DE1170388B - Process for the production of alcohols by hydrolysis of aluminum alcoholates - Google Patents

Process for the production of alcohols by hydrolysis of aluminum alcoholates

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Description

Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrolyse von Aluminiumalkoholaten Die Zersetzung von Aluminiumalkoholaten, deren Alkoholkomponenten wasserunlöslich sind, mit solchen Mengen Wasser, daß sich nach der Zersetzung zwei Phasen bilden, nämlich eine Alkoholphase und eine wäßrige Phase mit dem darin suspendierten Aluminiumhydroxid, ist bekannt. Je nach den Arbeitsbedingungen erhält man voluminöse, feinteilige Aluminiumhydroxide in amorphem oder kristallinem Zustand, die als Ausgangsmaterial für Katalysatorenträger verwendet werden. Diese Aluminiumhydroxide enthalten nach der Filtration der wäßrigen Suspension sehr viel anhaftendes Wasser, größenordnungsmäßig etwa 800/o, so daß bei der Trocknung pro Kilogramm getrocknetes Material etwa 4 kg Wasser verdampft werden müssen.Process for the production of alcohols by hydrolysis of aluminum alcoholates The decomposition of aluminum alcoholates, the alcohol components of which are insoluble in water are, with such amounts of water that two phases form after decomposition, namely an alcohol phase and an aqueous phase with the aluminum hydroxide suspended therein, is known. Depending on the working conditions, voluminous, finely divided aluminum hydroxides are obtained in amorphous or crystalline state, which is used as a starting material for catalyst supports be used. After filtration, these aluminum hydroxides contain the aqueous Suspension very much adhering water, on the order of about 800 / o, so that During the drying process, around 4 kg of water evaporate per kilogram of dried material Need to become.

Gemäß der deutschen Patentschrift 883 744 werden Aluminiumalkoholate mit wesentlich geringeren Mengen Wasser umgesetzt. Bei der Umsetzung mit 3 bis 10 Mol Wasser pro Mol Aluminiumalkoholat entsteht hierbei Dialuminiumhydroxid, mit mehr als 12 Mol Wasser pro Mol Aluminiumalkoholat das Aluminiumorthohydroxid Ca. Aus diesen beiden Modifikationen können mittels physikalischer Maßnahmen durch Alterung ebenfalls andere Aluminiumhydroxid-Modifikationen hergestellt werden. Bei der Herstellung des Aluminiumorthohydroxids Ca sind auch wesentlich mehr als 12 Mol Wasser pro Aluminiumalkoholat, nämlich 20 bis 40 Mol, ohne Nachteil anwendbar. According to German Patent 883 744, aluminum alcoholates are used implemented with much smaller amounts of water. When implementing with 3 to 10 Moles of water per mole of aluminum alcoholate are formed here, with dialuminum hydroxide more than 12 moles of water per mole of aluminum alcoholate the aluminum orthohydroxide Ca. These two modifications can be made by means of physical measures through aging other aluminum hydroxide modifications can also be produced. In the preparation of of the aluminum orthohydroxide Ca are also significantly more than 12 moles of water per aluminum alcoholate, namely 20 to 40 moles, applicable without disadvantage.

In der deutschen Patentschrift 903 691 wird ein Verfahren beschrieben, welches gestattet, das Schüttgewicht des Aluminiumhydroxids durch die Wassermenge, die zur Zersetzung des Aluminiumalkoholates eingesetzt wird, einzustellen. Nach diesem Verfahren wird vorzugsweise Aluminiumhydroxid mit besonders niedrigem Schüttgewicht dadurch hergestellt, daß Aluminiumalkoholate, gegebenenfalls mit organischen Lösungsmitteln verdünnt, mit 3 bis 4 Mol Wasser je Mol Aluminiumalkoholat umgesetzt werden. In the German patent specification 903 691 a method is described, which allows the bulk density of the aluminum hydroxide by the amount of water, which is used to decompose the aluminum alcoholate. To This method is preferably aluminum hydroxide with a particularly low bulk density produced by aluminum alcoholates, optionally with organic solvents diluted, reacted with 3 to 4 moles of water per mole of aluminum alcoholate.

Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrolyse von Aluminiumalkoholaten mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen im Aluminiumalkoholatmolekül, vorzugsweise von Mischungen von Aluminiumalkoholaten, die 10 bis 60 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten, mit Wasser. Solche Aluminiumalkoholate haben die allgemeine Formel wobei Rl, R2 und R3 Alkylreste mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen besitzen. Setzt man solche Aluminiumalkoholate in der eingangs beschriebenen Weise mit einem Überschuß an Wasser um, so daß nach der Hydrolyse eine organische Phase mit dem bei der Hydrolyse gebildeten Alkoholgemisch und eine wäßrige Phase mit dem darin suspendierten Aluminiumhydroxid entsteht, so treten als Nachteile dieser Methode einerseits der oben beschriebene hohe Gehalt an anhaftendem und gebundenem Wasser und andererseits die Adsorption großer Mengen an organischen Bestandteilen an dem Aluminiumhydroxid auf. Selbst durch intensivste Extraktion mit Lösungsmitteln läßt sich der Gehalt an organisch gebundenem Kohlenstoff in dem Aluminiumhydroxid nicht unter 2 bis 4 0/o. herunterbringen. Außerdem ist das anfallende Aluminiumhydroxid sehr feinteilig und deshalb für bestimmte Verwendungszwecke, beispielsweise für die Aluminiumelektrolyse, nicht geeignet.The present invention relates to a process for the preparation of alcohols by hydrolysis of aluminum alcoholates having more than 10 carbon atoms in the aluminum alcoholate molecule, preferably of mixtures of aluminum alcoholates which contain 10 to 60 carbon atoms per molecule, with water. Such aluminum alcoholates have the general formula where Rl, R2 and R3 have alkyl radicals with 2 to 24 carbon atoms. If such aluminum alcoholates are reacted with an excess of water in the manner described at the beginning, so that after the hydrolysis an organic phase with the alcohol mixture formed during the hydrolysis and an aqueous phase with the aluminum hydroxide suspended therein arise, the disadvantages of this method are on the one hand the above-described high content of adhering and bound water and on the other hand the adsorption of large amounts of organic components on the aluminum hydroxide. Even with the most intensive extraction with solvents, the content of organically bound carbon in the aluminum hydroxide cannot be below 2 to 4%. bring down. In addition, the resulting aluminum hydroxide is very finely divided and therefore unsuitable for certain uses, for example for aluminum electrolysis.

Behandelt man die Aluminiumalkoholate mit 10 bis 60 oder mehr Kohlenstoffatomen im Alkoholatmolekül gemäß der in den deutschen Patentschriften 883744 und 903 691 angegebenen Weise, so entstehen Aluminiumhydroxide, die im getrockneten Zustand noch etwa 30 °/o organisch gebundenen Kohlenstoff enthalten. Ein solcher Verlust an Alkoholen ist wirtschaftlich untragbar. If the aluminum alcoholates with 10 to 60 or more carbon atoms are treated in the alcoholate molecule according to that in German patents 883744 and 903 691 specified manner, aluminum hydroxides are formed in the dried state still contain about 30% organically bound carbon. Such a loss of alcohols is economically unsustainable.

Es wurde nun gefunden, daß man aus Aluminiumalkoholaten mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen im Aluminiumalkoholatmolekül ein Aluminiumhydroxid mit einer Korngrößenverteilung erhalten kann, wie sie von dem nach dem Bayer-Verfahren hergestellten Tonerdehydrat bekannt ist. Es ist leicht filtrierbar und leicht mit Lösungsmitteln extrahierbar und weist nicht die nach den beschriebenen bekannten Verfahren erhaltene voluminöse und submikroskopische Struktur auf. Dieses Aluminiumhydroxid enthält nach der beschriebenen Extraktion im getrockneten Zustand weniger als 2e/a, vorzugsweise weniger als 1 0/o organisch gebundenen Kohlenstoff. It has now been found that from aluminum alcoholates with 10 to 60 carbon atoms in the aluminum alcoholate molecule an aluminum hydroxide with a Grain size distribution can be obtained, as produced by the Bayer process Alumina hydrate is known. It is easy to filter and easy extractable with solvents and does not have the known according to the described Process obtained voluminous and submicroscopic structure. This aluminum hydroxide contains less than 2e / a in the dried state after the extraction described, preferably less than 10 / o organically bound carbon.

