DE1127586B - Process for making organopolysiloxane elastomers from linear organopolysiloxanes - Google Patents

Process for making organopolysiloxane elastomers from linear organopolysiloxanes

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DE1127586B DEW24088A DEW0024088A DE1127586B DE 1127586 B DE1127586 B DE 1127586B DE W24088 A DEW24088 A DE W24088A DE W0024088 A DEW0024088 A DE W0024088A DE 1127586 B DE1127586 B DE 1127586B
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Description

Verfahren zum Herstellen von Organopolysiloxanelastomeren aus linearen Organpolysiloxanen Die Warmvernetzung von linearen Organopolysiloxanen zu elastomeren Endprodukten erfolgte bis jetzt in wirkungsvoller, Weise praktisch nur durch organische Peroxyde. Eine nur in der Hitze wirksame Vernetzung mit Kieselsäureestern, H-Siloxanen und ähnlichen Produkten konnte bis jetzt nicht gefunden werden, da diese Vernetzer wirkungsvolle Katalysatoren erforderten, die bereits eine mehr oder weniger rasche Härtung in der Kälte verursachen. Process for making organopolysiloxane elastomers from linear Organpolysiloxanes The hot crosslinking of linear organopolysiloxanes to form elastomers End products have so far been carried out more effectively, practically only through organic ones Peroxides. Crosslinking with silicic acid esters, H-siloxanes, which is only effective in the heat and similar products could not be found until now, as these crosslinkers Effective catalysts required, which already had a more or less rapid Cause hardening in the cold.

Bekannt ist, daß die Kombination von Kieselsäureestern mit Alkalialkoholaten bzw. Alkalisalzen von Silanolen ein Heißhärten von Organopolysiloxanen bewirkt. Die erhaltenen Produkte haben jedoch schlechte mechanische und elektrische Eigenschaften, eine mangelhafte Hitzebeständigkeit, und das Vernetzen geht sehr langsam vor sich. Um genügende elastische Eigenschaften zu erzielen, ist ein mehrstündiges Erhitzen auf Temperaturen von 150"C und darüber erforderlich.It is known that the combination of silicic acid esters with alkali alcoholates or alkali salts of silanols cause hot curing of organopolysiloxanes. However, the products obtained have poor mechanical and electrical properties, poor heat resistance, and crosslinking is very slow. In order to achieve sufficient elastic properties, heating for several hours is necessary required at temperatures of 150 "C and above.

Die zum Kalthärten von Organopolysiloxanen bekannten Vernetzersysteme zeichnen sich vor der Vulkanisation durch Peroxyde durch folgende Vorteile aus: a) wesentlich bessere Hitzebeständigkeit der Proedukte; b) Verwendbarkeit von Siloxanen - geringen Molekulargewichtes; c) bessere Rückprallelastizität der Produkte; d) gleichzeitige Mitverwendbarkeit von organischen Füllstoffen und Alterungsschutzmitteln. The crosslinking systems known for cold curing organopolysiloxanes are characterized by the following advantages before vulcanization with peroxides: a) significantly better heat resistance of the products; b) Usability of siloxanes - low molecular weight; c) better resilience of the products; d) Simultaneous use of organic fillers and anti-aging agents.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß man die Systeme für die Kaltvernetzung von Organopolysiloxanen bei Raumtemperatur dadurch inaktivieren kann, daß man die beiden wesentlichen Komponenten, nämlich Vernetzer und Katalysator oder eine von beiden in einem porösen Aluminiumsilikat aufsaugt und in diesem Zustand dem Organopolysiloxan zumischt. Offenbar werden die Vernetzer und Katalysatoren von dem als »molekularer Käfig« anzusprechenden Silikat derart begierig absorbiert, daß sie daraus nicht durch Berührung mit dem zugrunde liegenden Siloxan verdrängt werden können. It has surprisingly been found that the systems for the Can inactivate cold crosslinking of organopolysiloxanes at room temperature, that you have the two essential components, namely crosslinker and catalyst or one of the two soaks up in a porous aluminum silicate and in that state mixed with the organopolysiloxane. Apparently the crosslinkers and catalysts so eagerly absorbed by the silicate that can be called a "molecular cage", that it is not displaced from it by contact with the underlying siloxane can be.

