DE1185601B - Process for purifying acetone - Google Patents
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Description
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1185 601
S74540IVb/12o
28. Juni 1961
21. Januar 19651185 601
S74540IVb / 12o
June 28, 1961
January 21, 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Aceton, das bei der sauren Spaltung von Cumolhydroperoxyd gewonnen worden ist.The invention relates to a method for purifying acetone, which occurs in the acidic cleavage of cumene hydroperoxide has been won.
Aceton, das bei der sauren Spaltung von Cumolhydroperoxyd anfällt, enthält praktisch keine schwefelhaltigen Verunreinigungen, jedoch andere Stoffe, die den Säuregehalt erhöhen und eine mangelhafte Beständigkeit zur Folge haben. Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Reinigung eines auf diesem Wege erhaltenen Acetone bekannt. Da der Siedepunkt der Verunreinigungen dem des Acetons sehr naheliegt, ist eine Abtrennung durch einfache fraktionierte Destillation nicht möglich.Acetone, which is produced in the acidic cleavage of cumene hydroperoxide incurred, contains practically no sulfur-containing impurities, but other substances that increase the acidity and result in poor resistance. They are already different Process for purifying an acetone obtained in this way is known. Since the boiling point of the Impurities that are very close to that of acetone are separation by simple fractional distillation not possible.
In der britischen Patentschrift 623 063 wird ein Verfahren zur Reinigung von Aceton beschrieben, wobei die sauren oder alkalischen Verunreinigungen durch Waschen mit alkalischen oder sauren Lösungen oder durch Behandeln mit einem Ionenaustauscher entfernt werden, das Aceton dann verdampft wird und die Dämpfe im Gegenstrom zu einer alkalischen Lösung von Permanganat und Kupfersalzen durch eine Kolonne geleitet werden. Diese Veröffentlichung zeigt, daß die übliche Reinigung von rohem Aceton mit Permanganat nicht genügt und weitere Behandlungsstufen notwendig sind. In British patent specification 623 063 a process for the purification of acetone is described, wherein the acidic or alkaline contaminants by washing with alkaline or acidic solutions or be removed by treatment with an ion exchanger, the acetone is then evaporated and the Vapors countercurrent to an alkaline solution of permanganate and copper salts through a column be directed. This publication shows that the usual purification of crude acetone using Permanganate is insufficient and further treatment stages are necessary.
Nach der britischen Patentschrift 800 763 wird unreines Aceton während der Rektifizierung mit einer verdünnten Lösung von Natriumhydroxyd behandelt. Das erhaltene Aceton ist zwar von hoher Reinheit, doch ist das zweistufig durchgeführte Verfahren technisch unwirtschaftlich.According to British patent specification 800 763, impure acetone is during the rectification with a treated with a dilute solution of sodium hydroxide. The acetone obtained is of high purity, but the two-stage process is technically uneconomical.
Die USA.-Patentschrift 1 542 538 beschreibt ein Verfahren zur Reinigung von Aceton, bei dem dieses mit einer gleichen Menge verdünnter Schwefelsäure behandelt wird. Aus dem Gemisch wird das Aceton abdestilliert, in einem zweiten Arbeitsgang mit einer alkalischen Kaliumpermanganatlösung behandelt und schließlich nochmals destilliert. Es handelt sich hierbei um ein umständliches mehrstufiges Verfahren, bei welchem große Mengen Reagenzien benötigt werden.The USA.-Patent 1,542,538 describes a process for the purification of acetone, in which this with treated with an equal amount of dilute sulfuric acid. The acetone is distilled off from the mixture, treated in a second step with an alkaline potassium permanganate solution and finally distilled again. This is a cumbersome, multi-stage process which large quantities of reagents are required.
