DE1141399B - Fast curing, especially cold curing, chemical-resistant films delivering lacquers and paints - Google Patents

Fast curing, especially cold curing, chemical-resistant films delivering lacquers and paints

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DE1141399B
DE1141399B DEC18813A DEC0018813A DE1141399B DE 1141399 B DE1141399 B DE 1141399B DE C18813 A DEC18813 A DE C18813A DE C0018813 A DEC0018813 A DE C0018813A DE 1141399 B DE1141399 B DE 1141399B
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Germany
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curing
solution
acrolein
paints
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Dr Rolf Zimmermann
Hermann Hotze
Dr Berthold Braehler
Dr Ernst Schwenk
Willi Scharhag
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
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Chemische Werke Albert
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    • C09D129/12—Homopolymers or copolymers of unsaturated ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

C 18813 IVc/22 hC 18813 IVc / 22 h

ANMELDETAG: 16. APRIL 1959 REGISTRATION DATE: APRIL 16, 1959

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. DEZEMBER 1962 NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF
EDITORIAL: DECEMBER 20, 1962

In dem Patent 1 117 800 sind schnell härtende, insbesondere kalthärtende, chemikalienfeste Filme liefernde Lacke und Anstrichmittel beschrieben, die Lösungen von modifizierten Acroleinharzen, wie sie insbesondere nach der deutschen Patentschrift 748 690 aus Acrolein und hydroxylhaltigen Verbindungen oder gemäß Patent 1086 046 aus Acrolein und Epoxygruppen enthaltenden Verbindungen, gegebenenfalls unter Zusatz hydroxylhaltiger und bzw. oder Vinylverbindungen unter Verwendung von Thioharnstoff oder seinen Derivaten als Katalysatoren erhalten worden sind, sowie 0,5 bis 5% eines aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Amins oder Polyamine oder Gemischen daraus enthalten. Man erhält aus ihnen schnell härtende Filmüberzüge mit guter Beständigkeit gegen Chemikalien, deren gelbe Farbe jedoch für manche Anwendungsgebiete unerwünscht ist.In patent 1,117,800 there are fast-curing, in particular cold-curing, chemical-resistant films supplying varnishes and paints described, the solutions of modified acrolein resins, such as them in particular according to German Patent 748 690 from acrolein and hydroxyl-containing compounds or according to patent 1086 046 from acrolein and epoxy group-containing compounds, if appropriate with the addition of hydroxyl-containing and / or vinyl compounds using Thiourea or its derivatives have been obtained as catalysts, and 0.5 to 5% of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic amine or polyamines or mixtures included from it. Fast-curing film coatings with good durability are obtained from them against chemicals, the yellow color of which is undesirable for some areas of application.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß völlig farblose, sehr schnell trocknende Filmüberzüge mit verbesserter Antrocknung, Luft- und Wärmebeständigkeit sowie mit guter Chemikalienbeständigkeit erhalten werden, wenn man an Stelle der in dem Hauptpatent genannten Amine Derivate des 2-Thionohydrotriazins der allgemeinen FormelIt has now surprisingly been found that completely colorless, very quick-drying film coatings with improved drying, air and heat resistance as well as good chemical resistance are obtained if, instead of the amines mentioned in the main patent, derivatives of 2-thionohydrotriazine are used the general formula

R2 R 2

/Nn/ Nn

R3-HCR 3 -HC

CH-RiCH-Ri

HN NHHN NH

verwendet, worin Ri und R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen und R2 ebenfalls Wasserstoff oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, der aber mit einer Amino- oder Dialkylaminogruppe substituiert sein kann, bedeuten.used, wherein Ri and R3 are hydrogen or a Alkyl radical with up to 4 carbon atoms and R2 likewise hydrogen or an alkyl radical with up to 4 carbon atoms, which can, however, be substituted with an amino or dialkylamino group.

Auch aus den nach dem Patent 1 112 628 herzustellenden Acroleinmischpolymerisaten lassen sich durch Zusatz der erfindungsgemäßen Härter Filmüberzüge herstellen.Also from those to be produced according to patent 1,112,628 Acrolein copolymers can be film coatings by adding the hardener according to the invention produce.

