DE1091327B - Process for the production of organopolysiloxane compositions which harden after the addition of crosslinking agents to elastomers - Google Patents

Process for the production of organopolysiloxane compositions which harden after the addition of crosslinking agents to elastomers

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Description

Verfahren zur Herstellung von nach Zugabe von Vernetzungsmitteln zu Elastomeren kalthärtenden Organopolysiloxanmassen Die Erfindung betrifft bei gewöhnlicher Temperatur zu Elastomeren härtbare Organopolysiloxanmassen. Process for the production of after addition of crosslinking agents to elastomers cold-curing organopolysiloxane compositions The invention relates to Organopolysiloxane compositions curable at normal temperature to give elastomers.

Es wurden bereits verschiedene Organopolysiloxanmassen vorgeschlagen, die bei gewöhnlicher Temperatur unter der Einwirkung verschiedener, im Augenblick der Verwendung in die Organopolysiloxanzusammensetzung eingebrachter Mittel zu Elastomeren zu härten vermögen. Various organopolysiloxane compositions have already been proposed, those at ordinary temperature under the action of various, at the moment the use of agents incorporated in the organopolysiloxane composition to form elastomers able to harden.

Unter solchen Zusammensetzungen wurden insbesondere solche auf der Basis eines flüssigen Diorganopolysiloxans mit linearer Struktur vorgeschlagen, welch letzteres im wesentlichen aus Einheiten der Formel R2SiO, in der R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, besteht, eine Viskosität zwischen 5000 und 500000 cSt bei 25"C besitzt und mindestens 0,1 0/o Hydroxylreste, bezogen auf das Gewicht des Polysiloxans, enthält. Solche Zusammen setzungen sind bei gewöhnlicher Temperatur unter dem Einfluß von verschiedenen Produkten und insbesondere von Methyltriacetoxysilan härtbar.Among such compositions, in particular, those on the Proposed base of a liquid diorganopolysiloxane with linear structure, the latter consisting essentially of units of the formula R2SiO, in which R is a hydrocarbon radical means, exists, has a viscosity between 5000 and 500000 cSt at 25 "C. and at least 0.1 0 / o hydroxyl radicals, based on the weight of the polysiloxane, contains. Such compositions are under the influence at ordinary temperature curable by various products and especially by methyltriacetoxysilane.

Es ist ferner bekannt, daß Organopolysiloxanzusammensetzungen, die bestimmte Arten von pyrogen erzeugter Kieselsäure enthalten, unter der Einwirkung von Aminen und Ammoniakdämpfen erhärten. It is also known that organopolysiloxane compositions which contain certain types of fumed silica under the action harden from amines and ammonia vapors.

Es ist auch bekannt, daß man die Vulkanisationszeit beeinflussen und durch Zugabe von Katalysatoren sehr beträchtlich bis zu einer Zeit in der Größenordnung von 2 Minuten herabsetzen kann. Die Organopolysiloxanmassen können so je nach der Art und Menge des eingesetzten Katalysators zu den verschiedensten Zwecken dienen. Man hat jedoch festgestellt, daß die bis jetzt verwendeten Zusammensetzungen im Verlaufe der Lagerung thixotrop werden und außerdem eine Veränderung erfahren, die zu einer Verlängerung der Härtungszeit führt, was ihre Verwendung erschwert. It is also known that one can influence the vulcanization time and by the addition of catalysts very considerably up to a time of the order of magnitude of 2 minutes. The organopolysiloxane can so depending on the The type and amount of the catalyst used are used for a wide variety of purposes. However, it has been found that the compositions used so far im The course of storage will become thixotropic and also experience a change that leads to an increase in the hardening time, which makes them difficult to use.

