DE1176360B - Stabilizing polyolefins - Google Patents

Stabilizing polyolefins

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DE1176360B DEE20892A DEE0020892A DE1176360B DE 1176360 B DE1176360 B DE 1176360B DE E20892 A DEE20892 A DE E20892A DE E0020892 A DEE0020892 A DE E0020892A DE 1176360 B DE1176360 B DE 1176360B
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Gerald Mcilroy Armstrong
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Eastman Kodak Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: CO8fBoarding school Class: CO8f

Deutsche Kl.: 39 b-22/06 German class: 39 b -22/06

Nummer: 1176 360Number: 1176 360

Aktenzeichen: E 20892 IVc/39 bFile number: E 20892 IVc / 39 b

Anmeldetag: 8. April 1961Filing date: April 8, 1961

Auslegelag: 20. August 1964Display date: August 20, 1964

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, PoIya-olefine derart zu stabilisieren, daß sie gegenüber der Einwirkung von Hitze und insbesondere von Witterungseinflüssen, wie z. B. Sonnenlicht, geschützt sind.The invention was based on the object of PoIya-olefine to stabilize so that they against the action of heat and in particular of Weather conditions, such as B. sunlight, are protected.

Es ist bekannt, daß manche chemische Verbindungen, insbesondere gewisse Phenole, Amine und Schwefel enthaltende Verbindungen Polyolefine vor der Einwirkung von Hitze zu schützen vermögen. Zu derartigen, sogenannten Hitzestabilisatoren gehört auch Ruß. Es ist weiterhin bekannt, daß man Polyolefine durch Zusatz gewisser Teerprodukte vor der Einwirkung von ultraviolettem Licht schützen kann. Zu derartigen Ultraviolettstabilisatoren gehören beispielsweise Naphthalin, Anthracen und Fluoren.It is known that some chemical compounds, especially certain phenols, amines and Compounds containing sulfur are able to protect polyolefins from the effects of heat. to such so-called heat stabilizers also include carbon black. It is also known that polyolefins are used can protect against the effects of ultraviolet light by adding certain tar products. Such ultraviolet stabilizers include, for example, naphthalene, anthracene and fluorene.

Schließlich ist auch bekannt, Kohlenwasserstoffwachsen, die z. B. zum Überziehen von Oberflächen der verschiedensten Art bestimmt sind oder als Bindemittel verwendet werden sollen, zur Verbesserung ihrer mechanischen Eigenschaften Asphalte zuzusetzen. Den bisher bekanntgewordenen Hitzestabilisatoren ist gemeinsam, daß sie die Polyolefine vor Witterungseinflüssen jedoch kaum oder überhaupt nicht zu schützen vermögen.Finally, it is also known to use hydrocarbon waxes which, for. B. for coating surfaces of various kinds are intended or are to be used as binders for improvement to add asphalt to their mechanical properties. The previously known heat stabilizers What they have in common is that they protect the polyolefins from the effects of the weather hardly or at all unable to protect.

Der Erfindung liegt die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß Polyolefine durch Zusatz von Asphalt, Bitumen, Teer oder Pech nicht nur in hervorragender Weise gegenüber Hitze, sondern auch gegenüber Witterungseinflüssen stabilisiert werden können.The invention is based on the surprising finding that polyolefins by adding Asphalt, bitumen, tar or pitch are not only excellent against heat, but also can be stabilized against weather influences.

