DE1152394B

DE1152394B - Process for the production of alcohols

Info

Publication number: DE1152394B
Application number: DEI16390A
Authority: DE
Inventors: Dennis Marshall; Peter Smith
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1958-05-12
Filing date: 1959-05-06
Publication date: 1963-08-08

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Alkoholen durch Herstellung von Alkylboranen und deren anschließende Überführung in die entsprechenden Alkohole.The invention relates to the production of alcohols by the production of alkylboranes and their subsequent conversion into the corresponding alcohols.

Man hat für die Herstellung von Alkoholen bereits entsprechende Borverbindungen verwandt. So offenbart D. T. Hurd, An Introduction of the Chemistry of the Hydrides, 1952, auf S. 87 die Herstellung von Trialkylboranen durch Umsetzen von Diboran mit Äthylen oder Butylen. Im Journal of the ίο American Chemical Society, 1956, wird auf S. 5694 und 5695 die Umsetzung von Natriumborhydrid mit einem einfachen Olefin wie 1-Penten in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Äthylenglykoldimethyläther (als Lösungsmittel) zu einem Trialkylboran beschrieben, welches bei Behandlung mit Natriumhydroxyd und anschließend Wasserstoffperoxyd zu einem Alkohol führt. Weiter offenbart das Journal of Organic Chemistry, 1957, auf S. 1136 bis 1138 die Umsetzung von Diboran mit einem Olefin in Gegenwart eines Äthers, z. B. von Tetrahydrofuran oder Diäthyläther, zu einem Trialkylboran, welches dann mit alkalischem Wasserstoffperoxyd zum Alkohol oxydiert werden kann.Corresponding boron compounds have already been used for the production of alcohols. So D. T. Hurd, An Introduction of the Chemistry of the Hydrides, 1952, at page 87 discloses the preparation of trialkylboranes by reacting diborane with ethylene or butylene. In the Journal of the ίο American Chemical Society, 1956, on p. 5694 and 5695, the reaction of sodium borohydride with a simple olefin such as 1-pentene in the presence of aluminum chloride and ethylene glycol dimethyl ether (as a solvent) to a trialkylborane described, which on treatment with sodium hydroxide and then hydrogen peroxide leads to an alcohol. The Journal of Organic Chemistry, 1957, on pp. 1136 to 1138 the reaction of diborane with an olefin in the presence an ether, e.g. B. of tetrahydrofuran or diethyl ether, to a trialkylborane, which then can be oxidized to alcohol with alkaline hydrogen peroxide.

Demgegenüber wird erfindungsgemäß die Oxydation des Alkylborans mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen durchgeführt. Der technische Fortschritt gegenüber dieser bekannten Verwendung von Wasserstoffperoxyd als Oxydationsmittel liegt in den höheren Alkoholausbeuten bei Verwendung eines jo Oxydationsmittels, welches billig ist und nicht mit Problemen des Aufbewahrens und Transportes verbunden ist, wie sie beim Wasserstoffperoxyd vorhanden sind.In contrast, according to the invention, the oxidation of the alkylborane with oxygen or oxygen-containing Gases carried out. The technical progress over this known use of Hydrogen peroxide as an oxidizing agent is found in the higher alcohol yields when using a jo Oxidizing agent, which is cheap and does not involve problems of storage and transport is as they are present in hydrogen peroxide.

Erfindungsgemäß wird daher ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Umsetzen eines Diborans mit einem Olefin, Oxydation des entstandenen Alkylborans und anschließende Verseifung zum Alkohol mit dem Kennzeichen vorgeschlagen, daß die Oxydation des Alkylborans mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen durchgeführt wird.According to the invention, therefore, a process for the preparation of alcohols by reacting a Diborane with an olefin, oxidation of the resulting alkylborane and subsequent saponification to Proposed alcohol with the label that the oxidation of the alkylborane with oxygen or oxygen-containing gases is carried out.

Als Borhydrid wird vorzugsweise Diboran eingesetzt. Diborane is preferably used as the borohydride.

