DE1064659B - Process for the production of copperable polyazo dyes - Google Patents
Process for the production of copperable polyazo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung kupferbarer Polyazofarbstoffe Zusatz zum Patent 1047 966 Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung aus einem 4,4'-Diamino-1,1'-diphenylabkömmling der allgemeinen Zusammensetzung worin w -OH, -OCHS, -OC,H5, -OCHZCOOH oder - C O 0 H bedeutet, entweder a) mit 2 Mol gleicher oder verschiedener -Monoazoverbindungen der allgemeinen Zusammensetzung worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, x Wasserstoff oder Halogen, y Wasserstoff oder die Nitrogruppe und z Wasserstoff oder die Sulfonsäure bzw. Sulfonsäureamidgruppe, deren Amid-Wasserstoffatome durch gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylreste ersetzt sein können, bedeutet, gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander kuppelt oder b) in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol der unter a) genannten Monoazoverbindung und mit 1 Mol einer beliebigen anderen, eine oder mehrere zur Metallkomplexbildung befähigende Gruppen aufweisenden Azokomponente kuppelt.A process for the preparation of polyazo dyes kupferbarer additional patent 1,047,966 subject of the main patent, a process for the preparation of polyazo dyes, which consists in reacting 1 mol of the tetrazo compound of a 4,4'-diamino-1,1'-diphenylabkömmling the general composition where w is -OH, -OCHS, -OC, H5, -OCHZCOOH or -CO 0 H, either a) with 2 moles of the same or different monoazo compounds of the general composition where R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, x is hydrogen or halogen, y is hydrogen or the nitro group and z is hydrogen or the sulfonic acid or sulfonic acid amide group, whose amide hydrogen atoms can be replaced by optionally substituted alkyl or aryl radicals, simultaneously or couples in any order one after the other or b) couples in any order with 1 mole of the monoazo compound mentioned under a) and with 1 mole of any other azo component having one or more groups capable of forming metal complexes.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle Polyazofarbstoffe erhält wenn man 1 Mol der Tetrazoverbindung aus der 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol einer Monoazoverbindung der Zusammensetzung worin R, x, y und z die obengenannten Bedeutungen besitzen, und mit 1 Mol einer in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe kuppelnden Verbindung oder eines beliebig zusammengesetzten Gemisches aus zwei oder mehreren derartigen Verbindungen vereinigt.It has now been found that valuable polyazo dyes are also obtained if 1 mol of the tetrazo compound is obtained from 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid in any order with 1 mol of a monoazo compound of the composition in which R, x, y and z have the abovementioned meanings, and are combined with 1 mol of a compound coupling in the vicinity of an enolizable keto group or a mixture of any combination of two or more such compounds.
Verbindungen, welche in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe kuppeln, sind beispielsweise 5-Pyrazolone, Acylessigsäureamide, Acylessigsäurearylamide, Acylessigsäurealkylamide, Malonsäurederivate, Barbitursäurederivate, Acetylaceton, Benzoylaceton, 4-Oxy-l-alkylchinolone und Dioxychinolin. Von den 5-Pyrazolonen verdienen insbesondere erwähnt zu werden 3-Methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'- oder 4'-sulfonsäureamid, 1-(3'- oder 4'-Methylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3'- oder 4'-Nitro)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3'- oder 4'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und 1-(2',5'-Dichlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Von besonderer Wichtigkeit sind jedoch die Acylessigsäurearylamide bzw. -alkylamide, insbesondere Acetoacetylaminobenzol und seine am Benzolkern durch Halogenatome, Amino-, Nitro-, Alkylsulfonyl-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, Carbonsäure- und/oder Azogruppen substituierten Abkömmlinge,-ferner gegebenenfalls weitersubstituierte 1-Acetoacetylaminonaphthaline, 2-Acetoacetylaminonaphthaline, die 1-Acetoacetylaminonaphthalinmono- und -disulfonsäuren und die 2-Acetoacetylaminonaphthalinmono- und -disulfonsäuren. Geeignete Acylessigsäurealkylamide sind 1-Acetoacetylaminohexan, 1-Acetoacetylaminooctan, 1-Acetoacetylamino-2-äthylhexan, 1-Acetoacetylamino-2,2-dimethyläthan. Die als zweite