DE1132549B - Process for the production of amidosulfuric acid - Google Patents
Process for the production of amidosulfuric acidInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Amidoschwefelsäure, NH2SO3H.The present invention relates to a process for the production of amidosulfuric acid, NH 2 SO 3 H.
Amidoschwefelsäure ist früher auf verschiedene Weise hergestellt worden, z. B. durch Umsetzung von Harnstoff mit Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd oder durch Umsetzung von Harnstoff mit Chlorsulfonsäure. Das zuerst erwähnte Verfahren ist wahrscheinlich das einzige, das jetzt in größerem Umfang für die Herstellung in technischem Maßstab verwandt wird. Obwohl es dem zweiten Verfahren vorzuziehen ist, hat es doch gewisse Nachteile. Wenn das Verfahren mit einem Überschuß von Schwefelsäure ausgeführt wird, muß die ausgefällte Amidoschwefelsäure durch Filtration von einer Mutterlauge getrennt werden, die zur Hauptsache aus Schwefelsäure besteht. Wenn es mit stöchiometrischen Mengen oder mit einem Überschuß an Schwefeltrioxyd ausgeführt wird, erhält man das Reaktionsprodukt in fester trockener Form, aber mit variierenden Mengen anderer Verbindungen wie saures Ammoniumsulfat oder saures Ammoniumpyrosulfat verunreinigt, deren Bildung, abgesehen von einer Verminderung der Amidoschwefelsäureausbeute, ein unreines und hygroskopisches Amidoschwefelsäureprodukt gibt, das für viele Zwecke eine weitere Reinigung, ζ. B. durch Kristallisation erforderlich macht. Auch bei der, wie schon gesagt, ebenfalls bekannten Herstellung von Amidoschwefelsäure durch Umsetzung von Harnstoff mit Chlorsulfonsäure erhält man stets eine Amidoschwefelsäure, die nicht unerhebliche Mengen sauren Ammoniumsulfats enthält, und zwar gleichgültig, ob man ein inertes Lösungsmittel für die Umsetzung der Komponenten verwendet oder nicht.Sulfuric acid has previously been made in a number of ways, e.g. B. by implementing Urea with sulfuric acid and sulfur trioxide or by reacting urea with chlorosulfonic acid. The first mentioned procedure is probably the only one that is now on a larger scale is used for production on an industrial scale. Though preferable to the second method it has certain disadvantages. When the process is carried out with an excess of sulfuric acid the precipitated amidosulfuric acid must be separated from a mother liquor by filtration, which mainly consists of sulfuric acid. When it comes to stoichiometric amounts or with an excess of sulfur trioxide is carried out, the reaction product is obtained in a solid drier Form, but with varying amounts of other compounds such as acidic ammonium sulfate or acidic Ammonium pyrosulphate contaminates, the formation of which, apart from a reduction in the amidosulphuric acid yield, there is an impure and hygroscopic amidosulfuric acid product which is suitable for many purposes further cleaning, ζ. B. by Makes crystallization necessary. Also in the, as already mentioned, also known production of Amidosulfuric acid by reacting urea with chlorosulfonic acid, an amidosulfuric acid is always obtained which is acidic in not inconsiderable amounts Contains ammonium sulfate, regardless of whether you use an inert solvent for the implementation of the Components used or not.
Obwohl die Herstellung der Amidoschwefelsäure durch Umsetzung von Harnstoff mit Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd gegenüber der eben erwähnten Umsetzung von Harnstoff mit Chlorsulfonsäure den Vorteil hat, daß man, gerechnet auf den angewandten Harnstoff, höhere Ausbeuten erhält, waren bisher die Schwierigkeiten, mit wirklich befriedigendem Ergebnis Amidosulfonsäure durch Umsetzung von Harnstoff mit Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd herzustellen, erheblich, da es schwer ist, einen Temperaturanstieg auf über 120 bis 125° C zu verhindern, wodurch die Ausbeute an Amidoschwefelsäure wesentlich herabgesetzt wird.Although the amidosulfuric acid is produced by reacting urea with sulfuric acid and sulfur trioxide compared to the above-mentioned reaction of urea with chlorosulfonic acid The advantage is that, based on the urea used, higher yields are obtained Difficulties, with really satisfactory results amidosulfonic acid by converting urea to produce with sulfuric acid and sulfur trioxide, considerably, since it is difficult to prevent a rise in temperature To prevent over 120 to 125 ° C, whereby the yield of amidosulfuric acid is significantly reduced will.
