DE1122197B - Lubricating oil additive - Google Patents

Lubricating oil additive

Info

Publication number
DE1122197B
DE1122197B DEB59119A DEB0059119A DE1122197B DE 1122197 B DE1122197 B DE 1122197B DE B59119 A DEB59119 A DE B59119A DE B0059119 A DEB0059119 A DE B0059119A DE 1122197 B DE1122197 B DE 1122197B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lubricating oil
percent
weight
viscosity
acrylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB59119A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Friedrich Hoelscher
Dr Guenther Schmoetzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB59119A priority Critical patent/DE1122197B/en
Priority claimed from FR871298A external-priority patent/FR1302679A/en
Publication of DE1122197B publication Critical patent/DE1122197B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M147/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing halogen
    • C10M147/02—Monomer containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
    • C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
    • C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäureestern und Styrol als Schmierölzusatz.The invention relates to the use of a copolymer of acrylic acid esters and Styrene as a lubricating oil additive.

Schmierölverbesserungsmittel sind bekannt. So wurden schon Mischpolymerisate aus einem Acrylsäureester mit einem langkettigen Alkohol und einem Acrylsäureester mit einem kurzkettigen Alkohol als Schmierölverbesserungsmittel beschrieben. Mit diesen Mischpolymerisaten kann man den Viskositätsindex und den Stockpunkt von Schmierölen verbessern. Neben diesen beiden Eigenschaften müssen Schmierölverbesserungsmittel jedoch noch eine ganze Reihe weiterer Eigenschaften aufweisen. Sie sollen in den verschiedenen Mineralölen gut und ohne Trübungserscheinungen löslich sein, und sie sollen insbesondere auch mit den in den Mineralölen noch enthaltenen Zusatzstoffen, wie Antioxydationsmitteln, Korrosionsverhütungsmitteln und Detergentien, verträglich sein. Die bisher für diesen Zweck verwendeten Schmierölverbesserungsmittel befriedigen jedoch noch nicht.Lubricating oil improvers are known. Copolymers have already been made from an acrylic acid ester with a long-chain alcohol and an acrylic acid ester with a short-chain alcohol as Lubricating oil improvers described. With these copolymers you can determine the viscosity index and improve the pour point of lubricating oils. In addition to these two properties, lubricating oil improvers must be used however, have a whole range of other properties. You should be in the various mineral oils be readily soluble without signs of cloudiness, and they should in particular also be compatible with the additives still contained in the mineral oils, such as antioxidants, corrosion inhibitors and detergents. However, the lubricating oil improvers used hitherto for this purpose are not yet satisfactory.

Es ist auch bekannt, daß man Acrylsäureester mit Styrol mischpolymerisieren kann und daß man diese Mischpolymerisate als Viskositätsindex verbessernde Zusätze bei Mineralölen verwenden kann. Auch mit diesen bekannten Mischpolymerisaten kann man jedoch noch keine voll befriedigenden Verbesserungen erzielen.It is also known that acrylic acid esters can be copolymerized with styrene and that these can be copolymerized Mixed polymers can be used as additives to improve the viscosity index in mineral oils. Also with However, these known copolymers cannot yet be completely satisfactorily improved achieve.

Es wurde nun gefunden, daß man eine sehr gute Erhöhung des Viskositätsindex bei niedriger Viskosität und eine sehr gute Verträglichkeit mit den in den Schmierölen üblicherweise vorhandenen Zusätzen erhält, wenn man als Schmierölverbesserungsmittel 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Schmieröl, eines Mischpolymerisates ausIt has now been found that there is a very good increase in the viscosity index at a low viscosity and very good compatibility with the additives usually present in lubricating oils obtained when the lubricating oil improver is 0.2 to 10 percent by weight, based on the lubricating oil, of a copolymer

A. 55 bis 90 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Acrylsäurealkylester mit 10 bis 18 C-Atomen im Alkylrest,A. 55 to 90 percent by weight of one or more acrylic acid alkyl esters with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical,

B. 5 bis 45 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Acrylsäure- oder Methacrylsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest undB. 5 to 45 percent by weight of one or more acrylic or methacrylic acid alkyl esters with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical and

C. 2 bis 20 Gewichtsprozent Styrol und/oder durch Halogen oder Methylgruppen im Kern substituierten StyrolsC. 2 to 20 percent by weight styrene and / or substituted by halogen or methyl groups in the core Styrene

verwendet.used.

