DE110520C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B59/00—Artificial dyes of unknown constitution
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Versuche, die der Erfinder hinsichtlich der Condensation gewisser Aldehyde mit Ketonverbindungen angestellt hat, haben ergeben, dafs z. B. Salicylaldehyd mit Ketonverbindungen, z. B. Aceton, oder mit gewissen, weiter unten genau zu kennzeichnenden Abkömmlingen des Acetons, unter Zuhülfenahme von concentrirter Schwefelsäure condensirt, Producte liefert, aus denen sehr schöne, wasserlösliche, ohne Beize färbende Seidenfarbstoffe dargestellt werden können.Attempts by the inventor with regard to the condensation of certain aldehydes with ketone compounds has employed, have shown that z. B. salicylaldehyde with ketone compounds, e.g. B. acetone, or with certain, further Descendants of acetone to be identified below, condensed with the aid of concentrated sulfuric acid, products supplies, from which very beautiful, water-soluble, dye-free silk dyes can be represented.
Das Wesen des Verfahrens besteht darin, dafs man Salicylaldehyd auf Aceton oder allgemeiner auf Ketonverbindungen einwirken_ läfst, deren Formel aus der Structurformel des Acetons durch Substitution eines Wasserstoffatomes durch Kohlenwasserstoffreste, wie Methyl, Aethyl, Phenyl etc., oder andere einwerthige Atomgruppen oder Atome, wie z. B. Chlor, mit Beibehaltung des zu dieser Synthese unbedingt erforderlichen Acetonrestes C H3- C O — C H2 leicht abgeleitet werden kann und die demgemäfs als Abkömmlinge des Acetons betrachtet und bezeichnet werden können.The essence of the process consists in allowing salicylaldehyde to act on acetone or, more generally, on ketone compounds, the formula of which is derived from the structural formula of acetone by substituting a hydrogen atom with hydrocarbon radicals, such as methyl, ethyl, phenyl, etc., or other monovalent atomic groups or atoms, such as z. B. chlorine, while retaining the acetone radical CH 3 - CO - CH 2 , which is absolutely necessary for this synthesis, can easily be derived and which accordingly can be regarded and designated as derivatives of acetone.
Diese Abkömmlinge verhalten sich der Reaction gegenüber genau so, wie das Aceton selbst.These derivatives behave towards the reaction in exactly the same way as acetone self.
Durch die Condensation des Salicylaldehydes mit den gekennzeichneten Ketonverbindungen durch Schwefelsäure entstehen Rohproducte, welche »Ceracidin« genannt werden sollen, aus denen dann durch Sulfonirung die betreffenden Farbstoffe gewonnen werden. Die durch Sulfonirung erhaltenen Farbstoffe sind feste Körper, deren hervorragendste Eigenschaften darin bestehen , dafs sie in Wasser leicht löslich sind und Seide ohne Beize schön färben. So z. B. giebt das bei der Condensation von Salicylaldehyd und Aceton durch Schwefelsäure entstehende Rohproduct durch Sulfonirung einen Farbstoff, welcher die einfache Ceracidindisulfosäure darstellt.Through the condensation of salicylaldehyde with the marked ketone compounds sulfuric acid gives rise to raw products which are to be called "ceracidin" from which the dyes in question are then obtained by sulphonation. That by sulphonation The resulting dyes are solid bodies, the most outstanding properties of which are contained in them , that they are easily soluble in water and dye silk beautifully without stain. So z. B. gives that which arises in the condensation of salicylaldehyde and acetone by sulfuric acid Crude product, by sulphonation, produces a dye which is the simple ceracidinedisulphonic acid represents.
Ein ähnlicher Farbstoff entsteht, wenn Salicylaldehyd mit einer überschüssigen Menge von Aceton durch Behandlung mit Natriumhydrat zuerst zu dem schon vor Jahren bekannt gewordenen Methyl-ο - cumarketon condensirt wird (s. Berichte XXIV, S. 3 180, XXVIII, S. 501, XXIX, S. 375). Behandelt man diese Verbindung mit concentrirter Schwefelsäure und giefsi die erhaltene ölige Flüssigkeit in Wasser, so entsteht ein dunkelvioletter Niederschlag, der durch in der Farbenfabrikation gebräuchliche Sulfonirung einen im Wasser leicht löslichen, der Ceracidindisulfosäure äufserst ähnlichen, wahrscheinlich mit ihr identischen, violett-rosafärbenden Farbstoff liefert.A similar dye is produced when using an excess amount of salicylaldehyde Acetone by treatment with sodium hydrate first to the one that became known years ago Methyl-ο-cumarketone is condensed (see reports XXIV, p. 3 180, XXVIII, p. 501, XXIX, p. 375). If this compound is treated with concentrated sulfuric acid and giefsi the oily liquid obtained in water, a dark purple precipitate is formed, which due to sulphonation common in the manufacture of paints, an easily soluble in water, extremely similar to ceracidindisulfonic acid, probably identical to it, violet-pink in color Dye supplies.
