AT219177B - Process for the production of fast-curing paint films from solutions of acrolein resins - Google Patents

Process for the production of fast-curing paint films from solutions of acrolein resins

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AT219177B
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AT
Austria
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sep
weight
parts
acrolein
solutions
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Application number
AT693659A
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German (de)
Inventor
Rolf Dr Zimmermann
Ernst Dr Schwenk
Berthold Dr Braehler
Willi Scharhag
Hermann Hotze
Original Assignee
Albert Ag Chem Werke
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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung schnell härtender Anstrichfilme aus Lösungen von Acroleinharzen 
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 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Setzt man der gleichen Harzlösung   erfindungsgemäss   beispielsweise 1% Diäthylentriamin zu, so erhält man Filme, die bereits nach 4Q Minuten klebfrei sind ; ihre Pendelhärte nach König beträgt nach 24 Stunden 105 Sekunden. In Zeiger Natronlauge ist der Film nach 5 Minuten völlig unverändert, ebenso in eiger Essigsäure. 



   Die   erfindungsgemäss   herzustellenden Harzlösungen bleiben lange verarbeitbar und man hat es in der Hand, das sogenannte"potlife"durch Art und Konzentration des zugesetzten Amins zu variieren. So beträgt beispielsweise   das"potlife"beim   Zusatz von 
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<tb> 
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 1% <SEP> Diäthylentriamin <SEP> = <SEP> 25 <SEP> Tage,
<tb> woo <SEP> Diäthylentriamin <SEP> = <SEP> 6 <SEP> Tage,
<tb> S% <SEP> Diäthylentriamin <SEP> = <SEP> 2 <SEP> Tage,
<tb> to <SEP> Äthylendiamin <SEP> = <SEP> 5 <SEP> Stunden,
<tb> 3% <SEP> Cyclohexylpropylendiamin <SEP> = <SEP> 4 <SEP> Stunden.
<tb> 
 
 EMI2.2 
 
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<tb> 
<tb> oder <SEP> Acroleinharz <SEP> : <SEP> Polyamidharz <SEP> wie <SEP> 50:50 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> 1/2 <SEP> Stunden,
<tb> 40:60 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> 3/4 <SEP> Stunden,
<tb> 30 <SEP> :

   <SEP> 70 <SEP> = <SEP> 12 <SEP> Stunden,
<tb> 20 <SEP> : <SEP> 80 <SEP> = <SEP> 24 <SEP> Stunden.
<tb> 
 



   Die Pigmentverträglichkeit der   erfindungsgemäss   herzustellenden Harzlösungen ist sehr gut. So lässt sich beispielsweise einGrundlack mit   70o,   ein Decklack mit   3rP/o   Titandioxyd als Pigment ohne Schwierigkeit herstellen und verarbeiten. 
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 is p iel 1 : 140 Gew. -TeileeinerLösung, die aus 40 Gew. -TeilenÄthylalkohol und 100 Gew. -Tei-Zimmertemperatur innerhalb weniger Minuten staubtrocken sind und nach 24 Stunden Pendelwerte von etwa 100 Sekunden zeigen. Die Filme sind gegen Chemikalien, insbesondere gegen Natronlauge, gut beständig. 



   Beispiel 2 : Wird eine   50-6so   Festkörper aufweisende Lösung (Toluol : Äthylglykol = 1 : 1) von 100 Gew.-Teilen eines Harzes, das aus 70 Gew.-Teilen Acrolein, 15 Gew.-Teilen Trimethylpropan und Phenylglycidäther hergestellt ist, mit 1 Gew.-Teil Dipropylentrlamin versetzt, so erhält man eine Harzlösung, die kalthärtende Anstriche mit den im Beispiel 1 beschriebenen Eigenschaften ergibt. 



   Beispiel3 :100Gew.-TeileeinesAcroleinpolymerisatsaus65Gew.-TeilenAcrolein,30Gew.-Teile p,   p'-Dihydroxydiphenylpropan   und 5   Gew.-Teilen Triäthylenglykol   werden mit 6 Gew.-Teilen einer 50%igen alkoholischen Lösung eines unter der Handelsbezeichnung "Laromin B 250" bekannten aromatischen Polyamins versetzt. Diese Harzlösung liefert schnelltrocknende   Filmüberzüge,   die sich durch hohen Glanz, gute Haftung auf Glas, Holz und Metall und gute Chemikalienbeständigkeit auszeichnen. 
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 eines Diamids der dimerisierten   Leinölfettsäure,   z. B. Versamid 125. Daraus werden   kalthärtende An-   striche mit guten lacktechnischen Eigenschaften erhalten. 



     Beispiel 5 : Ein   aus 65   Gew.-Teilen   Acrolein, 20   Gew.-Teilen   1,   4-Butandioldiglycidäther,   10 Gew.-Teilen Acrylnitril und 5Gew.-Teilen Äthylenglykol hergestelltes Acroleinharz, mit Alkohol im Verhältnis 1 : 1 verdünnt, versetzt man mit 6 Gew.-Teilen einer   zegen   Lösung von Dipropylentriamin, Filme, in einer Schichtdicke von 150   JL   auf Glas aufgezogen, zeigen nach 24 Stunden Pendelwerte von über 100 Sekunden. 