Gemäß der Erfindung werden die genannten Aluminiumalkoholate mit einer Mischung aus einem organischen Lösungsmittel, das mit dem bei der Hydrolyse entstehenden Alkohol oder Alkoholgemisch und außerdem mit Wasser mischbar ist, und Wasser bei Temperaturen über 40° C, vorzugsweise bei 700 C bis 800 C umgesetzt. Als besonders vorteilhaft hat sich für diesen Zweck die Verwendung von Isopropylalkohol erwiesen, jedoch ist die Umsetzung auch beispielsweise mit Äthylalkohol, Methylalkohol oder Aceton durchführbar. Isopropylalkohol wird den anderen genannten Lösungsmitteln vorgezogen, weil sein Siedepunkt höher liegt und deshalb bei höheren Temperaturen gearbeitet werden kann, falls man die Hydrolyse mit den niedrigersiedenden Lösungsmitteln nicht im geschlossenen Gefäß durchführen will. Vorzugsweise wird mit einem Gewichtsverhältnis von 100 Teilen Lösungsmittel auf 100 Teile Aluminiumalkoholat gearbeitet, jedoch kann auch mit wesentlich weniger Lösungsmittel, beispielsweise 50 oder 306/o der oben angegebenen Menge, gearbeitet werden. Andererseits können auch wesentlich mehr Lösungsmittel eingesetzt werden, was jedoch den Nachteil hat, daß erhöhte Destillationskosten anfallen, da dieses Lösungsmittel wieder abdestilliert werden muß. According to the invention, the aluminum alcoholates mentioned are with a mixture of an organic solvent that reacts with that in the hydrolysis resulting alcohol or alcohol mixture and is also miscible with water, and Reacted water at temperatures above 40 ° C, preferably at 700 ° C to 800 ° C. The use of isopropyl alcohol has proven to be particularly advantageous for this purpose proven, but the implementation is also, for example, with ethyl alcohol, methyl alcohol or acetone feasible. Isopropyl alcohol is one of the other solvents mentioned preferred because its boiling point is higher and therefore at higher temperatures can be worked if you use the hydrolysis with the lower-boiling solvents does not want to perform in a closed vessel. Preferably is with a weight ratio worked from 100 parts of solvent to 100 parts of aluminum alcoholate, however can also be done with significantly less solvent, for example 50 or 306 / o amount specified above. On the other hand, they can do a lot more Solvents are used, but this has the disadvantage that increased distillation costs accrue because this solvent has to be distilled off again.

Als besonders vorteilhafte Wassermenge hat sich ein Zusatz von 30 bis 40 Gewichtsteilen Wasser auf 100 Gewichtsteile Aluminiumalkoholat bewährt. Bei einem geringeren Gehalt an Wasser besteht die Gefahr, daß gewisseAlkoholatmengen nicht hydrolysiert werden; ein höherer Wasserzusatz bringt keine Verbesserung des erzielten Effektes; dieses tSberschußwasser verbleibt vielmehr nach der Abdestillation des Isopropylalkohol-Wasser-Gemisches im Destillationsrückstand und muß aus diesem abgetrennt werden, was bei der Verwendung von 30 bis 40 Gewichtsteilen Wasser auf 100 Gewichtsteile Aluminiumalkoholat nicht erforderlich ist. Außerdem verliert das Aluminiumhydroxid bei höheren Wasserzusätzen etwas von seiner feinsandigen Beschaffenheit und enthält schleimige Anteile, die eine erhöhte Adsorptionskraft besitzen und deshalb schwierig zu extrahieren sind. An addition of 30 has proven to be a particularly advantageous amount of water up to 40 parts by weight of water per 100 parts by weight of aluminum alcoholate. at a lower content of water there is a risk that certain amounts of alcoholate not be hydrolyzed; adding more water does not improve the achieved effect; On the contrary, this excess water remains after the distillation of the isopropyl alcohol-water mixture in the distillation residue and must from this be separated, which occurs when using 30 to 40 parts by weight of water 100 parts by weight of aluminum alcoholate is not required. Besides, that loses Aluminum hydroxide with higher water additions somewhat of its fine sand consistency and contains slimy parts which have an increased adsorptive power and therefore are difficult to extract.