Die 2-Thiono-hydrotriazinderivate erhält man nach bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von 1 Mol Thioharnstoff mit 2 Mol eines Aldehyds und 1 Mol Ammoniak oder Amin.The 2-thionohydrotriazine derivatives are obtained by known methods, for. B. by implementing 1 mole of thiourea with 2 moles of an aldehyde and 1 mole of ammonia or amine.

Erfindungsgemäß versetzt man in organischen Lösungsmittelgemischen,wie Äthanol—Toluol, Äthylglykol—Toluol u. dgl., zu einem Festkörpergehalt Schnell härtende, insbesondere kalthärtende, chemikalienfeste Filme liefernde LackeAccording to the invention, organic solvent mixtures such as ethanol-toluene or ethylglycol-toluene are added and the like, paints which cure quickly to a solids content, in particular cold-curing, chemical-resistant films

und Anstrichmitteland paints

Zusatz zum Patent 1 117 800Addition to patent 1,117,800

Anmelder:Applicant:

Chemische Werke Albert,
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14Chemical works Albert,
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14

Dr. Rolf Zimmermann, Wiesbaden,
Hermann Hotze, Wiesbaden-Biebrich,Dr. Rolf Zimmermann, Wiesbaden,
Hermann Hotze, Wiesbaden-Biebrich,

Dr. Berthold Brähler, Fulda,Dr. Berthold Brähler, Fulda,

Dr. Ernst Schwenk, Wiesbaden,Dr. Ernst Schwenk, Wiesbaden,

und Willi Scharhag, Hochheim/M.,and Willi Scharhag, Hochheim / M.,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

von 40 bis 75% gelöste modifizierte Acroleinharze mit 1 bis 5% der erfindungsgemäßen Härter. Im allgemeinen verwendet man 2% einer 50%igen Lösung des Härters beispielsweise in einem Gemisch vonmodified acrolein resins dissolved from 40 to 75% with 1 to 5% of the hardeners according to the invention. In general using 2% of a 50% solution of the hardener, for example in a mixture of

Wasser, Äthanol und Aceton. Man erhält Lacküberzüge, die völlig farblos und innerhalb weniger Minuten klebfrei sind, sich durch gute Beständigkeit gegenüber Chemikalien und durch ausgezeichnete Haftfestigkeit auf Holz, Glas und Metall auszeichnen.Water, ethanol and acetone. You get paint coatings that are completely colorless and within a few Minutes are tack-free, have good chemical resistance and excellent Excellent adhesion to wood, glass and metal.

Die Antrocknung der erfindungsgemäßen Anstrichfilme verläuft im Vergleich zu der Aminhärtung nach dem Hauptpatent etwas langsamer; jedoch steigt im Verlauf der Härtung die Oberflächenhärte schneller an.The drying of the paint films according to the invention proceeds in comparison to the amine curing the main patent a little slower; however, as the hardening proceeds, the surface hardness increases more rapidly at.

Das Fehlen jeder Eigenfarbe ist ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Filme. Versetzt man z. B. ein Acroleinharz, erhalten aus 500 Teilen Acrolein, 150 Teilen eines Epoxyharzes und 50 Teilen Äthylenglykol, mit einem Festkörpergehalt von 65% Toluol—The lack of any inherent color is a further advantage of the films of the invention. If you move z. B. an acrolein resin obtained from 500 parts of acrolein, 150 parts of an epoxy resin and 50 parts of ethylene glycol, with a solids content of 65% toluene

Äthanol = 6:4 gelöst, mit 3% Diäthylentriamin, so zeigen aus dieser Lösung hergestellte Filme, in einer Schichtdicke von 200 μ auf Glas aufgetragen, nach 24 Stunden Pendelwerte von 24 Sekunden und nach 48 Stunden solche von 50 Sekunden. Wird das gleiche Acroleinharz erfindungsgemäß mit 2% 2-Thiono-methyltetrahydrotriazin versetzt, so haben aus dieser Lösung aufgezogene Überzüge nachEthanol = 6: 4 dissolved, with 3% diethylenetriamine, so films produced from this solution show in applied to glass in a layer thickness of 200 μ, after 24 hours pendulum values of 24 seconds and after 48 hours, those of 50 seconds. If the same acrolein resin is used according to the invention with 2% If 2-thionomethyltetrahydrotriazine is added, then coatings peeled off from this solution have after

209 748/315209 748/315

24 Stunden Pendelwerte von 52 Sekunden und nach 48 Stunden solche von 86 Sekunden.24 hours pendulum values of 52 seconds and after 48 hours those of 86 seconds.

