DE1153719B - Process for fixing direct dyes on cellulose-containing material dyed or printed therewith - Google Patents
Process for fixing direct dyes on cellulose-containing material dyed or printed therewithInfo
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Description
INTERNAT. KL. D 06 ρINTERNAT. KL. D 06 ρ
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
U6305IVc/8mU6305IVc / 8m
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 5. SEPTEMBER 1963 NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF
EDITORIAL: SEPTEMBER 5, 1963
Das Verfahren beruht auf der Erkenntnis, daß Aminoalkylsiliciumverbindungen bzw. Metallkomplexe dieser Verbindungen auf natürliche und künstliche Gebilde aus Cellulose aufgetragen werden können und den darauf befindlichen Substantiven Farbstoffen eine verbesserte Gesamtbeständigkeit, bemerkenswerte Waschbeständigkeit und Unlöslichkeit verleihen.The method is based on the knowledge that aminoalkyl silicon compounds or metal complexes these compounds can be applied to natural and artificial structures made of cellulose and the noun dyes on it have an improved overall stability, remarkable Give wash resistance and insolubility.
Zahlreiche Farbfixiermittel sind bereits bekannt. Zum Beispiel bewirken Formaldehyd, Harnstoff und Melaminpolymere von Formaldehyd, kationische Weichmacher und Schwermetallsalze eine Verminderung des Farbverlustes der meisten mit Direktfarbstoffen gefärbten Textilstoffe. Die Waschbeständigkeit von direkten Färbungen und Farbdrucken auf Kunstseide wird im allgemeinen durch Metallsalze, wie Zinkacetat, oder durch kationische Weichmacher oder kationische Harz-Kupferkomplexe verbessert. Kationische Harzkomplexe, wie die Polyanthrene, können mit Direktfarbstoffen gefärbten Viskosestoffen Waschbeständigkeit verleihen.Numerous dye fixatives are already known. For example, formaldehyde, urea and Melamine polymers of formaldehyde, cationic plasticizers and heavy metal salts have a reduction the loss of color of most fabrics dyed with direct dyes. The wash resistance direct dyeing and color printing on rayon is generally carried out by metal salts, such as zinc acetate, or improved by cationic plasticizers or cationic resin-copper complexes. Cationic resin complexes, such as the polyanthrenes, can be used for viscose fabrics dyed with direct dyes Give wash resistance.
Die gebräuchlichsten industriell verwendeten Mittel zur Verbesserung der Farbechtheit sind Fixiermittel des Formaldehydtyps, Metallsalze, wie Kupfer- und Chromsalze, Harz-Kupfer-Komplexe, wie an Kupfer koordinierte Kondensate von Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Tetraäthylenpentamin mit Dicyandiamin. Für aminogruppenhaltige Farbstoffe dienen die bekannten Diazotierungs- und Kupplungsverfahren zur Nachbehandlung.The most common industrially used agents for improving color fastness are fixing agents of the formaldehyde type, metal salts such as copper and chromium salts, resin-copper complexes such as copper coordinated condensates of diethylenetriamine, triethylenetetramine or tetraethylenepentamine with dicyandiamine. The known diazotization and coupling processes are used for dyes containing amino groups for follow-up treatment.
Da Lichtechtheit von Textilfärbungen auf photochemischen Vorgängen beruht, die zum großen Teil vom Farbstoffmolekül abhängen, kann von Nachbehandlungsmethoden zur Verbesserung der Farbbeständigkeit keine Verbesserung der Lichtechtheit erwartet werden. Einige der bekannten Farbfixiermittel für substantive Farben vermindern sogar die normale Lichtechtheit der Farbstoffmoleküle. Andere Farbfixiermittel bewirken außerdem merkliche Änderungen in der Farbtönung oder der Intensität der gefärbten Stoffe.Since the lightfastness of textile dyeings is based on photochemical processes, to a large extent depend on the dye molecule, post-treatment methods to improve color fastness may apply no improvement in light fastness can be expected. Some of the known dye fixatives for substantive colors even reduce the normal lightfastness of the dye molecules. Other Color fixatives also cause noticeable changes in the hue or intensity of the dyed fabrics.
Für eine Diazotierungs- oder Kupplungsbehandlung zur Verbesserung der Farbbeständigkeit ist mindestens eine freie primäre Aminogruppe im Farbstoffmolekül erforderlich, damit eine Reaktion mit aromatischen Verbindungen, die Aktivierungsgruppen enthalten, eintreten kann.For a diazotization or coupling treatment to improve the color fastness is at least a free primary amino group in the dye molecule is required in order for it to react with aromatic Compounds containing activating groups can occur.
Nachbehandlungen mit Kupfersalzen bewirken hauptsächlich eine Verbesserung der Lichtechtheit, während Nachbehandlungen mit Chromsalzen die Waschbeständigkeit erhöhen. Jedoch wird dies durch eine beträchtliche Änderung der ursprünglichen Farbtönung der gefärbten Stoffe erkauft. Formaldehyd-Verfahren zum Fixieren von Direktf arb&toff enPost-treatments with copper salts mainly improve the lightfastness, during post-treatments with chromium salts increase the wash resistance. However, this will go through a considerable change in the original shade of the dyed fabrics. Formaldehyde process for fixing direct dyes
auf damit gefärbtem oder bedrucktemon colored or printed with it
cellulosehaltigen! Materialcellulosic! material
Anmelder: Union Carbide Corporation,Applicant: Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)New York, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Representative: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 26. Juni 1958Claimed priority: V. St. v. America June 26, 1958
Domenick Donald Gagliardi, East Greenwich, R. I.Domenick Donald Gagliardi, East Greenwich, R. I.
(V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden(V. St. Α.),
has been named as the inventor
fixiermittel verleihen zudem den gefärbten Stoffen einen charakteristischen Formaldehydgeruch. Die Aminoharzfixiermittel rufen einen unerwünschten Fischgeruch hervor und sind außerdem mit anderen, bei der Textilbehandlung verwendeten Chemikalien schlecht verträglich.Fixing agents also give the dyed fabrics a characteristic formaldehyde odor. the Amino resin fixatives produce an undesirable fishy odor and are also compatible with other, Chemicals used in textile treatment are poorly tolerated.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die Aminoalkylsiliciumverbindungen und deren Metallkomplexe außerordentlich wirksame Farbfixiermittel darstellen, die mit den meisten anderen in der Textilbehandlung vorkommenden Chemikalien verträglich und frei von unerwünschten Gerüchen sind. Sie verändern die Farbtönung nicht oder nur unbedeutend und verleihen den gefärbten oder bedruckten Stoffen bessere Lagerfähigkeit und größere Abriebbeständigkeit.It has surprisingly been found that the aminoalkyl silicon compounds and their metal complexes are extremely effective dye fixatives, as do most others in textile treatment occurring chemicals are compatible and free of undesirable odors. You change the color tint not or only insignificantly and give the dyed or printed fabrics better Shelf life and greater abrasion resistance.
Das Verfahren zum Fixieren von Direktfarbstoffen auf damit bedrucktem cellulosehaltigen! Material nach der Erfindung besteht darin, daß man das gefärbte oder bedruckte Material mit einem Überzug aus einer Aminoalkylsiliciumverbindung, die mindestens eine funktioneile Gruppe der FormelThe process for fixing direct dyes on cellulose-containing printed matter! Material after the invention consists in that the dyed or printed material with a coating of a Aminoalkyl silicon compound containing at least one functional group of the formula
R'R '
N —RNO
R"R "
-Si — X4_c_6-Si - X 4 _ c _6
enthält, worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-contains, where R is a divalent hydrocarbon
309 670/251309 670/251
3 43 4
gruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen zwischen werden. Die Farbfixiermittel können auch aus wäßrigengroup with at least 3 carbon atoms between. The dye fixatives can also consist of aqueous
dem Stickstoff- und Siliciumatom, R' und R" Wasser- alkalischen Lösungen abgeschieden werden,the nitrogen and silicon atom, R 'and R "water-alkaline solutions are deposited,
stoffatome oder Alkyl-, Aminoalkyl-, Cyanalkyl-, Ein wäßriges Gemisch mit einem Gehalt von 40 bismaterial atoms or alkyl, aminoalkyl, cyanoalkyl, an aqueous mixture with a content of 40 to
Hydroxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl- oder 60 Teilen Wasser, 40 bis 60 Teilen eines organischenHydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl or 60 parts of water, 40 to 60 parts of an organic
Arylreste oder die einwertige Gruppe 5 Alkohols, wie Äthanol oder Isopropanol, und 5 Volumprozent einer einbasischen Säure, wie Essigsäure,Aryl residues or the monohydric group 5 alcohol, such as ethanol or isopropanol, and 5 percent by volume a monobasic acid such as acetic acid,
R — Si—X ist ein ausgezeichnetes Mittel zum Lösen bzw. Di-R - Si - X is an excellent means of loosening or dissolving
; spergieren der Aminoalkylsiliciumverbindung; es ist; dispersing the aminoalkyl silicon compound; it is
Z2 praktisch für jedes gefärbte oder bedruckte cellulose-Z 2 practically for every dyed or printed cellulose
lo haltige Material geeignet.lo-containing material suitable.
