DE1078326B - Casting and impregnating resin compounds based on organopolysiloxane that can be thermosetted with peroxides - Google Patents

Casting and impregnating resin compounds based on organopolysiloxane that can be thermosetted with peroxides

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DE1078326B
DE1078326B DED25375A DED0025375A DE1078326B DE 1078326 B DE1078326 B DE 1078326B DE D25375 A DED25375 A DE D25375A DE D0025375 A DED0025375 A DE D0025375A DE 1078326 B DE1078326 B DE 1078326B
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Description

Mit Peroxyden wärmehärtbare Gieß-und Imprägnierharzmass en auf Organop olysiloxangrundlage Brauchbare Gießharze auf Organosiliciumgrundlage sind bereits im Patent 1 046 320 beschrieben. Es handelt sich hierbei um Mischpolymerisate aus Phenylvinyl- und Phenylmethylsiloxanen mit gegebenenfalls endblockierenden Gruppen. Beim Härten derartiger Stoffe mittels organischer Peroxyde oder anderer Katalysatoren erhält man zähe, biegsame Harze. Produkte größter Festigkeit lassen sich allerdings nur aus Mischpolymerisaten, die eine über 5000, vorzugsweise bei 25 000 cSt/250 C und darüberliegende Viskosität aufweisen, herstellen. Hohe Viskositäten ziehen jedoch beschränkte Anwendbarkeit nach sich. Phenylvinylsiloxan - Phenylmethylsiloxan- Mischpolymerisate mit Viskositäten unterhalb 5000 cSt/250 C, d. h. zum Beispiel mit solchen von 100 bis 3000 cSt/250 C, ergeben andererseits nach Härtung des Harzes Produkte mit verminderter physikalischer Festigkeit, was zwar die Eignung zum Gießen oder Imprägnieren von Gegenständen nicht herabmindert, jedoch auch wiederum die Anwendungsmöglichkeiten des Harzes einschränkt.Casting and impregnating resin compounds on organop that are thermosetting with peroxides olysiloxane-based Casting resins based on organosilicon can already be used in patent 1,046,320. These are copolymers Phenylvinyl and phenylmethylsiloxanes with optionally end-blocking groups. When hardening such substances by means of organic peroxides or other catalysts tough, flexible resins are obtained. Products of greatest strength can, however only from copolymers that have a value of over 5000, preferably 25,000 cSt / 250 C and above have viscosity, produce. Draw high viscosities however, limited applicability. Phenylvinylsiloxane - phenylmethylsiloxane Copolymers with viscosities below 5000 cSt / 250 C, i.e. H. for example with those of 100 to 3000 cSt / 250 C, on the other hand, result after curing of the resin Products with reduced physical strength, which although the suitability for casting or impregnation of objects does not degrade, but also in turn Restricts the application of the resin.

Gegenstand der Erfindung sind nun Harze mit niedriger Viskosität, d. h. einer solchen unter 5000 cSt/ 250 C, die beste Gieß- und Imprägniereigeuschaften mit größtmöglicher physikalischer Festigkeit und Hitzebeständigkeit beim gehärteten Harz in sich vereinen. The invention now relates to resins with low viscosity, d. H. one under 5000 cSt / 250 C, the best casting and impregnation liquidity with the greatest possible physical strength and heat resistance when hardened Unite resin.

Die erfindungsgemäßen Harze sind Gemische, bestehend aus: (A) 5 bis 75 Gewichtsprozent Trisiloxanen der Formeln (CH2=CH) (CH3)2SiOSi(C6H5)2OSi (CH3)2CH=CH2, oder (C H2= C H) (C H3)2 Si O Si (C H= C H2) (C6 H5) O Si (C H3)2 C CH2, (B) 25 bis 95 Gewichtsprozent Polysiloxanen, deren Polymereinheiten Monovinylsiloxan-, Phenylvinylsiloxan-, Monophenylsiloxan-, Phenylmethylsiloxan-, Monomethylsiloxan- oder Diphenylsiloxaneinheiten sein können, wobei die Polysiloxane bis zu 20 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel R3SiO (R=Methyl-, Vinyl-und Phenylreste) enthalten können, mindestens 10 Molprozent der Polysiloxaneinheiten Vinylgruppen aufweisen und das Verhältnis von Phenylgruppen zu Siliciumatomen 0,25 :1 bis 1,1:1 betragen muß, und (C) organischen Peroxyden.The resins according to the invention are mixtures consisting of: (A) 5 to 75 percent by weight of trisiloxanes of the formulas (CH2 = CH) (CH3) 2SiOSi (C6H5) 2OSi (CH3) 2CH = CH2, or (C H2 = CH) (C H3) 2 Si O Si (CH = C H2) (C6 H5) O Si (C H3) 2 C CH2, (B) 25 to 95 percent by weight of polysiloxanes, the polymer units of which are monovinylsiloxane, phenylvinylsiloxane -, monophenylsiloxane, phenylmethylsiloxane, monomethylsiloxane or diphenylsiloxane units, where the polysiloxanes can contain up to 20 mol percent of siloxane units of the formula R3SiO (R = methyl, vinyl and phenyl radicals), at least 10 mol percent of the polysiloxane units can contain vinyl groups and the ratio of the polysiloxane units from phenyl groups to silicon atoms must be 0.25: 1 to 1.1: 1, and (C) organic peroxides.