Es hat sich nun ganz überraschend gezeigt, daß die Schwierigkeiten bei Anwendung der stark exothermen
Reaktion zwischen Harnstoff, Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd zwecks Bildung von Amidoschwefelsäure
bei der Herstellung in technischem Maßstab im wesentlichen dadurch vermieden werden können, daß
Verfahren zur Herstellung
von AmidoschwefelsäureIt has now been shown, quite surprisingly, that the difficulties in using the strongly exothermic reaction between urea, sulfuric acid and sulfur trioxide for the purpose of forming amidosulfuric acid during production on an industrial scale can essentially be avoided by using processes for production
of sulfamic acid
Anmelder:Applicant:
Fabrikationsselskabet Quebracho A/S,
Gentofte (Dänemark)Fabrication Selskabet Quebracho A / S,
Gentofte (Denmark)
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,Representative: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. SchönwaldDr.-Ing. K. Schönwald
und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,and Dr.-Ing. Th. Meyer, patent attorneys,
Köln 1, DeichmannhausCologne 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 13. Februar 1959 (Nr. 5116)Claimed priority:
Great Britain February 13, 1959 (No. 5116)
Niels Konrad Friedrich Wilhelm Glauson-KaasNiels Konrad Friedrich Wilhelm Glauson-Kaas
und John Valdemar Brammer Petersen, Kopenhagen, sind als Erfinder genannt wordenand John Valdemar Brammer Petersen, Copenhagen, have been named as inventors
man die Reaktion so durchführt, daß man Harnstoff portionsweise zu einer Suspension von Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd in Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen zusetzt und die gebildete Amidoschwefelsäure abtrennt und trocknet. Die Vorteile der erfindungsgemäßen Arbeitsweisen beruhen hauptsächlich darauf, daß eine die Verringerung der Ausbeute verhindernde Temperaturkontrolle möglich ist. Dies war keineswegs voraussehbar, da im Regelfall eine wirksame Temperaturkontrolle eine homogene Lösung voraussetzt. Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen als Reaktionsmedium sind die Schwefelsäure und das Schwefeltrioxyd in dem Reaktionsmedium, zu dem der Harnstoff portionsweise zugesetzt wird, suspendiert, aber überraschenderweise verhält sich die in Frage stehende Suspension bezüglich der Möglichkeit einer wirksamen Temperaturkontrolle ebenso günstig wie eine homogene Lösung, was wahrscheinlich dadurch veranlaßt wird, daß sich aus den Reaktionskomponenten in den chlorierten Kohlenwasserstoffen kleine Kugeln aus Amidoschwefelsäure bilden, die währendthe reaction is carried out in such a way that urea is added in portions to a suspension of sulfuric acid and sulfur trioxide in tetrachloroethane, trichlorethylene or tetrachlorethylene adds and the Amidosulfuric acid formed is separated off and dried. The advantages of the working methods according to the invention rely mainly on temperature control preventing the yield from being lowered is possible. This was by no means foreseeable, as there is usually an effective temperature control requires a homogeneous solution. When using tetrachloroethane according to the invention, Trichlorethylene or tetrachlorethylene as the reaction medium are sulfuric acid and sulfur trioxide suspended in the reaction medium to which the urea is added in portions, but Surprisingly, the suspension in question behaves in terms of the possibility of a effective temperature control as cheap as a homogeneous solution, which is probably due to this the reactants in the chlorinated hydrocarbons are caused to become small ones Amidosulfuric acid spheres form during
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fast der ganzen Reaktion weich sind und die erst hart werden, wenn die letzte Portion Harnstoff zugesetzt wird. Hieraus ergibt sich, daß die während nahezu der gesamten Reaktion vorliegenden Bedingungen denjenigen einer homogenen Lösung entsprechen.almost the whole reaction is soft and it is hard at first when the last portion of urea is added. It follows that the while almost the conditions prevailing for the entire reaction correspond to those of a homogeneous solution.