darstellen, X ein Alkoxy- oder das Sauerstoffatom Für eine gute Beständigkeit der Substantiven Farben eines Siloxyrestes (—O—Si=), Y eine Hydroxyl-, auf verschiedenen cellulosehaltigen Materialien ist die Alkoxy-, Alkyl- oder Arylgruppe, Z ein Alkoxy-, Konzentration der Aminoalkylsiliciumverbindungen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, c gleich 1 oder 2, in den Lösungen nicht besonders wichtig. Eine Ver- b gleich 0 oder 1 oder 2 und (c+b) nicht größer als 3 15 minderung des anfänglichen Wertes von 5 Gewichtsist, oder aus einem Metallkomplex einer derartigen prozent auf 1 Gewichtsprozent bewirkte eine VerVerbindung versieht. minderung von 3,0 Gewichtsprozent auf 0,6 Gewichts-Die Aminoalkylsiliciumverbindungen können auf prozent der Siliciumverbindung, die tatsächlich auf nassem Wege im Anschluß an die gebräuchlichen ein direkt gefärbtes Textilmaterial niedergeschlagen Färbe- und Druckverfahren oder aus einem wäßrigen 20 wurden. Es war jedoch nur wenig oder kein UnterMittel als Appretur auf die gefärbten und getrockneten schied in der Waschbeständigkeit der betreffenden Stoffe aufgebracht werden. Die meisten Färbe-, Endprodukte festzustellen. Die Konzentration der Druck- und Appreturverfahren können so modifiziert Farbfixiermittel kann so gewählt werden, daß 0,1 bis werden, daß jede der beiden Nachbehandlungen vor- mehr als 5,0 Gewichtsprozent an Siliciumverbindung genommen werden kann. Im allgemeinen ist es 25 auf dem Material niedergeschlagen wird. Bei den bequemer, ein nasses Verfahren unmittelbar dem meisten Substantiven Farbstoffen kann schon durch normalen Trocken- und Druckvorgang anzuschließen. 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent eine gute Farbfixierung Der Unterschied zwischen dem Aufbringen auf bewirkt werden. Die Menge des Farbfixiermittels nassem Weg und dem Aufbringen aus einem wäßrigen hängt auch von der jeweiligen hydrophilen oder Mittel besteht darin, daß im ersten Fall das Fixier- 3° hydrophoben Natur des cellulosehaltigen Stoffes ab. mittel während des Färbe- oder Druckvorgangs auf- Ein derartig behandeltes Material wird anschließend gebracht wird, jedoch in einem Arbeitsgang dem getrocknet, was in vielen Fällen an der Luft erfolgen eigentlichen Färben oder Drucken folgt. Das Fixier- kann. Das Trocknen bei erhöhten Temperaturen mittel kann bei dieser Arbeitsweise ohne Zwischen- bewirkt jedoch, daß die niedergeschlagene Siliciumtrocknung auf die Unterlage aufgebracht werden, 35 verbindung noch besser an das Material gebunden während sie noch vom Färben oder Drucken feucht wird.represent, X is alkoxy, the oxygen atom For a good stability of the colors of a nouns Siloxyrestes (-O- Si =), Y is a hydroxyl, on various cellulosic materials is the alkoxy, alkyl or aryl group, Z is an alkoxy, Concentration of the aminoalkylsilicon compounds, alkyl or aryl radical, c is 1 or 2, is not particularly important in the solutions. A comparison b equals 0 or 1 or 2 and (c + b) is no greater than 3 15 reduction from the initial value of 5 weight, or a compound produced from a metal complex of such a percentage to 1 weight percent. Reduction from 3.0 percent by weight to 0.6 percent by weight - The aminoalkyl silicon compounds can be reduced to percent of the silicon compound that was actually deposited by wet means following the usual dyeing and printing processes or from an aqueous 20. However, there was little or no sub-means as a finish applied to the dyed and dried fabrics, which differed in the washability of the fabrics in question. Most of the dye, end products. The concentration of the printing and finishing processes can be modified in such a way. The dye fixing agent can be selected so that 0.1 to, that each of the two aftertreatments can be carried out before more than 5.0 percent by weight of silicon compound. Generally it is 25 on the material that is deposited. With the more convenient, a wet process directly to most nouns dyes can already be joined by normal drying and printing. 0.1 to 2.0 percent by weight a good color fixation The difference between the application to be effected. The amount of dye fixing agent wet and the application from an aqueous one also depends on the particular hydrophilic or agent is that in the first case the fixing 3 ° hydrophobic nature of the cellulose-containing substance. Medium during the dyeing or printing process. A material treated in this way is then applied, but dried in one operation, which in many cases is followed by dyeing or printing in the air. The fixation can. Drying at elevated temperatures can be carried out with this procedure without intermediate effects, however, that the deposited silicon drying is applied to the substrate, the compound is even better bonded to the material while it is still moist from dyeing or printing.
ist. Im anderen Fall wird das Fixiermittel als ab- Das Trocknen der Aminoalkylsiliciumverbindungis. Otherwise, the fixing agent is used as drying the aminoalkyl silicon compound
schließende Behandlung auf eine Unterlage auf- kann sogar in Sekunden erfolgen, wenn der Stoff dieFinal treatment on a base can even be done in seconds if the substance is the
gebracht, die vorher gefärbt oder bedruckt und dann dabei erforderlichen höheren Temperaturen aushält, getrocknet worden ist. Die Farbfixierung stellt hier 40 Vorzugsweise wird bei Temperaturen von 95 bis 18O0Cbrought, which has been dyed or printed beforehand and then withstand the required higher temperatures, has been dried. The dye fixation is here 40 is preferably at temperatures of 95 to 18O 0 C
einen gesonderten, vom Färben bzw. Drucken un- und einer Trockenperiode von wenigen Minuten bisa separate period from dyeing or printing and a drying period of a few minutes
abhängigen Verfahrensschritt dar. zu einer halben Stunde je nach dem gefärbten Materialdependent process step. to half an hour depending on the dyed material
Die Aminoalkylsiliciumverbindungen werden vor- gearbeitet. Das Trocknen kann auch im Rahmen derThe aminoalkyl silicon compounds are prepared beforehand. Drying can also be done under the
zugsweise aufgetragen, indem man das gefärbte sonst üblichen Trockenvorgänge erfolgen.preferably applied by doing the dyed otherwise usual drying processes.
Material in eine wäßrige Lösung der Aminoalkyl- 45 Textilien und natürliche Faserstoffe, auf die sichMaterial in an aqueous solution of the aminoalkyl 45 textiles and natural fibers on which
siliciumverbindung eintaucht. Man kann sie jedoch das erfindungsgemäße Verfahren mit Erfolg anwendensilicon compound dips. However, they can be used with success in the method according to the invention
auch z. B. durch Sprühen oder mittels eines Foulards läßt, sind z. B. Baumwolle, Leinen, Ramie, Hanf, Jute,also z. B. by spraying or by means of a padder, are z. B. cotton, linen, ramie, hemp, jute,
auftragen. Man kann die Löslichkeit der Aminoalkyl- Holzzellulose, Papier, regenerierte Cellulosekunst-Instruct. One can check the solubility of aminoalkyl wood cellulose, paper, regenerated cellulose art
siliciumverbindungen in wäßrigen Lösungen durch seiden, z. B. Viskose- und Kupferkunstseide,silicon compounds in aqueous solutions by silk, z. B. viscose and copper rayon,
geeignete Zusätze erhöhen oder durch Einführung von 5° Die im Farbfixiermittel notwendige Gruppe kannIncrease suitable additives or by introducing 5 ° The group necessary in the dye fixative can
geeigneten Gruppen in das Aminoalkylsiliciummolekül. Bestandteil eines Aminoalkylalkoxysilans, eines Amino-appropriate groups into the aminoalkyl silicon molecule. Component of an aminoalkylalkoxysilane, an amino
Emulsionen der Farbfixiermittel können ebenfalls alkylpolysiloxans oder eines Mischpolymeren oderEmulsions of the dye fixing agents can also be alkylpolysiloxane or a copolymer or
angewandt werden. eines einfachen Gemisches eines Aminoalkylpoly-can be applied. a simple mixture of an aminoalkylpoly-
Eine gleichmäßigere Verteilung des Farbfixier- siloxans mit einem oder mehreren anderen SiloxanenA more even distribution of the dye-fixing siloxane with one or more other siloxanes
mittels über das gefärbte oder bedruckte Material 55 sein. Diese Verbindungen müssen nicht in reinerby means of the colored or printed material 55. These connections do not have to be pure
erhält man, wenn Benetzungsmittel zugesetzt oder Form vorliegen, es können auch Rohhydrolysate oderobtained when wetting agents are added or form, crude hydrolyzates or
Lösungsmittel verwendet werden, die mit der Amino- wäßrige bzw. wäßrig-alkoholische Lösungen derSolvents are used, which with the amino-aqueous or aqueous-alcoholic solutions of the
alkylsiliciumverbindung nicht reagieren. Siliciumverbindung verwendet werden.alkyl silicon compound does not react. Silicon compound can be used.
