DE1134477B - Hair care products - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen für die Pflege des Haares und der Kopfhaut, insbesondere Haarwässer und Frisiercremes zur täglichen Pflege, sowie Haarwaschmittel, die zur etwa wöchentlichen Pflege des Haares und der Kopfhaut verwendet werden. Präparate der dekorativen Kosmetik, wie Haarwell-, Haarfärbe- und Haarentfernungsmittel, fallen nicht in den Rahmen der Erfindung.The invention relates to cosmetic preparations for the care of the hair and the scalp, in particular Hair lotions and hair creams for daily care, as well as shampoos for about weekly Care of the hair and scalp can be used. Decorative cosmetic preparations, such as Hair curling, hair coloring and hair removing agents do not fall within the scope of the invention.
Es ist bekannt, Haarpflegemitteln, wie Haarwässern, Haarwaschmitteln, Frisiercremes u. dgl., zwecks Schuppenbekämpfung Schwefel- und Teerpräparate, Selenverbindungen, Salicylsäure, Resorcin sowie Bakterizide, wie Dihydroxytrichlordiphenylmethan oder Tetrachlorsalicylsäureanilid, zuzusetzen, jedoch sind diese Stoffe großenteils wegen ihrer Einwirkung auf Farbe und Geruch für kosmetische Zubereitungen wenig geeignet bzw. ist ihre Wirkung unbefriedigend. Es ist ferner bekannt, Haarpflegemitteln Harnstoff zuzufügen, der in Verbindung mit kolloidalem Schwefel, Zinkoxyd oder anderen antiseptischen Stoffen zur Behandlung der Kopfhaut diente. Ebenso hat man einem Haarfestlegemittel Diisopropylthioharnstoff als Pufferungsmittel zugesetzt. Desgleichen ist jüngst vorgeschlagen worden, zur Erzielung einer guten Wirkung gegen Schuppen den Haarkosmetika Biuret oder Thiobiuret bzw. deren wasser- oder alkohollösliche Derivate, wie Alkyl-, Alkylol- oder Acrylverbindungen, zuzusetzen. Es mag ferner auf bekannte Haarwellmittel hingewiesen werden, in denen neben Bisulfit oder dem handelsüblichen Metabisulfit, d. h. der dehydratisierten Form des Bisulfits, in der die beiden S-Atome über ein Sauerstoffatom verknüpft sind und das in Gegenwart von Wasser sofort in Bisulfit zerfällt, zur Erhöhung der Quellung des Haares Harnstoff verwendet wird.It is known that hair care products such as hair lotions, shampoos, hair creams and the like Combating dandruff Sulfur and tar preparations, selenium compounds, salicylic acid, resorcinol and bactericides, such as dihydroxytrichlorodiphenylmethane or tetrachlorosalicylic anilide, but are to be added these substances are mainly used in cosmetic preparations because of their effect on color and odor not very suitable or their effect is unsatisfactory. It is also known hair care products urea to add that in conjunction with colloidal sulfur, zinc oxide or other antiseptic Fabrics for the treatment of the scalp were used. Likewise, one has diisopropylthiourea as a hair setting agent added as a buffering agent. Likewise, it has recently been proposed to achieve a good effect against dandruff the hair cosmetics biuret or thiobiuret or their water or Add alcohol-soluble derivatives, such as alkyl, alkylol or acrylic compounds. It may also look on well-known hair wave agents are pointed out, in which in addition to bisulfite or the commercially available Metabisulfite, d. H. the dehydrated form of bisulfite, in which the two S atoms have an oxygen atom are linked and which immediately breaks down into bisulfite in the presence of water, to increase the Swelling of the hair urea is used.
Demgegenüber betrifft die vorliegende Erfindung Haarpflegemittel der eingangs gekennzeichneten Art, welche neben Diamiden der allgemeinen FormelIn contrast, the present invention relates to hair care products of the type identified at the outset, which in addition to diamides of the general formula
R1-N-C-N-R3 R 1 -NCNR 3
HaarpflegemittelHair care products
Anmelder:Applicant:
Colgate-Palmolive Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)Colgate-Palmolive Company,
New York, NY (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. G. Knoth, Patentanwalt,
Hamburg-Wellingsbüttel, Up de Worth 24 Representative: Dr.-Ing. G. Knoth, patent attorney,
Hamburg-Wellingsbüttel, Up de Worth 24
Dr. Lojo Habicht, Aumühle (Bez. Hbg.),Dr. Lojo Habicht, Aumühle (Bez.Hbg.),
und Dr. Arno Kluge, Hamburg-Fuhlsbüttei,and Dr. Arno Kluge, Hamburg-Fuhlsbüttei,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
R4 oder — C-N-R5 R 4 or - CNR 5
X R6 XR 6
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1, R2, R3, R4, R5 und R6 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkylol- oder Acylrest bedeuten, ein wasserlösliches Salz der Thioschwefelsäure, der dithionigen Säure, der Trithionsäure, der phosphorigen Säure oder reduzierend wirkende Zucker enthält.in which X represents an oxygen or sulfur atom and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent a hydrogen atom or an alkyl, alkylol or acyl radical, a water-soluble salt of thiosulfuric acid, the dithionic acid, the Trithionic acid, which contains phosphorous acid or reducing sugars.
Nach einer besonderen Ausführungsform enthält das Haarpflegemittel als Diamid Harnstoff oder Biuret. Als reduzierend wirkenden Zucker kann es Glucose, Fructose, Invertzucker, Galactose, Maltose oder Lactose enthalten.According to a particular embodiment, the hair care product contains urea or urea as the diamide Biuret. As a reducing sugar it can be glucose, fructose, invert sugar, galactose, maltose or contain lactose.
