DE1136487B - Process for the production of molded parts or coatings by curing masses containing polyepoxy compounds - Google Patents
Process for the production of molded parts or coatings by curing masses containing polyepoxy compoundsInfo
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Description
Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen durch Aushärten von Massen, die Polyepoxydverbindungen enthalten Es ist bekannt, Polyepoxydverbindungen mit mindestens zwei Epoxydgruppen mit mehrwertigen Aminen unter Polyaddition in vemetzte Kunststoffe zu überführen. SoX bei Raumtemperatur gehärtet werden, bevorzugt man aliphatische mehrwertige Amine, wie z. B. Athylendiamin oder dessen Eigenkondensate, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin usw. Aromatische Polyamine, wie z. B. m-Phenylendiamin oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan, werden dagegen ausschließlich zur Heißhärtung herangezogen, da solche Verbindungen bei Raumtemperatur nicht bzw. nur sehr langsam reagieren. Process for the production of molded parts or coatings by curing of compositions containing polyepoxy compounds It is known that polyepoxy compounds with at least two epoxy groups with polyvalent amines with polyaddition in to transfer crosslinked plastics. SoX are cured at room temperature, are preferred one aliphatic polyvalent amines, such as. B. ethylenediamine or its own condensates, Diethylenetriamine, triethylenetetramine, etc. Aromatic polyamines, such as. B. m-phenylenediamine or 4,4'-diaminodiphenylmethane, on the other hand, are only used for hot curing, because such compounds do not react or react only very slowly at room temperature.
Die beschriebenen Mischungen haben den Nachteil, daß ihre Viskosität für viele Zwecke, bei denen es darauf ankommt, leicht gieBfahige Massen zu verwenden, zu hoch ist, ein Umstand, der sich besonders beim Verschnitt mit Füllstoffen bzw. anorganischen Mineralien störend bemerkbar macht. The mixtures described have the disadvantage that their viscosity for many purposes where it is important to use easily pourable compounds, is too high, a fact that is particularly evident when blending with fillers or makes inorganic minerals disturbing noticeable.
Es besteht andererseits das Bedürfnis, technisch leicht verfügbare, viskositätsmindernde Produkte mitzuverwenden, um leicht gießfähige Epoxyharzkombinationen mit hohen Füllstoffgehalten zu bekommen. So hat man versucht, durch den Zusatz von Phosphorigsäureestern, wie z. B. Triphenylphosphit, eine Verbesserung der Viskosität an Gießharzansätzen herbeizufiihren. Hierbei stellte sich iedoch beim Härten mit aliphatischen mehrwertigen Aminen der Nachteil einer wesentlichen Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften, insbesondere der Festigkeitseigenschaften des Vernetzungsproduktes heraus. Um mit aromatischen mehrwertigen Aminen zu härten, ist bei dieser Verfahrensweise ebenfalls Wärme erforderlich. On the other hand, there is a need for technically easily available, Use viscosity-reducing products to create easily pourable epoxy resin combinations with high filler contents. So an attempt has been made by adding Phosphorous acid esters, such as. B. triphenyl phosphite, an improvement in viscosity to bring about on cast resin approaches. Here, however, it came with the hardening aliphatic polyvalent amines have the disadvantage of substantial deterioration the mechanical properties, in particular the strength properties of the crosslinking product out. In order to cure with aromatic polyvalent amines, this procedure is essential heat is also required.
Die ferner bekannt gewordene Umsetzung von Epoxydverbindungen mit Silaminen erfordert hohe Härtungstemperaturen (in der Größenordnung von etwa 150° C) und lange Heizzeiten. Aus diesem Grunde ist sie für viele Zwecke ohne sachliches Interesse. The also become known implementation of epoxy compounds with Silamines require high curing temperatures (on the order of about 150 ° C) and long heating times. For this reason it is for many purposes without a factual one Interest.
Es ist zwar bereits in der deutschen Patentschrift 1050 051 die Verwendung von Kieselsäureestern bei der Härtung von Epoxyharzen beschrieben worden. It is already used in German patent specification 1050 051 of silicic acid esters in the curing of epoxy resins.
