Verfahren zur Herstellung
einer optisch aufhellend wirkenden
Bisoxäs'ulfosäure
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer optisch aufhellend wirkenden
Bisoxazolsulfosäure der Formel
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man co-Aminoacetophenon mit einer Säure oder
deren funktionellen Derivaten der allgemeinen Formel X . CO-CH=CH-CO . X, worin
X eine gegen die Aminogruppe austauschbare Gruppe, insbesondere Halogen, bedeutet,
in an sich bekannter Weise umsetzt, das erhaltene Fumaroyldi-(co-aminoacetophenon)
nach bekannten Methoden mit kondensierenden Mitteln in das entsprechende Bisoxazol
überführt und dieses in an sich bekannter Weise sulfoniert. Method of manufacture
one that has an optically brightening effect
Bisoxesulfonic acid
The invention relates to a process for the production of an optically brightening bisoxazole sulfonic acid of the formula which is characterized in that co-aminoacetophenone with an acid or its functional derivatives of the general formula X. CO-CH = CH-CO. X, in which X denotes a group which can be exchanged for the amino group, in particular halogen, is converted in a manner known per se, the fumaroyldi- (co-aminoacetophenone) obtained is converted into the corresponding bisoxazole by known methods using condensing agents and this in a manner known per se sulfonated.
Das Verfahrensprodukt läßt sich infolge seiner blauen Fluoreszenz
zum Aufhellen gefärbter oder ungefärbter Substanzen, wie Fasermaterialien, Papier,
Seifen, Waschmittel und Salben, verwenden.The process product can be due to its blue fluorescence
for lightening colored or undyed substances such as fiber materials, paper,
Use soaps, detergents and ointments.
Gegenüber der in den bekanntgemachten Unterlagen der Patentanmeldung
D 4787 IVc/12p (deutsches Patent 850008) beschriebenen Bisoxazoldisulfosäure
der Formel
welche, auf Baumwollstück aufgebracht, unter, der UV-Lampe violett fluoresziert,
zeigen mit der erfindungsgemäß herstellbaren Substanz imprägnierte Baumwollstücke
die in der Praxis erwünschtere blaugrüne Reflexion.Compared to the bisoxazole disulfonic acid of the formula described in the published documents of patent application D 4787 IVc / 12p (German patent 850008) which, when applied to a piece of cotton, fluoresces violet under the UV lamp, pieces of cotton impregnated with the substance which can be prepared according to the invention show the blue-green reflection which is more desirable in practice.
Beispiel Man läßt in eine Mischung von 172 Teilen salzsaurem co-Aminoacetophenon
und 100 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 1000 Teilen Eisessig bei 5 bis 10°
C im Verlauf von 1 Stunde 80 Teile Fumarsäurechlorid eintropfen. Nach Zugabe von
weiteren 100 Teilen wasserfreiem Natriumacetat verrührt man die Mischung 1 Stunde
bei 15° C und dann 4 bis 5 Stunden bei 20 bis 25° C. Dann gießt man unter, Rühren
auf 2000 Teile Eis, saugt die ausgeschiedene farblose Substanz ab und wäscht mit
Wasser aus. Das so erhaltene Fumaroyl-di-(co-aminoacetophenon) zeigt nach dem Umkristallisieren
aus Dimethylformamid den Schmelzpunkt 300° C.EXAMPLE One leaves in a mixture of 172 parts of hydrochloric acid co-aminoacetophenone
and 100 parts of anhydrous sodium acetate in 1000 parts of glacial acetic acid at 5 to 10 °
C drop in 80 parts of fumaric acid chloride in the course of 1 hour. After adding
The mixture is stirred for a further 100 parts of anhydrous sodium acetate for 1 hour
at 15 ° C. and then for 4 to 5 hours at 20 to 25 ° C. It is then poured in, stirring
on 2000 parts of ice, sucks the colorless substance which has separated out and washes with it
Water out. The fumaroyl-di- (co-aminoacetophenone) obtained in this way shows after recrystallization
from dimethylformamide the melting point 300 ° C.
Eine Lösung von 10 Teilen Fumaroyl-di-(co-aminoacetophenon) in 80
Teilen Monohydrat wird 1 Stunde bei 40 bis 45° C und 3 Stunden bei 70 bis 75° C
verrührt. Nach dem Erkalten gießt man die Lösung unter Rühren auf 250 Teile Eis
und entfernt die überschüssige Schwefelsäure durch Zugabe von Kreide. Man saugt
heißt vom Gips ab, wäscht den Rückstand mit heißem Wasser nach und versetzt das
Filtrat zwecks Bildung des Natriumsalzes mit Sodalösung. Durch Eindampfen erhält
man dieses als schwachgelbliches Pulver, dessen wäßrige Lösungen auch in sehr starker
Verdünnung noch eine intensive blaue Fluoreszenz zeigen. Es hat die folgende Konstitutionsformel:
A solution of 10 parts of fumaroyl-di (co-aminoacetophenone) in 80 parts of monohydrate is stirred at 40 to 45 ° C. for 1 hour and at 70 to 75 ° C. for 3 hours. After cooling, the solution is poured onto 250 parts of ice with stirring and the excess sulfuric acid is removed by adding chalk. The plaster of paris is filtered off with suction, the residue is washed with hot water and the filtrate is treated with soda solution to form the sodium salt. This is obtained by evaporation as a pale yellowish powder, the aqueous solutions of which still show an intense blue fluorescence even in very strong dilution. It has the following constitutional formula: