DE1075568B - Process for the production of hydrogen peroxide - Google Patents
Process for the production of hydrogen peroxideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd Die vorliegende Erfindung betrifft- ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd. Bekanntlich kann man Wasserstoffperoxyd in einem Kreisprozeß herstellen, der die katalytische Hydrierung eines Chinons, z. B. eines Anthrachinons, unter Bildung des entsprechenden Hydrochinons und die anschließende Umsetzung des entstandenen Hydrochinons mit Sauerstoff zur Freisetzung von Wasserstoffperoxyd und Wiedergewinnung des Chinons umfaßt. Das Wasserstoffperoxyd kann aus dem regenerierten Chinon mit Wasser extrahiert werden; das regenerierte Chinon kann - gereinigt oder, ungereinigt - in einem anschließenden Hydrierungs- und Oxydationszyklus zur Herstellung von weiterem Wasserstoffperoxyd verwendet werden. In diesem Zusammenhang wird z. B. auf die USA.-Patentschrift 2 158 525 verwiesen.Process for the preparation of hydrogen peroxide The present invention relates to a process for the production of hydrogen peroxide. As is well known, can to produce hydrogen peroxide in a cycle process called catalytic hydrogenation a quinone, e.g. B. an anthraquinone, with formation of the corresponding hydroquinone and the subsequent reaction of the resulting hydroquinone with oxygen for Includes release of hydrogen peroxide and recovery of the quinone. The hydrogen peroxide can be extracted from the regenerated quinone with water; the regenerated Quinone can - purified or, unpurified - in a subsequent hydrogenation and oxidation cycle can be used to produce more hydrogen peroxide. In this context z. See, for example, U.S. Patent 2,158,525.
Der oben beschriebene Kreisprozeß erfordert ein Lösungsmittel. Man hat jedoch gefunden, - daß die meisten Lösungsmittel, die wesentliche Mengen Chinon zu lösen vermögen, das durch Hydrierung des Chinons entstandene Produkt nicht gut lösen. Man verwendet daher im allgemeinen ein Lösungsmittelgemisch, in dem ein Lösungsmittel das Chinon und ein anderes das durch Hydrierung des Chinons entstandene Produkt gut löst. Da die Anforderungen an ein in dem genannten Kreisprozeß zu verwendendes Lösungsmittel sehr hoch sind, ist die Wahl des Lösungsmittels ziemlich schwierig. In erster Linie muß das Lösungsmittelgemisch oder das einzelne Lösungsmittel wesentliche Mengen des Chinons sowie des hydrierten Chinons lösen. Ferner muß das Lösungsmittel während des Verfahrens gegen Hydrierung und Oxydation beständig sein. Die Beständigkeit gegen Oxydation und Hydrierung ist nicht nur zur Vermeidung von Lösungsmittelverlusten wichtig, sondern auch, um eine Verunreinigung des erwünschten Endproduktes, des Wasserstoffperoxyds, sowie der Chinonlösung zu vermeiden.The cycle described above requires a solvent. Man has found, however, - that most solvents contain substantial amounts of quinone able to solve, the product formed by hydrogenation of the quinone is not good to solve. A solvent mixture is therefore generally used in which a solvent the quinone and another product formed by the hydrogenation of the quinone well solves. Since the requirements for a to be used in the mentioned cycle Solvents are very high, the choice of solvent is quite difficult. In the first place, the solvent mixture or the single solvent must be substantial Dissolve quantities of the quinone and the hydrogenated quinone. Furthermore, the solvent must be resistant to hydrogenation and oxidation during the process. The durability against oxidation and hydrogenation is not just to avoid solvent losses important, but also to avoid contamination of the desired end product, the Avoid hydrogen peroxide and the quinone solution.
Darüber hinaus muß das Lösungsmittel mit dem Chinon eine Lösung bilden, aus der das Wasserstoffperoxyd mit Wasser leicht extrahiert werden kann, da andernfalls für die Extraktion große Wassermengen erforderlich sind und die Wasserstoffperöxydlösung nur sehr verdünnt anfällt. Dabei darf das Lösungsmittel gegenüber Wasser nur eine geringe Löslichkeit haben. Beträgt die Löslichkeit des Lösungsmittels in Wasser beispielsweise mehr als etwa 2 oder 3 g pro Liter, so kommt es bei der Extraktion des Wasserstoffperoxyds zu bedeutenden Lösungsmittelverlusten und gleichzeitig zu einer, Verunreinigung des Wasserstoffperoxyds.In addition, the solvent must form a solution with the quinone, from which the hydrogen peroxide can easily be extracted with water, otherwise Large amounts of water are required for the extraction and the hydrogen peroxide solution is only very diluted. The solvent may only be one compared to water have low solubility. Is the solubility of the solvent in water for example more than about 2 or 3 g per liter, so it occurs in the extraction of hydrogen peroxide to significant solvent losses and at the same time to one, contamination of hydrogen peroxide.
