DE1164406B - Process for the electrolytic production of alkyl or aryl lead compounds - Google Patents
Process for the electrolytic production of alkyl or aryl lead compoundsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 f Boarding school Class: C 07 f
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:Number: File number: Registration date: Display day:
N15419 IVb/12 ο
30. Juli 1958
5. März 1964N15419 IVb / 12 ο
July 30 , 1958
March 5 , 1964
Die Erfindung betrifft die Herstellung von organischen Alkyl- oder Arylbleiverbindungen, und zwar insbesondere ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Bleitetraäthyl.The invention relates to the preparation of organic alkyl or aryl lead compounds, namely in particular, an improved process for the manufacture of tetraethyl lead.
Die zwei zur Herstellung von Bleitetraäthyl angewendeten hauptsächlichsten Methoden entsprechen den folgenden Gleichungen A und B:The two main methods used for the manufacture of tetraethyl lead correspond the following equations A and B:
4C2H5MgBr + 2PbCl2 4C 2 H 5 MgBr + 2PbCl 2
> Pb(C2H5)4 + 4MgClBr + Pb .> Pb (C 2 H 5 ) 4 + 4MgClBr + Pb.
4PbNa + 4C2H5Cl4PbNa + 4C 2 H 5 Cl
> Pb(C2H5)4 > Pb (C 2 H 5 ) 4
4NaCl + 3Pb4NaCl + 3Pb
Das Verfahren nach Gleichung A findet heute keine technische Anwendung mehr. Gleichung B entspricht einem derzeitigen technischen Verfahren.The method according to equation A is no longer used technically today. Equation B corresponds a current technical process.
Beide Verfahren weisen ernsthafte Nachteile auf, nicht zuletzt deshalb, weil als Nebenprodukt freies Blei entsteht, das giftig ist. Bei Durchführung dieser Verfahren muß daher mit Vorsicht vorgegangen werden, um Schäden für die Arbeiter zu vermeiden. Ferner sind die Ausbeuten an Bleitetraäthyl keineswegs den Erwartungen entsprechend.Both processes have serious disadvantages, not least because free as a by-product Lead is produced, which is poisonous. Care must therefore be taken when performing these procedures to avoid harm to workers. Furthermore, the yields of tetraethyl lead are by no means according to expectations.
Das erfindungsgemäße Verfahren vermeidet die vorstehenden Nachteile und ergibt organische Alkyl- und Arylbleiverbindungen in hohen Ausbeuten von bis zu etwa 90 % bei Stromausbeuten von 150 bis 200 °/0.The process according to the invention avoids the above disadvantages and gives organic alkyl and aryl lead compounds in high yields of up to about 90% with current yields of 150 to 200 ° / 0 .
Gemäß dem Verfahren nach der Erfindung geht man so vor, daß man unter Verwendung einer Bleianode eine wasserfreie Lösung einer Alkyl- oder Arylgrignardverbindung in einem inerten organischen Lösungsmittel für diese Grignardverbindung elektrolysiert und dann die gebildete, aus direkt an das metallische Blei gebundenen Alkyl- oder Arylresten bestehende organische Bleiverbindung abtrennt. Das Verfahren geht somit auf Kosten der Anode.According to the method according to the invention, one proceeds by using a lead anode an anhydrous solution of an alkyl or aryl Grignard compound in an inert organic Solvent for this Grignard compound is electrolyzed and then the formed, from directly to the metallic lead-bound alkyl or aryl radicals separating existing organic lead compound. That The process is therefore at the expense of the anode.
Es ist bereits ein elektrolytisches Verfahren zur Herstellung von Tetraalkylbleiverbindungen, ausgehend
von Aluminiumtrialkylen unter Verwendung einer Bleianode aus der französischen Patentschrift
1 139 719 bekannt. Dort erzielt man zwar eine sehr hohe Ausbeute, bezogen auf das Blei, jedoch eine
geringe Stromausbeute. Ferner ist das bekannte Verfahren umständlicher als das erfindungsgemäße,
da zur Herstellung des Tiralkylaluminiums das Aluminium zunächst mit Wasserstoff und einem
Olefin umgesetzt werden muß, was eine schwierigere Reaktion darstellt als die Herstellung eines Grignardreagens.
