DE1088020B

DE1088020B - Dye baths and printing pastes for dyeing or printing structures made of polyesters or cellulose esters

Info

Publication number: DE1088020B
Application number: DEB52896A
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Seibert; Karl Georg Roessler
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1959-04-18
Filing date: 1959-04-18
Publication date: 1960-09-01

Description

Färbebäder und Druckpasten zum Färben bzw. Bedrucken von Gebilden aus Polyestern oder Celluloseestern Es wurde gefunden, daß man Gebilde aus linearen faserbildenden Polyestern oder Celluloseestern sehr echt färben und bedrucken kann, wenn man Färbebäder oder Druckpasten verwendet, die Nitrofarbstoffe der allgemeinen Formel enthalten, in der R eine Alkylengruppe mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen, welche Teil eines oder mehrerer aliphatischer Ringe oder Ringsysteme sein können, und R' Wasserstoffatome, kurzbettige Alkylgruppen oder Trifluormethylgruppen bedeutet.Dye baths and printing pastes for dyeing or printing structures made of polyesters or cellulose esters It has been found that structures made of linear fiber-forming polyesters or cellulose esters can be dyed and printed very fast if dye baths or printing pastes are used, the nitro dyes of the general formula contain, in which R is an alkylene group with 2 to 15 carbon atoms, which can be part of one or more aliphatic rings or ring systems, and R 'denotes hydrogen atoms, short-bed alkyl groups or trifluoromethyl groups.

Für die genannten Färbebäder und Druckpasten geeignete Farbstoffe sind z. B.1,2-Bis-(2-nitrophenylamino)-äthan, 1,3-Bis-(2-nitrophenylamino)-propan, 1,3-Bis-(2-nitro-4-methylphenylamino)-propan, 1,3-Bis-(2-nitro-4-trifluormethylphenylamino)-propan, 1,4-Bis-(2-nitrophenylamino)-butan, 1,4-Bis-(2-nitrophenylamino)-cyclohexan, 1,6-Bis-(2-nitrophenylamino)-hexan, 1,6-Bis-(2-nitro-4-methylphenylamino)-hexan, 1,6-Bis-(2-nitro-4-trifluormethylphenylamino)-hexan und 4,4'-Bis-(2-nitrophenylamino)-dicyclohexylmethan.Dyes suitable for the dye baths and printing pastes mentioned are z. B. 1,2-bis (2-nitrophenylamino) ethane, 1,3-bis (2-nitrophenylamino) propane, 1,3-bis (2-nitro-4-methylphenylamino) propane, 1,3-bis (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) propane, 1,4-bis- (2-nitrophenylamino) -butane, 1,4-bis- (2-nitrophenylamino) -cyclohexane, 1,6-bis- (2-nitrophenylamino) -hexane, 1,6-bis- (2-nitro-4-methylphenylamino) -hexane, 1,6-bis- (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) -hexane and 4,4'-bis (2-nitrophenylamino) dicyclohexyl methane.

Die Farbstoffe lassen sich in bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden aliphatischen Diamine mit geeignet substituierten 1-Nitro 2-halogenbenzolen, 1-Nitro-2-hydroxybenzolen oder 1-Nitro-2-alkoXybenzolen, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, oder durch Umsetzung der entsprechenden aliphatischen Dihalogenide mit geeignet substituierten 1-Nitro-2-aminobenzolen in Gegenwart säurebindender Mittel gewinnen. Sie sind nahezu unlöslich in Wasser und lösen sich in den meisten organischen Lösungsmitteln.The dyes can be in a known manner by implementing the corresponding aliphatic diamines with suitably substituted 1-nitro 2-halobenzenes, 1-nitro-2-hydroxybenzenes or 1-nitro-2-alkoXybenzenes, optionally in the presence acid-binding agents, or by reacting the corresponding aliphatic dihalides with suitably substituted 1-nitro-2-aminobenzenes in the presence of acid-binding agents Attract funds. They are almost insoluble in water and dissolve in most of them organic solvents.