In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Tetrahydrotriazinderivate in Kombination mit Aminen zur Härtung von Anstrichfilmen einzusetzen. Vor allem die Mitverwendung von langkettigen Aminen, ζ. Β. Stearylamin, wirkt sich vorteilhaft auf mechanischen Eigenschaften, besonders auf die Elastizität der Acroleinharzfilme aus.In some cases it is advantageous to use tetrahydrotriazine derivatives in combination with amines To use hardening of paint films. Especially the use of long-chain amines, ζ. Β. Stearylamine, has a beneficial effect on mechanical properties, especially on the elasticity of the Acrolein resin films.

Die erfindungsgemäß herzustellenden Harzlösungen bleiben lange Zeit verarbeitbar, was für die Anstrichtechnik von Vorteil ist. Ihre Pigmentverträglichkeit ist ebenfalls gut.The resin solutions to be produced according to the invention remain processable for a long time, which is important for the painting technique is beneficial. Their pigment compatibility is also good.

Den Harzlösungen können die in der Anstrichtechnik üblichen Zusatzstoffe, wie Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe, Weichmacher u. dgl., zugegeben werden.The additives customary in painting technology, such as pigments, dyes, Fillers, plasticizers and the like may be added.

Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.The parts mentioned in the following examples are parts by weight.

Die in den Beispielen genannten modifizierten Acroleinharze sind nach den Verfahren der Patente 1 086 046 bzw. 1 112 628 hergestellt.The modified acrolein resins mentioned in the examples are according to the methods of the patents 1 086 046 and 1 112 628 respectively.

Beispiel 1example 1

Die Lösung eines Acroleinharzes, hergestellt aus 100 Teilen Acrolein, 2 Teilen Äthylenglykol und 20 Teilen ρ,ρ'-Dihydroxydiphenyldimethylmethandiglykoläther, mit einem Festkörpergehalt von 66%, wird mit 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thiono-5-methyltetrahydrotriazin (gelöst in Äthanol— Aceton—Wasser = 3,5 : 3,5 : 1) versetzt. Aus dieser Harzlösung erhält man Filmüberzüge, die in einer Schichtdicke von 150 μ sehr schnell klebfrei sind, gut haften und nach 48 Stunden Pendelwerte nach König von 50 Sekunden zeigen. Die Filme sind farblos und gut beständig gegen verdünnte Essigsäure.The solution of an acrolein resin, made from 100 parts of acrolein, 2 parts of ethylene glycol and 20 parts of ρ, ρ'-dihydroxydiphenyldimethylmethane diglycol ether, with a solids content of 66%, is with 2% of a 50% solution of 2-thiono-5-methyltetrahydrotriazine (dissolved in ethanol-acetone-water = 3.5: 3.5: 1) added. From this Resin solution, film coatings are obtained that are tack-free very quickly in a layer thickness of 150 μ, adhere well and show König pendulum values of 50 seconds after 48 hours. The films are colorless and well resistant to diluted acetic acid.

Beispiel 2Example 2

Ein Harz, erhalten durch Umsetzung von lOOTeilen Acrolein, 25 Teilen Maleinsäure-di-trimethylolpropanester und 15 Teilen Butandioldiglycidäther, wird in 50%iger Lösung mit der im Beispiel 1 beschriebenen Härterlösung versetzt. Die aufgezogenen Filme sind schnell durchgehärtet, völlig farblos, elastisch und beständig gegen verdünnte Essigsäure und Natronlauge.A resin obtained by reacting 100 parts of acrolein with 25 parts of di-trimethylolpropane maleic acid and 15 parts of butanediol diglycidether, is in 50% solution with that described in Example 1 Hardener solution added. The applied films are quickly hardened, completely colorless, elastic and resistant to dilute acetic acid and caustic soda.

