DE1089929B

DE1089929B - Active ingredient carriers for the production of cosmetic preparations for skin care and dental care products

Info

Publication number: DE1089929B
Application number: DEB51154A
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Linge; Dr Conrad Schoeller
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1957-11-22
Filing date: 1958-11-21
Publication date: 1960-09-29
Also published as: BE562610A

Description

Wirkstoffträger zur Herstellung von kosmetischen Präparaten zur Pflege der Haut sowie von Zahnpflegemitteln Kosmetische und medizinische Puder auf der Grundlage feinstvermahlener Polyamide aus Dicarbonsäuren und Diaminen sind bekannt. Es ist auch bekannt, daß pulverisierte Polyamide zusammen mit hydrophile Gruppen tragenden Verbindungen, wie Oxäthylierungsprodukten und Carboxylgruppen enthaltenden Polymerisaten, zu Puders verarbeitet werden können. Die aus Polyamiden durch Mahlen hergestellten Pudergrundlagen entsprechen jedoch nicht den Ansprüchen, die an kosmetische Mittel gestellt werden. Die Polyamidte.ilchen sind verhältnismäßig grob. Sie haben praktisch keine Saugfähigkeit und keine Elastizität. Ihr Adsorptionsvermögen für feste Stoffe ist sehr gering. Man hat auch.schon Polyamide aus Dicarbonsäuren und Diaminen bzw. aus Lactamen durch Lösen in abbauenden Lösungsmitteln und Ausfällen in feinste Teilchen übergeführt und das so gewonnene Material in Pudern, Salben und sonstigen l.osmetilschen oder pharmazeutischen Artikeln verwendet. Beispiele für abbauende Lösungsmittel sind Ameisensäure, Schwefelsäure oder Salzsäure. Auf diese Weise erhält man zwar Polyamieteilchenl die eine poröse, absorbierende Oberfläche besitzen, doch ist hierbei die Verwendung d:er sauren abbauenden Lösunglsmittel nachteilig, Pie Polyamide nehmen nämlich saure Gruppen aus dem Lösungsmittel auf, die teilweise als Endgruppen gebunden werden. So hergestellte Polyamidpulver reagieren nicht mehr neutral und sind deswegen unter physiologischen Bedingungen auch nicht mehr völlig indifferent.Active ingredient carriers for the production of cosmetic preparations for care of the skin and of dental care products Cosmetic and medicinal powder on the The basis of finely ground polyamides made from dicarboxylic acids and diamines are known. It is also known that powdered polyamides together with hydrophilic groups bearing compounds, such as oxyethylation products and containing carboxyl groups Polymers, can be processed into powders. Made from polyamides by grinding However, the powder bases produced do not meet the requirements for cosmetic Funds are provided. The polyamide particles are relatively coarse. They have practically no absorbency and no elasticity. Your adsorption capacity for solid matter is very low. There are already polyamides made from dicarboxylic acids and Diamines or from lactams by dissolving in degrading solvents and precipitating converted into the finest particles and the material obtained in this way in powders and ointments and other cosmetic or pharmaceutical articles. Examples for degrading solvents are formic acid, sulfuric acid or hydrochloric acid. on In this way, polyamide particles are obtained which have a porous, absorbent surface own, but here is the use of the acidic degrading solvent disadvantageous, pie polyamides absorb acidic groups from the solvent, some of which are bound as end groups. Polyamide powders produced in this way react no longer neutral and are therefore not under physiological conditions either more completely indifferent.

