DE1153376B - Process for the preparation of tetra-cyclic azepine derivatives and their salts - Google Patents
Process for the preparation of tetra-cyclic azepine derivatives and their saltsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
G 29314 IVd/12 ρG 29314 IVd / 12 ρ
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 29. AUGUST 1963NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF THE EDITORIAL: AUGUST 29, 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von tetracyclischen Azepinderivaten mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.The invention relates to a process for the preparation of tetracyclic azepine derivatives with valuable pharmacological properties.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß 2 - tert. - Aminoalkyl -1,2,6,7 - tetrahydro - indolo[l ,7a, 7-a,b]benzo[f]azepine der allgemeinen FormelIt has surprisingly been found that 2 - tert. - Aminoalkyl -1,2,6,7 - tetrahydro - indolo [1,7a, 7-a, b] benzo [f] azepines of the general formula
— (CH2)„ —- (CH 2 ) "-
R2 R 2
Verfahren zur Herstellung von tetracyclischen Azepinderivaten und deren SalzenProcess for the preparation of tetracyclic azepine derivatives and their salts
Anmelder: J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)Applicant: J. R. Geigy A. G., Basel (Switzerland)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,Representative: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. AssmannDipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,and Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4Patent Attorneys, Munich 2, Bräuhausstr. 4th
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 26. März 1959 (Nr. 71 349)Claimed priority: Switzerland of March 26, 1959 (No. 71 349)
R3 R 3
in der X eine Carbonyl- oder Methylengruppe, Ri, R2 und R3 niedermolekulare Alkylreste oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Alkyleniminorest und η eine ganze Zahl 1 bis 3 bedeuten, und deren Salze antiallergische und spasmolytische Wirksamkeit bei sehr geringer sedativer Nebenwirkung besitzen und sich für die perorale und parenterale Behandlung gewisser Formen von Geisteskrankheiten sowie von Allergien eignen.in which X is a carbonyl or methylene group, Ri, R 2 and R 3 are low molecular weight alkyl radicals or R 2 and R3 together with the nitrogen atom are an alkylenimino radical and η is an integer 1 to 3, and their salts are antiallergic and spasmolytic with very little sedative activity Have side effects and are suitable for the oral and parenteral treatment of certain forms of mental illness and allergies.
Man stellt die Azepinderivate der allgemeinen Formel I und deren Salze her, indem man Verbindungen der allgemeinen FormelThe azepine derivatives of the general formula I and their salts are prepared by adding compounds the general formula
CH2-CCH 2 -C
IIII
Η—ΝΗ — Ν
R2 R 2
IIIIII
R3 R 3
Dr. Walter Schindler, Riehen, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt wordenDr. Walter Schindler, Riehen, Basel (Switzerland), has been named as the inventor
oder mit reaktionsfähigen Estern von basischen Alkoholen der allgemeinen Formelor with reactive esters of basic alcohols of the general formula
HO-(CH2)^-NHO- (CH 2 ) ^ - N
R2 R 2
R3 R 3
in der m die Zahl 2 oder 3 bedeutet, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt, gegebenenfalls die erhaltenen Oxoverbindungen der allgemeinen Formelin which m is the number 2 or 3, reacts in the presence of acid-binding agents, if appropriate, the resulting oxo compounds of the general formula
CH2-CH;CH 2 -CH;
entweder mit Formaldehyd und Aminen der allgemeinen Formeleither with formaldehyde and amines of the general formula
R2 R 2
R3 R 3
mittels Alkalimetall-Erdmetallhydriden, insbesondere Lithiumaluminiumhydrid, zu 2-tert.-Aminoalkyl-l,2,by means of alkali metal earth metal hydrides, in particular lithium aluminum hydride, to form 2-tert-aminoalkyl-1,2,
309 669/316309 669/316
6,7-tetrahydro-indolo[l ,7ä,7-a,b]benzo[f]azepinen der allgemeinen Formel6,7-tetrahydro-indolo [l, 7ä, 7-a, b] benzo [f] azepines der general formula
CH2-CH2 CH 2 -CH 2
C —(CH2)*-NC - (CH 2 ) * - N
R2 R 2