Zum Nachweis der Fortschrittlichkeit wurden folgende Versuche durchgeführt:The following tests were carried out to demonstrate its progress:
1. Zwei alkoholische Haarwasser, die sich bei gleicher Zusammensetzung (50 % Äthylalkohol, 96 %ig, 6 % Glycerin, 1 % Parfüm plus Farbstoff lösung, Rest Wasser und Wirkstoff) jedoch darin unterschieden, daß das eine 1 °/o Harnstoff und das andere 1 % Harnstoff plus 0,5 °/0 Natriumthiosulfat enthielt, wurden an zwei ähnlich zusammengesetzten Gruppen von je 100 Personen mit allen Graden seborrhoeischen Schuppenbefalls klinisch untersucht. Die Behandlung wurde so durchgeführt, daß die Kopfhaut während eines Zeitraumes von 4 Wochen täglich einmal mit Haarwasser gut durchfeuchtet, leicht durchmassiert, das Haar anschließend gekämmt und gebürstet wurde.1. Two alcoholic hair lotions which, with the same composition (50% ethyl alcohol, 96%, 6% glycerine, 1% perfume plus dye solution, rest water and active ingredient) differ in that one is 1% urea and one is other 1% urea plus 0.5 ° / 0 sodium thiosulfate were clinically examined at two similar composite groups of 100 individuals with all degrees seborrhoeic shed infestation. The treatment was carried out in such a way that the scalp was thoroughly moistened with hair tonic once a day for a period of 4 weeks, massaged lightly, and the hair was then combed and brushed.
Nach einer 3wöchigen Unterbrechung der Behandlung wurde die Kopfhaut erneut untersucht. Hierbei zeigte sich, daß das Harnstoff enthaltende Haarwasser im wesentlichen nur eine Besserung während der Behandlung herbeiführte, während nach Behandlung mit dem Harnstoff plus Natriumthiosulfat enthaltenden Haarwasser auch nach 3wöchiger Unterbrechung in der Mehrzahl der untersuchten Fälle keine Neubildung von Schuppen beobachtet wurde.After a 3 week break in treatment, the scalp was re-examined. It was found that the urea-containing hair tonic was essentially only an improvement Induced during treatment, while after treatment with the urea plus sodium thiosulfate containing hair tonic even after a 3-week break in the majority of the investigated No new formation of dandruff was observed.
2. Zwei alkoholische Haarwasser, die sich bei gleicher Zusammensetzung (50 % Äthylalkohol, 96 %ig> 1% Parfüm plus Farbstoff lösung, 48,5% Wasser,2. Two alcoholic hair lotions with the same composition (50% ethyl alcohol, 96% ig> 1% perfume plus dye solution, 48.5% water,
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0,5% Wirkstoffmenge) jedoch darin unterschieden, bis 10 %> vorzugsweise 0,5 bis 5 %, und die genannten daß das eine 0,5 °/o Biuret und das andere je wasserlöslichen Salze bzw. reduzierend wirkenden 0,25 % Biuret und Dextrose enthielt, wurden wie Zucker in einer Konzentration von 0,05 bis 5%, unter 1, an zwei ähnlich zusammengesetzten Gruppen vorzugsweise 0,5 bis 3%, zugesetzt, von je 100 Personen mit allen Graden seborrhoeischen 5 Die erfindungsgemäß verwendeten Stoffe sind sowohl Schuppenbefalls klinisch untersucht. in Haarwässern und Frisiermitteln, d. h. in wäßriger,0.5% amount of active ingredient), however, a distinction is made between up to 10%> preferably 0.5 to 5%, and those mentioned that one 0.5% biuret and the other each have water-soluble salts or a reducing effect Containing 0.25% biuret and dextrose, like sugar in a concentration of 0.05 to 5%, less than 1, preferably 0.5 to 3% of two similarly composed groups, added, of 100 people with all degrees of seborrhoeic 5 The substances used according to the invention are both Clinically examined dandruff. in hair lotions and hairdressing products, d. H. in watery,
Hierbei wurde auch bei gleicher Menge an Gesamt- alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung sowie wirkstoff durch die Kombination Biuret—Dextrose in einer wasserhaltigen Emulsion, als auch in Haareine deutlich bessere Wirkung gegen Schuppen erzielt Waschmitteln, d.h. in Gegenwart von synthetischen als durch Biuret allein. io Waschmitteln oder Seifen, anwendbar.Here, even with the same amount of total alcoholic or aqueous-alcoholic solution as well Active ingredient through the combination of biuret and dextrose in a water-based emulsion, as well as in hairs Detergents have a significantly better effect against dandruff, i.e. in the presence of synthetic ones than through biuret alone. io detergents or soaps, applicable.
Zu den durch obige Formel gekennzeichneten Die die erfindungsgemäß verwendeten VerbindungenIn relation to the compounds characterized by the above formula, the compounds used according to the invention
Diamiden gehören Harnstoff, Thioharnstoff, Biuret, enthaltenden Haarpflegemittel, wie Haarwässer und Thiobiuret, Dithiobiuret und ihre wasser-oder alkohol- Frisiermittel, unterscheiden sich von Brillantine oder löslichen Mono- und Polyalkyl-, Mono- und Poly- Haarpflegemitteln auf reiner Fett- und/oder Mineraloxyalkyl- und Mono- und Polyacylverbindungen. In 15 ölbasis durch ihren Gehalt an Wasser und gegebenen-Harnstoff und Thioharnstoffderivaten können die falls Alkohol. Sie können aus einer oder mehreren Alkyl-, Alkylol- oder Acylgruppen gesättigter und Phasen bestehen, wobei jedoch eine Phase Wasser ungesättigter Natur sein und gerad- oder verzweigt- oder Alkohol sein muß. So sind Haarpflegemittel kettige Gruppen mit im allgemeinen bis zu 4 G-Atomen möglich, die aus einer einzigen wäßrigen oder wäßrigdarstellen. In den Derivaten des Biurets ist die Ketten- 20 alkoholischen Phase bestehen, oder solche, die eine länge der Alkyl-, Alkylol- und Acylgruppen im wäßrige Phase und eine getrennte Ölphase enthalten allgemeinen auf 2 C-Atome beschränkt, weil bei und entweder Zweischichtensysteme oder Emullängeren Kettenresten häufig nicht die genügende sionen vom Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Typ Wasserlöslichkeit vorhanden ist. darstellen.Diamides include urea, thiourea, biuret, containing hair products, such as hair lotions and Thiobiuret, dithiobiuret and their water or alcohol styling agents, differ from Brillantine or soluble mono and polyalkyl, mono and poly hair care products on pure fat and / or mineral oxyalkyl and mono- and polyacyl compounds. In 15 oil based by their water content and given urea and thiourea derivatives may contain alcohol. You can choose from one or more Alkyl, alkylol or acyl groups are saturated and there are phases, but one phase is water unsaturated in nature and straight or branched or alcohol must be. So are hair products chain groups with generally up to 4 carbon atoms are possible, which are composed of a single aqueous or aqueous. In the derivatives of the biuret there is a chain-alcoholic phase, or those that contain a length of the alkyl, alkylol and acyl groups in the aqueous phase and a separate oil phase generally limited to 2 carbon atoms, because with and either two-layer systems or emul longer Chain residues often do not have sufficient water-in-oil or oil-in-water type ions Water solubility is present. represent.
