Verfahren zur selektiven Extraktion von aromatischen Kohlenwasserstoffen
aus diese enthaltenden technischen Kohlenwasserstoffgemischen Es ist bekannt, aus
technischen aromatenhaltigen Kohlenwasserstoffgemischen, wie Reformatbenzinen oder
hydroraffinierten Pyrolysebenzinen, die aromatischen Kohlenwasserstoffe mit selektiven
Extraktionsmitteln herauszulösen. Hierfür ist in der Technik die Verwendung von
Diäthylenglykol am weitesten verbreitet. Dabei erhält man nach der Deutschen Auslegeschrift
1102 954 bis zu 99 °/o der im Ausgangsgemisch vorhandenen Aromaten in bis
zu 99,9°/oiger Reinheit. Der hierzu erforderliche technologische Aufwand ist jedoch
sehr hoch.Process for the selective extraction of aromatic hydrocarbons from technical hydrocarbon mixtures containing them. It is known that aromatic hydrocarbons can be extracted from technical aromatic hydrocarbon mixtures such as reformate gasoline or hydro-refined pyrolysis gasoline using selective extractants. For this purpose, the use of diethylene glycol is most widespread in the art. According to German Auslegeschrift 1 102 954, up to 99% of the aromatics present in the starting mixture are obtained in a purity of up to 99.9%. However, the technological effort required for this is very high.
Zur Überwindung der damit verbundenen Nachteile ist bereits vorgeschlagen
worden, bei der Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen Monomethylformamid
als selektives Extraktionsmittel einzusetzen. Die Verwendung von Monomethylformamid
erlaubt ebenfalls sehr hohe Ausbeuten und Reinheiten der gewünschten aromatischen
Kohlenwasserstoffe und führt gegenüber der Anwendung von Diäthylenglykol zu einer
wesentlich einfacheren Technologie. So kann man z. B. mit Monomethylformamid drucklos
und in wesentlich kürzeren Extraktionstürmen arbeiten als mit Diäthylenglykol, das
zusätzlichen Druck erfordert. Als nachteilig stellt sich jedoch heraus, daß Monomethylformamid,
besonders in Gegenwart von Wasser, korrosive Eigenschaften gegenüber unlegierten
Stählen zeigt, was den Einsatz von Spezialstählen in den Extraktionsanlagen erfordert.
Einen weiteren Nachteil stellen die bei seiner Verwendung auftretenden Extraktionsmittelverluste
dar, die, insbesondere bei der Extraktion von aromatenhaltigen Kohlenwasserstofffraktionen
mit einem Siedeende zwischen 130 und 180°C, durch den nicht genügend großen Siedepunktunterschied
zwischen den zu gewinnenden aromatischen Kohlenwasserstoffen und dem Extraktionsmittel
bedingt sind.A proposal has already been made to overcome the associated disadvantages
been used in the separation of aromatic hydrocarbons monomethylformamide
to be used as a selective extractant. The use of monomethylformamide
also allows very high yields and purities of the desired aromatic
Hydrocarbons and leads to a compared to the use of diethylene glycol
much simpler technology. So you can z. B. with monomethylformamide pressureless
and work in much shorter extraction towers than with diethylene glycol, that
requires additional pressure. However, it turns out to be disadvantageous that monomethylformamide,
especially in the presence of water, corrosive properties compared to unalloyed
Steels shows what the use of special steels requires in extraction systems.
Another disadvantage is the loss of extractant that occurs when it is used
represents, especially in the extraction of aromatic hydrocarbon fractions
with a boiling point between 130 and 180 ° C, due to the insufficiently large boiling point difference
between the aromatic hydrocarbons to be recovered and the extractant
are conditional.
