DE1181715B - Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride - Google Patents

Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride

Info

Publication number
DE1181715B
DE1181715B DEB64655A DEB0064655A DE1181715B DE 1181715 B DE1181715 B DE 1181715B DE B64655 A DEB64655 A DE B64655A DE B0064655 A DEB0064655 A DE B0064655A DE 1181715 B DE1181715 B DE 1181715B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methoxy
coumarone
acid
hydrochloride
converts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB64655A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Med Wolfgang Schoetensack
Dipl-Chem Dr Guenther Hallmann
Dipl-Chem Dr Karl Haegele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda GmbH
Original Assignee
Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH filed Critical Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH
Priority to DEB64655A priority Critical patent/DE1181715B/en
Priority to GB3753562A priority patent/GB1024034A/en
Priority to US235129A priority patent/US3407210A/en
Publication of DE1181715B publication Critical patent/DE1181715B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: C07dBoarding school Class: C07d

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
File number:
Registration date:
Display day:

Deutsche Kl.: 12q-24 German class: 12q-24

B 64655 IVb/12 q
3. November 1961
19. November 1964B 64655 IVb / 12 q
3rd November 1961
November 19, 1964

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3~(|8-Aminoäthyl)-5-methoxy-curnaronhydrochlorid. The invention relates to a process for the preparation of 3 ~ (| 8-aminoethyl) -5-methoxy-curnaron hydrochloride.

Es wurde gefunden, daß das 3-(ß-Aininoäthyl)-5-methoxy-cumaron sedative Eigenschaften besitzt. Die sedative Wirkung des Verfahrensproduktes wurde im Vergleich zu bekannten Stoffen geprüft. Hierbei wurden die zu prüfenden Substanzen Mäusen intraperitoneal in Dosen von je 10 und 30% der LD50 verabreicht und den Tieren dann nach 75 mg/kg Hexobarbital intraperitoneal verabfolgt. Je Dosis wurden zehn männliche Tiere verwendet. Gegenüber solchen Mäusen, die lediglich 75 mg/kg Hexobarbital erhielten, wurde dann die prozentuale Veränderung der Schlafdauer, als deren Kriterium die Einnahme der Seitenlage angesehen wird, festgestellt. Die erhaltenen Versuchergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.It has been found that 3- (β-aminoethyl) -5-methoxy-coumarone Has sedative properties. The sedative effect of the process product was tested in comparison to known substances. The substances to be tested were given intraperitoneally into mice administered in doses of 10 and 30% of the LD50 and then to the animals after 75 mg / kg Hexobarbital administered intraperitoneally. Ten male animals were used per dose. Opposite to those mice that received only 75 mg / kg hexobarbital then became the percentage change the length of sleep, the criterion of which is to lie on your side. The received Test results are compiled in the table below.

Verlängerung derExtension of the 30%30% LDso i.p.LDso i.p. Hexobarbital -Hexobarbital - der LD50the LD50 beiat Substanzsubstance schlafdauer durchsleep duration through MäusenMice 10%10% in mg/kgin mg / kg der LD50 the LD 50 + 340%+ 340% 3-(|tf-Aminoäthyi)-3- (| tf-aminoethyi) - 5-methoxy-cumaron-5-methoxy-coumarone 260260 hydrochloridhydrochloride + 19Ο°/ο+ 19Ο ° / ο +270%+ 270% 2-(a-Aminoäthyl)-2- (a-aminoethyl) - cumaron-hydro-coumaron-hydro- 138138 chlorid (bekannt)chloride (known) + 590/0+ 590/0 keineno 3-(2-Aminopropyl)-3- (2-aminopropyl) - cumaron-hydro-coumaron-hydro- 257257 chlorid (bekannt)chloride (known) keineno +290%+ 290% 2-Methyl-2-propyl-2-methyl-2-propyl 1,3-propandioldi-1,3-propanediol- 650650 carbamat (bekannt)carbamate (known) -t-12O°/o-t-120 ° / o

CH3OCH 3 O

CH2 — CH2 — COORCH 2 - CH 2 - COOR

Verfahren zur Herstellung von 3-(/?-Aminoäthyl)-5-methoxy-cumaron-hydrochlorid Process for the preparation of 3 - (/? - Aminoethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride

Anmelder:Applicant:

Byk-Gulden Lomberg,Byk-Gulden Lomberg,

Chemische Fabrik G. m. b. H., KonstanzChemical factory G. m. B. H., Constance

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. med. Wolfgang Schoetensack,Dr. med. Wolfgang Schoetensack,

Dipl.-Chem. Dr. Günther Hallmann, Konstanz,Dipl.-Chem. Dr. Günther Hallmann, Constance,

Dipl.-Chem. Dr. Karl Hagele,Dipl.-Chem. Dr. Karl Hagele,

Hilzingen (Kr. Konstanz)Hilzingen (district of Konstanz)

Aus den gefundenen Werten geht hervor, daß das 3-(jS-Aminoäthyl)-5-methoxy-cumaron gegenüber den bekannten Verbindungen eine erheblich bessere sedative Wirkung besitzt.The values found show that the 3- (jS-aminoethyl) -5-methoxy-coumarone compared to the known compounds has a significantly better sedative effect.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 3 - (ß - Aminoäthyl) - 5 - methoxy - cumaron - hydrochlorid besteht darin, daß man in an sich bekannter Weise 5 - Methoxy - cumaron - propionsäure - (3) in einen 5-Methoxy-cumaron-propionsäurealkylester-(3) der allgemeinen FormelThe inventive method for the preparation of 3 - (ß - aminoethyl) - 5 - methoxy - coumarone - hydrochloride consists in that in a known manner 5 - methoxy - coumarone - propionic acid - (3) in a 5-methoxy-coumarone alkyl propionate- (3) of the general formula

in der R einen niedrigen Alkylrest darstellt, überführt, diesen mit Hydrazin umsetzt, das erhaltene Säurehydrazid durch Behandlung mit salpetriger Säure in das entsprechende Säureazid überführt, dieses mit einem niedrigen aliphatischen Alkohol in den entsprechenden Carbaminsäureester umwandelt, diesen mit Phthalsäureanhydrid behandelt und das erhaltene 3 - (ß - Phthalimidoäthyl) - 5 - methoxy - cumaron zum 3-(/?-Aminoäthyl)-5-methoxy-cumaron hydrolysiert und dieses in das Hydrochlorid überführt.in which R represents a lower alkyl radical, converts it, converts it with hydrazine, converts the acid hydrazide obtained into the corresponding acid azide by treatment with nitrous acid, converts this with a lower aliphatic alcohol into the corresponding carbamic acid ester, treats this with phthalic anhydride and the obtained 3 - (ß - Phthalimidoethyl) - 5 - methoxy - coumarone hydrolyzed to 3 - (/? - Aminoethyl) -5-methoxy-coumarone and this is converted into the hydrochloride.

Beispielexample

a) 13,8 g (0,0627 Mol) 5-Methoxy-cumaronpropionsäure-(3) werden in 190 ecm Methanol 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dabei während der ersten 3 Stunden Chlorwasserstoff eingeleitet. Dann wird das überschüssige Methanol abdestilliert, der erhaltene Rückstand in Wasser gegossen, das Gemisch mit Natriumbicarbonat neutralisiert, anschließend mit Äther extrahiert, die ätherische Lösung getrocknet und der Äther dann abgedampft. Durch Umkristallisation des erhaltenen Rückstandes aus Methanol erhält man den 5-Methoxy-cumaronpropionsäuremethylester-(3) in einer Ausbeute von 86% der Theorie. Die Verbindung schmilzt bei 51 bis 52° C.a) 13.8 g (0.0627 mol) of 5-methoxy-coumaronpropionic acid- (3) are refluxed in 190 ecm of methanol for 6 hours and during the initiated the first 3 hours of hydrogen chloride. Then the excess methanol is distilled off, the Poured residue obtained into water, the mixture neutralized with sodium bicarbonate, then extracted with ether, the ethereal solution dried and the ether then evaporated. Recrystallization of the residue obtained from methanol gives the methyl 5-methoxy-coumaronpropionate (3) in a yield of 86% of theory. The compound melts at 51 to 52 ° C.