Es wurde nun gefunden, daß man Polyamide aus Lactamen, beispielsweise Polycaprolactam oder Polycapryllactam, in völlig neutral reagierende Pulver mit porösen Einzelteilchen, die unter physiologischen Bedingungen indifferent sind und eine große Saugfähigkeit und Elastizität besitzen, überführen kann, indem man Polyamide aus Lactamen in Carbamylverbindungen, das sind Verbindungen, die die Gruppierung -CONR- enthalten, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, löst und die Polyamide aus ihren Lösungen wieder ausfällt. Diese feinstteiligen Pulver eignen sich hervorragend als Wirkstoffträger, insbesondere als Pudergrundlage zur Herstellung von Haut- und Zahnpflegemitteln. It has now been found that polyamides from lactams, for example Polycaprolactam, or Polycapryllactam, in completely neutral reacting powders with porous individual particles that are indifferent under physiological conditions and Have great absorbency and elasticity, can be converted by polyamides from lactams into carbamyl compounds, these are compounds that make up the grouping -CONR-, where R is a hydrogen atom or an alkyl group, dissolves and the polyamides precipitate again from their solutions. These finely divided powders are ideal as a carrier of active ingredients, especially as a powder base for Manufacture of skin and dental care products.

Als Lösungsmittel zur Herstellung der Polyamidpulver eignen sich insbesondere substituierte Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Diäthylacetamid, oder auch cyclische Carbamylverbindungen, wie Pyrrolidon. Die Polyamide werden in oder Regel in der Hitze gelöst und fallen beim Abkühlen der Lösungen in feinstverteilter Form wieder aus. Unter Umständen kann man die Polyamide aber auch durch Verdünnen der Lösungen mit Flüssigkeiten, in denen die Polyamide unlöslich sind, ausfällen, z. B. mit Wasser. Falls die Siedetemperatur des Lösungsmittels bei Normaldruck nicht ausreicht, um eine klare Lösung herbeizuführen, ist es unter Umständen erforderlich, zur Erhöhung der Siedetemperatur des Lösungsmittels die Lösung in geschlossenen Gefäßen herzustellen. Suitable solvents for the production of the polyamide powder are in particular substituted carboxamides, such as dimethylformamide, dimethylacetamide or diethylacetamide, or cyclic carbamyl compounds such as pyrrolidone. The polyamides are usually dissolved in the heat and fall when cooled of the solutions in finely divided form. Under certain circumstances you can use the polyamides but also by diluting the solutions with Liquids in which the polyamides are insoluble, precipitate, e.g. B. with water. If the boiling point of the solvent at normal pressure is not sufficient to bring about a clear solution, it is below It may be necessary to increase the boiling point of the solvent Prepare solution in closed vessels.

Die als Lösungsmittel verwendeten Carbamylverbindungen sind bezüglich der Polyamide aus Lactamen indifferent. Sie können insbesondere nicht mit den sauren oder basischen Endgruppen der Polyamide d. h. rden Carboxyl- bzw. Aminogruppen, reagieren. The carbamyl compounds used as solvents are referring to of the polyamides made from lactams are indifferent. You cannot use the acidic ones in particular or basic end groups of the polyamides d. H. rden carboxyl or amino groups, react.

Die Pulver besitzen infolgedessen eine äquivalente Anzahl von Carboxyl- und Aminogruppen und reagieren nach außen neutral.As a result, the powders have an equivalent number of carboxyl and amino groups and react neutrally to the outside.

Polyamidteilchen, die erfindungsgemäß verwendet werden, sollen vorzugsweise eine Größe von 1 bis 25 ti haben. Mit Teilchengrößen bis 50 ei erhält man ebenfalls noch gut brauchbare Puder. Für den hier vorgeschlagenen Zweck werden die Polyamidteilchen nach dem Abfiltrieren oder Abschleudern durch Vakuumbehandlung, Ausdämpfen oder Trocknen in bewegter Heißluft von Lösungsmittelresten befreit. Polyamide particles used in the present invention should be preferred range in size from 1 to 25 ti. With particle sizes up to 50 ei are also obtained still usable powder. For the purpose suggested here, the polyamide particles after filtering or centrifuging by vacuum treatment, steaming or Drying in moving hot air freed from solvent residues.

