Herbizid Es ist bekannt, substituierte Triazine als Herbizide zu verwenden.
Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.Herbicide It is known to use substituted triazines as herbicides.
However, their effect is not satisfactory.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
in der R einen Alkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoff atomen, Ri Wasserstoff oder einen
Alkylrest mit I bis 3 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
wobei R, R, und R, gleich oder verschieden sind, und R3 einen Methylrest oder Chlor
bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Die herbiziden Mittel, welche diese
Wirkstoffe enthalten, können als Vorauflaufmittel angewandt werden, aber als Nachauflaufmittel
haben sie eine noch bessere Wirkung, insbesondere im Sommergetreideanbau, ohne daß
das Sommergetreide geschädigt wird.It has been found that compounds of the formula in which R is an alkyl radical having 2 or 3 carbon atoms, Ri is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms and R2 is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, where R, R, and R, are identical or different, and R3 is a methyl radical or Chlorine means to have a good herbicidal effect. The herbicidal compositions which contain these active ingredients can be used as pre-emergence agents, but as post-emergence agents they have an even better effect, especially in the cultivation of summer cereals, without damaging the summer cereals.
Als Wirkstoffe seien beispielsweise genannt: 2-Athylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethal
lylsulfid)-s-triazin, 2-Dimethylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylthio)-s-triazin,
2-Diäthylamino-4-isopropylamino-6-(2',3',3'-trichlorallylthio)-s-triazin, 2.4-Bis-monoäthylamino-6-(2',3',3'-trichlorallylthio)-s-triazin,
2-Diäthylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylthio)-s-triazin. 2-Diisopropylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylthio)-s-triazin.
Die Wirkstoffe können nach an sich bekannten Methoden meist in Gegenwart indifferenter
Lösungsmittel aus Cyanurchlorid und den entsprechenden Aminen und Mercaptiden hergestellt
werden. Zur Herstellung der herbiziden Mittel können sie mit den üblichen Zusatzstoffen
emulgiert werden und als solche oder in Mischung mit anderen selektiv herbizid wirkenden
Stoffen, z. B. trisubstituierten Harnstoffen, Carbamaten oder anorganischen Stoffen,
angewandt werden. Beispiel 1 Im Gewächshaus werden Töpfe mit einem Durchmesser von
12 cm mit leichtem Sandboden gefüllt und Gerste (Hordeum vulgare), Senf (Sinapis
alba), Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), I jähriges
Rispengras (Poa annua), Weidelgras (Lolium perenne), Klebkraut (Galium aparine),
Sauerampfer (Rumex acetosa), Vogelmiere (Stellaria media), Storchschnabel (Geranium
sp.), Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla) und Lein (Linum
usitatissimum) eingesät und mit einer Menge entsprechend 1,5 kg/ha 2-Äthylamino-4-isopropyIamino-6-(3',3'-dichlormethallylsulfid)-s-triazin
emulgiert in Wasser behandelt. 4 Wochen danach wird festgestellt. daß Senf (Sinapis
alba), Flughafer (Avena fatua) wenig, Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides),
Ijähriges Rispengras (Poa annua), Weidelgras (Lolium perenne) im Wachstum stark
gehemmt werden, während Sauerampfer (Rumex acetosa) sehr stark geschädigt wird.
Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Storchschnabel (Geranium
sp.), Gänsefuß (Chenopodium album) und Lein (Linum usitatissimum) sterben vollkommen
ab. An Gerste (Hordeum vulgare) ist kein Wuchsschaden festzustellen.
Nachstehende Tabelle gibt den Schädigungsgrad
in Prozent an:
Pflanzen
Hordeum vulgare ............ 5 bis 10
Sinapis alba ................. 80
Avena fatua ................ _ . 20
Alopecurus myosuroides ...... 30 bis 50
Poa annua .................. 40 bis 60
Lolium perenne .............. 40 bis 60
Galium aparine .............. 40 bis 60
Rumex aoetosa .............. 80
Stellaria media .............. 100
Geranium sp. ............... 100
Chenopodium album ......... 100
Linum usitatissimum ......... 100
Matricaria chamomilla ....... 100
00l0 = keine Sdudwng.
1000l0 = Totalschaden.