Solche erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen 25 Auch kann das erfindungsgemäße Haarpflegemittel sind z. B. 1,3-Dimethyl-harnstoff, l-Methyl-3-acetyl- Seifen und bzw. oder synthetische Waschmittel, wie harnstoff, Tetramethylharnstoff, 1,1-Diäthyl-harnstoff, Fettalkoholsulfate und Fettsäurekondensationsprol-Äthyl-3-propionyl-harnstoff, 1,1-Dipropyl-harnstoff, dukte, enthalten. Neben Biuret, Thiobiuret oder l-Propyl-3-butyryl-harnstoff, 1-Methyl-l-isobutyl-harn- deren Alkyl- oder Alkylolderivaten kann das Haarstoff, l-(tert.Butyl)-harnstoff, 1,3-Oxymethylharnstoff, 3° pflegemittel einen oder mehrere reduzierend wirkende 2-Oxypropylharnstoff, 1-Formylharnstoff, 1,3-Diacetyl- Zucker enthalten. Der pn-Wert beträgt zweckmäßig harnstoff, 1,3-Dimethylthioharnstoff, 1,1,3-Triäthyl- 4 bis 10.Such compounds used according to the invention can also be used for the hair care product according to the invention are z. B. 1,3-dimethyl urea, l-methyl-3-acetyl soaps and / or synthetic detergents, such as urea, tetramethyl urea, 1,1-diethyl urea, fatty alcohol sulfates and fatty acid condensation prol-ethyl-3-propionyl urea, 1,1-Dipropyl urea, products contain. In addition to biuret, thiobiuret or L-propyl-3-butyryl urea, 1-methyl-l-isobutyl urea, their alkyl or alkylol derivatives can be the hair substance, l- (tert-butyl) urea, 1,3-oxymethylurea, 3 ° care products one or more reducing agents Contains 2-oxypropylurea, 1-formylurea, 1,3-diacetyl sugar. The pn value is appropriate urea, 1,3-dimethylthiourea, 1,1,3-triethyl-4 to 10.
thioharnstoff, 1-Propyl-thioharnstoff, l-Äthyl-3-pro- Zusätzlich zu dem wäßrigen Lösungsmittel könnenthiourea, 1-propyl-thiourea, l-ethyl-3-pro- In addition to the aqueous solvent can
pyl-thioharnstoff, 1 -Methyl-3-isobutyl-thioharnstoff, die erfindungsgemäßen Haarpflegemittel eine praktisch 1-Acetyl-thioharnstoff, 1-methyl-biuret, 3-Methyl- 35 nichtflüchtige organische Komponente enthalten, die biuret, 1-Äthyl-biuret, 1,5-Dimethyl-biuret, 1,3,5-Tri- sowohl das Legen des Haares erleichtert als auch methyl-biuret, 1,5-Dioxymethyl-biuret, 1-Acetylbiuret, zur Fixierung des Haares dient. Geeignete Kompol-Formyl-5-acetyl-biuret, 1,5-Dimethyl-l-acetyl-biuret, nenten sind z. B. Ricinusöl, Mineralöl, niedermole- !^,S-Trimethyl-l-acetyl-biuret^-Äthyl-l-acetyl-biuret, kulare Polyalkoxyäther von niedermolekularen AI-1-Methyl-thiobiuret, 1-Äthyl-thiobiuret, 1-Acetyl-thio- 40 kylenglykolen, wiederButylätherdesPolyoxypropylenbiuret, 1-Methyl-dithiobiuret. glykols, höhermolekulare Mischpolymerisate vonpyl-thiourea, 1-methyl-3-isobutyl-thiourea, the hair care products according to the invention a practical 1-acetyl-thiourea, 1-methyl-biuret, 3-methyl-35 contain non-volatile organic components, the biuret, 1-ethyl-biuret, 1,5-dimethyl-biuret, 1,3,5-tri- both facilitate the laying of the hair as well methyl-biuret, 1,5-dioxymethyl-biuret, 1-acetyl-biuret, used to fix the hair. Suitable Kompol-Formyl-5-acetyl-biuret, 1,5-dimethyl-l-acetyl-biuret, nents are z. B. castor oil, mineral oil, low molecular weight ! ^, S-trimethyl-l-acetyl-biuret ^ -Ethyl-l-acetyl-biuret, kulare polyalkoxy ethers of low molecular weight AI-1-methyl-thiobiuret, 1-ethyl-thiobiuret, 1-acetyl-thio- 40 kylene glycols, again butyl ether of polyoxypropylene biuret, 1-methyl-dithiobiuret. glycol, higher molecular weight copolymers of
Einzelheiten über die genannten Diamide, ins- Äthylenoxyd und Propylenoxyd, Fettsäureester, wie besondere über ihre Herstellung, finden sich in Beil- Isopropylmyristat oder der Kokosnußfettsäureester steins Handbuch der Organischen Chemie. Für die eines Polyäthylenglykols, dessen Molgewicht etwa Herstellung der Alkylabkömmlinge des Harnstoffs 45 400 beträgt, mehrwertige Alkohole, wie Glycerin sowie von Biuret sei außerdem auf Ullmanns Encyclo- oder Propylenglykol, Pflanzengummen, wie Gummipädie der Technischen Chemie, Bd. 8, 1957, S. 389 tragant, sowie Lacke, wie Schellack od. dgl. Vorzugsbis 392, verwiesen. Die Herstellung der Acylharnstoffe weise werden solche organische nichtflüchtige Kom-(Ureide) ist des weiteren in Klages, »Lehrbuch der ponenten verwendet, die eine alkoholische Hydroxyl-Organischen Chemie«, Bd. I, 1952, auf S. 403, und die 5° gruppe enthalten, mehrwertige Alkohole, z. B. GIydes Thioharnstoffs auf S. 412 beschrieben. Die Her- kole, polymerisierte Alkylenoxyde und Ricinusöl. stellung von Biuret ist durch die USA.-Patentschrift Diese organischen Stoffe können in einer Menge von 2 524 049 und die von Dithiobiuret durch die USA.- 0,5 bis 50 % in den Haarpflegemitteln eingesetzt Patentschrift 2 557 980 bekanntgeworden. werden, wobei die genaue Menge von der NaturDetails about the diamides mentioned, ins- ethylene oxide and propylene oxide, fatty acid esters, such as Particulars about their production can be found in Beil isopropyl myristate or the coconut fatty acid ester Stein's Handbook of Organic Chemistry. For a polyethylene glycol whose molecular weight is about Preparation of the alkyl derivatives of urea 45 400 is polyhydric alcohols such as glycerine as well as biuret is also on Ullmanns Encyclo- or propylene glycol, vegetable gums, such as rubber paedie der Technischen Chemie, Vol. 8, 1957, p. 389 tragant, as well as varnishes, such as shellac or the like. Vorzugsbis 392, referenced. The production of the acylureas is wise to such organic non-volatile grains is further used in Klages, »Textbook of the components that make an alcoholic hydroxyl-organic Chemistry ", Vol. I, 1952, on p. 403, and contain the 5 ° group, polyhydric alcohols, z. B. GIydes Thiourea on p. 412. Herkols, polymerized alkylene oxides and castor oil. Biuret is established by the United States patent. These organic substances can be present in an amount of 2 524 049 and that of Dithiobiuret through the USA - 0.5 to 50% used in hair care products Patent specification 2,557,980 became known. being the exact amount of nature
