DE112012002794B4 - Spot detection kit, spot detection method and transfer disk - Google Patents
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Abstract
Fleckerfassungs-Satz, der eine TLC-Platte mit einer Trennmedien-Schicht und eine Übertragungsscheibe umfasst, die auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird, so dass ein Fleck auf der Trennmedien-Schicht auf sie übertragen wird,wobei die Trennmedien-Schicht Trennvermögen in Bezug auf eine Zielsubstanz und optisches Ansprechvermögen auf ultraviolette Strahlen oder chromogenes Reagens aufweist, unddie Übertragungsscheibe optisches Ansprechvermögen aufweist, das sich von dem der Trennmedien-Schicht unterscheidet, und sie des Weiteren Porosität aufweist,wobei die Übertragungsscheibe eine Kieselgel-Scheibe ist.A spot detection kit comprising a TLC plate having a release media layer and a transfer disk placed on the release media layer so that a spot on the release media layer is transferred thereto, the release media layer having release capability in relation to to a target substance and optical responsiveness to ultraviolet rays or chromogenic reagent, and the transfer disk has optical responsiveness different from that of the separation media layer, and further has porosity, the transfer disk being a silica gel disk.
Description
Technisches GebietTechnical area
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Fleckerfassungs-Satz zum Erfassen eines Flecks einer Zielsubstanz in einer Trennmedien-Schicht ohne optisches Ansprechvermögen in einer TLC-Platte, ein Fleckerfassungs-Verfahren, bei dem diese zum Einsatz kommt, und eine Übertragungsscheibe, die in dem Satz enthalten ist.The present invention relates to a spot detection kit for detecting a spot of a target substance in a non-optical separation media layer in a TLC plate, a spot detection method using the same, and a transfer disc included in the kit .
Technischer HintergrundTechnical background
Dünnschichtchromatografie (thin layer chromatography - im Folgenden auch als „TLC“ bezeichnet) ist ein Verfahren zum Trennen und Erfassen spezifischer Komponenten in Gemischen. TLC wird zur Erfassung und Isolierung von Zielsubstanzen in Proben eingesetzt. Bei TLC wird ein Fleck einer Zielsubstanz anhand von unterschiedlichem optischem Ansprechverhalten zwischen einer Trennmedien-Schicht einer TLC-Platte und der Zielsubstanz erfasst. So ist es, wenn die Trennmedien-Schicht und die Zielsubstanz bei TLC ähnliches optisches Ansprechvermögen aufweisen, nicht möglich, den Fleck mittels optischem Ansprechverhalten zu erfassen.Thin layer chromatography (hereinafter also referred to as “TLC”) is a method for separating and detecting specific components in mixtures. TLC is used to detect and isolate target substances in samples. In TLC, a spot of a target substance is detected based on differences in optical response between a separation media layer of a TLC plate and the target substance. Thus, if the separation media layer and the target substance have similar optical responsivity at TLC, it is not possible to detect the spot using optical responsivity.
Ein Versuch zur Lösung dieses Problems ist eine bekannte TLC-Platte, die auf dem gleichen Substrat eine erste Trennmedien-Schicht, die Trennfähigkeit in Bezug auf eine Zielsubstanz aufweist, jedoch kein optisches Ansprechvermögen aufweist, und eine zweite Trennmedien-Schicht enthält, die das Trennvermögen nicht aufweist, jedoch das optische Ansprechvermögen aufweist und daran angrenzend ausgebildet ist (siehe beispielsweise Patentdokument 1). Bei dieser TLC-Platte wird eine Zielsubstanz in einer Probe von der ersten Trennmedien-Schicht her zu der zweiten Trennmedien-Schicht hin entwickelt, und die in der ersten Trennmedien-Schicht getrennten Flecken wandern zu der zweiten Trennmedien-Schicht und werden in Abhängigkeit von deren optischen Ansprechverhalten erfasst.One attempt to solve this problem is a known TLC plate which contains on the same substrate a first separation media layer which has separation ability with respect to a target substance but does not have optical response, and a second separation media layer which has the separation ability does not have, but has the optical responsiveness and is formed adjacent thereto (see, for example, Patent Document 1). In this TLC plate, a target substance in a sample is developed from the first separation media layer to the second separation media layer, and the spots separated in the first separation media layer migrate to and become dependent on the second separation media layer optical response recorded.
Bei dieser TLC-Platte ist es möglich, dass eine extrahierte Komponente von Proben, die durch die erste Trennmedien-Schicht leicht absorbiert wird, nicht in ausreichendem Maße zu der zweiten Trennmedien-Schicht gelangt. Des Weiteren ist es möglich, dass die relativen Positionen von Flecken in der ersten Trennmedien-Schicht aufgrund der unterschiedlichen Wanderungsgeschwindigkeit von Flecken in den jeweiligen Trennmedien-Schichten in der zweiten Trennmedien-Schicht nicht exakt aufrechterhalten werden. Dementsprechend ist es möglich, dass diese TLC-Platte keine genaue Erfassung der Trennung in der ersten Trennmedien-Schicht zulässt, so dass hinsichtlich dieser Aspekte Verbesserungen möglich sind.In this TLC plate, it is possible that an extracted component of samples that is easily absorbed by the first separation media layer does not sufficiently reach the second separation media layer. Furthermore, it is possible that the relative positions of spots in the first release media layer are not accurately maintained in the second release media layer due to the different migration speeds of spots in the respective release media layers. Accordingly, it is possible that this TLC plate does not allow accurate detection of the separation in the first separation media layer, so improvements are possible in these aspects.
Patentdokument 1:
Die
Offenbarung der ErfindungDisclosure of the invention
Die vorliegende Erfindung schafft eine Methode, die genaue Erfassung von Flecken auf TLC-Platten zulässt, die keine Erfassung von Zielsubstanzen anhand von optischem Ansprechvermögen zulassen.The present invention provides a method that allows accurate detection of spots on TLC plates that do not allow detection of target substances based on optical responsiveness.
Lösung des Problemsthe solution of the problem
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung sind zu dem Schluss gekommen, dass das oben beschriebene Problem gelöst werden kann, indem Flecken auf der TLC-Platte auf eine Übertragungsscheibe übertragen werden, die optisches Ansprechvermögen für eine Zielsubstanz aufweist, und haben so die vorliegende Erfindung entwickelt.The inventors of the present invention have concluded that the above-described problem can be solved by transferring spots on the TLC plate to a transfer disk having optical responsiveness to a target substance, and thus developed the present invention.
So schafft die vorliegende Erfindung einen Fleckerfassungs-Satz, der eine TLC-Platte mit einer Trennmedien-Schicht und eine Übertragungsscheibe enthält, die auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird, so dass ein Fleck auf der Trennmedien-Schicht auf sie übertragen wird, wobei die Trennmedien-Schicht Trennvermögen in Bezug auf eine Zielsubstanz und optisches Ansprechvermögen auf ultraviolette Strahlen oder ein Farbstoff bildendes bzw. chromogenes Reagens aufweist, und die Übertragungsscheibe optisches Ansprechvermögen aufweist, das sich von dem der Trennmedien-Schicht unterscheidet, und sie des Weiteren Porosität aufweist.Thus, the present invention provides a spot detection kit including a TLC plate having a release media layer and a transfer disk placed on the release media layer so that a spot on the release media layer is transferred thereto, the Separation media layer has separation capacity with respect to a target substance and optical responsiveness to ultraviolet rays or a dye-forming or chromogenic reagent, and the transfer disk has optical response that is different from that of the separation media layer, and it further has porosity.
Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin einen Fleckerfassungs-Satz, bei dem die Übertragungsscheibe eine Kieselgel-Scheibe ist.The present invention further provides a spot detection kit in which the transfer disk is a silica gel disk.
Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin den Fleckerfassungs-Satz, der des Weiteren einen Ausrichtmechanismus zum Ausrichten der TLC-Platte und der Übertragungsscheibe in einer vorgegebenen relativen Position umfasst.The present invention further provides the spot detection kit further comprising an alignment mechanism for aligning the TLC plate and the transfer disk in a predetermined relative position.
Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin ein Fleckerfassungs-Verfahren, das bei Dünnschichtchromatografie unter Verwendung des Fleckerfassungs-Satzes der vorliegenden Erfindung implementiert wird, wobei das Verfahren einen Schritt, in dem eine Zielsubstanz in einer Probe in die Trennmedien-Schicht der TLC-Platte hinein entwickelt wird, einen Schritt, in dem die Übertragungsscheibe auf die Trennmedien-Schicht an einer Position aufgelegt wird, an der wenigstens die Zielsubstanz entwickelt worden ist, einen Schritt, in dem die aufgelegte Trennmedien-Schicht und die Übertragungsscheibe mit einem Übertragungs-Lösungsmittel befeuchtet werden, einen Schritt, in dem das Übertragungs-Lösungsmittel von einer Seite der auf die Trennmedien-Schicht aufgelegten Übertragungsscheibe her verdunstet wird, um einen Fleck auf der Trennmedien-Schicht auf die Übertragungsscheibe zu übertragen, und einen Schritt einschließt, in dem der auf die Übertragungsscheibe übertragene Fleck optisch erfasst wird.The present invention further provides a spot detection method implemented in thin layer chromatography using the spot detection kit of the present invention, the method including a step of releasing a target substance in a sample into the separation media layer of the TLC plate is wound, a step in which the transfer disk is placed on the release media layer at a position where at least the target substance has been developed, a step in which the placed release media layer and the transfer disk are moistened with a transfer solvent , a step of evaporating the transfer solvent from a side of the transfer disk placed on the release media layer to transfer a spot on the release media layer to the transfer disk, and a step of transferring onto the transfer disk transferred stain is detected optically.