     Beispiel 6 : EinPolymerisationsprodukt   aus 65   Gew.-Teilen   Acrolein, 25 Gew.-Teilen eines aliphatischen Epoxyharzes, z. B. Epoxin 162, und 10 Gew.-Teilen Diäthylenglykol wird in 60tiger Lösung mit 2   Gew.-Teilen Imino-bis-propylentriamin   versetzt. Anstriche mit dieser Harzlösung sind nach einigen Minuten staubtrocken und zeichnen sich durch gute Haftfestigkeit und   Chemikalienbeständigkeit   aus. 



   Beispiel 7 : Man bringt 70 Gew.-Teile Acrolein, 20 Gew.-Teile Trimethylolpropanadipinsäureester und 10 Gew.-Teile p,p'-Dihydroxydiphenylpropan zur Polymerisation und versetzt das Polymerisat als   6a1oige HarzlÏsung   mit 2 Gew.-Teilen einer alkoholischen Lösung von 1,3-Propylendiamin. Aus diedem Gemisch werden kalthärtende Anstriche von grosser Härte und guter Chemikalienbeständigkeit   herge-   stellt. 

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   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of fast-curing paint films from solutions of acrolein resins
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   If, for example, 1% diethylenetriamine is added to the same resin solution according to the invention, films are obtained which are tack-free after just 40 minutes; their pendulum hardness according to König is 105 seconds after 24 hours. The film is completely unchanged after 5 minutes in Zeiger sodium hydroxide solution, as is the case in pure acetic acid.



   The resin solutions to be produced according to the invention remain processable for a long time and it is possible to vary the so-called "pot life" through the type and concentration of the amine added. For example, the "pot life" when adding
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<tb>
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> to <SEP> 1% <SEP> diethylenetriamine <SEP> = <SEP> 25 <SEP> days,
<tb> woo <SEP> diethylenetriamine <SEP> = <SEP> 6 <SEP> days,
<tb> S% <SEP> diethylenetriamine <SEP> = <SEP> 2 <SEP> days,
<tb> to <SEP> ethylenediamine <SEP> = <SEP> 5 <SEP> hours,
<tb> 3% <SEP> cyclohexylpropylenediamine <SEP> = <SEP> 4 <SEP> hours.
<tb>
 
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<tb>
<tb> or <SEP> acrolein resin <SEP>: <SEP> polyamide resin <SEP> like <SEP> 50:50 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> 1/2 <SEP> hours,
<tb> 40:60 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> 3/4 <SEP> hours,
<tb> 30 <SEP>:

   <SEP> 70 <SEP> = <SEP> 12 <SEP> hours,
<tb> 20 <SEP>: <SEP> 80 <SEP> = <SEP> 24 <SEP> hours.
<tb>
 



   The pigment solutions of the resin solutions to be prepared according to the invention are very good. For example, a base coat with 70o, a top coat with 3rP / o titanium dioxide as a pigment can be produced and processed without difficulty.
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 is p iel 1: 140 parts by weight of a solution which, made from 40 parts by weight of ethyl alcohol and 100 parts by weight of room temperature, is dust-dry within a few minutes and shows pendulum values of about 100 seconds after 24 hours. The films have good resistance to chemicals, in particular to sodium hydroxide solution.



   Example 2: If a solution (toluene: ethylglycol = 1: 1) of 100 parts by weight of a resin made from 70 parts by weight of acrolein, 15 parts by weight of trimethylpropane and phenyl glycidyl ether is a solution having a solids content of 50-6% When 1 part by weight of dipropylenetrlamine is added, a resin solution is obtained which gives cold-curing paints with the properties described in Example 1.



   Example 3: 100 parts by weight of an acrolein polymer from 65 parts by weight of acrolein, 30 parts by weight of p, p'-dihydroxydiphenylpropane and 5 parts by weight of triethylene glycol are mixed with 6 parts by weight of a 50% alcoholic solution of a known under the trade name "Laromin B 250" aromatic polyamine added. This resin solution provides quick-drying film coatings that are characterized by high gloss, good adhesion to glass, wood and metal and good chemical resistance.
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 a diamide of dimerized linseed oil fatty acid, e.g. B. Versamid 125. Cold-curing coatings with good lacquer properties are obtained from this.



     Example 5: An acrolein resin prepared from 65 parts by weight of acrolein, 20 parts by weight of 1,4-butanediol diglycidether, 10 parts by weight of acrylonitrile and 5 parts by weight of ethylene glycol, diluted with alcohol in a ratio of 1: 1, is mixed with 6 parts by weight of a separate solution of dipropylenetriamine, films, applied to glass in a layer thickness of 150 JL, show pendulum values of over 100 seconds after 24 hours.



     Example 6: A polymerization product of 65 parts by weight of acrolein, 25 parts by weight of an aliphatic epoxy resin, e.g. B. Epoxin 162, and 10 parts by weight of diethylene glycol is mixed with 2 parts by weight of imino-bis-propylenetriamine in 60% solution. Coatings with this resin solution are dust-dry after a few minutes and are characterized by good adhesive strength and chemical resistance.



   Example 7: 70 parts by weight of acrolein, 20 parts by weight of trimethylolpropane adipic acid ester and 10 parts by weight of p, p'-dihydroxydiphenylpropane are added to the polymerization and the polymer is mixed as a 6a1oige resin solution with 2 parts by weight of an alcoholic solution of 1 , 3-propylenediamine. Cold-curing paints of great hardness and good chemical resistance are produced from the mixture.

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AT693659A 1958-12-16 1959-09-24 Process for the production of fast-curing paint films from solutions of acrolein resins AT219177B (en)

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