Das Verfahren ist besonders auf die Herstellung von primären Alkoholen und insbesondere solchen mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen anwendbar und führt letztlich zur Umwandlung eines Olefins in einen Alkohol. Die erste Verfahrensstufe, d. h. die Umsetzung zwischen einem Borhydrid und einem Olefin, wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, welches zweckmäßigerweise ein Kohlenwasserstoff ist, durchgeführt, wie in der britischen Patentschrift Verfahren zur Herstellung von AlkoholenThe process is particularly focused on the production of primary alcohols and especially those with 7 to 20 carbon atoms applicable and ultimately leads to the conversion of an olefin into one Alcohol. The first stage of the process, i. H. the reaction between a borohydride and an olefin, is preferably in the presence of a solvent, which is suitably a hydrocarbon is carried out as in the British patent process for the preparation of alcohols

Anmelder:Applicant:

Imperial Chemical Industries Limited,
LondonImperial Chemical Industries Limited,
London

Vertreter: Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. BohrRepresentative: Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr

und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,and Dipl.-Ing. S. Staeger, patent attorneys,

München 5, Müllerstr. 31Munich 5, Müllerstr. 31

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

Großbritannien vom 12. Mai, 11. August 1958
und 22. April 1959 (Nr. 15 131 und 25 725)Great Britain 12 May to 11 August 1958
and April 22, 1959 (No. 15 131 and 25 725)

Dennis Marshall und Peter Smith,Dennis Marshall and Peter Smith,

Norton-on-Tees, Durham (Großbritannien),Norton-on-Tees, Durham (Great Britain),

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

879 241 beschrieben wird. Der Kohlenwasserstoff kann danach ein paraffinischer oder gesättigter alicyclischer Kohlenwasserstoff sein, welcher unter den Umsetzungsbedingungen inert ist, er kann aber auch aus einem Überschuß des umzusetzenden Olefins bestehen. Geeignete Umsetzungstemperaturen liegen im Bereich von —40 bis 200⁰C. Vorzugsweise wird jedoch die Umsetzung bei Raumtemperatur durchgeführt. Zweckmäßigerweise wird unter dem Eigendruck des Reaktionssystems gearbeitet, obwohl auch höhere Drücke angewandt werden können. Temperatur und Druck sollten so gewählt werden, daß das Lösungsmittel in flüssiger Phase gehalten wird.879 241 is described. The hydrocarbon can then be a paraffinic or saturated alicyclic hydrocarbon which is inert under the reaction conditions, but it can also consist of an excess of the olefin to be converted. Suitable reaction temperatures are in the range from -40 to 200 ^° C. However, the reaction is preferably carried out at room temperature. It is expedient to work under the autogenous pressure of the reaction system, although higher pressures can also be used. The temperature and pressure should be chosen so that the solvent is kept in the liquid phase.

Obwohl verschiedenartige Olefine angewandt werden können, wird als· Olefin vorzugsweise ein unter normalen Bedingungen flüssiges Monoolefin mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen angewandt. Wenn das Olefin keine endständige Doppelbindung enthält, kann das erzeugte Alkylboran Bor-Kohlenstoffbindungen aufweisen, in denen das Boratom an ein nicht primäres Kohlenstoffatom der Alkylgruppe gebunden ist. Derartige Alkylborane können jedoch thermisch zu Alkylboranen isomerisiert werden, in denen das Boratom an ein primäres Kohlenstoffatom der Alkyl-Although various olefins can be used, as the olefin, it is preferable to use one of the olefins normal conditions liquid monoolefin with 7 to 20 carbon atoms applied. When the olefin contains no terminal double bond, the generated alkylborane can have boron-carbon bonds, in which the boron atom is attached to a non-primary carbon atom of the alkyl group. Such However, alkylboranes can be isomerized thermally to alkylboranes in which the boron atom to a primary carbon atom of the alkyl

309 650/262309 650/262

gruppe gebunden ist, und vorzugsweise wird in der Lösung, z. B. in ätherischer Lösung, befindliche zweiten Verfahrensstufe ein Alkylboran dieses Typs Oxydationsprodukt mehrere Stunden mit wäßriger eingesetzt. Natronlauge gerührt bzw. unter Rückfluß zum Sie-group is bound, and preferably is in the solution, for. B. in ethereal solution located second process stage an alkylborane of this type oxidation product for several hours with aqueous used. Sodium hydroxide solution stirred or refluxed to the sieve

