DE107510C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Infolge der fortgesetzten Bemühungen um die Darstellung von Hydraminen, die schon zu dem Verfahren des Patents 97102 geführt hatten, wurde nunmehr gefunden, dafs man durch Einwirkung von Glycid auf Ammoniak primäre und secundäre Amine vorzugsweise im Sinne der GleichungAs a result of the continued efforts to display hydramines that already had led to the process of patent 97102, it has now been found that one by the action of glycid on ammonia, primary and secondary amines are preferred in terms of the equation
/Ox ./ O x .
HOCH2- CH- CH2 +NR2H = HOCH2 — CH(OH) — CH2 — NR2 HIGH 2 - CH- CH 2 + NR 2 H = HIGH 2 - CH (OH) - CH 2 - NR 2
zu neuen Hydraminen, nämlich Aminoglycolen — Propanol-1-Aminen — gelangt.came to new hydramines, namely aminoglycols - propanol-1-amines.
Diese neuen Basen lassen sich nach dem Verfahren des genannten Patents ebenso wie die aus Aethylenoxyd früher gewonnenen Hydramine leicht durch fractionirte Destillation ihrer Lösungen isoliren und können zur Darstellung von Morpholinbasen dienen.These new bases can be as well as the hydramines formerly obtained from ethylene oxide easily by fractional distillation isolate their solutions and can serve for the preparation of morpholine bases.
Als Nebenproducte entstehen bei Anwendung von Ammoniak und primären Aminen neben den Propandiol-1-aminen complicirtere Basen, welche durch Addition von 2 oder 3 MoI. Glycid an 1 Mol. der Base gebildet werden, wie z. B.When ammonia and primary amines are used, by-products are produced the propanediol-1-amines more complex bases, which by adding 2 or 3 MoI. Glycide are formed on 1 mole of the base, such as B.
CH2 OH— CHOH- CH2-NH- CH2-CHOH- CH2 OH,CH 2 OH- CHOH- CH 2 -NH- CH 2 -CHOH- CH 2 OH,
Amino-di-propandiol,Amino-di-propanediol,
N-(CH2-CHOH-CH2OHJ3 N- (CH 2 -CHOH-CH 2 OHJ 3
Amino-tri-propandiol,Amino-tri-propanediol,
CH3N-(CH2-CHOh-CH2OH)2 CH 3 N- (CH 2 -CHOh-CH 2 OH) 2
Methylamino-di-propandiol,Methylamino-di-propanediol,
dicke Syrupe, welche sich auch im Vacuum nicht unzersetzt destilliren lassen und deshalb nicht näher charakterisirt werden können.thick syrups, which cannot be distilled undecomposed even in a vacuum and therefore cannot be characterized in more detail.
Die Menge dieser Nebenproducte kann bei der Darstellung der Propandiol-1-amine dadurch sehr verringert werden, dafs man das Ammoniak und die Aminbasen in sehr grofsem Ueberschufs anwendet.The amount of these by-products can be reduced in the preparation of the propanediol-1-amines very much, that the ammonia and the amine bases are used in a very large excess.
Die Aminoglycole zeigen das bekannte chemische Verhalten der Hydramiiibasen. Sie stellen in der Kälte schwerflüssige, in der Wärme leichtflüssige OeIe dar, die sich mit Wasser und Alkohol mischen, dagegen in Aether, Essigester und Benzol sehr schwer löslich sind.The aminoglycols show the well-known chemical behavior of the hydride bases. she represent oils that are heavy in the cold and light in the warmth, which deal with Mix water and alcohol, but it is very difficult to mix in ether, ethyl acetate and benzene are soluble.
Die Salze dieser Basen, zeigen eine geringe Krystallisationsfähigkeit; sie stellen meist Syrupe dar. Am besten eignen sich die Pikrolonate (Ber. der deutschen ehem. Ges. Bd. XXX, S. 914) zur Charakterisirung der Propandiolamine. The salts of these bases show a low ability to crystallize; they usually make syrups The picrolonates (Ber. of the German former Ges. Vol. XXX, P. 914) for the characterization of the propanediolamines.
Die ι - Stellung des Ammoniakrestes in den aus Glycid gewonnenen Propandiolaminen er-, giebt sich daraus, dafs die aus Dimethyl- und Diäthylamin erhaltenen tertiären Glycolamine sich mit den aus Monochlorhydrin dargestelltenThe ι - position of the ammonia residue in the propanediolamines obtained from glycide, It can be seen from this that the tertiary glycolamines obtained from dimethylamine and diethylamine with those shown from monochlorohydrin
Basen »Ditnethylpropylglycolin« und »Diäthylpropylglycolin« (vergl. Ber. der deutschen ehem. Ges. Bd. XV, S. 1149) identisch erwiesen, und weiterhin daraus, dafs sich die mit Ammoniak und Methylamin gewonnenen Pro-.pandiolamine durch weitere Methylirung in Dimethylpropylglycolin überführen liefsen.Bases "diethylpropylglycoline" and "diethylpropylglycoline" (cf. Ber. of the German former Ges. Vol. XV, p. 1149) proved to be identical, and further from the fact that the propanediolamines obtained with ammonia and methylamine are formed converted into dimethylpropylglycoline by further methylation.
I. Darstellung des i-2-3-Amino-I. Representation of the i-2-3-amino
propandiols H2N- CH2 — CH(OH) — CH2 (OH). propanediols H 2 N - CH 2 - CH (OH) - CH 2 (OH).
ι Theil Glycid wird mit 100 Theilen 25 proc. Ammoniaklösung vermischt. Nach einigen Stunden wird die Lösung erst in einer Schale über freier Flamme, dann im Fractionskolben eingekocht und das nach dem Abtreiben von Ammoniak und Wasser hinterbleibende dicke OeI unter Minderdruck fractionirt, bis sich eine Zersetzung des Rückstandes im Destillirkolben bemerkbar macht.One part of glycide becomes 100 parts 25 proc. Ammonia solution mixed. After a few hours, the solution will only turn into a Dish over a free flame, then boiled down in the fractionated flask and that after drifting thick oil remaining from ammonia and water is fractionated under reduced pressure, until decomposition of the residue in the still becomes noticeable.
Es konnte in dieser Weise eine Fraction gewonnen werden, die von 235 bis 250° beiIn this way it was possible to obtain a fraction ranging from 235 to 250 ° at
CH0 = CH-CH 0 = CH-
AllylaminAllylamine
CH2Br-CHBr-CH 2 Br-CHBr-
CH2NH2 CH 2 NH 2
CH2NH CO CH3 CH 2 NH CO CH 3
AcetyldibrompropylaminAcetyldibromopropylamine
Die Methode gestaltet sich besonders deshalb sehr umständlich, weil die Trennung des Aminopropylenglycols von gleichzeitig gebildeter Bromwasserstoffsäure und Essigsäure etwa zehn Operationen (Monatshefte für Chemie Bd. XIX, S. 576 bis 577) nothwendig macht.The method is particularly cumbersome because the separation of the Aminopropylene glycol of hydrobromic acid and acetic acid formed simultaneously makes about ten operations necessary (monthly journals for chemistry, vol. XIX, pp. 576 to 577).
Die schliefslich gewonnene Alkoholbase wird (S. 577) als ein »äufserst hygroskopischer, zähflüssiger, nicht ohne Zersetzung destillirbarer Syrup, der noch eine schwach bräunlichgelbe Farbe besitzt«, beschrieben. Eine Analyse konnte nicht ausgeführt werden, »weil eine vollständige Entfärbung der Base durch Thierkohle nicht zu erreichen war und dieselbe trotz anhaltenden Trocknens im Vacuum ihrer Hygroskopicität wegen nicht von constantem Gewicht erhalten werden konnte« (S. 577).The alcohol base finally obtained is (p. 577) as an "extremely hygroscopic, viscous, Syrup which can be distilled not without decomposition and which is still slightly brownish-yellow Color owns «, described. An analysis could not be carried out »because a complete discoloration of the base by animal charcoal could not be achieved and the same in spite of prolonged drying in a vacuum, not of constant because of their hygroscopicity Weight could be retained ”(p. 577).
Chiari hat also das Aminopropandiol nicht in reinem Zustande in Händen gehabt und mufste sich, obwohl er nach seiner eigenen Angabe (S. 572) »leicht gröfsere Quantitäten des Aminoglycols gewinnen konnte«, auf die Analyse des zerfliefslichen, aus Aetheralkohol krystallisirten Chloroplatinates und auf die Umwandlung in ein Aethylderivat und in Glycerin zur Charakterisirung seiner Base beschränken.Chiari did not have the aminopropanediol in his hands in a pure state and had to, although according to his own statement (p. 572) “slightly larger quantities of the aminoglycol «, based on the analysis of the dissolvable, from ether alcohol crystallized chloroplatinates and the conversion into an ethyl derivative and into glycerine to characterize its base.
