DE1177332B - Process for the production of transparent polyamides - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden Es ist bekannt, transparente, mit organischen Lösungsmitteln stabile Lösungen liefernde Polyamide herzustellen, indem man c,o)-Octan- oder -Nonandicarbonsäuren, die als Substituenten höhere, aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen in fortlaufender Kette enthalten, oder funktionelle Derivate dieser Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Aminen, gegebenenfalls zusammen mit anderen polykondensationsfähigen Verbindungen kondensiert. Lösungen derartiger Polyamide können zum Herstellen transparenter Filme verwendet werden.Process for the production of transparent polyamides It is known transparent polyamides that produce stable solutions with organic solvents by adding c, o) -Octanoic or -Nonanedicarboxylic acids as substituents higher, aliphatic hydrocarbon radicals with at least 8 carbon atoms in Containing continuous chain, or functional derivatives of these dicarboxylic acids with polyvalent amines, optionally together with others capable of polycondensation Compounds condensed. Solutions of such polyamides can be used to produce more transparent Films are used.
Für Formkörper, die mit organischen Lösungsmitteln in Berührung kommen, sind solche Polyamide meistens ungeeignet.For moldings that come into contact with organic solvents, such polyamides are mostly unsuitable.
Ferner ist bekannt, daß man transparente Polyamide auch herstellen kann, indem man organische Diamine mit Naphthalindicarbonsäure polykondensiert. It is also known that transparent polyamides can also be produced can by polycondensing organic diamines with naphthalenedicarboxylic acid.
Es ist auch bekannt, hochschmelzende und transparente Copolyamide herzustellen, indem man Gemische aus 1. ct)-Aminocarbonsäuren, 2. cis- oder trans-1,4-Di-(aminomethyl)-cyclohexan und 3. Cyclohexan-dicarbonsäure-1,4 oder Adipinsäure oder Terephthalsäure polykondensiert. Verbindungen dieser Art sind häufig gelb bis braun gefärbt und lassen sich im Spritzguß infolge ihres hohen Schmelzpunktes nur schwer und langsam verarbeiten. It is also known high melting point and transparent copolyamides to produce by mixing mixtures of 1. ct) -amino carboxylic acids, 2. cis- or trans-1,4-di (aminomethyl) cyclohexane and 3. Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid or adipic acid or terephthalic acid polycondensed. Compounds of this type are often yellow to brown in color and can be injection molded difficult and slow to process due to their high melting point.
Es ist weiterhin bekannt, transparente Polyamide herzustellen, indem man Gemische aus Lactamen oder anderen polyamidbildenden Stoffen, wie adipinsaures Hexamethylendiamin, von denen mindestens eine Komponente ein C-alkyliertes Lactam ist, polymerisiert. Gemäß diesem Verfahren müssen chemisch reine Ausgangsstoffe verwendet werden. Man erhält Polyamide, die nur bis zu einer Stärke von etwa 4 mm durchsichtig sind und sich im Spritzgußverfahren nur schwierig verarbeiten lassen. It is also known to produce transparent polyamides by mixtures of lactams or other polyamide-forming substances, such as adipic acid Hexamethylenediamine, of which at least one component is a C-alkylated lactam is polymerized. According to this process, chemically pure raw materials must be used be used. Polyamides are obtained which are only up to a thickness of about 4 mm are transparent and difficult to process by injection molding.
Bekannt ist auch, transparente Polyamide durch Polymerisation von Bis-Lactamen, beispielsweise Methylenbiscaprolactam, herzustellen. Derartige Polyamide lassen sich wegen ihres Vernetzungsgrades nur schwierig verarbeiten. It is also known to polymerize transparent polyamides Bis-lactams such as methylene biscaprolactam. Such polyamides are difficult to process because of their degree of crosslinking.
Schließlich ist bekannt, transparente Polyamide durch Polykondensation von Gemischen aus m-Xylylendiamin und Isophthalsäure bzw. Gemischen von Isophthal- und Terephthalsäure herzustellen. Auch diese Polyamide lassen sich im Spritzgußverfahren nur schwierig verarbeiten. Finally, transparent polyamides are known by polycondensation of mixtures of m-xylylenediamine and isophthalic acid or mixtures of isophthalic and terephthalic acid. These polyamides can also be injection molded difficult to process.