Die erfindungsgemäß verwendeten Trisiloxane (A) können durch Mischhydrolyse und Mischkondensation von (CH3)2(CH2=CH>SiCl mit (C6H5)2SiCl2, (C6H5) CH3SiCl2 oder (C6H5) (CXH2=CH) SiCl2 auf bekannte Weise gewonnen werden. The trisiloxanes (A) used according to the invention can be prepared by mixed hydrolysis and mixed condensation of (CH3) 2 (CH2 = CH> SiCl with (C6H5) 2SiCl2, (C6H5) CH3SiCl2 or (C6H5) (CXH2 = CH) SiCl2 can be obtained in a known manner.

Die Polysiloxane (B) können entweder Phenylvinylsiloxane oder Mischpolymerisate bestimmter Kombinationen aus Monovinylsiloxan, Phenylvinylsiloxan, Monophenylsiloxan, Phenylmethylsiloxan, Monomethylsiloxan und Diphenylsiloxan sein und sind auf bekannte Weise hergestellt. Diese Mischpolymerisate können bis zu 20 Molprozent Triorganosiloxanemheiten, wie Trimethyl-, Triphenyl-, Dimethylphenyl-, Diphenylmethyl-, Dimethylvinyl-, Diphenylvinyl- oder Methylphenylvinylsiloxan, enthalten. Bei Anwendung von mehr als 10 Molprozent Triorganosiloxanen sollten die endständigen Gruppen der Polysiloxanketten vorzugsweise Vinylgruppen aufweisen. The polysiloxanes (B) can either be phenylvinylsiloxanes or copolymers certain combinations of monovinylsiloxane, phenylvinylsiloxane, monophenylsiloxane, Phenylmethylsiloxane, monomethylsiloxane and diphenylsiloxane and are known to be Way made. These copolymers can contain up to 20 mole percent triorganosiloxane units, such as trimethyl, triphenyl, dimethylphenyl, Diphenylmethyl, dimethylvinyl, Diphenylvinyl- or Methylphenylvinylsiloxan contain. When applying more as 10 mole percent triorganosiloxanes should be the terminal groups of the polysiloxane chains preferably have vinyl groups.

Die erfindungsgemäßen, mit Peroxyden wärmehärtbaren Gieß- und Imprägnierharzmassen erhält man durch Mischen der Siloxane (A) mit den Polysiloxanen (B) und organischen Peroxyden (C). Die Härtung der Gemische erfolgt durch Erhitzen mit den organischen Peroxyden. Als Härtungskatalysator eignet sich jedes beliebige organische Peroxyd, wie z. B. The casting and impregnating resin compositions according to the invention, thermosetting with peroxides obtained by mixing the siloxanes (A) with the polysiloxanes (B) and organic Peroxides (C). The mixtures are hardened by heating with the organic ones Peroxides. Any organic peroxide is suitable as a curing catalyst, such as B.

Acetylperoxyd, tert. Butylperbenzoat, Di-benzoylperoxyd, tert. Butylhydroperoxyd, tert. Butylperacetat, Cumylhydroperoxyd, B is-2,4-dichlorbenzoylperoxyd, Dicumylperoxyd und p-tert.-Butylisopropylbenzolhydroperoxyd. Die Menge des angewandten Peroxydkatalysators ist nicht entscheidend.Acetyl peroxide, tert. Butyl perbenzoate, di-benzoyl peroxide, tert. Butyl hydroperoxide, tert. Butyl peracetate, cumyl hydroperoxide, bis-2,4-dichlorobenzoyl peroxide, dicumyl peroxide and p-tert-butylisopropylbenzene hydroperoxide. The amount of peroxide catalyst used is not critical.

Die gehärteten Produkte stellen Mischpolymerisate aus den Siloxanen (A) und den Polysiloxanen (B) dar. Von den Siloxanen (A) kann sowohl jedes einzelne als auch Gemische der Siloxane der angegebenen Formel mit den Polysiloxanen (B) kombiniert werden. The cured products are copolymers made from the siloxanes (A) and the polysiloxanes (B). Of the siloxanes (A), each individual as well as mixtures of the siloxanes of the formula given with the polysiloxanes (B) be combined.