b) 12,6 g (0,053 Mol) des oben erhaltenen Esters werden mit 21 ecm 80%igem Hydrazinhydrat und 100 ecm Äthanol versetzt, und das Gemisch wird 1 1Iz Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Dann wird das erhaltene Reaktionsgemisch eingedampft und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Es werden 11g (88% der Theorie) 5-Methoxy-cumaron-propionsäurehydrazid-(3) vom F. 114 bis 115° C erhalten.b) 12.6 g (0.053 mol) of the ester obtained above are with 21 cc of 80% hydrazine hydrate and 100 cc of ethanol was added and the mixture is heated 1 1 Iz hours on a water bath. The reaction mixture obtained is then evaporated and the residue is recrystallized from methanol. 11 g (88% of theory) of 5-methoxy-coumaron-propionic acid hydrazide (3) with a melting point of 114 ° to 115 ° C. are obtained.

409 728/468409 728/468

c) 23 g (0,098 Mol) des obigen Hydrazids werden in verdünnter Essigsäure, die aus 294 ecm Wasser und 112 ecm Eisessig hergestellt worden ist, gelöst, der Lösung 162 ecm Benzol hinzugefügt, das Gemisch wird dann auf 00C abgekühlt und unter Rühren innerhalb von 3 Minuten mit einer Lösung von 7,2 g (0,104 MoI) Natriumnitrit in 80 ecm Wasser versetzt. Anschließend wird noch x\% Stunde nachgerührt, das Benzol abgetrennt und die wäßrige Phase mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzollösungen werden mit Wasser und verdünnter Bicarbonatlösung gewaschen und getrocknet. Die getrocknete, das Azid enthaltende Benzollösung wird dann zu 1700 ecm absolutem Methanol, das auf etwa 6O0C erwärmt ist, zugetropft und hierauf über eine Kolonne bei 58 bis 59°C ein Gemisch aus Methanol—Benzol abdestilliert. Anschließend dampft man das Ganze zur Trockne ein und kristallisiert den erhaltenen Rückstand aus Methanol um. Man erhält 14,2 g (58% der Theorie) 3-(/i-Aminoäthyl)-5-methoxy-cumaron-N-carbonsäuremethylester vom F. 142 bis 143°C.c) 23 g (0.098 mol) of the above hydrazide are dissolved in diluted acetic acid which has been prepared from 294 cc water and 112 cc of glacial acetic acid, the solution was added 162 cc of benzene, the mixture is then cooled to 0 0 C and with stirring, A solution of 7.2 g (0.104 mol) of sodium nitrite in 80 ecm of water was added within 3 minutes. The mixture is then stirred for a further x % hour, the benzene is separated off and the aqueous phase is extracted with benzene. The combined benzene solutions are washed with water and dilute bicarbonate solution and dried. The dried benzene solution containing the azide is then added to 1700 cc of absolute methanol, which is heated to about 6O 0 C, was added dropwise and then distilled over a column at 58 to 59 ° C a mixture of methanol-benzene. The whole is then evaporated to dryness and the residue obtained is recrystallized from methanol. 14.2 g (58% of theory) of methyl 3 - (/ i-aminoethyl) -5-methoxy-coumaron-N-carboxylate with a melting point of 142 ° to 143 ° C. are obtained.

d) 14,2 g (0,057MoI) des gemäß c) erhaltenen S-^-AminoäthyO-S-methoxy-cumaron-N-carbonsäuremethylesters werden mit 14,8 g (0,1 Mol) Phthalsäureanhydrid 110 Minuten im Salzbad auf auf 230 bis 235 0C erhitzt, dann wird das Gemisch erkalten gelassen, hierauf im Mörser mit 3,6 g Natriumbicarbonat verrieben, der Rückstand abgesaugt und dieser aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält 15.2 g (83% der Theorie) 3-(£-Phthalimidoäthyl)-5-methoxy-cumaron vom F. 142 bis 143 0C.d) 14.2 g (0.057MoI) of the S - ^ - AminoäthyO-S-methoxy-coumarone-N-carboxylic acid methyl ester obtained according to c) are brought to 230 for 110 minutes in a salt bath with 14.8 g (0.1 mol) of phthalic anhydride heated to 235 ° C., then the mixture is allowed to cool, then triturated with 3.6 g of sodium bicarbonate in a mortar, the residue is filtered off with suction and this is recrystallized from alcohol. This gives 15.2 g (83% of theory) of 3- (£ -Phthalimidoäthyl) -5-methoxy-coumarone, melting at 142-143 0 C.