Zu den wasserlöslichen Salzen der dithionigen 55 der betreffenden organischen Komponente und ihrer Säure, der Thioschwefelsäure und der Trithionsäure Eignung in dem betreffenden System abhängt, gehören z. B. Natriumdithionit, Natriumthiosulfat Die Diamide, löslichen Salze und Zucker brauchenThe water-soluble salts of the dithioneic 55 of the organic component concerned and their Acid, thiosulphuric acid and trithionic acid depends on the suitability of the system in question, belong e.g. B. Sodium Dithionite, Sodium Thiosulfate The diamides, soluble salts and sugars need
und Kaliumtrithionat. Sie sind im Gegensatz zum nur in geringer Menge in den Haarpflegemitteln Natriummetabisulfit dadurch gekennzeichnet, daß vorhanden zu sein. Der Anteil an Diamid beträgt ihre Schwefelatome untereinander verknüpft sind 60 dabei 0,05 bis 10%) der Anteil an den genannten und daß sie in Wasser nicht hydrolysieren. Zu den wasserlöslichen Salzen bzw. reduzierend wirkenden wasserlöslichen Salzen der phosphorigen Säure gehört Zuckern 0,05 bis 5 %. Die bevorzugte Menge hängt z. B. das Natriumphosphit, während zu den besonders von den erwünschten Eigenschaften und der physigeeigneten reduzierend wirkenden Zuckern Glucose, kaiischen Beschaffenheit des betreffenden Haar-Fructose, Invertzucker, Galactose, Maltose und 65 Pflegemittels ab, d. h. ob es sich um ein wäßriges, Lactose gehören. wäßrig-alkoholisches, festes oder cremeartiges Haar-and potassium trithionate. In contrast to this, they are only in small quantities in hair care products Sodium metabisulphite characterized in that it is present. The proportion of diamide is their sulfur atoms are linked to one another 60 (0.05 to 10%) the proportion of those mentioned and that they do not hydrolyze in water. To the water-soluble salts or reducing agents One of the water-soluble salts of phosphorous acid is sugars 0.05 to 5%. The preferred amount depends z. B. the sodium phosphite, while among those particularly of the desired properties and the physically suitable reducing sugars glucose, kaiischen nature of the hair fructose in question, Invert sugar, galactose, maltose and care products, d. H. whether it is a watery one Include lactose. watery-alcoholic, firm or creamy hair
Die genannten Diamide werden den Haarpflege- pflegemittel oder um eine Emulsion vom W/O-mitteln zweckmäßig in einer Konzentration von 0,05 oder O/W-Typ handelt.The diamides mentioned are used in hair care products or around an emulsion of W / O agents expediently at a concentration of 0.05 or O / W type.
Die erfindungsgemäßen Haarwaschmittel können in jeder geeigneten physikalischen Form hergestellt werden und ein- oder zweiphasige Systeme darstellen. So kann das Haarwaschmittel ein festes Produkt (Stück oder Pulver) oder eine klare, homogene, einphasige Flüssigkeit sein, z. B. eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Komposition, oder es kann zwei oder mehr flüssige Phasen oder eine flüssige und eine feste Phase enthalten, wie in Cremeshampoos, Lotionshampoos, pastenförmigen Shampoos u. dgl.The shampoos according to the invention can be made in any suitable physical form and represent one- or two-phase systems. So the shampoo can be a solid product (Bar or powder) or a clear, homogeneous, single-phase liquid, e.g. B. an aqueous or aqueous-alcoholic composition, or it can have two or more liquid phases or one liquid and one contain solid phase, as in cream shampoos, lotion shampoos, paste-like shampoos and the like.
Der wasserlösliche, in den Haarwaschmitteln verwendete organische Waschrohstoff ist vorzugsweise ein anionaktives Sulfat oder Sulfonat, d. h. eine sulfatierte oder sulfonierte Verbindung mit einemThe water-soluble organic washing raw material used in the shampoos is preferred an anion-active sulfate or sulfonate, d. H. a sulfated or sulfonated compound with a
Andere anionaktive Waschmittel, die ebenfalls verwendet werden können, sind wasserlösliche Alkylphosphate, sulfatierte Äthylenoxydkondensationsprodukte von hydrophoben Verbindungen, wie höheren Fettsäuren, Fettalkoholen, alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen u.dgl.; sulfonierte Öle; Seifen, wie die Natrium-, Kalium- und Triäthanolaminseifen höhermolekularer Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, sowie Mischungen von Seifen, die besonders geeignet ίο sind, wie Natriumlaurat, Natriumpalmitat, Natriumoleat und die Kalium- und/oder Triäthanolaminseifen der Kokos-, Palmöl- und Talgfettsäuren.Other anion-active detergents that can also be used are water-soluble alkyl phosphates, sulfated ethylene oxide condensation products of hydrophobic compounds such as higher Fatty acids, fatty alcohols, alkylated aromatic hydrocarbons and the like; sulfonated oils; Soap, like the sodium, potassium and triethanolamine soaps of higher molecular weight fatty acids with 12 to 18 carbon atoms, and mixtures of soaps which are particularly suitable, such as sodium laurate, sodium palmitate, sodium oleate and the potassium and / or triethanolamine soaps of coconut, palm oil and tallow fatty acids.