Die vorliegende Erfindung schafft darüber hinaus das Fleckerfassungs-Verfahren, das des Weiteren einen Schritt einschließt, in dem die Trennmedien-Schicht, in die hinein die Zielsubstanz entwickelt worden ist, getrocknet wird, bevor die Übertragungsscheibe auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird.The present invention further provides the spot detection method which further includes a step of drying the release media layer into which the target substance has been developed before placing the transfer disk on the release media layer.
Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin das Fleckerfassungs-Verfahren, bei dem die Übertragungsscheibe an einer vorgegebenen relativen Position auf die TLC-Platte aufgelegt wird.The present invention further provides the spot detection method in which the transfer disk is placed on the TLC plate at a predetermined relative position.
Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin eine Übertragungsscheibe, auf die ein Fleck auf einer Trennmedien-Schicht einer TLC-Platte übertragen wird, wobei diese Trennmedien-Schicht Trennvermögen in Bezug auf eine Zielsubstanz sowie optisches Ansprechvermögen für ultraviolette Strahlen oder ein chromogenes Reagens aufweist, und die Übertragungsscheibe optisches Ansprechvermögen, das sich von dem der Trennmedien-Schicht unterscheidet, sowie Porosität aufweist.The present invention further provides a transfer disc to which a spot on a release media layer of a TLC plate is transferred, this release media layer having release ability with respect to a target substance and optical responsiveness to ultraviolet rays or a chromogenic reagent, and the transfer disc optical response that differs from that of the separation media layer and porosity.
Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin die Übertragungsscheibe, die eine Kieselgel-Scheibe ist.The present invention further provides the transfer disk which is a silica gel disk.
Bei der vorliegenden Erfindung wird die Übertragungsscheibe eingesetzt, die auf die Trennmedien-Schicht der TLC-Platte aufgelegt wird, so dass wenigstens ein Teil eines Flecks auf der Trennmedien-Schicht auf die Übertragungsscheibe übertragen wird, indem das Übertragungs-Lösungsmittel von der Rückseite der auf der Trennmedien-Schicht aufliegenden Übertragungsscheibe her verdunstet wird, und damit der Fleck auf der TLC-Platte exakt erfasst werden kann, die ansonsten keine Erfassung einer Zielsubstanz mittels optischen Ansprechvermögens zulässt.The present invention employs the transfer disk placed on the release media layer of the TLC plate so that at least a portion of a spot on the release media layer is transferred to the transfer disk by transferring the transfer solvent from the back of the plate evaporates from the transfer disk lying on the separation media layer, and so that the spot on the TLC plate can be precisely detected, which otherwise does not allow detection of a target substance by means of optical responsiveness.
Kurze Beschreibung der ZeichnungenBrief description of the drawings
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1 ist eine Ansicht, die ein Beispiel des Fleckerfassungs-Verfahrens der vorliegenden Erfindung zeigt;1 is a view showing an example of the spot detection method of the present invention; -
2 ist eine Ansicht, die Flecken von Trögerscher Base auf der TLC-Platte 1 zeigt, die eine erste und eine zweite Trennmedien-Schicht aufweist;2 is a view showing patches of Tröger's base on the TLC plate 1 having first and second separation media layers; -
3 ist eine Ansicht, die Flecken von Flavanon auf der TLC-Platte 1 zeigt;3 is a view showing spots of flavanone on TLC plate 1; -
4 ist eine Ansicht, die Flecken von Trögerscher Base und Flavanon auf der Übertragungsscheibe zeigt, auf die Flecken von der TLC-Platte 2 übertragen worden sind; und4 is a view showing spots of Tröger's base and flavanone on the transfer disk to which spots from the TLC plate 2 have been transferred; and -
5 ist eine Ansicht, die Flecken von Trögerscher Base und Flavanon auf der Übertragungsscheibe zeigt, auf die Flecken von der TLC-Platte 3 übertragen worden sind.5 is a view showing spots of Tröger's base and flavanone on the transfer disk to which spots from the TLC plate 3 have been transferred.
Ausführungsweise der ErfindungMode of execution of the invention
Der Fleckerfassungs-Satz der vorliegenden Erfindung enthält eine TLC-Platte mit einer Trennmedien-Schicht und eine Übertragungsscheibe, die auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird, so dass ein Fleck auf der Trennmedien-Schicht darauf übertragen wird.The spot detection kit of the present invention includes a TLC plate having a release media layer and a transfer disk placed on the release media layer so that a spot on the release media layer is transferred thereto.
Hinsichtlich der TLC-Platte bestehen keine speziellen Einschränkungen, sofern es sich um eine TLC-Platte handelt, die eine Trennmedien-Schicht hat, die Trennvermögen in Bezug auf eine Zielsubstanz sowie optisches Ansprechvermögen auf ultraviolette Strahlen oder ein chromogenes Reagens aufweist. Der Begriff „optisches Ansprechvermögen auf ultraviolette Strahlen“, wie er hier verwendet wird, betrifft Lumineszenz durch ultraviolette Strahlen, wie beispielsweise Fluoreszenz, oder Absorption ultravioletter Strahlen. Der Begriff „optisches Ansprechvermögen auf ein chromogenes Reagens“, wie er hier verwendet wird, betrifft Farbentwicklung des chromogenen Reagens. Die TLC-Platte kann eine TLC-Platte einschließen, die ein Substrat und eine darauf ausgebildete Trennmedien-Schicht aufweist. Die TLC-Platte kann entsprechend aus bekannten TLC-Platten ausgewählt werden oder hergestellt werden, indem Aufschlämmung eines Trennmediums, das das Trennvermögen und das optische Ansprechvermögen aufweist, auf das Substrat aufgebracht wird und die Aufschlämmung getrocknet wird, um die Trennmedien-Schicht auszubilden.There are no special limitations on the TLC plate as long as it is a TLC plate having a separation media layer having separation ability with respect to a target substance and optical responsiveness to ultraviolet rays or a chromogenic reagent. The term “optical responsiveness to ultraviolet rays” as used herein refers to luminescence by ultraviolet rays, such as fluorescence, or absorption of ultraviolet rays. The term “optical responsiveness to a chromogenic reagent” as used herein refers to color development of the chromogenic reagent. The TLC plate may include a TLC plate having a substrate and a separation media layer formed thereon. The TLC plate may be appropriately selected from known TLC plates or may be prepared by applying slurry of a separation medium having the separation ability and optical responsiveness to the substrate and drying the slurry to form the separation medium layer.
Das Substrat kann ein bekanntes Substrat für TLC sein. Das Substrat kann beispielsweise eine flache Platte einschließen, die aus Glas, Kunststoffen, Metallen oder Papier besteht. Hinsichtlich der Form des Substrats bestehen keine speziellen Einschränkungen, und es hat vorzugsweise eine rechteckige Form, die üblicherweise für TLC eingesetzt wird.The substrate can be a known substrate for TLC. The substrate may include, for example, a flat plate made of glass, plastics, metals or paper. There are no special requirements regarding the shape of the substrate limitations, and it preferably has a rectangular shape, which is commonly used for TLC.
Das Trennmedium kann ein teilchenförmiges Trennmedium sein. Das teilchenförmige Trennmedium kann in Form von Teilchen vorliegen, die aus einem Trennmedium bestehen, oder Teilchen, die ein Trennmedium umfassen, das auf einem teilchenförmigen Träger gehalten wird.The separation medium can be a particulate separation medium. The particulate separation medium may be in the form of particles consisting of a separation medium or particles comprising a separation medium supported on a particulate support.
Das Trennmedium kann entweder ein niedermolekulares oder hochmolekulares Trennmedium sein, das optisches Ansprechvermögen aufweist. Das niedermolekulare Trennmedium kann beispielsweise Ligandenaustausch-Trennmedien, Ladungsübertragungs-(π-π)-Trennmedien, Wasserstoffbindungs-Trennmedien, Clathrat-Trennmedien, lonenbindungs-Trennmedien, Einlagerungs-Trennmedien, Kronenether oder Derivate derselben sowie Cyclodextrine oder Derivate derselben einschließen. Das hochmolekulare Trennmedium kann beispielsweise Polysaccharid-Derivate, Polyamide, Polymethacrylat-Ester, Polyacrylamide, Proteine sowie Weinsäure-Derivate einschließen.The separation medium can be either a low molecular weight or high molecular weight separation medium that has optical responsiveness. The low molecular weight separation medium may include, for example, ligand exchange separation media, charge transfer (π-π) separation media, hydrogen bond separation media, clathrate separation media, ion bond separation media, intercalation separation media, crown ethers or derivatives thereof, and cyclodextrins or derivatives thereof. The high molecular separation medium can include, for example, polysaccharide derivatives, polyamides, polymethacrylate esters, polyacrylamides, proteins and tartaric acid derivatives.
