DE1143799B - Process for the production of organic aluminum compounds - Google Patents
Process for the production of organic aluminum compoundsInfo
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Description
Verfahren zum Herstellen organischer Aluminiumverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Verbindungen aus bestimmten kondensierten organischen Aluminiumverbindungen, wobei letztere gemäß dem im Patent 1 078 559 offenbarten Verfahren gewonnen werden. Process for preparing organic aluminum compounds The invention relates to a method for making compounds from certain condensed organic aluminum compounds, the latter according to the patent 1 078 559 disclosed method can be obtained.
Es ist bereits bekannt, Aluminiumalkoxyde mit Estern umzusetzen, wobei ein Austausch der Estergruppen eintritt. Nach dem Patent 1078 559 ist auch ein Verfahren zur Herstellung acylierter und kondensierter Aluminiumalkoholate bekanntgeworden. Diese stellen umsetzungsfähige Aluminiumverbindungen mit wertvollen Eigenschaften dar, die insbesondere in der Anstrichfarbenindustrie sowie auf dem Gebiet der Schmierfette, Schreibmassen u. dgl. Verwendung finden. Bei diesem bekannten Verfahren werden von Alkoholen mit niederem Molekulargewicht abgeleitete Aluminiumalkoholate mit einwertigen Carbonsäuren bei erhöhter Temperatur unter Freisetzung von Alkohol in an sich bekannter Weise zu acylierten Aluminiumalkoholaten umgesetzt, welche durch weiteres Erhitzen auf eine Temperatur von 100 bis 240"C teilweise oder vollständig unter Abspaltung von Estern aus den Acyl- und Alkoholgruppen weiter kondensiert werden. Die dabei verwendete Säuremenge soll nicht mehr als 2,4 Mol Säure pro Mol Aluminiumalkoholat betragen. It is already known to react aluminum alkoxides with esters, an exchange of the ester groups occurs. According to the patent 1078 559 is also a process for the preparation of acylated and condensed aluminum alcoholates has become known. These provide practical aluminum compounds with valuable properties which are used in particular in the paint industry and in the field of lubricating greases, Find writing materials and the like. In this known method, Aluminum alcoholates derived from low molecular weight alcohols with monohydric Carboxylic acids at elevated temperature with the release of alcohol in a known manner Way converted to acylated aluminum alcoholates, which by further heating to a temperature of 100 to 240 "C partially or completely with cleavage further condensed by esters from the acyl and alcohol groups. The one with it The amount of acid used should not be more than 2.4 moles of acid per mole of aluminum alcoholate be.
Weiterhin ist nach der deutschen Auslegeschrift 1 040 529 ein Verfahren zur Herstellung polymerer Oxoaluminiummonoacylate bekanntgeworden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Aluminiumalkoxyacylat, 'das wenigstens eine Alkoxxgruppe und wenigstens einen Acylrest einer normalen Fettsäure enthält, auf etwa 250 bis 300"C erhitzt. Wahrscheinlich handelt es sich bei den durch dieses Verfahren erhaltenen Verbindungen um cyclische Produkte. Furthermore, according to the German Auslegeschrift 1 040 529 is a method for the production of polymeric Oxoaluminiummonoacylate has become known, which is characterized is that one aluminum alkoxyacylate, 'the at least one alkoxy group and at least contains an acyl residue of a normal fatty acid, heated to about 250 to 300 "C. It is likely that these are the compounds obtained by this process about cyclic products.
Vorzugsweise verwendet man bei dem letztgenannten Verfahren Aluminiumverbindungen mit zwei Alkoxygruppen. Dabei erhält man nach Umsetzung mit der Fettsäure eine Di-Seife, welche eine freie Alkoxygruppe enthält. Derartige überschüssige Alkoxygruppen sind jedoch in vielen Fällen unerwünscht.Aluminum compounds are preferably used in the last-mentioned process with two alkoxy groups. A di-soap is obtained after reaction with the fatty acid, which contains a free alkoxy group. Such excess alkoxy groups are however, undesirable in many cases.