Es wurde nun gefunden, daß die bei der Verwendung von Monomethylformamid
auftretenden Nachteile vermieden werden, wenn man die selektive Extraktion von aromatischen
Kohlenwasserstoffen aus diese enthaltenden technischen Kohlenwasserstoffgen-iischen
mit einem am Stickstoff hydroxyalkylierten Monomethylformamid, besonders N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid
oder N-Methyl-N-(ß-hydroxypropyl)-formamid, durchführt. Diese Verbindungen zeichnen
sich dadurch aus, daß bei der Verarbeitung der aromatischen Extrakte die Extraktionsmittelverluste
erheblich kleiner sind als bei der Verwendung von Monomethylformamid. Diese Tatsache
tritt besonders dann vorteilhaft in Erscheinung, wenn aromatische Gemische mit einem
Siedebereich oberhalb 130°C, z. B. von 130 bis 180°C, extrahiert werden sollen.
Die erfindungsgemäß als Extraktionsmittel vorgeschlagenen Substanzen sind überraschenderweise,
auch in Gegenwart von Wasser, thermisch beständiger als Monomethylformamid, wodurch
ihr Angriff auf Metalle erheblich herabgesetzt wird. Beispielsweise wurde Kesselblech
500 Stunden lang unter Luftzutritt der Einwirkung von Monomethylformamid, das 15
Gewichtsprozent Wasser enthielt, -bei einer Temperatur von 130°C ausgesetzt. Nach
der genannten Zeit war an dem in der Flüssigphase befindlichen Teil eine Materialabnahme
von 0,0004 mm pro Jahr festzustellen; an den Kanten waren einzelne Rostpunkte zu
erkennen. An dem der Dampfphase ausgesetzten Material betrug die Materialabnahme
0,0012 mm pro Jahr. Nach einer Behandlung von Kesselblech mit N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid,
dem ebenfalls 15 Gewichtsprozent Wasser zugesetzt waren, ergab sich unter den gleichen
Bedingungen in der Flüssigsphase keine meßbare Materialabnahme, in der Dampfphase
eine Abnahme von 0,0004 mm pro Jahr. Das Material blieb metallisch blank, ein sichtbarer
Angriff war nicht festzustellen. Es ist demzufolge im Gegensatz zu der Verfahrensweise
mit Monomethylformamid nicht notwendig, in mit Sonderstählen ausgerüsteten Apparaturen
zu arbeiten. Als vorteilhaft hat sich weiterhin erwiesen, daß die Abtrennungsgeschwindigkeiten
des Raffinats von der Extraktlösung mit den erfindungsgemäßen Extraktionsmitteln
größer sind als mit Monomethylformamid. Ferner hat sich herausgestellt, daß die
Selektivität der hydroxyalkylierten Monomethylformamide bezüglich der
Trennfähigkeit
von Paraffinen, Naphthenen und Olefinen einerseits und den aromatischen Kohlenwasserstoffen
andererseits günstiger liegt als bei Monomethylformamid. Dies macht sich besonders
vorteilhaft bei der Extraktion von oberhalb 130°C siedenden aromatenhaltigen Kohlenwasserstofffraktionen
bemerkbar.It has now been found that when using monomethylformamide
Occurring disadvantages can be avoided if one uses the selective extraction of aromatic
Hydrocarbons from technical hydrocarbon mixtures containing these
with a monomethylformamide hydroxyalkylated on the nitrogen, especially N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) formamide
or N-methyl-N- (ß-hydroxypropyl) formamide. Draw these connections
is characterized by the fact that the extraction agent losses during the processing of the aromatic extracts
are considerably smaller than when using monomethylformamide. this fact
is particularly advantageous when aromatic mixtures with a
Boiling range above 130 ° C, e.g. B. from 130 to 180 ° C to be extracted.