Die Polysaccharid-Derivate können beispielsweise Polysaccharid-Derivate einschließen, die als Trennmedien optischer Isomere eingesetzt werden und ein Polysaccharid sowie aromatisches Ester, aromatisches Carbamoyl, aromatische Ether- und Carbonylgruppen einschließen, die alle oder einen Teil der Hydroxyl- oder Amino-Gruppen in dem Polysaccharid substituieren, das beispielsweise Phenylcarbonat-Derivate von Zellulose, Phenylester-Derivate von Zellulose, Phenylcarbamat-Derivate von Amylose und Phenylester-Derivate von Amylose einschließen kann. Die Phenylgruppe in diesen Derivaten kann einen oder mehrere Substituenten enthalten, der/die aus der Gruppe ausgewählt wird/werden, die aus Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und Halogenen besteht.The polysaccharide derivatives may include, for example, polysaccharide derivatives that are used as optical isomer separation media and include a polysaccharide as well as aromatic ester, aromatic carbamoyl, aromatic ether and carbonyl groups that represent all or part of the hydroxyl or amino groups in the polysaccharide which may include, for example, phenyl carbonate derivatives of cellulose, phenyl ester derivatives of cellulose, phenyl carbamate derivatives of amylose and phenyl ester derivatives of amylose. The phenyl group in these derivatives may contain one or more substituents selected from the group consisting of hydrocarbons having 1 to 20 carbon atoms and halogens.
Der Träger ist, um die Trennleistung zu verbessern, vorzugsweise ein poröses Material. Der Träger kann beispielsweise synthetische Polymere, wie beispielsweise vernetzte Polystyrole, vernetzte Acrylpolymere und Epoxy-Polymere, Polysaccharide, wie beispielsweise Zellulose und vernetzte sowie verstärkte Zellulose, vernetzte Agarose, vernetztes Dextran und vernetzte Mannose (mannan), anorganische Materialien, wie beispielsweise Aluminiumoxid, Kieselgel, mesoporöses Kieselgel, Diatomeenerde, geschmolzenes Silica, Tonmineral, Zirkoniumoxid und Metalle einschließen.In order to improve the separation performance, the carrier is preferably a porous material. The carrier can, for example, synthetic polymers such as cross-linked polystyrenes, cross-linked acrylic polymers and epoxy polymers, polysaccharides such as cellulose and cross-linked and reinforced cellulose, cross-linked agarose, cross-linked dextran and cross-linked mannose (mannan), inorganic materials such as aluminum oxide, silica gel , mesoporous silica gel, diatomaceous earth, fused silica, clay mineral, zirconium oxide and metals.
Der Teilchendurchmesser des Trennmediums kann entsprechend dem Zweck der Trennung auf der TLC-Platte ausgewählt werden. Um beispielsweise die Bedingungen für Säulenchromatografie bei moderaten Drücken zu untersuchen, beträgt der Teilchendurchmesser vorzugsweise 10 µm oder mehr, noch besser 10 bis 100 µm und noch besser 20 bis 100 µm, um Ergebnisse zu erzielen, die für Chromatografie bei moderaten Drücken angewendet werden können. Der Teilchendurchmesser des Trennmediums kann ein an herkömmlichen Teilchendurchmessseranalysatoren gemessener durchschnittlicher Teilchendurchmesser oder ein Katalogwert sein. The particle diameter of the separation medium can be selected according to the purpose of the separation on the TLC plate. For example, to study conditions for column chromatography at moderate pressures, the particle diameter is preferably 10 μm or more, more preferably 10 to 100 μm, and more preferably 20 to 100 μm to obtain results that can be applied to chromatography at moderate pressures. The particle diameter of the separation medium can be an average particle diameter measured on conventional particle diameter analyzers or a catalog value.
Beim Herstellen der Trennmedien-Schicht kann diese mit einem bekannten Verfahren zum Fertigen von TLC-Platten hergestellt werden, indem beispielsweise Aufschlämmung, die das Trennmedium und ein Aufbringungs-Lösungsmittel enthält, auf die Oberfläche eines Schichtträgers unter Verwendung einer Streicheinrichtung aufgebracht wird oder indem die Aufschlämmung auf die Oberfläche des Schichtträgers gesprüht wird.When producing the release media layer, it can be made by a known method for making TLC plates, for example, by applying slurry containing the release medium and a deposition solvent to the surface of a support using a spreader or by applying the slurry is sprayed onto the surface of the layer support.
Das Aufbringungs-Lösemittel kann Wasser, ein organisches Lösungsmittel oder ein daraus gemischtes Lösungsmittel sein. Das organische Lösungsmittel kann beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol und Isopropanol, Ketone, wie Aceton und Ethylmethylketon, Ether, wie beispielsweise Tetrahydrofuran und Dioxan, Nitrile, wie Acetonitril, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Sulfone, wie Sulfolan, Ester, wie Ethylacetat, Amide, wie Dimethylformamid, Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, sowie halogenhaltige Verbindungen, wie Methylenchlorid, Chloroform, Bromoform, Chlorbenzol und Brombenzol, einschließen.The application solvent may be water, an organic solvent or a mixed solvent thereof. The organic solvent can be, for example, alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, ketones such as acetone and ethyl methyl ketone, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, nitriles such as acetonitrile, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfones such as sulfolane, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide, hydrocarbons such as pentane, hexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogen-containing compounds such as methylene chloride, chloroform, bromoform, chlorobenzene and bromobenzene.
Das Aufbringungs-Lösungsmittel ist vorzugsweise ein aus Wasser und einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel gemischtes Lösungsmittel, vorzugsweise ein aus Wasser und einem Alkohol gemischtes Lösungsmittel und noch besser ein aus Wasser und Ethanol gemischtes Lösungsmittel. Der Gehalt an dem Alkohol in dem gemischten Lösungsmittel beträgt vorzugsweise 0,1 bis 50 Gew.-%, noch besser 10 bis 40 Gew.-% und noch besser 20 bis 30 Gew.-%.The application solvent is preferably a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent, preferably a mixed solvent of water and an alcohol, and more preferably a mixed solvent of water and ethanol. The content of the alcohol in the mixed solvent is preferably 0.1 to 50% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, and even more preferably 20 to 30% by weight.
Wenn zwei Trennmedien-Schichten aneinandergrenzend auf einem Substrat ausgebildet werden, enthalten die Aufschlämmungen zum Ausbilden dieser Trennmedien-Schichten vorzugsweise den gleichen Typ von Aufbringungs-Lösungsmittel und enthalten vorzugsweise das Aufbringungs-Lösungsmittel mit der gleichen Zusammensetzung, um die Störung an der Grenze der Trennmedien-Schichten zu verhindern und damit jeglichen Einfluss auf die Wanderung von Flecken in den Trennmedien-Schichten zu vermeiden.When two release media layers are formed adjacently on a substrate, the slurries for forming these release media layers preferably contain the same type of deposition solvent and preferably contain the deposition solvent of the same composition to reduce interference at the release media boundary. To prevent layers and thus to avoid any influence on the migration of stains in the release media layers.
Der Gehalt an dem Aufbringungs-Lösungsmittel in der Aufschlämmung kann entsprechend der Gleichmäßigkeit der ausgebildeten Trennmedien-Schicht, der Dicke der Schicht und unter ökonomischen Gesichtspunkten bestimmt werden und beträgt vorzugsweise 10 bis 5.000 Gewichtsteile, vorzugsweise 50 bis 1.000 Gewichtsteile und noch besser 100 bis 300 Gewichtsteile relativ zu 100 Gewichtsteilen des Trennmediums.The content of the application solvent in the slurry can be determined according to the uniformity of the release media layer formed, the thickness of the layer and economic considerations, and is preferably 10 to 5,000 parts by weight, preferably 50 to 1,000 parts by weight, and more preferably 100 to 300 parts by weight relative to 100 parts by weight of the separation medium.
Vorzugsweise enthält die Aufschlämmung des Weiteren ein Bindemittel, um die Festigkeit der ausgebildeten Trennmedien-Schicht zu verbessern. Das Bindemittel kann eine Komponente sein, die Bindevermögen verleihen kann, um die Schicht aus dem Trennmedium auf der Oberfläche des Substrats auszubilden. Das Bindemittel kann organische Bindemittel, wie beispielsweise Gips und kolloidales Siliziumoxid, organische Bindemittel, wie organische Fasern, z. B. Zellulosemikrofibrillen, Verdickungsmittel, z. B. alkalische wasserlösliche Copolymere, Hydroxyethyl-Zellulose und Carboxymethyl-Zellulose, Polyvinylalkohole und Acrylsäuren einschließen. Es kann/können ein oder mehrere Typ/en von Bindemittel eingesetzt werden.Preferably, the slurry further contains a binder to improve the strength of the release media layer formed. The binder may be a component capable of imparting binding ability to form the release medium layer on the surface of the substrate. The binder may include organic binders such as gypsum and colloidal silica, organic binders such as organic fibers, e.g. B. cellulose microfibrils, thickeners, e.g. B. include alkaline water-soluble copolymers, hydroxyethyl cellulose and carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohols and acrylic acids. One or more types of binder can be used.