Es wurde gefunden, daß man helle und transparente Polyamide, die thermoplastisch gut verformbar sind, herstellen kann, indem man ein Gemisch aus 50 bis 950/o eines Carbonamidgruppen in der Kette enthaltenden Homopolymensates A und 5 bis 50 0/o eines Copolymerisates B, hergestellt aus einem Gemisch aus 10 bis 60 0/, des Polyamidbildners von A und 90 bis 400/0 anderen Polyamidbildnern, gegebenenfalls in Gegenwart von 0,1 bis 20/o Vernetzungsmitteln, intensiv knetet und in der Schmelze homogenisiert. It has been found that bright and transparent polyamides that Are thermoplastically deformable, can be produced by a mixture of 50 to 950 / o of a homopolymensate containing carbonamide groups in the chain A and 5 to 50% of a copolymer B, produced from a mixture of 10 up to 60 0 /, of the polyamide former from A and 90 to 400/0 other polyamide former, if appropriate in the presence of 0.1 to 20 / o crosslinking agents, kneaded intensively and homogenized in the melt.
Zur Durchführung des Verfahrens werden vorzugsweise Schneckenmaschinen verwendet, die eine gute Mischwirkung besitzen und ein Verkneten in Scherfeldern hoher Energiedichte ermöglichen. Die in den Scherfeldern auftretenden Scherspannungen sollen zweckmäßig größer sein als 103kg/cm2, wobei die Geschwindigkeitsgradienten G zwischen 1000 und 20 000 sec-1 liegen. Unter dem Geschwindigkeitsgradienten ist dabei das Verhältnis der Rotationsgeschwindigkeit der Schnecke zum Abstand der Schnecke zur Zylinderwand zu verstehen. Screw machines are preferably used to carry out the method used, which have a good mixing effect and kneading in shear fields enable high energy density. The shear stresses occurring in the shear fields should expediently be greater than 103kg / cm2, with the speed gradient G can be between 1000 and 20,000 sec-1. Is below the velocity gradient the ratio of the speed of rotation of the screw to the distance between the screw to understand the cylinder wall.
Die Scherspannungen treten in den Spalten auf, die zwischen der Wand des Schneckenzylinders und der rotierenden Schnecke gebildet werden. The shear stresses occur in the crevices between the wall of the screw cylinder and the rotating screw are formed.
Homopolymerisate A bzw. Homopolykondensate mit Carbonamidgruppen in der Kette sind vor allem Polylactame, wie Polycaprolactam, Polycapryllactam, Polyönanthlactam oder Polylaurinlactam, weiterhin Polykondensationsprodukte aus Diaminen, wie Hexamethylendiamin, Octamethylendiamin, Decamethylendiamin oder Bis-(4-aminocyclohexyl)-methan, und Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Korksäure, Sebacinsäure oder Undecandicarbonsäure, oder substituierten Dicarbonsäuren, wie Dimethylkorksäure, Äthylkorksäure oder Diäthyladipinsäure bzw. aus den Salzen derartiger Diamine und Dicarbonsäuren, sowie aus den aliphatischen s Aminoalkoholen und Dicarbonsäuren. Copolymerisate B sind Polyamide aus mindestens zwei der genannten polyamidbildenden Ausgangsstoffe. Die Mengen, in denen das Homopolymerisat A im Gemisch mit dem Copolymerisat B verwendet wird, liegen zwischen 50 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 50 und 80 Gewichtsprozent, während das Copolymerisat B, das den Polyamidbildner des HomopolymerisatesA eingebaut enthält, in Mengen zwischen 5 und 500/0, vorzugsweise zwischen 20 und 500/,, bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge der Ausgangspolyamide, verwendet wird. Es soll zweckmäßig aus einem Gemisch der genannten Polyamidbildner hergestellt worden sein, das den Polyamidbildner des HomopolymerisatesA in Mengen zwischen 10 und 60, vorzugsweise 20 und 40, Gewichtsprozent enthält. Die Dicke der transparenten Schicht ist von der Zusammensetzung der erfindungsgemäß hergestellten Polyamide abhängig. Homopolymers A or homopolycondensates with carbonamide groups in the chain are mainly polylactams, such as polycaprolactam, polycapryllactam, Polyönanthlactam or Polylaurinlactam, also from polycondensation products Diamines, such as hexamethylenediamine, octamethylenediamine, decamethylenediamine or bis (4-aminocyclohexyl) methane, and dicarboxylic acids, such as adipic acid, suberic acid, sebacic acid or undecanedicarboxylic acid, or substituted dicarboxylic acids such as dimethyl suberic acid, ethyl suberic acid or diethyl adipic acid or off the salts of such diamines and dicarboxylic acids, as well as from the aliphatic s amino alcohols and dicarboxylic acids. Copolymers B are Polyamides from at least two of the aforementioned polyamide-forming starting materials. the Amounts in which the homopolymer A is used in a mixture with the copolymer B. is between 50 and 95 percent by weight, preferably between 50 and 80 Percentage by weight, while the copolymer B, which forms the polyamide of the homopolymer A contains incorporated, in amounts between 5 and 500/0, preferably between 20 and 500 / ,, based on the total amount by weight of the starting polyamides, is used. It should expediently be produced from a mixture of the aforementioned polyamide formers which contains the polyamide former of the homopolymer A in amounts between 10 and 60, preferably 20 and 40 percent by weight. The thickness of the transparent layer depends on the composition of the polyamides produced according to the invention.
So sind Copolyamide, die erfindungsgemäß aus Gemischen von 50 Gewichtsprozent Polycaprolactam und 50 Gewichtsprozent eines Copolyamids aus 35 Teilen Hexamethylendiammoniumadipat, 35 Teilen eines Salzes aus Adipinsäure und 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan und 30 Teilen Caprolactam hergestellt worden sind, in Schichtdicken bis zu 6 mm transparent. So are copolyamides, according to the invention from mixtures of 50 percent by weight Polycaprolactam and 50 percent by weight of a copolyamide from 35 parts of hexamethylene diammonium adipate, 35 parts of a salt of adipic acid and 4,4'-diaminodicyclohexylmethane and 30 Parts of caprolactam have been made transparent in layer thicknesses up to 6 mm.
Werden als Ausgangsgemisch 50 Gewichtsprozent eines Polyamids aus Hexamethylendiammoniumadipat und 50 Gewichtsprozent eines Polyamids aus 35 Teilen Hexamethylendiammoniumadipat, 35 Teilen eines Salzes aus Adipinsäure und 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan und 30 Teilen Caprolactam verwendet, so beträgt die Schichtdicke, bis zu der die Polyamide transparent sind, nur 1,8 mm.If the starting mixture is 50 percent by weight of a polyamide Hexamethylene diammonium adipate and 50 percent by weight of a polyamide from 35 parts Hexamethylene diammonium adipate, 35 parts of a salt of adipic acid and 4,4'-diaminodicyclohexyl methane and 30 parts of caprolactam are used, the layer thickness is up to which the Polyamides are transparent, only 1.8mm.