The substances proposed according to the invention as extraction agents are surprisingly
even in the presence of water, more thermally stable than monomethylformamide, whereby
their attack on metals is significantly reduced. For example, boiler plate was used
500 hours in the presence of air to the action of monomethylformamide, the 15th
Contained by weight percent water, -exposed at a temperature of 130 ° C. To
At the time mentioned, there was a decrease in material on the part in the liquid phase
of 0.0004 mm per year; There were individual rust spots on the edges
recognize. The material decrease on the material exposed to the vapor phase was
0.0012 mm per year. After treatment of boiler plate with N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) formamide,
to which 15 percent by weight of water was also added, resulted in the same
Conditions in the liquid phase no measurable decrease in material, in the vapor phase
a decrease of 0.0004 mm per year. The material remained bare metal, a visible one
Attack could not be detected. It is therefore contrary to the procedure
with monomethylformamide not necessary, in apparatus equipped with special steels
to work. It has also proven advantageous that the separation speeds
of the raffinate from the extract solution with the extractants according to the invention
are larger than with monomethylformamide. It has also been found that the
Selectivity of the hydroxyalkylated monomethylformamides with respect to
Separability
of paraffins, naphthenes and olefins on the one hand and aromatic hydrocarbons
on the other hand is more favorable than with monomethylformamide. This makes it special
advantageous for the extraction of aromatic hydrocarbon fractions boiling above 130 ° C
noticeable.
Man kann die Extraktion bei Raumtemperatur oder auch bei mäßig erhöhten
Temperaturen, beispielsweise zwischen 40 und 80°C, durchführen.You can increase the extraction at room temperature or at moderately
Temperatures, for example between 40 and 80 ° C, perform.
Die Extraktionsmittel können je nach dem zu extrahierenden Kohlenwasserstoffgemisch
Wasser enthalten; so kann ein Wassergehalt zwischen 1 und 15 Gewichtsprozent von
Vorteil sein. Die Durchführung der Extraktion mit einem hydroxyalkylierten Monomethylformamid
kann in an sich bekannter Weise im Gegenstrom kontinuierlich oder diskontinuierlich,
unter Einsatz von Füllkörpersäulen, einer Serie von Rührgefäßen mit dazwischenliegenden
Trennbehältern oder auch von Pulsatorkolonnen oder Scheibenextraktoren erfolgen,
wobei man zur Erzielung hocharomatischer Extrakte zweckmäßigerweise auch einen Rückfluß
von aromatischen Kohlenwasserstoffen vorsehen kann. Beispiel 1 . In einem Meßgefäß
wird je ein Gemisch aus 200 cm3 n-Heptan und 200 cm3 Toluol mit 400 cm3 N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid
und zum Vergleich mit 400 cm' Monomethylformamid bei 20°C so lange geschüttelt,
bis sich das Volumen der einzelnen Phasen nicht mehr ändert. Das Monomethylformamid
enthält 8 Gewichtsprozent Wasser, so daß beide Extraktionsmittel das gleiche absolute
Lösevermögen für Toluol aufweisen. Nach dem Trennen der sich bildenden Schichten
wird jede Schicht durch Waschen mitWasser vom Extraktionsmittel befreit und getrocknet.