Der Gehalt an dem Bindemittel in der Aufschlämmung kann entsprechend dem Typ des Bindemittels unter dem Aspekt der Festigkeit der ausgebildeten Trennmedien-Schicht und einer geeigneten Aufstiegsgeschwindigkeit der mobilen Phase in der Trennmedien-Schicht ausgewählt werden. Wenn beispielsweise Gips eingesetzt wird, beträgt der Gehalt des Bindemittels vorzugsweise 0,1 bis 50 Gewichtsteile, noch besser 5 bis 30 Gewichtsteile und noch besser 10 bis 20 Gewichtsteile relativ zu 100 Gewichtsteilen des Trennmediums. Wenn ein organisches Bindemittel, wie beispielsweise Carboxymethyl-Zellulose, eingesetzt wird, beträgt der Gehalt an dem Bindemittel vorzugsweise 0,1 bis 50 Gewichtsteile, noch besser 0,5 bis 10 Gewichtsteile und noch besser 1 bis 3 Gewichtsteile relativ zu 100 Gewichtsteilen des Trennmediums.The content of the binder in the slurry can be selected according to the type of the binder from the viewpoint of the strength of the separation media layer formed and an appropriate rising rate of the mobile phase in the separation media layer. For example, if gypsum is used, the content of the binder is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 5 to 30 parts by weight and even more preferably 10 to 20 parts by weight relative to 100 parts by weight of the release medium. If an organic binder such as carboxymethyl cellulose is used, the content of the binder is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 10 parts by weight and even more preferably 1 to 3 parts by weight relative to 100 parts by weight of the separation medium.
Die Übertragungsscheibe weist optisches Ansprechvermögen, das sich von dem der Trennmedien-Schicht unterscheidet, und Porosität auf. Der Ausdruck „optisches Ansprechvermögen, das sich von ... unterscheidet“ bedeutet, dass sich eine optische Reaktion, die aus Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen oder Farbentwicklungsbehandlung mit einem homogenen Reagens resultiert, von der anderen optischen Reaktion unterscheidet, so dass sie anhand von Farbe oder Helligkeit voneinander unterschieden werden können.The transfer disk has optical response different from that of the separation media layer and porosity. The expression "optical response different from..." means that an optical response resulting from irradiation with ultraviolet rays or color development treatment with a homogeneous reagent is different from the other optical response so that it can be determined by color or Brightness can be distinguished from each other.
Die „Porosität“ der Übertragungsscheibe drückt aus, dass, wenn die Übertragungsscheibe auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird und sie dann mit einem Lösungsmittel befeuchtet werden und von der Seite der Übertragungsscheibe her getrocknet werden, die Übertragungsscheibe Zwischenräume aufweist, so dass ein Lösungsmittel von der Übertragungsscheibe mit einer ungefähren Geschwindigkeit absorbiert wird, bei der wenigstens ein Teil der Komponente/en, die einen Fleck auf der Trennmedien-Schicht bildet/bilden, durch die Übertragungsscheibe mit einer Geschwindigkeit absorbiert wird, die Übertragung der Komponente/en auf die Übertragungsscheibe ermöglicht. Angesichts dessen beträgt die Gesamtporosität der Übertragungsscheibe vorzugsweise 0,1 bis 0,9, noch besser 0,2 bis 0,8 und noch besser 0,4 bis 0,8. Die Gesamtporosität der Übertragungsscheibe kann beispielsweise anhand der Gewichtsdifferenz zwischen dem Gewicht der Übertragungsscheibe, die das Lösungsmittel absorbiert hat, und dem Gewicht der Übertragungsscheibe, dem spezifischen Gewicht des absorbierten Lösungsmittels und dem Volumen der Übertragungsscheibe berechnet werden, das anhand der Außenabmessungen derselben berechnet wird.The "porosity" of the transfer disk means that when the transfer disk is placed on the separation media layer and then they are moistened with a solvent and dried from the side of the transfer disk, the transfer disk has gaps so that a solvent from the Transfer disk is absorbed at an approximate rate at which at least a portion of the component(s) forming a spot on the release media layer is absorbed by the transfer disk at a rate that enables the component(s) to be transferred to the transfer disk. In view of this, the total porosity of the transfer disk is preferably 0.1 to 0.9, more preferably 0.2 to 0.8, and even more preferably 0.4 to 0.8. The total porosity of the transfer disk can be calculated, for example, from the weight difference between the weight of the transfer disk that has absorbed the solvent and the weight of the transfer disk, the specific gravity of the absorbed solvent and the volume of the transfer disk, which is calculated from the external dimensions thereof.
Angesichts des Wanderns von Komponenten, die Flecken bilden, von der TLC-Platte ist die Porosität der Übertragungsscheibe vorzugsweise an dem Abschnitt gleichmäßig, der auf der TLC-Platte aufliegt, und ist vorzugsweise über die gesamte Übertragungsscheibe gleichmäßig (beispielsweise hat die Übertragungsscheibe eine gleichmäßige Gesamtporosität).In view of the migration of spot forming components from the TLC plate, the porosity of the transfer disk is preferably uniform at the portion that rests on the TLC plate and is preferably uniform throughout the transfer disk (e.g., the transfer disk has a uniform overall porosity ).
Die Übertragungsscheibe kann mit verschiedenen Verfahren gefertigt werden. Die Übertragungsscheibe kann beispielsweise gefertigt werden, indem Aufschlämmung des oben beschriebenen Trägers, aus Kieselgel, auf einen porösen Schichtträger aufgebracht wird und die Aufschlämmung getrocknet wird. Der poröse Schichtträger kann beispielsweise Platten, die durch Stanzen mit Poren versehen werden, gesinterte Platten, Maschengewebe (Netze) und poröse Filme einschließen. Das Material des Schichtträgers kann beispielsweise Glas, Kunststoffe, Metalle und keramische Stoffe einschließen.The transmission disk can be manufactured using various processes. The transfer disc can be manufactured, for example, by applying a slurry of the above-described carrier, made of silica gel, to a porous substrate and drying the slurry. The porous support may include, for example, plates imparted with pores by stamping, sintered plates, meshes (nets), and porous films. The material of the layer support can include, for example, glass, plastics, metals and ceramic materials.
Die Übertragungsscheibe kann auch gefertigt werden, indem Aufschlämmung, die den Träger, das Aufbringungs-Lösemittel und wahlweise das Bindemittel enthält, oder ein Aggregat auf ein Substrat aufgebracht werden und die nach Trocknen entstandene Schicht von dem Substrat abgezogen wird. Das Aggregat kann beispielsweise Maschen und Füllstoffe (Fasern) enthalten. Der Gehalt an dem Bindemittel in der Aufschlämmung für die Übertragungsscheibe beträgt unter dem Aspekt der Festigkeit der Übertragungsscheibe vorzugsweise 0,1 bis 50 Gewichtsteile, noch besser 0,5 bis 30 Gewichtsteile und noch besser 1 bis 20 Gewichtsteile relativ zu 100 Gewichtsteilen des Trägers. Der Gehalt an dem Aggregat in der Aufschlämmung für die Übertragungsscheibe beträgt unter dem Aspekt der Festigkeit der Übertragungsscheibe vorzugsweise 0,1 bis 0,9 Gewichtsteile, noch besser 0,2 bis 0,8 Gewichtsteile, und noch besser 0,3 bis 0,7 Gewichtsteile relativ zu 100 Gewichtsteilen des Trägers.The transfer disk can also be manufactured by applying slurry containing the carrier, the application solvent and optionally the binder, or an aggregate to a substrate and peeling the resulting layer from the substrate after drying. The aggregate can contain, for example, meshes and fillers (fibers). The content of the binder in the slurry for the transfer disk is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 30 parts by weight, and more preferably 1 to 20 parts by weight relative to 100 parts by weight of the carrier from the viewpoint of the strength of the transfer disk. The content of the aggregate in the slurry for the transfer From the aspect of the strength of the transmission disk, the transmission disk is preferably 0.1 to 0.9 parts by weight, more preferably 0.2 to 0.8 parts by weight, and even more preferably 0.3 to 0.7 parts by weight relative to 100 parts by weight of the carrier.
Die Übertragungsscheibe kann auch als ein poröses Kieselgel (monolithische Platte) gefertigt werden, die mit dem Sol-Gel-Verfahren in eine Scheibenform gebracht wird.The transmission disk can also be manufactured as a porous silica gel (monolithic plate), which is formed into a disk shape using the sol-gel process.
