Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonaeridon-Reihe
Es wurde gefunden. daß man neue Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der x die Zahl 1 oder 2 bedeutet. der Phenylkern I durch 1 oder
2 Halogenatome substituiert sein kann und die Phenylkerne Il und III noch Alkyl-
oder Alkoxygruppen enthalten können. erhält. wenn man 4-Aminoanthrachinon-I(N),2-benzaeridone
der Formel
mit Halogennitrobenzolen der Formel
kondensiert. Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken
von Polyesterfasermaterialien, insbesondere nach dem sogenannten Thermosolverfähren.
Man erhält auf diese Weise olivgrüne bis grüne Farbtöne von sehr guten Echtheitseigenschaften.
vor allem von hervorragender Lichtechtheit und Heißluftbeständigkeit.Process for the preparation of dyes of the anthraquinonaeridone series It has been found. that one new dyes of the general formula in which x is the number 1 or 2. the phenyl nucleus I can be substituted by 1 or 2 halogen atoms and the phenyl nuclei II and III can also contain alkyl or alkoxy groups. receives. if you have 4-aminoanthraquinone-I (N), 2-benzaeridone of the formula with halonitrobenzenes of the formula condensed. The new dyes are ideal for dyeing and printing polyester fiber materials, especially according to the so-called thermosol process. Olive-green to green shades of very good fastness properties are obtained in this way. above all of excellent lightfastness and hot air resistance.
Aus den USA.-Patentschriften 1002 270 und
1 833 770 sind Farbstoffe, die sich von 4-Phenylaminoanthrachinon-I(N).2-benzacridonen
ableiten und im Phenyikern der Phenylaminogruppe Halogenatome enthalten, bekannt.
Gegenüber derartigen Farbstoffen weisen vergleichbare, erfindungsgemäß herstellbare
Farbstoffe den wesentlichen technischen Vorzug auf, daß sie beim Färben und Drucken
auf Polyestergewebe wesentlich farbstärkere Färbungen bzw. Drucke liefern.From the USA. Patents 1,002,270 and 1,833,770 dyes benzacridonen .2-derived from 4-Phenylaminoanthrachinon-I (N) are derived and included in the Phenyikern phenylamino halogen atoms, is known. Compared to such dyes, comparable dyes which can be prepared according to the invention have the essential technical advantage that, when dyeing and printing on polyester fabric, they produce dyeings or prints that are much stronger in color.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel
1
240 Teile 4-Aminoanthrachinon-I(N),2-benzacridon, 300Teile 2.4-Dinitrochlorbenzol
und IOTeile Kupferacetat werden in 1000Teilen Nitrobenzol 24Stunden bei 210 bis
220'C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 100'C verdünnt man mit 1000Teilen Monochlorbenzol
und saugt ab. Der Rückstand wird mit Wasserdampf. anschließend mit verdünnter Salzsäure
behandelt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit dunkelbrauner Farbe. Die Farbe der Küpe ist rotviolett.The parts given in the examples are parts by weight. Example 1 240 parts of 4-aminoanthraquinone-I (N), 2-benzacridone, 300 parts of 2,4-dinitrochlorobenzene and 10 parts of copper acetate are stirred in 1000 parts of nitrobenzene for 24 hours at 210 to 220.degree. After cooling to 100 ° C., it is diluted with 1000 parts of monochlorobenzene and filtered off with suction. The residue is steamed. then treated with dilute hydrochloric acid, filtered off with suction, washed neutral and dried. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark brown color. The color of the vat is red-violet.
Der neue Farbstoff liefert auf Polyesterfasermaterialien nach dem
Thermosolverfahren kräftige olivgrüne Färbungen bzw. Drucke von sehr guter Lichtechtheit
und Heißluftbeständigkeit.The new dye delivers on polyester fiber materials after
Thermosol process strong olive green colorations or prints of very good lightfastness
and hot air resistance.
Zu einem ähnlichen Ergebnis kommt man. wenn man als Ausgangsmaterial
das 5#-Chlor- oder das Y, 5'- Dichlor - 4 - aminoanthrachinon
- 1 (N). 2 - benzacridon verwendet und mit 2,4-Dinitrochlorbenzol
umsetzt. Beispiel 2 34 Teile 4-Aminoanthrachinon-I(N),2-benzacridon und 34 Teile
p-Nitrochlorbenzol werden in 500 Teilen Nitrobenzol bei 160'C gelöst.
Dazu gibt man eine Mischung von 20 Teilen Natriumacetat, wüserfrei, und
je 1 Teil Kupferacetat und Kupferchlorür. Man läßt sodann bei 210 bis
220'C etwa 22 Stunden lang rühren, saugt das entstandene Kondensationsprodukt
nach dem Erkalten ab. behandelt es mit
Wasserdampf und anschließend
mit verdünnter Salzsäure. Es wird erneut abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und getrocknet. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit dunkelbrauner Farbe.
Die-Farbe der Kilpe ist trüb rotviolett.One arrives at a similar result. if the starting material is the 5 # -chloro- or the Y, 5'- dichloro - 4 - aminoanthraquinone - 1 (N). 2 - benzacridone used and reacted with 2,4-dinitrochlorobenzene. Example 2 34 parts of 4-aminoanthraquinone-I (N), 2-benzacridone and 34 parts of p-nitrochlorobenzene are dissolved in 500 parts of nitrobenzene at 160.degree . A mixture of 20 parts of anhydrous sodium acetate and 1 part each of copper acetate and copper chloride are added. The mixture is then left to stir at 210 to 220 ° C. for about 22 hours, and the condensation product formed is filtered off with suction after cooling. treats it with steam and then with dilute hydrochloric acid. It is filtered off again, washed neutral with water and dried. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark brown color. The color of the kilpe is cloudy red-violet.
Auf Polyesterfasern erhält man mit dein neuen Farbstoff nach dem Thermosolverfahren
klare grüne Farbtöne von hervorragender Lichtechtheit.Your new dye is obtained on polyester fibers using the thermosol process
clear green shades of excellent lightfastness.