DE1158258B

DE1158258B - Process for the production of nitrogen-containing synthetic resins

Info

Publication number: DE1158258B
Application number: DEB65102A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Cordes; Dr Dieter Neubauer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1961-12-08
Filing date: 1961-12-08
Publication date: 1963-11-28

Description

Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kunstharzen Es sind bisher nur wenige höher- oder hochmolekulare Verbindungen aus Iminoäthern bekannt. Process for the production of nitrogen-containing synthetic resins There are so far only a few higher or high molecular weight compounds from imino ethers are known.

So beschreibt die USA.-Patentschrift 2 317 155 die Herstellung von polymeren Iminoätherhydrohalogeniden. Sie entstehen, wenn man z. B. Hexamethylenglykol mitAdipinsäuredinitril mit trockenem Chlorwasserstoff in wasserfreiem Dioxan umsetzt.US Pat. No. 2,317,155 describes the preparation of polymeric imino ether hydrohalides. They arise when you z. B. hexamethylene glycol reacts with adipic dinitrile with dry hydrogen chloride in anhydrous dioxane.

Ihre Verwendung zur Herstellung von modifizierten Cellulosefilmen beschreibt die englische Patentschrift 560 715. In der deutschen Patentschrift 917 669 wird die Herstellung der Diiminoäther von Lactamen beschrieben. Sie sollen unter anderem Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen sein, indessen wird nicht angegeben, durch welche Operationen man aus ihnen Kunststoffe machen kann.Their use for the production of modified cellulose films describes the English patent specification 560 715. In the German patent specification 917 669 describes the preparation of the diimino ethers from lactams. They should be under other intermediate products for the manufacture of plastics, but will not indicated the operations that can be used to make plastics from them.

Durch die deutsche Patentschrift 948 973 wird Schutz für ein Verfahren zur Herstellung von Iminoäthern aus Säureamiden und Chlorameisensäureestern beansprucht. Auch die nach diesem Verfahren herstellbaren Verbindungen sollen unter anderem zur Herstellung von Kunststoffen geeignet sein; indessen fehlen hier ebenfalls nähere Angaben.The German patent specification 948 973 provides protection for a process for the production of imino ethers from acid amides and chloroformic acid esters. The connections that can be made by this process are also intended to be used, among other things Manufacture of plastics to be suitable; however, further details are also missing here Declarations.

Es wurde nun gefunden, daß sich stickstoffhaltige Kunstharze mit wertvollen Eigenschaften herstellen lassen, wenn man Iminoäther oder Iminoäther bildende Stoffe mit Aldehyden oder Aldehyd bildenden Stoffen umsetzt. It has now been found that nitrogen-containing synthetic resins with valuable properties can be produced when using imino ethers or imino ethers converts forming substances with aldehydes or aldehyde-forming substances.

Zur Herstellung solcher polymeren Verbindungen sind Iminoäther mit zwei, drei oder mehr Iminogruppen besonders gut geeignet. Bemerkenswerterweise bilden jedoch Iminoäther, die nur eine Iminogruppe enthalten, mit geeigneten Aldehyden ebenfalls leicht und glatt Polymere. Für das erfindung gemäße Verfahren sind z. B. folgende Iminoäther geeignet: 1. Iminoäther der allgemeinen Formel wobei R1 und R2 aliphatische Reste mit 1 bis 25 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Octyl-. Laurylreste, aromatische Reste, wie eventuell substituierte Phenyl- oder Naphthylreste araliphatische Reste, wie Benzylreste, olefinische Reste mit 2 bis 25 C-Atomen, wie Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Oleylreste, heterocyclische Reste, wie Pyridyl-, Furylreste bedeuten, und Ra zweiwertige aliphatische Reste mit 1 bis 25 C-Atomen, wie Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Hexamethylenreste, zweiwertige aliphatische Reste, wie Xylylenreste, oder 0 bedeutet.Imino ethers with two, three or more imino groups are particularly suitable for producing such polymeric compounds. Remarkably, however, imino ethers containing only one imino group also readily and smoothly form polymers with suitable aldehydes. For the method according to the invention, for. B. the following imino ethers are suitable: 1. Imino ethers of the general formula where R1 and R2 are aliphatic radicals with 1 to 25 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, octyl. Lauryl radicals, aromatic radicals, such as possibly substituted phenyl or naphthyl radicals, araliphatic radicals such as benzyl radicals, olefinic radicals with 2 to 25 carbon atoms, such as vinyl, allyl, butenyl, oleyl radicals, heterocyclic radicals such as pyridyl, furyl radicals, and Ra is divalent aliphatic radicals having 1 to 25 carbon atoms, such as methylene, ethylene, propylene, hexamethylene radicals, divalent aliphatic radicals such as xylylene radicals, or 0.