Bei diesem Verfahren werden Hydroxylendgruppen enthaltende Epoxyharze durch Umesterung der freien Hydroxylgruppen dieser Epoxydverbindungen mit Kieselsäureestern in Gegenwart katalytischer Mengen von Aminen gehärtet. Diese MaBnahme dient der Erhöhung der Temperaturbeständigkeit der Härtungsprodukte sowie dem Einsatz physiologisch unbedenklicher Härter, sie hat dagegen keinen oder nur geringen günstigen Einfluß auf die Viskosität, die Füllstoffverträglichkeit sowie die mechanischen Daten der danach erhältlichen Kunststoffe.In this process, hydroxyl-terminated epoxy resins are used by transesterification of the free hydroxyl groups of these epoxy compounds with silicic acid esters cured in the presence of catalytic amounts of amines. This measure serves the Increasing the temperature resistance of the hardening products and physiological use harmless hardener, on the other hand it has little or no beneficial effect on the viscosity, the filler compatibility and the mechanical data of the then available plastics.
Es wurde nunmehr ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Oberzügen durch Aushärten von Form-oder Überzugsmassen, die Polyepoxydverbindungen, mehrwertige Amine, aromatische Orthokieselsäureester und gegebenenfalls Füllstoffe enthalten, gefunden, das dadurch charakterisiert ist, daß man Massen aushärtet, die annähernd stöchiometrische Mengen Polyepoxydverbindungen und mehrwertige Amine sowie 10 bis 60%, bezogen auf die Gesamtmasse, an aromatischen o-Kieselsäureestern enthalten. There has now been a method for producing molded parts or Outer coatings by curing molding or coating compounds, the polyepoxy compounds, polyvalent amines, aromatic orthosilicic acid esters and optionally fillers contained, found, which is characterized by the fact that masses are hardened, the approximately stoichiometric amounts of polyepoxide compounds and polyvalent amines and 10 to 60%, based on the total mass, of aromatic o-silicic acid esters contain.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird bei Raumtemperatur ausgehärtet. Bei der vorstehend beschriebenen Verfahrensweise wird die Viskosität der » Harze « stark erniedrigt, die Füllstoffverträglichkeit außerordentlich erhöht und die Härtung mit aliphatischen als auch aromatischen mehrwertigen Aminen bei Raumtemperatur ermöglicht. According to a particularly preferred embodiment, at room temperature hardened. In the procedure described above, the viscosity becomes the "resins" are greatly reduced, the filler compatibility is greatly increased and curing with aliphatic as well as aromatic polyvalent amines Room temperature allows.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kieselsäureester sind leicht und bequem durch Umsetzung von Siliciumtetrahalogeniden, insbesondere Siliciumtetrachlorid, mit von Phenol abgeleiteten Verbindungen zugänglich. Geeignet sind beispielsweise Tetra-2-äthylphenyl-o-Kieselsäureester, Tetra-3-äthylphenyl-o-kieselsäureester, Di-2-methylphenyldi-2,6-diãthyIphenyle-kieselsäureestery Di-3-methylphenyl-di-2-äthylphenyl-o-kieselsäureester. Diese Verbindungen werden in Mengen von 10 bis 60%, vorzugsweise 20 bis 30%, bezogen auf die Mischung Epoxyharz-Kieselsäureester, eingesetzt. The silicic acid esters to be used according to the invention are light and conveniently by converting silicon tetrahalides, especially silicon tetrachloride, accessible with phenol-derived compounds. For example, are suitable Tetra-2-ethylphenyl-o-silicic acid ester, tetra-3-ethylphenyl-o-silicic acid ester, Di-2-methylphenyldi-2,6-diethylphenyl silicic acid estery Di-3-methylphenyl-di-2-ethylphenyl-o-silicic acid ester. These compounds are used in amounts of 10 to 60%, preferably 20 to 30%, based on the mixture of epoxy resin and silicic acid ester, are used.