Von diesen Übertragungsscheiben handelt es sich bei der Übertragungsscheibe um eine Kieselgel-Scheibe, die Kieselgel in Scheibenform ist, das mittels einem beliebigen der oben beschriebenen Verfahren gefertigt wird, um die Gesamtporosität der Übertragungsscheibe und die Affinität zu einem Lösungsmittel anzupassen.Of these transfer disks, the transfer disk is a silica gel disk, which is silica gel in disk form manufactured by any of the methods described above to adjust the overall porosity of the transfer disk and the affinity for a solvent.
Die Übertragungsscheibe hat vorzugsweise unter dem Aspekt der Durchlässigkeit für die Zielsubstanz, der Verhinderung der Streuung des Flecks der Zielsubstanz und der Festigkeit der Übertragungsscheibe eine Dicke von 10 bis 2.000 µm, noch besser 50 bis 1.000 µm und noch besser 100 bis 500 µm.The transfer disk preferably has a thickness of 10 to 2,000 µm, more preferably 50 to 1,000 µm, and more preferably 100 to 500 µm from the viewpoint of permeability to the target substance, prevention of scattering of the spot of the target substance and strength of the transfer disk.
Wenn die Übertragungsscheibe mit Aufschlämmung für die Übertragungsscheibe gefertigt wird, hat der Träger unter dem Aspekt der Porosität und des geeigneten Haftvermögens zwischen der Übertragungsscheibe und der TLC-Platte vorzugsweise einen Teilchendurchmesser von 0,1 bis 100 µm, noch besser 1 bis 50 µm und noch besser 5 bis 40 µm.When the transfer disk is manufactured with slurry for the transfer disk, the carrier preferably has a particle diameter of 0.1 to 100 µm, more preferably 1 to 50 µm and more, from the viewpoint of porosity and suitable adhesion between the transfer disk and the TLC plate better 5 to 40 µm.
Die Übertragungsscheibe enthält des Weiteren vorzugsweise einen Indikator, der fluoresziert, wenn ein Fleck mittels optischem Ansprechvermögens bei Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen erfasst wird, um genauere Erfassung zu ermöglichen. Der fluoreszierende Indikator kann ein bekannter fluoreszierender Indikator sein, der beispielsweise Magnesiumwolframat, manganhaltiges Zinksilikat und dergleichen einschließen kann. Die Übertragungsscheibe kann hergestellt werden, indem des Weiteren der fluoreszente Indikator zu der Aufschlämmung für die Übertragungsscheibe hinzugefügt wird. Der Gehalt an dem fluoreszenten Indikator kann innerhalb des Bereiches ausgewählt werden, der Trennung der Zielsubstanz zulässt, und beträgt im Allgemeinen 0,1 bis 5 Gewichtsteile relativ zu 100 Gewichtsteilen des Trägers.The transfer disk preferably further contains an indicator that fluoresces when a spot is detected by optical responsiveness upon irradiation with ultraviolet rays to enable more accurate detection. The fluorescent indicator may be a known fluorescent indicator, which may include, for example, magnesium tungstate, manganese-containing zinc silicate and the like. The transfer disc can be prepared by further adding the fluorescent indicator to the slurry for the transfer disc. The content of the fluorescent indicator can be selected within the range allowing separation of the target substance and is generally 0.1 to 5 parts by weight relative to 100 parts by weight of the carrier.
Wenn ein Fleck mittels optischem Ansprechvermögen aufgrund des Einsatzes eines chromogenen Reagens erfasst wird, können bekannte Methoden bezüglich chromogener Reagenzien und Farbentwicklungsbehandlung auf die Übertragungsscheibe angewendet werden. Das chromogene Reagens kann beispielsweise Anisaldehyd-Lösung, Molybdatophosphorsäure-Lösung, Jod, Ninhydrin-Lösung, Chamäleon-Lösung, DNPH-Lösung, Manganchlorid-Lösung und Bromcresolgrün-Lösung einschließen. Farbentwicklungsbehandlung kann beispielsweise die Behandlung einschließen, zu der Aufbringen des chromogenen Reagens auf die Übertragungsscheibe mittels Auftragen, Sprühen oder Aussetzen und optionales Erhitzen der Übertragungsscheibe gehört, das Farbentwicklung ermöglicht.When a spot is detected by optical responsiveness due to the use of a chromogenic reagent, known methods relating to chromogenic reagents and color development treatment can be applied to the transfer disk. The chromogenic reagent may include, for example, anisaldehyde solution, molybdophosphoric acid solution, iodine, ninhydrin solution, chameleon solution, DNPH solution, manganese chloride solution and bromocresol green solution. Color development treatment may include, for example, treatment including applying the chromogenic reagent to the transfer disk by brushing, spraying or exposure and optionally heating the transfer disk to enable color development.
Vorzugsweise enthält der Fleckerfassungs-Satz der vorliegenden Erfindung des Weiteren einen Ausrichtmechanismus, mit dem die TLC-Platte und die Übertragungsscheibe zum akkurateren Erfassen des Flecks in der Trennmedien-Schicht an einer vorgegebenen relativen Position ausgerichtet werden. Der Ausrichtmechanismus kann beispielsweise einen Mechanismus mit dem die Position bestimmt wird, an der die TLC-Platte die Übertragungsscheibe überlappt, und Verschiebung derselben in der horizontalen Richtung vermieden wird. Das heißt, der Ausrichtmechanismus kann einen Mechanismus einschließen, mit dem die TLC-Platte an der Übertragungsscheibe an Enden derselben mittels eines Scharniers angebracht wird, einen Rahmen, mit dem die TLC-Platte und die darüber liegende Übertragungsscheibe in der horizontalen Richtung fest gehalten werden, einen vorstehenden Teil, der entweder an der TLC-Platte oder der Übertragungsscheibe vorhanden ist, so beispielsweise eine Wulst, und einen vertieften Teil, der an dem anderen Element vorhanden ist, wie beispielsweise ein Loch, sowie eine Klebeeinrichtung einschließen, die lösbares Verkleben der TLC-Platte und der Übertragungsscheibe zulässt, so beispielsweise ein Klebeband oder einen Klettverschluss.Preferably, the spot detection kit of the present invention further includes an alignment mechanism for aligning the TLC plate and the transfer disk at a predetermined relative position for more accurately detecting the spot in the separation media layer. The alignment mechanism may, for example, be a mechanism for determining the position at which the TLC plate overlaps the transfer disk and avoiding displacement thereof in the horizontal direction. That is, the alignment mechanism may include a mechanism for attaching the TLC plate to the transfer disk at ends thereof by means of a hinge, a frame for holding the TLC plate and the overlying transfer disk firmly in the horizontal direction, a protruding part provided on either the TLC plate or the transfer disk, such as a bead, and a recessed part provided on the other member, such as a hole, and an adhesive means for removably bonding the TLC plate and the transfer disc, for example an adhesive tape or a Velcro fastener.
Das Fleckerfassungs-Verfahren der vorliegenden Erfindung kann mit dem oben beschriebenen Fleckerfassungs-Satz der vorliegenden Erfindung ausgeführt werden. Das Fleckerfassungs-Verfahren der vorliegenden Erfindung umfasst den ersten Schritt, in dem eine Zielsubstanz in einer Probe in die Trennmedien-Schicht der TLC-Platte hinein entwickelt wird, den zweiten Schritt, in dem die Übertragungsscheibe auf die Trennmedien-Schicht an einer Position auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird, an der wenigstens die Zielsubstanz entwickelt worden ist, den dritten Schritt, in dem die Trennmedien-Schicht und die Übertragungsscheibe, die aufeinander liegen, mit einem Übertragungs-Lösungsmittel befeuchtet werden, den vierten Schritt, in dem das Übertragungs-Lösungsmittel von der Seite der auf der Trennmedien-Schicht aufliegenden Übertragungsscheibe her verflüchtigt wird, um einen Fleck auf der Übertragungsmedien-Schicht auf die Übertragungsscheibe zu übertragen, und den fünften Schritt, in dem der auf die Übertragungsscheibe übertragene Fleck optisch erfasst wird.The spot detection method of the present invention can be carried out with the spot detection kit of the present invention described above. The spot detection method of the present invention includes the first step in which a target substance in a sample is developed into the separation media layer of the TLC plate, the second step in which the transfer disk is applied to the separation media layer at a position on the Separation media layer is placed on which at least the target substance has been developed, the third step in which the separation media layer and the transfer disk, which lie on top of each other, are moistened with a transfer solvent, the fourth step in which the transfer Solvent is volatilized from the side of the transfer disk resting on the release media layer to transfer a spot on the transfer media layer to the transfer disk, and the fifth step in which the spot transferred to the transfer disk is optically detected.