Ferner kann Triäthylaluminium nicht als Verfahren zur elektrolytischen Herstellung von
Alkyl- oder ArylbleiverbindungenAn electrolytic process for the production of tetraalkyl lead compounds, starting from aluminum trialkyls using a lead anode, is known from French patent specification 1,139,719. A very high yield, based on the lead, is achieved there, but a low current yield. Furthermore, the known process is more laborious than the one according to the invention, since the aluminum must first be reacted with hydrogen and an olefin in order to produce the tiralkylaluminum, which is a more difficult reaction than the production of a Grignard reagent. Furthermore, triethylaluminum cannot be used as a process for the electrolytic production of
Alkyl or aryl lead compounds
Anmelder:Applicant:
Nalco Chemical Company, Chicago, JIl.Nalco Chemical Company, Chicago, JIl.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dipl.-Ing. E. PrinzDipl.-Ing. E. Prince
und Dr. rer. nat. G. Hauser, Patentanwälte,and Dr. rer. nat. G. Hauser, patent attorneys,
München-Pasing, Ernsbergerstr. 19Munich-Pasing, Ernsbergerstr. 19th
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
David Gordon Braithwaite, Chicago, JIl.David Gordon Braithwaite, Chicago, JIl.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 31. Juli 1957 (Nr. 675 260)V. St. v. America July 31, 1957 (No. 675 260)
solches elektrolysiert werden, sondern muß mit Natriumfluorid zu dem Komplexsuch must be electrolyzed, but must be added to the complex with sodium fluoride
NaF · 2 Al(C2Hs)3 NaF · 2 Al (C 2 Hs) 3
umgesetzt werden, welcher dann unter Verwendung einer Bleianode elektrolysiert wird, wobei nach der Lehre der Patentschrift sich das Blei zu Bleitetraäthyl umsetzt. Auf jeweils 2 Mol des genannten Komplexes entstehen 3 Mol Bleitetraäthyl und 4 Grammatom Aluminium als Nebenprodukt, welches im Kreislauf wieder auf die vorstehend beschriebene Weise in Aluminiumtriäthyl übergeführt wird. Mit anderen Worten erfordert das bekannte Verfahren sowohl die Verwendung einer Natrium- als auch einer Aluminiumverbindung zur Herstellung des Elektrolyts.are implemented, which is then electrolyzed using a lead anode, after which Teaching of the patent specification converts the lead to tetraethyl lead. For every 2 moles of the complex mentioned 3 moles of tetraethyl lead and 4 gram atoms of aluminum are produced as by-products, which are circulated is again converted into aluminum triethyl in the manner described above. With others In other words, the known method requires the use of both a sodium and an aluminum compound for the production of the electrolyte.
Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bildet sich Bleitetraäthyl durch Elektrolyse von Äthylmagnesiumbromid, das in Diäthyläther zwischen zwei Bleielektroden gelöst ist, wovon die eine die Anode und die andere die Kathode bildet. Natürlich kann die Kathode auch aus Platin oder einem anderen leitenden Material der üblicherweise als Elektroden verwendeten Art bestehen. Hierbei schlägt sich an der Kathode Magnesium nieder, und die an der Anode frei werdenden Äthylradikale vereinigen sich mit dem Blei der Anode unter Bildung von Bleitetraäthyl, welchesIn the preferred embodiment of the invention tetraethyl lead is formed by electrolysis of ethyl magnesium bromide, which is dissolved in diethyl ether between two lead electrodes, one of which is the anode and the other forms the cathode. Of course, the cathode can also be made of platinum or some other conductive material Material of the type commonly used as electrodes exist. This hits the cathode Magnesium and the ethyl radicals released at the anode combine with the lead the anode with the formation of tetraethyl lead, which
409 537/578409 537/578
1400 ecm Diäthyläther, in welchem 3,16 Grammol Äthylmagnesiumbromid gelöst waren, wurden unter Durchgang eines Gleichstroms von 0,5 A bei einer Spannung von 100 Volt elektrolysiert. Die Elektrolyse wurde so lange durchgeführt, bis 1,04 MoI des Äthylmagnesiumbromids elektrolysiert waren. Theoretisch sollten sich dabei 0,251 Mol Bleitetraäthyl gebildet haben, was bedeutet, daß in den 1400 ecm 81g1400 ecm diethyl ether, in which 3.16 gramol Ethylmagnesium bromide were dissolved, while passing a direct current of 0.5 A at a Electrolyzed voltage of 100 volts. The electrolysis was carried out until 1.04 mol of the ethyl magnesium bromide were electrolyzed. Theoretically, 0.251 mol tetraethyl lead should be formed have, which means that in the 1400 ecm 81g
einen mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgestatteten Dreihalskolben hydrolysiert. Es bildetenhydrolyzed a three-necked flask equipped with a stirrer and a reflux condenser. It formed
sich in dem Diäthyläther löst und durch Destillation daraus gewonnen werden kann.dissolves in the diethyl ether and can be obtained from it by distillation.