In der zweiten Verfahrensstufe wird das Alkyl- den erhitzt, worauf die beiden flüssigen Phasen geboran zu einem Produkt oxydiert, das durchschnitt- 5 trennt werden. Die obere Schicht enthält den gelich etwa drei Sauerstoffatome je Mol und mindestens wünschten Alkohol, den man anschließend vom eine Alkoxygruppe je Mol enthält. Dieses Produkt Lösungsmittel trennen kann, während die untere kann auch Peroxyde enthalten. Es wird als Oxy- Schicht eine wäßrige Lösung von Natriumborat entdationsmittel Sauerstoff oder ein Sauerstoff enthalten- hält, die man auf Borsäure aufarbeiten kann. Diese des Gas, wie beispielsweise Luft, angewandt. Die io Borsäure kann man anschließend in Methylborat Oxydation selbst wird vorzugsweise in Gegenwart überführen, das dann unter Bildung von Diboran umeines Lösungsmittels durchgeführt, welches unter gesetzt wird, um letzteres, wie bereits beschrieben, den Umsetzungsbedingungen inert ist, wie z. B. ein erneut beim erfindungsgemäßen Verfahren einzu-Kohlenwasserstoff, der ein paraffinischer, gesättigter setzen.In the second process stage, the alkyldene is heated, whereupon the two liquid phases are born oxidized to a product that separates on average 5. The top layer contains the same about three oxygen atoms per mole and at least the desired alcohol, which one then from contains one alkoxy group per mole. This product can separate solvents, while the lower can also contain peroxides. An aqueous solution of sodium borate is used as the oxy layer Contains oxygen or an oxygen that can be processed to boric acid. These of the gas, such as air, is applied. The boric acid can then be converted into methyl borate Oxidation itself is preferably converted in the presence, which is then converted to one with the formation of diborane Solvent carried out, which is put under to the latter, as already described, the reaction conditions is inert, such as. B. a hydrocarbon used again in the process according to the invention, of a paraffinic, saturated put.

alicyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff 15 Beispiel 1alicyclic or aromatic hydrocarbon 15 Example 1

sein kann, oder ein Äther, wie z. B. Diäthyläther ^p can be, or an ether, such as B. Diethyl ether ^p

oder Tetrahydrofuran. Die Oxydationstemperatur Diboran wurde in 86 g reines 2-Methylpenten-lor tetrahydrofuran. The diborane oxidation temperature was found in 86 g of pure 2-methylpentene-1

liegt zweckmäßigerweise im Bereich von 0 bis eingeleitet, das auf einer Temperatur von 15 bis 150° C, und die Oxydation kann mittels Metallen 18° C gehalten wurde. Anschließend wurde übervon wechselnder Wertigkeit, wie Eisen, Kobalt und 20 schüssiges Olefin durch Destillation abgetrennt, wo-Mangan bzw. Verbindungen dieser Metalle, wie bei 22,6 g Tri-2-methylpentylboran (Kp. 126 bis deren Acetaten oder Naphthenaten, katalysiert 134°/8 mm) erhalten wurden, werden. 18,4 g dieses Tri-2-methylpentylborans wurden inis expediently in the range from 0 to initiated, that at a temperature of 15 to 150 ° C, and the oxidation can be kept at 18 ° C by means of metals. Subsequently, over von of varying valency, such as iron, cobalt and 20 Schüssiges olefin separated by distillation, where-manganese or compounds of these metals, as in the case of 22.6 g of tri-2-methylpentylborane (bp. 126 bis whose acetates or naphthenates, catalyzed 134 ° / 8 mm) were obtained, will. 18.4 g of this tri-2-methylpentylborane were in