e) 15.2 g (0,0473 Mol) des gemäß d) erhaltenen 3-(/i-Phthalimidoäthyl)-5-methoxy-cumarons werden mit 140 ecm 96%igem Äthanol versetzt, und das Gemisch wird mit 3 g (0,0467 Mol) 80%igem Hydrazinhydrat 23/i Stunden auf einem siedenden Wasserbad gekocht. Dann läßt man das Gemisch abkühlen, säuert in der Kälte mit konzentrierter Salzsäure bis zu einem pn von 2 an. saugt vom ausgefallenen Phthalylhydrazid ab und engt das Filtrat auf etwa 20 ecm ein. Das eingeengte Filtrat wird mit ecm Wasser verdünnt, klar filtriert und erneut eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird aus einem Gemisch von absolutem Alkohol—Äther (1 : 1) umkristallisiert. Man erhält 9.1 g (85% der Theorie) 3-(/?-ArninoäthyI)-5-methoxy-cumaron-hydrochlorid vom F. 164 bis 165° C.e) 15.2 g (0.0473 mol) of the 3 - (/ i-phthalimidoethyl) -5-methoxy-coumarone obtained according to d) are mixed with 140 ecm of 96% ethanol, and the mixture is mixed with 3 g (0.0467 Mol) 80% hydrazine hydrate boiled for 2 3 / i hours on a boiling water bath. The mixture is then allowed to cool and acidified in the cold with concentrated hydrochloric acid to a pn of 2. sucks off the precipitated phthalylhydrazide and concentrates the filtrate to about 20 ecm. The concentrated filtrate is diluted with ecm water, filtered clear and evaporated again. The residue obtained is recrystallized from a mixture of absolute alcohol-ether (1: 1). 9.1 g (85% of theory) 3 - (/? - AminoethyI) -5-methoxy-coumarone hydrochloride with a melting point of 164 to 165 ° C. are obtained.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von 3-(/j-Aminoäthyl)-5-methoxy-cumaron-hydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Methoxy-cumaronpropionsäure-(3) in einen 5-Methoxy-cumaronpropionsäurealkylester-(3) der allgemeinen FormelProcess for the preparation of 3 - (/ j-aminoethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride, characterized in that in in a manner known per se 5-methoxy-coumaronpropionic acid (3) into a 5-methoxy-coumaronpropionic acid alkyl ester (3) the general formula CH3OCH 3 O CH2 — COORCH 2 - COOR in der R einen niedrigen Alkylrest darstellt, überführt, diesen mit Hydrazin umsetzt, das erhaltene Säurehydrazid durch Behandlung mit salpetriger Säure in das entsprechende Säureazid überführt, dieses mit einem niedrigen aliphatischen Alkohol in den entsprechenden Carbaminsäureester umwandelt, diesen mit Phthalsäureanhydrid behandelt und das erhaltene 3-(/*-Phtha]imidoäthyl)-5 - methoxy - cumaron zum 3 - (ß - Aminoäthyl)-5-methoxy-cumaron hydrolysiert und dieses in das Hydrochlorid überführt.in which R represents a lower alkyl radical, converts it, converts it with hydrazine, converts the acid hydrazide obtained into the corresponding acid azide by treatment with nitrous acid, converts this into the corresponding carbamic acid ester with a lower aliphatic alcohol, treats this with phthalic anhydride and the resulting 3- (/ * - Phtha] imidoethyl) -5 - methoxy - coumarone hydrolyzed to 3 - (ß - aminoethyl) -5-methoxy-coumarone and this is converted into the hydrochloride. In Betracht gezogene Druckschriften:Considered publications: Britische Patentschrift Nr. 855 115;British Patent No. 855 115; Comptes rendus hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, Bd. 240 (1955), S. 2456/ 2457.Comptes rendus hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, Vol. 240 (1955), p. 2456 / 2457 409 728/468 11.64 © Bundesdruckerei Berlin409 728/468 11.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEB64655A 1961-11-03 1961-11-03 Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride Pending DE1181715B (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB64655A DE1181715B (en) 1961-11-03 1961-11-03 Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride
GB3753562A GB1024034A (en) 1961-11-03 1962-10-04 Benzofuran derivatives and process for their production
US235129A US3407210A (en) 1961-11-03 1962-11-02 Aminoethyl-benzofurans and derivatives thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB64655A DE1181715B (en) 1961-11-03 1961-11-03 Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1181715B true DE1181715B (en) 1964-11-19