Als Acrylsäurealkylester mit einem Alkylrest von 10 bis 18 C-Atomen (A) können beispielsweise die Acrylsäureester des Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Cetyl- oder Stearylalkohols oder Mischungen von solchen Acrylesäureestern verwendet werden. Acrylsäureester von langkettigen, aus natürlichen Stoffen erhältlichen Alkoholen, die oft Gemische von Alko-As an acrylic acid alkyl ester with an alkyl radical of 10 to 18 carbon atoms (A), for example Acrylic acid esters of decyl, dodecyl, tetradecyl, cetyl or stearyl alcohol or mixtures of such acrylic acid esters can be used. Acrylic acid esters of long-chain, natural substances available alcohols, which are often mixtures of alcohol

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein

Dr. Friedrich Hölscher, Diether FischerDr. Friedrich Hölscher, Diether Fischer

und Dr. Günther Schmötzer, Ludwigshafen/Rhein,and Dr. Günther Schmötzer, Ludwigshafen / Rhine,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

holen verschiedener Kettenlänge darstellen, können ebenfalls als Komponente (A) verwendet werden.Bring different chain lengths can also be used as component (A).

Als Acryl- oder Methacrylsäureester mit Alkylgruppen, die 1 bis 4 C-Atome (B) aufweisen, kommen die Ester des Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Isobutylalkohols oder auch Gemische dieser Verbindungen in Frage. Auch Acryl- und Methacrylsäureester der gleichen oder verschiedener Alkohole können verwendet werden.As acrylic or methacrylic acid esters with alkyl groups, which have 1 to 4 carbon atoms (B), come the esters of methyl, ethyl, propyl, butyl or Isobutyl alcohol or mixtures of these compounds are possible. Also acrylic and methacrylic acid esters the same or different alcohols can be used.

Als vinylaromatische Verbindung kommt vor allen Dingen Styrol in Frage. Auch können im Kern substituierte Styrole, ζ. Β. durch Halogen oder Methylgruppen substituierte Styrole, gegebenenfalls im Gemisch untereinander, verwendet werden.The most suitable vinyl aromatic compound is styrene. Also can in the core substituted styrenes, ζ. Β. styrenes substituted by halogen or methyl groups, if appropriate in a mixture with each other.

Die Polymerisation erfolgt unter an sich üblichen Bedingungen. Sie kann in Emulsion, Suspension, in Lösung oder auch in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln vorgenommen werden. Bei der Polymerisation werden die üblichen Hilfsmittel, wie Polymerisationskatalysatoren, Aktivatoren, Emulgatoren u. dgl., verwendet. Die Herstellung der gemäß der Erfindung als Schmierölverbesserungsmittel dienenden Polymerisate ist nicht Gegenstand der Erfindung.The polymerization takes place under conventional conditions. It can be in emulsion, suspension, in Solution or in the absence of diluents. During the polymerization the usual auxiliaries such as polymerization catalysts, activators, emulsifiers and the like are used. The preparation of the polymers used as lubricating oil improvers according to the invention is not the subject of the invention.

Als Schmierölzusätze werden die neuen Mischpolymerisate in Konzentrationen, die zwischen etwa 0,2 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des Mineralöls, liegen, angewendet.The new copolymers are used as lubricating oil additives in concentrations between approximately 0.2 and 10 percent by weight, preferably 0.5 to 4 percent by weight, based on the amount of Mineral oil, lying, applied.