Der Grad dieser Veränderungen schwankt je nach der verwendeten Zusammensetzung und vor allem mit der Lagerungsdauer. Die Nachteile, die auf obigen Phänomenen beruhen, können für gewisse Anwendungszwecke und insbesondere, wenn keine große Härtungsgeschwindigkeit erforderlich ist, wenig störend sein. Es ist jedoch ersichtlich, daß im Gegensatz hierzu, falls es sich um Produkte handelt, die in kurzen Zeitspannen fest werden sollen, wie dies bei Zahnabdruckmassen der Fall ist, eine Verlängerung der Hättungszeit um einige Minuten als untragbar oder zumindest als außerordentlich störend angesehen werden muß. So hat man festgestellt, daß eine durch einfaches Vermischen von Organopolysiloxanen, Füllstoffen, Zinkoxyd und Katalysator erhaltene Zusammensetzung, die nach ihrer Herstellung in 3 Minuten fest wird und somit zur Verwendung in der Zahnheilkunde vollständig geeignet ist, nach 15monatiger Lagerung nur mehr innerhalb 20 Minuten härtet, was sie für den vorgesehenen Zweck praktisch unbrauchbar macht. The degree of these changes will vary depending on the composition used and above all with the storage period. The disadvantages based on the above phenomena can be used for certain uses and especially when not a high cure rate is required to be little disruptive. It can be seen, however, that in contrast this if it is a question of products that solidify in short periods of time should, as is the case with dental impression materials, an extension of the drying time for a few minutes as intolerable or at least extremely annoying must become. It has been found that a simple mixing of organopolysiloxanes, Fillers, zinc oxide and catalyst obtained composition according to their Manufacture in 3 minutes becomes solid and therefore for use in dentistry is completely suitable, after 15 months of storage only within 20 minutes hardens, making them practically unusable for their intended purpose.

Es ist daher wünschenswert, über härtbare Massen verfügen zu können, deren Härtungszeiten nach längerer Lagerung, beispielsweise nach 1 Jahr und darüber, noch konstant sind. It is therefore desirable to be able to have curable compounds, their hardening times after longer Storage, for example after 1 year and more, are still constant.

Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung neuer Organopolysiloxanmassen gefunden, deren Härtungszeiten sich im Verlaufe der Zeit praktisch nicht ändern. There has now been a process for the preparation of new organopolysiloxane compositions found whose curing times practically do not change with the passage of time.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Erhitzen einer Masse, die durch Vermahlen von 100 Teilen eines flüssigen, im wesentlichen aus Einheiten der Formel R2SiO, in der R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, bestehenden Diorganopolysiloxans mit linearer Struktur, einer Viskosität zwischen 5000 und 500000 cSt bei 25"C und einem Gehalt von mindestens 0,1 °/o Hydroxylreste, bezogen auf das Gewicht des Polysiloxans, mit 3 bis 50 Teilen feinverteilten Füllstoffen, wie beispielsweise den verschiedenen im Handel erhältlichen Arten von Siliciumdioxyd und/oder Aluminiumoxyd, 10 bis 50 Teilen Zinkoxyd und gegebenenfalls 0,3 bis 2 Teilen einer organischen Verbindung mit einer Aminogruppe, die zur Herabsetzung der Zeit des Festwerdens bei der Vulkanisation dient, erhalten wurde, auf 50 bis 200"C und vorzugsweise auf 100 bis 150"C hergestellt. Die Verbindung mit Aminogruppe kann sowohl vor der thermischen Behandlung des Gemisches als auch nachher dem abgekühlten Gemisch zugesetzt werden. The compositions of the invention are by heating a Mass made by grinding 100 parts of a liquid, essentially made up of units of the formula R2SiO, in which R denotes a hydrocarbon radical, existing diorganopolysiloxane with a linear structure, a viscosity between 5000 and 500000 cSt at 25 "C and a content of at least 0.1% hydroxyl residues, based on the weight of the polysiloxane, with 3 to 50 parts of finely divided fillers, such as the various Commercially available types of silica and / or alumina, 10 to 50 Parts of zinc oxide and optionally 0.3 to 2 parts of an organic compound with an amino group that helps decrease the solidification time in vulcanization serves, was obtained, to 50 to 200 "C and preferably to 100 to 150" C. The compound with amino group can both before the thermal treatment of the mixture as well as afterwards to the cooled mixture.

Man hat zwar die Art der Veränderungen, die das Gemisch im Verlaufe des Erhitzens erfährt, nicht geklärt, doch ist es interessant, festzustellen, daß die durch das Erhitzen hervorgerufene Wirkung auf die Dauer des Festwerdens der härtbaren Zusammensetzungen nicht einer einfachen Entwässerung der Füllstoffe zugeschrieben werden kann, da man, wenn man dieses letzteren zur Trocknung erhitzt und sie dann mit dem Diorganopolysiloxan ohne Erhitzen unter Ausschluß von Feuchtigkeit vermahlt, ein Produkt erhält, dessen Dauer des Festwerdens im Verlaufe der Zeit nicht konstant bleibt. You have the kind of changes that the mixture does over the course of the day of heating, not clarified, but it is interesting to note that the effect caused by the heating on the duration of the solidification of the curable compositions are not ascribed to simple drainage of the fillers because if you heat the latter to dryness and then you can ground with the diorganopolysiloxane without heating in the absence of moisture, a product is obtained whose duration of solidification is not constant over time remain.

