DE1187850B - Preparations for preventing any kind of plant growth - Google Patents

Preparations for preventing any kind of plant growth

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DE1187850B
DE1187850B DEB73856A DEB0073856A DE1187850B DE 1187850 B DE1187850 B DE 1187850B DE B73856 A DEB73856 A DE B73856A DE B0073856 A DEB0073856 A DE B0073856A DE 1187850 B DE1187850 B DE 1187850B
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Germany
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DEB73856A
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German (de)
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Dr Franz Reicheneder
Dr Karl Dury
Dr Adolf Fischer
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

Mittel zur Verhinderung jeglichen Pflanzenwuchses Es ist bekannt, Mucochlorsäure oder ihre Salze als Herbizide zu verwenden (USA.-Patentschrift 2 628 163). Diese Verbindungen haben jedoch keine starken herbiziden Eigenschaften, und ihr Wirkungsspektrum weist Lücken auf.Means to prevent any plant growth It is known To use mucochloric acid or its salts as herbicides (U.S. Patent 2 628 163). However, these compounds do not have strong herbicidal properties, and their spectrum of action shows gaps.

Außerdem sind diese Verbindungen nicht sehr stabil. Darüber hinaus wirken sie teilweise auf Metalle korrodierend. Bei ihrer Anwendung sind daher besondere Vorsichtsmaßnahmen nötig.In addition, these connections are not very stable. Furthermore some of them have a corrosive effect on metals. In their application are therefore special Precautions needed.

Weiterhin ist bekannt, Aminotriazolderivate zur totalen Unkrautbekämpfung zu verwenden (deutsches Patent 972 405). Diese Verbindungen besitzen jedoch den Nachteil, daß die Wirkung nur langsam eintritt.It is also known to use aminotriazole derivatives for total weed control to be used (German patent 972 405). However, these compounds have the Disadvantage that the effect occurs only slowly.

Es wurde nun gefunden, daß Mittel zur Beeinflussung unerwünschten Pflanzenwachstums, die 2-Aminotriazolyl-3,4-dichlordihydrofuranon-(5) der folgenden Formel oder seine Salze, gegebenenfalls in Mischung mit anderen Wirkstoffen, enthalten, eine gute herbizide Wirkung haben. Der Wirkstoff kann in Mischung mit anderen Wirkstoffen, z. B. Harnstoffderivaten, Triazinen, Phenoxycarbonsäurederivaten, angewendet werden.It has now been found that agents for influencing undesired plant growth, the 2-aminotriazolyl-3,4-dichlorodihydrofuranone- (5) of the following formula or containing its salts, if appropriate as a mixture with other active ingredients, have a good herbicidal effect. The active ingredient can be mixed with other active ingredients, e.g. B. urea derivatives, triazines, phenoxycarboxylic acid derivatives can be used.

Die erfindungsgemäßen Mittel haben eine gute Wirkung auf grasartige und. breitblätterige Unkräuter. Sie sind daher gut zur Verhinderung jeglichen Pflanzenwuchses auf den behandelten Flächen geeignet. Sie eignen sich daher besonders zur Verhinderung von Pflanzenwuchs auf Ödland, Bahndämmen, Parkplätzen oder Fabrikanlagen.The agents according to the invention have a good effect on grassy ones and. broad-leaved weeds. They are therefore good for preventing any kind of vegetation suitable on the treated surfaces. They are therefore particularly suitable for prevention of vegetation on wasteland, railway embankments, parking lots or factories.

Der Wirkstoff läßt sich durch Reaktion äquimolarer Mengen von 3-Aminotriazol-(1,2,4) mit Mucochlorsäure in Wasser oder einem Lösungsmittel, z. B. Methanol oder Äthanol, wobei man gegebenenfalls kurz erwärmt, in guter Ausbeute herstellen. Im folgenden wird die Herstellung näher beschrieben.The active ingredient can be prepared by reacting equimolar amounts of 3-aminotriazole- (1,2,4) with mucochloric acid in water or a solvent, e.g. B. methanol or ethanol, optionally heating briefly to produce in good yield. Hereinafter the production is described in more detail.