2. Iminoäther der allgemeinen Formel wobei R1 und R3 die gleiche Bedeutung haben können wie unter 1.2. Imino ethers of the general formula where R1 and R3 can have the same meaning as under 1.

3. Iminoäther der allgemeinen Formel wobei R1-und R2 die gleiche Bedeutung haben können wie unter 1. R1 kann auch Wasserstoff bedeuten.3. Imino ethers of the general formula where R1 and R2 can have the same meaning as under 1. R1 can also be hydrogen.

Alle unter I bis 3 genannten organischen Reste können weitere Substituenten, wie Halogen, Alkoxygruppen oder Nitrogruppen, tragen. Außerdem kann Sauerstoff durch Schwefel ersetzt sein. All organic radicals mentioned under I to 3 can have further substituents, such as halogen, alkoxy groups or nitro groups. Oxygen can also get through Sulfur replaced.

Es ist auch möglich, diese Iminoäther vor oder während der erfindungsgemäßen Reaktion mit Aldehyd aus Iminoäther bildenden Stoffen herzustellen; z. B. kann man die Iminoäther in Form ihrer Salze in das Reaktionsgemisch einbringen und aus diesen Salzen durch Basen die Iminoäther frei machen. It is also possible to use these imino ethers before or during the process according to the invention To react with aldehyde from substances forming imino ethers; z. B. you can introduce the imino ethers in the form of their salts into the reaction mixture and from these Salts with bases that free the imino ethers.

Erfindungsgemäß können Aldehyde der allgemeinen Formel R-CHO verwendet werden, wobei R Wasserstoff, aliphatische Reste mit 1 bis 25 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Octylreste, araliphatische Reste, wie Benzylreste, aromatische Reste, wie Phenyl- oder substituierte Phenylreste, olefinische Reste mit 2 bis 25 C-Atomen, wie Äthenyl-, Allyl-, Propenyl-, Butenylreste, heterocyclische Reste, wie Pyridyl-, Furylreste, cycloaliphatische Reste, wie Cyclohexylreste, oder Alkylolreste bedeuten kann. According to the invention, aldehydes of the general formula R-CHO can be used be, where R is hydrogen, aliphatic radicals with 1 to 25 carbon atoms, such as methyl, Ethyl-, Propyl, butyl, isobutyl, octyl radicals, araliphatic radicals, such as benzyl residues, aromatic residues such as phenyl or substituted phenyl residues, olefinic radicals with 2 to 25 carbon atoms, such as ethenyl, allyl, propenyl, butenyl radicals, heterocyclic radicals, such as pyridyl, furyl radicals, cycloaliphatic radicals, such as cyclohexyl radicals, or alkylol radicals.

Diese organischen Reste können auch weitere Substituenten, z. B. Alkoxygruppen, Halogene, Hydroxylgruppen, Nitrogruppen, tragen. Beispielsweise kommen folgende Aldehyde in Frage: Acetaldehyd, Butyraldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Furfurol, Benzaldehyd, Glyoxal, Succindialdehyd. Vorzugsweise wird Formaldehyd verwendet.These organic radicals can also have other substituents, e.g. B. alkoxy groups, Halogens, hydroxyl groups, nitro groups, carry. For example, there are the following Aldehydes in question: acetaldehyde, butyraldehyde, acrolein, crotonaldehyde, furfural, Benzaldehyde, glyoxal, succindialdehyde. Formaldehyde is preferably used.

Als geeignete aldehydbildende Stoffe seien beispielsweise Paraformaldehyd, Hexamethylentetramin, Paraldehyd, Metaldehyd, Aldehydammoniakverbin dungen, Acetale oder Aldehydrate genannt. Suitable aldehyde-forming substances are, for example, paraformaldehyde, Hexamethylenetetramine, paraldehyde, metaldehyde, aldehyde ammonia compounds, acetals or called aldehydes.