Beispiel 2
Im Gewächshaus werden Senf (Sinapis alba),
Gerste (Hordeum vulgare), Flughafer (Avena fatua),
Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Kleb-
kraut (Galium aparinel Sauerampfer (Rumex ace-
tosa), Vogelmiere (Stellaria media), Storchschnabel
(Geranium sp.1 Gänsefuß (Chenopodium album),
Kamille (Matricaria chamomdla) und Lein (Linum
usitatissimum) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 6 cm
mit einer Menge entsprechend 1,3 kg/ha 2-Athyl-
amino-4- isopropylamino-6-(3', 3'-dichlormethallyl-
sulfid)-s-triazin dispmgiert in Wasser behandelt.
Die Wirkung setzt 6 bis 8 Tage nach der Behandlung
ein. Nach 14 bis 16 Tagen sind alle Pflanzen bis
auf Gerste (Hordamm vulgare) und Flughafer
(Avena fatua) fast völlig abgestorben.
Nachstehende Tabelle gibt den Schädigungsgrad
in Prozent an:
Pflanzen
Hordeum vulgare ............ 10 bis 15
Sinapis alba ................. 100
Avena fatua ................. 10 bis 20
Alopecurts myosuroides ...... 95
Poa annua .................. 100
Lolium perenne .............. 100
Galium aparine .............. 100
Rumex acetosa .............. 100
Stellaria media .............. 100
Geranium sp. ............. 100
Chenopodium albam ......... 100
Linum usitatissimum ......... 100
Matricaria chamomilla ....... 100
0°/o = keine Schädigung.
100% = Totalschaden.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wird eine Menge entsprechend
0,8 kg(ha 2-Rthylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-di-
chlormethallylsulßd)-s-triazin (I) und im Vergleich
hierzu 0,8 kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyl-
amino-s-triazin (Vergleichssubstanz) (II) auf folgende
Pflanzen bei einet; Wuchshöhe von 4 bis 6 cm ge-
spritzt: Hafer (Avena sativa), Gerste (Hordeum
vulgare), Weizen (Triticum vulgare), Senf (Sinapis
alba), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides),
Rispengras (Poa annua), Wendelgras (Lolium pe-
renne), Klebkraut (Galium aparine), Sauerampfer
(Rumex acetosa), Vogelmiere (Stellaria media), Storchschnabel (Geranium sp.), Gänsefuß
(Chenopodium album), Lein (Linum usitatissimum) und Kamille (Matricaria chamomilla).
Nach 2 bis 3 Wochen wird festgestellt, daß durch. I viele Unkrautpflanzen
besser bekämpft werden als durch Il. Außerdem werden Gerste (Hordeum vulgare) und
Weizen (Triticum vulgare) von 1I sehr stark im Wachstum geschädigt, während I eine
verhältnismäßig gute Selektivität an diesen Pflanzen zeigt. Hafer (Avena sativa)
zeigt nach der Anwendung beider Substanzen starke Wuchsschäden.
pflanzen Wirkstoff
I Il
Avena sativa .......... 60 bis 70 70
Hordeum vulgare ..... 10 bis 15 60 bis 70
Triticum vulgare ...... 20 80 bis 90
Sinapis alba .......... 100 100
Alopecurus myosuroides 95 95
Poa annua ........... 100 90
Lohum perenne ....... 100 90
Galium aparine ....... 100 70
Rumex acetosa ........ 100 90
Stellaria media ........ 100 100
Geranium sp. ......... 100 70
Chenopodium album . . 100 100
Linum usitatissimum . . 100 100
Matricaria chamomilla 100 100
00J0 = keine Schädigung.
100o(0 = Totalschaden.