R3 R 3
reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen Basen mit anorganischen oder organischen Säuren behandelt. Die Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Formaldehyd und Aminen der allgemeinen Formel III wird vorzugsweise in einem wasserhaltigen organischen Lösungsmittel, z. B. in Dioxan, unter Verwendung wäßriger Formaldehydlösung und Essigsäurezusatz, durchgeführt, wobei die Umsetzung häufig schon bei Zimmertemperatur oder bei mäßig erhöhter Temperatur erfolgt. Als Amine der allgemeinen Formel III seien beispielsweise Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Di-n-butylamin, Diisobutylamin, Methyln-butylamin, Pyrrolidin und Piperidin genannt.reduced and optionally treated the bases obtained with inorganic or organic acids. The condensation of compounds of general formula II with formaldehyde and amines of the general formula III is preferably in a water-containing organic solvent, z. B. in dioxane, using aqueous formaldehyde solution and added acetic acid, carried out, the reaction often taking place at room temperature or at a moderately elevated temperature he follows. Examples of amines of the general formula III are dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, Called di-n-butylamine, diisobutylamine, methyln-butylamine, pyrrolidine and piperidine.
Die Kondensation von l-Oxo-l^oJ-tetrahydroindolo{l,7a,7-a,b]benzo[f]azepinen der allgemeinen Formel II mit reaktionsfähigen Estern von basischen Alkoholen der allgemeinen Formel IV wird vorzugsweise in Gegenwart von solchen säurebindenden Mitteln durchgeführt, die befähigt sind, ein Wasserstoffatom der reaktionsfähigen Methylengruppe durch ein Metallatom zu ersetzen. Beispiele solcher Mittel sind Natriumamid, Lithiumamid und Kaliumamid sowie Lithium, Natrium und Kalium und deren Alkoholate. Als Reaktionsmedium kann ein inertes organisches Lösungsmittel, insbesondere ein Benzolkohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, dienen, und die Reaktion kann z. B. bei Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt werden.The condensation of l-oxo-l ^ oJ-tetrahydroindolo {l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepines of the general formula II with reactive esters of basic alcohols of the general formula IV is preferred carried out in the presence of such acid-binding agents which are capable of a hydrogen atom to replace the reactive methylene group with a metal atom. Examples of such means are sodium amide, lithium amide and potassium amide as well as lithium, sodium and potassium and their Alcoholates. An inert organic solvent, in particular a benzene hydrocarbon, can be used as the reaction medium such as benzene, toluene or xylene, and the reaction can e.g. B. at boiling temperature of the solvent.
Als reaktionsfähige Ester von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel IV werden insbesondere die Halogenide, ferner auch Arylsulfonsäureester und Salze von sauren Schwefelsäureester!! verwendet.The reactive esters of amino alcohols of the general formula IV are in particular Halides, also aryl sulfonic acid esters and salts of acid sulfuric acid esters !! used.
Als Beispiele von Halogeniden seien genannt: Dimethylaminoäthylchlorid, Diäthylaminoäthylchlorid, Methylathylaminoäthylchlorid, ß-Dimethylaminopropylchlorid, ß-Dimethylaminoisopropylcnlorid, y-Dimethylaminopropylchlorid, /J-Di-n-(propylamino)-äthylchlorid, ^-(MethylisopropylaminoJ-äthylchlorid, /5-(Di-n-butylamino)-äthylchlorid, ^-(Diisobutylamino)-äthylchlorid, Pyrrolidinoäthylchlorid, Piperidinoäthylchlorid und y-Piperidinopropylchlorid sowie die entsprechenden Bromide und Jodide.Examples of halides are: dimethylaminoethyl chloride, diethylaminoethyl chloride, Methylethylaminoethyl chloride, ß-dimethylaminopropyl chloride, ß-dimethylaminoisopropyl chloride, y-dimethylaminopropyl chloride, / J-di-n- (propylamino) ethyl chloride, ^ - (methylisopropylaminoJ-ethyl chloride, / 5- (Di-n-butylamino) ethyl chloride, ^ - (Diisobutylamino) ethyl chloride, Pyrrolidinoethyl chloride, piperidinoethyl chloride and γ-piperidinopropyl chloride as well as the corresponding bromides and iodides.