Es ist auch möglich, Iminoäthergemische oder/und Aldehydgemische zu verwenden. It is also possible to use mixtures of imino ethers and / or aldehyde mixtures to use.

Die Umsetzung zwischen Iminoäther und Aldehyd kann in wäßriger Lösung, in wäßriger Suspension oder Emulsion, in organischen Lösungsmitteln oder auch lösungsmittelfrei vorgenommen werden. Es lassen sich erfindungsgemäß Harze mit relativ niedrigem, höherem und sehr hohem mittlerem Molekulargewicht herstellen. Katalysatoren sind in vielen Fällen nicht notwendig, indessen kann es - je nach Grad der Umsetzung, den man erreichen will -vorteilhaft sein, saure, neutrale oder basische Katalysatoren zuzusetzen. Besonders schöne, hellgetärbte Produkte erhält man z. B. oft, wenn man basische Katalysatoren, wie Kaliumcyanid, Natriumcyanid, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniak, Natriumacetat, zusetzt; saure Katalysatoren, wie Schwefel-, Salz-, Phosphor-, Ameisensäure, Essigsäure, erhöhen häufig die Reaktionsgeschwindigkeit stärker als neutrale oder basische Katalysatoren. Beispiele für neutrale Katalysatoren sind Erdalkalicarbonate oder Metalloxyde. The reaction between imino ether and aldehyde can be carried out in aqueous solution, in aqueous suspension or emulsion, in organic solvents or also solvent-free be made. According to the invention, resins with a relatively low, produce higher and very high average molecular weight. Catalysts are in many cases not necessary, however - depending on the degree of implementation, that you want to achieve -be advantageous, acidic, neutral or basic catalysts to add. Particularly beautiful, light-colored products are obtained, for. B. often when one basic catalysts such as potassium cyanide, sodium cyanide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, Sodium carbonate, potassium carbonate, ammonia, sodium acetate, added; acidic catalysts, such as sulfuric, hydrochloric, phosphoric, formic acid, acetic acid, often increase the reaction rate stronger than neutral or basic catalysts. Examples of neutral catalysts are alkaline earth carbonates or metal oxides.

Die Reaktion ist im allgemeinen exotherm und setzt häufig schon bei gewöhnlicher Temperatur, bisweilen auch bei noch niedrigeren Temperaturen, ein. The reaction is generally exothermic and often begins ordinary temperature, sometimes at even lower temperatures.

Die Temperatur steigt dann von selbst und mit ihr die Umsetzungsgeschwindigkeit. Kühlung ist besonders dann empfehlenswert, wenn man größere Mengen rasch miteinander umsetzt; man vermeidet so eine stärkere Verfärbung der Endprodukte. Es ist aber auch möglich, bei höheren Temperaturen zu arbeiten. Wendet man z. B. aldehydabgebende Stoffe an Stelle von Aldehyden an, was im allgemeinen möglich ist, so sind höhere Temperaturen fast immer erforderlich. Um sehr hellgefärbte Produkte herzustellen, ist es gewöhnlich vorteilhaft, bei Temperaturen unter 25"C zu arbeiten. Unterste Temperaturgrenze ist meist der Gefrierpunkt des vorliegenden Reaktionsgemisches.The temperature then rises by itself and with it the rate of conversion. Cooling is particularly recommended if you are going to mix large quantities quickly implements; this avoids severe discoloration of the end products. But it is also possible to work at higher temperatures. If you apply z. B. aldehyde donors Substances instead of aldehydes, which is generally possible, are higher Temperatures almost always required. To make very light colored products, it is usually advantageous to work at temperatures below 25 "C. Lowest The temperature limit is usually the freezing point of the reaction mixture present.