Es wurde weiterhin gefunden, daß die physikalische Festigkeit der gehärteten Produkte mit der Molekülgröße des Polysiloxans (B) wächst. Ebenso kann die Biegsamkeit des Produktes durch Variieren der Molprozente an Vinylsiloxan im Polysiloxan (B) beliebig bestimmt werden.It has also been found that the physical strength of the cured products grows with the molecular size of the polysiloxane (B). Likewise can the flexibility of the product by varying the mole percent of vinylsiloxane im Polysiloxane (B) can be determined as desired.

Die erfindungsgemäßen Massen können nach den allgemein üblichen Verfahren in jede gewünschte Form gegossen werden. Man kann sie auch auf einfache Weise, z. B. durch Vakuumimprägnierung, zum Imprägnieren von Spulen, Transformatoren oder anderen Geräten verwenden. The compositions according to the invention can be prepared by the generally customary processes can be poured into any desired shape. You can also use them in a simple way, e.g. B. by vacuum impregnation, for impregnating coils, transformers or use other devices.

Die Verbindung (CH3)2 (CH2=CH) SiOSi (CH=CH2) (C6Hs) OSi (CH=CH2) (CH3)2 verleiht dem Harz die größte Härte. The compound (CH3) 2 (CH2 = CH) SiOSi (CH = CH2) (C6Hs) OSi (CH = CH2) (CH3) 2 gives the resin the greatest hardness.

Der erfindungsgemäßen Harzmasse können gegebenenfalls beliebige Mengen von Füllstoffen, wie Metalloxyde, Kieselsäuren, Gasruß, Glasgewebe, Asbest, Glasperlen und Tone, einverleibt werden. Die Anwendung von Füllstoffen ergibt oft eine Verbesserung bestimmter Eigenschaften, so z. B. eine Verringerung des Ausdehnungskoeffizienten des gegossenen oder gepreßten Gegenstandes. Auf diese Weise kann ein Brüchigwerden des Harzes in der Umgebung der eingebetteten Massen, z. B. von Metallteilen, deren Ausdehnungskoeffizient von dem des Harzes sehr unterschiedlich ist, vermieden werden. The resin composition of the present invention can optionally be used in any desired amounts of fillers such as metal oxides, silicas, carbon black, glass fabric, asbestos, glass beads and clays, to be incorporated. The use of fillers often gives an improvement certain properties, e.g. B. a reduction in the expansion coefficient of the cast or pressed object. In this way one can become brittle of the resin in the vicinity of the embedded masses, e.g. B. of metal parts, their Expansion coefficient from which the resin is very different, can be avoided.

Die erfindungsgemäßen Massen zeichnen sich durch bessere Verarbeitungeigenschaften, erhöhte Gießfähig- keit-d. h., sie weisen keine Risse und Lunker auf-, eine größere Härte des Harzes sowie verbesserte Druckfestigkeit und Biegsamkeit gegenüber den bisher bekannten Phenylvinyl-Phenylmethylsiloxan-Gießbarzen und Methylvinylharzen aus. The compositions according to the invention are characterized by better processing properties, increased pourability speed-d. That is, they have no cracks or cavities - a larger one Hardness of the resin as well as improved compressive strength and flexibility compared to the hitherto known phenylvinyl-phenylmethylsiloxane casting resins and methyl vinyl resins the end.

Beispiel 1 70 Gewichtsteile eines Mischpolymerisats aus 29,3 Molprozent Phenylvinylsiloxan, 62 Molprozent Phenylmethylsiloxan und 8,4 Molprozent Phenylmethylvinylsiloxan mit einer Viskosität von 7400cSt/ 250 C werden mit 30 Gewichtsteilen (CH8)2 (CH2=cH) SiOSi (C6H5)2OSi (CH8)2 CH=CH2 versetzt. Das entstandene Gemisch hat eine Viskosität v-on über 800 cSt. Nach Zugabe von 1 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd wird eine hitzehärtbare Masse erhalten. Wird sie 16 Stunden auf 1500 C erhitzt, so erfolgt die Vernetzung. Example 1 70 parts by weight of a copolymer of 29.3 mol percent Phenylvinylsiloxane, 62 mole percent phenylmethylsiloxane and 8.4 mole percent phenylmethylvinylsiloxane with a viscosity of 7400cSt / 250 C, 30 parts by weight of (CH8) 2 (CH2 = cH) SiOSi (C6H5) 2OSi (CH8) 2 CH = CH2 added. The resulting mixture has a viscosity v-on over 800 cSt. After adding 1 percent by weight of di-tert-butyl peroxide obtain a thermosetting composition. If it is heated to 1500 C for 16 hours, it takes place networking.