In der USA.-Patentschrift 2 083 856 wird ein Verfahren zum Reinigen von Carbonylverbindungen, die oxydierbare schwefelhaltige Verunreinigungen enthalten, durch Behandlung mit Oxydationsmitteln, wie Kaliumpermanganat, Salzen der Chromsäure, Bichromaten, Persulfaten, elementaren Halogenen, ChIoraten, Perchloraten, Hypochloriten usw., beschrieben. Es wird ausgeführt, daß in einigen Fällen auch anorganische und organische Peroxyde verwendet werden können. Der gleiche Vorschlag, anorganische Peroxyde zur Reinigung von Aceton zu verwenden, findet sich in der französischen Patentschrift 386 181. Bei diesenU.S. Patent 2,083,856 discloses a process for purifying carbonyl compounds which Contain oxidizable sulfur-containing impurities, by treatment with oxidizing agents, such as Potassium permanganate, salts of chromic acid, bichromates, persulfates, elemental halogens, chlorates, Perchlorates, hypochlorites, etc. It is stated that in some cases also inorganic and organic peroxides can be used. The same suggestion, inorganic peroxides to use for the purification of acetone is found in French patent specification 386 181. In these
Verfahren zum Reinigen von AcetonProcess for purifying acetone
Anmelder:Applicant:
Societä Italiana Resine, Mailand (Italien)Societä Italiana Resine, Milan (Italy)
Vertreter:Representative:
Dr. rer. nat. V. Vossius, Patentanwalt,Dr. rer. nat. V. Vossius, patent attorney,
München 27, Pienzenauer Str. 92Munich 27, Pienzenauer Str. 92
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Franco Codignola, Mailand (Italien)Franco Codignola, Milan (Italy)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Italien vom l.Juli 1960 (11787)Italy of July 1, 1960 (11787)
so Verfahren wird die zu reinigende Verbindung bei Raumtemperatur bzw. in der Kälte mit dem Oxydationsmittel einige Zeit verrührt, worauf das gewünschte Produkt abdestilliert wird. Auch diese Verfahren sind technisch unwirtschaftlich und für einen kontinuierliehen Prozeß ungeeignet.so the procedure will result in the connection to be cleaned Room temperature or in the cold with the oxidizing agent stirred for some time, whereupon the desired Product is distilled off. These processes are also technically uneconomical and continuous for a long time Process unsuitable.
Gemäß der USA.-Patentschrift 2 355 140 soll ein Gemisch von Aldehyden und Ketonen im Gegenstrom mit Luft oder Sauerstoff und in Gegenwart von Katalysatoren behandelt werden. Hierbei werden die Aldehyde zu den entsprechenden Säuren oxydiert. Zur Entfernung saurer Verunreinigungen aus Aceton kommt dieses Verfahren nicht in Betracht.According to US Pat. No. 2,355,140, a mixture of aldehydes and ketones is said to be in countercurrent treated with air or oxygen and in the presence of catalysts. Here are the Aldehydes are oxidized to the corresponding acids. For removing acidic impurities from acetone this procedure is out of the question.
In der USA.-Patentschrift 2 624 699 wird ein Verfahren zum Reinigen von Aceton beschrieben, das Aldehyde als Verunreinigungen enthält. Das rohe Aceton wird hierbei mit Aktivkohle, Graphit, Diatomeenerde, Asbest, Bimsstein, Koks, Magnesia oder einem sulfonierten Phenol-Formaldehyd-Anionenharzaustauscher behandelt, welche Stoffe mit einem Alkalihydroxyd imprägniert wurden. Nach diesem technisch unwirtschaftlichen und für einen kontinuierlichen Prozeß ungeeigneten Verfahren erhält man Aceton mit einer Permanganatentfärbungszeit von etwa 2 Stunden.US Pat. No. 2,624,699 describes a process for purifying acetone which Contains aldehydes as impurities. The raw acetone is mixed with activated carbon, graphite, diatomaceous earth, Asbestos, pumice stone, coke, magnesia or a sulfonated phenol-formaldehyde anion resin exchanger treats which fabrics have been impregnated with an alkali hydroxide. After this technically uneconomical processes which are unsuitable for a continuous process are obtained Acetone with a permanganate discoloration time of about 2 hours.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zum Reinigen von Aceton, das bei der sauren Spaltung von Cumolhydroperoxyd erhalten worden ist, durch Behandlung mit einem Oxydationsmittel. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Reinigung des Rohacetons mit Natriumperoxyd als Oxydationsmittel in Form einer wäßrigen, nicht mehr als 5 Gewichtsprozent enthaltenden Lösung in einer Rektifi-The invention now relates to a method for purifying acetone, which in the acidic cleavage of Cumene hydroperoxide has been obtained by treatment with an oxidizing agent. The procedure is characterized in that the purification of the crude acetone with sodium peroxide as an oxidizing agent in the form of an aqueous solution containing no more than 5 percent by weight in a rectifier