Gegenüber den bekannten Pudergrundl agen und Trägerstoffen vereinigen die erfindungsgemäß verwendeten eine Anzahl von Vorteilen. Die Polyamidteilchen sind durch ihre Herstellungsweise ohne weiteres steril und haben eine sehr große Oberfläche. Sie sind durchgehend porös und elastisch. Da das Molekulargewicht des kompakten Ausgangsmaterials erhalten geblieben ist, weist das Polyamidpulver eine weitgehende Indifferenz auf. Ihre Hautverträglichkeit ist, wie sich bei klinischen Versuchen erwiesen hat, vorzüglich. Bei Tierversuchen, die zur pharmakologischen Prüfung auf peritoneale Reizerscheinungen durchgeführt wurden, wurden keine akuten Reizerscheinungen beobachtet. Das Polyamidpulver ergibt Puder mit sehr guter Gleitfähigkeit und sehr gutem Aufsaugvermögen für Wasser und andere Flüssigkeiten. Auch die Haftfestigkeit der Puder ist vor züglich. Combine against the known powder bases and carriers those used in the present invention have a number of advantages. The polyamide particles are straightforward due to their production method sterile and have a very large surface area. They are completely porous and elastic. Because the molecular weight of the compact starting material has been preserved, the polyamide powder an extensive indifference. Your dermatological tolerance is how it is shown with clinical Try has proven excellent. In animal experiments for pharmacological Tests performed for peritoneal irritation were not acute Symptoms of irritation observed. The polyamide powder produces powder with very good lubricity and very good absorbency for water and other liquids. Also the adhesive strength the powder is preferred.

Die Polyamidpulver können erforderlichenfalls noch mechanisch nachbehandelt, z. B. gemahlen, und mit den üblichen Pudergrundlagen, z. B. anorganischen oder organischen Stoffen synthetischer und natürlicher Herkunft, kombiniert werden. Günstig sind z. B. Mischungen mit quellfest gemachter Stärke. If necessary, the polyamide powders can also be mechanically aftertreated, z. B. ground, and with the usual powder bases, z. B. inorganic or organic Fabrics of synthetic and natural origin can be combined. Are cheap z. B. Mixtures with starch made swell-proof.

Auch andere Zusatzstoffe, wie Farhstoffpigmente oder andere in der Kosmetik übliche P-igmente, Wirkstoffe, Riechstoffe, kapillaraktive Verbindungen, Salbengrundlagen können durch Mischen oder Einarbeiten den Polyamidpulvern mit sehr befriedigender Wirkung beigegeben werden.Other additives, such as dye pigments or others in the P-pigments customary in cosmetics, active ingredients, fragrances, capillary-active compounds, Ointment bases can be made by mixing or incorporating the polyamide powders with very satisfactory effect can be added.

Von besonderem Interesse ist die Verwendung der Polyamidpulver als Pudergrundlage für Körperpuder und als Pigment in Zahnpasten. Ihre Verwendung in Zahnpasten ist wegen ihrer geringeren Härte gegenüber anorganischen Pigmenten vorteilhaft. In wäßrigen oder alkoholischen Lösungen sedimentieren sie weniger rasch als anorganische Pigmente. Of particular interest is the use of the polyamide powder as Powder base for body powder and as a pigment in toothpastes. Your use in Toothpastes are advantageous over inorganic pigments because of their lower hardness. In aqueous or alcoholic solutions they sediment less quickly than in inorganic ones Pigments.