Family

ID=6974464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB64655A Pending DE1181715B (en) 1961-11-03 1961-11-03 Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1181715B (en)
GB (1) GB1024034A (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5455254A (en) * 1991-02-15 1995-10-03 Mondadori; Cesare Substituted benzofuranylpiperidine as a nootropic agent

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB855115A (en) * 1958-07-11 1960-11-30 Smith Kline French Lab Improvements in or relating to ª‰-aminoalkylthianaphthene and ª‰-aminoalkylbenzofuran derivatives

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB855115A (en) * 1958-07-11 1960-11-30 Smith Kline French Lab Improvements in or relating to ª‰-aminoalkylthianaphthene and ª‰-aminoalkylbenzofuran derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
GB1024034A (en) 1966-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2527937A1 (en) BENZCYCLOAMIDE DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURING AND PHARMACEUTICAL PRODUCTS WHICH CONTAIN THEY
DE1104499B (en) Process for the preparation of new amino-substituted triphenylethylene compounds
DE1670536B2 (en) New 2-anilino-5-acylamino-pyrimidlne
DE1770595A1 (en) Substituted tetrahydroquinolines
DE1445186B2 (en) 3,3'-di-2-imidazolin-2-yl-carbanilide
DE1518452C3 (en) 4 substituted 2 benzhydryl 2 butanol derivatives and process for their preparation
DE1908548A1 (en) Quinoline derivatives
DE1181715B (en) Process for the preparation of 3- (ª ‰ -amino-ethyl) -5-methoxy-coumarone hydrochloride
DE2109571B2 (en) ANALOGA OF LAPACHOL
DE1912941C3 (en) 1-phenyl ^ -amino-e-methoxypyridazinium salts
DE2359537C2 (en) 6-chloro-5-cyclohexylindane-1-carbohydroxamic acid, process for their preparation and medicaments containing them
DE2542791A1 (en) N, N'-DISUBSTITUTED NAPHTHYLACETAMIDINE
DE1518311B1 (en) N- (2-Diaethylaminoaethyl) -2-methoxy-3,4- or 4,5-methylenedioxybenzamide and their pharmacologically non-toxic acid addition salts
DE1038916B (en) Process for producing color photographic images
DE1199781B (en) Process for the production of basic substituted coumarones
DE1593975C3 (en) N-chloroacetyl-2 square bracket on (2'-methyl-3'-cMoranilino) carbonyl square bracket on-aniline derivatives, process for their preparation and pharmaceuticals containing them. Eliminated from: 1620385
AT165072B (en) Process for the preparation of new pyridinium compounds
DE2035494C (en) A new derivative of 2H indazolone 3, its hydrobromide and drugs made from these compounds
DE1202285B (en) Process for the production of basic substituted coumarones
DE1695905C (en) 1 Carbamoyl 5 phenyl 1,2 dihydro 3 H 1,4 benzodiazepinone (2) derivatives and process for their preparation
DE1768787C3 (en) (o-Carboxy-phenyl) -acetamidine, process for their preparation and (o-CarboxyphenyO-acetamidine-containing preparations
DE1445969C (en) Process for the preparation of basic 3,4,5 trimethoxybenzoic acid esters
DE1203277B (en) Process for the production of basic substituted coumarones
DE959015C (en) Process for the preparation of new pharmacologically active basic esters and their salts
DE1695757A1 (en) Carbamates of pyridine methynol derivatives and processes for their preparation