DE109150C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE109150C DE109150C DENDAT109150D DE109150DA DE109150C DE 109150 C DE109150 C DE 109150C DE NDAT109150 D DENDAT109150 D DE NDAT109150D DE 109150D A DE109150D A DE 109150DA DE 109150 C DE109150 C DE 109150C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sulfur
- oxynitrodiphenylamine
- parts
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N sulfoformic acid Chemical compound OC(=O)S(O)(=O)=O DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- -1 p-chloronitrobenzenesulfonate Chemical compound 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- QULKDBMYSOOKMH-UHFFFAOYSA-N sulfo hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OS(O)(=O)=O QULKDBMYSOOKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B49/00—Sulfur dyes
- C09B49/10—Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
PATENTAMTPATENT OFFICE
Durch Einwirkung von p-Amidosalicylsäure auf Chlornitrobenzolsulfosäure (1 Cl, 4 ATO2,The action of p-amidosalicylic acid on chloronitrobenzenesulfonic acid (1 Cl, 4 ATO 2 ,
OHOH
NO,NO,
COOHCOOH
NH2 NH 2
Aus dieser Säure kann man durch Verschmelzen mit Schwefelalkali einen olivgrünen Baumwollfarbstoff gewinnen.This acid can be made into an olive-green one by fusing it with sulfur-alkali Win cotton dye.
Zur Gewinnung der Sulfocarbonsäure verfährt man zweckmäfsig wie folgt:Proceed as follows to obtain the sulfocarboxylic acid:
33Theile p-Amidosalicylsäure (von 92,5 pCt.) werden mit 25 Theilen Soda und 52 Theilen p-chlornitrobenzolsulfosaurem Natron in wässeriger Lösung ι bis 2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Erkalten fällt man die Oxynitrodiphenylaminsulfocarbonsäure mit verdünnter Salzsäure aus. Diese Säure stellt ein isabellfarbiges, krystallinisches Pulver dar, das in heifsem Wasser, Soda und ätzenden Alkalien löslich ist. Durch Mineralsäuren wird sie aus der alkalischen Lösung abgeschieden. Beim Erhitzen über 2600 zersetzt sich die Verbindung unter Gasentwickelung.33 parts of p-amidosalicylic acid (92.5 pCt.) Are heated with 25 parts of soda and 52 parts of p-chloronitrobenzenesulfonate in aqueous solution on the steam bath for up to 2 hours. After cooling, the oxynitrodiphenylamine sulfocarboxylic acid is precipitated with dilute hydrochloric acid. This acid is an isabel-colored, crystalline powder, which is soluble in hot water, soda and caustic alkalis. It is separated from the alkaline solution by mineral acids. When heated above 260 0 the compound decomposes with evolution of gas.
Zur Gewinnung des olivgrünen Baumwoll-2 5 O3 H) erhält man Oxynitrodiphenylaminsulfocarbonsäure im Sinne der Formeln:To obtain the olive-green cotton-2 5 O 3 H) , oxynitrodiphenylamine sulfocarboxylic acid is obtained according to the formulas:
OHOH
I
/\COOH I.
/ \ COOH
I
NH I.
NH
S O, HSO, H
ClCl SO» HSO »H
NO2 NO 2
farbstoffes unterwirft man die Oxynitrodiphenylaminsulfocarbönsäure der Einwirkung von PoIysulfiden der Alkalien, indem man sie mit · Schwefel und Schwefelalkali verschmilzt.The dye is subjected to the oxynitrodiphenylamine sulfocarbonic acid the action of polysulphides of the alkalis by treating them with Sulfur and alkaline sulfur merge.
Das Verfahren wird an folgendem Beispiel erläutert:The procedure is explained using the following example:
10 Theile Oxynitrodiphenylaminsulfocarbonsäure werden mit 25 Theilen Schwefel und 50 Theilen Schwefelnatrium unter Zusatz von Wasser im Oelbad langsam auf 120 bis i8o° erhitzt (Thermometer im OeI). Die Schmelze löst sich nach einiger Zeit mit olivgrüner Farbe in Wasser. Man erhält nun die Schmelze noch einige Stunden bei dieser Temperatur und verdampft dann das Wasser. Das Schmelzproduct ist ein schwarzes, in Wasser, Alkalien und Schwefelalkalien mit grüner Farbe lösliches Pulver. Durch verdünnte Säuren wird aus der wässerigen Lösung des Farbstoffes die Färb-10 parts of oxynitrodiphenylamine sulfocarboxylic acid are combined with 25 parts of sulfur and 50 parts of sodium sulphide with the addition of water in an oil bath slowly to 120 to 180 ° heated (thermometer in the OeI). The melt dissolves after a while with an olive green color in water. The melt is now obtained for a few hours at this temperature and then evaporates the water. The melt product is a black, in water, alkalis and alkaline sulfur with green color soluble powder. Dilute acids turn the aqueous solution of the dye the dye
säure mit Schwefel gemengt als graubraunes Pulver gefällt,- das sich in Schwefelalkalien mit rein grüner Farbe löst.acid mixed with sulfur precipitates as a gray-brown powder, - which is in sulfur alkalis with pure green color dissolves.
Das Schmelzproduct kann direct in der Färberei Verwendung finden. Es färbt ungeheizte Baumwolle olivgrün.The melt product can be used directly in dyeing. It stains unheated Olive green cotton.
Durch das Schwefelalkali wird die Oxynitrosulfocarbonsäure zunächst reducirt, daher wird derselbe grüne Farbstoff auch dann erhalten, wenn man die aus der Oxynitrosulfodiphenylamincarbonsäure durch Reduction erhältliche Amidooxysulfodiphenylamincarbonsäure der Schwefelalk-alischmelze unterwirft.The oxynitrosulfocarboxylic acid is initially reduced by the sulfur alkali, therefore the same green dye is also obtained if one of the oxynitrosulfodiphenylamine carboxylic acid Amidooxysulfodiphenylamine carboxylic acid obtainable by reduction is subjected to the sulfur-alkali melt.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE109150C true DE109150C (en) |
Family
ID=379072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT109150D Active DE109150C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE109150C (en) |
-
0
- DE DENDAT109150D patent/DE109150C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE109150C (en) | ||
| DE890109C (en) | Process for the preparation of aminophthalocyanines | |
| DE1218639B (en) | Process for the preparation of mixtures of alkali phthalocyanines and metal-free phthalocyanine | |
| DE165226C (en) | ||
| DE284043C (en) | ||
| DE256515C (en) | ||
| DE163143C (en) | ||
| DE123694C (en) | ||
| DE935567C (en) | Process for the production of cobalt phthalocyanines | |
| DE274783C (en) | ||
| DE510484C (en) | Process for the preparation of sulfur dyes | |
| DE515468C (en) | Process for the preparation of ª ‰ -Naphthylaminophenoxyfettsaeuren | |
| DE129540C (en) | ||
| DE208377C (en) | ||
| DE222195C (en) | ||
| DE912092C (en) | Process for the production of sulfinic acids | |
| DE91000C (en) | ||
| DE564770C (en) | Process for the production of ester derivatives from Kuepen dyes | |
| EP0017704B1 (en) | Process for making a condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol and its use in preparing sulphur dyestuffs | |
| DE258161C (en) | ||
| DE481450C (en) | Process for the preparation of nitrogenous cow dyes | |
| DE706576C (en) | Process for the production of 98% to 100% formic acid | |
| DE97541C (en) | ||
| DE68865C (en) | Process for the preparation of alkyl-substituted alkaline dye sulfonic acids of the triphenylmethane series | |
| DE678798C (en) | Process to increase the stability of chlorinated rubber |