Hierfür geeignete Lösungsmittel sind z. B. Alkohole Erfindungsgemäß verwendbare Aminoalkylalkoxy-Suitable solvents for this are, for. B. Alcohols Aminoalkylalkoxy which can be used according to the invention
und Ätheralkohole, wie Äthanol, Propanol, Iso- 60 silane sind beispielsweise folgende:and ether alcohols such as ethanol, propanol, isosilanes are for example the following:
propanol, Methoxyäthanol und Äthoxyäthanol. Zur 0-Methyl-y-aminopropyltriäthoxysilan,propanol, methoxyethanol and ethoxyethanol. For 0-methyl-y-aminopropyltriethoxysilane,
Erhöhung der Löslichkeit haben sich einbasische . . 1x ..f., .,Increase in solubility have become monobasic. . 1x ..f.,.,
Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, y-Ammopropy triathoxysilan,Acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, y-ammopropy triathoxysilane,
Milchsäure, Glukonsäure und Glykolsäuren, sowie y-Ammopropyltripropoxysilan,Lactic acid, gluconic acid and glycolic acids, as well as y-ammopropyltripropoxysilane,
Carboxylsäuren, wie Diglykolsäure, bewährt. S3 y-Aminopropylmethyldiathoxysilan,Carboxylic acids, such as diglycolic acid, have proven their worth. S 3 y-aminopropylmethyldiathoxysilane,
Zur Erhöhung der Löslichkeit können auch Mineral- y-Aminopropyläthyldiäthoxysilan,Mineral y-aminopropylethyl diethoxysilane,
säuren und als Lösungsmittel aromatische Kohlen- y-Aminopropylphenyldiäthoxysilan,acids and aromatic carbon aminopropylphenyl diethoxysilane as solvents,
Wasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, zugesetzt ci-Aminobutyltriäthoxysilan,Hydrogen, such as benzene, toluene and xylene, added ci-aminobutyltriethoxysilane,
(5-Aminobutylmethyldiäthoxysilan,(5-aminobutylmethyl diethoxysilane,
<5-Aminobutylphenyldiäthoxysilan,<5-aminobutylphenyl diethoxysilane,
y-Aminoisobutylmethyldiäthoxysilan,y-aminoisobutylmethyl diethoxysilane,
y-Aminobutyltriäthoxysilan,y-aminobutyltriethoxysilane,
y-Aminobutylmethyldiäthoxysilan,y-aminobutylmethyl diethoxysilane,
N-^-Carbäthoxyäthyl-y-aminopropyltriäthoxy-N - ^ - Carbäthoxyäthyl-y-aminopropyltriäthoxy-
silan,
N-y-Aminopropyl-ö-ammobutylmethyldiäthoxy-silane,
Ny-aminopropyl-ö-ammobutylmethyl diethoxy-
silan,
N-y-Aminopropyl-y-aminopropyltriathoxy-silane,
Ny-aminopropyl-y-aminopropyltriathoxy-
silan,
N-zJ-Aminoathyl-y-aminopropyltrimethoxy-silane,
N-zJ-Aminoathyl-y-aminopropyltrimethoxy-
silan,silane,
N-^-Cyanoäthyl-aminobutyltriäthoxysilan,
N-y-Triäthoxysilylpropyl-pyrrolidin,
N-y-Triathoxysilylpropyl^S-dimethyl-N - ^ - cyanoethyl-aminobutyltriethoxysilane,
Ny-triethoxysilylpropyl-pyrrolidine,
Ny-triathoxysilylpropyl ^ S-dimethyl-
pyrrolidin,
N-Phenyl-N-methyl-y-aminopropyltriäthoxy-pyrrolidine,
N-phenyl-N-methyl-y-aminopropyltriethoxy-
silan,silane,
N-Phenyl-N-methyl-o-aminobutyltriäthoxysilan,
N-Methyl-^-methyl-y-aminopropyltriäthoxy-N-phenyl-N-methyl-o-aminobutyltriethoxysilane,
N-methyl - ^ - methyl-y-aminopropyltriethoxy-
silan,silane,
Bis-(y-triäthoxysilylpropyl)-imin,
Bis-(/5-methyltriäthoxysilylpropyl)-imin,
Ν,Ν-Dimethyl-y-aminopropyltriäthoxysilan,
N-Naphthyl-N-methyl-y-aminopropyltriäthoxysilan,
N-(Furfuryl)-y-aminopropyltriäthoxysilan.Bis (y-triethoxysilylpropyl) imine,
Bis (/ 5-methyltriethoxysilylpropyl) imine,
Ν, Ν-dimethyl-y-aminopropyltriethoxysilane,
N-naphthyl-N-methyl-y-aminopropyltriethoxysilane,
N- (Furfuryl) -y-aminopropyltriethoxysilane.
Aminoalkylalkoxysilane und Verfahren zu ihrer Herstellung sind bekannt. Silane, die 2Aminostickstoffatome enthalten, können auch durch Reaktion eines Diamins mit dem entsprechenden Chloralkylalkoxysilan hergestellt werden.Aminoalkylalkoxysilanes and processes for their preparation are known. Silanes, the 2-amino nitrogen atoms can also contain by reaction of a diamine with the corresponding chloroalkylalkoxysilane getting produced.
Die verwendbaren Silanmonomeren bilden mit organischen Verbindungen beständige wäßrige Lösungen. Dies ist für die Appretierung eine besonders wünschenswerte Eigenschaft. In wäßriger Lösung hydrolysieren die Alkoxygruppen so langsam, daß die Silanmonomeren dabei zunächst nur in wasserlösliche Aminoalkylpolysiloxane umgewandelt werden. Wäßrige Gemische derartiger Polysiloxane mit wasserlöslichen organischen Verbindungen sind genügend beständig, um in der Textilindustrie zum Färben und Appretieren zufriedenstellend verwendet zu werden.The silane monomers that can be used form stable aqueous solutions with organic compounds. This is a particularly desirable property for sizing. In aqueous solution hydrolyze the alkoxy groups so slowly that the silane monomers are initially only soluble in water Aminoalkylpolysiloxanes are converted. Aqueous mixtures of such polysiloxanes with water-soluble ones organic compounds are sufficiently stable to be used in the textile industry for dyeing and finishing to be used satisfactorily.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Aminoalkylpolysiloxane können linear, cyclisch oder vernetzt sein. Die vernetzten Aminoalkylpolysiloxane sind durch Hydrolyse und Kondensation von trialkoxysubstituierten Silanen leicht zugänglich und können kleine Mengen siliciumgebundener Hydroxylgruppen oder an Siliciumatome gebundener Alkoxygruppen enthalten.The aminoalkylpolysiloxanes which can be used according to the invention can be linear, cyclic or crosslinked. The crosslinked aminoalkylpolysiloxanes are substituted by hydrolysis and condensation of trialkoxy Silanes are readily available and can contain small amounts of silicon-bonded hydroxyl groups or silicon atoms contain bonded alkoxy groups.
Vernetzte Aminoalkylpolysiloxane, die praktisch keine siliciumgebundenen Alkoxy- oder Hydroxylgruppen mehr aufweisen, können durch vollständige Hydrolyse und Kondensation eines Aminoalkyltrialkoxysilans hergestellt werden. Polymere, die noch beträchtliche Mengen an Alkoxygruppen enthalten, können durch teilweise Hydrolyse und vollständige Kondensation ebenfalls aus den oben als Ausgangsmaterial verwendeten Silanen hergestellt werden. Polymere mit einem beträchtlichen Gehalt an restlichen siliciumgebundenen Hydroxylgruppen können durch eine praktisch vollständige Hydrolyse und eine nur teilweise Kondensation der obenerwähnten Silane erhalten werden. Polysiloxane obigen Typs entsprechen im allgemeinen der folgenden Formel: R' Za Crosslinked aminoalkylpolysiloxanes which practically no longer have any silicon-bonded alkoxy or hydroxyl groups can be produced by complete hydrolysis and condensation of an aminoalkyltrialkoxysilane. Polymers which still contain considerable amounts of alkoxy groups can also be prepared from the silanes used as starting material above by partial hydrolysis and complete condensation. Polymers with a considerable content of residual silicon-bonded hydroxyl groups can be obtained by practically complete hydrolysis and only partial condensation of the above-mentioned silanes. Polysiloxanes of the above type generally correspond to the following formula: R ' Za
N — R—Si — ON - R - Si - O
3-d3-d
R"R "
R, R' und R" haben darin die obige Bedeutung, Z steht für Hydroxyl- oder Alkoxygruppen und d istR, R 'and R "therein have the above meaning, Z stands for hydroxyl or alkoxy groups and d is
ίο O bis 2, vorzugsweise O bis 1.ίο O to 2, preferably O to 1.
Derartige Polymere sind z. B. y-Aminopropylsiloxan, (S-Aminobutylpolysiloxan und verwandte hydroxyl- und alkoxygruppenhaltige Hydrolysate sowie Kondensate dieser Polymeren.Such polymers are e.g. B. y-aminopropylsiloxane, (S-aminobutylpolysiloxane and related hydroxyl and hydrolysates containing alkoxy groups and condensates of these polymers.
Cyclischeund lineare Aminoalkylpolysiloxane werden durch Hydrolyse und Kondensation von dialkoxysubstituierten Silanen erhalten. Sie können durch folgende Formel wiedergegeben werden:Cyclic and linear aminoalkylpolysiloxanes are obtained by hydrolysis and condensation of dialkoxy-substituted Obtain silanes. They can be represented by the following formula:
"R' Y"R 'Y
I iI i
N —R —Si —O —N —R —Si —O -
R"R "
R, R' und R" haben darin die obige Bedeutung, Y ist ein Alkyl- oder Arylrest, und η ist eine ganze Zahl von mindestens 3. Bei den cyclischen Polysiloxanen hat η Durchschnittswerte von 3 bis 7, bei linearen Polysiloxanen höhere Werte. Typische cyclische Polymere sind z. B. die cyclischen Tetrameren von y-Aminopropylmethylpolysiloxan und <5-Aminobutylmethylpolysiloxan. Lineare Polymere sind z. B. y - Aminopropylmethylpolysiloxan, γ - Aminopropyläthyläthylpolysiloxan, δ - Aminobutylmethylpolysiloxan, y-Aminobutylmethylpolysiloxan und endblokkierte Polysiloxane, in denen eine bis drei Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Hydroxylgruppen an die endständigen Siliciumatome gebunden sind. Auch durch Monoäthoxygruppen endblockiertes y-Aminopropyläthylpolysiloxan, durch Methyldiäthoxysüylgruppen endblockiertes <5-Aminobutylmethylpolysiloxan und durch Monoäthoxydimethylsilylgruppen endblockiertes y-Aminopropylphenylpolysiloxan sind geeignet. Sie können durch eine Gleichgewichtsreaktion von cyclischen Aminoalkylpolysiloxanen und Siliciumverbindungen, die an Silicium gebundene Alkoxygruppen aufweisen, oder durch Mischhydrolyse und Kondensation von Trialkylalkoxysilanen mit Aminoalkylalkyldiäthoxysilanen oder Aminoalkylaryldiäthoxysilanen hergestellt werden. Mit Hydroxylgruppen endblockierte Polymere sind auch durch Erhitzen von linearen oder cyclischen Aminoalkylpolysiloxanen mit Wasser zugänglich.R, R 'and R ″ therein have the above meanings, Y is an alkyl or aryl radical, and η is an integer of at least 3. For cyclic polysiloxanes, η has average values of 3 to 7, for linear polysiloxanes higher values. Typical cyclic polymers are, for example, the cyclic tetramers of γ-aminopropylmethylpolysiloxane and <5-aminobutylmethylpolysiloxane.Linear polymers are, for example, γ- aminopropylmethylpolysiloxane, γ-aminopropylethylethylpolysiloxane, δ -aminobutylmethylpolysiloxane, in which one bis three alkyl, aryl, alkoxy or hydroxyl groups are bonded to the terminal silicon atoms. γ-aminopropylethylpolysiloxane endblocked by monoethoxy groups, γ-aminobutylmethylpolysiloxane endblocked by methyldiethoxysyl groups and a monoethoxydimethylsilyl group end-blocked y-aminopropylpolysiloxane by monoethoxydimethylsilyl groups are suitable Amine oalkylpolysiloxanes and silicon compounds which have alkoxy groups bonded to silicon, or by mixed hydrolysis and condensation of trialkylalkoxysilanes with aminoalkylalkyldiethoxysilanes or aminoalkylaryldiethoxysilanes. Polymers end-blocked with hydroxyl groups can also be obtained by heating linear or cyclic aminoalkylpolysiloxanes with water.