Bei der dritten Verfahrensstufe wird das Oxy- 150 ecm Diäthyläther gelöst und oxydiert, indem dationsprodukt mit einer Hydroxylgruppen enthalten- 25 trockener Sauerstoff durch die Lösung bei 20° C geden Verbindung behandelt, um einen Alkohol zu er- schickt wurde. Die Lösung wurde danach in 250 ecm halten, in welchem die Alkylgruppe des Alkylborans wäßrige Natriumhydroxydlösung eingegeben, die mit mindestens einer Hydroxylgruppe verbunden ist. 15 g Natriumhydroxyd je 100 ecm enthielt, und das Diese Behandlung kann eine Alkoholyse oder eine Gemisch 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erHydrolyse sein. 30 hitzt. Die beiden flüssigen Schichten wurden an-Bei einer Alkoholyse wird das Oxydationsprodukt schließend getrennt. Die obere Ätherschicht wurde mit einem Alkohol behandelt, der vorzugsweise ein getrocknet und der Äther abdestilliert, wobei als niederer Alkohol, wie Methanol, ist. Obwohl diese Rückstand 17,4 g 2-Methylpentanol-l erhalten wur-Alkoholyse bei Raumtemperatur durchgeführt wer- den. Die untere wäßrige Schicht enthielt Natriumden kann, wird sie jedoch vorzugsweise bei der 35 borat in einer Menge, welche 86,5 °/o des im Alkyl-Siedetemperatur des Reaktionsgemisches bewirkt. boran enthaltenen Bors äquivalent war. Die Umsetzung kann durch eine Säure, wie beispielsweise Schwefelsäure, oder durch ein Alkalialkoxyd Beispiel 2 katalysiert werden. Ein sehr geeigneter KatalysatorIn the third stage of the process, the oxy-150 ecm diethyl ether is dissolved and oxidized by dation product with a hydroxyl group containing dry oxygen through the solution at 20 ° C Compound treated to send an alcohol. The solution was then in 250 ecm hold, in which the alkyl group of the alkylborane entered aqueous sodium hydroxide solution, the is linked to at least one hydroxyl group. Contained 15 g of sodium hydroxide per 100 ecm, and that This treatment may be alcoholysis or a mixture of hydrolysis under reflux for 3 hours be. 30 heats. The two liquid layers were on-bei an alcoholysis, the oxidation product is finally separated. The upper layer of ether was treated with an alcohol, which is preferably a dried and the ether is distilled off, with as lower alcohol such as methanol. Although this residue was obtained 17.4 g of 2-methylpentanol-1 alcoholysis be carried out at room temperature. The lower aqueous layer contained sodium denene However, it is preferably used in the case of the borate in an amount which is 86.5% of the alkyl boiling point of the reaction mixture causes. borane was equivalent to borane. The reaction can be carried out by an acid such as Sulfuric acid, or be catalyzed by an alkali alkoxide Example 2. A very suitable catalyst

ist Natrium oder ein anderes Alkalimetall. 40 10 g Tri-2-methylpentylboran, das wie im Bei-is sodium or another alkali metal. 40 10 g of tri-2-methylpentylborane, which as in the case of

Das nach der Alkoholyse erhaltene Reaktions- spiel 1 erhalten worden war, wurden in 100 ecm produkt enthält den gewünschten Alkohol und ein Benzol gelöst und oxydiert, indem trockene Luft Alkylborat, welches sich von dem zugesetzten Aiko- durch die Lösung geleitet wurde. Nachdem die anhol ableitet. Der gewünschte Alkohol kann aus dem fänglich heftige Reaktion abgefallen war, wurde die Reaktionsprodukt in geeigneter Weise, z. B. durch 45 Lösung 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, Destillation, abgetrennt werden. Bei einer bevorzug- das Benzol im Vakuum abdestilliert und der Rückten Ausfünrungsform des Verfahrens ist der zu- stand mit 30 ecm trockenem Methanol versetzt und gesetzte Alkohol Methanol, und man trennt fort- anschließend fraktioniert destilliert, wobei 3 g eines laufend ein azeotropes Methanol-Methylborat-Gemisch azeotropen Gemisches voii Methanol und Methylwährend der Alkoholyse ab, die in dieser Weise 5° borat, welches 60% des im eingesetzten Alkylboran praktisch vollständig verläuft. enthaltenen Bors enthielt, Methanol und 4,7 gThe reaction game 1 obtained after the alcoholysis was obtained in 100 ecm product contains the desired alcohol and a benzene dissolved and oxidized by dry air Alkyl borate, which was passed through the solution from the added Aiko-. After the anhol derives. The desired alcohol can be obtained from the initially violent reaction that had fallen Reaction product in a suitable manner, e.g. B. heated to boiling by 45 solution under reflux for 2 hours, Distillation, are separated. With a preferred- the benzene is distilled off in vacuo and the back In the embodiment of the process, 30 ecm of dry methanol are added to the state Set alcohol methanol, and one separates then fractionally distilled, with 3 g of one running an azeotropic methanol-methyl borate mixture azeotropic mixture of methanol and methyl during the alcoholysis from the in this way 5 ° borate, which is 60% of the alkyl borane used runs practically completely. contained boron, methanol and 4.7 g

