DE1118777B - Process for the preparation of cyclohexylamine - Google Patents
Process for the preparation of cyclohexylamineInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylamin unter Anwendung von Rhodium-Katalysatoren.The invention relates to a process for the preparation of cyclohexylamine using Rhodium catalysts.
Bislang wurde Cyclohexylamin durch katalytische Reduktion von Anilin unter Anwendung verschiedener Metallkatalysatoren hergestellt. Viele dieser Verfahren, wie die der USA.-Patentschriften 2092525 und 2184 070, erforderten hohe Drücke und/oder hohe Temperaturen und/oder lange Erhitzungszeiten, was die Herstellungskosten wesentlich erhöhte. Außerdem war es sehr schwierig, nach den vorbekannten Verfahren Cyclohexylamin in Ausbeuten von mehr als 90% herzustellen, und das erhaltene Produkt wies störende Mengen an Dicyclohexylamin, Cyclohexan und Anilin als Verunreinigungen auf.Heretofore, cyclohexylamine has been obtained by catalytic reduction of aniline using various Metal catalysts manufactured. Many of these methods, such as that of U.S. Patents 2092525 and 2184 070, required high pressures and / or high temperatures and / or long heating times, which significantly increased manufacturing costs. In addition, it was very difficult to go after the previously known Process to produce cyclohexylamine in yields of more than 90%, and the obtained Product had disruptive amounts of dicyclohexylamine, cyclohexane and aniline as impurities.
Es wurde gefunden, daß man ein Cyclohexylamin, das höchstens durch unwesentliche Mengen an Nebenprodukten und nicht umgesetztem Ausgangsmaterial verunreinigt ist, in mehr als 90%iger Ausbeute und in relativ kurzer Zeit herstellen kann, wenn man bei der katalytischen Hydrierung von Anilin einen Rhodium-Katalysator anwendet. Dieses Verfahren zeichnet sich überdies sowohl bezüglich der Verfahrensführung als auch der benötigten Apparatur durch besondere Einfachheit aus.It has been found that you can get a cyclohexylamine, which at most by insignificant amounts of By-products and unreacted starting material is contaminated, in more than 90% yield and can be produced in a relatively short time if one is involved in the catalytic hydrogenation of aniline uses a rhodium catalyst. This process is also notable for both Process management as well as the equipment required by particular simplicity.
Die katalytische Hydrierung des Anilins wird gemäß der Erfindung gewöhnlich in Gegenwart von etwa 0,05 bis 40 Gewichtsprozent elementarem Rhodium auf inertem Trägermaterial, vorzugsweise Tonerde, wobei das Rhodium vorzugsweise etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent des Tonerde-Katalysators beträgt, bei Temperaturen zwischen etwa 25 und 200° C und bei Drücken von mindestens etwa 0,35 kg/cm-' durchgeführt. Das Rhodium kann auch als Oxyd vorliegen.The catalytic hydrogenation of aniline according to the invention is usually in the presence of about 0.05 to 40 percent by weight of elemental rhodium on an inert support material, preferably Alumina, the rhodium preferably being about 0.1 to 5 percent by weight of the alumina catalyst is, at temperatures between about 25 and 200 ° C and at pressures of at least about 0.35 kg / cm- '. The rhodium can also be present as an oxide.
Nach einer Durchführungsform der Erfindung kann die Hydrierung bei solch niedrigen Drücken wie etwa 0,35 bis 7,03 kg/cm2, vorzugsweise zwischen etwa 1,05 und 4,22 kg/cm2, bei etwa 5O0C durchgeführt werden, wobei man so lange hydriert, bis die stöchiometrische Menge an Wasserstoff mit Anilin reagiert hat.According to a form of implementation of the invention, the hydrogenation can be as about 0.35 to 7.03 kg / cm 2, preferably between about 1.05 and 4.22 kg / cm 2, at about 5O 0 C at such low pressures, hydrogenated until the stoichiometric amount of hydrogen has reacted with aniline.