Mischpolysiloxane, die sich für das erfindungsgemäße Verfahren eignen, können Siloxaneinheiten, die eine der oben erläuterten Gruppierungen aufweisen, sowie eine oder mehrere andere kohlenwasserstoffsubstituierte Siloxaneinheiten folgender Formel enthalten:Mixed polysiloxanes which are suitable for the process according to the invention can contain siloxane units, which have one of the groupings explained above, as well as one or more other hydrocarbon-substituted Contain siloxane units of the following formula:
Γ We Γ W e
W — SiO,W - SiO,
in der W und W' Kohlenwasserstoffreste und e eine ganze Zahl von O bis 2 bedeuten.in which W and W 'are hydrocarbon radicals and e is an integer from 0 to 2.
Diese Mischpolymere können durch Mischhydrolyse und Kondensation von Aminoalkylsilanen mitThese copolymers can by mixed hydrolysis and condensation of aminoalkylsilanes with
anderen kohlenwasserstoffsubstituierten Silanen oder durch eine Gleichgewichtsreaktion eines Gemisches von Aminoalkylpolysiloxanen und anderen kohlenwasserstoffsubstituierten Silanen hergestellt werden. Lineare Mischpolymere können an den Molekülenden auch Alkyl-, Aryl-, Hydroxyl- und Alkoxyreste aufweisen.other hydrocarbon-substituted silanes or by an equilibrium reaction of a mixture from aminoalkylpolysiloxanes and other hydrocarbon-substituted silanes. Linear copolymers can also contain alkyl, aryl, hydroxyl and alkoxy radicals at the ends of the molecule exhibit.
Die Aminoalkylsüiciumverbindungen können ferner in Form ihrer Metallkomplexe, beispielsweise ihrer Kobaltkomplexe, vorzugsweise jedoch ihrer Kupfer- und Chromkomplexe, angewandt werden. Kupferkomplexe können z. B. durch Reaktion der Siliciumverbindungen mit Verbindungen wie Kupferchlorid, -acetat, -sulfat, -hydroxyd oder -stearat erhalten werden. Diese Komplexe können dem Nachbehandlungsbad fertig zugesetzt oder sie können in situ im Nachbehandlungsbad gebildet werden.The Aminoalkylsüiciumverbindungen can also in the form of their metal complexes, for example their Cobalt complexes, but preferably their copper and chromium complexes, are used. Copper complexes can e.g. B. by reaction of the silicon compounds with compounds such as copper chloride, acetate, sulfate, hydroxide or stearate will. These complexes can be added ready-made to the aftertreatment bath or they can be added in situ in the Post-treatment bath are formed.
In den folgenden Beispielen werden die verschiedenen nichtkomplexen Aminoalkylsüiciumverbindungen durch Kennziffern angegeben. Die Kennziffern gehen aus Tabelle I hervor.The following examples illustrate the different non-complex Aminoalkylsüiciumverbindungen indicated by code numbers. The indicators go from Table I.
Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)
Kennziffer des
Fixiermittels Code number des
Fixative
Chemische BezeichnungChemical name
3535
4545
y-Aminopropyltriäthoxysilany-aminopropyltriethoxysilane
ό-Aminobutyltriäthoxysilanό-aminobutyltriethoxysilane
Mischpolymerisat von y-Aminopropyltriäthoxysilan und Phenyltriäthoxysilan (30% Feststoffgehalt)Copolymer of γ-aminopropyltriethoxysilane and phenyltriethoxysilane (30% solids content)
30%ige äthanolische Lösung von y-Aminopropylpolysiloxan (Homopolymeres; 30% Feststoffgehalt)30% ethanol solution of γ-aminopropylpolysiloxane (Homopolymer; 30% solids content)
y-Aminopropylmethyldiäthoxysilany-aminopropylmethyl diethoxysilane
Mischpolymerisat von y-Aminopropyltriäthoxysilan und Phenyltriäthoxysilan (30%ige äthanolische Lösung)Copolymer of γ-aminopropyltriethoxysilane and phenyltriethoxysilane (30% ethanol solution)
N-Phenyl-N-methyl-y-aminopropyltriäthoxysilan N-phenyl-N-methyl-y-aminopropyltriethoxysilane
Mischpolymeres Silikonöl aus 95,2 % trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan und 4,8 % ö-Aminobutylmethylsiloxygruppen Interpolymer silicone oil made from 95.2% trimethylsiloxy endblocked Dimethylsiloxane and 4.8% δ-aminobutylmethylsiloxy groups
Homopolymeres von <5-Aminobutylmethylpolysiloxan Homopolymer of <5-aminobutylmethylpolysiloxane
Copolymeres Siliconöl aus 75 % trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan und 25% o-Aminobutylmethylsiloxygruppen Copolymer silicone oil made from 75% trimethylsiloxy end-blocked dimethylsiloxane and 25% o-aminobutylmethylsiloxy groups
Copolymeres Siliconöl aus y-Aminopropyltriäthoxysilan und Vinyltriäthoxysilan (25% Harzfeststoffe)Copolymer silicone oil made from γ-aminopropyltriethoxysilane and vinyltriethoxysilane (25% resin solids)
Copolymeres Siliconöl aus y-Aminopropyltriäthoxysilan und Amyltriäthoxysilan (30% Harzfeststoffe)Copolymer silicone oil made from γ-aminopropyltriethoxysilane and amyltriethoxysilane (30% resin solids)
Cobaltchelat von y-aminopropyltriäthoxysilan (17% in H2O)Cobalt chelate of y-aminopropyltriethoxysilane (17% in H 2 O)
Copolymeres Siliconöl aus 83,3 % trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan und 16,7% y-Aminopropylsiloxygruppen 83.3% trimethylsiloxy endblocked copolymer silicone oil Dimethylsiloxane and 16.7% γ-aminopropylsiloxy groups
y-Aminopropylpolysiloxan; das Homopolymere von y-Aminopropyltriäthoxysilan (Feststoffgehalt 50% in Äthanol)y-aminopropylpolysiloxane; the homopolymer of y-aminopropyltriethoxysilane (solids content 50% in ethanol)
Kennziffer des Fixiermittels Code number of the fixative
34 3534 35
3636
37 38 39 Chemische Bezeichnung37 38 39 Chemical name
N-Naphthyl-y-aminopropyltriäthoxysilan Copolymeres aus 50% trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan und 50 % <5-aminobutylmethylsiloxygruppen Copolymeres aus 70% trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan und 30 % N,N-bis-0?-Hydroxyäthyl)-o-aminobutylmethylsiloxygruppen N-naphthyl-y-aminopropyltriethoxysilane Copolymer of 50% trimethylsiloxy end-blocked dimethylsiloxane and 50% <5-aminobutylmethylsiloxy groups Copolymer of 70% trimethylsiloxy end-blocked dimethylsiloxane and 30% N, N-bis-0? -Hydroxyethyl) -o-aminobutylmethylsiloxy groups
Copolymeres aus 27% trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan, 40% Diphenylsiloxygruppen und 33% (5-Aminobutylmethylsiloxygruppen Copolymeres aus 68,5 % trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan, 25% Diphenylsiloxygruppen und 6,5% (5-Aminobutylmethylsiloxygruppen N-y-Triäthoxysilylpropylpyrrolidin-Copolymer of 27% trimethylsiloxy end-blocked dimethylsiloxane, 40% Diphenylsiloxy groups and 33% (5-aminobutylmethylsiloxy groups Copolymer of 68.5% trimethylsiloxy end-blocked dimethylsiloxane, 25% Diphenylsiloxy groups and 6.5% (5-aminobutylmethylsiloxy groups N-y-triethoxysilylpropylpyrrolidine
hydrochlorid
N-j3-Cyanoäthyl-(5-Aminobutyltriäthoxy-hydrochloride
N-j3-cyanoethyl- (5-aminobutyltriethoxy-
silan
RN-Dimethyl-y-Aminopropyltriäthoxysilan-hydrojodid
silane
RN-dimethyl-γ-aminopropyltriethoxysilane-hydroiodide
ιβ-Methyl-y-aminopropyltriäthoxysilan bis-(/S-Methyltriäthoxysilylpropyl)-imin N-Methyl-zS-methyl-y-aminopropyl-β-methyl-γ-aminopropyltriethoxysilane bis - (/ S-methyltriethoxysilylpropyl) -imine N-methyl-zS-methyl-y-aminopropyl-
triäthoxysilan
N-yS-Carbathoxyathyl-y-aminopropyltriäthoxysilan
triethoxysilane
N-yS-carbathoxyethyl-y-aminopropyltriethoxysilane
N-jS-Cyanoäthyl-ö-aminobutylmethylpolysüoxan
(hauptsächlich cyclische Verbindungen)
N-(/S-Furfuryl)-y-aminopropyltriäthoxysilan N-jS-Cyanoäthyl-ö-aminobutylmethylpolysüoxan (mainly cyclic compounds)
N - (/ S-furfuryl) -y-aminopropyltriethoxysilane
(5-Aminobutylmethyldiäthoxysilan
o-Aminobutylmethylpolysiloxan (Rohprodukt,
mit 9 vergleichbar; durch Hydrolyse von 30 (Hydrolyse durch Nichtlösungsmittel)
hergestellt Wie 31, mit der Ausnahme, daß durch Lösungsmittelhydrolyse hergestellt
ö-Aminobutylmethylpolysiloxan, unvollständig
kondensiert und deshalb wahrscheinlich siliciumgebundene Äthoxy- oder Hydroxylgruppen enthaltend (Feststoffgehalt
in Äthanol)
Aminomethyltriäthoxysilan N-ß-Aminoäthyl-y-aminopropyltriäthoxysilan
(5-aminobutylmethyldiethoxysilane o-aminobutylmethylpolysiloxane (crude product, comparable to 9; produced by hydrolysis of 30 (hydrolysis by nonsolvents) As 31, with the exception that δ-aminobutylmethylpolysiloxane, produced by solvent hydrolysis, contains incompletely condensed and therefore probably silicon-bonded ethoxy groups (Solid content in ethanol)
Aminomethyltriäthoxysilan N-ß-Aminoäthyl-γ-aminopropyltriäthoxysilan
Copolymeres aus 60% trimethylsiloxyendblockiertem Dimethylsiloxan und
40 % N-iS-Arninoäthyl-y-aminoisobutylmethylsiloxygruppen
N,N-bis-(/?-Hydroxypropyl)-y-amino-Copolymer of 60% trimethylsiloxy end-blocked dimethylsiloxane and 40% N-iS-aminoethyl-y-aminoisobutylmethylsiloxy groups
N, N-bis - (/? - hydroxypropyl) -y-amino-
propylsiloxan
N,N-bis-(j8-Hydroxystearyl)-y-aminoisobutylmethyldiäthoxysilan
N-Octyl-y-aminoisobutylmethyldiäthoxysilan
propylsiloxane
N, N-bis (j8-hydroxystearyl) -y-aminoisobutylmethyldiethoxysilane, N-octyl-y-aminoisobutylmethyldiethoxysilane
Bei den in den folgenden Beispielen angegebenen Farbstoffbezeichnungen bezieht sich der Hinweis »C.I.« auf Colour-Index, 2. Auflage (1956), und der Hinweis »Pr.« auf die Prototyp-Nr. im Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists, Ausgabe 1958.The reference refers to the dye names given in the following examples "C.I." on Color-Index, 2nd edition (1956), and the reference "Pr." To the prototype no. in technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists, 1958 edition.