Als Epoxyharze eignen sich für das Verfahren solche Epoxydverbindungen, die sich von aromatischen mehrwertigen Alkoholen ableiten, wie Diglycidyläther des 4,4'-Dioxydiphenylmethans, des 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethans, des 4,4'-Dioxydiphenylsulfons. Suitable epoxy resins for the process are those epoxy compounds derived from aromatic polyhydric alcohols, such as diglycidyl ether des 4,4'-Dioxydiphenylmethane, 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethane, 4,4'-Dioxydiphenylsulfone.
Aliphatische Polyepoxydverbindungen, die sich von aliphatischen mehrwertigen Alkoholen ableiten, wie Diglycidyläther des 1,2-Propylenglykols, des 1,3-Butylenglykols, des 1,4-Butylenglykols, des 2,2-Dimethylpropandiols- (1, 3), Triglycidyläther des 1, 1, 1-Trioxymethylpropans oder des Glycerins. Aliphatic polyepoxy compounds that differ from aliphatic polyvalent ones Derive alcohols, such as diglycidyl ethers of 1,2-propylene glycol, of 1,3-butylene glycol, of 1,4-butylene glycol, of 2,2-dimethylpropanediols (1, 3), triglycidyl ether of 1, 1, 1-trioxymethylpropane or glycerol.
Aromatische Polyepoxydverbindungen, die sich von aromatischen mehrwertigen Aminen ableiten, wie N, N-2, 3-epoxypropylanilin, N, N-Dimethyl-N, N di-2,3-epoxypropyl-4,4'-diaminodiphenylmethan. Cycloaliphatische Polyepoxydverbindungen : 1-Epoxyäthyl-3, 4-epoxycyclohexan, Epoxydverbindungen auf Basis von Bis-cyclopent-enyläthern von Dialkoholen. Aromatic polyepoxy compounds that differ from aromatic polyvalent ones Derive amines, such as N, N-2, 3-epoxypropylaniline, N, N-dimethyl-N, N di-2,3-epoxypropyl-4,4'-diaminodiphenylmethane. Cycloaliphatic polyepoxy compounds: 1-epoxyethyl-3, 4-epoxycyclohexane, epoxy compounds based on bis-cyclopent-enyl ethers of dialcohols.
Die Härtung bei Raumtemperatur kann beispielsweise mit folgenden mehrwertigen Aminen durchgeführt werden : Aliphatische mehrwertige Amine wie Äthylendiamin und dessen Eigenkondensate, Diäthylentriamin, Triäthylentetrarnin, Tetraäthylenpentamin usw., Propylendiamin und dessen Eigenkondensate, wie z. B. Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, Tetrapropylenpentamin usw., 1,4-Butylenglykol-diaminopropyläther, Polyamine, die aus di-bzw. trimeren"mehrfach ungesättigten Fettsäuren, sogenannten Emerysäuren und aliphatischen Aminen wie Äthylendiamin und dessen Eigenkondensaten erhalten werden. Curing at room temperature can be performed, for example, with the following polyvalent amines: aliphatic polyvalent amines such as ethylenediamine and its own condensates, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine etc., propylenediamine and its own condensates, such as. B. Dipropylenetriamine, tripropylenetetramine, Tetrapropylene pentamine, etc., 1,4-butylene glycol diaminopropyl ether, polyamines, the from di- or. trimeric "polyunsaturated fatty acids, so-called emery acids and aliphatic amines such as ethylenediamine and its own condensates will.
Aromatische mehrwertige Amine, wie z. B. m-Phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-5, 5'-diäthyl-diphenylmethan, 4,4'-Diamino-3,3', 5, 5'-tetraäthyl-diphenylmethan, 3, 5-Diäthyl-2, 6-diamino-toluol, 3,5-Diäthyl-2,4-diamino-toluol ; ferner Thioäthergruppen enthaltende aromatische Amine. Aromatic polyvalent amines, such as. B. m-phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diamino-3,3'-dimethyl-5, 5'-diethyl-diphenylmethane, 4,4'-diamino-3,3 ', 5, 5'-tetraethyl-diphenylmethane, 3,5-diethyl-2,6-diamino-toluene, 3,5-diethyl-2,4-diamino-toluene; also thioether groups containing aromatic amines.