Man kann das Verhältnis, in dem mah beide Reaktionspartner zusammengibt, in weiten Grenzen variieren, z. B. im stöchiometrischen Verhältnis arbeiten oder einen der Partner im Überschuß anwenden. Anschließend kann der Überschuß vom Reaktionsprodukt nach bekannten Verfahren abgetrennt werden. Bei stark exothermer Reaktion oder auch sonst ist es haufig angebracht, einen der Reaktionspartner vorzulegen und den anderen portionsweise zuzugeben. Die Eigenschaften der ent- stehenden Polymeren können durch die Arbeitsbedingungen variiert werden. One can determine the ratio in which both reaction partners are put together, vary within wide limits, e.g. B. work in the stoichiometric ratio or apply one of the partners in excess. The excess of the reaction product can then be used be separated by known methods. In the case of a strongly exothermic reaction or also otherwise it is often appropriate to present one of the reactants and the others add in portions. The properties of the standing polymers can through the working conditions can be varied.

Man erhält z. B. wasserlösliche Harze von ziemlich niedrigem Molekulargewicht, wenn man kurzkettige Iminoäther mit einfachen Aldehyden in wäßriger Lösung umsetzt und die Temperatur niedrig hält. One obtains z. B. fairly low molecular weight water-soluble resins, when reacting short-chain imino ethers with simple aldehydes in aqueous solution and keep the temperature low.

Engt man die entstandene Harzlösung im Vakuum oder im Wasserbad ein, so nimmt der Polymerisationsgrad zu. Es entstehen - bisweilen unter Phasentrennung in eine wasserreiche und eine harzreiche Schicht - ölige oder gelatinöse Harzlösungen, die kaum mehr mit Wasser verdünnbar sind. Zuletzt erhält man sehr dickflüssige Harze, die wasserunlöslich sind, aber in der Wärme beweglicher werden. Diese Produkte entstehen unmittelbar, wenn man stöchiometrisch und lösungsmittelfrei arbeitet.If the resulting resin solution is concentrated in a vacuum or in a water bath, so the degree of polymerization increases. They arise - sometimes with phase separation into a water-rich and a resin-rich layer - oily or gelatinous resin solutions, which can hardly be diluted with water. Lastly, very viscous resins are obtained, which are insoluble in water, but become more mobile when heated. These products are created immediately if you work stoichiometrically and solvent-free.

Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind als Klebstoffe oder als Zusätze zu Klebstoffen geeignet. The compounds that can be produced according to the invention are available as adhesives or suitable as additives to adhesives.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente. The parts and percentages given in the examples are parts by weight and percentages by weight.

Beispiel 1 Oxaldiiminodiäthyläther wird unter Kühlung mit dem gleichen Volumen 400/obiger wäßriger Formaldehydlösung versetzt. Sobald die Reaktion beendet ist, wird im Vakuum eingedampft, zuletzt bei 70"C und 12 mm Hg. Es bleibt ein rotes, ziemlich gut wasserlösliches Harz von ölartiger Konsistenz zurück. Example 1 Oxaldiiminodiethyläther is cooled with the same Volume 400 / above aqueous formaldehyde solution added. Once the reaction has ended is, is evaporated in a vacuum, last at 70 "C and 12 mm Hg. It remains a red, resin with an oily consistency that is fairly soluble in water.

Beispiel 2 Man arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch ohne Kühlung, und dampft sehr rasch im Vakuum ein. Es entsteht ein schwarzbraunes, sehr zähflüssiges Harz. Example 2 The procedure is as described in Example 1, but without Cooling, and evaporates very quickly in a vacuum. The result is a black-brown, very viscous resin.

Beispiel 3 Man arbeitet wie im Beispiel 1, macht jedoch die Formaldehydlösung mit Kaliumcyanid schwach alkalisch (pH = 8). Die Reaktion setzt rascher ein, das Endprodukt ist heller gefärbt. Statt Kaliumcyanid kann auch Natriumhydroxyd verwendet werden. Example 3 The procedure is as in Example 1, but the formaldehyde solution is made weakly alkaline with potassium cyanide (pH = 8). The reaction sets in faster, that The end product is lighter in color. Instead of potassium cyanide, sodium hydroxide can also be used will.

Beispiel 4 Man versetzt unter Rühren oder Schütteln Cyanformiminoäthyläther mit dem gleichen Volumen 400/obiger wäßriger Formaldehydlösung. Unter Wärmeentwicklung entsteht ein gelbes dünnflüssiges Öl, das beim Eindampfen im Vakuum ein rotbraunes zähflüssiges Harz ergibt. Example 4 Cyanoformiminoethyl ether is added with stirring or shaking with the same volume of 400 / above aqueous formaldehyde solution. Under heat generation the result is a yellow, thin oil that turns red-brown when it is evaporated in vacuo viscous resin results.