Außerdem ist ein Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumverbindungen bekanntgeworden, bei welchem dieselben durch Umsetzung von Alumjniumsalzen mit Verbindungen erhalten werden, bei denen ein oder mehrere organische Radikale über eine Esterbrücke an das Aluminiumatom gebunden sind. In addition, is a process for the production of organic aluminum compounds become known, in which the same by reaction of aluminum salts with compounds can be obtained in which one or more organic radicals via an ester bridge are bound to the aluminum atom.
Es ist das Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zum Herstellen von Verbindungen aus kondensierten organischen Aluminiumverbindungen zu schaffen, welche durch Reaktion kondensierter Aluininiumacylate mit Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen ent- haltenden Verbindungen erhalten werden. Diese Verbindungen haben gegenüber den durch die oben beschriebenen Verfahren erhaltenen Produkten den Vorteil einer völligen Sättigung. Sie enthalten keine reaktionsfähigen Alkoxygruppen. Diese Eigenschaft bringt für verschiedene Anwendungsgebiete der erfindungsgemäßen Verbindungen Vorteile, beispielsweise für Anstrichfarben, indem dieselben geringere Neigung zur Gallertbildung haben. It is the aim of the present invention to provide a method of manufacturing of compounds from condensed organic aluminum compounds to create, which by reaction of condensed aluminum acylates with hydroxyl or carboxylic acid groups un- retaining compounds are obtained. These connections have opposite the products obtained by the processes described above have the advantage of a complete Saturation. They do not contain any reactive alkoxy groups. This attribute brings advantages for various fields of application of the compounds according to the invention, for paints, for example, as they have a lower tendency to gelatinize to have.
Insbesondere betrifft die Erfindung die Umsetzung von Kondensationsprodukten, die aus Aluminiumalkoxyden durch Umsetzen mit monofunktionellen Carbonsäuren unter wechselnden Umsetzungsbedingungen erhalten werden, mit alkoholischen oder phenolischen Oxyverbindungen, Wasser oder Carbonsäuren. In particular, the invention relates to the implementation of condensation products, those from aluminum alkoxides by reacting with monofunctional carboxylic acids changing reaction conditions can be obtained, with alcoholic or phenolic Oxy compounds, water or carboxylic acids.
Bei dieser Umsetzung werden Verbindungen erhalten, die OH und bzw. COOH-Gruppen und bzw. oder andere Säuregruppen enthalten. Diese Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen von 60 bis 120"C ausgeführt. Gegebenenfalls ist jedoch eine Erwärmung nicht notwendig. Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung kann eine erhebliche Zunahme der Viskosität auftreten, wobei das Umsetzungsprodukt in Form eines Gels erhalten wird. Die bei der Umsetzung erzielte erhebliche Zunahme der Viskosität ist für die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen für Schmierfette u. dgl. von großem Wert.In this reaction, compounds are obtained which are OH and or Contain COOH groups and / or other acid groups. This implementation is in generally carried out at temperatures of 60 to 120 ° C. However, if necessary heating is not necessary. In the implementation according to the invention, a considerable Increase in viscosity occur, with the reaction product in the form of a gel is obtained. The considerable increase in viscosity achieved in the course of the reaction is for the use of the compounds according to the invention for lubricating greases and the like. of great value.
Die erfindungsgemäßen Produkte können jedoch auch zum Herstellen von Anstrichfarben, Lack, Drucktinte, asphaltartigen und bituminösen Produkten Anwendung finden. Sie besitzen einen erheblichen Wert für die Modifizierung von Wachsen sowie zum Behandeln von Textilstoffen, als Weichmacher und bzw. oder Wärmestabilisatoren für plastische Massen sowie zur Verbesserung der Eigenschaften von Ofenlacken. However, the products according to the invention can also be used for manufacture of paints, varnish, printing inks, asphalt and bituminous Products find application. They have considerable value for modification of waxes and for treating textiles, as plasticizers and / or Heat stabilizers for plastic masses as well as to improve the properties of oven paints.