Der Zusatz des der Vernetzung dienenden Amins kann innerhalb weiter Bereiche variieren. Er kann sowohl stöchiometrisch, d. h. in solchen Mengen, daß pro Epoxydgruppe ein Aminwasserstoff verfugbar ist, als auch in erheblichem Unter-bzw. The addition of the crosslinking amine can continue within Ranges vary. It can be stoichiometric, i. H. in such quantities that an amine hydrogen is available per epoxy group, as well as in considerable under or.
Überschuß vorgenommen werden. Vorteilhaft ist es, bei aliphatischen » Polyaminen « mit einem 10-bis 25%in Unterschuß, bei aromatischen » Polyaminen « dagegen stöchiometrisch bzw. bis zu einem 25°/Oigen Überschuß zu arbeiten.Excess can be made. It is advantageous for aliphatic »Polyamines« with a 10 to 25% deficit, in the case of aromatic »polyamines «On the other hand, to work stoichiometrically or up to a 25% excess.
Den Ansätzen können erhebliche Anteile an Fiillstoffen zugesetzt werden, die eine gewisse Streckung der Harzsubstanz bieten bei gleichzeitiger Verbesserung bestimmter Eigenschaften, wie z. B. verminderten Schwund bei der Härtung und höhere Härte der Endprodukte. Considerable proportions of fillers can be added to the batches that offer a certain elongation of the resin substance while improving at the same time certain properties, such as B. reduced shrinkage during hardening and higher Hardness of the end product.
Als Fiillstoffe kommen z. B. in Frage : Anorganische Mineralien wie Schiefermehl, Quarzsand, Koalin, Schwerspat, Talkum, Kreide, Ruß, Pigmente, organische Stoffe, wie Korkmehl. Die Zusatzmengen differieren sehr stark. Im Falle von Ruß kann man etwa 400/0, bei Quarzsand 1500%, bezogen auf die Harz-Kieselsäureester-Härtermischung, einarbeiten. As fillers, for. B. in question: inorganic minerals like Slate flour, quartz sand, koalin, barite, talc, chalk, soot, pigments, organic Substances such as cork flour. The additional amounts differ very strongly. In the case of soot you can get about 400/0, with quartz sand 1500%, based on the resin-silicic acid ester-hardener mixture, incorporate.
Die ernndungsgemäß zu härtenden Massen eignen sich beispielsweise zur Herstellung von Gießteilen, die als Werkzeuge aller Art, z. B. für die spanlose Blech- verformung, zur Fertigung von Sandformen in Gießereien und als Gieß-, Montagelehren usw., eingesetzt werden. Weiterhin lassen sie sich vorteilhaft als Überzugsmassen verwenden. Schließlich ist auch die Herstellung von Schichtstoffen aus diesen Kombinationen und Verstärkungseinlagen aus Glas-, Metall-, Asbest,-Sisal-, Jute-, Kunstfasern in Form von Strängen, Matten und Geweben von besonderem Interesse. Der Anteil der Fasereinlage liegt hierbei vorwiegend innerhalb der Grenzen von 20 bis 80°/o, bezogen auf die Gesamtmischung. The compositions to be hardened according to the specification are suitable, for example for the production of cast parts that are used as tools of all kinds, e.g. B. for non-cutting Sheet- deformation, for the production of sand molds in foundries and as casting and assembly jigs etc., can be used. They can also be used advantageously as coating compounds use. Finally, there is also the production of laminates from these combinations and reinforcement inserts made of glass, metal, asbestos, sisal, jute and synthetic fibers in the form of strands, mats and fabrics of particular interest. The proportion of The fiber insert lies predominantly within the limits of 20 to 80%, based on this on the overall mix.
Weitere Einzelheiten des Verfahrens sind den folgenden Beispielen zu entnehmen. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben. Further details of the procedure are given in the following examples refer to. The parts given are parts by weight, unless otherwise stated.