Auch hier erhält man hellere Produkte, wenn man die Formaldehydlösung z. B. mit Kaliumcarbonat, Kaliumcyanid oder Natriumhydroxydalkalischmacht. Here, too, you get lighter products if you use the formaldehyde solution z. B. with potassium carbonate, potassium cyanide or sodium hydroxide alkaline power.

Beispiel 5 Cyanformiminoallyläther wird mit dem gleichen Volumen 400/obiger wäßriger Formaldehydlösung versetzt. Es entsteht eine dünnflüssige Harzlösung, die beim Einengen dickflüssiger wird. Example 5 Cyanformiminoallyl ether is made with the same volume 400 / above aqueous formaldehyde solution was added. A thin resin solution is created, which becomes thicker when it is concentrated.

Beispiel 6 126 Teile Cyanformiminobutyläther werden unter Rühren mit 5 Teilen Paraformaldehyd erhitzt. Bei etwa 120"C springt die Reaktion an, die Temperatur steigt auf etwa 150°C. Man läßt auf 120°C abkühlen und gibt dann nach und nach weiteren Paraformaldehyd zu, am besten so, daß die Temperatur etwa 120"C bleibt. Nach Zugabe von insgesamt etwa 55 Teilen wird die Reaktion noch einmal stark exotherm; man gibt noch langsam 2 Teile Paraformaldehyd zu. Wasser und Butanol destillieren in geringen Mengen ab. Man gießt noch heiß um. Nach dem Abkühlen ist die entstandene braune Harzmasse sehr zähflüssig. Example 6 126 parts of cyanoformiminobutyl ether are added with stirring heated with 5 parts of paraformaldehyde. At about 120 "C the reaction starts, the Temperature rises to around 150 ° C. The mixture is allowed to cool to 120 ° C. and then gives way and after further paraformaldehyde to, preferably so that the temperature about 120 "C remains. After adding a total of about 55 parts, the reaction will continue once strongly exothermic; 2 parts of paraformaldehyde are slowly added. water and butanol distill off in small amounts. It is still pouring hot. After this When it cools down, the resulting brown resin mass is very viscous.

Beispiel 7 26 Teile Cyanformiminobutyläther werden unter starkem Kühlen mit 40 Teilen 400/obiger wäßriger Formaldehydlösung, deren pH-Wert mit Kaliumcyanid auf 8 eingestellt wurde, gerührt oder geschüttelt. 30 Minuten nach Beendigung der Reaktion wird die Harzlösung im Vakuum bei 500C Badtemperatur soweit wie möglich eingeengt. Man erhält ein sehr zähflüssiges, klares, orangefarbenes Harz. Example 7 26 parts of Cyanformiminobutyläther are under strong Cooling with 40 parts of 400 / above aqueous formaldehyde solution, the pH of which with potassium cyanide was set to 8, stirred or shaken. 30 minutes after the Reaction is the resin solution in vacuo at 500C bath temperature as far as possible constricted. A very viscous, clear, orange-colored resin is obtained.

Beispiel 8 22 Teile Cyanformiminopropyläther werden wie im Beispiel 7 verarbeitet. Es entsteht ein gelbes, zähfließendes Harz. Example 8 22 parts of cyanoformiminopropyl ether are as in the example 7 processed. A yellow, viscous resin is produced.

Beispiel 9 20 Teile Cyanformimino-n-octyläther werden mit 10 Teilen 400/obiger wäßriger Formaldehydlösung, deren pH-Wert = 8 ist, bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Die Temperatur steigt auf etwa 30"C an. Example 9 20 parts of cyanoformimino-n-octyl ether are mixed with 10 parts 400 / above aqueous formaldehyde solution, the pH of which is 8, at ordinary temperature touched. The temperature rises to about 30 ° C.

Man läßt nach Absinken der Temperatur noch 16 Stunden stehen und dampft dann im Vakuum ein.After the temperature has fallen, the mixture is left to stand for a further 16 hours and then evaporated then in a vacuum.

Es entsteht ein gelbes Harz.A yellow resin is produced.

