DE1150375B - Process for the production of formaldehyde from methanol - Google Patents
Process for the production of formaldehyde from methanolInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd aus Methanol Es ist bekannt, Formaldehyd aus Methanol durch kombinierte Oxydation und Dehydrierung in Gegenwart metallischer Katalysatoren mit Luft bei erhöhter Temperatur herzustellen. Zu diesem Zweck verwendet man vielfach ein Methanol-Wasser-Gemisch, das 50 bis 70°/o Methanol enthält, und führt es in dampfförmigem Zustand zusammen mit Luft über Metalle, wie Kupfer oder vorteilhaft Silber bei 600 bis 6500 C. Process for the production of formaldehyde from methanol It is known Formaldehyde from methanol by combined oxidation and dehydrogenation in the presence to produce metallic catalysts with air at elevated temperature. To this Purpose is often used a methanol-water mixture containing 50 to 70% methanol contains, and carries it in a vaporous state together with air over metals such as Copper or preferably silver at 600 to 6500 C.
Die den Reaktionsraum verlassenden Gase werden gekühlt, kondensiert und mit Wasser gewaschen, wobei eine wäßrige Formaldehydlösung anfällt. Man erhält auf diese Weise ein handelsübliches Produkt mit einem kleinen Gehalt an Methanol. Die Ausbeute an Formaldehyd beträgt bei Verwendung von Silber als Katalysator unter Berücksichtigung des im Produkt befindlichen, nicht umgesetzten Methanols 88 bis 890/0 der Theorie. Leitet man dagegen ein Methanol-Wasser-Gemisch, das über 80°/o Methanol enthält, oder wasserfreies Methanol bei Temperaturen von 450 bis 5000 C über metallische Katalysatoren, so entstehen zwar weniger Kohlendioxyd und Kohlenmonoxyd, jedoch enthält die anfallende Formaldehydlösung, auf einen Gehalt von 30 300/obigem Formaldehyd berechnet, 10 bis 25°/o Methanol, das man durch Destillation weitgehend entfernen muß. Bei dieser Arbeitsweise beläuft sich die Ausbeute unter Berücksichtigung des nicht umgesetzten Methanols auf 92 bis 93 ovo der Theorie.The gases leaving the reaction space are cooled and condensed and washed with water, an aqueous formaldehyde solution being obtained. You get in this way a commercial product with a small content of methanol. The yield of formaldehyde is below when using silver as a catalyst Consideration of the unreacted methanol 88 bis in the product 890/0 of theory. If, on the other hand, a methanol-water mixture is passed that is over 80% Contains methanol, or anhydrous methanol at temperatures of 450 to 5000 C. over metallic catalysts, less carbon dioxide and carbon monoxide are produced, however, the resulting formaldehyde solution contains a content of 30,300 / above Calculated formaldehyde, 10 to 25% methanol, which is largely obtained by distillation must remove. In this procedure, the yield amounts to taking into account of the unreacted methanol to 92 to 93 ovo of theory.
Nach »Chemie-Ingenieur-Technika, Bd. 31 (1959), S. 761/762, werden z. B. bei unvollständigem Methanolumsatz 85 bis 900/0 Formaldehyd in Form von Formaldehydlösungen mit verhältnismäßig hohem Methanolgehalt erhalten. Nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2908715 werden bei Umsätzen bis 800/o bei relativen Ausbeuten (bezogen auf umgesetztes Methanol) von 90 bis 96,8 °/oTotalausbeuten (bezogen auf zugeführtes Methanol) bis zu 77 0/o erreicht. According to »Chemie-Ingenieur-Technika, Vol. 31 (1959), pp. 761/762 z. B. with incomplete methanol conversion 85 to 900/0 formaldehyde in the form of formaldehyde solutions obtained with a relatively high methanol content. According to the USA patent specification 2908715 are with conversions up to 800 / o with relative yields (based on converted Methanol) from 90 to 96.8% total yields (based on methanol fed) to to 77 0 / o reached.
Es wurde gefunden, daß man bei der Herstellung von Formaldehyd aus Methanol durch kombinierte Oxydation und Dehydrierung in Gegenwart metallischer Katalysatoren der Ib-Gruppe des Perioden systems mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen bei einer Temperatur von 500 bis 7000 C gleichzeitig hohen Umsatz und hohe relative Ausbeuten und damit bessere Totalausbeuten als bisher erzielt, wenn man die Umsetzung unter einem Druck von 100 bis 720 Torr durchführt. It has been found that in the production of formaldehyde from Methanol by combined oxidation and dehydrogenation in the presence of metallic Catalysts of the Ib group of the periodic table with oxygen or oxygen containing gases at a temperature of 500 to 7000 C at the same time high conversion and high relative yields and thus better total yields than previously achieved, when the reaction is carried out under a pressure of 100 to 720 torr.