Nach der Hydrolyse, die zweckmäßigerweise innerhalb etwa 10 bis 30 Minuten unter mäßigem Rühren durchgeführt wird, um eine weitgehende Diffusion des Hydrolysealkohols aus dem Aluminiumhydroxid in das Lösungsmittel hinein zu bewirken, wird das von dem Alkohol-Lösungsmittel-Gemisch abgetrennte Aluminiumhydroxid einer Gegenstromextraktion mit einem Lösungsmittel unterworfen, wobei erfindungsgemäß das Lösungsmittel ebenfalls mit Wasser vermischt zum Einsatz kommt, um eine vollständige Hydrolyse des noch nicht hydrolysierten Aluminiumalkoholates im Innern der Aluminiumhydroxidpartikeln zu erreichen. Zweckmäßigerweise verwendet man als Lösungsmittel für die Wäsche das gleiche, das auch für die Hydrolyse verwendet wurde. Beispielsweise kann diese hydrolytische Gegenstromextraktion so durchgeführt werden, daß der bei der Hydrolyse entstehende Niederschlag aus Aluminiumhydroxid auf einem Filter abfiltriert und in dem Lösungsmittel-Wasser-Gemisch suspendiert wird. After hydrolysis, which is expediently carried out within about 10 to 30 Minutes with moderate stirring is carried out in order to achieve extensive diffusion of the Effecting hydrolysis alcohol from the aluminum hydroxide into the solvent, the aluminum hydroxide separated from the alcohol-solvent mixture becomes a Subjected to countercurrent extraction with a solvent, according to the invention the solvent also mixed with water is used to achieve a complete Hydrolysis of the not yet hydrolyzed aluminum alcoholate inside the aluminum hydroxide particles to reach. Appropriately used as the solvent for the laundry same as that used for hydrolysis. For example, this can be hydrolytic Countercurrent extraction can be carried out so that the Resulting from hydrolysis Precipitate of aluminum hydroxide is filtered off on a filter and placed in the solvent-water mixture is suspended.

Nach einer Rührzeit von etwa 10 bis 30 Minuten wird erneut filtriert und wieder mit Lösungsmittel-Wasser-Gemisch vermischt. Dieser Prozeß wird so lange wiederholt, bis der erstrebte Gehalt an organischer Substanz im Aluminiumhydroxid erreicht ist.After stirring for about 10 to 30 minutes, it is filtered again and mixed again with a solvent-water mixture. This process is going to take so long repeatedly until the desired content of organic matter in the aluminum hydroxide is reached.

Im allgemeinen erhält man nach 4 bis Smaliger hydrolytischer Extraktion ein Aluminiumhydroxid, das im getrockneten Zustand weniger als lo/o organisch gebundenen Kohlenstoff enthält, während man bei 4- bis Smaliger Extraktion mit wasserfreiem Alkohol demgegenüber ein Aluminiumhydroxid mit 3O/o organisch gebundenem Kohlenstoff erhält. Aus dem nach der Abtrennung des Aluminiumhydroxids entstehenden Gemisch aus Hydrolysealkohol, Lösungsmittel und Wasser wird durch Destillation das Wasser und das Lösungsmittel abgetrennt.In general, hydrolytic extraction is obtained after 4 to 5 times an aluminum hydroxide, which in the dried state is less than lo / o organically bound Contains carbon, while 4 to 5 times extraction with anhydrous In contrast, alcohol is an aluminum hydroxide with 3O / o organically bound carbon receives. From the mixture formed after the aluminum hydroxide has been separated off hydrolysis alcohol, solvent and water are distilled to form water and the solvent separated.

Das erhaltene leicht flltrierbare Aluminiumhydroxid hat eine feinsandige Beschaffenheit und ist in der Korngrößenverteilung dem aus Bauxit nach dem Bayer-Verfahren erhaltenen Tonerdehydrat ähnlich. The easily filterable aluminum hydroxide obtained has a fine sand The texture and grain size distribution is that of bauxite according to the Bayer process obtained alumina hydrate similar.