Als Reduktionsmittel für die Verbindungen der allgemeinen Formel V eignet sich insbesondere Litbiumaluminiumhydrid in Diäthyläther oder einem anderen hierfür üblichen ätherartigen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran.Particularly suitable reducing agents for the compounds of the general formula V are Lithium aluminum hydride in diethyl ether or another ethereal solvent customary for this purpose, such as tetrahydrofuran.
Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsaure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure, bilden die tertiären Basen der allgemeinen Formeln V und VI Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind.With inorganic or organic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, Phosphoric acid, methanesulphonic acid, ethane disulphonic acid, Acetic acid, citric acid, malic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, tartaric acid, Benzoic acid and phthalic acid, the tertiary bases of the general formulas V and VI form salts, some of which are water-soluble.
Die nachfolgenden Beispiele sollen das Verfahren zur Herstellung der tetracyclischen Azepinderivate näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile.The following examples are intended to describe the process for preparing the tetracyclic azepine derivatives explain in more detail. Parts therein mean parts by weight.
20 Teile l-Oxo-2-äthyl-l,2,6,7-tetrahydro-indolo[l, 7a,7-a,b]benzo[f]azepin werden in 90 Volumteilen Dioxan gelöst und bei 0 bis 5°C zu 51 Volumteilen20 parts of l-oxo-2-ethyl-l, 2,6,7-tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepine are in 90 parts by volume Dissolved dioxane and at 0 to 5 ° C to 51 parts by volume
ίο Eisessig, 11 Volumteilen Formaldehyd und 14 Volumteilen 40%igem wäßrigem Dimethylamin in 90 Volumteilen Dioxan getropft. Man rührt die Lösung 16 Stunden bei Zimmertemperatur, gießt sie dann in viel Wasser und wäscht sie mit Äther. Die wäßrige Phase wird hierauf mit konzentrierter Ammoniaklösung alkalisch gestellt, das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen und die Ätherlösung getrocknet und eingedampft. Durch die Zugabe von alkoholischer Salzsäure zum zurückbleibenden Öl wird das Hydrochlorid des l-Oxo^-äthyl^-dimethylaminomethyl-1,2,6,7 - tetrahydro -indolo[1,7a,7 - a,b]benzo[f]azepins vom Schmp. 228 bis 2300C in 67%iger Ausbeute erhalten.ίο glacial acetic acid, 11 parts by volume of formaldehyde and 14 parts by volume of 40% aqueous dimethylamine in 90 parts by volume of dioxane. The solution is stirred for 16 hours at room temperature, then poured into plenty of water and washed with ether. The aqueous phase is then made alkaline with concentrated ammonia solution, the precipitated oil is taken up in ether and the ether solution is dried and evaporated. By adding alcoholic hydrochloric acid to the remaining oil, the hydrochloride of l-oxo ^ -ethyl ^ -dimethylaminomethyl-1,2,6,7-tetrahydro-indolo [1,7a, 7-a, b] benzo [f] azepine is obtained obtained of mp. 228-230 0 C in 67% yield.