Von je einer Probe der erhaltenen Extrakte und Raffinate wird der Brechungsindex
ermittelt und an Hand vorher angefertigter Eichkurven der Gehalt des aromatischen
Kohlenwasserstoffes im Extrakt und im Raffinat bestimmt. Dabei werden folgende Ergebnisse
erhalten:
Extrakt kaffinat
Extraktionsmittel
cm 3 Toluol cm$ Toluol
"/° °/°
Monomethylf ormamid
[92o/oig] (Vergleich). . 70 96 330 40
N-Methyl-N-(ß-hy-
droxyäthyl)-formamid 56 98,5 344 41
Beispiel 2 Je ein Gemisch aus 200 cm3 n-Octan und 200 cm3 Xylol wird mit 400 cm3
N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid (und zum Vergleich mit 400 cm3 Monomethylformamid)
in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt. Die Auswertung der Brechungsindizes
der vom jeweiligen Extraktionsmittel befreiten Schichten ergibt folgenden Gehalt
an aromatischen Kohlenwasserstoffen im Extrakt und im Raffinat
Extrakt Raffinat
Extraktionsmittel aromatische aromatische
om Kohl enwasserstoffe cm Kohlenwasserstoffe
°/° °/°
Monomethylformamid [92o/oig] (Vergleich)......... 50 88 350
46
N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid ........... 33 94 367
46
Beispiel 3 In einer Schüttelapparatur wird je ein Gemisch aus 200 cm" Toluol und
200 cm.' Methylcyclohexan mit 400 cm$ N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid (und
zum Vergleich mit 400 cm' Monomethylformamid, das 8 Gewichtsprozent Wasser enthält,
bei 20° C in innigen Kontakt gebracht. Nach dem Trennen der Phasen werden
diese gemäß Beispiel l vom Extraktionsmittel befreit und getrocknet; anschließend
werden die Brechungsindizes bestimmt. Aus entsprechenden Eichkurven erhält man den
Anteil an Toluol im Extrakt und im Raffinat wie folgt:
Extrakt Raffinat
Extraktionsmittel Toluol Toluol
Monomethylformamid
[92o/oig] (Vergleich).. 74 85 326 42
N-Methyl-N-(ß-hy-
droxyäthyl)-formamid 57 93 343 43
Beispiel 4 Je ein Gemisch aus 200 cm3 Toluol und 200 cm3 n-Hepten-(1) wird mit 400
cma N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid und zum Vergleich mit 400 cm3 92o/oigem
Monomethylformamid bei 20°C intensiv geschüttelt. Nach dem Trennen der sich bildenden
Phasen wird aus diesen das Extraktionsmittel entfernt und von einer jeweiligen Probe
eine gaschromatographische Analyse durchgeführt, deren Auswertung folgenden Gehalt
an aromatischen Kohlenwasserstoffen im Extrakt und im Raffinat ergibt:
Extrakt Raffinat
Extraktionsmittel cm T oluol T oluol
/° cm" I /°
Monomethylformamid
[92o/oig] (Vergleich). - 82 76,5 318 43,2
N-Methyl-N-(ß-hy-
droxyäthyl)-formamid 63 85 337 43,5
Beispiel 5 Je ein Gemisch aus 200 cm3 n-Decan und 200 cm$ Methyläthylbenzol (Gemisch
des m- und p-Isomeren) wird mit 400 cm3 N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid und
zum Vergleich mit 400 cms 92o/oigem Monomethylformamid bei 20°C intensiv geschüttelt.
Nach dem Trennen der Phasen wird aus diesen das Extraktionsmittel entfernt und von
einer jeweiligen Probe eine gaschromatographische Analyse durchgeführt, deren Auswertung
folgenden Gehalt an aromatischen Kohlenwasserstoffen im Extrakt und im Raffinat
ergibt:
Extrakt Raffinat .
Extraktionsmittel aromatische aromatische
cma Kohlenwasserstoffe cma Kohlenwasserstoffe
°/o °/o
Monomethylformamid [92°/oig] (Vergleich) . . . . . . . . .