Der erste Schritt kann auf ähnliche Weise wie bei herkömmlicher Dünnschichtchromatografie ausgeführt werden. Das heißt, der erste Schritt kann ausgeführt werden, indem ein Fleck einer Probe an einem Rand der Trennmedien-Schicht aufgebracht wird, der Fleck der Probe wahlweise getrocknet wird, die Trennmedien-Schicht in einer mobilen Phase mit dem Rand getränkt wird, an dem der Fleck der Probe aufgebracht worden ist, und die Zielsubstanz in der Probe in die Trennmedien-Schicht hinein entwickelt wird. Die Zielsubstanz ist eine Substanz, die in der Trennmedien-Schicht auf die gleiche Weise optisch anspricht wie die Trennmedien-Schicht.The first step can be performed in a similar manner to traditional thin layer chromatography. That is, the first step can be carried out by applying a spot of a sample to an edge of the separation media layer, optionally drying the spot of the sample, soaking the separation media layer in a mobile phase with the edge at which the Stain of the sample has been applied and the target substance in the sample is developed into the separation media layer. The target substance is a substance that visually responds in the separation media layer in the same way as the separation media layer.
In dem zweiten Schritt reicht es aus, die Übertragungsscheibe an einer Position aufzulegen, an der die Zielsubstanz in die Trennmedien-Schicht hinein entwickelt worden ist. Die Übertragungsscheibe kann an einem Abschnitt der Trennmedien-Schicht, wie beispielsweise an einem Teil, an dem die mobile Phase entwickelt worden ist, aufgelegt werden, wird jedoch vorzugsweise auf die gesamte Trennmedien-Schicht aufgelegt, um die Position eines Flecks erfassen zu können. Der zweite Schritt ist vorzugsweise ein Schritt, in dem die Übertragungsscheibe an einer vorgegebenen Position relativ zu der TLC-Platte aufgelegt wird, um genauere Erfassung der Position eines Flecks in der Trennmedien-Schicht zu ermöglichen.In the second step, it is sufficient to place the transfer disk at a position where the target substance has been developed into the separation media layer. The transfer disk may be placed on a portion of the separation media layer, such as a portion where the mobile phase has been developed, but is preferably placed on the entire separation media layer to detect the position of a spot. The second step is preferably a step in which the transfer disk is placed at a predetermined position relative to the TLC plate to enable more precise detection of the position of a spot in the separation media layer.
Der dritte Schritt kann ausgeführt werden, indem das Übertragungs-Lösungsmittel von der Seite der auf die Trennmedien-Schicht aufgelegten Übertragungsscheibe her auf die gesamte Übertragungsscheibe aufgesprüht wird, oder indem die Übertragungsscheibe und die Trennmedien-Schicht in dem Übertragungs-Lösungsmittel getränkt werden, oder indem die Übertragungsscheibe vor dem Auflegen mit dem Übertragungs-Lösungsmittel befeuchtet wird, so dass die Trennmedien-Schicht nach dem Auflegen ausreichend feucht ist.The third step can be carried out by spraying the transfer solvent onto the entire transfer disk from the side of the transfer disk placed on the release media layer, or by soaking the transfer disk and the release media layer in the transfer solvent, or by the transfer disk is moistened with the transfer solvent before being placed on it, so that the separation media layer is sufficiently moist after being placed on it.
Das Übertragungs-Lösungsmittel kann ein Lösungsmittel sein, das Elution wenigstens einiger der Komponenten, die einen Fleck in der Trennmedien-Schicht bilden, aus der Trennmedien-Schicht ermöglicht. Das Übertragungs-Lösungsmittel kann die oben beschriebene mobile Phase oder ein bekanntes organisches Lösungsmittel oder ein Gemisch aus zwei oder mehr Bestandteilen sein, die aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus bekannten Lösungsmitteln, Wasser, Säuren und Basen besteht. Das Übertragungs-Lösungsmittel kann unter dem Aspekt der Löslichkeit der Zielsubstanz und der Elutionsfähigkeit der Zielsubstanz ein Alkohol, wie beispielsweise Ethanol, Methanol und 2-Propanol, THF, Ethylacetat, Chloroform oder Aceton sein. Wenn die Trennmedien-Schicht so gefertigt wird, dass es sich um ein beschichtetes Material handelt, das aus dem Träger besteht, der das Trennmedium aus Polysaccharid-Derivat aufnimmt, ist das Übertragungs-Lösungsmittel vorzugsweise ein Alkohol, so dass das aus Polysaccharid-Derivat bestehende Trennmedium auf dem Träger nicht gelöst wird.The transfer solvent may be a solvent that enables elution from the separation media layer of at least some of the components that form a spot in the separation media layer. The transfer solvent may be the mobile phase described above or a known organic solvent or a mixture of two or more components selected from the group consisting of known solvents, water, acids and bases. The transfer solvent may be an alcohol such as ethanol, methanol and 2-propanol, THF, ethyl acetate, chloroform or acetone from the perspective of the solubility of the target substance and the elutability of the target substance. When the release media layer is manufactured to be a coated material consisting of the carrier that receives the polysaccharide derivative release medium, the transfer solvent is preferably an alcohol, so that the polysaccharide derivative Separation medium is not dissolved on the carrier.
Der vierte Schritt wird vorzugsweise ausgeführt, indem die auf der Trennmedien-Schicht aufliegende Übertragungsscheibe von der Seite der Übertragungsscheibe her luftgetrocknet wird, um Absorption des Übertragungs-Lösungsmittels durch die Übertragungsscheibe mit einer entsprechenden Geschwindigkeit zu erzielen, wobei im Sinne der Verbesserung der übertragenen Menge Lufttrocknen mit kühler Luft von 10 bis 30 °C bevorzugt wird. Das Lufttrocknen kann an der gesamten übertragenen Platte oder einem Teil der übertragenen Platte ausgeführt werden, an der der Fleck vorhanden sein kann.The fourth step is preferably carried out by air-drying the transfer disk resting on the separation media layer from the side of the transfer disk to achieve absorption of the transfer solvent by the transfer disk at an appropriate rate, thereby air drying for the purpose of improving the amount transferred with cool air of 10 to 30 °C is preferred. Air drying can be performed on the entire transferred panel or a portion of the transferred panel where the stain may be present.
Der fünfte Schritt kann ausgeführt werden, während die Übertragungsscheibe auf der Trennmedien-Platte aufliegt, oder nachdem die Übertragungsscheibe abgenommen ist. In dem fünften Schritt weist die Zielsubstanz optisches Ansprechen auf, das sich erfassbar von dem der Übertragungsscheibe unterscheidet. Die optische Erfassung im fünften Schritt kann, wenn die Kontaktebene der Übertragungsscheibe mit der Trennmedien-Platte die obere Seite ist, an der oberen Seite oder an der Rückseite der Übertragungsscheibe in dem Bereich ausgeführt werden, in dem optisches Ansprechen des übertragenen Flecks möglich ist.The fifth step can be performed while the transfer disk is resting on the separation media plate or after the transfer disk is removed. In the fifth step, the target substance has an optical response that is detectably different from that of the transmission disk. The optical detection in the fifth step, when the contact plane of the transfer disk with the separation media plate is the upper side, can be carried out on the upper side or on the back of the transfer disk in the area where optical response of the transferred spot is possible.
Das Fleckerfassungs-Verfahren der vorliegenden Erfindung kann andere Schritte einschließen, sofern der Effekt der vorliegenden Erfindung erzielt werden kann. Andere Schritte können den Schritt einschließen, in dem die Trennmedien-Schicht, auf die die Zielsubstanz aufgebracht worden ist, getrocknet wird, bevor die Übertragungsscheibe auf die Trennmedien-Schicht aufgelegt wird. Dieser Schritt des Trocknens wird vorzugsweise integriert, um eine genauere Erfassung der Position des Flecks in der Trennmedien-Schicht zu ermöglichen. Der Schritt des Trocknens ist vorzugsweise der Schritt, in dem mit warmer Luft von 20 bis 80 °C getrocknet wird, um den Arbeitsablauf zu verbessern, oder vorzugsweise der Schritt, in dem unter dem Aspekt der Sicherheit mit kühler Luft getrocknet wird.The spot detection method of the present invention may include other steps as long as the effect of the present invention can be achieved. Other steps may include the step of drying the release media layer to which the target substance has been applied before placing the transfer disk on the release media layer. This drying step is preferably incorporated to allow for more accurate detection of the location of the spot in the release media layer. The drying step is preferably the step of drying with warm air of 20 to 80 ° C to improve the workflow, or preferably the step of drying with cool air from the perspective of safety.