Die Bedingungen, unter welchen das erfindungsgemäße Erhitzen vorgenommen wird, sind nicht kritisch. So kann das Gemisch entweder in einem offenen Gefäß erhitzt werden, wodurch der Austritt flüchtiger Produkte ermöglicht wird, oder auch in einem geschlossenen Gefäß. The conditions under which the heating according to the invention is carried out is not critical. The mixture can either be heated in an open vessel allowing volatile products to escape, or in one closed vessel.

In der Praxis werden die Bestandteile des Gemisches in einem offenen Trog auf die gewünschte Temperatur gebracht, wobei die Reihenfolge der Zugabe der Produkte im allgemeinen die folgende ist: Diorganopolysiloxane, pyrogen erzeugte Kieselsäure, Füllstoffe der oben definierten Art, Zinkoxyd und gegebenenfalls Aminoverbindung.In practice, the components of the mixture are in an open Trough brought to the desired temperature, with the order of addition of the Products in general is the following: diorganopolysiloxanes, pyrogenically produced Silicic acid, fillers of the type defined above, zinc oxide and optionally an amino compound.

Die verwendeten linearen Diorganopolysiloxane mit Hydroxylresten werden auf bekannte Weise hergestellt. The linear diorganopolysiloxanes with hydroxyl radicals used are made in a known manner.

Die Füllstoffe können aus den verschiedenen Sorten von Siliciumdioxyd oder im Handel erhältlichen Silikaten, aus Aluminiumoxyd und anderen üblicherweise als Füllstoffe für Elastomere verwendeten Produkten bestehen. The fillers can be made from the different grades of silicon dioxide or commercially available silicates, made from aluminum oxide and others commonly products used as fillers for elastomers.

Um den gehärteten Elastomeren »Nerv« zu verleihen, ist es vorteilhaft, wenigstens teilweise als Füllstoff pyrogen erzeugte Kieselsäure anzuwenden.In order to give the hardened elastomers a "nerve", it is advantageous to to use at least partially pyrogenically produced silica as a filler.

Was die als Katalysatoren verwendeten organischen Aminoverbindungen betrifft, so sind hier insbesondere Diäthylaminoäthanol, Äthyloxypiperidin, Äthanolamine zu nennen. Sie weisen den Vorteil auf, nicht toxisch zu sein, was bei Metallverbindungen, wie beispielsweise gewissen Derivaten des Zinns nicht immer der Fall ist. As for the organic amino compounds used as catalysts concerns, so here are in particular diethylaminoethanol, ethyloxypiperidine, ethanolamines to call. They have the advantage of being non-toxic, which is the case with metal compounds, as is not always the case, for example, with certain derivatives of tin.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. The following examples illustrate the invention.

Beispiel 1 Zunächst stellt man auf bekannte Weise ein Dimethylpolysiloxanöl her, indem man 5000 Teile Octamethylcyclotetrasiloxan vom Schmelzpunkt 17,5"C mit 5 Teilen einer wäßrigen 100/gen Kalilauge 31/2 Stunden unter Stickstoff auf 150"C erhitzt. Man erhält so ein Ö1, dessen Viskosität in der Wärme 31000 cSt beträgt. Diesem setzt man in 3 Stunden und 40 Minuten in kleinen Anteilen 16,5 Teile Wasser zu. Die Viskosität der Flüssigkeit beträgt dann 1730 cSt in der Wärme. Man läßt während 15 Stunden abkühlen und neutralisiert das Kaliumhydroxyd durch Verrühren mit 50 Teilen unter dem Handelsnamen »Hi-Sil X 303< bekanntem gefälltem hydrasiertem Siliciumdioxyd. Die so erhaltene Flüssigkeit, die eine Viskosität von 13400 cSt bei 25"C aufweist, wird dann unter Stickstoff auf etwa 195 bis 200"C erhitzt, um flüchtige Produkte zu entfernen. In dem Erhitzungsgefäß bleiben 4345 Teile eines Öls mit einer Viskosität von 21000 cSt bei 25"C zurück, dessen Prozentsatz an Hydroxylgruppen 0,15 beträgt. Example 1 First, a dimethylpolysiloxane oil is prepared in a known manner by adding 5000 parts of octamethylcyclotetrasiloxane with a melting point of 17.5 "C 5 parts of an aqueous 100% potassium hydroxide solution at 150 ° C. for 31/2 hours under nitrogen heated. This gives an oil with a hot viscosity of 31,000 cSt. 16.5 parts of water are added to this in small portions over 3 hours and 40 minutes to. The viscosity of the liquid is then 1730 cSt when heated. One lets cool for 15 hours and neutralize the potassium hydroxide by stirring with 50 parts under the trade name "Hi-Sil X 303" known precipitated hydrated Silicon dioxide. The liquid thus obtained, which has a viscosity of 13400 cSt at 25 "C is then heated to about 195 to 200" C under nitrogen remove volatile products. 4345 parts of a remain in the heating vessel Oil with a viscosity of 21000 cSt at 25 "C returns its percentage of hydroxyl groups Is 0.15.