Erfindungsgemäß werden Organopolysiloxanelastomere aus linearen Organopolysiloxanen, Füll- und sonstigen Hilfsstoffen durch Härten unter Formgebung mit an Aluminiumsilikate mit poröser, zeolithartiger Struktur absorbierten Vernetzern und Katalysatoren, wobei diese Absorbate gegebenenfalls mit Hydrophobierungsmitteln behandelt worden sind, in der Weise hergestellt, daß man das Aushärten durch bereits bei Raumtemperatur wirksames Zu- geben von Wasser, Methanol, Äthanol, Acetonitril oder Acrylnitril auslöst. According to the invention, organopolysiloxane elastomers are made from linear organopolysiloxanes, Fillers and other auxiliary materials by hardening with shaping with aluminum silicates with a porous, zeolite-like structure absorbed crosslinkers and catalysts, these absorbates have optionally been treated with water repellants are made in such a way that curing can be achieved at room temperature effective access give water, methanol, ethanol, acetonitrile or acrylonitrile triggers.

Die beste Methode, den Vernetzer und Katalysator aus dem »molekularen Käfig« herauszudrängen, ist das Erhitzen. Auf dieses Verfahren wird aber hier kein Schutz beansprucht. Beim Erhitzen auf höhere Temperaturen, nämlich auf eine Mindesttemperatur von etwa 50 bis 60° C, werden vom Aluminiumsilikat Vernetzer und Katalysator freigegeben und dadurch eine Heißvulkanisation bewirkt. Hierbei genügen in einigen Fällen bereits Temperaturen, die nur etwa 20 bis 300 C über der Raumtemperatur liegen, in anderen Fällen müssen jedoch Temperaturen von 120 bis 2000 C angewandt werden. Welche Temperaturen gewählt werden müssen, hängt von der gewünschten »Vulkanisations«-Geschwindigkeit, von der angewandten Vernetzer-Katalysator-Kombination und von dem gewählten Aluminiumsilikat ab. The best method, the crosslinker and catalyst from the »molecular To push the cage out is heating. However, there is no reference to this procedure here Protection claimed. When heated to higher temperatures, namely to a minimum temperature from about 50 to 60 ° C, the aluminum silicate releases the crosslinker and catalyst and thereby causes hot vulcanization. In some cases, this is sufficient Temperatures that are only about 20 to 300 C above room temperature, in others In some cases, however, temperatures of 120 to 2000 C have to be used. What temperatures must be selected depends on the desired »vulcanization« speed, on the crosslinker-catalyst combination used and on the aluminum silicate chosen away.

Es ist auf diese Weise möglich, Organopolysiloxane unter Ausnutzung der Vorteile der kalthärtenden Systeme »lauwarm« bzw. heiß zu vernetzen.It is possible in this way to utilize organopolysiloxanes the advantages of the cold-curing systems "lukewarm" or hot crosslinking.

Es wurde nun überraschenderweise eine Möglichkeit gefunden, die Vernetzer und Katalysatoren aus dem »molekularen Käfig« leicht in solcher Weise zu verdrängen, daß das Härten nach Bedarf auch in der Kälte erfolgen kann. Diese Möglichkeit besteht in der Einwirkung stärker polarer Stoffe auf das im »Käfig« eingeschlossene Vernetzer-Katalysator-System. Man kann nämlich Organopolysiloxanmischungen, die den Vernetzer und/oder Katalysator »Käfig« eingeschlossen enthalten, einfach dadurch schon bei Raumtemperatur zum Härten bringen, daß man in die Mischung beispielsweise Wasser einrührt. Statt Wasser können auch Alkohole, Nitrile und ähnliche stark polare Flüssigkeiten verwendet werden. Am günstigsten verhält sich jedoch Wasser. A possibility has now been found, surprisingly, the crosslinker and to easily displace catalysts from the "molecular cage" in such a way that that hardening can also be done in the cold if necessary. This possibility exists in the action of more polar substances on the crosslinker-catalyst system enclosed in the »cage«. You can namely organopolysiloxane mixtures, the crosslinker and / or catalyst "Cage" included, simply because of that even at room temperature to harden by stirring, for example, water into the mixture. Instead of Water, alcohols, nitriles and similar highly polar liquids can also be used will. However, the most favorable behavior is water.