Dementsprechend betrifft die Erfindung die Verwendung eines 2 bis 6 Gewichtsprozent enthaltenden Asphalts, Bitumens, Teeres oder Peches in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent zum Stabilisieren von Poly-«-olefinen gegen Hitze- und Witterungseinflüsse. Accordingly, the invention relates to the use of one containing 2 to 6 percent by weight Asphalt, bitumen, tar or pitch in amounts of 0.1 to 10 percent by weight for stabilization of poly - «- olefins against the effects of heat and weather.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen:The following examples are intended to illustrate the invention in more detail:

Beispiel 1example 1

Polyäthylen mit einem Schmelzindex von 7 wurde zwischen einem Walzenpaar eines Walzwerkes 6 Minuten lang mit 3 Gewichtsprozent eines Dach-. pappenasphaltes vermischt. Der Asphalt besaß einen Schwefelgehalt von 5,88 Gewichtsprozent, eine Löslichkeit in Tetrachlorkohlenstoff von 99,8%, ein spezifisches Gewicht von 1,00 bei 15,5° C und einen Flammpunkt von 230° C. Die Temperatur der vorderen Walze des Walzwerkes betrug 115° C und die der hinteren Walze 102° C. Das Verhältnis der Umlaufgeschwindigkeiten von der vorderen zur hinteren Walze betrug 4:3. Im Mikroskop konnten bei Stabilisieren von PolyolefinenPolyethylene with a melt index of 7 was between a pair of rollers of a rolling mill for 6 minutes long with 3 percent by weight of a roof. cardboard asphalt mixed. The asphalt had one Sulfur content of 5.88 percent by weight, a solubility in carbon tetrachloride of 99.8 percent specific gravity of 1.00 at 15.5 ° C and a flash point of 230 ° C. The temperature of the front The roller of the rolling mill was 115 ° C. and that of the rear roller was 102 ° C. The ratio of the rotational speeds from the front to the rear roll was 4: 3. Under the microscope it was possible to stabilize polyolefins

Anmelder:Applicant:

Eastman Kodak Company, Rochester, N. Y.Eastman Kodak Company, Rochester, N.Y.

(V. St. A.)(V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. W. WolffDr.-Ing. W. Wolff

und H. Bartels, Patentanwälte,and H. Bartels, patent attorneys,

Stuttgart 1, Lange Str. 51Stuttgart 1, Lange Str. 51

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

John Ware Tamblyn,John Ware Tamblyn,

Gerald Mcllroy Armstrong, Kingsport, Tenn.Gerald Mcllroy Armstrong, Kingsport, Tenn.

(V. St. A.)(V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 12. Mai 1960 (28 538)V. St. v. America May 12, 1960 (28 538)

hundertfacher Vergrößerung unverteilte Partikel nicht ermittelt werden. Proben des Polyäthylens wurden 100 Stunden lang auf 135° C erhitzt. Eine Peroxydbildung konnte nicht beobachtet werden.100 times magnification, undistributed particles cannot be determined. Samples of polyethylene were heated to 135 ° C for 100 hours. No peroxide formation could be observed.

Beispiel 2Example 2

Ein Polyäthylen, wie es im Beispiel 1 verwendet wurde, wurde in dem gleichen Walzwerk mit 10 Gewichtsprozent des im Beispiel 1 verwendeten Asphalts vermischt. Die Einwalzzeit betrug 10 Minuten. Die vordere Walze besaß eine Temperatur von 127° C und die hintere Walze eine Temperatur von 99° C. Es trat eine gewisse Braunfärbung auf, und die Dispergierung war nicht ganz so gut wie im Beispiel 1.A polyethylene, as it was used in Example 1, was in the same rolling mill with 10 weight percent of the asphalt used in Example 1 mixed. The roll-in time was 10 minutes. the the front roller had a temperature of 127 ° C and the rear roller had a temperature of 99 ° C. Some brown coloration occurred and the dispersion was not quite as good as in the example 1.