Ferner darf das Lösungsmittel selbstverständlich die Hydrierung nicht beeinträchtigen. Im allgemeinen wird die Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium, Nickel od. dgl., durchgeführt. Bei sehr starker Vergiftung des Katalysators steigen die Kosten des Verfahrens. Dies ist dann besonders nachteilig, wenn der verwendete Katalysator ein seltenes und daher teures Metall wie Palladium ist.Furthermore, the solvent must of course not allow the hydrogenation affect. In general, the hydrogenation is carried out in the presence of a catalyst such as palladium, nickel or the like. In the event of severe poisoning of the catalytic converter the cost of the procedure increases. This is particularly disadvantageous when the The catalyst used is a rare and therefore expensive metal such as palladium.
Nur wenige Lösungsmittel entsprechen den obengenannten Anforderungen.Only a few solvents meet the above requirements.
Es wurde nun festgestellt, daß chlorierte Benzole, vor allem o-Dichlorbenzol, besonders wertvolle Lösungsmittel für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd durch Reduktion und anschließende Oxydation von Chinonen darstellen. Normalerweise hätte man erwarten müssen, daß diese Verbindungen bei dem genannten Verfahren einer Zersetzung unterliegen, was aber überraschenderweise nicht der Fallist.It has now been found that chlorinated benzenes, especially o-dichlorobenzene, particularly valuable solvents for the production of hydrogen peroxide Represent the reduction and subsequent oxidation of quinones. Usually would have one must expect these compounds to decompose in the process mentioned are subject to, which surprisingly is not the case.
Sie bilden außergewöhnlich gute Lösungsmittel für die Chinone und deren reduzierte Form, die Hydrochinone, und sind dabei in Wasser unlöslich. Infolgedessen kann eine große Menge Chinon in Lösung gebracht und das entstandene Wasserstoffperoxyd mit einer, nur sehr kleinen Menge Wasser aus der Lösung extrahiert werden. Dadurch ist es möglich, hochkonzentrierte wäßrige Wasserstoffperoxydlösungen, die etwa 30 oder 35 bis 70 H202 .enthalten, zu gewinnen. Ein Konzentrieren der Lösung züi@ Erzie- Jung der handelsüblichen Stärke ist infolgedessen überflüssig. Die Löslichkeit von 2-Äthylanthrachinon in o-Dichlorbenzol beträgt bei 25' C etwa 270 g pro Liter. Eine Lösung von 2-Athylanthrachinon in o-Dichlorbenzol ergibt ferner nach der Hydrierung eine Lösung, die eine beträchtliche Menge des entsprechenden Hydxochinöns, des 2-Äthylanthrahydrochinons, in gelöstem Zustand enthält. Das 2-Äthylanthrahydrochinon besitzt in o-Dichlorbenzßl-bei 25' C eine Löslichkeit von 6 g pro Liter. Die Löslichkeit -des Tetrahydroderivates des 2-Äthylanthrachinons-und 2-Äthylanthrahydrochinons beträgt etwa 245 bzw. 18 g pro Liter. Die Löslichkeit des Anthrahydrochinons beruht, zumindest. teilweise, auf dem großen Lösungsvermögen des Anthrachinons. Daher ist es bei Verwendung von o-Dichlorbenzol als Lösungsmittel zweckmäßig, die Hydrierung nicht vollständig durchzuführen und im Lösungsmittel eine beträchtliche Menge Anthrachinon zu belassen.They form exceptionally good solvents for the quinones and their reduced form, the hydroquinones, and are insoluble in water. As a result, a large amount of quinone can be brought into solution and the hydrogen peroxide formed can be extracted from the solution with only a very small amount of water. This makes it possible to obtain highly concentrated aqueous hydrogen peroxide solutions which contain about 30 or 35 to 70 H 2 O 2. Concentrating the solution at the commercially available strength is therefore superfluous. The solubility of 2-ethylanthraquinone in o-dichlorobenzene is about 270 g per liter at 25 ° C. A solution of 2-ethylanthraquinone in o-dichlorobenzene also gives, after hydrogenation, a solution which contains a considerable amount of the corresponding hydroxoquinone, 2-ethylanthrahydroquinone, in a dissolved state. The 2-ethylanthrahydroquinone has a solubility of 6 g per liter in o-dichlorobenzene at 25 ° C. The solubility of the tetrahydro derivative of 2-ethylanthraquinone and 2-ethylanthrahydroquinone is about 245 and 18 g per liter, respectively. The solubility of the anthrahydroquinone is based, at least. partly, on the great dissolving power of the anthraquinone. Therefore, when using o-dichlorobenzene as the solvent, it is advantageous not to carry out the hydrogenation completely and to leave a considerable amount of anthraquinone in the solvent.