AlsVernetzungsmittel eignen sich besondersAlkylen-, Arylen- oder Aralkylenbiscarbamidoverbindungen, wie Hexamethylenbiscarbamidocaprolactam, oder Diisocyanate, wie Alkylen-, Arylen- oder Aralkylendiisocyanate bzw. beim Erwärmen wie Diisocyanate reagierende Verbindungen. Particularly suitable crosslinking agents are alkylene, arylene or Aralkylenebiscarbamido compounds such as hexamethylene biscarbamidocaprolactam, or Diisocyanates, such as alkylene, arylene or aralkylene diisocyanates, or when heated compounds reacting like diisocyanates.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man Mischpolyamide, die noch ein Mikrokristallisationsvermögen besitzen, bei denen aber die Ausbildung von Sphärolithen, die das opake Aussehen der kristallisierenden Polyamide verursachen, stark zurückgedrängt ist. Sie erstarren daher aus ihrer Schmelze hinreichend schnell, so daß sie besonders zum Herstellen von transparenten Formkörpern nach den bekannten Spritzguß- oder Strangpreßverfahren geeignet sind. Im Vergleich mit den bekannten, gegen Lösungsmittel betsändigen, transparenten Polyamiden aus Diaminen und aromatischen Dicarbonsäuren besitzen die erfindungsgemäßen Polyamide niedrigere Schmelzbereiche, so daß sie beim Verarbeiten, das teilweise bei Temperaturen oberhalb ihres Schmelzpunktes durchgeführt wird, nicht so leicht geschädigt werden. The process according to the invention gives mixed polyamides which still have a microcrystallization capacity, but in which the formation of Spherulites, which cause the opaque appearance of the crystallizing polyamides, is strongly pushed back. They therefore solidify from their melt sufficiently quickly, so that they are particularly suitable for the production of transparent moldings according to the known Injection molding or extrusion processes are suitable. Compared to the well-known Resistant to solvents, transparent polyamides made from diamines and aromatic Dicarboxylic acids, the polyamides according to the invention have lower melting ranges, so that they can be used during processing, sometimes at temperatures above their melting point is not easily damaged.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.
Beispiel 1 A Teile Polycaprolactam [K-Wert 73, gemessen nach F i
k e n t s c h e r (Cellulose-Chemie, 13, 1932, S. 58) in konzentrierter Schwefelsäure]
und B Teile eines Copolymerisates (K-Wert 68), das durch Polykondensation von 35
Teilen Hexamethylendiammoniumadipat, 35 Teilen des Salzes aus Adipinsäure und 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan
und 30 Teilen Caprolactam in bekannter Weise hergestellt worden ist, werden unter
Zusatz von 0,3 Teilen Hexamethylendiisocyanat und 0,3 Teilen Adipinsäurediisooctylester
in einem zweiwelligen Scheibenkneter bei 230 bis 250"C in einem Scherfeld, dessen
Geschwindigkeitsgradienten 2000 bis 3000 sec-1 betragen, etwa 80 bis 90 Sekunden
verknetet, danach fadenförmig ausgepreßt, in Wasser abgeschreckt, granuliert und
bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt unter 0,1 Gewichtsprozent getrocknet. Das Granulat
wird auf einer Kolbenspritzgußmaschine in bekannter Weise zu Stufenplättchen verspritzt,
wobei die Formtemperatur 25°C beträgt. Man erhält Produkte mit folgenden Eigenschaften:
Beispiel 2 50 Teile Polycapryllactam (K-Wert 76) und 50 Teile eines Mischpolyamides (K-Wert 71, Schmelzbereich 155 bis 160"C), hergestellt durch Polymerisation eines Gemisches aus 80 Teilen des Salzes aus Heptadecandicarbonsäure und 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan und 20 Teilen Capryllactam, werden in einem einwelligen Extruder, dessen Schnecke sich mit einer Geschwindigkeit von 2000 Upm dreht, durch einen 0,8 mm breiten Spalt gepreßt, wobei die Temperatur der Polyamidmasse von Raumtemperatur auf 230 bis 280"C ansteigt. Die Verweilzeit in dem Scherfeld beträgt nur 5 bis 25 Sekunden. Example 2 50 parts of polycapryllactam (K value 76) and 50 parts of one Mixed polyamides (K value 71, melting range 155 to 160 "C), produced by polymerisation a mixture of 80 parts of the salt of heptadecanedicarboxylic acid and 4,4'-diaminodicyclohexylmethane and 20 parts of caprylic lactam, are in a single-screw extruder, whose screw rotates at a speed of 2000 rpm, through a 0.8 mm wide gap pressed, the temperature of the polyamide mass from room temperature to 230 to 280 "C increases. The residence time in the shear field is only 5 to 25 seconds.
Die erhaltene Polyamidmasse ist bis zu einer Schichtdicke von 4,9 mm transparent. Sie schmilzt bei 171 0C und nimmt bei stündiger Einwirkung von siedendem Wasser 3,5 0/o Wasser auf. The polyamide mass obtained is up to a layer thickness of 4.9 mm transparent. It melts at 171 ° C. and increases when exposed to boiling for hours Water to 3.5% water.