Es ist zwar bei bekannten Oxydationsverfahren von Methanol unter Verwendung oxydischer Katalysatoren sowie bei bekannten Dehydrierungsverfahren (ohne Anwendung von Sauerstoff) unter Verwendung metallischer Katalysatoren beschrieben, daß man das Verfahren auch unter vermindertem Druck durchführen kann. Dabei wird aber keine bessere Ausbeute als bei der Durchführung unter Normaldruck erreicht, in manchen Fällen, z. B. bei Verwendung oxydischer Katalysatoren, tritt sogar eine Verminderung der Ausbeute ein. Es war daher überraschend, daß bei Verwendung von metallischen Katalysatoren in einem kombinierten Oxydations-und Dehydrierungsverfahren bei der Durchführung unter reduziertem Druck hohe relative Ausbeuten auch bei hohen Umsätzen und daher insgesamt höhere Totalausbeuten bei einmaligem Durchgang erreicht werden als bei bisher bekannten kombinierten Oxydations- und Dehydrierungsverfahren. Although it is under known oxidation processes of methanol Use of oxidic catalysts and known dehydrogenation processes (without Application of oxygen) using metallic catalysts, that the process can also be carried out under reduced pressure. It will but no better yield than achieved when carrying out under normal pressure, in some cases, e.g. B. when using oxidic catalysts, even occurs Reduction in the yield. It was therefore surprising that when using metallic catalysts in a combined oxidation and dehydrogenation process when carried out under reduced pressure, high relative yields even at high Sales and therefore overall higher total yields achieved with a single pass than with previously known combined oxidation and dehydrogenation processes.
Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich bei Verwendung von Metallen der Gruppe 1 b des Periodensystems als Katalysator durchführen. Neben Kupfer und Gold ist Silber besonders gut geeignet. The method according to the invention can be carried out using metals of group 1 b of the periodic table as a catalyst. In addition to copper and Gold is particularly well suited to silver.
Zur Durchführung der kombinierten Oxydation und Dehydrierung von Methanol wird z. B. ein Methanol-Wasser-Gemisch, vorzugsweise mit 40 bis 80o, insbesondere mit 50 bis 70°/o Methanol, verdampft und mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, z. B. Luft, bei 500 bis 7000 C, insbesondere bei 575 bis 6750 C, über den Katalysator geleitet. To carry out the combined oxidation and dehydration of Methanol is z. B. a methanol-water mixture, preferably at 40 to 80o, in particular with 50 to 70% methanol, evaporated and containing oxygen or oxygen Gases, e.g. B. air, at 500 to 7000 C, especially at 575 to 6750 C, over the Catalyst passed.
Es wird ein Sauerstoffunterschuß angewendet; das molare Verhältnis zwischen Methanol und Sauerstoff liegt etwa zwischen 1: 0,28 und 1: 0,48. Während im Katalysatorraum bei der bekannten Arbeitsweise ein Überdruck von etwa 50 bis 350 Torr herrscht, wird entsprechend der Erfindung im Katalysatorraum ein Druck zwischen 100 und 720 Torr, besonders zwischen 200 und 700 Torr, eingestellt.A deficit of oxygen is used; the molar ratio between methanol and oxygen is approximately between 1: 0.28 and 1: 0.48. While In the known mode of operation, an overpressure of about 50 to in the catalyst chamber 350 Torr prevails, according to the invention, a pressure in the catalyst chamber between 100 and 720 Torr, particularly between 200 and 700 Torr.
Die Reaktionsgase werden nach Verlassen des Katalysators abgekühlt, die Dämpfe kondensiert und die verbleibenden Gase mit Wasser gewaschen. Das Waschwasser wird vorteilhaft mit dem Kondensat vereinigt. The reaction gases are cooled after leaving the catalyst, the vapors condensed and the remaining gases washed with water. The wash water is advantageously combined with the condensate.