30 61 370 49
N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid ........... 30 j 74 370
48
Beispiel 6 In einem Meßgefäß wird je ein Gemisch aus 200 cm' n-Heptan und 200 cm3
Toluol mit 400 cm' N-Methyl-N-(ß-hydroxypropyl)-formamid und zum Vergleich mit 400
cm3 Monomethylformamid bei 20°C gut gemischt. Beide Extraktionsmittel enthalten
je 10 Gewichtsprozent Wasser. Nach dem Trennen der Phasen werden diese gemäß Beispiel
1 vom Extraktionsmittel befreit und getrocknet; anschließend werden die Brechungsindizes
gemessen. Aus den zugehörigen Eichkurven entnimmt man den Gehalt an Toluol im Extrakt
und im Raffinat wie folgt:
Extrakt Raffinat
Extraktionsmittel cma i Toluol cma Toluol
I % °/o
Monomethylformamid
[90°/jg] (Vergleich). . 57 94 343 43
N-Methyl-N-(ß-hy-
droxypropyl)-form-
amid [90°/oig] ...... 14 . 99 386 48,5
Beispiel ? Je 200 em3 der Fraktion 100 bis 150°C eines Reformatbenzins, die 63 Volumprozent
aromatische Kohlenwasserstoffe enthält und eine Dichte von 0,800 bei 20°C aufweist,
werden mit 200 cm3 91°/oigem N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid bzw. mit 200 cm3
95°/oigem N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid und zum Vergleich mit 200 cm3 87,4°/oigem
Monomethylformamid bei 25°C intensiv geschüttelt. Nach dem Trennen der Phasen werden
diese vom Extraktionsmittel befreit und von einer jeweiligen Probe die Dichte, der
Brechungsindex und der Gehalt an aromatischen Kohlenwasserstoffen bestimmt. Man
erhält folgende Werte:
Extrakt Raffinat
' aromatische aromatische
Extraktionsmittel Dichte Dichte
Kohlen- Kohlen-
bei 2Ö C nzo wasserstoffe cma I 2@o@ nzo wasserstoffe
°/o I I °1o
(Vergleich)
Monomethylformamid [87,4°/oig]
(Lösevermögen für Toluol:
20,3 Volumprozent) . . . . . . . . . . 20 0,848 1,4825 94,8
180 0,794 1,4512 59,5
(Erfindung)
N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-
formamid, [91°/oig]
(Lösevermögen für Toluol:
20,3 Volumprozent) . . ... . . . . . 19 0,856 1,4924 98,2 181
0,794 1,4528 59,3
N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-
formamid [95°/oig]
(Lösevermögen für Toluol:
29,6 Volumprozent) . . . . . . . . . . 24 0,854 1,4896 96,8
176 0,793 1,4510 58,3
Beispiel 8 In einer beheizbaren Pulsatorkolonne von 3000 mm Länge und 25 mm Innendurchmesser
mit 22 Siebböden wird die Fraktion 130 bis 150°C eines reformierten Erdölbenzins
einer kontinuierlichen Extraktion unterworfen. Als Pulsator dient ein Kolben, der
im Nebenschluß angebracht ist und mit einer Frequenz von 100 Hub pro Minute und
einer Amplitude von 5 mm die Flüssigkeitssäule in der Kolonne auf und ab bewegt.
Die Extraktion wird bei Raumtemperatur mit einem 5 Gewichtsprozent Wasser enthaltendenN-Methyl-N-f-hydroxyäthyl)-formamid
und zum Vergleich mit einem 10 Gewichtsprozent Wasser enthaltenden Monomethylformamid
bei 70°C durchgeführt. Zu Beginn des Trennvorganges wird die Kolonne mit dem Lösungsmittel
gefüllt und der Pulsator in Betrieb gesetzt. Sodann werden pro Stunde in der Mitte
der Kolonne 100 cnm3 der zu extrahierenden Fraktion, an deren Kopf die zehnfache
Menge an Extraktionsmittel und am Fuß der Kolonne etwa die dreifache Menge Rückfluß
von aromatischen Kohlenwasserstoffen zugeführt.The extractants can contain water, depending on the hydrocarbon mixture to be extracted; a water content between 1 and 15 percent by weight can be advantageous. The extraction with a hydroxyalkylated monomethylformamide can be carried out in a conventional manner in countercurrent, continuously or discontinuously, using packed columns, a series of stirred vessels with separating containers in between, or pulsator columns or disk extractors, whereby a reflux is also expediently used to obtain highly aromatic extracts of aromatic