Die Schmierölzusätze sind auch in mineralischen Schmierölen mit schlechten Lösungseigenschaften klar löslich und haben die Eigenschaft, deren Viskositätsindex stark und deren Gesamtviskositätslage nur geringfügig zu erhöhen. Gibt man die Zusatzmittel zu Schmierölen mineralischer oder synthetischer Herkunft, die bereits andere Zusätze, wie Oxydations-The lubricating oil additives are clear even in mineral lubricating oils with poor dissolving properties soluble and have the property, their viscosity index is strong and their overall viscosity level only increase slightly. If the additives are added to lubricating oils of mineral or synthetic origin, which already have other additives, such as

109 760/389109 760/389

inhibitoren oder HD-Zusätze enthalten, so erweisen sich die Zusatzmittel gemäß der Erfindung als sehr beständig gegenüber einer Viskositätserhöhung solcher Mischungen, besonders auch bei höheren Temperaturen. Dadurch ist bei Verwendung solcher Schmierölmischungen im Motor unter erhöhten Einsatzbedingungen eine gleichbleibende Wirksamkeit bezüglich Viskositätsindex und Viskosität des Schmiermittels gewährleistet.contain inhibitors or HD additives, the additives according to the invention prove to be very good resistant to an increase in viscosity of such mixtures, especially at higher temperatures. As a result, when using such lubricating oil mixtures in the engine, it is under increased operating conditions consistent effectiveness in terms of viscosity index and viscosity of the lubricant guaranteed.

Die in dem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the example are parts by weight.

Beispiel 1example 1

650 Teile Acrylsäureester von langkettigen Alkoholen (technisches Gemisch von Alkoholen mit 12 bis 14 C-Atomen, erhalten durch Hydrierung von Kokosfettsäuren), 150 Teile Styrol, 150 Teile Acrylsäure-n-butylester, 50 Teile Acrylsäuremethylester und 500 Teile Weißöl werden in einem Rührgefäß gut vermischt und dabei die über der Lösung stehende Luft durch Stickstoff ersetzt. Das Gemisch wird nach Zugabe von 2 Teilen Azodiisobuttersäurenitril zunächst 15 bis 20 Stunden bei 65 0C und anschließend bei 95°C gerührt. Anschließend gibt man weitere 500 Teile Mineralöl oder Weißöl zu, so daß eine 500/oige Lösung des Mischpolymerisats entsteht.650 parts of acrylic acid esters of long-chain alcohols (technical mixture of alcohols with 12 to 14 carbon atoms, obtained by hydrogenation of coconut fatty acids), 150 parts of styrene, 150 parts of n-butyl acrylate, 50 parts of methyl acrylate and 500 parts of white oil are good in a stirred vessel mixed, replacing the air above the solution with nitrogen. The mixture is then stirred at 95 ° C after the addition of 2 parts of azodiisobutyronitrile first 15 to 20 hours at 65 0 C and. Is followed by the mineral oil or white oil to other parts 500, so that a 50 0 / o solution of the copolymer produced.

Gibt man 4% dieser 50%igen Polymerisatlösung zu einem Mineralöl, das eine Viskosität von 8,1 cSt bei 98,9°C und 7OcSt bei 37,8°C und somit einen Viskositätsindex von 89,5 aufweist, so wird der Viskositätsindex auf 124 erhöht, wobei die Viskosität auf 115 cSt bei 37,8°C bzw. 14,4 cSt bei 98,9°C ansteigt. Die Lösung des Mischpolymerisats in dem Mineralöl ist vollkommen klar, und bei Zumischen von HD-Zusätzen tritt kein Viskositätsanstieg der Lösung ein.Are to 4% of this ig e is 50% n polymer solution to a mineral oil having a viscosity of 8.1 cSt at 98.9 ° C and 7OcSt at 37.8 ° C and thus a viscosity index of 89.5, the Viscosity index increased to 124, with viscosity increasing to 115 cSt at 37.8 ° C and 14.4 cSt at 98.9 ° C. The solution of the copolymer in the mineral oil is completely clear, and when HD additives are mixed in, there is no increase in the viscosity of the solution.