Weitere geeignete organische Waschmittel sind nichtionogene Waschmittel, wie die niederen Alkylenoxydhydrophoben
Substituenten, der 9 bis 26 C-Atome, 15 Kondensationsprodukte von hydrophoben Verbindunvorzugsweise
12 bis 18 C-Atome, je Molekül enthält. gen, z. B. die Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte
Gut geeignete Waschmittel dieser Art sind z. B. von höhermolekularen Fettsäuren, höhermolekularen
die Schwefelsäureester mehrwertiger, unvollständig Fettalkoholen oder alkylierten aromatischen Kohlenmit
höheren Fettsäuren veresterter Alkohole, z. B. Wasserstoffen, Polypropylenglykole, deren Molekular-Kokosfettsäuremonoglycerid-monosulfat
und Talg- 20 gewicht größer als 900 ist, Fettsäurealkanolamide, z. B. fettsäurediglycerid-monosulfat, die langkettigen reinen N-bis-(2-äxyäthyl)-laurinsäureamid, und schließlich
und gemischten Alkylsulfate, wie Laurylsulfat, Cetylsulfat und höhermolekulare Fettalkoholsulfate, die
sich vom Kokosöl ableiten, die oxysulfonierten
höheren Fettsäureester, wie höhermolekulare Fett- 25
säureester der 2,3-DiOXyPrOPaHSuU7OnSaUrB, die höhermolekularen
Fettsäureester von niedermolekularen
Oxyalkansulfonsäuren, wie der Ölsäureester der
Isäthionsäure, die sulfatierten höhermolekularen Fettsäurealkylolamide, wie Äthanolamidsulfate, die höher- 30
molekularen Fettsäureamide von Aminoalkylsulfonsäuren, wie das Laurinsäureamid des Taurins.Other suitable organic detergents are nonionic detergents, such as the lower alkylene oxide hydrophobic substituents, which contain 9 to 26 carbon atoms, 15 condensation products of hydrophobic compounds, preferably 12 to 18 carbon atoms, per molecule. gen, e.g. B. the ethylene oxide condensation products Well-suited detergents of this type are z. B. of higher molecular weight fatty acids, higher molecular weight the sulfuric acid esters of polyvalent, incompletely fatty alcohols or alkylated aromatic carbons with higher fatty acids esterified alcohols, e.g. B. hydrogen, polypropylene glycols whose molecular coconut fatty acid monoglyceride monosulfate and tallow 20 weight is greater than 900, fatty acid alkanolamides, z. B. fatty acid diglyceride monosulfate, the long-chain pure N-bis- (2-Äxyäthyl) -laurinsäureamid, and finally and mixed alkyl sulfates such as lauryl sulfate, cetyl sulfate and higher molecular fatty alcohol sulfates, the
derived from coconut oil that are oxysulfonated
higher fatty acid esters, such as higher molecular fat 25
acid esters of 2,3-DiOXyPrOPaHSuU 7 OnSaUrB, the higher molecular fatty acid esters of lower molecular ones
Oxyalkanesulfonic acids, such as the oleic acid ester of
Isethionic acid, the sulfated, higher molecular weight fatty acid alkylolamides, such as ethanolamide sulfate, the higher-30
molecular fatty acid amides of aminoalkyl sulfonic acids, such as the lauric acid amide of taurine.
Andere für Haarwaschmittel verwendbare anionaktive synthetische Waschmittel sind die Salze von
sulfatierten alkylierten aromatischen Kohlen wasser- 35
Stoffverbindungen, deren Alkylrest 8 bis 26 C-Atome
enthält. Der aromatische Teil des Moleküls kann
mono- oder polynuclear sein und sich z. B. von Benzol,
Toluol, Xylol, Naphthalin, Phenanthren, Anthracen
ableiten und auch Substituenten, wie Hydroxyl- 40 hier wird die zuzusetzende Menge der Wirkstoffe durch
gruppen oder kurzkettige Alkylgruppen, enthalten die physikalische Beschaffenheit des Haarwaschmittels
und sich z. B. von Phenol, Kresol, den Phenoläthern, beeinflußt.Other anionic synthetic detergents which can be used for shampoos are the salts of
sulfated alkylated aromatic hydrocarbons 35
Substance compounds with an alkyl radical of 8 to 26 carbon atoms
contains. The aromatic part of the molecule can
be mono- or polynuclear and z. B. of benzene,
Toluene, xylene, naphthalene, phenanthrene, anthracene
derive and also substituents such as hydroxyl 40 here is the amount of active ingredients to be added by groups or short-chain alkyl groups, contain the physical nature of the shampoo and z. B. by phenol, cresol, the phenol ethers, influenced.
Toluol, Xylol ableiten. Der langkettige Alkylsub- Die üblichen Haarpflegemittel können außer denDerive toluene, xylene. The long-chain alkyl sub- The usual hair care products can in addition to the
stituent des alkylierten aromatischen Moleküls ist erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen ohne vorzugsweise gesättigter Natur und kann geradkettig 45 Beeinträchtigung ihrer Wirksamkeit auch die allgemein oder verzweigt sein. Geeignete langkettige Alkyl- verwendeten Zusätze, wie Vitamine, Hormone, Cholegruppen sind der Dodecyl-, Hexyl-, Octyl-, Nonyl- sterin, Lanolin, Bakterizide, Kräuterextrakte, Pufferund Decylrest sowie gemischte Alkyle, die sich von substanzen usw., enthalten.The substituent of the alkylated aromatic molecule is compounds used according to the invention without preferably saturated in nature and can be straight-chain 45 impairing their effectiveness even the most general or be branched. Suitable long-chain alkyl additives used, such as vitamins, hormones, chole groups are dodecyl, hexyl, octyl, nonyl sterol, lanolin, bactericides, herbal extracts, buffers and Decyl radical as well as mixed alkyls that differ from substances etc. contain.