In einen Dreihalsrührkolben mit Rückflußkühler, Thermometer und Rührer rührt man eine Lösung von 84 Teilen (Gewichtsteilen) 3-Aminotriazol-(1,2,4) in 600 Teilen Methanol und tropft sehr rasch eine Lösung von 169 Teilen Mucochlorsäure in 300 Teilen Methanol zu. Die Lösung wird unter Rühren 45 Minuten gekocht. Dabei fällt eine weiße Substanz aus (235 Teile), die durch Absaugen und Nachwaschen mit Methanol gereinigt wird. Eine Probe wird aus Die Substanz ist gut haltbar und löst sich in Wasser, in Alkoholen sowie in Säuren, z. B. in 2 n-Salzsäure, wobei die entsprechenden Salze entstehen.In a three-neck stirred flask equipped with a reflux condenser, thermometer and stirrer A solution of 84 parts (parts by weight) of 3-aminotriazole (1,2,4) in 600 is stirred Parts of methanol and a solution of 169 parts of mucochloric acid dripped very quickly in 300 parts of methanol. The solution is boiled for 45 minutes while stirring. Included a white substance precipitates out (235 parts), which by suction and washing with Methanol is purified. A sample is made from The substance is durable and dissolves in water, in alcohols as well as in acids, z. B. in 2 N hydrochloric acid, the corresponding salts are formed.

Der Wirkstoff wird durch Mischung mit üblichen Trägerstoffen in das erfindungsgemäße Mittel übergeführt.The active ingredient is converted into the means according to the invention transferred.

Die Mittel können beispielsweise in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder als Stäubemittel angewendet werden. Die-Anwendungsform soll in jedem Fall eine feine Verteilung des Wirkstoffs gewährleisten.The means can, for example, in the form of solutions, emulsions, Suspensions or as dusts. The application form should be in ensure a fine distribution of the active ingredient in each case.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern unter Zusatz von Wasser bereitet werden. Den Flüssigkeiten können oberflächenaktive Hilfsmittel beigegeben werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Emulgiermitteln, Leimen oder Alginaten, den verschiedenen Verwendungszwecken besser angepaßt werden.Aqueous application forms can be obtained from emulsion concentrates, pastes or wettable powders with the addition of water. The liquids surface-active auxiliaries can be added. The different forms of application can in the usual way by adding substances that affect the distribution, the adhesive strength, improve rain resistance and penetration, such as fatty acids, Resins, wetting agents, emulsifying agents, glues or alginates, the various uses better adapted.

Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch Mischung mit Düngemitteln.The biological spectrum of activity can also be broadened through Addition of substances with bactericidal, fungicidal or plant growth influencing properties as well as by mixing with fertilizers.

Das folgende Beispiel erläutert die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel näher.The following example illustrates the use of the invention Means closer.