Als Aluminiumsilikate werden erfindungsgemäß vorzugsweise natürliche und synthetische Zeolithe verwendet; letztere sind unter der Bezeichnung »molekulare Siebe« oder »molekulare Käfige« im Handel. Außerdem kommen auch andere natürliche oder synthetische Silikate in Frage. Geeignete » Käfigmaterialien « sind somit: natürliche und synthetische Aluminiumsilikate mit Band- und Raumnetzstruktur, vorzugsweise solche mit Raumnetzstruktur; außer Zeolithen z. B. noch Permutit, Heulandit, Natrolith, Thomsonit, Analcim, Kaolinit, Montmorillonit, Bentonit und Floridin sowie die sogenannten Quelltone und Bleicherden des Handels, wie Aktiv-Bentonit, Tonsil und Terrana. According to the invention, natural aluminum silicates are preferably used and synthetic zeolites used; the latter are under the designation »molecular Sieves "or" molecular cages "in stores. There are also other natural ones or synthetic silicates in question. Suitable "cage materials" are therefore: natural and synthetic aluminum silicates with ribbon and space net structure, preferably those with a spatial network structure; except for zeolites B. still permutite, heulandite, natrolite, Thomsonite, analcime, kaolinite, montmorillonite, bentonite and floridin as well as the so-called Commercial source clays and bleaching earths such as active bentonite, Tonsil and Terrana.

Für das erfindungsgemäße Verfahren sind als Vernetzer vorzugsweise reaktionsfähige organische und Organosiliciumverbindungen geeignet, insbesondere folgende: a) Tetraalkoxy- und Tetraaroxysilane bzw. deren Mischungen und höhere Kondensationsproedukte; b) mehr als difunktionelle Organoalkoxy- bzw. Preferred crosslinkers for the process according to the invention are reactive organic and organosilicon compounds suitable, in particular the following: a) Tetraalkoxy- and tetraaroxysilanes or their mixtures and higher Condensation products; b) more than difunctional organoalkoxy resp.

Organoaroxysilane bzw. deren höhere Kondensationsprodukte ; c) Trialkoxysilane; d) Alkylwasserstoffsiloxane, insbesondere deren cyclische Hexa- und Octameren. Organoaroxysilanes or their higher condensation products; c) trialkoxysilanes; d) Alkylhydrogensiloxanes, especially their cyclic hexamers and octamers.

Außerdem sind z. B. auch folgende organische Metallverbindungen anwendbar: e) Alkyl- bzw. Arylester der Titansäure und ihre höheren Kondensationsprodukte; f) Aluminiumalkoholate; g) Borsäureester. In addition, z. B. the following organic metal compounds can also be used: e) alkyl or aryl esters of titanic acid and their higher condensation products; f) aluminum alcoholates; g) boric acid ester.

Beispiele für wirksame Vernetzer sind: Tetraäthylsilikat, Polyäthylsilikat, Hexabutoxydisiloxan, Methyltriäthoxysilan, Phenyltripropoxysilan und Phenylsilantriol, Triäthoxysilan, Tetraäthoxydisiloxan, Methyldibutoxysilan und Tetramethylcyclotetrasiloxan, ferner monomeres Butyltitanat und polymeres Butyltitanat, Aluminiumisopropylat, Borsäuretriallylester und Butylmetaborat. Examples of effective crosslinkers are: tetraethylsilicate, polyethylsilicate, Hexabutoxydisiloxane, methyltriethoxysilane, phenyltripropoxysilane and phenylsilanetriol, Triethoxysilane, tetraethoxydisiloxane, methyldibutoxysilane and tetramethylcyclotetrasiloxane, also monomeric butyl titanate and polymeric butyl titanate, aluminum isopropylate, Triallyl borate and butyl metaborate.

Als Vernetzungskatalysatoren kommen erfindungsgemäß in Frage: a) anorganische und organische Säuren und Basen; b) Metallsalze organischer Säuren; c) Metallchelate; d) Organometallverbindungen. Suitable crosslinking catalysts according to the invention are: a) inorganic and organic acids and bases; b) metal salts of organic acids; c) metal chelates; d) organometallic compounds.