Die Reaktion wird unter Anwendung von ungefähr stöchiometrischen Mengen der Reaktionskomponenten oder unter Anwendung eines geringfügigen Überschusses an Schwefelsäure und/oder Schwefeltrioxyd, zweckmäßigerweise unter Umrühren oder Kühlung oder unter sonstiger Kontrolle der exothermen Reaktion durchgeführt. Gemäß einer besonders zweckmäßigen Ausführungsform der Erfindung wird der Harnstoff portionsweise zu einer Suspension von Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd in dem halogenierten Kohlenwasserstoff mit solcher Geschwindigkeit zugesetzt, daß die Temperatur während des Zusatzes der ersten Hälfte der Harnstoffmenge sich bei ungefähr 40 bis 5O0C und während des Zusatzes der zweiten Hälfte der Harnstoffmenge bei ungefähr 50 bis 60° C hält. Der Harnstoffzusatz erfordert gewöhnlich eine Zeit von ungefähr 1 bis 2 Stunden. Wenn der Zusatz beendet ist, wird die Temperatur der Reaktionsmischung innerhalb von 15 bis 30 Minuten auf ungefähr 90 bis 110° C erhöht, und diese Temperatur wird dann weitere 15 bis 30 Minuten aufrechterhalten, damit die Reaktion zum Abschluß kommt. Während der Reaktion bilden sich kleine Kügelchen von Amidoschwefelsäure, die durch Umrühren feinverteilt werden. Das Umrühren kann fortgesetzt werden, bis die Kügelchen- die gewünschte Größe (ungefähr 0,5 bis 1,5 mm) haben.The reaction is carried out using approximately stoichiometric amounts of the reaction components or using a slight excess of sulfuric acid and / or sulfur trioxide, expediently with stirring or cooling or with other control of the exothermic reaction. According to a particularly expedient embodiment of the invention the urea is added portionwise to a suspension of sulfuric acid and sulfur trioxide in the halogenated hydrocarbon is added at such a rate that the temperature during the addition of the first half of the amount of urea at about 40 to 5O 0 C and during the addition the second half of the amount of urea at about 50 to 60 ° C. The urea addition usually takes about 1 to 2 hours. When the addition is complete, the temperature of the reaction mixture is increased to approximately 90 to 110 ° C. over 15 to 30 minutes and this temperature is then maintained for an additional 15 to 30 minutes for the reaction to complete. During the reaction, small spheres of amidosulfuric acid form, which are finely divided by stirring. Stirring can be continued until the beads are the desired size (approximately 0.5 to 1.5 mm).
Danach wird die Reaktionsmischung abgekühlt und das Reaktionsprodukt auf eine geeignete Weise abgetrennt, z. B. durch Filtrieren oder Zentrifugieren.The reaction mixture is then cooled and the reaction product is separated off in a suitable manner, z. B. by filtration or centrifugation.
Nach dem Trocknen, beispielsweise in einem Luftstrom bei ungefähr 100° C, wird das Produkt in Form einer weißen, frei fließenden, geruchlosen und im wesentlichen nicht hygroskopischen Substanz erhalten, die nur 5% oder noch weniger der oben angegebenen Verunreinigungen enthält. Die Ausbeute an reiner Amidoschwefelsäure in Prozent des Gesamtproduktes beträgt bis zu ungefähr 95 bis 98% der theoretischen Ausbeute.After drying, for example in a stream of air at about 100 ° C, the product becomes in shape a white, free-flowing, odorless and essentially non-hygroscopic substance obtained, which contains only 5% or even less of the impurities indicated above. The yield of pure Sulfuric acid as a percentage of total product is up to about 95 to 98% of theoretical Yield.