Stücke von weißem, abgekochtem und gebleichtem Baumwolltuch wurden in eine Flotte, die 1 Gewichtsprozent Metromin RF Rubin 3BLL (Pr. 491), d.h. einen Direktfarbstoff, enthielt, bei 82° C eingetaucht. Das Verhältnis von Badvolumen zum Volumen des Tuches betrug 40: 1. Nach 20 Minuten wurden 15% Natriumchlorid, bezogen auf das Gewicht des Tuchs, zugesetzt, um eine möglichst vollständige Übertragung der Farbe aus der Flotte auf das Tuch zu erreichen. Nach weiteren 15 Minuten wurden die gefärbten Tuchstücke herausgenommen und mit Wasser gespült. Pieces of white, boiled, and bleached cotton cloth were put into a liquor that was 1 percent by weight Metromin RF Rubin 3BLL (Pr. 491), i.e. containing a direct dye, immersed at 82 ° C. The ratio of bath volume to the volume of the cloth was 40: 1. After 20 minutes, 15% Sodium chloride, based on the weight of the cloth, added to ensure complete transfer to achieve the color from the liquor on the cloth. After another 15 minutes the colored ones became Pieces of cloth removed and rinsed with water.
Die gefärbten Baumwolltuchstücke wurden in eine Reihe von Lösungen aus gleichen Teilen Wasser und Isopropanol, die je 1 Gewichtsprozent der Farbfixiermittel 1, 4, 8, 9 und 10 (Tabelle I) enthielten, gegeben. Jede dieser Lösungen enthielt außerdem 1 % Essigsäure. Die Lösungen mit den Tuchstücken wurden 15 Minuten lang bei 20° C gerührt, darauf die Tuchstücke herausgenommen, mit kaltem Wasser gespült und 5 Minuten bei 1210C getrocknet. Nach dem Trocknen wurde auf jedes der so behandelten Tuchstücke ein Stück weißes Baumwolltuch gelegt. Diese Proben wurden darauf getrennt bei 71° C ins Wasser getaucht, 1 Stunde lang gerührt, dann herausgenommen, gespült und getrocknet. Es wurde diejenige Menge Farbe, die vom gefärbten Material auf das weiße Tuch übergegangen war, und die Farbe des Wassers, in dem die Tuchstücke eingetaucht waren, mit den entsprechenden Ergebnissen verglichen, die ein gefärbtes Tuchstück, das nicht mit dem Farbfixiermittel nachbehandelt war, ergab. In allen Fällen bewirkte die Aminoalkylsiliciumverbindung erhöhte Beständigkeit des Farbstoffes. Die Waschbeständigkeit der Tuchproben lag in einem Bereich von derjenigen der unbehandelten Tuchstücke (schlechteste Qualität) über diejenigen von Tuchproben, die mit den Fixiermitteln 1, 4, 9 und 10 behandelt waren, bis zu derjenigen von Tuchproben, die mit dem Fixiermittel 8 behandelt waren (beste Qualität).The dyed cotton towel pieces were placed in a series of solutions of equal parts water and isopropanol each containing 1 percent by weight of dye fixatives 1, 4, 8, 9 and 10 (Table I). Each of these solutions also contained 1% acetic acid. The solutions with the pieces of cloth were stirred for 15 minutes at 20 ° C, it removed the cloth pieces, rinsed with cold water and dried for 5 minutes at 121 0 C. After drying, a piece of white cotton cloth was placed on each of the pieces of cloth treated in this way. These samples were then separately immersed in water at 71 ° C., stirred for 1 hour, then taken out, rinsed and dried. The amount of color that had passed from the dyed material to the white cloth and the color of the water in which the cloth pieces were immersed were compared with the corresponding results obtained from a dyed cloth piece that had not been post-treated with the dye fixing agent . In all cases the aminoalkyl silicon compound provided increased dye stability. The wash resistance of the cloth samples ranged from that of the untreated cloth pieces (worst quality) to those of cloth samples that had been treated with fixing agents 1, 4, 9 and 10 to that of cloth samples that had been treated with fixing agent 8 ( best quality).
Fünf Probestücke aus Viskosekunstseide, die vorher in einer Haspelkufe mit einem direkten roten, türkisen, marineblauen, braunen und kupferroten Farbstoff gefärbt worden waren, wurden einzeln mit den Farbfixiermitteln 1, 3, 4, 8, 9, 10, 11 und 12 behandelt. Bei diesen Behandlungen stellte man eine 5%ige Lösung jedes der Farbfixiermittel in einem Wasser-Isopropanol-Gemisch 50: 50, das 5% Essigsäure enthielt, her. Die Tuchstücke wurden jedes für sich im Foulard mit einer Fixiermittellösung bis zu 65 % Aufnahme von Feuchtigkeit getränkt und darauf 5 Minuten lang bei 160°C getrocknet.Five test pieces made of viscose rayon, which were previously placed in a reel skid with a direct red, turquoise, Navy blue, brown and copper red dyes were individually stained with the dye fixatives 1, 3, 4, 8, 9, 10, 11 and 12 are covered. A 5% solution was used for these treatments each of the dye fixatives in a water-isopropanol mixture 50:50 containing 5% acetic acid. The pieces of cloth were each individually in the foulard soaked with a fixative solution up to 65% absorption of moisture and then for 5 minutes dried at 160 ° C.
Nach dem Trockenvorgang wurde nach der Methode vom Beispiel 1 die Waschbeständigkeit der Farben bestimmt. Zum Vergleich wurde außerdem ein Tuchstück jedes der gefärbten Stoffe, das vorher noch nicht mit Farbfixiermittel behandelt worden war, untersucht. Bei den Ergebnissen in der folgenden Tabelle erscheint am Anfang jeder Rubrik die schlechteste Waschbeständigkeit, am Ende die beste.After the drying process, the washing resistance of the colors was determined using the method from Example 1 certainly. For comparison, a piece of cloth was also used for each of the dyed fabrics that had not been done before treated with dye fixative. At the results in the following table the worst wash resistance appears at the beginning of each column and the best at the end.
Es wurden drei Kupferkomplexe von Farbfixiermittel hergestellt, wobei folgende Mengen an Siliciumverbindungen und Kupfersalz verwendet wurden:Three copper complexes of dye fixative were prepared using the following amounts of Silicon compounds and copper salt were used:
9-Acomplex
9-A
9-Bcomplex
9-B
9-Ccomplex
9-C
mittels 9 Mole of dye fixing
by means of 9
1,01.0
1.0
0,51.0
0.5
1,00.5
1.0
waren die Mischungen homogen. Die Gemische wurden anschließend mit Wasser bis auf 1 % Feststoffgehalt verdünnt. Ein Teil dieser Lösung wurde als solche auf direkt marineblau gefärbte Kunstseide bzw. Rayon aufgetragen. Darauf wurden I1I1 Essigsäure zum Rest der Lösung zugegeben. Sie wurde dann auf eine zweite Reihe von Proben aus dem gleichen Stoff aufgetragen. Diese beiden Lösungen besaßen folgende PH-Werte:the mixtures were homogeneous. The mixtures were then diluted with water to a solids content of 1%. A part of this solution was applied as such to rayon or rayon dyed directly in navy blue. Then I 1 I 1 acetic acid was added to the remainder of the solution. It was then applied to a second set of samples of the same fabric. These two solutions had the following pH values:
6060
Das Kupferchlorid wurde in Wasser aufgelöst und darauf unter Rühren Farbfixiermittel 9 bis zu einem Gesamtfeststoffgehalt von 20% im Wasser zugegeben. Es entwickelte sich Wärme, und die grüne Kupfersalzlösung wurde blau. Nach mehreren Stunden RührenThe copper chloride was dissolved in water and then dye fixative 9 to one with stirring Total solids content of 20% in the water added. Heat developed, and so did the green copper salt solution turned blue. After several hours of stirring
9-B
9-C9-A
9-B
9-C
10,65
9,3010.30
10.65
9.30
4,98
4,004.30
4.98
4.00
Ohne Säure ergaben alle drei Komplexe trübe Lösungen, wogegen mit Säure alle Lösungen klar und blau waren.Without acid, all three complexes gave cloudy solutions, whereas with acid all solutions were clear and were blue.