In einen Mischer bringt man nacheinander 450 Teile des obigen Dimethylpolysiloxanöls und 45 Teile pyrogen erzeugter Kieselsäure (Handelsname »Aerosil«) ein und mahlt 5 Minuten, wobei eine Paste erhalten wird. Man versetzt dann mit 225 Teilen Diatomeenerde, mahlt 5 Minuten und setzt dann schließlich 180 Teile Zinkoxyd und 1 Teil Eisenoxyd zur Färbung der Paste zu. Nach I l/2stündigem Mahlen in der Kälte setzt man erneut innerhalb 20 Minuten 450 Teile des gleichen Dimethylpolysiloxanöls wie oben zu und erhitzt erfindungsgemäß 2 Stunden auf 135"C. Nach Abkühlen bringt man 6 Teile Diäthylaminoäthanol ein. 450 parts of the above dimethylpolysiloxane oil are successively placed in a mixer and 45 parts of pyrogenic silica (trade name "Aerosil") and grinds 5 minutes to obtain a paste. 225 parts of diatomaceous earth are then added, grinds for 5 minutes and then finally sets 180 parts of zinc oxide and 1 part of iron oxide to color the paste too. After grinding for 1/2 hour in the cold, it is set again within 20 minutes 450 parts of the same dimethylpolysiloxane oil as above and heated 2 hours according to the invention at 135 ° C. After cooling, 6 parts of diethylaminoethanol are added a.

Die Verwendung und die Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten kalthärtbaren Masse erhellt aus nachstehenden Angaben: Man bringt 10 Teile der obig erhaltenen Paste in einen Napf und vermischt sie durch Verreiben mit einem Spatel mit 0,3 Teilen Methyltriacetoxysilan. Die Masse verdickt sich fortschreitend und ist nach 2112 Minuten in eine elastische Festsubstanz umgewandelt. The use and properties of those produced according to the invention The cold-hardening mass is evident from the following information: 10 parts of the above are added obtained paste in a bowl and mix it by rubbing it with a spatula with 0.3 parts of methyltriacetoxysilane. The mass progressively thickens and is converted into an elastic solid substance after 2112 minutes.

Nach 15 Monate dauernder Lagerung der erfindungsgemäß hergestellten Masse in einer geschlossenen Tube wurde festgestellt, daß die Härtungszeit nach Einbringen des Methyltriacetoxysilans nicht einmal auf 3 Minuten angestiegen ist. Dies zeigt, daß eine längere Aufbewahrung des Produkts die Härtungszeit nicht verändert. Das Produkt eignet sich vorzüglich zur Verwendung als Zahnabdruckmasse. After storage for 15 months, those produced according to the invention Mass in a closed tube was found to post the hardening time Incorporation of the methyltriacetoxysilane has not even risen to 3 minutes. This shows that prolonged storage of the product does not change the setting time. The product is particularly suitable for use as a dental impression compound.

Nimmt man die erfindungsgemäße Erhitzung der Organopolysiloxanmasse in einem hermetisch verschlossenen Gefäß vor (auf die gleiche Temperatur während der gleichen Zeit), so bleibt die Härtungszeit gleich. Die Art des Erhitzens ändert daher die erhaltenen Ergebnisse nicht. If one takes the inventive heating of the organopolysiloxane composition in a hermetically sealed vessel (to the same temperature during the same time), the curing time remains the same. The type of heating changes hence the results obtained do not.