Mit den neuen Färbebädern und Druckpasten lassen sich Gebilde, z. B. Folien, Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe, Gewirke und Filze, aus linearen faserbildenden Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, und aus Celluloseestern, wie Cellulose-21/,acetat und Cellulosetriacetat, nach den für diese Materialien bekannten Verfahren färben und bedrucken, wobei man zweckmäßig übliche Dispergiermittel mitverwendet.' Zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Polyestern wurden bereits Nitrofarbstoffe, z. B. vom Typ der 1-Amino-2-nitrobenzole, vorgeschlagen. Die damit erzeugten Färbungen und Drucke haben jedoch im allgemeinen den Nachteil, wenig reib- und sublimierecht zu sein. Nitrofarbstoffe anderer Konstitutionen, die weniger sublimierunecht sind, ziehen meist auf Polyestermaterialien nicht gut auf. Die in den neuen Färbebädern und Druckpasten verwendeten Nitrofarbstoffe haben eine große Affinität zu den genannten Materialien und -liefern farbstarke, ausgezeichnet reib- und sublimierechte Färbungen, die auch Nachbehandlungen bei höherer Temperatur ohne Schaden vertragen. Die Mitverwendung von Färbebeschleunigern (Carriern) erübrigt sich.With the new dye baths and printing pastes, structures such. B. films, fibers, threads, flakes, woven fabrics, knitted fabrics and felts, made of linear fiber-forming Polyesters, such as polyethylene glycol terephthalate, and of cellulose esters, such as cellulose-21 / acetate and cellulose triacetate, dye according to the methods known for these materials and printing, in which case it is expedient to also use customary dispersants. ' To the Dyeing and printing of materials made of polyesters have already become nitro dyes, z. B. of the 1-amino-2-nitrobenzenes type proposed. The colorations produced with it and prints, however, generally have the disadvantage of having a poor resistance to rubbing and sublimation to be. Nitro dyes of other constitutions that are less impervious to sublimation, usually do not fit well on polyester materials. The ones in the new dye baths Nitro dyes used and printing pastes have a great affinity for the aforesaid Materials and deliver strong, extremely rubbing and sublimation-fast dyeings, which can also tolerate post-treatment at higher temperatures without damage. The co-use dye accelerators (carriers) are unnecessary.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.The parts mentioned in the examples are parts by weight.

Beispiel 1 100Teile Fäden aus Cellulose 21/2 -acetat behandelt man 90 Minuten bei 75°C in einem Bad, das aus 1 Teil 1,6-Bis-(2-nitrophenylamino)-hexan, 0,5 Teilen des. Umsetzungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Aminooctadecen-(9) und 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhält klare gelbe Färbungen von sehr guten Naß-, Licht-und Reibechtheiten. Beispiel 2 100 Teile Polyäthylenglykolterephthalatfolie werden in einem Bad aus 0,5 Teilen 1,4-Bis-(2-nitrophenylamino)-cyclohexan, 1 Teil des sulfatierten Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Spermölalkohol und 80 Mol Athylenoxyd und 3000 Teilen Wasser 60 Minuten bei 130°C behandelt. Man erhält klare grünstichiggelbe Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit, hervorragender Naßechtheit und sehr guter thermischer Beständigkeit.Example 1 100 parts of cellulose 21/2 acetate filaments are treated 90 minutes at 75 ° C in a bath consisting of 1 part 1,6-bis (2-nitrophenylamino) hexane, 0.5 parts of the. Reaction product of 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of amino octadecene (9) and 3000 parts of water. Clear yellow colorations of very good color are obtained Wet, light and rub fastness properties. Example 2 100 parts of polyethylene glycol terephthalate film are in a bath of 0.5 parts of 1,4-bis (2-nitrophenylamino) cyclohexane, 1 part of the sulfated reaction product of 1 mole of sperm oil alcohol and 80 moles of ethylene oxide and 3000 parts of water treated at 130 ° C for 60 minutes. Clear greenish-yellowish ones are obtained Dyeings of excellent lightfastness, excellent wetfastness and very good thermal resistance.

Beispiel 3 100 Teile eines Gewebes aus Cellulosetriacetat färbt man 90 Minuten in einem siedenden Bad aus 0,5 Teilen 1,3-Bis-(2-nitrophenylamino)-propan, 0,5 Teilen des Umsetzungsproduktes aus 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 1-Aminooctadecen-(9) und 3000 Teilen Wasser. Es werden klare gelbe Färbungen von sehr guter Naß-, Reib- und Lichtechtheit erhalten.Example 3 100 parts of a fabric made from cellulose triacetate are dyed 90 minutes in a boiling bath of 0.5 parts of 1,3-bis (2-nitrophenylamino) propane, 0.5 parts of the reaction product of 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of 1-aminooctadecene (9) and 3000 parts of water. It will clear yellow tints of very good wet, rub and light fastness.