Die Löslichkeit des tert.-Butylanthrachinons in o-Dichlorbenzol beträgt etwa 225 g pro Liter und die des durch Hydrierung einer solchen gesättigten Lösung gebildeten Hydrochinons bei 25' C etwa 29 g pro Liter. Andere homologe Anthrächinone weisen ähnliche erwünschte Löslichkeiten auf, #'-Der-Verteilungskoeffizient des o-Dichlorbenzols, der durch das Verhältnis der Wasserstoffperoxydkonzentration einer wäßrigen, 50 Gewichtsprozent H202 enthaltenden Lösung zur Wasserstoffperoxydkonzentra-. tion von mit dieser wäßrigen Lösung im Gleichgewicht stehendem o=Dichlorbenzol ausgedrückt werden kann, beträgt bei 25' C etwa 3400. Das heißt, die Menge an Wasserstoffperoxyd, die ::sieh - bei 25' C in einer o-Dichlorbenzollösung von Wasserstoffperoxyd befindet, die mit dem gleichen Volumen einer, 50 Gewichtsprozent H202 enthaltenden wäßrigen Lösung im Gleichgewicht steht, beträgt nur den 0,00029ten Teil der Wasserstoffperoxydmenge in der wäßrigen Lösung. Das Wässerstoffperoxyd känn also unter direkter. Gewinnung einer Väßrigeri Lösung, die etwa 30 oder 35 bis 70 Gewichtsprozent H202 enthält, leicht aus einer solchen Lösung extrahiert werden. Eine Destillation ist nicht mehr erforderlich. Es ist sogar möglich, noch konzentriertere Wasserstoffperoxydlösungen herzustellen.The solubility of tert-butylanthraquinone in o-dichlorobenzene is about 225 g per liter and that of the hydroquinone formed by hydrogenation of such a saturated solution at 25 ° C. is about 29 g per liter. Other homologous anthraquinones have similar desired solubilities. tion of o = dichlorobenzene in equilibrium with this aqueous solution is about 3400 at 25 ° C. That is, the amount of hydrogen peroxide that: see - is in an o-dichlorobenzene solution of hydrogen peroxide at 25 ° C, which is in equilibrium with the same volume of an aqueous solution containing 50% by weight of H 2 O 2, is only the 0.00029 part of the amount of hydrogen peroxide in the aqueous solution. The hydrogen peroxide can therefore under more direct. Obtaining a Väßrigeri solution containing about 30 or 35 to 70 percent by weight of H2 O2 can easily be extracted from such a solution. Distillation is no longer necessary. It is even possible to make even more concentrated hydrogen peroxide solutions.
Bei der Ausführung des .erfindungsgemäßen Verfahrens könilen die chlorierten Benzole gegebenenfalls als einzige Lösungsmittel verwendet werden. Häufig ist es jedoch erwünscht, außer dem chlorierten Benzol noch andere Lösungsmittel zu verwenden. In einem solchen Falle beträgt die Menge des chlorierten Benzols normalerweise mindestens etwa 15 Volumprozent .des gesamten zur Lösung des Anthrachinons und/oder des hydriertenAnthrachinons verwendetenLösungsmittels.When carrying out the process according to the invention, the chlorinated ones can be used Benzene can optionally be used as the sole solvent. Often it is however, it is desirable to use solvents other than the chlorinated benzene. In such a case, the amount of the chlorinated benzene is usually at least about 15 percent by volume of the total for solution of the anthraquinone and / or the hydrogenated anthraquinone solvent used.
Typische Lösungsmittel, die zusammen mit den chlorierten Benzolen verwendet werden können, sind: Benzol, Xylol, Toluol, Diisobutylketon, Alkylnaphthaline, wie Monomethylnaphthaline oder, Dimethylnaphthaline und andere aromatische Kohlenwasserstoffe. Ferner können verschiedene Alkohole und Ester, wie Amylalkohol, Isoheptylalkohole, Methylcyclohexanol, deren entsprechende Acetate, Propionate sowie ähnliche Ester, zusammen mit den chlorierten Benzolen verwendet werden.Typical solvents that go along with the chlorinated benzenes can be used are: benzene, xylene, toluene, diisobutyl ketone, alkylnaphthalenes, such as monomethylnaphthalenes or, dimethylnaphthalenes and other aromatic hydrocarbons. Furthermore, various alcohols and esters, such as amyl alcohol, isoheptyl alcohol, Methylcyclohexanol, their corresponding acetates, propionates and similar esters, can be used together with the chlorinated benzenes.
Zur Erzielung optimaler Ergebnisse soll das Lösungsmittelgemisch mindestens 20 Volumprozent chloriertes Benzol, bezogen auf das Volumen des gesamten Lösungsmittels, enthalten. Das chlorierte Benzol und die mit ihm hergestellten Gemische können in Verbindung mit -den folgenden Chinonen verwendet werden: 2-Äthylanthrachinon, 2-Isopropylanthrachinon, 2-sek.-Butylanthrachinon, 2-tert.-Butylanthrachinon, 2-sek.-Amylanthrachinon, 1,2-Dimethylanthrachinon, 1,3-Dimethylanthrachinon, 1,4-Dimethylanthrachinon, 2,7-Dimethylanthrachinon u. dgl. Die genannten Anthrachinone können für sich allein oder mit beliebigen anderen vermischt angewendet werden.To achieve optimal results, the solvent mixture should be at least 20 percent by volume of chlorinated benzene, based on the volume of the total solvent, contain. The chlorinated benzene and the mixtures produced with it can be used in Compound with -the following quinones can be used: 2-ethylanthraquinone, 2-isopropylanthraquinone, 2-sec-butylanthraquinone, 2-tert-butylanthraquinone, 2-sec-amylanthraquinone, 1,2-dimethylanthraquinone, 1,3-dimethylanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2,7-dimethylanthraquinone and the like. Like. The anthraquinones mentioned can be used alone or with any other can be used mixed.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.The following examples explain the process according to the invention.
Beispiel 1 Die Löslichkeitseigenschaften von Gemischen aus Diisobutylketon
und o-Dichlorbenzol wurden bei 25' C bestimmt. In der folgenden Tabelle ist
die Löslichkeit von Äbhylanthraehmon, dem durch Hydrierung einer gesättigten Lösung
von 2-Äthylanthrachinon erhaltenen 2-Äthylanthrahydrochinon und dem durch Hydrierung
einer gesättigten Lösung von Tetrahydro-2-äthylanthrachinon erhaltenen Tetrahydro-2-äthylanthrahydrodh.inon
aufgeführt. Ferner enthält die Tabelle den Verteilungskoeffizienten, ausgedrückt
durch das Verhältnis der Wasserstoffperoxydkonzentration in einer wäßrigen, 15 Gewichtsprozent
Wasserstoffperoxyd enthaltenden Lösung zur Wasserstoffperoxydkonzentration im mit
dieser Lösung im Gleichgewicht befindlichen Diisobutylketongemisch. -
Beispiel 4 Aus 375 g tert.-2-Butylanthrachinon in 3,11 o-Di-,chlorbenzol wurde eine Lösung hergestellt. In 31 dieser Lösung, die 10 g eines Palladiumkatalysators :auf einem Natrium-Aluminiumsilicatträger (2 Ge-Zvichtsprozent Palladium) enthielt, wurde so lange Wasserstoff bei 40 bis 45° C eingeleitet, bis 4,6 1 Wasserstoff absorbiert waren. Dann wurde die Lösung zur Entfernung des Katalysators filtriert und bei etwa 25° C mit Sauerstoff oxydiert, bis sie wieder die ursprüngliche gelbe Farbe der Ausgangslösung aufwies.Example 4 A solution was prepared from 375 g of tert-2-butylanthraquinone in 3.11 o-di-, chlorobenzene. In 31 of this solution, which contained 10 g of a palladium catalyst on a sodium aluminum silicate support (2 weight percent palladium), hydrogen was passed in at 40 to 45 ° C. until 4.6 l of hydrogen had been absorbed. The solution was then filtered to remove the catalyst and oxidized with oxygen at about 25 ° C. until it had the original yellow color of the starting solution again.