Beispiel 2 Man vermahlt in der Kälte folgende Bestandteile in der folgenden Reihenfolge: 100 Teile eines Methyl- und Phenylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 62600 cSt bei 25"C und einem Gehalt von 5,6 0je Phenylgruppen (bezogen auf Methylreste, hergestellt aus Octamethylcyclotetrasiloxan und Octaphenylcyclotetrasiloxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise), 5 Teile pyrogen erzeugte Kieselsäure, 15 Teile Diatomeenerde, 30 Teile Zinkoxyd und 0,1 Teil Eisenoxyd. Nach 45minutigem Vermahlen in der Kälte erhitzt man bei offenem Mahlgefäß 1 Stunde auf 150"C. Dann setzt man nach Abkühlen 0,75 Teile Diäthylaminoäthanol zu. Example 2 The following ingredients are ground in the cold following sequence: 100 parts of a methyl and phenylpolysiloxane oil with a Viscosity of 62,600 cSt at 25 "C and a content of 5.6% per phenyl group (based on on methyl residues made from octamethylcyclotetrasiloxane and octaphenylcyclotetrasiloxane according to the procedure described in Example 1), 5 parts of pyrogenic silica, 15 parts of diatomaceous earth, 30 parts of zinc oxide and 0.1 part of iron oxide. After 45 minutes Milling in the cold is heated to 150 ° C. for 1 hour with the milling vessel open. Then after cooling, 0.75 parts of diethylaminoethanol are added.

Verwendbarkeit und Eigenschaften der wieder erfindungsgemäß hergestellten Masse sind aus folgendem ersichtlich: Man verreibt 15 Teile der Masse mit dem Spatel mit 0,45 Teilen Methyltriacetoxysilan. Die Paste wandelt sich in 3 Minuten in ein festes elastisches Produkt um. Usability and properties of those manufactured according to the invention The mass can be seen from the following: Rub 15 parts of the mass with the spatula with 0.45 parts of methyltriacetoxysilane. The paste turns into a in 3 minutes solid elastic product around.

Nach 15monatiger Lagerung in einer geschlossenen Tube stellt man fest, daß die härtbare Paste die gleiche Beschaffenheit aufweist und daß die Härtungszeit nach Zugabe des Methyltriacetoxysilans nicht verändert ist. After 15 months of storage in a closed tube, one sets states that the hardenable paste has the same consistency and that the hardening time is not changed after addition of the methyltriacetoxysilane.

Claims (3)

P.4TENTANSPRtJCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von nach Zugabe von Vernetzungsmitteln zu Elastomeren kalthärtenden Organopolysiloxanmassen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aus a) 100 Teilen eines flüssigen Diorganopolysiloxans linearer Struktur, das im wesentlichen aus Einheiten der Formel R2SiO (R = Kohlenwasserstoffrest) besteht, eine Viskosität zwischen 5000 und 500000 cSt bei 25"C aufweist und mindestens 0,1 0/o Hydroxylreste, bezogen auf das Gewicht des Polysiloxans, enthält, b) 5 bis 50 Teilen Füllstoff in feinverteilter Form, c) 10 bis 40 Teilen Zinkoxyd und d) 0 bis 2 Teilen einer organischen Aminoverbindung bestehendes Gemisch auf Temperaturen zwischen 50 und 200"C erhitzt. P.4TENTANSPRtJCHE: 1. Process for the preparation of after addition of Crosslinking agents to form elastomers cold-curing organopolysiloxane compositions, thereby characterized in that one of a) 100 parts of a liquid diorganopolysiloxane linear structure, consisting essentially of units of the formula R2SiO (R = hydrocarbon radical) exists, has a viscosity between 5000 and 500000 cSt at 25 "C and at least 0.1 0 / o hydroxyl radicals, based on the weight of the polysiloxane, contains, b) 5 to 50 parts of filler in finely divided form, c) 10 to 40 parts of zinc oxide and d) 0 to 2 parts of an organic amino compound existing mixture to temperatures heated between 50 and 200 "C. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch auf 100 bis 150"C erhitzt. 2. The method according to claim 1, characterized in that the Mixture heated to 100 to 150 "C. 3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die organische Aminoverbindung dem Gemisch der anderen Bestand- teile erst nach Behandlung in der Wärme und nach Abkühlen einarbeitet. 3. Modification of the method according to claim 1, characterized in that that the organic amino compound is added to the mixture of the other constituents share first incorporated after treatment in the heat and after cooling. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 949604. Documents considered: German Patent No. 949604.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE949604C (en) * 1952-12-03 1956-09-20 Dow Corning Process for the production of siloxane elastomers

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