Azokomponente zu verwendenden Verbindungen, welche in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe kuppeln, können für sich allein oder im Gemisch mit einer oder mehreren anderen derartigen Verbindungen eingesetzt werden, wobei das Mischungsverhältnis von 1 : 0 über 1 : 1 bis 0 : 1 variieren darf. Besonders interessante Trisazofarbstoffe entstehen, wenn man ein Gemisch aus einem 5-Pyrazolon und ein Acetoacetylarylamid verwendet. worin R, x, y und z die obengenannten Bedeutungen aufweisen und das Symbol den Rest einer in Nachbarstellung zu einer enolischen Ketogruppe kuppelnden Verbindung bedeutet, und färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in violettroten Tönen, welche beim Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mitteln nach Grau bis Tiefschwarz umschlagen. Die kupferhaltigen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Wasch- und Schweißechtheit und sehr gute Ätzbarkeit aus. Bei geeigneter Wahl der wasserlöslichmachenden Gruppen können Farbstoffe hergestellt werden, welche eine hohe Wasserlöslichkeit besitzen. Diese Eigenschaft befähigt sie, mittels moderner kontinuierlicher Färbemethoden auf die Faser aufgebracht zu werden. Eine weitere hervorstechende Eigenschaft der Farbstoffe besteht darin, daß sie Acetatkunstseide und Polyamidfasern reservieren.Compounds which couple in the vicinity of an enolizable keto group are, for example, 5-pyrazolones, acylacetic acid amides, acylacetic acid arylamides, acylacetic acid alkylamides, malonic acid derivatives, barbituric acid derivatives, acetylacetone, benzoylacetone, 4-oxy-1-alkylquinolones and dioxyquinoline. Of the 5-pyrazolones, 3-methyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'- or 4'-sulfonic acid amide deserve to be mentioned in particular , 1- (3'- or 4'-methylsulfonyl) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1- (3'- or 4'-nitro) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1- ( 3'- or 4'-chloro) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and 1- (2 ', 5'-dichloro) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone. Of particular importance, however, are the arylacetic acid arylamides or alkylamides, in particular acetoacetylaminobenzene and its derivatives which are optionally further substituted on the benzene nucleus by halogen atoms, amino, nitro, alkylsulfonyl, sulfonic acid, sulfonic acid amide, carboxylic acid and / or azo groups -Acetoacetylaminonaphthalenes, 2-acetoacetylaminonaphthalenes, the 1-acetoacetylaminonaphthalene mono- and disulfonic acids and the 2-acetoacetylaminonaphthalene mono- and disulfonic acids. Suitable acylacetic acid alkylamides are 1-acetoacetylaminohexane, 1-acetoacetylaminooctane, 1-acetoacetylamino-2-ethylhexane, 1-acetoacetylamino-2,2-dimethylethane. The compounds to be used as the second azo component which couple adjacent to an enolizable keto group can be used alone or in a mixture with one or more other such compounds, the mixing ratio varying from 1: 0 to 1: 1 to 0: 1 allowed. Trisazo dyes of particular interest are formed when a mixture of a 5-pyrazolone and an acetoacetylarylamide is used. wherein R, x, y and z have the abovementioned meanings and the symbol denotes the remainder of a compound coupling in the vicinity of an enolic keto group, and dye cotton and fibers made from regenerated cellulose in violet-red tones, which turn gray to deep black when treated with copper-releasing agents. The copper-containing colorations are characterized by excellent light, wash and perspiration fastness and very good etchability. With a suitable choice of the water-solubilizing groups, dyes can be produced which have high water solubility. This property enables them to be applied to the fiber using modern continuous dyeing methods. Another outstanding property of the dyes is that they reserve acetate rayon and polyamide fibers.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 888 906 bekannten kupferbaren Polyazofarbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen kupferbaren Polyazofarbstoffe durch die bessere Waschechtheit ihrer nachgekupferten Färbungen aus.Compared to the next comparable, from the German patent specification 888 906 known copperable polyazo dyes are distinguished by those according to the invention copperable polyazo dyes due to the better wash fastness of their re-coppered ones Colorations off.