309 670/251309 670/251
In jedem Fall wurden die gefärbten Tuchproben im Foulard bis zu 60% Feuchtigkeitsaufnahme und 0,6 Gewichtsprozent Niederschlag auf dem Tuch behandelt. Die Tuchstücke wurden darauf 10 Minuten lang bei 149 0C getrocknet. Die Farbfixierung, die nach obigem Methoden untersucht wurde, war ausgezeichnet. Alle drei Komplexe ergaben als saure Lösungen die gleiche Wirkung. Die nicht angesäuerten Proben von 9-A waren etwas schlechter. Außerdem wies dieser Komplex die trübste Lösung und die gröbste Dispersion auf.In each case, the dyed cloth samples were treated in a padder up to 60% moisture absorption and 0.6% by weight of precipitation on the cloth. The pieces of cloth were then dried at 149 ° C. for 10 minutes. The color fixation examined by the above method was excellent. All three complexes gave the same effect as acidic solutions. The non-acidified samples from 9-A were slightly inferior. In addition, this complex had the most cloudy solution and the coarsest dispersion.
Unter Verwendung der unten aufgeführten Ausgangsstoffe wurde eine Reihe von Chromkomplexen 1S hergestellt.Using the starting materials listed below, a number of chromium complexes of 1 S was prepared.
während 10-A, 10-B und 10-C nicht die gleiche Wirksamkeit besitzen. Das handelsübliche Fixiermittel erwies sich jedoch insofern als äußerst unbefriedigend, als es die Tönung des Stoffes vom ursprünglichen Scharlachrot in ein tiefes Weinrot mit blauer Tönung verändert. Alle anderen Proben behielten ihre ursprünglichen Farben.while 10-A, 10-B and 10-C did not have the same effectiveness own. The commercially available fixative, however, proved to be extremely unsatisfactory, than it the tint of the fabric from the original scarlet red to a deep wine red with a blue tint changes. All other samples kept their original colors.
bezeichnungcomplex
description
und Abfärbens*)Degree of going out
and staining *)
*) Gütegrad 4 = starkes Ausgehen und Abfärben. Gütegrad 3 = mittleres Ausgehen und Abfärben. Gütegrad 2 = leichtes Ausgehen und Abfärben. Gütegrad 1 = geringfügiges Ausgehen und Abfärben. Gütegrad O = kein Ausgehen, kein Abfärben.*) Quality grade 4 = strong fading and coloration. Quality grade 3 = medium run out and rubs off. Quality grade 2 = easy going out and rubbing off. Quality grade 1 = slight loss of color and coloration. Quality grade O = no going out, no rubbing off.
A. Die Waschbeständigkeit von direkt gefärbten Stoffen wird durch Methoden festgestellt, welche dieA. The wash resistance of directly dyed fabrics is determined by methods that use the
Bei Verwendung von Fixiermittel 9 wurde das typische Beanspruchung während der Anwendung des Chromchlorid in Wasser aufgelöst und die Amino- Stoffes wiedergeben. Einige Stoffe brauchen beispielsalkylsiliciumverbindung unter Rühren zugesetzt. Es weise nur Beständigkeit in kaltem Wasser aufzuentwickelte sich Wärme. Die Lösungen, die einen weisen, während andere in heißem Wasser oder heißer Gehalt von 20% Feststoffen aufwiesen, wurden unter 35 Seifenlösung dauerhaft sein müssen. Da heiße Seifen-Rühren abgekühlt. Die komplexen Fixiermittel 9-A', lösungen im allgemeinen die höchsten Ansprüche an 9-B' und 9-C waren undurchsichtige dunkelgrüne die Waschbeständigkeit stellen, wurde im vorliegenden Flüssigkeiten. Bei Verdünnung mit Wasser ergaben Beispiel heiße Seifenlösung verwendet. Im allgemeinen alle Proben trübe Dispersionen. Beim Zusetzen von wird der Zusatz an Fixiermittel bei der Herstellung der Essigsäure bildeten sich klare dunkelgrüne Lösungen. 40 Stoffe erhöht, wenn eine größere WaschbeständigkeitWhen using fixative 9, the typical stress during the application of the Chromium chloride dissolved in water and reproduced the amino substance. Some substances need, for example, an alkyl silicon compound added with stirring. It only developed resistance in cold water warmth. The solutions that show one while others are in hot water or hotter Having levels of 20% solids would need to be permanent under 35 soapy water. There hot soaps stirring cooled down. The complex fixatives 9-A ', generally meet the highest demands 9-B 'and 9-C were opaque dark green spots which were washable in the present Liquids. When diluted with water, hot soapy water was used as an example. In general all samples cloudy dispersions. When adding is the addition of fixative in the manufacture of Acetic acid formed clear dark green solutions. 40 fabrics increased when a greater wash resistance
Bei Verwendung von Fixiermittel 10 wurde das gefordert wird. Es wurde deshalb die Menge an Fixier-Chromchlorid in Wasser und die Aminoalkylsilicium- mittel 9 und seinen Metallkomplexen in den Versuchen verbindung in Isopropanol gelöst und der Chromchloridlösung zugegeben. In allen Fällen entwickelteThis is required when using fixative 10. It therefore became the amount of fixing chromium chloride in water and the aminoalkyl silicon agents 9 and its metal complexes in the experiments compound dissolved in isopropanol and added to the chromium chloride solution. Developed in all cases
dieses Beispiels über die verhältnismäßig geringen Konzentrationen, wie sie in den vorhergehenden Bei-this example about the relatively low concentrations, as they are in the previous two
sich Wärme. Das komplexe Farbfixiermittel 10-A war 45 spielen angewandt werden und die in heißem undwarmth. The complex dye fixative 10-A was to be applied and used in hot and 45 play
eine dunkelgrüne Lösung, wogegen 10-B und 10-C dunkelgrüne Dispersionen bildeten. Alle enthielten einen Feststoffgehalt von 20%, und alle bildeten beim Verdünnen mit Wasser trübe Dispersionen. Bei Zugabe von Essigsäure ergaben sich klare Lösungen.a dark green solution, whereas 10-B and 10-C formed dark green dispersions. All contained a solids content of 20% and all formed cloudy dispersions on dilution with water. When adding clear solutions resulted from acetic acid.
Diese Metallkomplexe wurden als Fixiermittel für ein scharlachrot direkt gefärbtes Viskosegabardinetuch verwendet. Das übliche Appretiermittel für ein derartiges Tuch ist ein handelsübliches Aminharz, das ebenfalls untersucht wurde. Die Vergleichsversuche 55 handelt:These metal complexes were used as a fixative for a scarlet red direct-dyed viscose gabardine cloth used. The usual finishing agent for such a wipe is a commercially available amine resin, the was also examined. The comparison tests 55 deal with:
kaltem Wasser ausgezeichnete Ergebnisse lieferten, erhöht. Die Konzentration von 1,0% ist die gleiche, wie sie industriell für ein Aminharzfixiermittel angewandt wird, das nach allgemeiner Ansicht die beste Gesamtbeständigkeit bzw. Echtheit von Kunstseidenstoffen bewirkt.cold water gave excellent results. The concentration of 1.0% is the same, as used industrially for an amine resin fixing agent, which is generally believed to be the best Overall resistance or authenticity of rayon fabrics causes.
In einer ersten Versuchsreihe wurden drei direkt gefärbte Rayonstoffe mit wäßrigen Lösungen der folgenden Verbindungen bzw. Zusammenstellungen beIn a first series of experiments, three directly dyed rayon fabrics were made with aqueous solutions of the following Connections or compilations be
wurden im Foulard bei 0,5 %. Feststoffkonzentration in der Lösung durchgeführt. Als zusätzliche Kontrolle wurde eine Tuchprobe mit Fixiermittel 9 behandelt.were in the padder at 0.5%. Solid concentration in the solution carried out. As an additional control a cloth sample was treated with fixative 9.
Die Behandlungen wurden wie in den vorhergehenden Beispielen unter Verwendung von wäßrigen Lösungen, die 1% Essigsäure enthielten, vorgenommen, worauf 10 Minuten lang bei 1490C getrocknet und gehärtet wurde. Die Versuche zur Feststellung des Ausgehens der Farbe wurden bei 710C vorgenommen.The treatments were carried out as in the previous examples using aqueous solutions which contained 1% acetic acid, followed by drying and curing at 149 ° C. for 10 minutes. The experiments to determine the going out of color were made at 71 0 C.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II zusammengestellt. Es geht daraus hervor, daß 9-A', 9-B' und 9-C als Fixiermittel ebenso wirksam sind wie 9 allein und das handelsübliche Fixiermittel, 1 % Fixiermittel 9 + 1 % Essigsäure, 1 % Fixiermittel 9-C (Kupferkomplex) + 1 % Essigsäure, The results of these tests are shown in Table II. It follows that 9-A ', 9-B 'and 9-C are just as effective as fixing agents as 9 alone and the commercially available fixing agent, 1% fixative 9 + 1% acetic acid, 1% fixative 9-C (copper complex) + 1% acetic acid,
1 % Fixiermittel 9-B' (Chromkomplex) + 1 % Essigsäure, 1% fixative 9-B '(chromium complex) + 1% acetic acid,
1 % Fixiermittel 17 + 1 % Essigsäure, 1 % handelsübliches Aminharzfixiermittel, unbehandelt.1% fixing agent 17 + 1% acetic acid, 1% commercial amine resin fixing agent, untreated.
Diese Behandlungen wurden genauso wie in den vorgehenden Beispielen durchgeführt. Nach dem Trocknen wurde eine erste Reihe von Proben unter-These treatments were carried out in the same way as in the previous examples. After this Drying, a first series of samples was
sucht, indem man sie in Wasser, daß 0,5% handelsübliche Seifenflocken enthielt, bei 49 0C 30 Minuten lang rührte, worauf zweimal bei 410C mit Wasser gespült und mit einem Bügeleisen gebügelt wurde.examined by them, that 0.5% commercial soap flakes contained in water at 49 0 C for 30 minutes long stirred, followed rinsed twice at 41 0 C with water and ironed with an iron.