Geeignete Katalysatoren sind: Stearinsäure, Trifluoressigsäure, Perchlorsäure, Dibutylamin, Tetramethylammoniumhydroxyd, Piperidin, Bleioktoat, Zinurizinoleat und Kobalthexoat, Aluminiumacetylacetonat und Zirkonacetoacetat sowie Dibutylzinndilaurat, Dioctylzinndimaleinat und andere Dialkylzinndiacylate. Suitable catalysts are: stearic acid, trifluoroacetic acid, perchloric acid, Dibutylamine, tetramethylammonium hydroxide, piperidine, lead octoate, zinuricin oleate and cobalt hexoate, aluminum acetylacetonate and zirconium acetoacetate as well as dibutyltin dilaurate, Dioctyltin dimaleate and other dialkyltin diacylates.

Die erfindungsgemäß angewendeten-Mischungen können zwischen 0,1 und 20% Katalysator bzw. The mixtures used according to the invention can be between 0.1 and 20% catalyst or

Vernetier enthalten. Im Falle niedriger Mengen dient der »molekulare Käfig« gleichzeitig als Füllstoff für das Organopolysiloxan. Wenn die »Käfige« zu stark beladen werden; besteht die Gefahr, daß trotzdem ein langsames Anhärten der Masse in der Kälte erfolgt.Vernetier included. In the case of lower amounts, the »molecular one is used Cage «at the same time as a filler for the organopolysiloxane. When the "cages" close strong be loaded; there is still a risk that the Mass is done in the cold.

Als Organopolysiloxane, die mit dem erfindungsgemäßen System vernetzt werden sollen, verwendet man hydroxyl-endblockierte difunktionelle oder annähernd difunktionelle Siloxane mit einer Viskosität zwischen 50 und 5 000 000 cSt. Am gebräuchlichsten sind Dimethylpolysiloxane, es können jedoch auch Methylvinyl-oder Methylphenylpolysiloxane bzw. As organopolysiloxanes that crosslink with the system according to the invention are to be used, one uses hydroxyl-endblocked difunctional or approximately difunctional siloxanes with a viscosity between 50 and 5,000,000 cSt. Most common are dimethylpolysiloxanes, but methylvinylpolysiloxanes or methylphenylpolysiloxanes can also be used respectively.

Methylperfluorpropylsiloxane Verwendung finden; auch die Verwendung anderer Diorganopolysiloxane ist nicht ausgeschlossen. Bei Verwendung von mehr als difunktionellen Organopolysiloxanen erhält man harzartige Produkte, wenn man die obengenannte Vernetzungsreaktion anwendet.Find methylperfluoropropylsiloxane use; also the use other diorganopolysiloxanes are not excluded. When using more than difunctional organopolysiloxanes are obtained when resinous products are used applies the above-mentioned crosslinking reaction.

Außer den genannten Komponenten können die erfindungsgemäß angewandten Mischungen noch Füllstoffe und sonstige Zusätze, wie z. B. Alterungsschutzmittel, Farbstoffe und Zusätze zur Verbesserung der bleibenden Verformung, enthalten. In addition to the components mentioned, those used according to the invention can be used Mixtures or fillers and other additives, such as. B. anti-aging agents, Contains dyes and additives to improve permanent deformation.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise angewandt, daß dem zugrunde liegenden Organopolysiloxan, das Füll-und sonstige Zusatzstoffe bereits enthalten kann oder erst später mit diesen vermischt wird, der Vernetzer und der Katalysator in der an Aluminiumsilikat gebundenen und gegebenenfalls hydrophobierten Form zugesetzt werden. Statt ein Gemisch dieser beiden Komponentea in gebundener Form der Siloxangrundmasse zuzugeben, kann auch nur eine der Komponenten an Aluminiumsilikat gebunden vorliegen, während die andere Komponente in freier Form zugefügt wird. The inventive method is applied in such a way that the underlying organopolysiloxane, the filler and other additives already may contain or is mixed with these later, the crosslinker and the Catalyst in the bonded to aluminum silicate and optionally hydrophobized Form can be added. Instead of a mixture of these two components a in bound Only one of the aluminum silicate components can be added in the form of the siloxane base material present bound, while the other component is added in free form.

Das so zubereitete Gemisch ist bei Raumtemperatur als ungeformte, teigige Masse haltbar und wird erst durch Zusatz von Flüssigkeiten mit genügend großem Dipolvernetzen angeregt. Erst dann braucht somit die Formgebung zu erfolgen.The mixture prepared in this way is at room temperature as an unshaped, doughy mass is durable and only becomes sufficient with the addition of liquids large dipole networks. Only then does the shaping therefore have to take place.