Das Polyäthylen wurde 105 Stunden lang in einem auf 140° erhitzten Ofen aufbewahrt. In dem dem Ofen entnommenen Polyäthylen konnten Peroxyde nicht ermittelt werden. Im Gegensatz hierzu war an einer Probe desselben Polyäthylens ohne Stabilisator innerhalb von 7 Stunden Peroxyd nachweisbar. Eine andere Vergleichsprobe, die 3% Ruß an Stelle des Asphalts enthielt, zeigte nach 15 Stunden Peroxydbildung. The polyethylene was kept in an oven heated to 140 ° for 105 hours. In that Polyethylene removed from the oven could not be identified peroxides. In contrast, it was on a sample of the same polyethylene without stabilizer peroxide detectable within 7 hours. One Another comparative sample, which contained 3% carbon black instead of the asphalt, showed peroxide formation after 15 hours.

Beispiel 3Example 3

Dies Beispiel zeigt die Abhängigkeit der Stabilisierungswirkung verschiedener handelsüblicher Dach-This example shows the dependency of the stabilizing effect of different commercially available roofing

409 657/499409 657/499

pappenasphaltsorten vom Schwefelgehalt. Die Zusätze wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise in Polyäthylen, wie es in den Beispielen 1 und 2 verwendet wurde, eingemischt. Aus dem Polyäthylen wurden 3,17 mm starke Platten gepreßt. Die Platten wurden in Streifen von 38,1 · 12,7 mm geschnitten, zu einem U gebogen und in gespanntem Zustand den natürlichen Witterungsbedingungen von Kingsport, Tennessee, USA., ausgesetzt. Die Streifen wurden von Zeit zu Zeit geprüft, ob Risse entstanden waren.paperboard asphalt types of sulfur content. The additives were described in Example 1 Way in polyethylene, as it was used in Examples 1 and 2, mixed. From the Polyethylene was pressed 3.17 mm thick panels. The plates were in strips of 38.1 x 12.7 mm cut, bent to a U and in tensioned condition to the natural weather conditions from Kingsport, Tennessee, USA., exposed. The strips were checked from time to time for cracks had arisen.

Die erhaltenen Ergebnisse sind überraschend. So wurde gefunden, daß vier der untersuchten Asphaltsorten die Witterungsbeständigkeit des Polyäthylens vermindern, obwohl sie die Hitzebeständigkeit des Polyäthylens verbessern.The results obtained are surprising. It was found that four of the types of asphalt examined reduce the weathering resistance of polyethylene, although they reduce the heat resistance of the Improve polyethylene.

Die folgende Tabelle läßt erkennen, daß eine Verbesserung der Witterungsbeständigkeit des Polyäthylens nur dann erzielt wird, wenn der Asphalt oder das Pech 2 bis 6 Gewichtsprozent Schwefel ent-The following table shows that an improvement in the weathering resistance of the polyethylene is only achieved if the asphalt or pitch contains 2 to 6 percent by weight of sulfur.

o halten. Getestet wurden handelsübliche Asphalt- und Pechsorten. Der Zusatz betrug jedesmal 3%.o hold. Commercially available asphalt and pitch types were tested. The addition was 3% each time.

Witterungsbeständigkeit von Polyäthylen in Abhängigkeit vom Schwefelgehalt technischer Asphalt- oder PechsortenWeather resistance of polyethylene depending on the sulfur content of technical asphalt or pitch types

Zusatzadditive SchwefelgehaltSulfur content Bev
dem ersten
TeststreifenBev
the first
Test strips vitterungszeit (Ta*
der Hälfte
der Teststreifenweathering time (Ta *
half
the test strip ;e) bis zum Auftreten der ersten Rißbildung in
allen Aussehen der Teststreifen
zehn Teststreifen ' nach einer Bewitterung von 561 Tagen; e) until the first crack appears in
all appearance of the test strips
ten test strips' after exposure to weathering for 561 days stumpf, stark rissigblunt, severely cracked KeinNo —- 330330 339339 367367 halbstumpf, sehr starke Rißbildung
an den eingespannten Stellen,
weißlichsemi-blunt, very strong cracking
at the clamped points,
whitish Asphalt*Asphalt* 0,170.17 275275 280280 287287 stumpf, feine Rissedull, fine cracks Asphalt*Asphalt* —- 285285 290290 295295 halbstumpf, feine Rissesemi-blunt, fine cracks Asphalt*Asphalt* 1,141.14 293293 298298 303303 glänzend, ohne Risseshiny, without cracks Asphaltasphalt 2,902.90 654654 660660 711711 glänzend, ohne Risseshiny, without cracks Asphaltasphalt 4,724.72 659659 680680 743743 glänzend, ohne Risseshiny, without cracks Asphaltasphalt 3,843.84 687687 742742 10021002 stumpf, ohne Rissedull, without cracks Asphaltasphalt 5,885.88 751751 765765 10351035