Beispiel 1 80 Teile Diglycidyläther des 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethans werden mit 20 Teilen Tetrakresylo-kieselsäureester und 10 Teilen Triäthylentetramin vermischt-Der Ansatz zeigt folgendes Verhalten : Topfzeit (Gelierungszeit bei Raumtemperatur).. 6 Minuten Reaktionszeit............... 5 Minuten maximalie Temperatur während der Reaktion.... 228° C Die Festigkeitseigenschaften des gehärteten Formteiles lauten : Biegefestigkeit.... 1010 kg/cm2 Biegewinkel...... 15° Schlagzähigkeit 5, 7 cmkg/cm2 Brinellhärte 10 Sekunden.... 1840 kg (cm2 60 Sekunden.... 1645 kg/cm2 Martensgrad...... 63° C In der nachfolgenden Aufstellung sind die Viskositäten von Epoxyharzansätzen gefüllt und ungefüllt bzw. mit und ohne Kieselsäureester aufgeführt : Viskosität cP 1 Epoxyharz ungefüllt 30 410 2 Epoxyharz mit 100% Schiefermehl gefiillt................ ~ 773 494 3 Epoxyharz-Kieselsäureester ungefüllt 6105 4 Epoxyharz-Kieselsäureester mit 100°/o Schiefermehl gefüllt.. 463 800 Beispiel 2 80 Teile Diglycidyläther des 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethans werden mit 20 Teilen Tetrakresylo-kieselsäureester und 15 Teilen 1,4-Butylen-glykoldiaminopropyläther vermischt. Der Ansatz zeigt folgendes Verhalten ~ Topfzeit (Gelierungszeit bei Raumtemperatur).... 8 Minuten Reaktionszeit......... 6 Minuten maximale Reaktionstemperatur..... 175° C Die Festigkeitseigenschaften des gehärteten Materials lauten : Biegefestigkeit............. 1100 kg/cm2 Biegewinkel........... 19° Schlagzähigkeit. 7,1 cmkg/cm2 Brinellhärte 10 Sekunden.. 1530 kg/cm2 60 Sekunden.... 1340 kg/cm2 Martensgrad........ 45° C In der nachfolgenden Aufstellung sind die Viskositäten von Epoxyharzansätzen gefüllt und ungefüllt bzw. mit und ohne Kieselsäureester aufgeführt : 0 Viskosität cP 1 Epoxyharz ungefüllt.......... 30 410 2 Epoxyharz mit 100°/o Schiefermehl gefüllt 773 494 3 Epoxyharz-Kieselsäureester ungefiillt.................... 6105 4 Epoxyharz-Kieselsäureester mit 1000/o Schiefermehl gefiillt..... 403 800 Beispiel 3 49 Teile Diglycidyläther des 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethans und 21 Teile N, N-Di-2,3-epoxypropylanilin werden mit 30 Teilen Di-3-methylphenyl-di-2-äthylphenyl-o-Kieselsäureester und 10 Teilen Triäthylentetramin vermischt. Der Ansatz zeigt folgendes Verhalten : Topfzeit (Gelierungszeit bei Raumtemperatur).......... 11 Minuten Reaktionszeit............. 4 Minuten maximale Reaktionstemperatur....... 225° C Die Festigkeitseigenschaften des gehärteten Materials lauten : Biegefestigkeit............. 978 kg/cm2 Biegewinkel............. 27° Schlagzähigkeit 9,8 cmkg/cm2 Brinellhärte 10 Sekunden.... 1200 kg/cm2 60 Sekunden.... 1060 kg/cm2 Martensgrad.............. 52° C In der nachfolgenden Aufstellung sind die Viskositäten von Epoxyharzansätzen gefüllt und ungefüllt bzw. mit und ohne Kieselsäureester aufgeführt : Viskosität cP 1 Epoxyharz ungefiillt.......... 4 919 2 Epoxyharz mit 1000/0 Schiefermehl gefüllt 252 000 3 Epoxyharz-Kieselsäureester ungefiillt.................... 962 4 Epoxyharz-Kieselsäureester mit 1000/o Schiefermehl gefiillt..... 65 990 Beispiel 4 56 Teile Diglycidyläther des 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethans und 24 Teile N, N-Di-2,3-epoxypropylanilin werden mit 20 Teilen Tetra-2-äthylphenyl-o-Kieselsäureester und 10 Teilen Triäthylentetramin vermischt. Der Ansatz zeigt folgendes Verhalten : Example 1 80 parts of diglycidyl ether of 4,4'-dioxydiphenyldimethylmethane are with 20 parts of tetrakresylo-silicic acid ester and 10 parts of triethylenetetramine mixed - The approach shows the following behavior: Pot life (gel time at room temperature). 