Es enthält im feuchten Zustand etwa 70°/o des zum Waschen verwendeten Lösungsmittel-Wasser-Gemisches. Dieses anhaftende Gemisch aus Lösungsmittel und Wasser wird in bekannter Weise durch Trocknung bzw. Abdestillieren von dem Aluminiumhydroxid abgetrennt. Für die Abtrennung von anhaftendem Lösungsmittel-Wasser-Gemisch ist, bezogen auf das getrocknete Aluminiumhydroxid, lediglich die Aufwendung eines Bruch teiles der Energie erforderlich, die bei den bekannten, eingangs beschriebenen Verfahren zur Hydrolyse von aus wasserunlöslichen Alkoholen gewonnenen Aluminiumalkoholaten mit einem Überschuß an Wasser benötigt wird. Während hierbei, wie beschrieben, auf 1 kg getrocknetes Aluminiumhydroxid etwa 4 kg Wasser verdampft werden müssen, beträgt die Menge an zu verdampfendem Wasser bei dem erfindungsgemäß hergestellten Aluminiumhydroxid nur 0,3 bis 0,4 kg pro 1 kg getrocknetem Aluminiumhydroxid. Allerdings müssen hierbei noch etwa 2 kg organisches Lösungsmittel vertrieben werden, das aber nur etwa 300/o der Verdampfungswärme von Wasser besitzt. Es wird somit insgesamt nur etwa ein Viertel der Energie für die Trocknung des filterfeuchten Aluminiumhydroxids benötigt, die bei den bekannten Verfahren aufgewendet werden muß. Hinzu kommt noch, daß die Trocknung eines feinsandigen Gutes sehr viel leichter durchgeführt werden kann als die eines feinteiligen Gutes mit schleimigem Charakter.When moist it contains about 70% of that used for washing Solvent-water mixture. This adherent mixture of solvent and Water is removed from the aluminum hydroxide in a known manner by drying or distilling off severed. For the separation of adhering solvent-water mixture, based on the dried aluminum hydroxide, only the use of a fraction part of the energy required in the known methods described above for the hydrolysis of aluminum alcoholates obtained from water-insoluble alcohols with an excess of water is needed. While here, as described, on 1 kg of dried aluminum hydroxide amounts to around 4 kg of water to be evaporated the amount of water to be evaporated in the case of the aluminum hydroxide produced according to the invention only 0.3 to 0.4 kg per 1 kg of dried aluminum hydroxide. However, this must be done about 2 kg of organic solvent are still sold, but only about 300 / o has the heat of vaporization of water. It will only be about a quarter in total the energy required for drying the filter-moist aluminum hydroxide, the must be expended in the known method. In addition, there is the drying a fine sand good can be carried out much more easily than that of a finely divided goods with a slimy character.

Nach der Abdestillation des anhaftenden Lösungsmittels verbleibt ein Aluminiumhydroxid, das etwa 20°/o gebundenes Wasser enthält und die Röntgenstruktur des Böhmits aufweist. Es unterscheidet sich somit einwandfrei von den nach den deutschen Patentschriften 883 744 und 903 691 erhaltenen Aluminiumhydroxiden, die je nach der Herstellungsmethode die Modifikation des Dialuminiumhydroxids bzw. Orthoaluminiumhydroxids Ca aufweisen sollen. Remains after the adhering solvent has been distilled off an aluminum hydroxide containing about 20% bound water and the X-ray structure of boehmite. It differs perfectly from the German ones Patents 883 744 and 903 691 obtained aluminum hydroxides, depending on the production method is the modification of dialuminum hydroxide or orthoaluminum hydroxide Should have approx.

Nach Kraut et al. (Ber. d. deutsch. chem. Ges., 50, 1942, S. 1357 ff.) enthalten jedoch diese Hydroxide mehr als 26°/o gebundenes Wasser.According to Kraut et al. (Ber. D. German. Chem. Ges., 50, 1942, p. 1357 ff.), however, these hydroxides contain more than 26% bound water.