Dieses letztere Verfahren ist jedoch zu umständlich , die directe Condensation durch Schwefelsäure ist unbedingt vorzuziehen. Wird nämlich Salicylaldehyd z. B. mit Aceton derart condensirt, dafs man in die mittelst Eis gekühlte Mischung von Aldehyd und Aceton die entsprechende Menge von Schwefelsäure unter fortwährendem Umrühren in kleinen Mengen und solchen Zeitintervallen einbringt, dafs die Temperatur der Flüssigkeit 250 C. nicht übersteigt, so erhält man eine dunkelrothe, ölige Flüssigkeit, aus welcher sich, wenn sie unter stetigem Umrühren in viel Wasser gegossen wird, ein violetter breiartiger Niederschlag aus-This latter process, however, is too laborious, and direct condensation by sulfuric acid is absolutely to be preferred. If namely salicylaldehyde z. B. condensed with acetone in such a way to cooled mixture of aldehyde and acetone DAF in the ice by means of the corresponding amount of sulfuric acid with constant stirring in small amounts and introducing such time intervals, the temperature That the liquid 25 0 C. does not exceed, one obtains a dark red, oily liquid, from which, if it is poured into a lot of water with constant stirring, a purple, mushy precipitate forms.
scheidet, der in Wasser beinahe unlöslich ist. Dieser Niederschlag wird durch Filtration von der Mutterlauge getrennt, mit Wasser gut ausgewaschen und getrocknet, wonach er ein bläuliches, violett-rosa-farbenes Pulver bildet.which is almost insoluble in water. This precipitate is filtered off by the mother liquor separated, washed well with water and dried, after which it was a forms bluish, violet-pink powder.
Beispielsweise sei erwähnl, dafs aus ioo g Salicylaldehyd, 200 g Aceton und 200 g concentrirterSchwefelsäure ungefähr 146 g trockenes Pulver hergestellt wurden, welches das Rohmaterial des betreffenden Farbstoffes bildet. Dieses Rohmaterial wird sodann in bekannter Weise, vortheilhaft mittelst einer zur Hälfte aus rauchender, zur Hälfte aus concentrirter englischer Schwefelsäure bestehenden Mischung sulfonirt und die erhaltene ölige dunkelrothe Flüssigkeit nach entsprechendem Abstehen mit Wasser vermischt; der sich ausscheidende Niederschlag wird rasch gewaschen und möglichst sofort filtrirt oder zweckmäfsiger auf Thontellern abgeprefst. Der in dieser Weise gewonnene und getrocknete Farbstoff wird in kochendem Wasser (event. Alkohol) gelöst, der kleine Theil, der nicht sulfonirt ist, löst sich hierbei nicht und kann dann mit einer neuen Menge des Rohmateriales nochmals der Sulfonirung unterworfen werden.It should be mentioned, for example, that from 100 g Salicylaldehyde, 200 g acetone and 200 g concentrated sulfuric acid about 146 g dry Powder were produced, which forms the raw material of the dye in question. This raw material is then extracted in a known manner, advantageously by means of one half smoking mixture consisting half of concentrated English sulfuric acid sulphonated and the oily dark red liquid obtained after standing still Water mixed; the precipitate that separates out is washed quickly and if possible Immediately filtered or more conveniently pressed on clay plates. That way The dye obtained and dried is dissolved in boiling water (possibly alcohol) a small part which is not sulphonated does not dissolve and can then be replaced with a new one Amount of the raw material can be subjected to sulphonation again.
Aus der erhaltenen dunkelvioletten Lösung wird der Farbstoff durch Abdampfen des Wassers (event. Alkohols) oder durch das gebräuchliche Ausfällen mittelst Salz in dunklen, braun-rothen brüchigen harzähnlichen Stücken gewonnen, die leicht zu feinem Pulver zerrieben werden können.The dye is removed from the resulting dark purple solution by evaporation of the Water (possibly alcohol) or through the usual precipitation with salt in dark, Brown-red brittle resin-like pieces obtained, which are easily ground to a fine powder can be.