Mischpolymerisate, die unter sonst gleichen Bedingungen, aber ohne Styrol aus 650 Teilen eines Acrylsäureester von C12- bis C^-Alkoholen, 150 Teilen Acrylsäurebutylester und 200 Teilen Acrylsäuremethylester hergestellt wurden, sind in dem Mineralöl weitgehend unlöslich.Copolymers which were prepared under otherwise identical conditions but without styrene from 650 parts of an acrylic acid ester of C 12 - to C ^ alcohols, 150 parts of butyl acrylate and 200 parts of methyl acrylate are largely insoluble in the mineral oil.

Auch ein Mischpolymerisat aus 65% Acrylsäureester von C12- bis Cu-Alkoholen und 35°/0 Styrol ist in Mineralöl nicht klar löslich.Also, a copolymer of 65% acrylate of C 12 - to C u alcohols and 35 ° / 0 Styrene is not a clear solution in mineral oil.

Beispiel 2Example 2

Zwei verschiedene Mischpolymerisate, die beide in einem Mineralöl mit schlechten Lösungseigenschaften klar löslich sind, werden, wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, geprüft. Das Mineralöl I bestand aus 67% paraffinischen, 27% naphthenischen und 6% aromatischen Bestandteilen. Das Schmieröl II hat einen Gehalt von 58% paraffinischen, 30% naphthenischen und 12% aromatischen Bestandteilen. Das Mischpolymerisat A ist ein bekanntes als Schmierölverbesserungsmittel verwendetes Produkt, während das Mischpolymerisat B ein Mischpolymerisat gemäß der vorliegenden Erfindung darstellt.Two different copolymers, both in one mineral oil with poor dissolving properties are clearly soluble are tested, as can be seen from the following table. The mineral oil I consisted of 67% paraffinic, 27% naphthenic and 6% aromatic ingredients. The lubricating oil II has a content of 58% paraffinic, 30% naphthenic and 12% aromatic components. The copolymer A is a known product used as a lubricating oil improver, while the copolymer B represents a copolymer according to the present invention.

Zusammensetzung
der Mischpolymerisatecomposition
the copolymers Viskosi
tätsindex
in ölViscose
activity index
in oil Viskosität
in cSt bei
37,8° C
in ölviscosity
in cSt
37.8 ° C
in oil Viskosi
tätsindex
in ölViscose
activity index
in oil Viskosität
in cSt bei
37,8° C
in Ölviscosity
in cSt
37.8 ° C
in oil Viskositätszunahme in cSt nach TagenIncrease in viscosity in cSt after days 8,848.84 JJ 1,371.37 3,623.62 22 |- 3622 | - 36 12,3412.34 in Gewichtsprozentin percent by weight II. II. IIII IIII 1 81 8 A. 65% Acrylsäureester eines C1S-A. 65% acrylic acid ester of a C 1S - bis Cj4-Alkohols, 16% Acryl-up to Cj 4 alcohol, 16% acrylic säure-2-äthylhexylester und 19%acid-2-ethylhexyl ester and 19% 11,4911.49 5,135.13 Acrylsäuremethylester Acrylic acid methyl ester 125125 139139 125125 106106 4,794.79 B. 65% Acrylsäureester eines C12-B. 65% acrylic acid ester of a C 12 - bis C„-Alkohols, 16% Acrylup to C "alcohol, 16% acrylic säurebutylester, 11 % Acrylsäurebutyl acid ester, 11% acrylic acid 4,794.79 methylester und 8 % Styrol ...methyl ester and 8% styrene ... 128,7128.7 117,8117.8 125125 9898

Als Maß für die Verträglichkeit mit HD-Zusätzen dient die Zunahme der Viskosität des Schmiermittels II, das 2 % Polymerisat und 4 % des unter dem Handelsnamen »Paranox 56« bekannten HD-Zusatzes enthält, während einer Wärmelagerung bei 900C nach 1, 8, 22 und 36 Tagen. Die Messung der Viskosität erfolgt bei 500C.As a measure of the compatibility with HD-additives, the increase in the viscosity is of the lubricant II containing 2% polymer and 4% of under the trade name "Paranox 56" known HD Extension contains, during a storage at 90 0 C after 1, 8 , 22 and 36 days. The viscosity is measured at 50 ° C.

Bei gleicher Konzentration ergibt das erfindungsgemäß verwendete Mischpolymerisat einen gleichen oder höheren Viskositätsindex bei wesentlich niedrigerer Viskosität im Schmieröl und eine geringe Viskositätszunahme beim Wärmelagerungsversuch in einem HD-Zusatz enthaltenden Schmieröl.At the same concentration, the copolymer used according to the invention gives the same or higher viscosity index with a significantly lower viscosity in the lubricating oil and a low one Increase in viscosity during the heat storage test in a lubricating oil containing HD additive.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Verwendung von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Schmierölbasis, eines Mischpolymerisates ausUse of 0.2 to 10 percent by weight, based on the lubricating oil base, of a copolymer the end A. 55 bis 90 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Acrylsäurealkylester mit 10 bis 18 C-Atomen im Alkylrest,A. 55 to 90 percent by weight of one or more acrylic acid alkyl esters with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical, B. 5 bis 45 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Acrylsäure- oder Methacrylsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest undB. 5 to 45 percent by weight of one or more acrylic or methacrylic acid alkyl esters with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical and C. 2 bis 20 Gewichtsprozent Styrol und/oder durch Halogen oder Methylgruppen im Kern substituierten Styrols,C. 2 to 20 percent by weight styrene and / or by halogen or methyl groups in the core substituted styrene, als Schmierölzusatz.as a lubricating oil additive. In Betracht gezogene Druckschriften:Considered publications: USA.-Patentschrift Nr. 2 728 751;
britische Patentschrift Nr. 784 624;
französische Patentschrift Nr. 982 299.U.S. Patent No. 2,728,751;
British Patent No. 784,624;
French patent specification No. 982 299. ® 109 760/389 1.62 ® 109 760/389 1.62
DEB59119A 1960-08-26 1960-08-26 Lubricating oil additive Pending DE1122197B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB59119A DE1122197B (en) 1960-08-26 1960-08-26 Lubricating oil additive

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB59119A DE1122197B (en) 1960-08-26 1960-08-26 Lubricating oil additive
FR871298A FR1302679A (en) 1961-08-22 1961-08-22 Product to improve the properties of lubricants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1122197B true DE1122197B (en) 1962-01-18

Family

ID=25965726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB59119A Pending DE1122197B (en) 1960-08-26 1960-08-26 Lubricating oil additive

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1122197B (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589866A1 (en) * 1985-11-07 1987-05-15 Inst Francais Du Petrole COPOLYMER COMPOSITIONS AS LUBRICATING OIL ADDITIVES
US10472442B2 (en) 2016-02-05 2019-11-12 Nouryon Chemicals International B.V. Copolymers and uses thereof
US10793656B2 (en) 2015-05-22 2020-10-06 Nouryon Chemicals International B.V. Copolymers of bicyclic (meth)acrylates and alkyl (meth)acrylates and their use as rheology modifiers in fuels
US11066615B2 (en) 2015-05-22 2021-07-20 Nouryon Chemicals International B.V. Copolymers of bicyclic (meth)acrylate and alkyl (meth)acrylate and their use as rheology modifiers in fuels

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR982299A (en) * 1948-07-30 1951-06-08 Standard Oil Dev Co Alkyl maleate vinyl acetate copolymers and process for their preparation
GB784624A (en) * 1954-10-01 1957-10-09 Exxon Research Engineering Co Improvements in or relating to radio-active polymerization of styrene with unsaturated esters
DE2728751C2 (en) * 1977-06-25 1981-03-26 Wabco Westinghouse Fahrzeugbremsen GmbH, 30453 Hannover Control valve for modulating a consumer pressure, in particular brake pressure

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR982299A (en) * 1948-07-30 1951-06-08 Standard Oil Dev Co Alkyl maleate vinyl acetate copolymers and process for their preparation
GB784624A (en) * 1954-10-01 1957-10-09 Exxon Research Engineering Co Improvements in or relating to radio-active polymerization of styrene with unsaturated esters
DE2728751C2 (en) * 1977-06-25 1981-03-26 Wabco Westinghouse Fahrzeugbremsen GmbH, 30453 Hannover Control valve for modulating a consumer pressure, in particular brake pressure

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589866A1 (en) * 1985-11-07 1987-05-15 Inst Francais Du Petrole COPOLYMER COMPOSITIONS AS LUBRICATING OIL ADDITIVES
EP0228922A1 (en) * 1985-11-07 1987-07-15 Institut Français du Pétrole Copolymer compositions useful as additives for lubricating oils
US10793656B2 (en) 2015-05-22 2020-10-06 Nouryon Chemicals International B.V. Copolymers of bicyclic (meth)acrylates and alkyl (meth)acrylates and their use as rheology modifiers in fuels
US11066615B2 (en) 2015-05-22 2021-07-20 Nouryon Chemicals International B.V. Copolymers of bicyclic (meth)acrylate and alkyl (meth)acrylate and their use as rheology modifiers in fuels
US10472442B2 (en) 2016-02-05 2019-11-12 Nouryon Chemicals International B.V. Copolymers and uses thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2060914C2 (en) Mineral lubricating oil containing a viscosity index improver in the form of a copolymer
DE1291436B (en) Water-in-oil emulsion for lubrication purposes
DE2060864A1 (en) Mineral lubricating oil with an improved viscosity index
DE2017920B2 (en) MINERAL OIL BLEND
DE1794416A1 (en) OIL PREPARATION WITH IMPROVED FLOW AND SET POINT PROPERTIES
DE1031918B (en) Mineral oil-based lubricating oil containing a copolymer of a vinyl ester with a fumaric acid dialkyl ester mixture
DE1810085C3 (en) Lubricating oil
DE2310590B2 (en) Lubricating greases
DE947186C (en) Additive to lubricating oils and heating oils
DE2017744A1 (en) Shear and cold resistant synthetic lubricants
DE1122197B (en) Lubricating oil additive
DE2338727A1 (en) HEATING OIL WITH REDUCED STOCK POINT
DE2130306A1 (en) Viscosity index improvers
DE2056903A1 (en) Copolymers, processes for their manufacture and their use as additives in lubricants
DE935272C (en) Lubricating greases
DE818071C (en) Lubricating oil composition
DE1271293B (en) A lubricating oil containing a graft copolymer
DE2351802A1 (en) N-ALKYL ACRYLATE / ALKANDIOLDIMETHACRYLATE MIXED POLYMERISATE AND ITS USE AS A STOCK POINT LOWER FOR HEAVY PETROLEUM FRACTIONS CONTAINING MACROCRYSTALLINE PARAFFIN WAXES
DE1941581C3 (en) Use of methyl vinyl ether / maleic acid ester copolymers as fluidity improvers
DE1420219A1 (en) Process for the production of oil-soluble copolymers
DE4019623A1 (en) Middle distillate pour point depressant additives - contg. benzoic and formic acids and fatty amine
DE1075255B (en) Lubricating oil
DE1032460B (en) Lubricating oil
DE2028098C3 (en) Compositions based on polyvinyl chloride and containers formed from this material
AT204157B (en) lubricant