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung; hierbei bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Ge-,zichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die in der Tabelle aufgezeichneten Farbstoffe sind den in den ausgeführten Beispielen beschriebenen ebenbürtig; die Aufzählung in Form der Tabelle erfolgt lediglich aus Gründen der Raumersparnis. Die Kupplung der Tetrazoverbindung aus der 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure mit der Monoazoverbindung der Zusammensetzung (III) wird vorzugsweise in sodaalkalischem Medium ausgeführt. Die entstandene Zwischenverbindung wird entweder isoliert oder aber in Lösung, ohne besondere Aufarbeitung, weiterverwendet und mit der in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt. Zur Beschleunigung der zweiten Kupplung fügt man der Reaktionslösung mit Vorteil eine organische tertiäre Base, z. B. Pyridin, Chinolin oder ein technisches Pyridinbasengemisch, zu. Die Kupplung der Tetrazoverbindung mit den beiden Azokomponenten kann auch in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden. Die entstandenen Polyazofarbstoffe werden, wenn nötig, aus der Reaktionslösung ausgesalzen, hierauf abfiltriert und getrocknet. Sie entsprechen der Zusammensetzung Beispiel 1 27,2 Teile 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure werden tetrazotiert. Die erhaltene eiskalte Tetrazolösung wird mit einer Lösung aus 50,8 Teilen der durch saures Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-nitrobenzol-1-carbonsäure mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Monoazoverbindung, 10 Teilen Natriumcarbonat und 900 Teilen Wasser versetzt. Hierauf läßt man dem Kupplungsgemisch unverzüglich eine konzentrierte wäßrige Lösung aus 30 Teilen Natriumcarbonat zulaufen. Nach kurzer Zeit ist die Bildung der Diazodisazozwischenverbindung beendigt. Man gibt ihrer Lösung eine Lösung von 17,7 Teilen Acetoacetylaminobenzol in 600 Teilen Wasser zu, rührt einige Stunden unter Eiskühlung und salzt den entstandenen Trisazofarbstoff durch Zusatz von Kochsalz aus. Er wird abfiltriert und getrocknet. Der kupferbare Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit violettroter Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose nach dem Ein- oder Zweibadkupferungsverfahren in schwarzen Tönen von hervorragender Licht-, Wasch- und Schweißechtheit färbt.The following examples illustrate the invention; here The parts mean parts by weight, the percentages by weight, ten percentages and the temperatures are given in degrees Celsius. The dyes recorded in the table are equal to those described in the examples given; the enumeration in form the table is only made to save space. The coupling of the tetrazo compound from 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid with the monoazo compound the composition (III) is preferably carried out in a soda-alkaline medium. The resulting intermediate compound is either isolated or in solution, without special work-up, re-used and with the in the neighboring position to one enolizable keto group coupling azo component combined. To speed up the second coupling is added to the reaction solution with advantage an organic tertiary Base, e.g. B. pyridine, quinoline or a technical pyridine base mixture, too. the Coupling of the tetrazo compound with the two azo components can also be carried out in reverse Order to be made. The resulting polyazo dyes are if necessary, salted out of the reaction solution, then filtered off and dried. They correspond to the composition of Example 1, 27.2 parts of 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid are tetrazotized. The ice-cold tetrazo solution obtained is mixed with a solution from 50.8 parts of 2-amino-5-nitrobenzene-1-carboxylic acid diazotized by acidic coupling monoazo compound obtainable with 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 10 parts of sodium carbonate and 900 parts of water are added. Then you leave the coupling mixture Immediately run in a concentrated aqueous solution of 30 parts of sodium carbonate. After a short time, the formation of the diazodisazo intermediate compound is complete. Man gives their solution a solution of 17.7 parts of acetoacetylaminobenzene in 600 parts Add water, stir for a few hours while cooling with ice and salt the resulting trisazo dye by adding table salt. It is filtered off and dried. The copperable one Trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with a purple-red color dissolves and cotton and fibers from regenerated cellulose using the one or two bath copper plating process dyes in black shades of excellent light, wash and perspiration fastness.