Beispiel 4 Eine stark verunkrautete landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Sinapis
alba (Senf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Amaranthus retroflexus (Amarant@
Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Galium aparine (Klebkraut),
Rumex sp. (Sauerampfer), Galinsoga parvifiora (Franzosenkraut), Matricaria chamomilla
(Kamille), Avena fatua (Flughafer), Poa annua (1jähriges Rispengras), Lolium perenne
(Raygras) und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) bewachsen war, wurde mit
2-Athylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylsulfid)-s-triazin (I) und
im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (1I) jeweils
mit 5 kg je Hektar Wirkstoff dispergiert in einer 5001 entsprechenden Wassermenge
behandelt. Die Unkräuter und Ungräser befanden sich zur Zeit der Spritzung im ersten
bis zweiten Laubblattstadium bei einer durchschnittlichen Wuchshöhe von 4 bis 12
cm.Examples of active ingredients are: 2-Ethylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethalyl sulfide) -s-triazine, 2-dimethylamino-4-isopropylamino-6- (3', 3'-dichloromethallylthio) -s-triazine, 2-diethylamino-4-isopropylamino-6- (2 ', 3', 3'-trichloroallylthio) -s-triazine, 2.4-bis-monoethylamino-6- (2 ', 3', 3'- trichlorallylthio) -s-triazine, 2-diethylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallylthio) -s-triazine. 2-diisopropylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallylthio) -s-triazine. The active ingredients can be prepared by methods known per se, mostly in the presence of inert solvents, from cyanuric chloride and the corresponding amines and mercaptides. To prepare the herbicidal compositions, they can be emulsified with the usual additives and used as such or in a mixture with other selectively herbicidal substances, eg. B. trisubstituted ureas, carbamates or inorganic substances can be used. Example 1 In the greenhouse, pots with a diameter of 12 cm are filled with a light sandy soil and barley (Hordeum vulgare), mustard (Sinapis alba), wild oats (Avena fatua), black foxtail (Alopecurus myosuroides), annual bluegrass (Poa annua), ryegrass Sown and with treated in an amount corresponding to 1.5 kg / ha of 2-ethylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallyl sulfide) -s-triazine emulsified in water. 4 weeks later it is determined. that mustard (Sinapis alba), wild oats (Avena fatua), black box foxtail (Alopecurus myosuroides), annual bluegrass (Poa annua), ryegrass (Lolium perenne) are strongly inhibited in growth, while sorrel (Rumex acetosa) is severely damaged. Chickweed (Stellaria media), chamomile (Matricaria chamomilla), cranesbill (Geranium sp.), Goose foot (Chenopodium album) and flax (Linum usitatissimum) die off completely. No growth damage was found on barley (Hordeum vulgare). The table below shows the degree of damage
in percent of:
plants
Hordeum vulgare ............ 5 to 10
Sinapis alba ................. 80
Avena fatua ................ _. 20th
Alopecurus myosuroides ...... 30 to 50
Poa annua .................. 40 to 60
Lolium perenne .............. 40 to 60
Galium aparine .............. 40 to 60
Rumex aoetosa .............. 80
Stellaria media .............. 100
Geranium sp. ............... 100
Chenopodium album ......... 100
Linum usitatissimum ......... 100
Matricaria chamomilla ....... 100
00l0 = no changes.
1000l0 = total loss.
Example 2 Mustard (Sinapis alba),
Barley (Hordeum vulgare), wild oats (Avena fatua),
Black foxtail (Alopecurus myosuroides), sticky
herb (Galium aparinel sorrel (Rumex ace-
tosa), chickweed (Stellaria media), cranesbill
(Geranium sp.1 goosefoot (Chenopodium album),
Chamomile (Matricaria chamomdla) and flax (Linum
usitatissimum) at a height of 4 to 6 cm
with an amount corresponding to 1.3 kg / ha of 2-ethyl
amino-4- isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallyl-
sulfide) -s-triazine dispersed in water.
The effect continues 6 to 8 days after treatment
a. After 14 to 16 days, all plants are up
on barley (Hordamm vulgare) and wild oats
(Avena fatua) almost completely dead.
The table below shows the degree of damage
in percent of:
plants
Hordeum vulgare ............ 10 to 15
Sinapis alba ................. 100
Avena fatua ................. 10 to 20
Alopecurts myosuroides ...... 95
Poa annua .................. 100
Lolium perenne .............. 100
Galium aparine .............. 100
Rumex acetosa .............. 100
Stellaria media .............. 100
Geranium sp. ............. 100
Chenopodium albam ......... 100
Linum usitatissimum ......... 100
Matricaria chamomilla ....... 100
0 ° / o = no damage.
100% = total loss.