Der so erhaltene Farbstoff löst sich schon in kaltem Wasser sehr leicht, in heifsern Wasser sofort vollkommen auf und bildet eine dunkel violett-rothe Lösung, mittelst welcher Seide, vom hellsten rosa-violett bis zum dunkelsten roth-violett gleich gut und ohne Beize schön gefärbt werden kann; vortheilhaft ist es, das Farbbad durch einen kleinen Zusatz von verdünnter Schwefelsäure anzusäuern. Seifenlösung verändert die Farbe nicht, nüancirt sie aber etwas heller. Dieser Farbstoff, dessen Geruch und Geschmack an die Weichsel (Cerasus acida) erinnert, gehört in die Reihe der Sulfosäuren und bildet als solche mit Basen Salze; seine Alkalisalze sind in Wasser sehr leicht löslich. Das Kalksalz ist auch ziemlich leicht löslich, während die Baryumverbindung und andere Metallsalze schwieriger oder .kaum löslich sind. Durch Einwirkung verdünnter Schwefelsäure auf die Salze kann der Farbstoff zurückgewonnen werden.The dye thus obtained dissolves very easily in cold water, in hot water immediately and completely and forms a dark purple-red solution, by means of which silk, from the lightest pink-violet to the darkest red-violet equally good and beautiful without stain can be colored; It is advantageous to dilute the dye bath by adding a small amount of Acidify sulfuric acid. Soap solution does not change the color, but makes it a little lighter. This dye, whose Smell and taste reminiscent of the sour cherry (Cerasus acida) belongs in the series of sulfonic acids and as such forms salts with bases; its alkali salts are in water very easily soluble. The lime salt is also fairly easily soluble, while the barium compound and other metal salts are more difficult or hardly soluble. By exposure dilute sulfuric acid on the salts, the dye can be recovered.
Zur weiteren Charakterisirung der Ceracidindisulfosäure — und ebenso seiner weiter unten zu beschreibenden Homologen — möge noch beigefügt werden, dafs diese Farbstoffe mit vielen Alkaloidsalzen, namentlich mit Chinin, Morphin, Atropin, Strychnin, in Wasser und Alkohol kaum oder sehr schwierig lösliche, dunkelviolett gefärbte Niederschläge geben. Die nähere Untersuchung dieser Verbindungen steht noch aus; es scheint, dafs an ihrer Bildung je ein Molecül der Alkaloide und des betreffenden Farbstoffes theilnimmt. Heifse Natronlauge zersetzt diese Verbindungen, doch auf Zusatz von Säure fallen sie wieder aus.For a further characterization of ceracidindisulphonic acid - and also of its below Homologues to be described - it should be added that these dyes with many alkaloid salts, especially with quinine, morphine, atropine, strychnine, in water and Alcohol give hardly or very difficult to dissolve, dark purple colored precipitates. the closer examination of these connections is still pending; it seems that in their formation ever a molecule of the alkaloids and of the dye in question takes part. Hot caustic soda decomposes these compounds, but when acid is added they precipitate again.
Die die Bestimmung der Structur dieses Farbstoffes anstrebenden Untersuchungen ergaben als wahrscheinlichstes Resultat, dafs dieser Farbstoff durch einen von vier Kohlenstoffatomen gebildeten RingThe investigations aimed at determining the structure of this dye showed the most probable result is that this dye is due to one of four carbon atoms formed ring
C ζ= CC ζ = C
I II I
charakterisirt ist, welcher durch das Zusammentreten zweier Methyl-o-cumarketon-Gruppen unter Austritt von zwei Molecülen Wasser bei der Condensation durch Schwefelsäure nach folgendem Schema gebildet wird :which is characterized by the meeting of two methyl-o-cumarketone groups with the escape of two molecules of water during the condensation by sulfuric acid is formed according to the following scheme:
OHOH
HC]H0 HC] H 0
OC-CH= CHOC-CH = CH
^CH=CH-CO H2[CH^ CH = CH-CO 2 H [CH
OH HC = C—CH=CHOH HC = C-CH = CH
XCH — CH-C = CH OH' X CH - CH-C = CH OH '
\ C H \ CH
0HX . 6
C0 H^iH1 O. 0H X. 6th
C 0 H ^ iH 1 O.
Der Farbstoff selbst ist eine Disulfosäure dieser Verbindung. . Die vorstehende Charakterisirung behält ihre Gültigkeit auch für jene Farbstoffe, welche durch Einwirkung von Salicylaldehyd auf andere (der oben gekennzeichneten) Ketonverbindungen dargestellt werden können, welche also als Derivate des Ceracidins zu betrachten sind.The dye itself is a disulfonic acid of this compound. . The foregoing characterization retains its validity also for those dyes which are produced by the action of salicylaldehyde on other (of the above identified) ketone compounds can be represented, which are thus as derivatives of ceracidin are to be considered.