Der Zusatz des Harnstoffes muß auf solche Weise, z. B. unter zureichendem Umrühren,; ausgeführt werden, daß eine lokale Ansammlung von Klumpen des Harnstoffes vermieden wird, da sonst eine unkontrollierbare exotherme Reaktion unter Schäumen und plötzlicher Entwicklung großer Mengen Kohlendioxyd und Schwefeltrioxyd auftreten kann.The addition of the urea must be done in such a way, e.g. B. with sufficient stirring; to be executed that a local accumulation of lumps of urea is avoided, otherwise an uncontrollable one exothermic reaction with foaming and sudden development of large amounts of carbon dioxide and sulfur trioxide can occur.
Nach Abscheidung der Amidoschwefelsäure besteht die Mutterlauge nur aus einem der bereits oben genannten halogenierten Kohlenwasserstoffe und ungefähr 1% Schwefeltrioxyd. Die Mutterlauge kann daher wiederholt ohne Regenerierung des halogenierten Kohlenwasserstoffes angewandt werden. Wenn man jedoch das Lösungsmittel regenerieren will, so kann dies leicht durch Waschen mit Wasser und auf gewöhnliche Weise durchgeführte Destillation geschehen. After the amidosulfuric acid has been separated off, the mother liquor consists of only one of those already mentioned above named halogenated hydrocarbons and about 1% sulfur trioxide. The mother liquor can can therefore be used repeatedly without regenerating the halogenated hydrocarbon. if However, if you want to regenerate the solvent, this can easily be done by washing with water and on ordinary distillation is done.
Die Schwefelsäure und das Schwefeltrioxyd werden zweckmäßigerweise in Form einer Mischung (Oleum) mit einer Schwefeltrioxydkonzentration von ungefähr 40 bis 45% angewandt.The sulfuric acid and the sulfur trioxide are expediently in the form of a mixture (oleum) applied with a sulfur trioxide concentration of approximately 40 to 45%.
Die Reaktion kann satzweise oder kontinuierlich unter Anwendung einer gewöhnlichen und bekannten Apparatur ausgeführt werden.The reaction can be batchwise or continuous can be carried out using an ordinary and known apparatus.
Die Erfindung wird näher durch folgendes Beispiel veranschaulicht.The invention is illustrated in more detail by the following example.
'320 g Tetrachloräthylen (technische Qualität, 200 ml) werden in einen 500-ml-Dreihalskolben eingeführt, der mit einem Hershberg-Rührer mit Flügeln aus Polytetrafluoräthylen, einem Thermometer und einem Rückflußkühler vom Liebig-Typ versehen ist.'' 320 g of tetrachlorethylene (technical grade, 200 ml) are introduced into a 500 ml three-necked flask, the one with a Hershberg stirrer with blades made of polytetrafluoroethylene, a thermometer and a Liebig-type reflux condenser is provided.