Eine zweite Versuchsreihe wurde vorgenommen, indem man 3% Feststoffe der obengenannten Zusammenstellungen auf den gefärbten Stoff auftrag. Diese Proben wurden in Seifenlösungen bei 600C gewaschen, darauf mit warmem Wasser gespült und gebügelt.A second series of tests was carried out by applying 3% solids of the above compositions to the dyed fabric. These samples were washed in soap solutions at 60 ° C., then rinsed with warm water and ironed.
Eine dritte Versuchsreihe wurde mit Proben, die 3°/o Feststoffe der oben aufgeführten Zusammenstellungen aufwiesen, durchgeführt, indem man sie in einer Wasserlösung, die 0,5% Seife und 0,5 % Natriumcarbonat enthielt, 45 Minuten lang bei 71 ° C rührte. Die Gütegrade dieser Proben gemäß der in Tabelle II angegebenen Skala sind in Tabelle III aufgeführt.A third series of tests was carried out with samples containing 3% solids of the above lists done by soaking them in a water solution containing 0.5% soap and 0.5% sodium carbonate contained, stirred for 45 minutes at 71 ° C. The grades of these samples according to the table II given scale are listed in Table III.
Bei der Bezeichnung der Gütegrade der Tuchproben ergaben sich große Schwierigkeiten, da dabei sehr verschiedene Tönungen berücksichtigt werden mußten. Außerdem konnte der Grad des Ausgehens nicht benannt werden, da die ursprüngliche Färbung der Baumwollprobestücke durch die nachfolgende Einwirkung der Seifenlösung mindestens teilweise entfernt wurde. Die Bezeichnung mit Gütegraden wurde so vorgenommen, daß die Farbmenge, die von den Probestücken entfernt wurde, und die Färbung des weißen Baumwollprobestücks, soweit sie darauf noch ersichtlich war, festgestellt wurden. Die Zahlenangaben zeigen an, daß die Fixiermittel 9 und 17 gleiche oder bessere Ergebnisse als das handelsübliche Fixiermittel liefern.When designating the quality grades of the cloth samples, there were great difficulties because they were very different Tints had to be taken into account. In addition, the degree of going out could not be named as the original color of the cotton specimens from the subsequent exposure the soap solution has been at least partially removed. The designation with grades was made so that the amount of color removed from the specimens and the coloring of the white cotton specimen, as far as it was still visible on it, were determined. The numbers indicate that the fixing agents 9 and 17 have the same or better results than the commercial fixing agent deliver.
auf Baumwoll-Rayonstoffe aufgetragen und darauf unter verschiedenen Bedingungen mit Fixiermittel 9 behandelt.applied to cotton-rayon fabrics and then under various conditions with fixative 9 treated.
2% Calcomin Brillantgelb Cone. (CI. 365), 3 % Calcodur 8 BL (C. I. 278),2% calcomin brilliant yellow cone. (CI. 365), 3% Calcodur 8 BL (C. I. 278),
2% Calcodur-Harz Echtrot 3 B (Pr. 491), 2% Calcodur-Harz Echtblau 6 G Cone. (Pr. 432),2% Calcodur resin fast red 3 B (Pr. 491), 2% Calcodur resin fast blue 6 G cone. (Pr. 432),
3 % Calcomin-Diazo-Schwarz BHD (Eigentönung) (Pr. 401),3% Calcomin-Diazo-Black BHD (self-tinting) (Pr. 401),
2% Calcodur-Harz Echtgrau 2 G, 2% Calcodur Türkis GL (Pr. 278).2% Calcodur resin real gray 2 G, 2% Calcodur turquoise GL (Pr. 278).
Die Fixiermittel wurden sowohl allein als auch als Metallkomplexe, in Kombination mit wärmehärtbaren Appreturmitteln und bei verringerten Konzentrationen mit harzfreien Gemischen angewandt. Diese Kombinationen bei der Zusammenstellung der Fixiermittel sind nachstehend aufgeführt und wurden mit allen sieben Farbstoffen vorgenommen. Sofern bei den folgenden Versuchen nichts anderes angegeben, wurde das Textilgut im Foulard bei 80% Feuchtigkeitsaufnahme behandelt und 10 Minuten lang bei 149°C getrocknet. The fixatives were used both alone and as metal complexes, in combination with thermosetting ones Finishing agents and, at reduced concentrations, with resin-free mixtures. These combinations When compiling the fixatives are listed below and have been used with all seven dyes made. Unless otherwise stated in the following experiments, was the textile material treated in a padder at 80% moisture absorption and dried at 149 ° C for 10 minutes.
RayonstoffeRayon fabrics
Angewandtes
FixiermittelApplied
fixer
Farbstoffdye
Seife bei 49°CSoap at 49 ° C
Farbverlust beimLoss of color in
WaschenTo wash
Seife l AlkaliSoap l alkali
bei 6O0C bei 710Cat 6O 0 C at 71 0 C
35 Behandlung A:35 Treatment A:
30,0 % Harnstoff-Formaldehydharz, 1,5% Fixiermittel 9,
1,0% CuCl2-2 H2O,
1,0% Essigsäure.30.0% urea formaldehyde resin, 1.5% fixative 9,
1.0% CuCl 2 -2 H 2 O,
1.0% acetic acid.
Behandlung B:Treatment B:
1,5% Fixiermittel 9,
1,0% CuCl2-2 H2O,
1,0 % Essigsäure.1.5% fixative 9,
1.0% CuCl 2 -2 H 2 O,
1.0% acetic acid.
keines
9-A
9-B'none
9-A
9-B '
handelsüblich
17
9customary
17th
9
keines
9-A
9-B'none
9-A
9-B '
handelsüblich
17
9customary
17th
9
keines
9-A
9-B'none
9-A
9-B '
handelsüblich
17
9customary
17th
9
Türkisturquoise
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.
Scharlachthe same
Scarlet fever
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.
Braunthe same
Brown
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
Behandlung C :Treatment C:
1,0% Fixiermittel 9,
1,0% Essigsäure.1.0% fixative 9,
1.0% acetic acid.
45 Behandlung D:
Vollständiges Abscheiden des Farbstoffs45 Treatment D:
Complete separation of the dye
3 % Fixiermittel 9 } . 3% fixative 9 }.
3% Essigsäure j bezogen auf das Stoffgewwht;3% acetic acid based on the weight of the fabric;
Volumenverhältnis von Stoff zu Bad = 1: 10; Erhitzen der Flotte von 200C auf 60°C innerhalb 30 Minuten; extrahiert; 5 Minuten lang bei 1210C getrocknet.Volume ratio of fabric to bath = 1:10; Heating the fleet of 20 0 C to 60 ° C within 30 minutes; extracted; Dried at 121 ° C. for 5 minutes.
Behandlung F:
Nicht behandelt.Treatment F:
Not treated.
55 Baumwolle55 cotton
Die folgenden sieben Direktfarbstoffe, von denen bekannt ist, daß sie sich schwer fixieren lassen, wurden Behandlung G:The following seven direct dyes known to be difficult to fix have been made Treatment G:
20,0 % Harnstoff-Formaldehydharz, 1,5% Fixiermittel 9,
1,0% CuCl2-2 H2O,
1,0 % Essigsäure.20.0% urea-formaldehyde resin, 1.5% fixative 9,
1.0% CuCl 2 -2 H 2 O,
1.0% acetic acid.
Behandlung H:Treatment H:
e5 10,0% Dimethyloläthylenharnstoff, 1,5% Fixiermittel 9,
1,0% CrCl3-6 H2O,
1,0% Essigsäure. e 5 10.0% dimethylolethylene urea, 1.5% fixing agent 9,
1.0% CrCl 3 -6 H 2 O,
1.0% acetic acid.
1515th
Behandlung I: 10,0% methyliertes Methylolmelaminharz, 3,2% MgCl2 · 6 H2O — Katalysator, 1,5% Fixiermittel 9, 1,0% Essigsäure.Treatment I: 10.0% methylated methylolmelamine, 3.2% MgCl 2 · 6 H 2 O - catalyst, 1.5% fixative 9, 1.0% acetic acid.
Behandlung J: Vollständiges Abscheiden des Farbstoffs 3 % Fixiermittel 9 3 % Essigsäure J bez°gen auf das Stoffgewicht;Treatment J: Full separation of the dye fixing agent 3% 9 3% acetic acid J inscribed ° gene on the fabric weight;
Volumenverhältnis von Stoff zu Bad = 1 : 10; Erhitzen der Flotte von 20°C auf 600C innerhalb 30 Minuten; extrahiert; 5 Minuten lang bei 121°C getrocknet.Volume ratio of fabric to bath = 1:10; Heating the fleet of 20 ° C to 60 0 C within 30 minutes; extracted; Dried at 121 ° C for 5 minutes.
Behandlung K: Vollständiges Abscheiden des Farbstoffs 1 % Fixiermittel 9 1 % Essigsäure Volumenverhältnis von Stoff zu Bad = 1: 10; extrahiert; 5 Minuten lang bei 121°C getrocknet.Treatment K: Complete separation of the dye 1% fixative 9 1% acetic acid volume ratio of fabric to bath = 1:10; extracted; Dried at 121 ° C for 5 minutes.
Behandlung L: Nicht behandelt. 16 Treatment L: Not treated. 16
Tabelle V Seifenversuch — BaumwolleTable V Soap Experiment - Cotton
Tuchfarbstoff (abgekürzt)Cloth dye (abbreviated)
Calcomingelb ...Calcomo yellow ...
Calcodurrot Calcodur Red
Calcodurharzrot . Calcodurtürkis .. Calcodurharzblau Calcominschwarz Calcodurgrau ...Calcodur resin red. Calcodur turquoise .. Calcodur resin blue Calcomin black Calcodur gray ...
bezogen auf das Stoffgewicht; Tabelle VI Heißwasserversuch — Rayonbased on the weight of the fabric; Table VI Hot Water Test - Rayon
Tuchfarbstoff (abgekürzt)Cloth dye (abbreviated)
Grad des Abfärbens und AusgehensDegree of coloration and fading
keine! A | Bno! A | B.