Beispiel 4 Man behandelt 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern 60 Minuten bei 130°C in einem Bad aus 0,5 Teilen feinverteiltem 4,4'-Bis-(2-nitrophenylamino)-dicyclohexyhmethan, 1 Teil des Natriumsalzes des sulfatierten Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Spermölalkohol und 80 Mol Äthylenoxyd und 3000Teilen Wasser. Es werden klare gelbe Färbungen von vorzüglicher Lichtechtheit, Naßechtheit und thermischer Beständigkeit erhalten. Beispiel 5 Man färbt 100 Teile eines Gewebes aus Cellulosetriacetat 90 Minuten bei Siedetemperatur in einem Bad aus 1 Teil 1,3-Bis-(2-nitro-4-trifluormethylphenylamino)-propan, 0,5 Teilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol 1-Aminooctadecen-(9) und 3000 Teilen Wasser. Die erhaltenen klaren gelben Färbungen sind ausgezeichnet naß- und reibecht sowie gut lichtecht. Beispiel 6 Man bedruckt ein Gewebe aus Cellulose-21/2 acetat mit einer Druckpaste, die folgendermaßen hergestellt wird: 10 Teile des feinverteilten Farbstoffs 1,3-Bis-(2-nitrophenylamino)-propan mischt man mit 35 Teilen 4-benzoylaminobenzolsulfonsaurem Natrium und 225 Teilen Wasser von etwa 80°C. Diese Mischung wird in 600 Teile Kristallgummi (1 : 2) eingerührt und dann mit 130 Teilen Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.Example 4 100 parts of a fabric made of polyethylene glycol terephthalate fibers are treated 60 minutes at 130 ° C in a bath of 0.5 parts of finely divided 4,4'-bis (2-nitrophenylamino) -dicyclohexyhmethane, 1 part of the sodium salt of the sulfated reaction product from 1 mole of sperm oil alcohol and 80 moles of ethylene oxide and 3000 parts of water. There are clear yellow colorations of excellent light fastness, wet fastness and thermal resistance. Example 5 100 parts of a fabric made from cellulose triacetate are dyed for 90 minutes Boiling point in a bath of 1 part 1,3-bis (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) propane, 0.5 parts of the adduct of 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of 1-aminooctadecene (9) and 3000 parts of water. The clear yellow colorations obtained are excellent Wet and rubbing fast as well as good lightfast. Example 6 A fabric made of cellulose-21/2 is printed acetate with a printing paste, which is prepared as follows: 10 parts of the finely divided The dye 1,3-bis (2-nitrophenylamino) propane is mixed with 35 parts of 4-benzoylaminobenzenesulfonic acid Sodium and 225 parts of water at about 80 ° C. This mixture turns into 600 parts of crystal rubber (1: 2) stirred in and then made up to 1000 parts with 130 parts of water.

Nach dem Bedrucken trocknet man das Gewebe, dämpft es 30 Minuten und spült und. seift es. Die erhaltenen klaren gelben Drucke sind sehr gut naß-, reib-und lichtecht.After printing, the fabric is dried, steamed for 30 minutes and rinses and. soaps it. The clear yellow prints obtained are very good wet, rub and rub lightfast.

Beispiel 7 Man behandelt 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalat in einem Bad aus 0,5 Teilen feinverteiltem 1,6-Bis-(2-nitro-4-methylphenylamino)-hexan, l Teil des Natriumsalzes des sulfatierten Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Spermölalkohol und 80 Mol Äthylenoxyd und 3000 Teilen Wasser 60 Minuten bei 130°C. Man erhält klare gelbe Färbungen, die neben ausgezeichneter Naßechtheit und thermischer Beständigkeit eine gute Lichtechtheit besitzen.Example 7 100 parts of a fabric made of polyethylene glycol terephthalate are treated in a bath of 0.5 parts of finely divided 1,6-bis (2-nitro-4-methylphenylamino) hexane, l part of the sodium salt of the sulfated reaction product from 1 mol of sperm oil alcohol and 80 moles of ethylene oxide and 3000 parts of water at 130 ° C for 60 minutes. You get clear yellow dyeings, in addition to excellent wet fastness and thermal resistance have good lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM. Dye baths and printing pastes for dyeing or printing structures made of polyesters or cellulose esters, characterized in that they contain nitro dyes of the general formula contain, in which R is an alkylene group with 2 to 15 carbon atoms, which can be part of one or more aliphatic rings or ring systems, and R 'denotes hydrogen atoms, short-chain alkyl groups or trifluoromethyl groups.