Das Fleckerfassungs-Verfahren der vorliegenden Erfindung kann ausgeführt werden, indem beispielsweise, wie in
Die optische Erfassung des Flecks auf der Übertragungsscheibe bei der vorliegenden Erfindung kann zur Feststellung des Trennungsergebnisses an der TLC-Platte eingesetzt werden. Gemäß der vorliegenden Erfindung können sowohl Flecke einer Raffinat-Komponente als auch einer Extrakt-Komponente, sofern sie sich auf der TLC-Platte befinden, einschließlich der Positionsbeziehung derselben, die aus Trennung mittels TLC resultiert, genau erfasst werden. Des Weiteren kann gemäß der vorliegenden Erfindung die jeweilige Trennung mehrerer Proben genau erfasst werden, wenn Flecken der Probe in Reihe auf die TLC-Platte aufgebracht und gleichzeitig entwickelt werden. Die Zielsubstanz kann auch isoliert werden, indem der Teil erfasst wird, der einen bestimmten auf die Übertragungsscheibe übertragenen Fleck einschließt, und Extraktionsvorgänge durchgeführt werden. Des Weiteren kann die Zielsubstanz auch isoliert werden, indem der Teil der Trennmedien-Schicht erfasst wird, der dem Teil entspricht, der den speziellen an der Übertragungsscheibe erfassten Fleck enthält.The optical detection of the spot on the transfer disk in the present invention can be used to determine the separation result on the TLC plate. According to the present invention, both spots of a raffinate component and an extract component located on the TLC plate, including the positional relationship thereof resulting from separation by TLC, can be accurately detected. Furthermore, according to the present invention, the respective separation of multiple samples can be accurately detected when patches of the sample are applied in series on the TLC plate and developed simultaneously. The target substance can also be isolated by detecting the portion including a particular spot transferred to the transfer disk and performing extraction operations. Furthermore, the target substance can also be isolated by detecting the portion of the separation media layer that corresponds to the portion containing the particular spot detected on the transfer disk.
BeispieleExamples
Prüfung des RF-WertesTesting the R F value
Zunächst wurden 4,00 g des Füllmaterials (im Folgenden auch als „IA-Füllmaterial“ bezeichnet) CHIRALPAK IA® (Daicel Corporation), 0,60 g Gips, 4,00 g einer 2 %igen wässrigen Lösung von CMC (Carboxymethyl-Zellulose) 1110 (Daicel Corporation) und 0,60 g einer 20 %igen wässrigen Lösung von Snowtex C (Nissan Chemical Industries, Ltd.) einer gemischten Lösung aus 0,40 g Wasser und 1,60 g Ethanol zugesetzt und gründlich verrührt, während gleichzeitig Ultraschall wirkte, um eine erste Aufschlämmung herzustellen. Weiterhin wurden 4,00 g Kieselgel (für Flüssigchromatografie, von Daiso Co., Ltd., IR-60-5-/20-U), 0,20 g Gips, 6,00 g einer 2 %igen wässrigen Lösung von CMC (Carboxymethyl-Zellulose) 1110 (Daicel Corporation) sowie 0,04 g manganhaltiges Zinksilikat einer gemischten Lösung aus 2,02 g Wasser und 2,80 g Ethanol zugesetzt und gründlich verrührt, während Ultraschall wirkte, um eine zweite Aufschlämmung herzustellen. Diese Aufschlämmungen wurden gleichmäßig auf einer mit einer Trennplatte versehenen Glasplatte unter Verwendung einer Streicheinrichtung zur Fertigung von TLC-Platten aufgetragen, die verteilten Schichten der Aufschlämmungen wurden bei 60 °C über 3 Stunden luftgetrocknet und vakuumgetrocknet, während mit einer Vakuumpumpe abgesaugt wurde, um 12 TLC-Platten 1 herzustellen, die jeweils eine erste Trennmedien-Schicht aus der ersten Aufschlämmung und eine zweite Trennmedien-Schicht aus der zweiten Aufschlämmung enthielten, die an die erste Trennmedien-Schicht angrenzend vorhanden war.First, 4.00 g of the filling material (hereinafter also referred to as “IA filling material”) CHIRALPAK IA ® (Daicel Corporation), 0.60 g of plaster of paris, 4.00 g of a 2% aqueous solution of CMC (carboxymethyl cellulose ) 1110 (Daicel Corporation) and 0.60 g of a 20% aqueous solution of Snowtex C (Nissan Chemical Industries, Ltd.) were added to a mixed solution of 0.40 g water and 1.60 g ethanol and stirred thoroughly while simultaneously Ultrasound worked to produce an initial slurry. Furthermore, 4.00 g of silica gel (for liquid chromatography, from Daiso Co., Ltd., IR-60-5-/20-U), 0.20 g of gypsum, 6.00 g of a 2% aqueous solution of CMC ( Carboxymethyl cellulose) 1110 (Daicel Corporation) and 0.04 g of manganese-containing zinc silicate were added to a mixed solution of 2.02 g of water and 2.80 g of ethanol and stirred thoroughly while ultrasonication was applied to prepare a second slurry. These slurries were uniformly coated on a separator-plated glass plate using a spreader for making TLC plates, the distributed layers of the slurries were air-dried at 60 °C for 3 hours and vacuum-dried while aspirating with a vacuum pump to 12 TLC -To produce plates 1, each containing a first separation media layer from the first slurry and a second separation media layer from the second slurry, which was present adjacent to the first separation media layer.
Die erste Trennmedien-Schicht hat eine Breite von 2 cm, eine Länge von 10 cm und eine Dicke von 150 µm, und die zweite Trennmedien-Schicht hat eine Breite von 3 cm, eine Länge von 10 cm und eine Dicke von 110 µm. Die erste Trennmedien-Schicht entspricht der Schicht aus IA-Füllmaterial, und die zweite Trennmedien-Schicht entspricht der Kieselgel-Schicht. Das IA-Füllmaterial hat einen durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 20 µm, und das Kieselgel hat einen durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 14,4 µm.The first separation media layer has a width of 2 cm, a length of 10 cm, and a thickness of 150 μm, and the second separation media layer has a width of 3 cm, a length of 10 cm, and a thickness of 110 μm. The first separation media layer corresponds to the layer of IA filler material, and the second separation media layer corresponds to the silica gel layer. The IA filler material has an average particle diameter of 20 µm and the silica gel has an average particle diameter of 14.4 µm.
Eine 1 %ige Lösung racemischer Substanz aus Trögerscher Base (TB) in Ethylacetat (ungefähr 1 µl) wurde auf die TLC-Platte 1 in ungefähr 1,0 cm Entfernung von dem unteren Ende in der Längsrichtung in Flecken aufgebracht. Die TLC-Platte 1 wurde in einen Entwicklungsbehälter eingesetzt, der ein gemischtes Lösungsmittel beinhaltete, das n-Hexan und Ethanol in einem Volumenverhältnis von 9:1 enthielt, wobei sich der Probenfleck unten befand, so dass optische Isomere der Trögerschen Base in der Probe in der Längsrichtung der ersten Trennmedien-Schicht entwickelt wurden. Nach der ersten Entwicklung wurde die TLC-Platte 1 einmal mit kühler Luft getrocknet. Die TLC-Platte wurde dann in einen Entwicklungsbehälter eingesetzt, der Ethanol enthielt, wobei sich die erste Trennmedien-Schicht unten befand, so dass die optischen Isomere der Trögerschen Base weiter von der ersten Trennmedien-Schicht zu der zweiten Trennmedien-Schicht entwickelt wurden.A 1% solution of Tröger's base (TB) racemic substance in ethyl acetate (approximately 1 µl) was spotted on the TLC plate 1 approximately 1.0 cm from the bottom end in the longitudinal direction. The TLC plate 1 was placed in a developing container containing a mixed solvent containing n-hexane and ethanol in a volume ratio of 9:1 with the sample spot at the bottom so that optical isomers of Tröger's base in the sample were in the longitudinal direction of the first separation media layer were developed. After the first development, the TLC plate 1 was dried once with cool air. The TLC plate was then placed in a developing container containing ethanol with the first separation media layer at the bottom so that the optical isomers of Tröger's base were further developed from the first separation media layer to the second separation media layer.
Nach der zweiten Entwicklung wurde die TLC-Platte 1 mit kühler Luft getrocknet und mit ultravioletten Strahlen bestrahlt. Dadurch wurden die Flecken der Raffinat-Komponente RTB und der Extrakt-Komponente ETB, die von der ersten Trennmedien-Schicht zu der zweiten Trennmedien-Schicht gewandert waren, in der zweiten Trennmedien-Schicht als grüne Flecken wahrgenommen (
Eine 1 %ige Lösung racemischer Substanz aus Flavanon (FLV) in Ethylacetat (ungefähr 1 µl) wurde auf die gleiche Weise wie oben beschrieben in Flecken auf eine andere TLC-Platte 1 aufgetragen, die racemische Substanz aus Flavanon wurde in der zweiten Trennmedien-Schicht entwickelt, und die Positionen der Flecken der Raffinat-Komponente RFLV sowie der Extrakt-Komponente EFLV in der zweiten Trennmedien-Schicht wurden untersucht. Es ergab sich, dass beide Komponenten als grüne Flecken auf der zweiten Trennmedien-Schicht wahrzunehmen waren (
Beispiel 1example 1
Dann wurde die erste Aufschlämmung unter Verwendung einer Streicheinrichtung zur Fertigung von TLC-Platten gleichmäßig auf die Oberfläche einer Glasplatte aufgebracht, die aufgestrichene Schicht der Aufschlämmung wurde bei 60 °C über 3 Stunden luftgetrocknet und vakuumgetrocknet, während mit einer Vakuumpumpe abgesaugt wurde, um eine TLC-Platte 2 zu fertigen, die nur die erste Trennmedien-Schicht der ersten Aufschlämmung enthielt und eine Breite von 2 cm, eine Länge von 10 cm sowie eine Dicke von 150 µm hatte.Then, the first slurry was uniformly applied to the surface of a glass plate using a spreader for making TLC plates, the coated layer of the slurry was air-dried at 60 ° C for 3 hours and vacuum dried while suctioning with a vacuum pump to obtain TLC -Plate 2, which contained only the first separation media layer of the first slurry and had a width of 2 cm, a length of 10 cm and a thickness of 150 μm.