Die Angaben Chiari's lassen deutlich erkennen, dafs die Eigenschaften des Aminopropandiols seiner Gewinnung auf dem geschilderten 320 mm Druck überging und bereits fast reines Aminopropandiol darstellte.Chiari's statements clearly show that the properties of the aminopropanediol of its production are based on the one described 320 mm pressure passed and was already almost pure aminopropanediol.
Der Vorlauf enthielt nur wenig Base. Der Rückstand, der sich nicht ohne Zersetzung destilliren liefs, enthielt dagegen neben der seeundären und tertiären Base noch beträchtliche Mengen des Aminopropandiols, wie durch seine Verarbeitung auf Salze nachgewiesen werden konnte.The forerun contained only a small amount of base. The residue that does not come without decomposition distilled, on the other hand, contained in addition to the Secondary and tertiary base still have considerable amounts of the aminopropanediol, such as by its processing on salts could be proven.
Bei der zweiten Destillation des Aminopropandiols konnten folgende Siedepunkte festgestellt werden:The following boiling points were found in the second distillation of the aminopropanediol will:
260 bis 2650(Thermometer bis 2200 im Dampf) bei 739 mm Druck,260 to 265 0 (thermometer up to 220 0 in steam) at 739 mm pressure,
238 bis 2390(Thermometer bis 2200 im Dampf) bei 325 mm Druck.238 to 239 0 (thermometer up to 220 0 in steam) at 325 mm pressure.
Der Vortheil, den diese Methode zur Darstellung des ι - Aminopropandiols darbietet, welche die Gewinnung der Base in einer einzigen Operation ermöglicht, ist leicht ersichtlich, wenn man die von Chiari angegebene, bisher einzige Methode zur Gewinnung dieser Base mit der vorliegenden Methode vergleicht.The advantage that this method offers for the preparation of ι - aminopropanediol, which enables the base to be obtained in a single operation is easily seen if one compares the so far only method given by Chiari for obtaining this base with the present method.
Chiari's Methode (Monatshefte für Chemie Bd. XIX, S. 571) benutzt folgenden Weg:Chiari's method (monthly journals for chemistry, vol. XIX, p. 571) uses the following method:
CH- CH2NHCO-CH3 CH-CH 2 NHCO-CH 3
AcetylallylaminAcetylallylamine
Aminopropylenglycol.Aminopropylene glycol.
CH2 OH—CHOH- CH2NH2 CH 2 OH-CHOH-CH 2 NH 2
Wege grofse experimentelle Schwierigkeiten entgegenstellen.Ways to counter great experimental difficulties.
II. Darstellung des 1-Methylaminopro-II. Representation of the 1-methylaminopro-
pandiols
CH3NH-CH2-CH(OH)-Ch2(OH). pandiols
CH 3 NH-CH 2 -CH (OH) -Ch 2 (OH).
74 Theile Glycid werden unter stetem Umrühren in 900 Theile 33 proc. Methylaminlösung eingetropft, wobei durch Einwerfen von Eissfückchen die Temperatur auf ca. + 1 o° gehalten wird.74 parts of glycide are converted into 900 parts 33 per cent with constant stirring. Methylamine solution dripped in, whereby by throwing in ice patches the temperature to about + 1 o ° is held.
Die Reactionsmasse wird der Destillation unterworfen, wobei das zunächst entweichende überschüssige Methylamin zurückgewonnen wird.The reaction mass is subjected to distillation, the first escaping excess methylamine is recovered.
Es resultirt als Hauptfraction ein bei 270 mm Druck von 205 bis 2150 übergehendes OeI. Der Vorlauf enthält wenig Hydramin. Der im Destillirkolben verbleibende Rest, der sich beim weiteren Kochen zersetzt, stellt die tertiäre Base dar.It resultirt as a Hauptfraction at 270 mm pressure 205-215 0 through continuous oil. The forerun contains little hydramine. The remainder of the still in the flask, which decomposes with further boiling, represents the tertiary base.