6 minutes reaction time ............... 5 minutes maximum temperature during the Reaction .... 228 ° C The strength properties of the hardened molded part are as follows : Flexural strength .... 1010 kg / cm2 bending angle ...... 15 ° impact strength 5, 7 cmkg / cm2 Brinell hardness 10 seconds .... 1840 kg (cm2 60 seconds .... 1645 kg / cm2 Martens degree ...... 63 ° C The following list shows the viscosities of epoxy resin mixtures Listed filled and unfilled or with and without silicic acid ester: viscosity cP 1 epoxy resin unfilled 30 410 2 epoxy resin filled with 100% slate flour ................ ~ 773 494 3 epoxy resin silicic acid ester unfilled 6105 4 epoxy resin silicic acid ester filled with 100% slate flour. 463 800 Example 2 80 parts of diglycidyl ether des 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethane is mixed with 20 parts of tetrakresylosilicic acid ester and 15 parts of 1,4-butylene glycol diaminopropyl ether mixed. The approach shows the following Behavior ~ Pot life (gel time at room temperature) .... 8 minutes reaction time ......... 6 minutes maximum reaction temperature ..... 175 ° C The strength properties of the hardened material are: Flexural Strength ............. 1100 kg / cm2 bending angle ........... 19 ° impact strength. 7.1 cmkg / cm2 Brinell hardness 10 Seconds .. 1530 kg / cm2 60 seconds .... 1340 kg / cm2 Martens degree ........ 45 ° C In The following list shows the viscosities of epoxy resin batches and listed unfilled or with and without silicic acid ester: 0 viscosity cP 1 Unfilled epoxy resin .......... 30 410 2 Epoxy resin filled with 100% slate powder 773 494 3 epoxy resin silicic acid ester unfilled .................... 6105 4 epoxy resin silicic acid ester Filled with 1000 / o slate flour ..... 403 800 Example 3 49 parts of diglycidyl ether of 4,4'-dioxydiphenyldimethylmethane and 21 parts of N, N-di-2,3-epoxypropylaniline are with 30 parts of di-3-methylphenyl-di-2-ethylphenyl-o-silicic acid ester and 10 Parts of triethylenetetramine mixed. The approach shows the following behavior: pot life (Gelation time at room temperature) .......... 11 minutes reaction time ............. 4 minutes maximum reaction temperature ....... 225 ° C The strength properties of the hardened material are: Flexural strength ............. 978 kg / cm2 bending angle ............. 27 ° impact strength 9.8 cmkg / cm2 Brinell hardness 10 seconds .... 1200 kg / cm2 60 seconds .... 1060 kg / cm2 Martens degree .............. 52 ° C In the following list are the viscosities of epoxy resin mixtures filled and unfilled or with and without silicic acid ester listed: viscosity cP 1 epoxy resin unfilled .......... 4 919 2 epoxy resin with 1000/0 slate powder filled 252 000 3 epoxy resin silicic acid ester unfilled .................... 962 4 Epoxy resin silicic acid ester filled with 1000 / o slate powder ..... 65 990 Example 4 56 parts of diglycidyl ether of 4,4'-dioxydiphenyldimethylmethane and 24 parts of N, N-di-2,3-epoxypropylaniline is mixed with 20 parts of tetra-2-ethylphenyl-o-silicic acid ester and 10 parts of triethylenetetramine mixed. The approach shows the following behavior :
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