hydrocarbons. Example 1 . In a measuring vessel, a mixture of 200 cm3 of n-heptane and 200 cm3 of toluene with 400 cm3 of N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) formamide and, for comparison with 400 cm 'of monomethylformamide, is shaken at 20 ° C. until the volume of the individual phases no longer changes. The monomethylformamide contains 8 percent by weight of water, so that both extractants have the same absolute solubility for toluene. After the layers which have formed have separated, each layer is freed from the extractant by washing with water and dried. The refractive index is determined from one sample each of the extracts and raffinates obtained and the content of the aromatic hydrocarbon in the extract and in the raffinate is determined using calibration curves prepared beforehand. The following results are obtained: Kaffinate extract
Extractants
cm 3 toluene cm $ toluene
"/ ° ° / °
Monomethylformamide
[92o / oig] (comparison). . 70 96 330 40
N-methyl-N- (ß-hy-
hydroxyethyl) formamide 56 98.5 344 41
Example 2 A mixture of 200 cm3 of n-octane and 200 cm3 of xylene is treated with 400 cm3 of N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) formamide (and, for comparison, with 400 cm3 of monomethylformamide) in the manner described in Example 1. The evaluation of the refractive indices of the layers freed from the respective extractant shows the following content of aromatic hydrocarbons in the extract and in the raffinate Raffinate extract
Extractant aromatic aromatic
om hydrocarbons in hydrocarbons
° / ° ° / °
Monomethylformamide [92%] (comparison) ......... 50 88 350 46
N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) formamide ........... 33 94 367 46
Example 3 A mixture of 200 cm "toluene and 200 cm." Brought methylcyclohexane with 400 cm $ N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) -formamide (and for comparison with 400 cm 'monomethylformamide, containing 8 weight percent water, at 20 ° C into intimate contact. After separating the phases, they are Freed from the extractant according to Example 1 and dried; the refractive indices are then determined. The proportion of toluene in the extract and in the raffinate is obtained from the corresponding calibration curves as follows: Raffinate extract
Extracting agent toluene toluene
Monomethylformamide
[92o / oig] (comparison) .. 74 85 326 42
N-methyl-N- (ß-hy-
hydroxyethyl) formamide 57 93 343 43
Example 4 A mixture of 200 cm3 of toluene and 200 cm3 of n-heptene (1) is mixed with 400 cm3 of N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) formamide and, for comparison, with 400 cm3 of 92% monomethylformamide at 20 ° C shaken intensely. After the phases that are formed have been separated, the extracting agent is removed from them and a gas chromatographic analysis is carried out on each sample, the evaluation of which results in the following content of aromatic hydrocarbons in the extract and in the raffinate: Raffinate extract
Extractant cm toluene toluene
/ ° cm " I / °
Monomethylformamide
[92o / oig] (comparison). - 82 76.5 318 43.2
N-methyl-N- (ß-hy-
hydroxyethyl) formamide 63 85 337 43.5
Example 5 A mixture of 200 cm3 of n-decane and 200 cm3 of methylethylbenzene (mixture of the m- and p-isomers) is mixed with 400 cm3 of N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) formamide and, for comparison, with 400 cms of 92o Shaken vigorous monomethylformamide at 20 ° C. After the phases have been separated, the extractant is removed from them and a gas chromatographic analysis is carried out on each sample, the evaluation of which shows the following content of aromatic hydrocarbons in the extract and in the raffinate: Raffinate extract.