So z. B. ergiebt die Condensation des Methyläthylketons mit Salicylaldehyd, welche in ähnlicher Weise durchzuführen ist wie die Condensation von Aceton und Salicylaldehyd, ein Rohproduct, welches bei der Sulfonirung einen der Ceracidindisulfosäure ähnlichen, aber etwas röthlicher nüancirten Farbstoff liefert. Dieser Farbstoff ist die Dimethylceracidindisulfosäure; er besitzt einen intensiveren Geruch als die Ceracidindisulfosäure und färbt Wolle und Seide ebenfalls ohne Beize.So z. B. gives the condensation of methyl ethyl ketone with salicylaldehyde, which in to be carried out in a similar manner to the condensation of acetone and salicylaldehyde, a crude product which, when sulphonated, is similar to ceracidinedisulphonic acid, but provides a somewhat reddish nuance of dye. This dye is dimethylceracidindisulfonic acid; it has a more intense odor than ceracidinedisulfonic acid and also dyes wool and silk without staining.
Die Condensation von Methylnormalpropylketon mit Salicylaldehyd durch Schwefelsäure und nachherige Sulfonirung des Condensations-The condensation of methyl normal propyl ketone with salicylaldehyde by sulfuric acid and subsequent sulphonation of the condensation
productes ergiebt die Diäthylceracidindisulfosäure, einen Farbstoff, welcher unter den bisher beschriebenen das schönste Roth färbt.productes yields the diethylceracidindisulphonic acid, a dye, which among the hitherto described the most beautiful red color.
Die Condensation von Methylnormalbutyl-. keton und Salicylaldehyd durch Schwefelsäure und nachherige Sulfonirung des Condensationsproductes ergiebt die Dinormalpropylceracidindisulfosäure, einen ebenfalls sehr schön rothfärbenden Farbstoff.The condensation of methylnormalbutyl-. ketone and salicylaldehyde by sulfuric acid and subsequent sulphonation of the condensation product gives the dinormalpropylceracidindisulphonic acid, another very beautiful red color.
Eine durch Schwefelsäure zwischen Salicylaldehyd und Lävulinsäure, einer Ketonsäure, bewerkstelligte Condensation ergiebt ebenfallsOne by sulfuric acid between salicylaldehyde and levulinic acid, a ketonic acid, accomplished condensation also results
OHOH
C6 H,C 6 H,
/ + CO einen rothen Farbstoff, dessen allgemeine Kennzeichen mit denen der Ceracidindisulfosäure übereinstimmen, während aus Salicylaldehyd und Methylbenzylketon ein bläulich taubengraufärbender Farbstoff erhalten wird. / + CO a red dye, the general characteristics of which agree with those of ceracidindisulfonic acid, while salicylaldehyde and methylbenzyl ketone give a bluish dove-gray dye.
In gleicher Weise wie Aceton, Methyläthylketon, Phenylaceton etc. läfst sich auch Monochloraceton mit Salicylaldehyd durch Condensation mit concentrirter Schwefelsäure zu einem gechlorten Ceracidinabkömmling verbinden. Die Condensation erfolgt nach folgenden Gleichungen :Monochloroacetone can also be used in the same way as acetone, methyl ethyl ketone, phenylacetone etc. combine with salicylaldehyde by condensation with concentrated sulfuric acid to form a chlorinated ceracidin derivative. The condensation takes place according to the following equations:
OHOH
Cl
I
CH1 Cl
I.
CH 1
COHCOH ^CH = CH-CO + H1O.^ CH = CH-CO + H 1 O.
b) C6H, b) C 6 H,
OHOH
CH = CH- COCH = CH-CO
2H2O +2H 2 O + O\ C- CH= CHO \ C-CH = CH
C6H, = C 6 H, =
ClCl
ClCl
OH'OH'
OH C=C-CH=CHOH C = C-CH = CH
/ Il ^CH. / Il ^ CH.
^CH = CH-C = C 0Ηχ ^ CH = CH-C = C 0Η χ
I
Cl I.
Cl
Dieser Körper (Dichlorceracidin) besitzt eine dunkelblaue Färbe, ist in Wasser unlöslich und wird gleichfalls durch Sulfonirung in den betreffenden löslichen Farbstoff übergeführt. This body (dichlorceracidin) has a dark blue color and is insoluble in water and is also converted into the soluble dye in question by sulphonation.
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Salicylaldehyd und Ketonverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dafs Salicylaldehyd mit Ketonverbindungen von der allgemeinen Formel: C Hs— C O — C H2R direct und ausschliefslich vermittelst concentrirter Schwefelsäure condensirt und der erhaltene Rohstoff in wasserlösliche, Seide direct färbende Sulfonsäuren übergeführt wird.Patent claim: '
Process for the preparation of dyes from salicylaldehyde and ketone compounds, characterized in that salicylaldehyde is condensed with ketone compounds of the general formula: CH s - CO - CH 2 R directly and exclusively by means of concentrated sulfuric acid, and the raw material obtained is converted into water-soluble, silk-direct coloring sulfonic acids .
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Family Applications (1)
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0
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