Fettprodukten, Krackparaffinen oder Polymeren von Die Wirkung der erfindungsgemäßen VerbindungenFat products, cracking paraffins or polymers of The effect of the compounds according to the invention
niederen Monoolefinen ableiten. Im allgemeinen 50 wird dadurch begünstigt, daß den üblichen, meist stellen die verwendeten alkylierten aromatischen Wasser enthaltenden Haarpflegemitteln auch solche Waschrohstoffe ein Gemisch von Verbindungen dar, Stoffe zugesetzt werden, die die Oberflächen-und Grenzderen Alkylreste verschiedene Kettenlängen besitzen, flächenspannung des Wassers herabsetzen, z. B. Alkodie von der Genauigkeit der fraktionierten Destillation hol in alkoholischen Haarwässern, Seife oder synthedes aliphatischen Kohlenwasserstoffs, der für die 55 tische Waschmittel in Shampoos, Emulgatoren in Alkylierung verwendet wird, abhängig sind. Die Frisiermitteln. Durch diese Stoffe wird die Grenzmittlere Kettenlänge der Alkylreste sollte im Durch- flächenspannung zwischen der wasserhaltigen, die erschnitt bei 9 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise zwischen findungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Phase 12 und 14 C-Atomen, liegen. und der zu benetzenden Kopfhaut erniedrigt, so daßderive lower monoolefins. In general 50 is favored by having the usual, mostly make the used alkylated aromatic water-containing hair care products also such Detergent raw materials represent a mixture of compounds, substances are added that affect the surface and boundary thereof Alkyl radicals have different chain lengths, reduce the surface tension of the water, e.g. B. Alkodie of the accuracy of fractional distillation in alcoholic hair tonics, soap or synthedes aliphatic hydrocarbon, which is used for the 55 tables detergents in shampoos, emulsifiers in Alkylation is used. The hairdressing products. These substances make the border mean The chain length of the alkyl radicals should be in the areal tension between the water-containing, which cut phase containing 9 to 15 carbon atoms, preferably between compounds according to the invention 12 and 14 carbon atoms. and the scalp to be wetted, so that
Diese verschiedenen anionaktiven Waschmittel 60 Schmutz und fetthaltige Sekrete in den Poren und werden in den erfindungsgemäßen Haarwaschmitteln Falten der Kopfhaut abgelöst und die erfindungsin Form ihrer wasserlöslichen Salze verwendet sowohl gemäßen Verbindungen an allen Stellen der Kopfhaut in Form ihrer Alkalisalze, z. B. als [Natrium-, Kalium- wirksam werden. In Shampoos unterstützen sich Netzoder Lithiumsalz, als auch als Salze von stickstoff- mittel und die erfindungsgemäßen Verbindungen haltigen Basen, z. B. als Ammoniumsalze oder Salze 65 gegenseitig, da letztere Schuppen, tote Zellen undThese different anion-active detergents 60 dirt and greasy secretions in the pores and wrinkles of the scalp are removed in the shampoos according to the invention and the invention Form of their water-soluble salts used both appropriate compounds on all parts of the scalp in the form of their alkali salts, e.g. B. be effective as [sodium, potassium. Netzoder support each other in shampoos Lithium salt, as well as salts of nitrogen agents and the compounds according to the invention containing bases, e.g. B. as ammonium salts or salts 65 mutually, since the latter scales, dead cells and
die Kondensationsprodukte von Fettsäurechloriden mit hydrolysierten natürlichen Proteinen, die häufig als Lysalbinsäurederivate bezeichnet werden.the condensation products of fatty acid chlorides with hydrolyzed natural proteins, which are common are referred to as lysalbinic acid derivatives.
Geeignete Waschrohstoffe sind ferner die amphoteren Waschmittel, wie die Salze der N-Alkyl-Verbindungen der /5-Aminopropionsäure, deren Alkylrest sich von einer Fettsäure, z. B. den Kokosnußfettsäuren, ableitet.Suitable detergent raw materials are also the amphoteric detergents, such as the salts of the N-alkyl compounds the / 5-aminopropionic acid, the alkyl radical of which is derived from a fatty acid, e.g. B. the coconut fatty acids, derives.
Der Waschrohstoff ist in den Haarwaschmitteln zu wenigstens 5%, vorzugsweise jedoch zu 15 bis 40 0J0, wenn es sich um ein flüssiges oder cremeartiges Produkt und zu 15 bis 98%) wenn es sich um ein festes oder pulverförmiges Produkt handelt, enthalten.The detergent raw material is at least 5%, but preferably 15 to 40 0 J 0 if it is a liquid or cream-like product and 15 to 98%) if it is a solid or powdery product.
In den Haarwaschmitteln werden die erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. die genannten Diamide und wasserlöslichen Salze bzw. reduzierend wirkenden Zucker, in dem gleichen Konzentrationsbereich angewandt wie in Haarwässern oder Frisiercremes. AuchIn the shampoos, the compounds according to the invention, d. H. the diamides mentioned and water-soluble salts or reducing sugars, applied in the same concentration range like in hair lotions or hair creams. Even
von niedrigmolekularen Alkylolaminen, wie Mono-,
Di- und Triäthanolamin, und als Mischungen verschiedener Salze.of low molecular weight alkylolamines, such as mono-,
Diethanolamine and triethanolamine, and as mixtures of different salts.