10 Teile vorgenetzte Baumwolle werden in 300 Teile Wasser von 40° eingetragen. Man versetzt das Bad hierauf mit der konzentrierten wäßrigen Lösung aus 0,8 Teilen des nach obigem Beispiel erhältlichen Trisazofarbstoffes und bringt es innerhalb von 30 Minuten zum Kochen. Im Verlauf des Erwärmens gibt man dem Färbebad in kleinen Portionen 3 Teile Natriumsulfat in Form einer konzentrierten wäßrigen Lösung zu. Man hält die Flotte während weiteren 30 Minuten im Kochen, fügt ihr dann 1 Teil Natriumsulfat zu und läßt sie langsam auf 40° erkalten. Das Färbegut wird hierauf gründlich gespült und in einem frischen Bad, bestehend aus 300 Teilen Wasser, 0,3 Teilen Essigsäure und 0,3 Teilen Kupfersulfat, während 30 Minuten bei 70° behandelt. Die so metallisierte Färbung wird gespült und getrocknet.10 parts of pre-wetted cotton are in 300 parts of water at 40 ° registered. The concentrated aqueous solution is then added to the bath from 0.8 parts of the trisazo dye obtainable according to the above example and brings bring it to a boil within 30 minutes. In the course of the heating process, the dye bath is added in small portions 3 parts of sodium sulfate in the form of a concentrated aqueous Solution to. The liquor is kept boiling for another 30 minutes, then you add Add 1 part of sodium sulfate and let it slowly cool to 40 °. The dyed material is then rinsed thoroughly and in a fresh bath, consisting of 300 parts of water, 0.3 part of acetic acid and 0.3 part Copper sulfate, for 30 minutes treated at 70 °. The dye metallized in this way is rinsed and dried.
An Stelle des Kupfersulfats des Nachbehandlungsbades kann auch ein Polyalkylenpolyamin, welches komplex gebundenes Kupfer enthält, verwendet werden.Instead of the copper sulfate of the aftertreatment bath, a Polyalkylenepolyamine, which contains complexly bound copper, can be used.
Beispiel 2 27,2 Teile 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure werden tetrazotiert. Zur Tetrazolösung wird eine neutrale wäßrige Lösung aus 30,7 Teilen 2-Acetoacetylaminonaphthalin-6-sulfonsäure zulaufen gelassen. Man streut hierauf 40 Teile Natriumbicarbonat portionsweise in das Gemisch ein. Sobald die Bildung der Diazomonoazozwischenverbindung beendigt ist, wird eine Lösung aus 50,8 Teilen der durch saures Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Monoazoverbindung, 25 Teilen Natriumcarbonat, 125 Teilen technischem Pyridinbasengemisch und 300 Teilen Wasser zugegeben. Der ausgefallene Trisazofarbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und dessen gekupferte Färbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose einen licht-, wasch- und schweißechten schwarzen Farbton besitzen.Example 2 27.2 parts of 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid are tetrazotized. For the tetrazo solution, a neutral aqueous solution of 30.7 Parts of 2-acetoacetylaminonaphthalene-6-sulfonic acid are allowed to run in. One scatters thereupon 40 parts of sodium bicarbonate in portions into the mixture. As soon as the Formation of the diazomonoazo intermediate is complete, becomes a solution of 50.8 Dividing the acidic coupling of diazotized 2-amino-5-nitrobenzene-1-carboxylic acid monoazo compound obtainable with 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 25 parts of sodium carbonate, 125 parts of technical pyridine base mixture and 300 parts Water added. The precipitated trisazo dye is filtered off and dried. It is a dark powder that dissolves in water with a red-violet color and its coppered dyeings on cotton and fibers made from regenerated cellulose Light, wash and sweat-proof black color.
Beispiel 3 27,2 Teile 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure werden tetrazotiert. Man gibt der Tetrazolösung eine Lösung aus 30,4 Teilen des technischen Gemisches von 1-Acetoacetylaminonaphthalin-6- und -7-monosulfonsäure, 5 Teilen Natriumcarbonat und 250 Teilen Wasser zu und streut hierauf 50 Teile Natnumbicarbonat in kleinen Portionen in das Kupplungsgemisch ein. Nach mehrstündigem Rühren bei 25 bis 30° ist die Bildung der Diazomonoazozwischenverbindung beendigt; sie wird mittels Kochsalz völlig abgeschieden, abfiltriert und in wenig Eiswasser angerührt. Die so erhaltene Suspension gibt man in eine Lösung von 55,6 Teilen der durch saures Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfonsäuremethylamid mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Monoazoverbindung, 100 Teilen eines technischen Pyridinbasengemisches und 900 Teilen Wasser. Man rührt mehrere Stunden bei 25 bis 30°. Nach dieser Zeit ist die Bildung des Trisazofarbstoffes beendigt. Er wird abfiltriert, wenn nötig durch Umlösen in Wasser gereinigt und getrocknet. Der kupferbare Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose nach einem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in schwarzen Tönen von hervorragender Licht-, Wasch- und