Bei dieser Ausführungsform des Verfahrens wird die gebildete Menge Kohlendioxyd und Kohlenmonoxyd je nach der Art des Katalysators und nach der Höhe des verminderten Druckes optimal bis auf ein Drittel gegenüber dem Verfahren unter Atmosphärendruck vermindert. Die Verminderung der Kohlenstoffverbindungen im Abgas resultiert einerseits aus der relativen Verminderung, ausgedrückt in Volumprozent, andererseits aus der Tatsache, daß bei der Umsetzung unter vermindertem Druck erheblich weniger Luft verbraucht und damit weniger Abgas gebildet wird. Entsprechend der Abnahme der Oxyde des Kohlenstoffs im Abgas steigert sich die Ausbeute je nach Höhe des verminderten Druckes z. B. bei Anwendung von Silber als Katalysator von 88 bis 89 bis auf 960/0 der Theorie, ohne daß im Reaktionsprodukt die Methanolmenge praktisch vergrößert wird. In this embodiment of the method, the amount formed Carbon dioxide and carbon monoxide depending on the type of catalyst and the altitude the reduced pressure optimally up to a third compared to the method below Atmospheric pressure reduced. The reduction of carbon compounds in the exhaust gas results on the one hand from the relative reduction, expressed in volume percent, on the other hand from the fact that in the reaction under reduced pressure considerably less air is used and therefore less exhaust gas is produced. According to the The decrease in the oxides of carbon in the exhaust gas increases the yield depending on the amount the reduced pressure z. B. when using silver as a catalyst from 88 to 89 to 960/0 of theory, without practically the amount of methanol in the reaction product is enlarged.
Weitere Vorteile dieser Arbeitsweise sind darin zu sehen, daß man den Katalysator in der Großtechnik stärker belasten und somit in der Zeiteinheit eine größere Methanolmenge durchsetzen und außerdem die Reaktionstemperatur um etwa SO bis 1000 C senken kann, wodurch der Katalysator eine höhere Lebensdauer besitzt.Further advantages of this mode of operation are to be seen in the fact that one load the catalyst more heavily in large-scale technology and thus in the unit of time enforce a larger amount of methanol and also reduce the reaction temperature by about SO can lower up to 1000 C, whereby the catalyst has a longer service life.
Wird das Verfahren in Gegenwart kleinerer Wasserdampfmengen im Reaktionsgas oder in Abwesenheit von Wasserdampf durchgeführt, indem man z. B. If the process is carried out in the presence of small amounts of water vapor in the reaction gas or carried out in the absence of water vapor by e.g. B.
Reinmethanol oder ein Methanol-Wasser-Gemisch mit mehr als 80°/o Methanol verdampft und bei tieferer Reaktionstemperatur über den Katalysator leitet, so erhöht sich die Ausbeute von 92 bis 93 auf 96 bis 970/o der Theorie.Pure methanol or a methanol-water mixture with more than 80% methanol evaporated and passes over the catalyst at a lower reaction temperature, so increased the yield is from 92 to 93 to 96 to 970 / o of theory.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Ausbeuten als Prozente der Theorie unter Berücksichtigung des nicht umgesetzten Methanols angegeben. Volumenangaben bei Gasen beziehen sich auf Normalbedingungen. In the following examples, the yields given are as percentages given the theory taking into account the unreacted methanol. Volume specifications for gases refer to normal conditions.
Beispiel 1 Stündlich werden 545 g eines 55°loigen wäßrigen Methanols verdampft; der Dampf wird mit 4701 Luft vermischt, das auf diese Weise gebildete Reaktionsgemisch wird in einem Quarzofen über eine etwa 10 mm hohe Schicht von Silberkristallen geleitet. Hier findet die Umsetzung in Formaldehyd bei einer Temperatur von 6250 C statt. Example 1 545 g of a 55 ° loigen aqueous methanol are added per hour evaporates; the steam is mixed with 4701 of air thus formed The reaction mixture is placed in a quartz furnace over an approximately 10 mm high layer of silver crystals directed. Here the conversion into formaldehyde takes place at a temperature of 6250 C instead.
Man stellt vor dem Katalysator einen Druck von 680 Torr ein. Die den Reaktionsraum verlassenden Gase werden in der üblichen Weise gekühlt, kondensiert und mit Wasser gewaschen. A pressure of 680 torr is set in front of the catalyst. the The gases leaving the reaction space are cooled and condensed in the usual way and washed with water.
Aus 2100 g Methanol (berechnet 100 0/&) werden 1765,4 g Formaldehyd (berechnet 100 0/o) als 30 0/obige wäßrige Lösung gewonnen. Diese Lösung enthält noch 0,7°/o Methanol (neben 0,003 OlcvAmeisensäure). From 2100 g of methanol (calculated 100 0 / &) 1765.4 g of formaldehyde are obtained (calculated 100 0 / o) obtained as 30 0 / above aqueous solution. This solution contains still 0.7% methanol (in addition to 0.003 olcv-formic acid).