Beispiel In eine Vorlage von 1000 g Isopropylalkohol und 300 g Wasser werden 1000 g eines Aluminiumalkoholatgemisches mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen im Alkoholmolekül und 6,00/au Aluminium eingetragen und das Gemisch 15 Minuten bei 70 bis 800 C gerührt. Example In a template of 1000 g of isopropyl alcohol and 300 g of water 1000 g of an aluminum alcoholate mixture are used having 10 to 60 carbon atoms entered in the alcohol molecule and 6.00 / au aluminum and the mixture for 15 minutes Stirred at 70 to 800 C.

Nach beendeter Hydrolyse wird das Tonerdehydrat über eine beheizte Nutsche filtriert, anschließend mit 1300 g eines wäßrigen 700/oigen Isopropylalkohols angeschlämmt und 15 Minuten bei 70 bis 800 C gerührt und erneut filtriert. Nach 4maliger Anschlämmung, Rührung und Filtration wird ein Tonerdehydrat mit 10 0/o anhaftendem Wasser und 600/0 anhaftendem Isopropylalkohol erhalten. After the hydrolysis has ended, the alumina hydrate is heated via a Filtered suction filter, then with 1300 g of an aqueous 700% isopropyl alcohol slurried and stirred for 15 minutes at 70 to 800 C and filtered again. To Four times suspension, stirring and filtration, an alumina hydrate with 10 0 / o adhering water and 600/0 adhering isopropyl alcohol.

Durch Trocknung bei 1000 C werden 143 g Aluminiumhydroxid mit 0,9 0/o organisch gebundenem Kohlenstoff und 20,0°/o Glühverlust erhalten. By drying at 1000 C, 143 g of aluminum hydroxide with 0.9 0 / o organically bound carbon and 20.0% loss on ignition.

Das erhaltene erste Filtrat wird bei 80 bis 900 C destilliert, wobei ein Isopropylalkohol-Wasser-Gemisch übergeht und das wasserfreie Alkoholgemisch zurückbleibt. Die Waschflüssigkeiten der einzelnen Waschstufen werden beim folgenden Ansatz bei der Gegenstromextraktion eingesetzt. Auf diese Weise erhält man aus 1000 g des eingesetzten Aluminiumalkoholats 940 g lösungsmittel- und wasserfreies Alkoholgemisch. The first filtrate obtained is distilled at 80 to 900 C, wherein an isopropyl alcohol-water mixture passes over and the anhydrous alcohol mixture remains behind. The washing liquids of the individual washing stages are used in the following Approach used in countercurrent extraction. This way you get out of 1000 g of the aluminum alcoholate used 940 g of a solvent-free and anhydrous alcohol mixture.

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen durch Hydrolyse von Aluminiumalkoholaten unter Gewinnung eines leicht filtrierbaren Aluminiumhydroxids, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse in einer homogenen Mischung aus einem mit Wasser und mit dem bei der Hydrolyse entstehenden Alkohol oder Alkoholgemisch mischbaren organischen Lösungsmiffel und mehr als 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise 30 bis 40 Gewichtsteilen Wasser auf 100 Gewichtsteile Aluminiumalkoholat bei Temperaturen über 400 C, vorzugsweise bei 70 bis 800 C, durchgeführt wird. Claims: 1. Process for the production of alcohols with 2 up to 24 carbon atoms by hydrolysis of aluminum alcoholates with extraction an easily filterable aluminum hydroxide, characterized in that the hydrolysis in a homogeneous mixture of one with water and with that resulting from the hydrolysis Alcohol or alcohol mixture miscible organic solvents and more than 10 Parts by weight, preferably 30 to 40 parts by weight of water per 100 parts by weight Aluminum alcoholate at temperatures above 400 C, preferably at 70 to 800 C, carried out will.

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel einen niedrigeren Siedepunkt als das bei der Hydrolyse entstehende Alkoholgemisch besitzt. 2. The method according to claim 1, characterized in that the organic Solvent has a lower boiling point than that resulting from hydrolysis Alcohol mixture owns. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel Äthylalkohol, n-Propylalkohol oder Isopropylalkohol verwendet wird. 3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that as organic solvent ethyl alcohol, n-propyl alcohol or isopropyl alcohol is used will.
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