Die katalytische Hydrierung kann aber auch bei wesentlich höheren Drücken, zwischen etwa 14,06
und 703,07 kg/cm2, vorzugsweise bei etwa 105,46 kg/cm2, bei 50° C durchgeführt werden, wobei
ebenfalls so lange hydriert wird, bis das Anilin mit der stöchiometrischen Menge (6 Äquivalente)
Wasserstoff reagiert hat. Gewünschtenfalls können auch höhere Temperaturen angewendet werden.
Jedoch bei Temperaturen um 200° C setzt die Bildung störender Mengen von Nebenprodukten ein. Es
Verfahren zur Herstellung
von CyclohexylaminThe catalytic hydrogenation can, however, also be carried out at significantly higher pressures, between about 14.06 and 703.07 kg / cm 2 , preferably at about 105.46 kg / cm 2 , at 50 ° C., the hydrogenation also being carried out for as long as until the aniline has reacted with the stoichiometric amount (6 equivalents) of hydrogen. If desired, higher temperatures can also be used. However, at temperatures around 200 ° C, the formation of disruptive amounts of by-products begins. There method of manufacture
of cyclohexylamine
Anmelder:Applicant:
Abbott Laboratories,
North Chicago, IU. (V. St. A.)Abbott Laboratories,
North Chicago, IU. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. G. W. LotterhosRepresentative: Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,and Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, patent attorneys,
Frankfurt/M., Lichtensteinstr. 3Frankfurt / M., Lichtensteinstr. 3
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 3. Dezember (Nr. 777 850)
und 8. Dezember 1958 (Nr. 778 640)V. St. v. America of December 3rd (No. 777 850)
and December 8, 1958 (No. 778 640)
Ralph Myer Robinson, Chicago, 111. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt wordenRalph Myer Robinson, Chicago, 111. (V. St. Α.),
has been named as the inventor
ist daher ratsam, die maximale Reaktionstemperatur unterhalb von 200° C, und zwar im Bereich von etwa 150° C, zu halten.is therefore advisable to keep the maximum reaction temperature below 200 ° C, in the range of around 150 ° C.
Bei Erhöhung des Wasserstoffdruckes nimmt die für die Beendigung der Reaktion benötigte Zeit stark ab; dies ist sehr wesentlich, wenn man eine Reaktion kontinuierlich durchführen will, was bei dem Verfahren gemäß der Erfindung, wenn man bei einem Wasserstoffdruck von mehr als etwa 14,06 kg/cm2 arbeitet, möglich ist. Wenn daher in der Reaktionszone während des Reaktionsverlaufs ein Druck zwischen 126,55 und 562,45 kg/cm2 aufrechterhalten wird, beträgt die Reaktionszeit, wenn alle anderen Reaktionsbedingungen konstant gehalten werden, nur etwa einen Zehntel derjenigen, die benötigt wird, wenn der Wasserstoffdruck zwischen etwa 1,05 und 4,22 kg/cm2 gehalten wird.When the hydrogen pressure is increased, the time required to complete the reaction decreases sharply; this is very important if one wishes to carry out a reaction continuously, which is possible in the process according to the invention when one operates at a hydrogen pressure of more than about 14.06 kg / cm 2. Therefore, if a pressure between 126.55 and 562.45 kg / cm 2 is maintained in the reaction zone during the course of the reaction, the reaction time, if all other reaction conditions are kept constant, is only about one tenth of that which is required when the hydrogen pressure is maintained between about 1.05 and 4.22 kg / cm 2 .