Beispiel Im Gewächshaus wurde 2-Aminotriazolyl-3,4-dichlordihydrofuranon-(5) (I) in der Aufwandmenge je Hektar von 3 kg und eine Mischung (1I) aus 1,5 kg (I) und 1,5 kg 1-p-Chlorphenyl-3-methyl-3'-isobutinylharnstoff und ferner 3 kg 3-Aminotriazol (11I) jeweils dispergiert in 5001/ha Wasser auf folgende Pflanzen gespritzt: Lolium perenne (Raygras), Dactylis glomerata (Knaulgras) und einem Unkrautgemisch, bestehend aus Urtica urens (kleine Brennessel), Vicia spp. (Wicke), Galium aparine (Klebkraut), Stellaria media (Vogelmiere), Polygonum spp. (Knöterich), Veronica sp. (Ehrenpreis), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Matricaria chamomilla (Kamille), Solanum nigrum (Nachtschatten) und Galinsoga parviflora (Franzosenkraut).Example In the greenhouse, 2-aminotriazolyl-3,4-dichlorodihydrofuranone- (5) (I) in the application rate per hectare of 3 kg and a mixture (1I) of 1.5 kg (I) and 1.5 kg of 1-p-chlorophenyl-3-methyl-3'-isobutinyl urea and also 3 kg of 3-aminotriazole (11I) in each case dispersed in 500 l / ha water sprayed onto the following plants: Lolium perenne (ryegrass), Dactylis glomerata (hogweed) and a mixture of weeds from Urtica urens (small nettle), Vicia spp. (Vetch), Galium aparine (sticky herb), Stellaria media (chickweed), Polygonum spp. (Knotweed), Veronica sp. (Honorary award), Chenopodium album (white goosefoot), Matricaria chamomilla (chamomile), Solanum nigrum (Nightshade) and Galinsoga parviflora (French herb).

Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Pflanzen eine Höhe von 5 bis 12 cm. Die Wirkung nach verschiedenen Zeiten ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen. Wirkstoff I 1 1I 1 III Anwendungsmenge je Hektar 3 kg 3 kg 3 kg Wirkung nach 8 Tagen 21 Tagen 8 Tagen 21 Tagen 8 Tagen 21 Tagen Raygras . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 90 bis 100 90 bis 100 100 50 bis 60 80 bis 90 Knaulgras ................ 90 100 100 100 60 bis 70 90 Unkrautgemisch der übrigen Unkräuter ... 80 bis 90 90 bis 100 100 100 60 bis 70 80 bis 90 0 = ohne Schädigung. 100 =totale Schädigung. Wie das Ergebnis zeigt, besitzt das erfindungsgemäße Mittel und insbesondere die Mischung des Wirkstoffs mit 1-p-Chlorphenyl-3-methyl-3'-isobutinylharnstoff im Verhältnis 1 : 1 eine stärkere herbizide Anfangswirkung als 3-Aminotriazol. Mucochlorsäure allein hingegen wirkt nur gering auf die Samenunkräuter.At the time of treatment, the plants were 5 to 12 cm in height. The effect after different times can be seen in the table below. Active ingredient I 1 1 I 1 III Application amount per hectare 3 kg 3 kg 3 kg Effect after 8 days 21 days 8 days 21 days 8 days 21 days Ryegrass. . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 90 to 100 90 to 100 100 50 to 60 80 to 90 Knuckleweed ................ 90 100 100 100 60 to 70 90 Weed mixture of the other weeds ... 80 to 90 90 to 100 100 100 60 to 70 80 to 90 0 = without damage. 100 = total damage. As the result shows, the agent according to the invention and in particular the mixture of the active ingredient with 1-p-chlorophenyl-3-methyl-3'-isobutinylurea in a ratio of 1: 1 has a stronger herbicidal initial effect than 3-aminotriazole. Mucochloric acid alone, on the other hand, has little effect on the seed weeds.

Claims (1)

Patentanspruch: Mittel zur Verhinderung jeglichen Pflanzenwuchses, gekennzeichnet durch den Gehalt an 2-Aminotriazolyl-3,4-dichlordihydrofuranon-(5) der folgenden Formel oder seinen Salzen, gegebenenfalls in Mischung mit anderen Wirkstoffen.Claim: Agent for preventing any plant growth, characterized by the content of 2-aminotriazolyl-3,4-dichlorodihydrofuran- (5) of the following formula or its salts, if appropriate as a mixture with other active ingredients.
DEB73856A 1963-10-12 1963-10-12 Preparations for preventing any kind of plant growth Pending DE1187850B (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3497595A (en) * 1967-06-16 1970-02-24 Monsanto Co Triazolylamino halogenated furanones to control bacteria

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3497595A (en) * 1967-06-16 1970-02-24 Monsanto Co Triazolylamino halogenated furanones to control bacteria

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