409 769/431409 769/431
zierkolonne durchführt, in welche die Natriumperoxydlösung an einer Stelle eingeführt wird, die etwas oberhalb der Eintrittsstelle für das Rohaceton liegt, und das gereinigte Aceton aus dem oberen Teil der Kolonne abgenommen wird.ornamental column carries out, in which the sodium peroxide solution is introduced at a point that is slightly above the entry point for the crude acetone, and that purified acetone is removed from the top of the column.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man Aceton von ausgezeichneter Reinheit und Stabilität gegenüber Permanganat (Permanganatentfärbungszeit mehr als 4 Stunden). Es wurde weiter gefunden, daß bei diesem Verfahren der restliche Wassergehalt im Aceton bei gleicher rektifizierender Leistung der verwendeten Kolonne beträchtlich vermindert wird.The process according to the invention gives acetone of excellent purity and stability compared to permanganate (permanganate discoloration time more than 4 hours). It was further found that in this process the remaining water content in the acetone with the same rectifying power column used is reduced considerably.
Im erfindungsgemäßen Verfahren, das kontinuierlich durchführbar ist, können herkömmliche Tellerkolonnen verwendet werden, doch sind Kolonnen mit einer Füllung vorteilhafter, da sie jegliche Ansammlung von Natriumperoxyd auf den Tellern sicher verhüten. Die Durchführung des Verfahrens ist hierdurch äußerst einfach und gefahrlos.In the process according to the invention, which can be carried out continuously, conventional plate columns can be used can be used, but columns with a filling are more advantageous as they prevent any accumulation Safely prevent sodium peroxide on the plates. The implementation of the procedure is thereby extremely easy and safe.
Die wäßrige Natriumperoxydlösung kann verschiedene Konzentrationen im Bereich von nicht mehr als 5 Gewichtsprozent haben; günstigste Ergebnisse werden bei einer Konzentration von etwa 0,5% erzielt. Das Verhältnis der Natriumperoxydlösung zu dem zu rektifizierenden Aceton kann in Abhängigkeit von den Eigenschaften des zu reinigenden Acetons geändert werden. Das Verhältnis liegt gewöhnlich in der Größenordnung von 0,5 bis 2% einer 2%igen wäßrigen Lösung des Peroxyds zum gesamten Kolonneninhalt. In jedem Fall soll die Menge des Natriumperoxyds genügen, um sämtliche im Rohaceton enthaltenen reduzierenden Stoffe zu oxydieren. Das durch die erfindungsgemäße Behandlung bei Einsatz von Aceton jeder Art gewonnene Aceton genügt folgenden Erfordernissen: The aqueous sodium peroxide solution can range from not more than various concentrations 5 percent by weight; the best results are achieved at a concentration of around 0.5%. The ratio of the sodium peroxide solution to the acetone to be rectified can depend on the Properties of the acetone to be cleaned are changed. The ratio is usually on the order of magnitude from 0.5 to 2% of a 2% aqueous solution of the peroxide to the total column contents. In any case, the amount of sodium peroxide should be sufficient to remove all of the reducing agents contained in the crude acetone To oxidize substances. The result of the treatment according to the invention when using acetone Acetone obtained from any type of product meets the following requirements:
Stabilität gegenüber Permanganat mindestens 4 StundenStability to permanganate at least 4 hours
Säuregehalt, berechnet als
Essigsäure unterhalb 0,0020%Acidity calculated as
Acetic acid below 0.0020%
Wassergehalt unterhalb 0,3 %·Water content below 0.3%
Die Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. The examples explain the process according to the invention.
Eine Füllkörperkolonne mit 30 mm Durchmesser und 3000 mm Höhe endet am Boden in einer geheizten Blase mit einem Rohr zum Abziehen von schwer destillierbaren Produkten. Das obere Ende der Kolonne ist luftgekühlt und mündet in eine wassergekühlte Schlange zum Abziehen von Aceton.A packed column with a diameter of 30 mm and a height of 3000 mm ends in a heated column at the bottom Bladder with a tube for withdrawing products that are difficult to distill. The top of the column is air-cooled and ends in a water-cooled snake for drawing off acetone.