Der Rhodium-Katalysator kann in verschiedenen Konzentrationen bei der katalytischen Hydrierung gemäß der Erfindung angewandt werden. Bei Erhöhung der Katalysatorkonzentration nimmt im allgemeinen die Reaktionszeit etwas ab. Wenn ein Katalysator von 5% elementarem Rhodiummetall auf Tonerde in einer 40gewichtsprozentigen Konzentration angewendet wird, wird, wenn alle anderen Reaktionsbedingungen konstant bleiben, etwa die HälfteThe rhodium catalyst can be used in various concentrations in the catalytic hydrogenation be applied according to the invention. When the catalyst concentration is increased, it generally increases the response time decreases somewhat. When a catalyst of 5% elemental rhodium metal on Alumina at a 40 weight percent concentration is applied if all other reaction conditions stay constant, about half
109 748/46*109 748/46 *
der Reaktionszeit benötigt, die bei Verwendung von 10 o/o des angegebenen Katalysators erforderlich ist. Es werden jedoch auch hohe Ausbeuten an Cyclohexylamin erzielt, wenn nur 1,5 % des Katalysators angewandt werden. Bei der kontinuierlichen Verfahrensweise besteht der Rhodium-Katalysator vorzugsweise aus einem festen Bett von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent elementarem Rhodium auf Kügelchen von 3,175 mm Durchmesser aus aktivierter Tonerde oder anderem inertem Trägermaterial. Einen großen wirtschaftlichen Vorteil stellt die Tatsache dar, daß der Rhodium-Katalysator in der Reaktion gemäß der Erfindung für viele Ansätze wieder verwendet und außerdem einfach in üblicher Weise nach irgendeiner der verschiedenen angewendeten Reaktionsbedingungen reaktiviert werden kann, ohne daß der Zusatz irgendwelcher Mittel zu der Reaktionsmischung erforderlich wäre.the reaction time required when using 10 o / o of the specified catalyst. However, high yields of cyclohexylamine are also achieved when only 1.5% of the catalyst can be applied. In the continuous procedure, the rhodium catalyst preferably exists from a fixed bed of about 0.1 to 5.0 weight percent elemental rhodium on beads 3.175 mm in diameter made of activated alumina or other inert carrier material. A big economic advantage is the fact that the rhodium catalyst in the reaction according to the Invention reused for many approaches and also simply used in the usual manner after any one the various reaction conditions used can be reactivated without the addition some means to the reaction mixture would be required.
Das Verfahren der Erfindung soll an Hand nachfolgend angegebener Beispiele näher erläutert werden.The process of the invention will be explained in more detail using the examples given below.
50 ecm Anilin, das frei von metallischen Verunreinigungen ist, werden mit 5 g pulverförmiger Tonerde, die 5%> Rhodiummetall enthält, in einem geschlossenen Niederdruckbehälter, ζ. Β. einem Parr-Reaktionsgefäß, miteinander gemischt. Das Reaktionsgefäß ist an eine Hydrierungsapparatur angeschlossen, und nach Verdrängen der Luft aus dem System wird der Wasserstoffdruck auf 1,97 kg/cm2 erhöht. Das Reaktionsgefäß wird geschüttelt, wenn die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 45° C erhöht wird, und das Schütteln wird während der Reaktion fortgesetzt. Beim Fortschreiten der Reaktion fällt der Wasserstoffdruck von dem Anfangsdruck von 1,97 kg/cm2 auf 0,49 kg/cm2, worauf der Druck auf 1,97 kg/cm2 erhöht wird, was häufig notwendig ist, bis kein weiterer Druckabfall beobachtet wird. Wenn die Reaktion nach etwa 14 Stunden beendet ist, wird die Wasserstoffzufuhr unterbrochen und der Katalysator von der Reaktionslösung abgetrennt, welche ihrerseits 96,8% Cyclohexylamin, etwa 3% Dicyclohexylamin und eine zu vernachlässigende Menge an Anilin enthält.50 ecm of aniline, which is free from metallic impurities, are mixed with 5 g of powdered alumina, which contains 5%> rhodium metal, in a closed low-pressure container, ζ. Β. a Parr reaction vessel, mixed together. The reaction vessel is connected to a hydrogenation apparatus, and after the air has been displaced from the system, the hydrogen pressure is increased to 1.97 kg / cm 2 . The reaction vessel is shaken if the temperature is increased to 45 ° C in 30 minutes and shaking is continued during the reaction. As the reaction proceeds, the hydrogen pressure drops from the initial pressure of 1.97 kg / cm 2 to 0.49 kg / cm 2 , whereupon the pressure is increased to 1.97 kg / cm 2 , which is often necessary until there is no further pressure drop is observed. When the reaction has ended after about 14 hours, the supply of hydrogen is interrupted and the catalyst is separated off from the reaction solution, which in turn contains 96.8% cyclohexylamine, about 3% dicyclohexylamine and a negligible amount of aniline.