Eine 1 %ige Lösung racemischer Substanz aus Trögerscher Base in Ethylacetat (ungefähr 1 µl) und eine 1 %ige Lösung racemischer Substanz aus Flavanon in Ethylacetat (ungefähr 1 µl) wurden jeweils in ungefähr 1,0 cm Entfernung von dem unteren Ende in der Längsrichtung in Flecken auf die TLC-Platte 2 aufgebracht. Die TLC-Platte 2 wurde in einen Entwicklungsbehälter eingesetzt, der ein gemischtes Lösungsmittel beinhaltete, das n-Hexan und Ethanol in einem Volumenverhältnis von 9:1 enthielt, wobei sich die Flecken der Proben unten befanden, so dass beide Proben gleichzeitig in der Längsrichtung der TLC-Platte 2 entwickelt wurden. Nach der Entwicklung wurde die TLC-Platte 2 mit kühler Luft getrocknet, um so die Entwicklung der Flecken abzuschließen.A 1% solution of Tröger's base racemic substance in ethyl acetate (approximately 1 µl) and a 1% solution of flavanone racemic substance in ethyl acetate (approximately 1 µl) were each placed approximately 1.0 cm from the lower end in the longitudinal direction applied in spots to the TLC plate 2. The TLC plate 2 was placed in a developing container containing a mixed solvent containing n-hexane and ethanol in a volume ratio of 9:1 with the spots of the samples at the bottom so that both samples were simultaneously in the longitudinal direction of the TLC plate 2 was developed. After development, the TLC plate 2 was dried with cool air to complete the development of the spots.
Auf die erste Trennmedien-Schicht dieser TLC-Platte 2 wurde eine Kieselgel-Scheibe mit der gleichen Größe in einer rechteckigen Form aufgelegt, Ethanol wurde auf die gesamte aufgelegte Kieselgel-Scheibe aufgesprüht, um sowohl die Kieselgel-Scheibe als auch die erste Trennmedien-Schicht zu befeuchten, kühle Luft wurde auf die Kieselgel-Scheibe gerichtet, während sie auf der ersten Trennmedien-Schicht auflag, um sowohl die erste Trennmedien-Schicht als auch die Kieselgel-Scheibe zu trocknen, und so wurden die Flecken auf der ersten Trennmedien-Schicht von der ersten Trennmedien-Schicht auf die Kieselgel-Scheibe übertragen.On the first separation media layer of this TLC plate 2, a silica gel disk of the same size was placed in a rectangular shape, ethanol was sprayed onto the entire placed silica gel disk in order to protect both the silica gel disk and the first separation media layer To humidify, cool air was directed at the silica gel disc while resting on the first release media layer to dry both the first release media layer and the silica gel disc, and so the spots on the first release media layer transferred from the first separation media layer to the silica gel disk.
Die Kieselgel-Scheibe wurde gefertigt, indem die zweite Aufschlämmung auf ähnliche Weise wie oben beschrieben auf eine Glasplatte aufgebracht wurde, die so ausgebildete zweite Trennmedien-Schicht mit einer Dicke von ungefähr 300 µm getrocknet und von der Glasplatte abgezogen wurde und die Schicht so angepasst wurde, dass sie rechteckige Form hatte.The silica gel disk was fabricated by applying the second slurry to a glass plate in a manner similar to that described above, drying and peeling the resulting second separation media layer having a thickness of approximately 300 μm from the glass plate, and adjusting the layer that it had a rectangular shape.
Als das Ethanol getrocknet war, wurde die Kieselgel-Scheibe von der TLC-Platte 2 gelöst, und die Kontaktebene der Kieselgel-Scheibe mit der TLC-Platte 2 wurde mit ultravioletten Strahlen beleuchtet. So wurden Raffinat-Komponenten RTB und RFLV und Extrakt-Komponenten ETB und EFLV aus Trögerscher Basis bzw. Flavanon als grüne Flecken erfasst (
BezugsbeispielReference example
Eine dritte Aufschlämmung wurde auf gleiche Weise wie bei der Herstellung der ersten Aufschlämmung hergestellt, wobei jedoch das Füllmaterial (im Folgenden auch als „IC-Füllmaterial“ bezeichnet) CHIRALPAK IC® (Daicel Corporation) anstelle des IA-Füllmaterials eingesetzt wurde. Eine TLC-Platte 3 wurde auf die gleiche Weise wie bei der Fertigung der TLC-Platte 2 gefertigt, wobei jedoch die dritte Aufschlämmung eingesetzt wurde, die nur eine dritte Trennmedien-Schicht aus der dritten Aufschlämmung enthielt. Eine 1 %ige Lösung racemischer Substanz aus Trögerscher Base in Ethylacetat (ungefähr 1 µl) und eine 1 %ige Lösung racemischer Substanz aus Flavanon in Ethylacetat wurden auf gleiche Weise wie bei der gleichzeitigen Entwicklung auf der TLC-Platte 2 gleichzeitig auf der TLC-Platte 3 entwickelt, und die Flecken wurden auf die Kieselgel-Scheibe übertragen. Es war bekannt, dass mit der oben beschriebenen Kombination aus dem Füllmaterial und dem gemischten Lösungsmittel Trennung der optischen Isomere in diesen Proben auch beim Einsatz von Säulen nicht möglich ist.A third slurry was prepared in the same manner as in the preparation of the first slurry, except that the filler material (hereinafter also referred to as “IC filler material”) CHIRALPAK IC ® (Daicel Corporation) was used in place of the IA filler material. A TLC plate 3 was manufactured in the same manner as in the manufacture of the TLC plate 2, but using the third slurry containing only a third separation media layer from the third slurry. A 1% solution of Tröger's base racemic substance in ethyl acetate (approximately 1 µl) and a 1% solution of flavanone racemic substance in ethyl acetate were simultaneously developed on the TLC plate in the same manner as for simultaneous development on the TLC plate 2 3 was developed and the spots were transferred to the silica gel disk. It was known that with the combination of the filling material and the mixed solvent described above, separation of the optical isomers in these samples is not possible, even when using columns.
Als das Ethanol getrocknet war, wurde die Kieselgel-Scheibe von der TLC-Platte 3 gelöst, und die Kontaktebene der Kieselgel-Scheibe mit der TLC-Platte 3 wurde mit ultravioletten Strahlen beleuchtet. So wurden Trögersche Base bzw. Flavanon ohne Auflösung als jeweils ein grüner Fleck STB bzw. SFLV erfasst (
Einsatzmöglichkeiten in der IndustriePossible uses in industry
TLC ist herkömmlicherweise als Mittel zum Untersuchen von Trennbedingungen bei Säulenchromatografie sowie zum Isolieren von Zielsubstanzen eingesetzt worden. Die vorliegende Erfindung ermöglicht genauere Erfassung der Trennung von Zielsubstanzen als bei Methoden nach dem Stand der Technik, wenn Trennmedien eingesetzt werden, bei denen die Erfassung der Trennung mittels optischer Reaktionen bisher schwierig war. Daher ist zu erwarten, dass die vorliegende Erfindung zur weiteren Verbreitung des Einsatzes derartiger Trennmedien sowie zur weiteren Entwicklung von Trenn- und Reinigungsverfahren unter Einsatz derartiger Trennmedien beiträgt.TLC has traditionally been used as a means of studying separation conditions in column chromatography as well as isolating target substances. The present invention enables more accurate detection of the separation of target substances than prior art methods when using separation media where detection of separation using optical reactions has previously been difficult. It is therefore expected that the present invention will contribute to the further spread of the use of such separation media and to the further development of separation and cleaning processes using such separation media.
Erläuterung der BezugszeichenExplanation of the reference numbers
- A bis FA to F
- jeder Zustand während eines beispielhaften Fleckenerfassungs-Verfahrens der vorliegenden Erfindungany condition during an exemplary stain detection method of the present invention
- RTBRTB
- Fleck der Raffinat-Komponente aus Trögerscher BaseStain of the raffinate component from Tröger's base
- ETBETB
- Fleck der Extrakt-Komponente aus Trögerscher BaseStain of the extract component from Tröger base
- RFLVRFLV
- Fleck der Raffinat-Komponente aus FlavanonFlavanone raffinate component stain
- EFLVEFLV
- Fleck der Raffinat-Komponente aus FlavanonFlavanone raffinate component stain
- STBSTB
- Fleck racemischer Substanz aus Trögerscher BaseSpot of racemic substance from Tröger's base
- SFLVSFLV
- Fleck racemischer Substanz aus FlavanonStain of racemic substance from flavanone
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