DE1114671B - Pest repellants - Google Patents

Pest repellants

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DE1114671B
DE1114671B DEB55883A DEB0055883A DE1114671B DE 1114671 B DE1114671 B DE 1114671B DE B55883 A DEB55883 A DE B55883A DE B0055883 A DEB0055883 A DE B0055883A DE 1114671 B DE1114671 B DE 1114671B
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DE
Germany
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ethyl
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alkyl radical
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hydrogen
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Pending
Application number
DEB55883A
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German (de)
Inventor
Dr Richard Sehring
Dr Karl Zeile
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds

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Description

Schädlingsbekämpfungsmittel Die Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als wirksame Komponente Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 Chlor, Wasserstoff oder einen Carbalkoxyrest, R5 Chlor, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet.Pesticides The invention relates to a pesticide containing compounds of the general formula as active components in which R is a straight or branched alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms or an optionally substituted aryl radical, R2 is an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, R3 is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, R4 is chlorine, hydrogen or a carbalkoxy radical, R5 is chlorine, Hydrogen or a lower alkyl radical and n denotes the number 1 or 2.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen sehr gute insektizide Wirksamkeit bei nur geringer Toxizität gegenüber Warmblütern. Sie sind auch gegen andere Schädlinge, z. B. die rote Spinne, wirksam. Die Verbindungen wirken als Kontakt- und Fraßgifte und sind teilweise auch innertherapeutisch wirksam. Ihre Herstellung ist in der deutschen Auslegeschrift 1091102 beschrieben. The compounds according to the invention have very good insecticidal properties Effective with only low toxicity to warm-blooded animals. You are also against other pests, e.g. B. the red spider, effective. The connections act as contact and food poisons and are partly also effective within therapy. Your manufacture is described in the German Auslegeschrift 1091102.

Die Verbindungen können sowohl für sich allein als auch in Mischung mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendung erfolgt in den allgemein üblichen Formen, beispielsweise in Form von Streupulvern, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen (Spray), Aerosolen oder Sal- ben. Ferner können die Wirkstoffe auf feste Stoffe, beispielsweise Zelluloseschnitzel, aufgebracht werden. The compounds can be used either on their own or as a mixture used with other pesticides. The application takes place in the usual forms, for example in the form of powder, suspensions, Emulsions, solutions (spray), aerosols or saline ben. Furthermore, the active ingredients be applied to solid substances, for example cellulose chips.

Als Träger können auch Substanzen gewählt werden, die gleichzeitig als Köder dienen, wie beispielsweise Zucker.Substances can also be selected as carriers that simultaneously serve as bait, such as sugar.

Zum Beweis der Überlegenheit des neuen Schädlingsbekämpfungsmittels wurden folgende Testversuche ausgeführt: Es wurde die Wirksamkeit der Verbindungen gegenüber der Hausfliege (musca domestica) bestimmt. Als Vergleichswert wurde der LT50 festgestellt: das ist die Zeit, in der die Hälfte der Fliegen getötet wird. Die Substanz wurde in 0,01- und 0,05 0/oiger acetonischer Lösung auf ein Filterpapier getropft und nach Verdunsten des Lösungsmittels die Fliegen auf das Papier gesetzt. To prove the superiority of the new pesticide The following tests were carried out: The effectiveness of the compounds in relation to the house fly (musca domestica). The LT50 found: this is the time in which half of the flies are killed. The substance was applied to a filter paper in a 0.01 and 0.05% acetone solution dropped and, after the solvent had evaporated, the flies were placed on the paper.