Beispiel 1 Feinkörniges Polycaprolactam wird in Dimethylformamid bei 1900 C unter Rühren gelöst. Man stellt eine klare Lösung her, die in 100 Gewichtsteilen etwa 25 Gewichtsteile Polyamid enthält. Beim Abkühlen der Lösung fällt das Polycaprolactam in feinstteiliger Form wieder aus. Das Pulver wird abgeschleudert und nach dem Auswaschen des restlichen Dimethylformamids mit Wasser in bewegter Heißluft getrocknet. Das Pulver reagiert völlig neutral. Die Endgruppenbestimmung ,ergibt eine äquivalente Anzahl von Carboxyl- und Aminogruppen. Durch Zusatz von Farbstoffen und Riechstoffen erhält man einen Gesichtspuder, der sehr gute Haftfestigkeit und Saugfähigkeit besitzt. Example 1 Fine grain polycaprolactam is made into dimethylformamide dissolved at 1900 C with stirring. A clear solution is prepared in 100 parts by weight contains about 25 parts by weight of polyamide. When the solution cools, the polycaprolactam falls in finely divided form. The powder is spun off and washed out the remaining dimethylformamide dried with water in moving hot air. That Powder reacts completely neutrally. The end group determination gives an equivalent one Number of carboxyl and amino groups. By adding dyes and fragrances you get one Face powder that has very good adhesive strength and absorbency.

Beispiel 2 Zu 85 Gewichtsteilen einer 1950 C warmen, dünnflüssigen Acetamidschmelze gibt man unter Rühren 15 Gewichtsteile feinkörniges Polycaprolactam. Man erhält eine klare Lösung, aus der das Polyamid durch Zugabe von Wasser ausgefällt wird. Das feinteilige Pulver von Polycaprolactam wird abgeschleudert, mehrfach zur Entfernung des Acetamids mit Wasser gewaschen und in bewegter Heißluft getrocknet. Example 2 To 85 parts by weight of a 1950 C warm, thin liquid Acetamide melt is added to 15 parts by weight of fine-grained polycaprolactam with stirring. A clear solution is obtained from which the polyamide is precipitated by adding water will. The finely divided polycaprolactam powder is thrown off several times to Removal of the acetamide, washed with water and dried in moving hot air.

Durch Mischen des neutralen, feinteiligen Polyamidpulvers mit 0,1°/o Palmkernfettdimethylbenzylammoniumchlorid erhält man einen desinfizierenden Puder von sehr guter Haftfestigkeit.By mixing the neutral, finely divided polyamide powder with 0.1% Palm kernel fat dimethylbenzylammonium chloride gives a disinfecting powder very good adhesive strength.

Beispiel 3 31 Teile eines nach Beispiel 1 hergestellten Polyamidpulvers werden unter gleichmäßigem Rühren einer Mischung aus 48 Teilen Wasser, 15 Teilen Glycerin, 1 Teil des Umsetzungsproduktes von Äthylenoxyd und Dodecylalkohol (Molverhältnis 10:1) und 5 Teilen einer 150/oigen wäßrigen Paste von polyacrylsaurem Natrium zugegeben. Das Polyamidpulver läßt sich homogen in der Mischung verteilen. Die Paste ist als Zahnpflegemittel gut geeignet. Zur Geschmacksverbesserung können noch 0,15 Teile Pfefferminzöl zugesetzt werden. Example 3 31 parts of a polyamide powder produced according to Example 1 are with uniform stirring a mixture of 48 parts of water, 15 parts Glycerine, 1 part of the reaction product of ethylene oxide and dodecyl alcohol (molar ratio 10: 1) and 5 parts of a 150% aqueous paste of sodium polyacrylic acid were added. The polyamide powder can be distributed homogeneously in the mixture. The paste is as Dentifrices well suited. 0.15 parts can be added to improve the taste Peppermint oil can be added.

Claims

PATENT CLAIM Use of finely divided, completely neutral powders of polyamides from lactams, which by dissolving the polyamides in carbamyl compounds, especially in aliphatic, substituted on the nitrogen atom by alkyl groups Carboxamides such as dimethylformamide, dimethyl and diethylacetamide, and reprecipitation are obtained as an active ingredient carrier, in particular as a powder base, for production of cosmetic preparations for the care of the skin and of dental care products.

Documents considered: German Patent No. 830 383; French Patent No. 1,078,849; British Patent No. 670,693.