In analoger Weise erhält man das l-Oxo-2-äthyl-2-pyrrolidinomethyl-l,2,6,7-tetrahydro-indolo[l,7a, 7-a,b]benzo[f]azepin-hydrochlorid, Schmp. 197 bis 198°C (Ausbeute 62%); das l-Oxo-2-methyl-2-dimethylaminomethyl -1,2,6,7 - tetrahydro - indolo[l ,7a, 7-a,b]benzo[f]azepin-hydrochlorid, Schmp. 228 bis 2300C (Ausbeute 46%), und das l-Oxo-2-methyl-2-diäthylaminomethyI-l,2,6,7-tetrahydro-indolo[l,7a, 7-a,b]benzo[fJazepin-hydrochlorid, Schmp. 240 C (Ausbeute 32%).In an analogous manner, l-oxo-2-ethyl-2-pyrrolidinomethyl-1,2,6,7-tetrahydroindolo [1,7a, 7-a, b] benzo [f] azepine hydrochloride, melting point. 197-198 ° C (yield 62%); the l-oxo-2-methyl-2-dimethylaminomethyl -1,2,6,7 - tetrahydro -. indolo [l, 7a, 7a, b] benzo [f] azepine-hydrochloride, mp 228-230 0 C. (Yield 46%), and the l-oxo-2-methyl-2-diethylaminomethyl-1,2,6,7-tetrahydro-indolo [1,7a, 7-a, b] benzo [fjazepine hydrochloride, m.p. 240 C (yield 32%).
Zur Reduktion tropft man zu einer siedenden Lösung von 4,3 Teilen Lithiumaluminiumhydrid in 300 Volumteilen Äther die ätherische Lösung von 18 Teilen l-Oxo^-äthyW-dimethylaminomethyl-l^, 6,7-tetrahydro-indolo [1,7a,7-a,b]-benzo[f]azepin in 100 Teilen Äther und kocht anschließend noch 22 Stunden unter Rückfluß. Hierauf wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, vorsichtig mit Wasser zersetzt und die ätherische Schicht abgehoben. Der ätherischen Phase werden die basischen Anteile durch dreimaliges Ausschütteln mit verdünnter Essigsäure entzogen. Die vereinigten sauren Auszüge werden alkalisch gestellt und ausgeäthert. Durch Zusatz von alkoholischer Salzsäure zum Ätherextrakt ^ fällt man das schwerlösliche Hydrochlorid des 2-Äthyl-2-dimethylaminomethyl -1,2,6,7 - tetrahydro - indolofl ,7a, 7-a,b]benzo[f]azepins vom Schmp. 207 bis 208 0C aus. Ausbeute 72%. In analoger Weise erhält man 2-Methyl-2 - diäthylaminomethyl -1,2,6,7 - tetrahydro - indolo[l,7a,7-a,b]benzo[f]azepin-hydrochlorid vom Schm. 197 bis 200° C (Ausbeute 44%) und das 2-Äthyl-2-pyrrolidinomethyl - 1,2,6,7 - tetrahydro - indolo[l,7a, 7-a,b]benzo[fjazepin-hydrochlorid vom Schmp. 197 bis 1980C. Ausbeute 80%.For reduction, the ethereal solution of 18 parts of l-oxo ^ -ethyW-dimethylaminomethyl-l ^, 6,7-tetrahydro-indolo [1,7a, 7- is added dropwise to a boiling solution of 4.3 parts of lithium aluminum hydride in 300 parts by volume of ether. a, b] -benzo [f] azepine in 100 parts of ether and then refluxed for 22 hours. The reaction mixture is then cooled, carefully decomposed with water and the ethereal layer is lifted off. The basic components are removed from the ethereal phase by shaking three times with dilute acetic acid. The combined acidic extracts are made alkaline and etherified. By adding alcoholic hydrochloric acid to the ether extract, the sparingly soluble hydrochloride of 2-ethyl-2-dimethylaminomethyl -1,2,6,7-tetrahydro-indolofl, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepine from mp. 207 to 208 0 C. Yield 72%. In an analogous manner, 2-methyl-2-diethylaminomethyl -1,2,6,7-tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepine hydrochloride with a melting point of 197 ° to 200 ° C. is obtained (yield 44%) and the 2-ethyl-2-pyrrolidinomethyl - 1,2,6,7 - tetrahydro - indolo [l, 7a, 7a, b] benzo [fjazepin hydrochloride of melting point 197-198 0 C. Yield 80%.