Example 3
In the greenhouse there will be a lot accordingly
0.8 kg ( ha 2-rthylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-di-
chlormethallylsulßd) -s-triazine (I) and in comparison
add 0.8 kg / ha of 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropyl
amino-s-triazine (reference substance) (II) to the following
Plants at unity; Growth height of 4 to 6 cm
sprays: oats (Avena sativa), barley (Hordeum
vulgare), wheat (Triticum vulgare), mustard (Sinapis
alba), black foxtail (Alopecurus myosuroides),
Bluegrass (Poa annua), spiral grass (Lolium pe-
renne), stickwort (Galium aparine), sorrel
(Rumex acetosa), chickweed (Stellaria media), cranesbill (Geranium sp.), Goose foot (Chenopodium album), flax (Linum usitatissimum) and chamomile (Matricaria chamomilla). After 2 to 3 weeks it is found that through . I many weed plants are controlled better than by Il. In addition, barley (Hordeum vulgare) and wheat (Triticum vulgare) are very severely damaged in growth by 1I, while I shows a relatively good selectivity on these plants. Oats (Avena sativa) show severe growth damage after using both substances. plant active ingredient
I Il
Avena sativa .......... 60 to 70 70
Hordeum vulgare ..... 10 to 15 60 to 70
Triticum vulgare ...... 20 80 to 90
Sinapis alba .......... 100 100
Alopecurus myosuroides 95 95
Poa annua ........... 100 90
Lohum perenne ....... 100 90
Galium aparine ....... 100 70
Rumex acetosa ........ 100 90
Stellaria media ........ 100 100
Geranium sp. ......... 100 70
Chenopodium album. . 100 100
Linum usitatissimum. . 100 100
Matricaria chamomilla 100 100
00J0 = no damage.
100o (0 = total loss.
Example 4 A heavily weed agricultural area covered with Sinapis alba (mustard), Chenopodium album (white goose foot), Amaranthus retroflexus (Amaranthus retroflexus (Amarant @ Urtica urens (small nettle), Stellaria media (chickweed), Galium aparine (sticky herb), Rumex sp. (Sorrel), Galinsoga parvifiora (French herb), Matricaria chamomilla (chamomile), Avena fatua (wild oat), Poa annua (annual bluegrass), Lolium perenne (ray grass) and Alopecurus myosuroides (black oxtail) was overgrown with 2-athylamino-4 -isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallyl sulfide) -s-triazine (I) and in comparison with 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (1I) each with 5 kg per hectare Treated active ingredient dispersed in an amount of water corresponding to 5001. At the time of spraying, the weeds and grass weeds were in the first to second leaf stage with an average height of 4 to 12 cm.
5 Tage nach der Anwendung konnte man beobachten, daß die Pflanzen
auf der mit 2-Athylamino-4 - isopropylamino - 6 - (3', 3' - dichlormethallylsulfid)-s-triazin
(I) behandelten Fläche deutlich geschädigt waren, während die Pflanzen auf der mit
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (1I) gespritzten Ackerfläche ein
normales Wachstum zeigten. Nach 2 Wochen waren alle Unkräuter und Ungräser bei Wirkstoff
1 vollkommen abgetötet, während die Pflanzen bei II zum Teil nur geschädigt waren.
Ähnlich
wirksam sind: 2-Dimethylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylthio)-s-triazin,
2-Diäthylamino-4.-isopropylamino-6-(2',3',3'-trichlorallylthio)-s-triazin, 2,4-Bis-monoäthylamino-6-(2',3',3'-trichlorallylthio)-s-triazin,
2-Diäthylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylthio)-s-triazin, 2-Diisopropylamino-4-isopropylamino-6-(3',3'-dichlormethallylthio)-s-triazin.5 days after application one could observe that the plants
on the one with 2-ethylamino-4 - isopropylamino - 6 - (3 ', 3' - dichloromethallyl sulfide) -s-triazine
(I) treated area were clearly damaged, while the plants on the with
2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (1I) sprayed arable land
showed normal growth. After 2 weeks, all weeds and grass weeds were active
1 completely killed, while the plants in II were only partially damaged.
Similar
effective are: 2-dimethylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallylthio) -s-triazine,
2-diethylamino-4.-isopropylamino-6- (2 ', 3', 3'-trichlorallylthio) -s-triazine, 2,4-bis-monoethylamino-6- (2 ', 3', 3'-trichlorallylthio) -s-triazine,
2-diethylamino-4-isopropylamino-6- (3 ', 3'-dichloromethallylthio) -s-triazine, 2-diisopropylamino-4-isopropylamino-6- (3', 3'-dichloromethallylthio) -s-triazine.