DE1068693B - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C273/1872—Preparation of compounds comprising a -N-C(O)-N-C(O)-N- moiety
- C07C273/1881—Preparation of compounds comprising a -N-C(O)-N-C(O)-N- moiety from urea
Description
Verfahren zur Herstellung von Biuret Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Biuret durch thermische Behandlung von Harnstoff.Method of Making Biuret The present invention relates to a process for the production of biuret by the thermal treatment of urea.
Es ist bekannt, daß beim Schmelzen von Harnstoff sich Biuret bildet. Es ist aber bisher nicht möglich gewesen, durch eine thermische Behandlung des Harnstoffes bedeutende Mengen an Biuret zu erhalten. Das seit langem bekannte Verfahren. bei dem man 48 0/o Biuret aus Harnstoff erhält, besteht darin, daß man Harnstoff durch Erhitzen auf 140 bis 1500 C unter Einleiten von Chlorgas so lange in der Schmelze hält, bis diese ein teilartiges Aussehen annimmt. Das Einleiten des Chlorgases wird nun unterbrochen, der Rückstand mit Wasser gelöst und das entstandene Biuret durch Zusatz von Bleiessig von der gleich zeitig gebildeten Cyanursäure befreit und filtriert. Das Filtrat wird mit Schwefelwasserstoff entbleit und eingedampft. Das Biuret wird dann aus Wasser, zuletzt aus verdünntem Ammoniak. umkristallisiert. It is known that when urea melts, biuret is formed. Up to now it has not been possible to use a thermal treatment of the urea receive significant amounts of biuret. The long-known procedure. at the 48% biuret obtained from urea consists in passing urea through Heat to 140 to 1500 C while introducing chlorine gas for so long in the melt holds until it takes on a part-like appearance. The introduction of the chlorine gas will now interrupted, the residue dissolved with water and the resulting biuret through The addition of lead acetic acid freed from the cyanuric acid formed at the same time and filtered. The filtrate is defleaded with hydrogen sulfide and evaporated. The biuret will then from water, finally from dilute ammonia. recrystallized.
Dieses Verfahren ist damit nicht nur umständlich, sondern ergibt auch keine befriedigende Ausbeute. This procedure is not only cumbersome, but also results also not a satisfactory yield.
Es ist auch bekannt, Biuret durch Erhitzen von Harnstoff im Vakuum herzustellen, wobei jedoch die niedrigst mögliche Reaktionstemperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Harnstoffes liegen soll. Wegen der zu hohen Reaktionstemperatur erhält man auch nach diesem Verfahren günstigenfalls nur 53°to Ausheute an Riuret. Die Abtrennung der fast 50010 betragenden Nehenprodukte ist sehr schwierig und dauert entsprechend lange. It is also known to biuret by heating urea in a vacuum to produce, but the lowest possible reaction temperature above the Melting point of the urea should be. Because of the too high reaction temperature Even with this method, you only get 53 ° to today at Riuret. The separation of the nearly 50,010 suturing products is very difficult and takes time correspondingly long.
Nach einem anderen Verfahren zur Herstellung von Biuret erhitzt man Harnstoff bei Temperaturen zwischen 120 und 1300 C. Um jedoch die zur Durchführung des Verfahrens erforderliche Verflüssigung des Harnstoffes bei dieser Temperatur zu erreichen, müssen zur Schmelzpunktdepression Fremdstoffe, z. B. Säureamide, zugesetzt werden. Da Biuret selbst ein Säureamid ist, ergehen sich bei der nachträglichen Abtrennung dieser Zusätze aus dem Endprodukt infolge des ähnlichen Verhaltens erhebliche Schwierigkeiten. Another method of making biuret is heating Urea at temperatures between 120 and 1300 C. However, in order to carry out the process required liquefaction of the urea at this temperature To achieve, foreign substances such. B. acid amides added will. Since the biuret itself is an acid amide, the subsequent treatment can be avoided Separation of these additives from the end product due to the similar behavior is considerable Trouble.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde nun überraschenderweise festgestellt. daß man Biuret in einfacher Weise bei guter Ausbeute erhalten kann. wenn man Harnstoff mindestens etwa 70 Stunden in Gegenwart von flüssigen chemisch indifferenten Stoffen, deren Dichte gleich oder größer ist als die Dichte an erhitzter Reaktionsmasse, z. B. einfachen und chlorierten Kohlenwasserstoffen, auf Temperaturen zwischen 110 und 1320 C erhitzt. Surprisingly, it has now been found in accordance with the present invention. that biuret can be obtained in a simple manner with good yield. if you have urea at least about 70 hours in the presence of liquid chemically inert substances, the density of which is equal to or greater than the density of the heated reaction mass, z. B. simple and chlorinated hydrocarbons, at temperatures between 110 and heated to 1320 C.