Außerdem werden 4681 Abgas folgender Zusammensetzung erhalten: 4,0 Volumprozent Kohlendioxyd 0,4 Volumprozent Kohlenmonoxyd 15,5 Volumprozent Wasserstoff 0,6 Volumprozent Sauerstoff Rest Stickstoff Die Bilanz ergibt, daß von zugeführtem Methanol 8,2 Gewichtsprozent als Kohlendioxyd und 0,8 Gewichtsprozent als Kohlenmonoxyd, zusammen 9,0 Gewichtsprozent, verlorengehen. In addition, 4681 exhaust gas of the following composition are obtained: 4.0 Volume percent carbon dioxide 0.4 volume percent carbon monoxide 15.5 volume percent hydrogen 0.6 percent by volume oxygen, remainder nitrogen The balance shows that of supplied Methanol 8.2 percent by weight as carbon dioxide and 0.8 percent by weight as carbon monoxide, together 9.0 percent by weight, are lost.
Die Ausbeute beträgt 91,00/o der Theone. The yield is 91.00 / o of the Theone.
Wird der Druck vor dem Katalysator bei sonst gleichen Bedingungen auf 250 Torr eingestellt, so werden nur noch 360 l Luft pro Stunde benötigt. In diesem Fall wurden aus 2100 g Methanol (berechnet 100 0/o) 1839 g Formaldehyd (berechnet 1000/o) als 300/obige wäßrige Lösung gewonnen, die 0,70/o Methanol (neben 0,005 ovo Ameisensäure) enthält. If the pressure in front of the catalyst is otherwise the same set to 250 Torr, only 360 liters of air per hour are required. In In this case, from 2100 g of methanol (calculated 100%) 1839 g of formaldehyde (calculated 1000 / o) obtained as a 300 / o above aqueous solution containing 0.70 / o methanol (in addition to 0.005 ovo formic acid).
An Abgas erhält man etwa 359 1 folgender Zusammensetzung: 2,3 Volumprozent Kohlendioxyd 0,3 Volumprozent Kohlenmonoxyd 10,9 Volumprozent Wasserstoff 0,71 Volumprozent Sauerstoff Rest Stickstoff Bilanzgemäß ergibt sich, daß vom angewandten Methanol nur 3,60/0 als Kohlendioxyd und 0,50/0 als Kohlenmonoxyd, zusammen 4,1 0/o, verlorengehen. About 359 liters of exhaust gas are obtained with the following composition: 2.3 percent by volume Carbon dioxide 0.3 percent by volume Carbon monoxide 10.9 percent by volume Hydrogen 0.71 percent by volume Oxygen, remainder of nitrogen, according to the balance, the result is that from the methanol used only 3.60 / 0 as carbon dioxide and 0.50 / 0 as carbon monoxide, together 4.1%, are lost.
Die Ausbeute beträgt 95,4 0/o der Theorie. The yield is 95.4% of theory.
Wird dagegen das gleiche Reaktionsgemisch bei der gleichen Temperatur, jedoch ohne Druckverminderung umgesetzt, dann beträgt der Druck vor dem Katalysator 815 Torr. Der Luftverbrauch beträgt 5001 pro Stunde. Aus 2100 g Methanol (berechnet 100 0/o) werden 1706,2 g Formaldehyd (berechnet 1000/ob als 30 0/obige wäßrige Lösung gewonnen, die 0,70/o Methanol (neben 0,004 0/o Ameisensäure) enthält. If, on the other hand, the same reaction mixture is at the same temperature, but reacted without reducing the pressure, then the pressure before the catalyst is 815 torr. The air consumption is 5001 per hour. From 2100 g of methanol (calculated 100 0 / o) are 1706.2 g of formaldehyde (calculated 1000 / ob as 30 0 / above aqueous solution obtained which contains 0.70 / o methanol (in addition to 0.004 0 / o formic acid).
An Abgas fallen 501 1 folgender Zusammensetzung an: 4,4 Volumprozent Kohlendioxyd 0,8 Volumprozent Kohlenmonoxyd 16,0 Volumprozent Wasserstoff Rest Stickstoff Nach der Bilanz gehen vom eingesetzten Methanol 9,6 Gewichtsprozent als Kohlendioxyd und 1,8 Gewichtsprozent als Kohlenmonoxyd, zusammen 11,4 Gewichtsprozent, verloren. 501 liters of the following composition of exhaust gas are obtained: 4.4 percent by volume Carbon dioxide 0.8 volume percent carbon monoxide 16.0 volume percent hydrogen, remainder nitrogen According to the balance sheet, 9.6 percent by weight of the methanol used is carbon dioxide and 1.8 percent by weight as carbon monoxide, together 11.4 percent by weight, lost.