1. Vergleichsversuche gegenüber den Sulfoxylverbindungen der Patente 947 368 und 949 229 (die Werte für die entsprechenden nicht oxydierten Verbindungen sind ebenfalls angegeben). LT50 0,01 ovo 1 0,05 O/o O,O-Diäthyl-S-(äthylsulfoxyl-äthyl)-thiolphosphat 83 Minuten 82 Minuten C2HsO 0 X p, O C2H6O S-C2H4-S-C2H5 LTso o,01 o/o 1 0,05 o/O O,O-Diäthyl-S-(äthylsulfonyl-äthyl)-thiolphosphat 104 Minuten 82 Minuten C2H50 \ / 0 P / ½ C2HsO S-C2114-S-C2H5 0 O,O-Dimethyl-S-(äthylsulfoxyl-äthyl)-tlnolphosphat 138 Minuten 124 Minuten CH5O O P CH3O S-C2114-S-C2H5 O,O-Dimethyl-S-(äthylsulfonyl-äthyl)-thiolphosphat 138 Minuten 134 Minuten CH30 0 P O P CH5O S-C2H4-S-C2H5 0 O,O-Diäthyl-O-(äthylmercapto-äthyl)-thionophosphat 108 Minuten 84 Minuten C2H5O , S P C2HsO OC2H4S O,O-Dimethyl-O-(äthylmercapto-äthyl)-thionophosphat 127 Minuten 101 Minuten CH30 5 P CH5O OC2H4S O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O -methyl-O-ß,fl-dichlorvinyl-phosphat 30 Minuten 19 Minuten CH50 O P C2H5 S C2H40 OCH = CCI2 0 O-(Äthylsulfonyl-äthyl)-O -methyl-O-fi,fl-dichlorvinyl-phosphat 38 Minuten 20 Minuten CH30 0 0 P C2H5.5.C2H40 S C,HBO O-CH = CC1, 0 2. Vergleichsversuche gegenüber der Verbindung der deutschen Patentschrift Nr. 944 430 (Beispiel 1).1. Comparative tests against the sulfoxyl compounds of patents 947 368 and 949 229 (the values for the corresponding non-oxidized compounds are also given). LT50 0.01 ovo 1 0.05 o / o O, O-diethyl-S- (ethylsulfoxyl-ethyl) thiol phosphate 83 minutes 82 minutes C2HsO 0 X p, O C2H6O S-C2H4-S-C2H5 LTso 0.01 o / o 1.05 o / o O, O-diethyl-S- (ethylsulfonyl-ethyl) thiol phosphate 104 minutes 82 minutes C2H50 \ / 0 P. / ½ C2HsO S-C2114-S-C2H5 0 O, O-dimethyl-S- (ethylsulfoxyl-ethyl) -tolphosphate 138 minutes 124 minutes CH5O O P. CH3O S-C2114-S-C2H5 O, O-dimethyl-S- (ethylsulfonyl-ethyl) thiol phosphate 138 minutes 134 minutes CH30 0 PO P. CH5O S-C2H4-S-C2H5 0 O, O-diethyl-O- (ethyl mercapto-ethyl) thionophosphate 108 minutes 84 minutes C2H5O, S P. C2HsO OC2H4S O, O-dimethyl-O- (ethyl mercapto-ethyl) thionophosphate 127 minutes 101 minutes CH30 5 P. CH5O OC2H4S O- (ethylsulfoxyl-ethyl) -O -methyl-O-ß, fl-dichlorovinyl phosphate 30 minutes 19 minutes CH50 O P. C2H5 S C2H40 OCH = CCI2 0 O- (ethylsulfonyl-ethyl) -O -methyl-O-fi, fl-dichlorovinyl phosphate 38 minutes 20 minutes CH30 0 0 P. C2H5.5.C2H40 SC, HBO O-CH = CC1, 0 2. Comparative experiments against the compound of German Patent No. 944 430 (Example 1).

Hier beruht der wesentliche Fortschritt in der um ein Vielfaches längeren Wirkungsdauer der erfindungsgemäßen Verbindungen. LT50 (0,01 °/o) am 1. Tag nach 20 Tagen O, O-Diäthyl-04,Bdichlorvinyl-pho sphat 20 Minuten keine Wirkung O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O- ,ß-dichlorvinyl-phosphat 19 Minuten 23 Minuten O-(Äthylsulfonyl-äthyl)-O-methyl-O-,ß, -dichlorvinyl-phosphat 20 Minuten 23 Minuten 3. Vergleichsversuche zu den Verbindungen der Patentschrift 968486.The essential advance here is based on the many times longer duration of action of the compounds according to the invention. LT50 (0.01%) on the 1st day after 20 days O, O-diethyl-04, B-dichlorovinyl-pho sphat has no effect for 20 minutes O- (ethylsulfoxyl-ethyl) -O-methyl-O-, ß-dichlorovinyl phosphate 19 minutes 23 minutes O- (ethylsulfonyl-ethyl) -O-methyl-O-, ß, -dichlorovinyl phosphate 20 minutes 23 minutes 3. Comparative experiments on the compounds of patent specification 968486.