Als Ausgangsverbindungen für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere die durch Umsetzen von 1 Mol Aluminiumalkoholat mit weniger als 2 Mol Säure erhältlichen Produkte, da dieselben bei einer weiteren Umsetzung mit alkoholischen Oxyverbindungen besonders zweckmäßige Verbindungen ergeben. Für das erfindungsgemäße Verfahren werden als Oxyverbindungen z. B. gesättigte und ungesättigte Alkohole (am zweckmäßigsten Alkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen), Di-, Tri- und geeignete höhere Polyoxyverbindungen, modifizierte Cellulose- und Phenolverbindungen ein schließlich substituierter Phenole und Bisphenole angewandt. Weiterhin können geeignete Ester von Oxysäuren, wie z. B. Methylsalicylat, gegebenenfalls angewandt werden. As starting compounds for the preparation of the invention Compounds are particularly suitable by reacting 1 mole of aluminum alcoholate products obtainable with less than 2 moles of acid, since the same with a further Reaction with alcoholic oxy compounds result in particularly useful compounds. For the process according to the invention, such as oxy compounds. B. saturated and unsaturated alcohols (most preferably alcohols with 12 to 18 carbon atoms), Di-, tri- and suitable higher polyoxy compounds, modified cellulosic and Phenolic compounds, including substituted phenols and bisphenols, are used. Furthermore, suitable esters of oxy acids, such as. B. methyl salicylate, optionally can be applied.
Es ist zweckmäßig, die erfindungsgemäße Umsetzung mit 1 Grammäquivalent oder weniger einer der oben angegebenen Verbindungen auszuführen. It is advantageous to carry out the reaction according to the invention with 1 gram equivalent or less to perform one of the above connections.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden anschließend einige Ausführungsbeispiele für das erfindungsgemäße Verfahren beschrieben. For a better understanding of the invention, some Described embodiments of the method according to the invention.
Beispiel 1 Einem Polyoxyaluminiumstearat (O = Al - St)n (n = 6 bis 8) wird 1 Molekularäquivalent Stearinsäure beigegeben und diese Mischung mit flüssigem Paraffin bis auf eine Konzentration der Reagenzien von 50/o verdünnt. Anschließend wird die Mischung 1 Stunde lang auf 1000 C erhitzt und danach allmählich in einem mehrere Stunden dauernden Prozeß abgekühlt. Example 1 A polyoxyaluminum stearate (O = Al - St) n (n = 6 to 8) 1 molecular equivalent of stearic acid is added and this mixture with liquid Paraffin diluted to a concentration of the reagents of 50%. Afterward the mixture is heated to 1000 C for 1 hour and then gradually in one several hours of process cooled.
Das Ergebnis ist eine weiche, klare Gelatine, die sich als Haarfixativ oder Brillantine eignet. The result is a soft, clear gelatin that works as a hair fixative or Brillantine is suitable.
Beispiel 2 Einer 10°/Oigen weißen Spirituslösung von Polyoxyaluminiumstearat (0 = Al - St)n (n = 6 bis 8) wird 1 Molekularäquivalent Pentachlorophenol zugesetzt und diese Mischung unter Rückfluß 1 Stunde lang erhitzt. Die fertige Lösung ist vollkommen dünnflüssig und kann zum Anstreichen oder Besprühen von Mauerwerk verwendet werden, um so eine wasserabstoßende Deckschicht aufzubringen, die gleichzeitig auch pilz- oder schwammvernichtende Eigenschaften hat. Example 2 A 10% white spirit solution of polyoxyaluminum stearate (0 = Al - St) n (n = 6 to 8) 1 molecular equivalent of pentachlorophenol is added and refluxing this mixture for 1 hour. The finished solution is completely thin and can be used for painting or spraying masonry in order to apply a water-repellent top layer, which at the same time Has fungicidal or sponge-killing properties.