Zweckmäßigerweise wird während der Reaktion intensiv gerührt. Das flüssige Medium kann während der Reaktion sieden. Es kann aber auch ein inertes Gas durch das nichtsiedende oder siedende Medium durchgeleitet werden, oder die Reaktion kann in dem flüssigen Medium unter zusätzlicher Anwendung von Vakuum durchgeführt werden. It is expedient to stir vigorously during the reaction. That liquid medium can boil during the reaction. But it can also be an inert Gas can be passed through the non-boiling or boiling medium, or the Reaction can be carried out in the liquid medium with the additional application of vacuum will.
Das gemäß der Erfindung hergestellte Biuret kann für viele Zwecke verwendet werden, z. B. für Synthesen und für die Kunststoffherstellung. The biuret made according to the invention can be used for many purposes be used, e.g. B. for syntheses and for the production of plastics.
Die Erfindung wird an Hand von zwei Beispielen näher erläutert: Beispiel 1 100 Teile Harnstoff werden mit 250 Teilen technischem, wasserfreiem Tetrachloräthylen mit einem Siedepunkt von 1200 C unter Rückflußkühlung etwa 90 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird unter mäßigem Kochen gehalten. Nach dem Ablauf der Reaktion verwandeln sich das Reaktionsprodukt. ohne abzukühlen, in eine harte klasse. Das Lösungsmittel wird ahdestilliert. Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus Wasser und Trocknen haben die gewonnenen Kristalle einen Schmelzpunkt von 1930 C. The invention is explained in more detail using two examples: Example 1 100 parts of urea are mixed with 250 parts of technical, anhydrous tetrachlorethylene with a boiling point of 1200 C under reflux for about 90 hours. That Solvent is kept with moderate boiling. Transform after the end of the reaction the reaction product. without cooling down, in a tough class. The solvent is distilled off. After recrystallization of the residue from water and drying the crystals obtained have a melting point of 1930 C.
Die Ausbeute an wasserfreiem Biuret beträgt 85.3 Teile.The yield of anhydrous biuret is 85.3 parts.
Beispiel 2 100 Teile Harnstoff werden bei 650 Torr mit 500 Teilen eines technisch reinen, gesättigten Kohlenwasserstoffes (Alineralöldestillat) mit einem unteren Siedepunkt von etwa 2200 C bei etwa 1200 C unter Rühren in einem Behälter 100 Stunden lang erhitzt. Example 2 100 parts of urea are at 650 torr with 500 parts of a technically pure, saturated hydrocarbon (mineral oil distillate) with a lower boiling point of about 2200 C at about 1200 C with stirring in a container Heated for 100 hours.
Die Ausbeute an Rohbiuret beträgt 85,3 Teile.The yield of raw biuret is 85.3 parts.
Claims (5)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1068693B true DE1068693B (en) | 1959-11-12 |
Family
ID=593985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1068693B (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862223A (en) * | 1973-04-02 | 1975-01-21 | Dow Chemical Co | Process for preparing triuret |
| US4540820A (en) * | 1981-05-20 | 1985-09-10 | Moorman Manufacturing Company | Production of animal feed grade biuret |
| US4654441A (en) * | 1980-08-15 | 1987-03-31 | Moorman Manufacturing Company | Biuret production by controlled pyrolysis of urea |
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| US2145392A (en) * | 1938-05-12 | 1939-01-31 | Du Pont | Preparation of biuret |
| DE726290C (en) * | 1939-04-13 | 1942-10-09 | Dr Adolf Sonn | Process for the preparation of biuret and triuret from urea |
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- DE DENDAT1068693D patent/DE1068693B/de active Pending
Patent Citations (2)
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