Die Vergleichsversuche wurden mit einer Substanz durchgeführt, die in den Beispielen der Patentschrift nicht eigens erwähnt ist, jedoch unter die allgemeine Formel des Anspruchs fällt. LT50 0,010/o 1 0,05 O/ O-A-Chloräthyl-O-ß, -dichlorvinyl-S-(p-chlorphenyl)-thiolphosphat 300 Minuten 200 Minuten CIC2H40 0 P C1 -S \,S OCH=CC12 O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O- -dichlorvinyl-phosphat 30 Minuten 19 Minuten 0-(Äthylsulfonyl-äthyl)-O-methyl-0-fi, fl-dichlorvinyl-phosphat 38 Minuten 20 Minuten Aus diesen Versuchen ergibt sich ganz eindeutig die Überlegenheit gegenüber den bisher bekannten Verbindungen.The comparative experiments were carried out with a substance which is not specifically mentioned in the examples of the patent specification, but which falls under the general formula of the claim. LT50 0.010 / o 1 0.05 O / OA-chloroethyl-O-ß, -dichlorovinyl-S- (p-chlorophenyl) thiol phosphate 300 minutes 200 minutes CIC2H40 0 P. C1 -S \, S OCH = CC12 O- (ethylsulfoxyl-ethyl) -O-methyl-O- dichlorovinyl phosphate 30 minutes 19 minutes 0- (ethylsulfonyl-ethyl) -O-methyl-0-fi, fl-dichlorovinyl phosphate 38 minutes 20 minutes These experiments clearly show the superiority over the previously known compounds.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 Streumittel 2 Teile O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O-ß,ß-dichlorvinyl-phosphat werden mit 98 Teilen Kaolin homogen vermahlen. The following examples are intended to explain the invention in more detail: Example 1 litter 2 parts O- (ethylsulfoxyl-ethyl) -O-methyl-O-ß, ß-dichlorovinyl phosphate are ground homogeneously with 98 parts of kaolin.

Beispiel 2 Suspensionsmittel 10 Teile 0 - (Äthylsulfoxyl - äthyl) - O - methyl- O - fl, fl-dichlorvinyl-phosphat, 10 Teile naphthalinsulfosaures Natrium und 80 Teile Kaolin werden homogen vermahlen und vor der Anwendung mit 50 bis 200 l Wasser verdünnt. Example 2 suspension medium 10 parts of 0 - (ethylsulfoxyl - ethyl) - O - methyl - O - fl, fl-dichlorovinyl phosphate, 10 parts sodium naphthalenesulfonate and 80 parts of kaolin are ground homogeneously and before use with 50 to 200 l diluted water.

Beispiel 3 Emulsion 50 Teile O-(Phenylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O-ß, fl-dichlorvinyl-phosphat werden in 35 Teilen Ricinolsäurebutylestersulfonat gelöst und mit 15 Teilen Xylol versetzt. Diese Lösung wird zur gewünschten Konzentration in der entsprechenden Menge Wasser emulgiert und vor der Anwendung mit 250 bis 10001 Wasser verdünnt. Example 3 Emulsion 50 parts of O- (phenylsulfoxyl-ethyl) -O-methyl-O-ß, Fl-dichlorovinyl phosphate are dissolved in 35 parts of ricinoleic acid butyl ester sulfonate and mixed with 15 parts of xylene. This solution becomes the desired concentration emulsified in the appropriate amount of water and before use with 250 to 10001 Water diluted.

Beispiel 4 Lösung (Spray) 5 Teile O-(p-Chlorphenylsulfonyl-äthyl)-O-äthyl-0-/3,ß-dichlorvinyl-phosphat werden in 95 Teilen Petroläther gelöst. Example 4 Solution (spray) 5 parts of O- (p-chlorophenylsulfonyl-ethyl) -O-ethyl-0- / 3, ß-dichlorovinyl phosphate are dissolved in 95 parts of petroleum ether.

Beispiel 5 Aerosol 5 g O-(p-Chlorphenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthylß-dichlorvinyl-phosphat werden in 95 Teilen Difluordichlormethan gelöst. Example 5 Aerosol 5 g of O- (p-chlorophenylsulfoxyl-ethyl) -O-ethylβ-dichlorovinyl phosphate are dissolved in 95 parts of difluorodichloromethane.