Ein Nebenprodukt der Alkoholyse ist ein Alkyl- 2-Methylpentanol-l erhalten wurden, borat, das man nach bekannten Methoden behandelnA by-product of alcoholysis is an alkyl 2-methylpentanol-l were obtained borate, which can be treated according to known methods

kann, um Diboran zu erhalten. So kann man das Beispiel 3can to get diborane. Example 3

Alkylborat mit einem Alkalihydrid, z. B. Natrium- 55Alkyl borate with an alkali hydride, e.g. B. Sodium 55

hydrid, umsetzen, um so ein Alkaliborhydrid zu er- Diboran wurde in ein Gemisch von C₆- bishydride, to react so as to produce an alkali borohydride. Diborane was converted into a mixture of C ₆ - bis

zeugen, welches anschließend, z. B. durch Behänd- C₈-a-Olefinen bei 15 bis 18° C unter Bildung eines lung mit einer Säure, in Diboran überführt werden Gemisches von Trialkylboranen eingeleitet. 15,6 g kann. In dieser Weise wird das in der ersten Ver- dieser Trialkylborane wurden in 150 ecm Benzol gefahrensstufe eingesetzte Diboran regeneriert und kann 60 löst und oxydiert, indem trockene Luft durch die zur Umsetzung mit weiteren Mengen des Olefins in Lösung geleitet wurde. Nachdem die ursprünglich die erste Verfahrensstufe zurückgeführt werden. schnelle Umsetzung abgefallen war, wurde dietestify which then, z. B. by handling C ₈ -α-olefins at 15 to 18 ° C with the formation of a treatment with an acid, converted into diborane, mixtures of trialkylboranes are initiated. 15.6 g can. In this way, the diborane used in the first phase of this trialkylborane was regenerated in 150 ecm benzene and can be dissolved and oxidized by passing dry air through it to react with further amounts of the olefin in solution. After the originally the first procedural stage will be returned. rapid implementation had fallen off, the

Andererseits kann man das in der zweiten Ver- Lösung 2,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, das fahrensstufe erzeugte Oxydationsprodukt auch einer Benzol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand Hydrolyse unterwerfen. Als hydrolysierendes Mittel 65 durch Kochen mit Wasser unter Rückfluß hydrolywird vorzugsweise Wasser oder ein Alkali, wie siert. 10,9 g C₆- bis C₈-Alkohole wurden erhalten, wäßrige Natronlauge, angewandt. Bei einer bevor- während das gesamte Bor als Borsäure zurückzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das in gewonnen wurde.On the other hand, the second solution can be refluxed for 2.5 hours, the oxidation product produced in the process stage can also be distilled off from benzene in vacuo and the residue can be subjected to hydrolysis. As the hydrolyzing agent 65 hydrolyzed by refluxing with water, water or an alkali as sated is preferably used. 10.9 g of C ₆ to C ₈ alcohols were obtained, aqueous sodium hydroxide solution was used. In an embodiment of the method that is withdrawn before all of the boron is withdrawn as boric acid, that which was obtained in FIG.

Example 4

Diboran wurde in ein Heptengemisch eingeleitet, welches durch Mischpolymerisieren von Propylen und Buten erhalten worden war und auf 15 bis 18° C gehalten wurde. Nachdem die nicht umgesetzten Olefine durch Destillation abgetrennt worden waren, wurden die als Rückstand verbleibenden Alkylborane auf 160° C erhitzt, um ein Gemisch von Triheptylboranen zu erhalten, in welchen die Boratome an die primären Kohlenstoffatome der Heptylgruppen gebunden waren.Diborane was introduced into a heptene mixture which was obtained by copolymerizing propylene and butene had been obtained and kept at 15 to 18 ° C. After the not implemented If olefins had been separated off by distillation, the remaining alkylboranes became the residue heated to 160 ° C to a mixture of triheptylboranes in which the boron atoms are attached to the primary carbon atoms of the heptyl groups were bound.

15,4 g der gemischten Trialkylborane wurden in 150 ecm Benzol gelöst und nach dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren oxydiert und hydrolysiert. Dabei wurden 9,2 g Heptanole erhalten, während 88% des eingesetzten Bors in Form von Borsäure zurückgewonnen wurden.15.4 g of the mixed trialkylboranes were dissolved in 150 ecm of benzene and, according to the method in Example 3 process described oxidized and hydrolyzed. 9.2 g of heptanols were obtained while 88% of the boron used was recovered in the form of boric acid.