Für technische Zwecke verwendet man vorzugsweise Abstandshalter zwischen der Anode und der Kathode, um das sich an der Kathode abscheidende Magnesium von der an der Anode gebildeten organischen Bleiverbindung fernzuhalten. Werden keine Abstandhalter verwendet, sollen die Elektroden einen solchen Abstand voneinander besitzen, daß das an der KathodeFor technical purposes, spacers are preferably used between the anode and the cathode, the magnesium deposited on the cathode from the organic lead compound formed on the anode keep away. If spacers are not used, the electrodes should be such a distance each other own that at the cathode
gebildete Magnesium keine Brücke zur Anode bilden io Bleitetraäthyl zugegen sein müßten,
kann. 800 ecm der elektrolysierten Lösung wurden durchMagnesium formed does not form a bridge to the anode io tetraethyl lead would have to be present,
can. 800 ecm of the electrolyzed solution were through
Bei einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen tropfenweise Zugabe von 400 bis 500 ecm Wasser in
Verfahrens wird eine Kreislaufführung des Lösungsmittels an der Kathode zur Entfernung des Magnesiums
benutzt, welches dann abfiltriert und zur Bildung von 15 sich zwei Schichten, wovon die untere einen käsigen
weiterem Grignard-Reagens wiederverwendet wird. Niederschlag von Magnesiumhydroxyd enthielt. ManIn one embodiment of the inventive addition of 400 to 500 ecm of water dropwise in the process, the solvent is circulated at the cathode to remove the magnesium
used, which is then filtered off and to form two layers, of which the lower one more cheesy Grignard reagent is reused. Contained precipitate of magnesium hydroxide. Man
Die Erfindung kann innerhalb eines weiten Strom- gab der Wasserschicht bis zur Auflösung dieses dichte- und Spannungsbereichs betrieben werden. Der Niederschlags verdünnte Schwefelsäure (10 bis 15 Ge-Abstand und die Größe der Elektroden bestimmt die wichtsprozent H2SO4) zu. Die wäßrige Schicht wurde Stromdichte. Bei Verwendung eines verhältnismäßig 20 dann abgetrennt und die organische Schicht destilliert, niedrigsiedenden Lösungsmittels, z. B. Diäthyläther, Dabei erhielt man 33,9 g Bleitetraäthyl, das bei 30 Torr entspricht die während des Verfahrens zur Anwendung und 100 bis 102° C siedete. Das spezifische Gewicht kommende Temperatur normalerweise der Siede- betrug 1,62.The invention can be operated within a wide range of currents in the water layer up to the dissolution of this density and voltage range. The precipitate is diluted with sulfuric acid (10 to 15 Ge distance and the size of the electrodes determines the weight percent H 2 SO 4 ). The aqueous layer became current density. When using a relatively 20 then separated and the organic layer is distilled, low-boiling solvent, e.g. B. diethyl ether, 33.9 g of tetraethyl lead were obtained, which at 30 torr corresponds to that during the process of use and boiled from 100 to 102.degree. The specific gravity coming temperature normally the boiling was 1.62.
temperatur des Lösungsmittels. Das Verfahren kann Da das Verfahren von Beispiel 2 bei einem Leitwerttemperature of the solvent. The procedure can be as follows the procedure of Example 2 at a conductance
jedoch bei verschiedenen Temperaturen und mit 25 entsprechend etwa 0,5 A bei 100 Volt und das Verhöhersiedenden Lösungsmitteln, z. B. Tetrahydro- fahren von Beispiel 1 bei einer höheren Spannung furan, erfolgreich durchgeführt werden.but at different temperatures and with 25 corresponding to about 0.5 A at 100 volts and the boiling point Solvents, e.g. B. Tetrahydro drive from Example 1 at a higher voltage furan, to be carried out successfully.
Die Erfindung ist nicht auf ein bestimmtes Lösungsmittel
beschränkt, Bedingung ist nur, daß das Lösungsmittel unter den Verfahrensbedingungen inert sein 30
muß. Gewöhnlich werden als Lösungsmittel organische
Flüssigkeiten mit dielektrischen Eigenschaften verwendet, die jedoch leitfähig genug sind, um einen
Stromdurchgang zwischen der Anode und der Kathode
zu ermöglichen. Wenn das Verfahren unter Ver- 35 mittel bei den zur Anwendung kommenden Tempewendung
von Lösungsmitteln, wie Diäthyläther und raturen aufrechtzuerhalten.The invention is not restricted to a specific solvent; the only condition is that the solvent be inert under the process conditions
got to. Usually organic solvents are used
Liquids with dielectric properties used but conductive enough to hold a
Continuity of current between the anode and the cathode
to enable. If the procedure is to be maintained with the use of solvents such as diethyl ether and temperatures.