Extractant aromatic aromatic
cma hydrocarbons cma hydrocarbons
° / o ° / o
Monomethylformamide [92%] (comparison). . . . . . . . . 30 61 370 49
N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) formamide ........... 30 j 74 370 48
Example 6 A mixture of 200 cm3 of n-heptane and 200 cm3 of toluene is mixed well with 400 cm3 of N-methyl-N- (β-hydroxypropyl) formamide and, for comparison, with 400 cm3 of monomethylformamide at 20.degree . Both extractants each contain 10 percent by weight of water. After the phases have been separated, they are freed from the extractant according to Example 1 and dried; then the refractive indices are measured. The toluene content in the extract and in the raffinate can be taken from the associated calibration curves as follows: Raffinate extract
Extractant cma i toluene cma toluene
I % ° / o
Monomethylformamide
[90 ° / jg] (comparison). . 57 94 343 43
N-methyl-N- (ß-hy-
droxypropyl) -form-
amide [90%] ...... 14. 99 386 48.5
Example ? Each 200 em3 of the 100 to 150 ° C fraction of a reformate gasoline, which contains 63 percent by volume of aromatic hydrocarbons and has a density of 0.800 at 20 ° C, is mixed with 200 cm3 of 91% N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) - formamide or with 200 cm3 of 95% N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) formamide and for comparison with 200 cm3 of 87.4% monomethylformamide at 25 ° C. After the phases have been separated, they are freed from the extractant and the density, the refractive index and the content of aromatic hydrocarbons are determined from each sample. The following values are obtained: Raffinate extract
'aromatic aromatic
Extractant Density Density
Coal coal
at 2Ö C nzo hydrogen cma I 2 @ o @ nzo hydrogen
° / o II ° 1o
(Comparison)
Monomethylformamide [87.4%]
(Solvent power for toluene:
20.3 percent by volume). . . . . . . . . . 20 0.848 1.4825 94.8 1 80 0.794 1.4512 59.5
(Invention)
N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) -
formamide, [91%]
(Solvent power for toluene:
20.3 percent by volume). . ... . . . . 19 0.856 1.4924 98.2 181 0.794 1.4528 59.3
N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) -
formamide [95%]
(Solvent power for toluene:
29.6 percent by volume). . . . . . . . . . 24 0.854 1.4896 96.8 176 0.793 1.4510 58.3
Example 8 In a heatable pulsator column 3000 mm long and 25 mm internal diameter with 22 sieve trays, the 130 ° to 150 ° C. fraction of a reformed petroleum spirit is subjected to a continuous extraction. A piston is used as the pulsator, which is attached in the shunt and moves the liquid column in the column up and down at a frequency of 100 strokes per minute and an amplitude of 5 mm. The extraction is carried out at room temperature with an N-methyl-Nf-hydroxyethyl) formamide containing 5% by weight of water and, for comparison, with a monomethylformamide containing 10% by weight of water at 70.degree. At the beginning of the separation process, the column is filled with the solvent and the pulsator is put into operation. Then 100 cnm3 of the fraction to be extracted are fed per hour in the middle of the column, ten times the amount of extractant at the top and about three times the amount of reflux of aromatic hydrocarbons at the bottom of the column.
Die eingesetzte Fraktion bestand aus 43 °/ö aliphatischen und 57 °/o
aromatischen Kohlenwasserstoffen, die sich ihrerseits aus 25 °/o Äthylbenzol, 59
°/o m- und p-Xylol und 16 °/o o-Xylol zusammensetzten.
Die durchschnittlichen
Ausbeuten nach 100stündiger Extraktion betrugen bei Anwendung von 90°/jgem Monomethylformamid
(Vergleich) 90 °/o Äthylbenzol 85 °/o m-/p-Xylol 85 °/o o-Xylol 95°/jgem N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-formamid
93 °/o Äthylbenzol 90 °/o m-/p-Xylol 89 °/o o-XylolThe fraction used consisted of 43% aliphatic and 57%
aromatic hydrocarbons, which in turn consist of 25% ethylbenzene, 59
% M- and p-xylene and 16% o-xylene.
The average
Yields after 100 hours of extraction were when using 90 ° / jgem monomethylformamide
(Comparison) 90 ° / o ethylbenzene 85 ° / o m- / p-xylene 85 ° / o o-xylene 95 ° / compared to N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) formamide
93 ° / o ethylbenzene, 90 ° / o m- / p-xylene, 89 ° / o o-xylene