methan, 10 Teilen 1,4-Butandiol und 20 Teilen eines aliphatischen Polyglycidyläthers (Molgewicht 400, Epoxyäquivalent 210 bis 220) hergestellt ist, versetzt man mit 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thionos 4,6-dipropyi-5-methylhydrotriazin (gelöst in Wasser-Äthanol—Aceton =1:1:1). Diese Harzlösung liefert schnell trocknende Filmüberzüge, die sich durch besondere Helligkeit, hohen Glanz und gute Haftung auf Glas, Holz und Metall auszeichnen.methane, 10 parts of 1,4-butanediol and 20 parts of one aliphatic polyglycidyl ether (molecular weight 400, epoxy equivalent 210 to 220) is added one with 2% of a 50% solution of 2-thionos 4,6-dipropyi-5-methylhydrotriazine (dissolved in water-ethanol-acetone = 1: 1: 1). This resin solution provides quick-drying film coatings, which are characterized by special brightness, high gloss and good Excellent adhesion to glass, wood and metal.

Beispiel 5Example 5 Beispiel 3Example 3

100 Teile eines Acroleinharzes, erhalten durch Umsetzung von 500 Teilen Acrolein, 50 Teilen Äthylenglykol und 150 Teilen eines Epoxyharzes (hergestellt aus Epichlorhydrin und ρ,ρ'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan in alkalischer Lösung; Molgewicht 320, Epoxyäquivalent 180 bis 210, Fp. 8 bis 12°C), werden mit 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thiono-4.6-dimethyltetrahydrotriazin (gelöst in Wasser—Äthanol—Aceton = 1:1: 1) versetzt. Aus dieser Harzlösung erhält man kalthärtende Filmüberzüge, die nach 3 Tagen einen Pendelwert von 110 Sekunden haben und auch bei 1 stündiger Behandlung mit 2%iger Essigsäure oder 5%iger Natronlauge unverändert bleiben.100 parts of an acrolein resin, obtained by reacting 500 parts of acrolein, 50 parts Ethylene glycol and 150 parts of an epoxy resin (made from epichlorohydrin and ρ, ρ'-dihydroxydiphenyldimethylmethane in alkaline solution; Molar weight 320, epoxy equivalent 180 to 210, m.p. 8 to 12 ° C), 2% of a 50% solution of 2-thiono-4,6-dimethyltetrahydrotriazine (dissolved in Water — ethanol — acetone = 1: 1: 1) added. the end Cold-curing film coatings are obtained from this resin solution, which after 3 days have a pendulum value of 110 seconds and also with 1 hour treatment remain unchanged with 2% acetic acid or 5% sodium hydroxide solution.

Beispiel 4Example 4

Eine 60%ige alkoholische Harzlösung, deren Acroleinharz durch Umsetzung von 100 Teilen Acrolein, 20 Teilen ρ,ρ'-Dihydroxydiphenyldimethyl-Wird eine 50 bis 65% Festkörper enthaltende Lösung (Toluol—Äthylglykol = 1:1) von 100 Teilen eines Harzes, das aus 100 Teilen Acrolein, 20 Teilen eines Epoxyharzes gemäß Beispiel 3, 20 Teilen Styrol und 5 Teilen Hexandiol hergestellt ist, mit 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thiono-5-aminoäthyltetrahydrotriazin (gelöst in Wasser— Äthanol—Aceton =1:1:1) versetzt, so zeigenA 60% alcoholic resin solution, its acrolein resin by converting 100 parts Acrolein, 20 parts ρ, ρ'-dihydroxydiphenyldimethyl-Will a solution containing 50 to 65% solids (toluene-ethylglycol = 1: 1) of 100 parts of a resin composed of 100 parts of acrolein, 20 parts of an epoxy resin according to Example 3, 20 parts of styrene and 5 parts of hexanediol is prepared, with 2% of a 50% solution of 2-thiono-5-aminoethyltetrahydrotriazine (dissolved in water - ethanol - acetone = 1: 1: 1) added, so show

die in einer Schichtdicke von 150 μ aufgetragenen Anstriche nach 24 Stunden Pendelwerte von 60 Sekunden. Sie sind farblos und gegenüber Chemikalien gut beständig.the paints applied in a layer thickness of 150 μ after 24 hours pendulum values of 60 seconds. They are colorless and have good chemical resistance.