* Vergleichsversuche.* Comparative tests.

Beispiel 4Example 4

Polyäthylenstreifen, die mit jeweils 3% verschiedener handelsüblicher Asphalt-, Pech-, Bitumen- und Teersorten mit 2 bis 6°/o Schwefel sowie verschiedenen Rußsorten stabilisiert worden waren, wurden in einem Luftumwälzofen auf 16O0C erhitzt, bis eine Peroxydbildung chemisch nachgewiesen werden konnte. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:Polyäthylenstreifen that with 3% of various commercially available asphalt, pitch, bitumen and tar grades having 2 to 6 ° / o sulfur, and different types of carbon black had been stabilized, were heated in a forced air oven at 16O 0 C, are chemically detected until a peroxide formation could. The following results were obtained:

Bei einer nicht stabilisierten Probe erfolgte die Peroxydbildung bereits nach 1 Va Stunden. Bei den erfindungsgemäß stabilisierten Proben konnte eine Peroxydbildung erst nach etwa 60 Stunden wahrgenommen werden. Bei den mit Ruß stabilisierten Proben trat eine Peroxydbildung nach 6 bis 19 Stunden auf. Es wurde weiterhin gefunden, daß der Schwefelgehalt des Asphalts, Peches, Bitumens oder Teeres kaum einen Einfluß auf die Wirksamkeit der Hitzestabilisierung besitzt. Dies steht in bemerkenswertem Gegensatz zu den bei der Witterungsbeständigkeit beobachteten Wirkungen.In the case of a non-stabilized sample, peroxide formation took place after just 1 Va hours. Both Samples stabilized according to the invention could only perceive peroxide formation after about 60 hours will. In the samples stabilized with carbon black, peroxide formation occurred after 6 to 19 hours on. It was also found that the sulfur content of the asphalt, pitch, bitumen or Tar hardly has any influence on the effectiveness of the heat stabilization. This is remarkable Contrasted with the effects observed with weather resistance.

Beispiel 5Example 5

Eine Probe eines Polyäthylens hoher Dichte (0,955) wurde in Luft auf eine Temperatur von 160° C erhitzt. Es bildete sich Peroxyd in weniger als einer Stunde. Eine weitere Probe des gleichen Polyäthylens wurde nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 3 Gewichtsprozent des im Beispiel 1 beschriebenen Asphalts vermischt.A sample of high density polyethylene (0.955) was in air to a temperature of 160 ° C heated. Peroxide was formed in less than an hour. Another sample of the same Polyethylene was according to the method described in Example 1 with 3 percent by weight of that in the example 1 described asphalt mixed.

Die Temperatur der vorderen Walze des Walzwerkes betrug 143° C, und die Temperatur der hinteren Walze des Walzwerkes betrug 121° C. Noch nach einer 32stündigen Erhitzung konnte kein Peroxyd nachgewiesen werden.The temperature of the front roll of the mill was 143 ° C, and the temperature of the rear The roller of the rolling mill was 121 ° C. Even after 32 hours of heating, no peroxide could be found be detected.