Beispiel 10 Man versetzt 16 Teile Butyraldehyd mit 10 Teilen Oxaldiiminodimethyläther und fügt unter Rühren oder Schütteln 0,15 Teile verdünnte Salzsäure hinzu. Example 10 10 parts of oxaldiiminodimethyl ether are added to 16 parts of butyraldehyde and add 0.15 parts of dilute hydrochloric acid with stirring or shaking.

Man hält die Reaktionstemperatur durch Kühlen unter 75"C und läßt unter fortwährendem Rühren ausreagieren. Dann wird im Vakuum eingedampft, zuletzt bei 75"C/12 mm Hg. Es bleibt ein dunkelrotes, schwerflüssiges Harz zurück, das in Wasser unlöslich, in Tetrahydrofuran dagegen löslich ist.The reaction temperature is kept below 75 ° C. by cooling and left React with continued stirring. Then it is evaporated in vacuo, last at 75 "C / 12 mm Hg. A dark red, viscous resin remains, which in Insoluble in water, but soluble in tetrahydrofuran.

Beispiel 11 Man versetzt 16 Teile Butyraldehyd mit 12 Teilen Cyanformiminobutyläther und 0,1 Teilen konzentrierter Phosphorsäure. Man arbeitet wie im Beispiel 10 weiter und erhält ein rotes, öliges Harz. Example 11 12 parts of cyanoformiminobutyl ether are added to 16 parts of butyraldehyde and 0.1 part concentrated phosphoric acid. Continue as in example 10 and gets a red, oily resin.

Beispiel 12 Man versetzt 4 Teile Acetiminoäthyläther mit 8 Teilen 400/oiger wäßriger Formaldehydlösung, deren PH mit Kaliumcyanid auf etwa 8 gestellt wurde. Example 12 8 parts are added to 4 parts of acetiminoethyl ether 400% aqueous formaldehyde solution, the pH of which is set to about 8 with potassium cyanide became.

Nach 24 Stunden wird im Vakuum eingedampft. Es entstehen 3 Teile eines öligen, klebrigen, farblosen Harzes, das in Wasser löslich ist.After 24 hours, it is evaporated in vacuo. There are 3 parts of one oily, sticky, colorless resin that is soluble in water.

Beispiel 13 Man versetzt 11 Teile Acrolein mit 11 Teilen Oxaliminomethyläther und je 0,05 Teilen Eisessig und konzentrierter Salzsäure. Nach einiger Zeit tritt unter Orangefärbung Reaktion ein. Man dampft nach 22 Stunden überschüssiges Acrolein im Vakuum ab und erhält ein sehr zähes, nur bei höherer Temperatur (100"C) deutlich fließendes, rotes Harz. Example 13 11 parts of acrolein are mixed with 11 parts of oxaliminomethyl ether and 0.05 parts each of glacial acetic acid and concentrated hydrochloric acid. After a while it occurs under orange color reaction a. Excess acrolein is evaporated after 22 hours in a vacuum and gets a very tough, only at a higher temperature (100 "C) clearly flowing, red resin.

Analyse: C 53,00/0, H 6,70/0, 0 27,70/0, N 12,5°/o. Analysis: C 53.00 / 0, H 6.70 / 0, 027.70 / 0, N 12.5%.

Beispiel 14 Man versetzt 4,5 Teile Adipindiiminodiäthyläther mit 5 Teilen 400/oiger wäßriger Formaldehydlösung. Example 14 4.5 parts of adipine diimino diethyl ether are added 5 parts of 400% aqueous formaldehyde solution.

Die Temperatur steigt langsam an und fällt am Ende der relativ trägen Reaktion wieder ab. Dann erwärmt man noch 45 Minuten auf 70"C und läßt zur Vervollständigung die Reaktion 48 Stunden stehen. Anschließend wird im Vakuum eingedampft. Es hinterbleibt ein ziemlich dünnflüssiges, klares, farbloses Harz.The temperature rises slowly and falls at the end of the relatively sluggish Reaction from again. The mixture is then heated to 70 ° C. for a further 45 minutes and left to complete the reaction stand for 48 hours. It is then evaporated in vacuo. It remains behind a fairly thin, clear, colorless resin.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of nitrogenous Synthetic resins, characterized in that imino ethers or imino ethers are formed Reacts substances with aldehydes or aldehyde-forming substances.