15 Teile l-Oxo-2-äthyl-l,2,6,7-tetrahydro-indolo[l, 7a,7-a,b]benzo[f]azepin und die aus 12 Teilen Dimethylaminoäthylchlorid - hydrochlorid freigesetzte Base werden in Benzol bei 55 bis 60° C gerührt und eine Suspension von 3 Teilen Natriumamid in Toluol zugetropft. Nach dem Zutropfen rührt man noch 1 Stunde bei 6O0C und anschließend 16 Stunden bei Siedetemperatur unter Rückfluß. Hierauf kühlt man15 parts of l-oxo-2-ethyl-l, 2,6,7-tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepine and the base released from 12 parts of dimethylaminoethyl chloride - hydrochloride are dissolved in benzene stirred at 55 to 60 ° C and added dropwise a suspension of 3 parts of sodium amide in toluene. After the dropping, stirring is continued for 1 hour at 6O 0 C and then for 16 hours at the boil under reflux. You cool on this
ab, zersetzt das Reaktionsgemisch mit Wasser und entzieht ihm die basischen Anteile durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure. Die sauren Auszüge werden alkalisch gestellt und ausgeäthert. Durch die Zugabe von alkoholischer Salzsäure zur ätherischen Lösung der Base fallt man das Hydrochlorid des 1-Oxo-2 - äthyl - 2 - dimethylaminoäthyl -1,2,6,7 - tetrahydroindolo[l,7a,7-a,b]benzo[fjazepins aus. Schmp. 248 bis 2530C; Ausbeute 82%., the reaction mixture decomposes with water and removes the basic components from it by shaking with dilute hydrochloric acid. The acidic extracts are made alkaline and etherified. The addition of alcoholic hydrochloric acid to the ethereal solution of the base precipitates the hydrochloride of 1-oxo-2-ethyl-2-dimethylaminoethyl -1,2,6,7-tetrahydroindolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [ fjazepins off. Mp 248 to 253 0 C. Yield 82%.
In analoger Weise erhält man das l-Oxo-2-methyl-2-(y-dimethylaminopropyl)-l,2,6,7-tetrahydro-indolo[l,7a,7-a,b]benzo[f]azepin-hydrochlorid. Schmp. 21(FC; Ausbeute 84%.In an analogous manner, the l-oxo-2-methyl-2- (y-dimethylaminopropyl) -l, 2,6,7-tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepine- hydrochloride. M.p. 21 (FC; yield 84%.
Zur Reduktion tropft man zu 2 Teilen Lithiumaluminiumhydrid in 200 Volumteilen absolutem Äther bei Siedetemperatur 9 Teile l-Oxo-2-äthyl-2-dimethylaminoäthyl -1,2,6,7 - tetrahydro - indolo[l,7a, 7-a,b]benzo[fjazepin. Man erwärmt das Reaktionsgemisch 22 Stunden zum Sieden unter Rückfluß. Nach der Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man das Hydrochlorid des 2-Äthyl-2-dimethylaminoäthyll,2,6,7-tetrahydro-indolo[l,7a,7-a,b]benzo[f]azepins. Schmp. 206 bis 2080C (aus Aceton); Ausbeute 74%.For the reduction, 9 parts of l-oxo-2-ethyl-2-dimethylaminoethyl -1,2,6,7-tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b are added dropwise to 2 parts of lithium aluminum hydride in 200 parts by volume of absolute ether ] benzo [fjazepine. The reaction mixture is heated to reflux for 22 hours. After working up as in Example 1, the hydrochloride of 2-ethyl-2-dimethylaminoethyl, 2,6,7-tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepine is obtained. Mp. 206 to 208 0 C (from acetone); Yield 74%.
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