50 ecm Anilin, das frei von metallischen Verunreinigungen ist, werden mit 20 g einer pulverförmigen Tonerde, die 5% Rhodiummetall enthält, in einem geschlossenen Niederdruckbehälter, ζ. B. einem Parr-Reaktionsbehälter, gemischt. Der Reaktionsbehälter wird an eine Hydrierungsapparatur angeschlossen, und nach Verdrängung der Luft aus dem System wird der Wasserstoffdruck auf 1,97 kg/cm2 erhöht. Das Reaktionsgefäß wird bei Erhöhung der Temperatur auf 46° C innerhalb von 30 Minuten geschüttelt und das Schütteln während des Reaktionsverlaufs fortgesetzt. Bei fortschreitender Reaktion fällt der Wasserstoffdruck von dem Anfangsdruck von 1,97 auf 0,49 kg/cm2, worauf der Druck so häufig, wie erforderlich, auf 1,97 kg/cm2 erhöht wird, bis kein weiterer Druckabfall zu beobachten ist. Wenn die Reaktion nach etwa 8 Stunden beendet ist, wird die Wasserstoffzufuhr unterbrochen und der Katalysator von der Reaktionslösung abgetrennt, die ihrerseits, wie die Analyse ergab, 96,5% Cyclohexylamin, etwa 3,3% Dicyclohexylamin und eine zu vernachlässigende Menge an Anilin enthielt.50 ecm of aniline, which is free from metallic impurities, are mixed with 20 g of powdered alumina containing 5% rhodium metal in a closed low-pressure container, ζ. B. a Parr reaction vessel. The reaction vessel is connected to a hydrogenation apparatus, and after the air has been displaced from the system, the hydrogen pressure is increased to 1.97 kg / cm 2 . The reaction vessel is shaken within 30 minutes while increasing the temperature to 46 ° C. and the shaking is continued during the course of the reaction. As the reaction proceeds, the hydrogen pressure drops from the initial pressure of 1.97 to 0.49 kg / cm 2 , whereupon the pressure is increased to 1.97 kg / cm 2 as often as necessary until no further pressure drop is observed. When the reaction has ended after about 8 hours, the supply of hydrogen is interrupted and the catalyst is separated off from the reaction solution, which in turn, as the analysis showed, contained 96.5% cyclohexylamine, about 3.3% dicyclohexylamine and a negligible amount of aniline .
50 ecm Anilin, das frei von metallischen Verunreinigungen ist, werden mit 2,5 g pulverförmiger Tonerde, die 5% Rhodiummetall enthält, in einem geschlossenen Niederdruckbehälter z. B. einem Parr-Reaktionsgefäß, gemischt, das Reaktionsgefäß an eine Hydrierungsapparatur angeschlossen und nach Verdrängung der Luft aus dem System der Wasserstoffdruck auf 4,22 kg/cm2 erhöht. Innerhalb von 30 Minuten wird unter Schütteln des Reaktionsgefäßes die Temperatur auf 50° C erhöht und das Schütteln während des Reaktionsverlaufs fortgesetzt. Bei fortschreitender Reaktion fällt der Wasserstoffdruck von dem Anfangsdruck von 4,22 auf 1,05 kg/cm2, worauf so häufig, wie erforderlich, der Druck auf 4,22 kg/cm2 erhöht wird, bis kein weiterer Druckabfall beobachtet wird. Wenn die Reaktion nach etwa 12 Stunden unter den angegebenen Bedingungen beendet ist, wird die Wasserstoffzufuhr unterbrochen und der Katalysator von der Lösung abgetrennt, die, wie die Analyse ergab, 96,9% Cyclohexylamin, etwa 2,9% Dicyclohexylamin und eine zu vernachlässigende Menge an Anilin enthält.50 ecm of aniline, which is free from metallic impurities, are mixed with 2.5 g of powdered alumina containing 5% rhodium metal in a closed low-pressure container, e.g. B. a Parr reaction vessel, the reaction vessel is connected to a hydrogenation apparatus and, after displacement of the air from the system, the hydrogen pressure is increased to 4.22 kg / cm 2 . Within 30 minutes, while shaking the reaction vessel, the temperature is increased to 50 ° C. and shaking is continued during the course of the reaction. As the reaction proceeds, the hydrogen pressure drops from the initial pressure of 4.22 to 1.05 kg / cm 2 , whereupon the pressure is increased to 4.22 kg / cm 2 as often as necessary until no further pressure drop is observed. When the reaction has ended after about 12 hours under the specified conditions, the supply of hydrogen is interrupted and the catalyst is separated from the solution which, as analysis showed, 96.9% cyclohexylamine, about 2.9% dicyclohexylamine and a negligible amount contains aniline.