Calcomingelb ...Calcomo yellow ...
Calcodurrot Calcodur Red
Calcodurharzrot . Calcodurtürkis .. Calcodurharzblau CalcominschwarzCalcodur resin red. Calcodur turquoise .. Calcodur resin blue Calcomin black
Tabelle VII Seifenversuch — RayonTable VII Soap Trial - Rayon
Grad des Abfärbens und AusgehensDegree of coloration and fading
Die Stoffe wurden auf Farbechtheit geprüft, indem 25 man sie 1 Stunde lang bei 710C in Wasser eintauchte (Heißwasserversuche) und den Stoff zusammen mit einem weißen Baumwolltuch in Wasser, das 0,5% eines handelsüblichen Seifenflockenproduktes enthielt, 30 Minuten lang bei 60°C rührte (Seifenversuch). Die 30 Calcodurgrau Ergebnisse nach der Güteskala von Tabelle II werden in den nachstehenden Tabellen IV, V, VI, und VII aufgeführt. The fabrics were tested for color fastness by immersing them in water for 1 hour at 71 ° C. (hot water tests) and the fabric together with a white cotton cloth in water containing 0.5% of a commercial soap flake product for 30 minutes at 60 ° C (soap experiment). The 30 Calcodur gray results according to the quality scale of Table II are listed in Tables IV, V, VI, and VII below.
Der Versuch in heißem Wasser (Tabelle V) zeigt, The experiment in hot water (Table V) shows
daß alle Behandlungen bei allen Farbstoffen gleichethat all treatments are the same for all dyes
Wirksamkeit besitzen, wenn es sich um Baumwolle fabgekürHave effectiveness when it comes to cotton fabgekür
handelt. Tabelle VI zeigt ähnliche Ergebnisse bei ge- "' keine] A | B | C I Dacts. Table VI shows similar results with none] A | B | C I D
färbten Rayonstoffen, mit der Ausnahme, daß die Behandlungen C, D, und E auf Calcodurrot nur geringe Fixierung hervorriefen und die Behändlungen C und D auf Calcominschwarz nur sehr mäßig wirksam waren.dyed rayon fabrics, except that Treatments C, D, and E are on Calcodur Red only caused poor fixation and treatments C and D on calcomin black only very much were moderately effective.
Der Seifenwaschversuch, der unter verschärften Bedingungen vorgenommen wurde, zeigt, daß die Wirksamkeit der Fixierbehandlungen große Ab- 45 stufungen aufweist, die vom Farbstoff und der Zusammenstellung der Behandlungslösung abhängen. Calcodurrot, Calcomingelb und Calcominschwarz erwiesen sich sowohl auf Baumwolle (Tabelle V) als Es wurden folgende Direktfarbstoffe auf Baumwoll-The soap washing test, which was carried out under severe conditions, shows that the The effectiveness of the fixation treatments has great gradations, depending on the dye and the composition depend on the treatment solution. Calcodur red, calcomin yellow and calcomin black were found both on cotton (Table V) as The following direct dyes were found on cotton
auch auf Rayon (Tabelle VII) als am schwierigsten 50 und Rayonstoffen verwendet, welche danach mit fixierbar. Alle Farben wurden durch Verbindung 9 Fixiermittel behandelt wurden:also used on rayon (Table VII) as the most difficult 50 and rayon fabrics which afterwards with fixable. All colors have been treated by compound 9 fixatives:
Calcomingelb ...Calcomo yellow ...
Calcodurrot Calcodur Red
Calcodurharzrot . Calcodurtürkis .. Calcodurharzblau Calcominschwarz Calcodurgrau ...Calcodur resin red. Calcodur turquoise .. Calcodur resin blue Calcomin black Calcodur gray ...
genügend fixiert, wenn sie in Verbindung mit dem Harnstoff- Formaldehydharz-Appreturmittel angewandt wurden.sufficiently fixed when used in conjunction with the urea-formaldehyde resin finishing agent became.
Heißwasserversuch — BaumwolleHot water test - cotton
Tuchfarbstoff (abgekürzt)Cloth dye (abbreviated)
Calcomingelb ... Calcodurrot .... Calcodurharzrot . Calcodurtürkis .. Calcodurharzblau Calcominschwarz Calcodurgrau ...,Calcomo yellow ... Calcodur red .... Calcodur resin red. Calcodur turquoise .. Calcodur resin blue Calcomin black Calcodur gray ...,
Pontamin Echtgelb EFL, Pontamin Echtorange DL, Pontamin Echtbraun BRL (Pr. 47), Pontamin Echtrot 3 BLN (Pr. 491),Pontamine real yellow EFL, Pontamine real orange DL, Pontamine real brown BRL (Pr. 47), Pontamine Real Red 3 BLN (Pr. 491),
Pontamin Echtrot 6 BL (Pr. 428),Pontamine Real Red 6 BL (Pr. 428),
Pontamin Echtviolett 4 BL (Pr. 429),Pontamine real violet 4 BL (Pr. 429),
K 60 Pontamin Echtblau ML,K 60 Pontamine real blue ML,
Pontamin Echtblau 3 RLN, Pontamin Echtblau 3 GL (Pr. 432).Pontamine real blue 3 RLN, Pontamine real blue 3 GL (Pr. 432).
Folgende wäßrige Lösungen wurden wendet, die gefärbten Rayonproben zuThe following aqueous solutions were applied to the colored rayon samples
0 0 0 0 0 0 0 dazu verbehandeln. 0 0 0 0 0 0 0 to treat it.
Sie wurden im Foulard bei 94% Feuchtigkeitsaufnahme behandelt und darauf 10 Minuten lang bei 149° C getrocknet.They were treated in a padder at 94% moisture absorption and then for 10 minutes at Dried at 149 ° C.
Behandlung A:Treatment A:
30,0% Harnstoff-Formaldehydharz, 1,5% Fixiermittel 9,
1,0% Essigsäure,
1,0% CuCl2 -2 H2O.30.0% urea formaldehyde resin, 1.5% fixative 9,
1.0% acetic acid,
1.0% CuCl 2 -2 H 2 O.
Behandlung B:Treatment B:
30,0 % Harnstoff-Formaldehydharz-Paste, 2,0% Fixiermittel,30.0% urea-formaldehyde resin paste, 2.0% fixative,
1,0% Essigsäure, 1,0 % 2-Amino-2-methyl-l-propanolhydrochlorid.1.0% acetic acid, 1.0% 2-amino-2-methyl-1-propanol hydrochloride.
Behandlung C:Treatment C:
30,0% Harnstoff-Formaldehydharz-Paste, 2,0% handelsübliches Aminharzfixiermittel, 1,0 % 2-Amino-2-methyl-l-propanolhydrochlorid.30.0% urea-formaldehyde resin paste, 2.0% commercial amine resin fixative, 1.0% 2-amino-2-methyl-1-propanol hydrochloride.
Behandlung D:
Keine.Treatment D:
No.
3030th
Es wurden folgende wäßrige Lösungen verwendet, mit denen die Baumwollproben bei 70% Feuchtigkeitsaufnahme im Foulard getränkt wurden. Darauf wurde 10 Minuten lang bei 1490C getrocknet.The following aqueous solutions were used, with which the cotton samples were impregnated with 70% moisture absorption in a padder. This was followed by drying at 149 ° C. for 10 minutes.
Behandlung E:Treatment E:
1,5% Fixiermittel 9,
1,0% CuCl2-2 H2O,
1,0% Essigsäure.1.5% fixative 9,
1.0% CuCl 2 -2 H 2 O,
1.0% acetic acid.
Behandlung F:Treatment F:
2,0% Fixiermittel 9,
2,0% Essigsäure.2.0% fixative 9,
2.0% acetic acid.
Behandlung G:Treatment G:
2,0% handelsübliches Aminharzfixiermittel. Behandlung H:2.0% commercial amine resin fixative. Treatment H:
Keine.No.
4040
Die Beständigkeit der Farbe wurde nach dem Seifenwaschversuch, der im Beispiel 6 beschrieben ist, festgestellt. Die Gütegrade nach der Skala im Beispiel 4 werden in den Tabellen VIII und IX aufgeführt und zeigen an, daß das Fixiermittel 9 in der Wirksamkeit dem im Handel befindlichen Fixiermittel vollständig gleichwertig ist.The resistance of the color was determined according to the soap washing test, which is described in Example 6, established. The grades according to the scale in Example 4 are listed in Tables VIII and IX and indicate that the fixing agent 9 is completely in the effectiveness of the commercially available fixing agent is equivalent.
Tabelle VIII RayonTable VIII Rayon
5555
6o6o
Tabelle IX
BaumwolleTable IX
cotton
(abgekürzt)Cloth dye
(abbreviated)
keineDegree
no
Ausg
Aof the at
Output
A.
jhens
Bto dye
jhens
B.
Cand
C.
44th
4th
10
1
21
2
10
1
(abgekürzt)Cloth dye
(abbreviated)
keineDegree
no
Ausg
Eof the Ab
Output
E.
shens
Fto dye
shens
F.
Gand
G
4
44th
4th
4th
2
11
2
1
2
21
2
2
2
11
2
1
Wenn Fixiermittel des Typs 35, 36, 37, 38 und 39 in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise auf direktgefärbte Stoffe angewandt werden, so kann gute Waschbeständigkeit und Beständigkeit gegenüber Ausgehen festgestellt werden. Es können auch andere Aminoalkylsiliciumverbindungen als Farbfixiermittel verwendet werden, die z. B. N-jS-Aminoäthyl-y-aminopropyltrimethoxysilan in verschiedenen Reinheitsgraden enthalten.If fixing agents of the types 35, 36, 37, 38 and 39 are applied to directly dyed fabrics in the manner described in Example 2, good Wash resistance and resistance to going out can be determined. Others can too Aminoalkyl silicon compounds can be used as dye fixing agents, e.g. B. N-jS-aminoethyl-y-aminopropyltrimethoxysilane Contained in various degrees of purity.
3535
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