Der Lösung wurden 6 ml Wasser zugegeben; dann wurde 21/2 Stunden gerührt. Die gebildeten Schichten wurden getrennt und die wäßrige Schicht zur Bestimmung des Wasserstoffperoxydgehaltes analysiert. Sie enthielt 33 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxyd. Beispiel 5 Man stellte eine Lösung aus 2-Äthylanthrachinon in einem Gemisch aus 3 Volumteilen Diisobutylketon und 1 Volumteil o-Dichlorbernzol her, wobei das 2-Äthylantrachinon in einem Verhältnis von 60 g pro Liter Lösung vorhanden war. Diese Lösung ließ man in einer geschlossenen Vorrichtung zirkulieren, die eine Hydrieranlage zur Hydrierung der Lösung, eine ,Oxydieranlage zur Behandlung der hydrierten, Lösung mit Sauerstoff und einen Extraktionsapparat zur Extraktion der entstandenen oxydierten Lösung mit Wasser im Gegenstrom enthielt. Die Vorrichtung wurde mit Pumpen zur Beförderung der Flüssigkeit durch die Hydrieranlage, zur Oxydieranlage, zum Extraktionsapparat und wieder zurück zur Hydrieranlage versehen.6 ml of water were added to the solution; then the mixture was stirred for 21/2 hours. The formed layers were separated and the aqueous layer for determination the hydrogen peroxide content analyzed. It contained 33 percent by weight hydrogen peroxide. Example 5 A solution of 2-ethylanthraquinone in a mixture was prepared 3 parts by volume of diisobutyl ketone and 1 part by volume of o-dichlorobernzene, with the 2-ethylantraquinone was present at a ratio of 60 grams per liter of solution. This solution was left circulate in a closed device that uses a hydrogenation plant for hydrogenation the solution, an, oxidizing plant for treating the hydrogenated, solution with oxygen and an extractor for extracting the resulting oxidized solution with Containing water in countercurrent. The device was equipped with pumps for transportation the liquid through the hydrogenation plant, to the oxidizing plant, to the extraction apparatus and back to the hydrogenation plant.
Die Lösung wurde mit einer Geschwindigkeit von 1,25 ± 0,161 pro Stunde durch die Vorrichtung geführt. Der Extraktionsapparat wurde mit einer Wassermenge von 20 ccm pro Stunde gespeist.The solution was flowing at a rate of 1.25 ± 0.161 per hour passed through the device. The extractor was filled with water fed by 20 cc per hour.
Zu Anfang wurden 5 g Katalysator, der zu etwa 2 Gewichtsprozent aus metallischem Palladium auf einem Aluminiumoxydträger bestand, in die Hydrieranlage gegeben. Weiterer Katalysator wurde meiner Menge von 0,75 g pro Tag zugesetzt. Dieses Verfahren wurde 4 Tage durchgeführt, wobei Wasserstoff in einer Menge, die etwa fünfmal so groß war wie die absorbierte Wasserstoffmenge, in die Hydrieranlage eingeführt wurde. Die Anlage war täglich 8 Stunden .in Betrieb. Nach 4-Tagen erhöhte man dieKatalysatorzugabe auf 2 g pro Tag. Nach weiteren 3 Tagen setzte man den Katalysatorzusatz auf 0,7 g pro Tag herab bis zum 11. Tag und führte das Verfahren dann weitere 17 Tage durch, während deren man den Katalysator in einem Mengenverhältnis von 0,29 g pro Tag zugab.Initially, 5 g of catalyst, which made up about 2 percent by weight metallic palladium on an aluminum oxide support, into the hydrogenation plant given. More catalyst was added to my batch of 0.75 g per day. This Procedure was carried out for 4 days, using hydrogen in an amount approximately five times the amount of hydrogen absorbed when fed into the hydrogenation unit became. The system was in operation for 8 hours a day. After 4 days the catalyst addition was increased on 2 g per day. After a further 3 days, the addition of catalyst was set at 0.7 g per day down to the 11th day and then continued the procedure for another 17 days, during which the catalyst was added in an amount ratio of 0.29 g per day.
Sauerstoff wurde in einer Menge in die Oxydieranlage eingeführt, die etwa dreimal so groß war wie die absorbierte Sauerstoffmenge. Man setzte das Verfahren bei einer 8stündigen Betriebszeit pro Tag 18 Tage fort. Je Gramm zugefügten Katalysators erhielt man 53 g Wasserstoffperoxyd. Während der letzten 7 Tage war die Geschwindigkeit der Wasserstoffperoxydbildung auf Grund der geringeren Katalysatorzugaben etwas geringer als während der ersten Zeit des Versuches. Die entstandene wäßrige Wasserstoffperoxydlösung enthielt 6 bis 14 Gewichtsprozent H2 02, wobei der Durchschnitt bei etwa 9,9 Gewichtsprozent H202 lag.Oxygen was introduced into the oxidizer in an amount equal to that was about three times the amount of oxygen absorbed. The procedure was continued continued for 18 days per day for 8 hours of operation. Per gram of catalyst added 53 g of hydrogen peroxide were obtained. During the past 7 days the pace was the formation of hydrogen peroxide due to the lower catalyst additions less than during the first time of the experiment. The resulting aqueous hydrogen peroxide solution contained 6 to 14 weight percent H2 02, the average being about 9.9 weight percent H202 lay.
Selbstverständlich können in den vorstehenden Beispielen an Stelle der dort verwendeten Anthrachinone auch andere Anthrachinone eingesetzt werden. Die Menge des in Lösung befindlichen Anthrachinons liegt normalerweise zwischen 25 und 150 g pro Liter Lösung.Of course, in the examples above, instead of of the anthraquinones used there, other anthraquinones can also be used. The amount of anthraquinone in solution is usually between 25 and 150 g per liter of solution.
In dem beschriebenen Verfahren können verschiedene Hydrierungskatalysatoren, wie Raney-Nickel, metallisches Palladium und andere bewährte Hydrierungskatalysatoren (im allgemeinen Metalle der VIII. Gruppe), verwendet werden. Metallisches Palladium stellt einen der geeignetsten Katalysatoren dar.Various hydrogenation catalysts, such as Raney nickel, metallic palladium and other proven hydrogenation catalysts (generally Group VIII metals) can be used. Metallic palladium represents one of the most suitable catalysts.
Das in den Beispielen verwendete o-Dichlorbenzol kann vollständig oder teilweise durch andere chlorierte Benzole, wie p-Dichlorbenzol oder m-Dichlorbenzol, ersetzt werden. Auch Gemische aus den genannten chlorierten Isomeren sind verwendbar, sofern sie bei Zimmertemperatur flüssig sind oder Lösungen bilden, die bei einem Gehalt von mindestens 15 Gewichtsprozent an chloriertem Benzol bei Zimmertemperatur flüssig sind. Beispiele für weitere geeignete chlorierte Benzole sind: Monochlorbenzol, 1,2,3-Trichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol und 1,3,5-Trichlorbenzol.The o-dichlorobenzene used in the examples can be completely or partly by other chlorinated benzenes, such as p-dichlorobenzene or m-dichlorobenzene, be replaced. Mixtures of the chlorinated isomers mentioned can also be used, as long as they are liquid at room temperature or form solutions that cause a Content of at least 15% by weight of chlorinated benzene at room temperature are liquid. Examples of other suitable chlorinated ones Benzenes are: monochlorobenzene, 1,2,3-trichlorobenzene, 1,2,4-trichlorobenzene and 1,3,5-trichlorobenzene.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1075568B true DE1075568B (en) | 1960-02-18 |
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2419534A1 (en) * | 1973-05-11 | 1974-11-28 | Elektrokemiska Ab | METHOD FOR PREPARATION OF HYDROGEN PEROXYDE |
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0
- DE DENDAT1075568D patent/DE1075568B/en active Pending
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|---|---|---|---|---|
| DE2419534A1 (en) * | 1973-05-11 | 1974-11-28 | Elektrokemiska Ab | METHOD FOR PREPARATION OF HYDROGEN PEROXYDE |
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