Tetrahydrofuran, durchgeführt wird, sind die orga- Obwohl die Beispiele die Herstellung von Bleinischen Bleiverbindungen, z. B. das Bleitetraäthyl, tetraäthyl erläutern, können natürlich auch andere darin löslich. Das Verfahren kann jedoch auch mit organische Bleiverbindungen unter Ersatz des Äthyl-Lösungsmitteln für das Grignard-Reagens durch- 40 magnesiumbromids durch andere Grignard-Reagenzien geführt werden, in welchen die gebildete organische hergestellt werden. So können z. B. Isopropyl-Bleiverbindung unlöslich ist. Andere flüssige Dialkyl- magnesiumbromid, Butylmagnesiumbromid, Amyläther, z. B. Dimethyläther, Diisopropyläther und magnesiumbromid, die entsprechenden Jodide und Homologe derselben einschließlich der Polyoxyalkylen- Chloride sowie höhere Alkylhomologe verwendet diäther, können als Lösungsmittel verwendet werden 45 werden. Gleicherweise kann Phenylmagnesiumbromid (z.B. Diäther von Polyoxyäthylenglykolen und Di- oder eine Mischung von Phenyl-und Äthylmagnesiumäther von Polyoxypropylenglykolen). Die Lösungs- bromid unter Bildung organischer Bleiverbindungen mittel werden zweckmäßig wasserfrei oder nahezu elektrolysiert werden, welche das Phenylradikal oder wasserfrei angewendet. sowohl das Phenylradikal als auch das andereTetrahydrofuran, is carried out, are the orga- Although the examples include the preparation of lead niches Lead compounds, e.g. B. the tetraethyl lead, tetraethyl can of course also be explained by others soluble in it. However, the process can also be carried out with organic lead compounds, replacing the ethyl solvents for the Grignard reagent by magnesium bromide by other Grignard reagents are performed, in which the formed organic are produced. So z. B. Isopropyl lead compound is insoluble. Other liquid dialkyl magnesium bromide, butyl magnesium bromide, amyl ether, z. B. dimethyl ether, diisopropyl ether and magnesium bromide, the corresponding iodides and Homologues of the same including the polyoxyalkylene chlorides and higher alkyl homologues are used diether, can be used as a solvent 45. Similarly, phenylmagnesium bromide can (e.g. diether of polyoxyethylene glycols and di- or a mixture of phenyl and ethyl magnesium ethers of polyoxypropylene glycols). The solution bromide with the formation of organic lead compounds medium are expediently anhydrous or almost electrolyzed, which the phenyl radical or applied anhydrous. both the phenyl radical and the other
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele 50 organische Radikal oder ein höheres Alkylradikal näher erläutert. enthalten.The invention is illustrated by the following Examples 50 organic radical or a higher alkyl radical explained in more detail. contain.
und einer niedrigeren Stromstärke durchgeführt wurde, ist ersichtlich, daß die Stromdichte innerhalb ziemlich weiter Bereiche schwanken kann.and a lower amperage was carried out, it can be seen that the current density is within can vary quite widely.
Die zur Anwendung kommenden Drücke können ebenfalls variiert werden und Unter-, Atmosphärenoder Überatmosphärendruck betragen. Normalerweise soll der zur Anwendung kommende Druck ausreichen, um eine flüssige Phase mit dem gewählten Lösungs-The pressures used can also be varied and sub, atmospheric or Be above atmospheric pressure. Normally the applied pressure should be sufficient to create a liquid phase with the selected solution
Es wurde so viel Äthylmagnesiumbromid in 1300ccm Diäthyläther gelöst, daß man eine 0,67 η-Lösung erhielt. Bleielektroden mit einem Durchmesser von etwa 5 cm wurden in der Lösung in einem Abstand von etwa 3 cm angeordnet, und man legte einen Gleichstrom von 300 Volt bei einer Stromdichte von 100 mA an. Die Elektrolyseeinrichtung war mit einem Rückflußkühler 60 ausgerüstet, um verdampftes Lösungsmittel der Lösung wieder zuzuführen. Es bildeten sich während einer Elektrolysendauer von 80 Stunden 23,5g Bleitetraäthyl, die Anode wurde bei der Reaktion vollständig verbraucht. Die Normalität der Lösung sank auf eine 65 Normalität von 0,43.So much ethyl magnesium bromide was dissolved in 1300ccm diethyl ether that a 0.67 η solution was obtained. Lead electrodes with a diameter of about 5 cm were in the solution at a distance of about 3 cm and a direct current of 300 volts was applied at a current density of 100 mA. the The electrolyzer was equipped with a reflux condenser 60 to remove evaporated solvent from the solution to feed again. During an electrolysis period of 80 hours, 23.5 g of tetraethyl lead were formed, the anode was completely consumed in the reaction. The normality of the solution dropped to a 65 Normality of 0.43.
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