Beispiel 6Example 6

Die Lösung eines Acroleinharzes, hergestellt aus 100 Teilen Acrolein, 10 Teilen Pentandiol, 20 Teilen eines Epoxyharzes gemäß Beispiel 3 und 20 Teilen Acrylnitril, mit einem Festkörpergehalt von 60%, wird nach Zugabe von 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thiono-5-dimethylaminopropyltetrahydrotriazin in Wasser—Äthanol—Aceton =1:1:1 auf Holz aufgetragen. Die Filmüberzüge trocknen rasch an und lassen sich schon nach 48 Stunden schleifen und polieren.The solution of an acrolein resin made from 100 parts of acrolein, 10 parts of pentanediol, 20 parts an epoxy resin according to Example 3 and 20 parts of acrylonitrile, with a solids content of 60%, after adding 2% of a 50% solution of 2-thiono-5-dimethylaminopropyltetrahydrotriazine in water — ethanol — acetone = 1: 1: 1 Wood applied. The film covers dry quickly and can be sanded after just 48 hours and polish.

Beispiel 7Example 7

Ein Harz, erhalten durch Umsetzung von lOOTeilen Acrolein, 5 Teilen Triäthylenglykol und 40 Teilen eines Epoxyharzes gemäß Beispiel 3 wird in 50%iger Lösung mit 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thiono-5-methyltetrahydrotriazin (gelöst in Aceton— Äthanol—Wasser = 3,5 : 3,5 : 1) und 1% einer 50%igen alkoholischen Lösung von Stearylamin versetzt. Die auf Holzplatten aufgetragenen Anstriche sind schnell klebfrei angetrocknet, hochglänzend, elastisch und lassen sich nach 48 Stunden schleifen und polieren.A resin obtained by reacting 100 parts of acrolein, 5 parts of triethylene glycol and 40 parts an epoxy resin according to Example 3 is in 50% solution with 2% of a 50% solution of 2-thiono-5-methyltetrahydrotriazine (dissolved in acetone - ethanol - water = 3.5: 3.5: 1) and 1% of one 50% alcoholic solution of stearylamine added. The paints applied to wooden panels are quickly dried, non-sticky, high-gloss, elastic and can be removed after 48 hours grinding and polishing.

Beispiel 8Example 8

100 Teile einer 60%igen Harzlösung, die aus 100 Teilen Acrolein, 2 Teilen Äthylenglykol und 40 Teilen eines ρ,ρ'-Dihydroxydiphenyldimethylmethanpolyesters (erhalten durch Umsetzung von 2 Mol ρ,ρ'-Dihydroxyddiphenylmethylmethan mit Adipinsäuredichlorid in benzolischer Lösung) hergestellt ist, versetzt man mit der im Beispiel 7 angeführten 2-Thiono-5-methyltetrahydrotriazinlösung sowie mit 1% einer 50%igen alkoholischen Lösung von Laurylamin. Die aus dieser Acroleinharzlösung hergestellten Filme sind zäh und elastisch, ihre Beständigkeit gegenüber verdünnter Essigsäure und Natronlauge ist gut.100 parts of a 60% resin solution consisting of 100 parts of acrolein, 2 parts of ethylene glycol and 40 parts of a ρ, ρ'-dihydroxydiphenyldimethyl methane polyester (obtained by reacting 2 moles of ρ, ρ'-dihydroxyddiphenylmethylmethane with Adipic acid dichloride in benzene solution) is prepared, it is mixed with the one mentioned in Example 7 2-Thiono-5-methyltetrahydrotriazine solution and with 1% of a 50% alcoholic solution of laurylamine. The films made from this acrolein resin solution are tough and elastic, theirs Resistance to dilute acetic acid and caustic soda is good.

Beispiel 9Example 9

Eine etwa 60%ige Harzlösung (Toluol—Äthylglykol = 3:1:1), deren Acroleinharz durch Umsetzung von 100 Teilen Acrolein, 10 TeilenAn approximately 60% resin solution (toluene-ethylglycol = 3: 1: 1), their acrolein resin by converting 100 parts of acrolein to 10 parts

Äthylenglykol und 30 Teilen eines Epoxyharzes gemäß Beispiel 3 hergestellt ist, wird mit 2°/o einer 5O°/oigen Lösung von 2-Thiono-5-n-butyltetrahydrotriazin (gelöst in Äthylglykol) versetzt. Aus dieser Harzlösung erhält man schnell trocknende Filmüberzüge, die nach 3 Tagen Pendelwerte von 75 Sekunden zeigen. Die Filme zeichnen sich durch gute Haftfestigkeit und Chemikalienbeständigkeit aus.Ethylene glycol and 30 parts of an epoxy resin according to Example 3 is prepared with 2% of one 50% solution of 2-thiono-5-n-butyltetrahydrotriazine (dissolved in ethyl glycol) was added. From this Resin solution gives quick-drying film coatings which pendulum values of 75 seconds after 3 days demonstrate. The films are characterized by good adhesive strength and chemical resistance.