Ein Baumwollgewebe, das in eine derartige Lösung getaucht und nach dem Trocknen eine Zeitlang im Erdboden vergraben lag, war nach dem Ausgraben bemerkenswert frei von einem Pilz- oder Schwammbewuchs. A cotton fabric that is dipped in such a solution and after Buried in the ground for a while after drying, was remarkable after the excavation free from fungus or sponge growth.
Beispiel 3 Ein Schmiermittel wird mit dem gemäß Beispiel 1 beschriebenen Erzeugnis in folgender Weise zubereitet: Auf 214 Gewichtsteile eines Mineralöls auf Naphthalingrundlage, das im wesentlichen aus cyclischen Kohlenwasserstoffen (CnH2n) besteht, kommen 14 Teile von 700I0igem, in Mineralöl gelöstem Polyoxyaluminiumstearat, 7,73 Teile destillierte Talgfettsäure und 0,18 Teile Benzoesäure. Example 3 A lubricant is made with that described in Example 1 Product prepared as follows: On 214 parts by weight of a mineral oil based on naphthalene, which consists essentially of cyclic hydrocarbons (CnH2n) consists of 14 parts of 700I0igem polyoxyaluminum stearate dissolved in mineral oil, 7.73 parts of distilled tallow fatty acid and 0.18 parts of benzoic acid.
Die Mischung wird 45 Minuten lang unter zeitweiligem Umrühren auf 110°C erhitzt. Wird dieses Schmiermittel auf der erwähnten Temperatur gehalten, so kann man in dasselbe kleine Metallteile eintauchen. The mixture is allowed to stir for 45 minutes 110 ° C heated. If this lubricant is kept at the mentioned temperature, so you can immerse yourself in the same small metal parts.
Nach dem Herausnehmen sind diese Teile mit einer durchsichtigen, elastischen Schmiennittelschicht überzogen, die zwar genügend dehnbar ist, um ungeschützte Stellen wieder abzudecken, die jedoch nicht von den Teilen abtropft.After removal, these parts are covered with a transparent, elastic Coated with a lubricant layer that is stretchable enough to cover unprotected areas cover again, but it does not drip off the parts.
Beispiel 4 Zu einer 70/0eigen Paraffinlösung von Polyoxyaluminiumstearat (0 Al = AI-St), (n = 6 bis 8) wird 1 Molekularäquivalent Stearinalkohol zugegeben und die Mischung unter zeitweiligem Rühren 1 Stunde lang auf 100"C erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man eine weiche, klare Gelatine. Example 4 To a 70/0 paraffin solution of polyoxyaluminum stearate (0 Al = Al-St), (n = 6 to 8) 1 molecular equivalent of stearic alcohol is added and the mixture is heated to 100 ° C. for 1 hour with intermittent stirring. After a soft, clear gelatin is obtained on cooling.
Beispiel 5 Monoisopropoxy-trialuminiumtetrastearat wird in einer derartigen Menge Mineralöles gelöst, daß sich eine Konzentration von 100/o ergibt. Diese Lösung wird als dünner Film auf ein Filterpapier gebracht, und nach 10 Minuten ist der Film infolge der Reaktion mit dem in dem Filterpapier befindlichen Wasser in eine festhaftende Schmiermittelschicht umgewandelt. Example 5 Monoisopropoxy trialuminum tetrastearate is used in a such an amount of mineral oil dissolved that a concentration of 100 / o results. This solution is applied as a thin film to a filter paper, and after 10 minutes is the film as a result of the reaction with the water in the filter paper converted into a firmly adhering lubricant layer.
Diese Schmiermittelschicht ist vollkommen wasserabstoßend, wogegen eine ähnliche Schicht aus Ö1 mittels Wasser leicht von dem Filterpapier entfernt werden kann. This lubricant layer is completely water-repellent, whereas a similar layer of oil was easily removed from the filter paper by means of water can be.
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