Eine Aceton-Cumol-Mischung mit 40 Gewichtsprozent Aceton wird der Kolonne bei einem Pegel von etwa 1100 mm oberhalb der Blase in einer Menge von 11 stündlich zugeführt. Etwa 250 mm höher wird eine 1 %ige wäßrige Natriumperoxydlösung in einer Menge von 18 ml stündlich, d. h. in einem Verhältnis von 1,8 % zur Aceton-Cumol-Mischung, zugeführt.An acetone-cumene mixture with 40 weight percent acetone is added to the column at a level of about 1100 mm above the bladder in an amount of 11 per hour. One becomes about 250 mm higher 1% aqueous sodium peroxide solution in an amount of 18 ml per hour, d. H. in a ratio of 1.8% to the acetone-cumene mixture fed.
Bei einem Rücklaufverhältnis von 3:1 wird ein Aceton gewonnen, das folgende Eigenschaften hatte:With a reflux ratio of 3: 1, an acetone is obtained that had the following properties:
Stabilität gegenüber Permanganat 7 StundenStability to permanganate 7 hours
Säuregehalt 0,001 %Acidity 0.001%
Wassergehalt 0,2%Water content 0.2%
Dieser Versuch wird wie Beispiel 1 durchgeführt. Es wird jedoch eine 50%ige Acetonlösung in Wasser zugeleitet und die Menge der Natriumperoxydlösung beläuft sich auf 2% der Beschickung. Das erhaltene Aceton hatte folgende Eigenschaften:This experiment is carried out as in Example 1. However, a 50% acetone solution in water is fed in and the amount of sodium peroxide solution is 2% of the charge. The received Acetone had the following properties:
Stabilität gegenüber Permanganat 9 StundenStability to permanganate 9 hours
Säuregehalt 0,001 %Acidity 0.001%
Wassergehalt 0,1 %Water content 0.1%
Eine Kolonne mit 100 mm Durchmesser und 48 Tellern wird an der elften Platte vom Boden mit einer Mischung aus 40 % aus Aceton, Rest Cumol, «-Methylstyrol und Spuren von Wasser beschickt, während die Natriumperoxydlösung der vierzehnten Platte, d. h.A column with a diameter of 100 mm and 48 plates is attached to the eleventh plate from the bottom with a Mixture of 40% acetone, the remainder cumene, «-Methylstyrene and traces of water charged, while the Fourteenth plate sodium peroxide solution, d. H.
ao drei Platten höher zugeführt wird.ao is fed three plates higher.
Stündlich werden 1800 hl Rohaceton zugeführt, wobei eine l%ige wäßrige Natriumperoxydlösung in einer Menge von 2% verwendet wird. Die Kolonne wird mit einem Rücklaufverhältnis von 3:1 betrieben.1800 hl of crude acetone are fed in every hour, a 1% strength aqueous sodium peroxide solution in an amount of 2% is used. The column is operated with a reflux ratio of 3: 1.
Das anfallende Aceton hatte folgende Eigenschaften:The acetone produced had the following properties:
Stabilität gegenüber Permanganat 8 StundenStability to permanganate for 8 hours
Säuregehalt 0,001 %Acidity 0.001%
Wassergehalt 0,15 %Water content 0.15%
Diese Eigenschaften wurden nach der britischen Standard-Prüfnorm Nr. 509, 1957, für Aceton bestimmt. These properties were determined according to British Standard Test Norm No. 509, 1957, for acetone.
Claims (3)
Deutsche Patentschrift Nr. 930 637;
französische Patentschrift Nr. 386 181;
britische Patentschriften Nr. 623 063, 800 763;
USA.-Patentschriften Nr. 1 542 538, 2 083 856,
355 140, 2 624 699.Considered publications:
German Patent No. 930 637;
French Patent No. 386,181;
British Patent Nos. 623 063, 800 763;
U.S. Patent Nos. 1,542,538, 2,083,856,
355 140, 2 624 699.
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