Beispiel 6Example 6

Eine Probe eines Pulvers aus isotaktischem Polypropylen mit einer Dichte von 0,915 wurde mit 3 Gewichtsprozent des im Beispiel 1 beschriebenen Asphalts in Toluollösung vermischt. Nach Verdampfen des Toluols wurde das Polypropylenpulver nach dem Spritzgußverfahren zu Stäben von 63,5 mm Länge und 1,574 mm Stärke verarbeitet. Diese Stäbe wurden zu einem U gebogen, in einen Luftofen gebracht und dort bei einer Temperatur von 1300C aufbewahrt. Die stabilisierten Stäbe zeigten noch nach 220 Stunden keine Risse. Demgegenüber wurden nicht stabilisierte Vergleichsproben bereits nach 6 Stunden brüchig und rissig.A sample of isotactic polypropylene powder with a density of 0.915 was mixed with 3 percent by weight of the asphalt described in Example 1 in toluene solution. After the toluene had evaporated, the polypropylene powder was injection-molded into rods 63.5 mm long and 1.574 mm thick. These bars were bent to a U, placed in an air oven and kept there at a temperature of 130 0 C. The stabilized rods showed no cracks even after 220 hours. In contrast, non-stabilized comparison samples became brittle and cracked after just 6 hours.

Beispiel 7Example 7

Nach Erhitzen der Polypropylenstäbe in einem Ofen auf 160° C trat erst nach 40 Stunden eine Peroxydbildung auf. Bei einer nicht stabilisierten Vergleichsprobe wurde eine Peroxydbildung bereits nach 15 Minuten festgestellt. Die erfindungsgemäß stabilisierten Polyolefine können für die verschiedensten Zwecke Verwendung finden.After the polypropylene rods were heated to 160 ° C. in an oven, peroxide was only formed after 40 hours on. In the case of a non-stabilized comparison sample, peroxide formation was already evident 15 minutes noted. The polyolefins stabilized according to the invention can be used for the most varied Purposes.

So können sie beispielsweise nach dem Strangpreßverfahren zu Schläuchen oder Folien verarbeitet werden, wobei der Kunststoff während des Strangpreßvorganges in der Hitze weniger abgebaut wird. Es kann auch bei den in üblicher Weise mit Ruß stabilisierten Polyolefinen der Ruß teilweise durch die beschriebenen Stabilisatoren ersetzt werden, wodurch die nachteilige Gasbildung durch überschüssigen Ruß während des Strangpreßvorganges vermieden werden kann.For example, they can be processed into tubes or foils by extrusion the plastic is less degraded in the heat during the extrusion process. Even in the case of the polyolefins stabilized with carbon black in the usual manner, the carbon black can partially penetrate the stabilizers described are replaced, which eliminates the disadvantageous gas formation due to excess Soot can be avoided during the extrusion process.

Claims (1)

5 65 6 Die erfindungsgemäß stabilisierten Polyolefine Teeres oder Peches in Mengen von 0,1 bisThe inventively stabilized polyolefins tar or pitch in amounts of 0.1 to können insbesondere dort Verwendung finden, wo 10 Gewichtsprozent, zum Stabilisieren von PoIy-can be used in particular where 10 percent by weight to stabilize poly sie den Witterungseinflüssen der Natur ausgesetzt a-olefinen gegen Hitze- und Witterungseinflüsse.they exposed to the effects of weathering a-olefins against heat and weather influences. sind. are. Patentansnnich· 5 Iq Betracht gezogene Druckschriften:Patent acceptance 5 Iq publications considered : Patentanspruch. Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 050 052;Claim. German Auslegeschrift No. 1 050 052; Verwendung eines 2 bis 6 Gewichtsprozent britische Patentschrift Nr. 652 730;Using a 2 to 6 weight percent British Patent No. 652,730; Schwefel enthaltenden Asphalts, Bitumens, USA.-Patentschrift Nr. 2727 024.Sulfur-containing asphalt, bitumen, U.S. Patent No. 2,727,024. 409 657/499 8.54 © Bundesdruckerei Berlin409 657/499 8.54 © Bundesdruckerei Berlin
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