Hornzellen, die die Poren verkleben, lösen und so die reinigende Wirkung der Netzmittel begünstigen. In alkoholischen Haarwässern unterstützt der AlkoholHorn cells, which clog the pores, loosen and thus promote the cleaning effect of the wetting agents. In Alcohol supports alcoholic hair lotions
die Antischuppenwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen, da er eine Verbesserung der Kopfhautdurchblutung bewirkt, bakterizid und entzündungshemmend wirkt und außerdem die Grenzflächenspannung des Wassers erniedrigt.the anti-dandruff effect of the compounds according to the invention, since it improves blood circulation in the scalp causes bactericidal and anti-inflammatory effects and also the interfacial tension of the water.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist abhängig vom pH-Wert des Haarpflegemittels. Am günstigsten ist ein pH-Bereich von 4 bis 10. In seifenhaltigen Haarpflegemitteln, die einen pn-Wert von 9 bis 10 haben, ist es vorteilhaft, von den genannten Reduktionsmitteln die Zucker und von den genannten Diamiden Biuret, Thiobiuret oder deren Alkyl- oder Alkylolverbindungen zu verwenden, da Harnstoff und dessen Derivate oberhalb pH 8 nicht hinreichend beständig sind.The effect of the compounds according to the invention depends on the pH of the hair care product. At the The most favorable is a pH range of 4 to 10. In soap-based hair care products that have a pn value of 9 to 10, it is advantageous to use the sugars from the reducing agents mentioned and the sugars mentioned To use diamides biuret, thiobiuret or their alkyl or alkylol compounds, as urea and its derivatives not sufficiently stable above pH 8 are.
Soweit nichts anderes vermerkt ist, beziehen sich alle Mengenangaben auf Gewichtsmengen.Unless otherwise noted, all quantities relate to quantities by weight.
Haarpflegemittel der erfindungsgemäßen Art können beispielsweise wie folgt zusammengesetzt sein:Hair care products of the type according to the invention can be composed, for example, as follows:
Frisiercreme (Öl-in-Wasser-Emulsion) Teil IHairdressing cream (oil-in-water emulsion) Part I
2020th
HaarwasserHair lotion
In ein Mischgefäß werden 55 Teile Alkohol (96°/oig) sowie 4 Teile Glycerin (98%ig) eingewogen und unter Rühren 0,29 Teile Parfüm sowie 0,01 Teil Farbstoff zugefügt. Anschließend werden dem Gemisch 39,7 Teile destilliertes Wasser und 0,5 Teile Glucose und 0,5 Teile Biuret zugesetzt. Zur Klärung wird die erhaltene Lösung mit 0,1 Teil Magnesiumcarbonat verrührt und dann das Magnesiumcarbonat wieder abfiltriert.55 parts of alcohol (96%) and 4 parts of glycerol (98%) are weighed into a mixing vessel and 0.29 part of perfume and 0.01 part of dye were added with stirring. Afterward 39.7 parts of distilled water and 0.5 part of glucose and 0.5 part of biuret are added to the mixture. For clarification, the solution obtained is stirred with 0.1 part of magnesium carbonate and then the magnesium carbonate is filtered off again.
Mineralöl 40,0Mineral oil 40.0
Vaseline 5,0Vaseline 5.0
Stearinsäure 3,0Stearic acid 3.0
Cetylalkohol 1,5Cetyl alcohol 1.5
Konservierungsmittel 0,2Preservative 0.2
Teü IIPart II
Triäthanolamin 1,3Triethanolamine 1.3
Biuret 0,5Biuret 0.5
Natriumtrithionat 1,0Sodium trithionate 1.0
Wasser 47,2Water 47.2
TeU III
Parfüm 0,3TeU III
Perfume 0.3
Teil I wird auf 65° C erwärmt und unter innigem Verrühren langsam zu Teil II, der vorher auf 6O0G erhitzt wurde, gegeben. Unter Rühren läßt man die Creme auf 40° C erkalten und setzt dann Teil III hinzu.Part I is heated to 65 ° C and slowly added to Part II, which was previously heated to 6O 0 G, added with thorough stirring. The cream is allowed to cool to 40 ° C. while stirring and then part III is added.
Beispiel 6
Frisiercreme (Wasser-in-Öl-Emulsion)Example 6
Hairdressing cream (water-in-oil emulsion)
Teil Ipart One
HaarwasserHair lotion
TeileParts
Isopropylalkohol . 50,0Isopropyl alcohol. 50.0
Propylenglykol 2,5Propylene glycol 2.5
Harnstoff 1,0Urea 1.0
Natriumthiosulfat, krist 0,5Sodium thiosulphate, crystall 0.5
Parfüm, Farbstoff 0,2Perfume, dye 0.2
Wasser 45,8Water 45.8
3535
4040
Beispiel 3
HaarwasserExample 3
Hair lotion
Isopropylalkohol Isopropyl alcohol
Glycerin Glycerin
2,2'-Dioxy-3,5,6,3',5',6'-hexachlordiphenyl-2,2'-Dioxy-3,5,6,3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenyl-
methan methane
1,3-Dimethyl-harnstoff 1,3-dimethyl urea
Natriumdithionit Sodium Dithionite
Parfüm, Farbstoff —Perfume, dye -
Wasser water
TeileParts
55,0 4,055.0 4.0
Vaseline 7,5Petroleum jelly 7.5
Mineralöl 37,5Mineral oil 37.5
Lanolin, wasserfrei 3,0Lanolin, Anhydrous 3.0
Sorbitansequioleat 3,0Sorbitan sequioleate 3.0
Bienenwachs 2,0Beeswax 2.0
Konservierungsmittel 0,2Preservative 0.2
Teil IIPart II
Borax 0,5Borax 0.5
Dithiobiuret 0,5Dithiobiuret 0.5
Dinatriumphosphit 1,0Disodium phosphite 1.0
Wasser 44,5Water 44.5
Teil IIIPart III
Parfüm 0,3Perfume 0.3
0,2 2,0 1,0 0,2 37,6 Teil I wird bei 75° C zusammengeschmolzen und unter Rühren der auf 75° C vorgewärmte Teil II bei der gleichen Temperatur zugesetzt. Die Creme wird Minuten bei 70 bis 75° C gerührt und dann langsam unter Rühren auf 45° C abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird Teil III zugesetzt, anschließend unter Rühren auf 30° C abgekühlt und die Creme homogenisiert.0.2 2.0 1.0 0.2 37.6 Part I is melted together at 75 ° C and Part II, preheated to 75 ° C., was added at the same temperature with stirring. The cream will Stirred for minutes at 70 to 75 ° C and then slowly cooled to 45 ° C with stirring. At this temperature Part III is added, then cooled to 30 ° C. with stirring and the cream is homogenized.