Beispiel 3 50 Teile Polycaprolactam (K-Wert 87) und 50 Teile eines Copolyamids (K-Wert 70), hergestellt aus 60 Teilen Hexamethylendiammoniumadipat und 40 Teilen Caprolactam, werden mit 1 Teil Hexamethylenbiscarbamidocaprolactam, 0,1 Teil Trinonylphenylphosphit und 0,3 Teilen Adipinsäuredinonylester, wie im Beispiel 1 beschrieben, in einem zweiwelligen Scheibenkneter verknetet. Das transparente Produkt hat einen K-Wert von 81, einen Schmelzpunkt von 194"C und hat nach stündiger Einwirkung von siedendem Wasser 4,9 0/o Wasser aufgenommen. Example 3 50 parts of polycaprolactam (K value 87) and 50 parts of a Copolyamides (K value 70), made from 60 parts of hexamethylene diammonium adipate and 40 parts of caprolactam, 1 part of hexamethylene biscarbamidocaprolactam, 0.1 part of trinonylphenyl phosphite and 0.3 part of dinonyl adipate, as in the example 1, kneaded in a twin-screw disk kneader. The transparent one Product has a K value of 81, a melting point of 194 "C and has after hours In the action of boiling water, 4.9% of water was added.
Beispiel 4 Ein Gemisch aus 50 Teilen eines Polyamids aus Hexamethylendiammoniumadipat (K -Wert 72, Schmelzbereich 260 bis 265°C), 50 Teilen eines Copolymerisates (K-Wert 68), das durch Polykondensation eines Gemisches aus 35 Teilen Hexamethylendiammoniumadipat, 35 Teilen des Salzes aus Adipinsäure-4,4'-diaminodicyclohexylmethan und 30 Teilen Caprolactam hergestellt worden ist, 0,5 Teilen Toluylen-1,4-biscarbamidocaprolactam und 0,3 Teilen Adipinsäuredinonylester wird in einem handelsüblichen Extruder etwa 40 bis 60 Sekunden lang geknetet. Die Produkttemperatur beträgt hierbei 260 bis 280 C, die Rotationsgeschwindigkeit der Schnecke 750 Upm und der Geschwindigkeitsgradient G = 5000 sec-1. Example 4 A mixture of 50 parts of a polyamide made from hexamethylene diammonium adipate (K value 72, melting range 260 to 265 ° C), 50 parts of a Copolymer (K value 68), which by polycondensation of a mixture of 35 parts of hexamethylene diammonium adipate, 35 parts of the salt of adipic acid-4,4'-diaminodicyclohexylmethane and 30 parts Caprolactam, 0.5 part of tolylene-1,4-biscarbamidocaprolactam and 0.3 part of adipic acid dinonyl ester is about in a commercial extruder Kneaded for 40 to 60 seconds. The product temperature here is 260 to 280 C, the rotation speed of the screw 750 rpm and the speed gradient G = 5000 sec-1.
Das erfindungsgemäß hergestellte Polyamid läßt sich bei 270 bis 280"C zu Formkörpern verarbeiten, die bis zu einer Wandstärke von 1,8 mm transparent sind.The polyamide produced according to the invention can be heated at 270 to 280 ° C Process to moldings that are transparent up to a wall thickness of 1.8 mm.
Der K-Wert des Polyamids beträgt 75,1 und sein Erweichungspunkt (gemessen mit dem Penetrometer) 252 bis 256"C.The K value of the polyamide is 75.1 and its softening point (measured with the penetrometer) 252 to 256 "C.
Wird an Stelle der beschriebenen Mischung ein Polyamid auf der Basis von Hexamethylendiammoniumadipat, dessen K-Wert etwa 75 beträgt, verknetet und anschließend zu Folien bzw. Platten verarbeitet, so sind auch sehr dünnschichtige Formkörper opak. A polyamide is used instead of the mixture described of hexamethylene diammonium adipate, the K value of which is about 75, kneaded and then When processed into foils or sheets, very thin-layer moldings are also possible opaque.
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