Beispiel 2 75 Gewichtsteile eines Mischpolymerisats aus 60 Molprozent Phenylmethylsiloxan und 40 Molprozent Phenylvinylsiloxan mit einer Viskosität von 2500 cSt werden mit 25 Gewichtsteilen (CH3)2 (CH2=CH) SiOSi (CH3) (C6H5) OSi (CH3)2CH=CH2 versetzt und die entstandene Flüssigkeit mit 1 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd gemischt. Durch Erhitzen der Masse während 16 Stunden auf 1500 C erhält man ein zähes, biegsames Produkt. Example 2 75 parts by weight of a copolymer of 60 mol percent Phenylmethylsiloxane and 40 mole percent phenylvinylsiloxane having a viscosity of 2500 cSt are combined with 25 parts by weight of (CH3) 2 (CH2 = CH) SiOSi (CH3) (C6H5) OSi (CH3) 2CH = CH2 added and the resulting liquid with 1 percent by weight of di-tert-butyl peroxide mixed. By heating the mass to 1500 ° C. for 16 hours, one obtains a tough, flexible product.

Beispiel 3 Man stellt ein Gemisch her aus 75 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats, bestehend aus 60 Molprozent Phenylmethylsiloxan und 40 Molprozent Phenylvinylsiloxan mit einer Viskosität von 2500 cSt, und 25 Gewichtsteilen (CHS)2 (GH2=CH) SiOSi (CH=CH2) (C6H5) O Si (C H3) 2 C H= C H2 und 1 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd. Die Masse ist durch Erhitzen während 16 Stunden auf 1500 C härtbar, wobei man ein hartes, sprödes Produkt erhält. Example 3 A mixture is prepared from 75 parts by weight of one Copolymer consisting of 60 mol percent phenylmethylsiloxane and 40 mol percent Phenylvinylsiloxane with a viscosity of 2500 cSt, and 25 parts by weight (CHS) 2 (GH2 = CH) SiOSi (CH = CH2) (C6H5) O Si (C H3) 2 C H = C H2 and 1 percent by weight of di-tert-butyl peroxide. The mass can be hardened by heating to 1500 C for 16 hours, whereby one hard, brittle product.

Claims (1)

P.NTEXTANSPRI CH Mit Peroxyden wärmehärtbare Gieß- und Imprägnierharzmassen auf Organopolysiloxangrundlage, enthaltend ein Gemisch aus (A) 5 bis 75 Gewichtsprozent Trisiloxanen der Formeln (CH2=CH) (CH3)2SiOSi(C6H5)2OSi(CH3)2CH=CH2, (CH2=CH) (CH3)2SiOSi (CH3) (C6H5) OSi (CH3)2CHCH2 oder (CH2=CH) (CHS)2SiOSi (CH=CH2) (C6Hs) OSi (CH3)2CHCH2, (B) 25 bis 95 Gewichtsprozent Polysiloxanen mit Monovinyl-, Phenylvinyl-, Monophenyl-, Phenylmethyl-, Monomethyl- oder Diphenylsiloxaneinheiten, wobei bis zu 20 Molprozent der Einheiten die Formel R3 Si O (R=Vinyl-, Methyl- und Phenylreste) haben, mindestens 10 Molprozent der Einheiten Vinylgruppen aufweisen und das Mengenverhältnis von Phenylresten zu Siliciumatomen 0,25 :1 bis 1,1:1 beträgt, und (C) organischen Peroxyden. P.NTEXTANSPRI CH Casting and impregnating resin compounds thermosetting with peroxides based on organopolysiloxane, containing a mixture of (A) 5 to 75 percent by weight Trisiloxanes of the formulas (CH2 = CH) (CH3) 2SiOSi (C6H5) 2OSi (CH3) 2CH = CH2, (CH2 = CH) (CH3) 2SiOSi (CH3) (C6H5) OSi (CH3) 2CHCH2 or (CH2 = CH) (CHS) 2SiOSi (CH = CH2) (C6Hs) OSi (CH3) 2CHCH2, (B) 25 to 95 percent by weight of polysiloxanes with monovinyl, phenylvinyl, monophenyl, Phenylmethyl, monomethyl or diphenylsiloxane units, with up to 20 mole percent of the units have the formula R3 Si O (R = vinyl, methyl and phenyl radicals), at least 10 Mol percent of the units have vinyl groups and the quantitative ratio of phenyl radicals to silicon atoms is 0.25: 1 to 1.1: 1, and (C) organic peroxides.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0556510A1 (en) * 1992-01-23 1993-08-25 Daikyo Gomu Seiko Ltd. A modified polysiloxane composition and a sanitary rubber article coated with the composition

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