50 ecm Anilin, das frei von metallischen Verunreinigungen ist, werden mit 2,5 g pulverförmiger Tonerde, die 5% Rhodiummetall enthält, in einem geschlossenen Niederdruckbehälter, z. B. einem Parr-Reaktionsgefäß, gemischt, der Behälter mit einer Hydrierungsapparatur verbunden und nach Verdrängung der Luft aus dem System der Wasserstoffdruck auf 4,22 kg/cm2 erhöht. Die Temperatur wird unter Schütteln des Reaktionsgefäßes innerhalb von 30 Minuten auf 90° C erhöht und das Schütteln während der Dauer der Reaktion fortgesetzt. Bei fortschreitender Reaktion fällt der Wasserstoffdruck von dem Anfangsdruck von 4,22 auf 1,27 kg/cm2, worauf der Druck so häufig, wie notwendig, wieder auf 4,22 kg/cm2 heraufgesetzt wird, bis kein weiterer Druckabfall beobachtet wird. Wenn die Reaktion nach etwa 8 Stunden unter den angegebenen Bedingungen beendet ist, wird die Wasserstoffzufuhr unterbrachen und der Katalysator von der Lösung abgetrennt, die, wie die Analyse ergab, 97,6% Cyclohexylamin, etwa 2,2% Dicyclohexylamin und eine zu vernachlässigende Menge an Anilin enthält.50 ecm of aniline, which is free from metallic impurities, are mixed with 2.5 g of powdered alumina containing 5% rhodium metal in a closed low-pressure container, e.g. B. a Parr reaction vessel, the container is connected to a hydrogenation apparatus and, after the air has been displaced from the system, the hydrogen pressure is increased to 4.22 kg / cm 2 . While shaking the reaction vessel, the temperature is increased to 90 ° C. within 30 minutes and shaking is continued for the duration of the reaction. As the reaction proceeds, the hydrogen pressure drops from the initial pressure of 4.22 to 1.27 kg / cm 2 , whereupon the pressure is increased again to 4.22 kg / cm 2 as often as necessary until no further pressure drop is observed. When the reaction has ended after about 8 hours under the specified conditions, the supply of hydrogen is stopped and the catalyst is separated from the solution which, as analysis shows, 97.6% cyclohexylamine, about 2.2% dicyclohexylamine and a negligible amount contains aniline.