Beispiel 1 100 g eines hydroxyl-endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 25 000 cSt werden in einem Schnellmischer mit 100g Quarzmehl vermischt. Anschließend fügt man dieser Masse 40 g einer Mischung zu, die aus je 20 g trimethylendblockiertem Dimethylpolysiloxan und synthetischem, handelsüblichem Zeolith, der 10°/o eines Gemisches von Tetraäthylsilikat und Dibutylzinnlaurat im Verhältnis 1:1 aufgesaugt enthält, besteht. Example 1 100 g of a hydroxyl-endblocked dimethylpolysiloxane with a viscosity of 25,000 cSt are in a high-speed mixer with 100g quartz flour mixed. Then add 40 g of a mixture to this mass, each of which 20 g of trimethyl endblocked dimethylpolysiloxane and synthetic, commercially available Zeolite containing 10% of a mixture of tetraethylsilicate and dibutyltin laurate in the Ratio 1: 1 soaked up contains.

Es werden sodann auf dem Walzwerk 2 ccm Wasser zugegeben und diese in der Mischung fein verteilt. Mit dem so erhaltenen Gemisch bestreicht man ein Stück Glasseidengewebe, worauf nach etwa 2stündiger Lagerung bei Raumtemperatur eine vollkommene Aushärtung des Organopolysiloxans eintritt. Then 2 cc of water are added on the rolling mill and this finely divided in the mixture. The mixture obtained in this way is coated in Piece of fiberglass fabric, followed by storage for about 2 hours at room temperature complete curing of the organopolysiloxane occurs.

Ähnliche Ergebnisse erzielt man durch Zugabe von Methanol, Äthanol, Acetonitril oder Acrylnitril. Similar results are achieved by adding methanol, ethanol, Acetonitrile or acrylonitrile.

Beispiel 2 Aus dem Gemisch nach Beispiel 1 bereitet man sich eine 500/0ige spritzfähige Lösung in Toluol und besprüht damit ein sandgestrahltes und entfettetes Eisenblech. Es wird so viel von dieser Lösung aufgesprüht, daß nach Verdunsten des Lösungsmittels ein Uberzug von 0,4 mm Stärke entspricht. Nach 24stündiger Lagerung dieses Überzugs bei Raumtemperatur härtet dieser Überzug zu einer elastischen Masse unter dem Einfluß der Luftfeuchtigkeit (relative Luftfeuchtigkeit 750/0). Example 2 The mixture according to Example 1 is used to prepare a 500/0 sprayable solution in toluene and sprayed with it a sandblasted and degreased iron sheet. So much of this solution is sprayed on that after Evaporation of the solvent corresponds to a coating 0.4 mm thick. After 24 hours Storage of this coating at room temperature hardens this coating to an elastic one Dimensions under the influence of humidity (relative humidity 750/0).

Auf ähnliche Weise können Mauerwerk, Papier, Textilien usw. mit einem hydrophoben Überzug versehen werden. Similarly, masonry, paper, textiles, etc. can be used with one hydrophobic coating are provided.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Verstellen von Organopolysiloxanelastomeren aus linearen Organopolysiloxanen, Füll-und sonstigen Hilfsstoffen durch Härten unter Formgebung mit an Aluminiumsilikate mit poröser, zedlithartiger Struktur absorbierten Vernetzern und Katalysatoren, wobei diese Absorbate gegebenenfalls mit Hydrophobierungsmitteln behandelt worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aushärten durch bereits bei Raumtemperatur wirksames Zugeben von Wasser, Methanol, Äthanol, Acetonitril oder Acrylnitril auslöst. PATENT CLAIM: Method for adjusting organopolysiloxane elastomers from linear organopolysiloxanes, fillers and other auxiliaries by curing under Shaping with absorbed on aluminum silicates with a porous, zedlite-like structure Crosslinkers and catalysts, where these absorbates optionally with water repellants have been treated, characterized in that the curing has already been carried out effective addition of water, methanol, ethanol, acetonitrile at room temperature or acrylonitrile triggers. In Betracht gezogene Druckschriften: Ausgelegte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 550 105. Publications considered: Documentation laid out by the Belgian Patent No. 550 105. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 044400. Older patents considered: German Patent No. 1 044400.
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