Example 5

Diboran wurde bei 15 bis 18° C in 410 g Pro- zo pylentrimer eingeleitet. Nachdem nicht umgesetztes Olefin durch Destillieren unter vermindertem Druck entfernt worden war, wurde der Rückstand 4,5 Stunden auf 160⁰C erhitzt, wobei 370 g Trinonylboran erhalten wurden, in welchem die Boratome an die primären Kohlenstoffatome der Nonylgruppen gebunden waren.Diborane was introduced zo pylentrimer at 15 to 18 ° C in 410 g of product. After unreacted olefin was removed by distillation under reduced pressure, the residue was heated for 4.5 hours at 160 ⁰ C to give 370 g Trinonylboran were obtained in which the boron atoms were bonded to the primary carbon atoms of the nonyl groups.

17.7 g dieses Trinonylborans wurden in 150 ecm Benzol gelöst und wie im Beispiel 3 oxydiert und das Produkt hydrolysiert. Dabei wurden 11,3 g Nonanol erhalten, während 78% de>s eingesetzten Bors als Borsäure zurückgewonnen wurden.17.7 g of this trinonylborane were in 150 ecm Dissolved benzene and oxidized as in Example 3 and hydrolyzed the product. 11.3 g of nonanol were thereby obtained obtained, while 78% of the boron used was recovered as boric acid.

Example 6

Diboran wurde mit Propylentetramer unter Verwendung des im Beispiel 5 beschriebenen Verfahrens, wo Propylentrimer angewandt wurde, umgesetzt.Diborane was made with propylene tetramer using the procedure described in Example 5, where propylene trimer was applied.

16.8 g des so erhaltenen Trialkylborans wurden in 125 ecm Diäthyläther gelöst und mittels Luft bei 20° C oxydiert. Die Lösung wurde anschließend in überschüssige wäßrige Natronlauge eingegeben und das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die beiden flüssigen Schichten wurden getrennt. Die obere Ätherschicht wurde getrocknet und der Äther abdestilliert, wobei als Rückstand 14,5 g Dodecanol erhalten wurden. 93% des eingesetzten Bors wurden in Form von Borsäure aus der unteren wäßrigen Schicht zurückgewonnen.16.8 g of the trialkylborane thus obtained were dissolved in 125 ecm diethyl ether and added to by means of air Oxidized at 20 ° C. The solution was then poured into excess aqueous sodium hydroxide solution and the mixture is heated to boiling under reflux for 2 hours. The two liquid layers were separated. The upper ether layer was dried and the ether was distilled off, 14.5 g as residue Dodecanol were obtained. 93% of the boron used was in the form of boric acid from the lower recovered aqueous layer.

Claims

PATENT CLAIMS:

1. A process for the preparation of alcohols by reacting a diborane with an olefin, oxidation of the resulting alkylborane and subsequent saponification to the alcohol, characterized in that the oxidation of the alkylborane is carried out with oxygen or oxygen-containing gases.

2. The method according to claim 1, characterized in that the olefin is a below normal Conditions is liquid monoolefin having 7 to 20 carbon atoms.

3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the borohydride with excess Olefin is implemented.

4. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the borohydride with the Olefin in the presence of a solvent, which is preferably a paraffinic or saturated is alicyclic hydrocarbon.

5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the oxidation in the presence a solvent which is inert under the reaction conditions is carried out.

6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that the oxidation with the aid of a metal of varying valency catalyzed.

7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that the treatment with a compound containing hydroxyl groups at the boiling point of the reaction mixture causes.

Considered publications:

French Patent No. 1134907;

Reports d. German Chemischen Gesellschaft, (1939), pp. 273-276;

Journal of the American Chemical Society, 55, pp. 1693 to 1696;

Annalen der Chemie, 589 (1954), p. 99 ff .;

Angewandte Chemie, 67 (1955), p. 425;

D. T. Hurd, An Introduction of the Chemistry of the Hydrides, 1952, p. 87;

Journal of the American Chemical Society, 1956, pp. 5694 and 5695;

Journal of Organic Chemistry, 1957, pp. 1136-1138.