Beispiel 6 Salbe 5 g O-(p-Chlorphenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthyl-O-ß, j3-dichlorvinyl-phophat werden in 100 geinerüblichen Salbengrundlage homogen eingerührt. Die Salbe wird an solchen Stellen ausgestrichen, die bevorzugt von Fliegen aufgesucht werden. Example 6 Ointment 5 g of O- (p-chlorophenylsulfoxyl-ethyl) -O-ethyl-O-ß, j3-dichlorovinyl phosphate are mixed homogeneously into 100 g of a customary ointment base. The ointment is spread on those places that are preferred by flies will.

Beispiel 7 100 g Zelluloseschnitzel werden mit einer benzolischen Lösung, die 5 g O-(p-Chlorphenylsulfonyläthyl) - O - äthyl - O - ß,ß-dichlorvinyl-phosphat enthält, getränkt. Nach dem Vertreiben des Lösungsmittels werden die mit dem Wirkstoff beladenen Zelluloseschnitzel zur Insektenbekämpfung ausgelegt. Example 7 100 g of cellulose chips are mixed with a benzene Solution containing 5 g of O- (p-chlorophenylsulfonylethyl) - O - ethyl - O - ß, ß-dichlorovinyl phosphate contains, soaked. After the solvent has been driven off, those with the active ingredient loaded cellulose pulp designed for insect control.

In der gleichen Weise kann der Wirkstoff auf als Köder wirkende Stoffe aufgebracht werden, beispielsweise auf Zucker. In the same way, the active ingredient can act as bait be applied, for example on sugar.

Als weitere Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien die folgenden genannt: O-(Phenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthyl-O-isopropenylphosphat, O-(p-Chlorphenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthyl-O-n-methyl-Bcarbäthoxyvinyl-phosphat, O - (]2ithyl-sulfonyl-äthyl)-O-äthyl-O-isopropenylphosphat. Further examples of the active ingredients according to the invention may be the following named: O- (phenylsulfoxyl-ethyl) -O-ethyl-O-isopropenyl phosphate, O- (p-chlorophenylsulfoxyl-ethyl) -O-ethyl-O-n-methyl-Bcarbethoxyvinyl-phosphate, O - (] 2ithyl-sulfonyl-ethyl) -O-ethyl-O-isopropenyl phosphate.

Diese können in den Beispielen 1 bis 7 an die Stelle der dort aufgeführten Wirkstoffe treten. In Examples 1 to 7, these can take the place of those listed there Active ingredients kick.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als wirksame Komponente Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 Chlor, Wasserstoff oder einen Carbalkoxyrest, R5 Chlor, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, in Verbindung mit einem flüssigen oder festen Träger bzw. Verdünnungsmittel.PATENT CLAIMS: 1. Pesticides containing compounds of the general formula as active components in which R is a straight or branched alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms or an optionally substituted aryl radical, R2 is an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, R5 is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, R4 is chlorine, hydrogen or a carbalkoxy radical, R5 is chlorine, Hydrogen or a lower alkyl radical and n denotes the number 1 or 2, in conjunction with a liquid or solid carrier or diluent. 2. Mittel nach Anspruch 1 in Pulverform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Kaolin. 2. Means according to claim 1 in powder form, characterized by a Kaolin content. 3. Mittel nach Anspruch 1 in Suspensionsform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an naphthalinsulfosaurem Natrium und Kaolin. 3. Agent according to claim 1 in suspension form, characterized by a content of sodium naphthalenesulfonate and kaolin. 4. Mittel nach Anspruch 1 in Emulsionsform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ricinolsäurebutylestersulfonat und Xylol. 4. Composition according to claim 1 in emulsion form, characterized by a content of ricinoleic acid butyl ester sulfonate and xylene. 5. Mittel nach Anspruch 1 in Aerosolform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Difluordichlormethan. 5. Agent according to claim 1 in aerosol form, characterized by a Difluorodichloromethane content. 6. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von Zelluloseschnitzeln als Adsorptionsmittel. 6. Means according to claim 1, characterized by the presence of Cellulose chips as an adsorbent. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 968 486, 949 229, 947368,944430, 896942. Considered publications: German Patent Specifications No. 968 486, 949 229, 947368,944430, 896942.
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