Beispiel 10Example 10

Wird eine etwa 50% Festkörper aufweisende Lösung (in Toluol—Äthylglykolacetat—Methyläthylketon 1:1: 0,5) von 50 Teilen eines Acroleinmischpolymerisates, das aus 100 Teilen Acrolein, 60 Teilen eines Epoxyharzes (erhalten durch Um-Setzung von Epichlorhydrin und ρ,ρ'-Dihydroxydiphenylpropan in alkalischer Lösung, Schmelzpunkt 125 bis 1300C, Molgewicht 2900, Epoxyäquivalent 1650 bis 2050), 30 Teilen p,p-Dihydroxydiphenylpropan und 10 Teilen Diäthylenglykol hergestellt ist, mit 2% einer 50%igen Lösung von 2-Thiono-5-methyltetrahydrotriazin (gelöst in Äthanol—Aceton—Wasser 3,5 : 3,5 : 1) versetzt und zieht man diesen Lack in einer Schichtdicke von 50 μ auf Bleche auf, so trocknen diese Filmüberzüge innerhalb weniger Stunden. Die Erichsen-Werte — gemessen nach 7 Tagen — liegen bei 7,4.If an approximately 50% solids solution (in toluene-ethylglycol acetate-methyl ethyl ketone 1: 1: 0.5) of 50 parts of an acrolein copolymer, which is composed of 100 parts of acrolein, 60 parts of an epoxy resin (obtained by reacting epichlorohydrin and ρ, ρ'-Dihydroxydiphenylpropane in alkaline solution, melting point 125 to 130 0 C, molecular weight 2900, epoxy equivalent 1650 to 2050), 30 parts of p, p-dihydroxydiphenylpropane and 10 parts of diethylene glycol is made with 2% of a 50% solution of 2-thiono -5-methyltetrahydrotriazine (dissolved in ethanol-acetone-water 3.5: 3.5: 1) is added and if this lacquer is applied to metal sheets in a layer thickness of 50 μ, these film coatings dry within a few hours. The Erichsen values - measured after 7 days - are 7.4.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Schnell härtende, insbesondere kalthärtende, chemikalienfeste Filme liefernde Lacke und AnStrichmittel gemäß Patent 1 117 800, dadurch ge kennzeichnet, daß die Lösungen von modifizierten Acroleinmischpolymerisaten in organischen Lösungsmitteln hier 1 bis 5% eines Derivates des 2-Thiono-hydrotriazins der allgemeinen Formel1. Fast-curing, especially cold-curing, chemical-resistant films delivering paints and paints according to Patent 1,117,800, characterized in that the solutions of modified acrolein copolymers in organic solvents here 1 to 5% of a derivative of 2-thionohydrotriazine of the general formula R2 R 2 R3-C C-Ri
HN NHR 3 -C C-Ri
HN NH in der Ri, R2 und R3 Wasserstoff oder Alkyl Ci bis C4 sind, wobei R2 mit einer Amino- oder Dialkylaminogruppe substituiert sein kann, oder Gemische solcher Derivate enthalten.in which Ri, R 2 and R3 are hydrogen or alkyl Ci to C4, where R2 can be substituted by an amino or dialkylamino group, or contain mixtures of such derivatives. 2. Lacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die 2-Thionohydrotriazinderivate gemeinsam mit Aminen, vorzugsweise langkettigen aliphatischen Aminen, enthalten.2. Paints according to claim 1, characterized in that they are the 2-thionohydrotriazine derivatives together with amines, preferably long-chain aliphatic amines. 3. Lacke nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie in der Anstrichtechnik übliche Zusatzstoffe, wie Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe, Weichmacher u. dgl., enthalten.3. Paints according to claim 1 and 2, characterized in that they are used in the painting technique Common additives such as pigments, dyes, fillers, plasticizers and the like. © 209 748/315 12.© 209 748/315 12.
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