Das resultirende Propandiolmethylamin läfst sich unter kaum merklicher Zersetzung bei Atmosphärendruck destilliren.The resulting propanediolmethylamine dissolves with hardly noticeable decomposition Distill at atmospheric pressure.
Die bei der ersten Destillation unter vermindertem Druck resultirende Base ging bei 748 mm Druck fast vollständig zwischen 235 bis 2500 über.The resultant of in the first base distillation under reduced pressure was at 748 mm pressure almost completely between about 235-250 0.
Die Hauptfraction siedete von 239 bis 2410.The main fraction boiled from 239 to 241 0 .
HI. Darstellung des Dimethylaminopro-HI. Representation of the dimethylaminopro-
pandiols
(CHJ2 N— CH2 — CH(OH) — CH, (OH). pandiols
(CHJ 2 N - CH 2 - CH (OH) - CH, (OH).
37 Theile Glycid und 80 Theile 33 proc. Dimethylaminlösung werden nach starker Abkühlung in einer Kältemischung vereinigt und auch nach dem Vermischen gut gekühlt.37 parts glycid and 80 parts 33 per cent. Dimethylamine solution will be after strong cooling combined in a cold mixture and also well cooled after mixing.
Die Reaction ist nach kurzer Zeit beendet.The reaction ends after a short time.
Durch fractionirte Destillation der Reactionsmasse gewinnt man leicht ca. 30 Theile reines Dimethylaminopropandiol vom Siedepunkt 2200 bei 749 mm Druck.By fractional distillation of the reaction mass, about 30 parts of pure dimethylaminopropanediol with a boiling point of 220 ° at 749 mm pressure can easily be obtained.
Die Eigenschaften dieser als Beispiele gewählten Glycolamine und der mit Aethyl- und Diäthylamin erhältlichen Basen sind zur leichteren Uebersicht in folgender Tabelle zusammengestellt: The properties of these glycolamines chosen as examples and those with ethyl and Bases available in diethylamine are summarized in the following table for an easier overview:
pandiolι · Aminopro-
pandiol
propandiolι · Mejhylamino-
propanediol
propandiolι · Dimethylamino
propanediol
propandiolι ■ ethylamino
propanediol
propandiolι · Diethylamino-
propanediol
CH2CH(OH)-CH 2 CH (OH) -
CH2(OH)CH 2 (OH)
CH2-CH 2 -
CH(OH)-CH (OH) -
CH2(OH)CH 2 (OH)
CH(OH)-CH (OH) -
CH2(OH)CH 2 (OH)
CH2-CH 2 -
CH(OH)-CH (OH) -
CH2 (OH)CH 2 (OH)
CH(OH) CH2(OH)CH (OH) CH 2 (OH)
bei 739 mm Druck
(Thermometer bis
220° im Dampf),
238 bis 239°
bei 325 mm Druck264 to 265 °
at 739 mm print
(Thermometer up to
220 ° in steam),
238 to 239 °
at 325 mm pressure
bei 748 mm
Druck239 to 241 °
at 748 mm
pressure
Druck220 ° at 749 mm
pressure
Druck,
ca. 244 bis 247°
bei 750 mm
Druck145 0 at 25 mm
Pressure,
approx. 244 to 247 °
at 750 mm
pressure
748 mm Druck,
206 bis 2io° bei
300 mm Druck233 to 235 ° at
748 mm print,
206 to 2io ° at
300mm print
gruppirte Prismen;
Zersetzungspunkt
219 bis 220°concentric
grouped prisms;
Decomposition point
219 to 220 °
Prismen;
Schmelzpunkt
212°orange
Prisms;
Melting point
212 °
Krystallaggregate;
Schmelzpunkt i6o°light yellow spherical
Crystal aggregates;
Melting point 160 °
stalle;
Zersetzungs
punkt ca. 237°light yellow cry
stalls;
Decomposition
point approx. 237 °
geordnete glän
zende Nadeln von
tief orangegelber
Farbe;
Zersetzungspunkt
116 bis n8°concentric
orderly gloss
needles from
deep orange-yellow
Colour;
Decomposition point
116 to n8 °
angeordnete
Blättchen;
Schmelzpunkt
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arranged
Leaflets;
Melting point
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Publications (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2784233A (en) * | 1957-03-05 | Tertiary n- |
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