Die Ausbeute beträgt 88,4°/o der Theorie. The yield is 88.4% of theory.
Beispiel 2 Wird dasselbe Reaktionsgemisch, wie im Beispiel 1 angegeben, über eine 10 mm hohe Schicht von Kup ferkristallen, bei einer Reaktionstemperatur von 6510 C und einem Druck von 330 Torr von dem Katalysator geleitet, so werden stündlich 3701 Luft verbraucht. Example 2 If the same reaction mixture as given in Example 1, ferkristallen over a 10 mm high layer of copper, at a reaction temperature of 6510 C and a pressure of 330 Torr passed from the catalyst, so are Every hour 3701 air is consumed.
Aus 2100 g Methanol (berechnet 1000/o) gewinnt man 1221,1 g Formaldehyd (berechnet 1000/o) als 30 0/obige wäßrige Lösung, die (neben 0,100/oAmeisensäure) 13,5°/o Methanol enthält. 1221.1 g of formaldehyde are obtained from 2100 g of methanol (calculated 1000 / o) (calculated 1000 / o) as 30 0 / above aqueous solution, which (in addition to 0.100 / o formic acid) Contains 13.5% methanol.
An Abgas fallen 376 1 folgender Zusammensetzung an: 6,6 Volumprozent Kohlendioxyd 0,6 Volumprozent Kohlenmonoxyd 12,4 Volumprozent Wasserstoff 3,0 Volumprozent Sauerstoff Rest Stickstoff Die Bilanz ergibt, daß vom eingesetzten Methanc 10,80/o als Kohlendioxyd und 1,0°/o als Kohlen monoxyd, zusammen 11,8 0/o, verlorengehen. 376 liters of exhaust gas are obtained with the following composition: 6.6 percent by volume Carbon dioxide 0.6 percent by volume Carbon monoxide 12.4 percent by volume Hydrogen 3.0 percent by volume Oxygen remainder nitrogen The balance shows that from the used Methane 10.80 / o as carbon dioxide and 1.0% as carbon monoxide, together 11.8%, get lost.
Die Ausbeute beträgt 83,00/0 der Theone. The yield is 83.00 / 0 of the Theone.
Wird die Reaktion unter den gleichen Bedingun gen, jedoch ohne Druckverminderung durchgeführt, so stellt sich vor dem Katalysator ein Druck von 805 Torr ein, und es werden 4501 Luft verbraucht. If the reaction takes place under the same conditions, but without reducing the pressure carried out, a pressure of 805 Torr is established upstream of the catalyst, and 4501 air are consumed.
Aus 2100 g Methanol (berechnet 100°/o) werden 1105,8 g Formaldehyd (berechnet 1000/0) als 300/obige wäßrige Lösung gewonnen. Diese enthält (neben Bilanzgemäß gehen vom angewandten Methanol 15,2 Gewichtsprozent als Kohlendioxyd und 4,0 Gewichtsprozent als Kohlenmonoxyd, zusammen 19,7 Gewichtsprozent, verloren. From 2100 g of methanol (calculated 100%) there are 1105.8 g of formaldehyde (calculated 1000/0) obtained as 300 / above aqueous solution. This contains (in addition to According to the balance sheet go from the methanol used 15.2 percent by weight as carbon dioxide and 4.0 percent by weight lost as carbon monoxide, a total of 19.7 percent by weight.
Die Ausbeute beträgt 73,6 0/o der Theorie. The yield is 73.6% of theory.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB63192A DE1150375B (en) | 1961-07-08 | 1961-07-08 | Process for the production of formaldehyde from methanol |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB63192A DE1150375B (en) | 1961-07-08 | 1961-07-08 | Process for the production of formaldehyde from methanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1150375B true DE1150375B (en) | 1963-06-20 |
Family
ID=6973880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB63192A Pending DE1150375B (en) | 1961-07-08 | 1961-07-08 | Process for the production of formaldehyde from methanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1150375B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2231650A1 (en) * | 1973-05-30 | 1974-12-27 | Givaudan & Cie Sa |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908715A (en) * | 1956-07-05 | 1959-10-13 | Eguchi Takashi | Process for preparing formalin by oxidation of methanol |
-
1961
- 1961-07-08 DE DEB63192A patent/DE1150375B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908715A (en) * | 1956-07-05 | 1959-10-13 | Eguchi Takashi | Process for preparing formalin by oxidation of methanol |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2231650A1 (en) * | 1973-05-30 | 1974-12-27 | Givaudan & Cie Sa |
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