5555
HaarwasserHair lotion
Äthylalkohol (96°/oig)
Isopropylmyristat
3,3,5-Trimethyl-biuret .
Dinatriumphosphit ...Ethyl alcohol (96 ° / o solution)
Isopropyl myristate
3,3,5-trimethyl biuret.
Disodium phosphite ...
Parfüm, Farbstoff Perfume, dye
Wasser water
TeileParts
80,0 10,0 1,5 1,0 0,4 7,1 Beispiel 7
Pulvershampoo Teile80.0 10.0 1.5 1.0 0.4 7.1 Example 7
Powder shampoo parts
Seifenpulver 70,0Soap powder 70.0
Natriumtripolyphosphat 24,5Sodium tripolyphosphate 24.5
Biuret 3,0Biuret 3.0
Glucose 2,0Glucose 2.0
Parfüm 0,5Perfume 0.5
Die festen Bestandteile werden in einem MischerThe solid ingredients are in a mixer
Die Herstellung der in den Beispielen 2, 3 und 4 homogen vermischt und dann das Parfüm durch Verangeführten Haarwässer erfolgt in analoger Weise zu sprühen auf das durch den Mischer bewegte Pulver Beispiel L gegeben.The preparation of the homogeneously mixed in Examples 2, 3 and 4 and then the perfume by Proceedings Hair lotions are carried out in an analogous manner to spraying onto the powder moving through the mixer Example L given.
FlüssigshampooLiquid shampoo
52,5 Teile N-lauryl-zS-amino-propionsaures Triäthanolamin (40%ig) und 2 Teile Kokosfettsäureisopropanolamid werden unter Rühren in 42,3 Teilen Wasser bei 35 0C gelöst und dann unter Rühren 1 Teil Biuret, 1,5 Teile Lactose, 0,15 Teile Konservierungsmittel, 0,05 Teile Farbstoff und 0,5 Teile Parfüm zugesetzt.52.5 parts of N-lauryl-zS-amino-propionsaures triethanolamine (40%) and 2 parts Kokosfettsäureisopropanolamid dissolved with stirring in 42.3 parts of water at 35 0 C and then, with stirring, 1 part of biuret, 1.5 parts Lactose , 0.15 part preservative, 0.05 part color and 0.5 part perfume added.
IOIO
Beispiel 9
Flüssigshampoo . TeileExample 9
Liquid shampoo. Parts
Triäthanolaminlaurylsulfat (40%ig) 45,0Triethanolamine lauryl sulfate (40%) 45.0
Lauroylisopropanolamid 2,0Lauroyl isopropanolamide 2.0
Ammoniumchlorid 3,2Ammonium chloride 3.2
1,3-Dimethylolharnstoff 1,01,3-dimethylolurea 1.0
Fructose 1,0Fructose 1.0
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel .. 0,8 Wasser 47,0Perfume, dye, preservative .. 0.8 Water 47.0
Beispiel 10
Flüssigshampoo TeileExample 10
Liquid shampoo parts
Eine 30%ige wäßrige Lösung des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol ÄthylenoxydA 30% strength aqueous solution of the sodium salt of the sulfuric acid ester of the adduct of 2 moles of ethylene oxide
an 1 Mol des Monolaurylalkohols 47,0to 1 mole of the monolauryl alcohol 47.0
Kokosfettsäurediäthanolamid 2,0Coconut fatty acid diethanolamide 2.0
Harnstoff 5,0Urea 5.0
Natriumthiosulfat 2,5Sodium thiosulfate 2.5
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel .. 0,7 Wasser 42,8Perfume, dye, preservative .. 0.7 Water 42.8
3535
Die Herstellung der in den Beispielen 9 und 10 angeführten Flüssigshampoos erfolgt in der im Beispiel 8 angegebenen Weise.The liquid shampoos listed in Examples 9 and 10 are produced in that in Example 8 specified way.
4040
CremeshampooCream shampoo
35 Teile Natriumkokosfettsäuremonoglyceridsulfat, technisch rein, und 5 Teile Lauroylisopropanolamidäthoxylat (2 AeO) werden unter Rühren zu einer 60 bis 65° C warmen wäßrigen Lösung, hergestellt aus 56 Teilen Wasser, 2,5 Teilen Propylthioharnstoff, 1 Teil Dinatriumphosphit und 0,2 Teilen Konservierungsmittel, gegeben. Nach dem Abkühlen auf etwa 4O0C werden 0,3 Teile Parfüm zugesetzt.35 parts of sodium coconut fatty acid monoglyceride sulfate, technically pure, and 5 parts of lauroylisopropanolamide ethoxylate (2 AeO) are stirred into an aqueous solution at 60 to 65 ° C, prepared from 56 parts of water, 2.5 parts of propylthiourea, 1 part of disodium phosphite and 0.2 part of preservative , given. After cooling to about 4O 0 C 0.3 parts of perfume are added.
HaarfixativHair fixative
5555
1 Teil feingepulverter Gummitraganth wird in 6 Teilen Äthylalkohol (96°/oig) dispergiert und diese Dispersion mit 2 Teilen Ricinusöl, 0,15 Teilen Konservierungsmittel sowie 0,35 Teilen Parfüm versetzt. Zu dieser Mischung wird anschließend unter Rühren eine auf 3O0C erwärmte wäßrige Lösung, die aus 86,5 Teilen Wasser, 1 Teil Acetylbiuret und 2 Teilen Maltose besteht, langsam zugegeben. Das erhaltene Produkt wird nach 24stündigem Stehen nochmals durchgerührt und anschließend filtriert.1 part of finely powdered gum tragacanth is dispersed in 6 parts of ethyl alcohol (96%) and this dispersion is mixed with 2 parts of castor oil, 0.15 part of preservative and 0.35 part of perfume. A warmed to 3O 0 C aqueous solution consisting of 86.5 parts of water, 1 part Acetylbiuret and 2 parts of maltose To this mixture is then heated with stirring is added slowly. The product obtained is stirred again after standing for 24 hours and then filtered.
Claims (10)
1. Haarpflegemittel, dadurch gekennzeichnet, daßPATENT CLAIMS:
1. Hair care products, characterized in that
R5 R 1 -NC -NR 3
R 5
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