24,8 g Anilin, das frei von metallischen Verunreinigungen ist, und 10 g einer pulverförmigen Tonerde, die 5% Rhodium enthält, werden in einen Hochdruckautoklav eingebracht. Wenn die gesamte Luft verdrängt ist, wird der Wasserstoffdruck auf 126,55 kg/cm2 bei 25° C eingestellt, wobei man die Reaktion unter leichtem Erhitzen mit folgenden Ergebnissen ihren Fortgang nehmen läßt:24.8 g of aniline, which is free from metallic impurities, and 10 g of a powdered alumina containing 5% rhodium are placed in a high pressure autoclave. When all the air has been displaced, the hydrogen pressure is adjusted to 126.55 kg / cm 2 at 25 ° C., the reaction being allowed to proceed with gentle heating with the following results:
GesamtzeitElapsed
total time
Obgleich die Reaktion nach etwa 50 Minuten praktisch beendet ist, wird der Autoklav nach 80 Minuten gekühlt und der Katalysator abfiltriert, um das Produkt zu isolieren. Chemische Analyse ergab 96,2% Cyclohexylamin, 3,7% Dicyclohexylamin und eine zu vernachlässigende Menge an Anilin.Although the reaction is practically complete in about 50 minutes, the autoclave becomes open after 80 minutes cooled and the catalyst filtered off to isolate the product. Chemical analysis revealed 96.2% cyclohexylamine, 3.7% dicyclohexylamine and a negligible amount of aniline.
Es wurde unter denselben Druckverhältnissen und unter Anwendung derselben Mengen an Reaktionsteilnehmern und Katalysator gearbeitet, wie es im Beispiel 5 beschrieben ist, jedoch die Reaktionstemperatur auf Raumtemperatur (25° C) gelassen. Nach 90 Minuten wurde der Katalysator abfiltriert, um das Produkt zu isolieren, das auf Grand der ehemischen Analyse 97,5 % Cyclohexylamin, 2,4% Dicyclohexylamin und kein Anilin enthielt.It was made under the same pressures and using the same amounts of reactants and catalyst worked as described in Example 5, but the reaction temperature left to room temperature (25 ° C). After 90 minutes the catalyst was filtered off to to isolate the product, which on the basis of the previous analysis 97.5% cyclohexylamine, 2.4% Contained dicyclohexylamine and no aniline.
Bei einem analogen Hochdruckverfahren, wie es in den Beispielen 5 und 6 beschrieben ist, wobei die Temperatur maximal 150° C und der Anfangswasserstoffdruck 105,46 kg/cm2 betrug, war die Reaktion praktisch innerhalb von 30 Minuten beendet.In an analogous high-pressure process as described in Examples 5 and 6, the temperature being a maximum of 150 ° C. and the initial hydrogen pressure being 105.46 kg / cm 2 , the reaction was practically complete within 30 minutes.
Es ist für den Fachmann augenscheinlich, daß das Verfahren gemäß der Erfindung in einfacher Weise bei Benutzung eines Reaktionsbehälters, der die kontinuierliche Anwendung von hohem Druck ermöglicht (vgl. z.B. die USA.-Patentschrift 2 822392), kontinuierlich durchgeführt werden kann.It is apparent to those skilled in the art that the method according to the invention can be carried out in a simple manner when using a reaction vessel that allows the continuous application of high pressure (see e.g. U.S. Patent 2,822,392), can be carried out continuously.
Claims (3)
USA.-Patentschrift Nr. 2 822392;
deutsche Patentanmeldung F16184 IVb/12o (bekanntgemacht am 16. 8. 1956).Considered publications:
U.S. Patent No. 2,822,392;
German patent application F16184 IVb / 12o (published August 16, 1956).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1118777XA | 1958-12-03 | 1958-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1118777B true DE1118777B (en) | 1961-12-07 |
Family
ID=22340916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA33413A Pending DE1118777B (en) | 1958-12-03 | 1959-12-02 | Process for the preparation of cyclohexylamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1118777B (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1274123B (en) * | 1963-09-13 | 1968-08-01 | Allied Chem | Process for the continuous production of cyclohexylamine |
| DE1276032B (en) * | 1964-04-13 | 1968-08-29 | Abbott Lab | Process for the preparation of cyclohexylamine |
| DE1278432B (en) * | 1963-02-14 | 1968-09-26 | Halcon International Inc | Process for the preparation of cyclohexylamine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2822392A (en) * | 1954-09-20 | 1958-02-04 | Abbott Lab | Process for producing cyclohexylamine |
-
1959
- 1959-12-02 DE DEA33413A patent/DE1118777B/en active Pending
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