ίο 20%iges Oleum (79 g) und danach 65%>iges Oleum (106 g) werden auf einmal zugesetzt. Diese Mengen entsprechen 100 g Schwefelsäure (1,02 Mol) und 84 g Schwefeltrioxyd (1,05 Mol). Eine geringe Menge Wärme wird bei der Mischung der beiden Oleumqualitäten miteinander entwickelt, weswegen die Temperatur der Mischung ungefähr 15° C steigt. 30 g Harnstoff in Form eines frei fließenden technischen Produktes werden in kleinen Mengen innerhalb 20 Minuten zugesetzt, wobei die Temperatur unter solchem Umrühren, daß die Bildung von größeren Klumpen vermieden wird, auf 40 bis 45° C gehalten wird. Während des Zusatzes entwickelt sich Kohlendioxyd, das mit Schwefeltrioxyd verunreinigt ist. Die Temperatur der verhältnismäßig viskosen Reaktionsmischung wird dann weitere 30 Minuten auf 55° C gehalten, während welcher Zeit kontinuierlich Kohlendioxyd sich entwickelt. Jede zehnte Minute wird eine Portion von 5 g Harnstoff zugesetzt, und zwar im ganzen sechs solcher Portionen, wobei die Temperatur auf ungefähr 55° C gehalten wird. Während dieses Teils der Reaktion wird das Umrühren mit so großer Geschwindigkeit vorgenommen, daß die Bildung einer kompakten klebrigen Masse verhindert wird. Wenn die vierte 5-g-Portion Harnstoff zugesetzt worden ist, verwandelt sich die Mischung in kleine Kugeln, die erweichen und Größe und Form ändern, wenn weitere Portionen Harnstoff zugesetzt werden. Nach abgeschlossenem Zusatz beläuft sich die gesamte zugesetzte Harnstoffmenge auf 60 g (1,00 Mol), und der Zusatz ist während eines Zeitraums von 100 Minuten erfolgt. Nach weiteren 10 Minuten bei 55° C wird die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 100° C erhöht und auf dieser Höhe weitere 20 Minuten gehalten, damit die Reaktion zum Abschluß kommt.ίο 20% oleum (79 g) and then 65%> oleum (106 g) are added all at once. These amounts correspond to 100 g sulfuric acid (1.02 mol) and 84 g Sulfur trioxide (1.05 moles). A small amount of heat is required when mixing the two grades of oleum developed with each other, which is why the temperature of the mixture rises about 15 ° C. 30 g Urea in the form of a free flowing technical product are used in small amounts within Added 20 minutes, the temperature being stirred such that the formation of larger Lumps are avoided, kept at 40 to 45 ° C. During the addition, carbon dioxide develops, which is contaminated with sulfur trioxide. The temperature of the relatively viscous reaction mixture is then held at 55 ° C for a further 30 minutes, during which time carbon dioxide is continuous develops. A 5 g portion of urea is added every 10 minutes, whole six such servings, maintaining the temperature at approximately 55 ° C. During this As part of the reaction, the agitation is carried out at such a rate that a compact sticky mass is prevented. When the fourth 5 g portion of urea has been added, The mixture turns into small balls that soften and change size and shape when more Portions of urea are added. When the addition is complete, the total amount added is Amount of urea to 60 g (1.00 mole) and the addition was made over a period of 100 minutes. After a further 10 minutes at 55 ° C, the temperature increases to 100 ° C within 30 minutes and held at this level for an additional 20 minutes to allow the reaction to complete.
Unter diesem Teil der Reaktion werden die Kugeln kleiner und härter. Wenn die Kugeln die gewünschte Größe (0,5 bis 1 mm) erhalten haben, wird die Umrührungsgeschwindigkeit auf eine niedrige Umdrehungszahl gesenkt.Under this part of the reaction, the balls get smaller and harder. When the balls are the desired Size (0.5 to 1 mm), the stirring speed is reduced to a low number of revolutions lowered.
Nach Abkühlung filtriert man die Mischung und trocknet die Kugeln 1 Stunde bei 100° C in einem Luftstrom. Die Ausbeute beläuft sich auf 200 g und besteht in einem weißen, frei fließenden, geruchlosen und im wesentlichen nicht hygroskopischen Produkt, das direkt für den gewünschten Zweck, z. B. für die Silierung von Grünfutter, angewandt werden kann.After cooling, the mixture is filtered and the balls are dried for 1 hour at 100 ° C. in one Airflow. The yield is 200 g and consists of a white, free flowing, odorless and essentially non-hygroscopic product which can be used directly for the desired purpose, e.g. B. for the Ensiling of green fodder, can be applied.
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| US2109952A (en) * | 1936-11-16 | 1938-03-01 | Ici Ltd | Method of preparing aminosulphonic acid |
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