Schweißechtheit färbt.Example 3 27.2 parts of 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarboxylic acid are tetrazotized. The tetrazo solution is given a solution of 30.4 parts of the technical mixture of 1-acetoacetylaminonaphthalene-6- and -7-monosulfonic acid, 5 parts of sodium carbonate and 250 parts of water are added and 50 parts of sodium bicarbonate are sprinkled thereon in small portions into the coupling mixture. After several hours of stirring at 25 to 30 ° the formation of the diazomonoazo intermediate is complete; she will completely separated by means of common salt, filtered off and mixed in a little ice water. The suspension thus obtained is added to a solution of 55.6 parts of the acidic Coupling of diazotized 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid methylamide with 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid available monoazo compound, 100 parts of a technical pyridine base mixture and 900 parts of water. The mixture is stirred for several hours at 25 to 30 °. After this time the formation of the trisazo dye is complete. It is filtered off if necessary purified by dissolving in water and dried. The copperable trisazo dye is a dark powder based on cotton and regenerated cellulose fibers a one or two bath re-coppering process in black tones of excellent Fastness to light, washing and perspiration colors.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele. Zur Kennzeichnung
der Farbstoffe sind in Kolonne (1) die Monoazoverbindung der Zusammensetzung (III)
und in Kolonne (2) die zweite Azokomponente angegeben. Kolonne (3) enthält Angaben
über den Farbton der gekupferten Färbungen auf Cellulosefasern.
Man kann auch für das Gemisch aus Acetoacetylaminobenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, welches die zweite Azokomponente bildet, ein anderes Mischungsverhältnis als 1 : 1, z. B. 5 : 1 oder 2 : 1 oder 1 : 3, wählen oder die beiden Bestandteile der zweiten Azokomponente durch deren im Benzol- bzw. im Phenylkern durch Halogenatome, Nitro-, Methoxy-, Äthoxy-, Methylsulfonyl- und/oder Sulfonsäureamidgruppen substituierte Derivate ersetzen.You can also use the mixture of acetoacetylaminobenzene and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, which forms the second azo component, a mixing ratio other than 1: 1, e.g. B. 5: 1 or 2: 1 or 1: 3, or choose both components of the second Azo component through their in the benzene or in the phenyl nucleus through halogen atoms, nitro, Methoxy, ethoxy, methylsulfonyl and / or sulfonic acid amide groups substituted Replace derivatives.
Beispiel 30 Ersetzt man im Beispie129 die als Bestandteil der zweiten Azokomponente verwendeten 8,9 Teile Acetoacetylaminobenzol durch 16,5 Teile 2-acetoacetylaminonaphthalin-6-sulfonsaures Natrium, so erhält man ein Trisazofarbstoffgemisch, dessen Färbungen ebenfalls ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.Example 30 If one replaces in the example the as part of the second one Azo component used 8.9 parts of acetoacetylaminobenzene by 16.5 parts of 2-acetoacetylaminonaphthalene-6-sulfonic acid Sodium, a trisazo dye mixture is obtained, the colorations of which are also excellent Have authenticity properties.
Durch Änderung des Mischungsverhältnisses der beiden Bestandteile der Azokomponente kann man Farbstoffgemische herstellen, deren gekupferte Färbungen einen grünstichigeren oder rotstichigeren Schwarzton aufweisen, als es bei dem im obigen Beispiel gewählten Mischungsverhältnis der Fall ist.By changing the mixing ratio of the two components the azo component can be used to produce dye mixtures, their coppered colorations have a more greenish or reddish shade of black than the im the above example selected mixing ratio is the case.
An Stelle der hier verwendeten 2-Acetoacetylaminonaphthalin-6-sulfonsäure können mit gleichem Erfolg andere 2- oder 1-Acetoacetylaminonaphthalin-monosulfonsäuren sowie deren Gemische eingesetzt werden. Es ist auch möglich, das 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon durch im Phenylkern durch Halogenatome, Nitro-, Methylsulfonyl- und/oder Sulfonsäureamidgruppen substituierte 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone zu ersetzen.Instead of the 2-acetoacetylaminonaphthalene-6-sulfonic acid used here other 2- or 1-acetoacetylaminonaphthalene-monosulfonic acids can be used with the same success as well as their mixtures are used. It is also possible to use 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone through in the phenyl nucleus through halogen atoms, nitro, methylsulfonyl and / or sulfonic acid amide groups to replace substituted 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolones.
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1956
- 1956-05-29 DE DES48880A patent/DE1064659B/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE888906C (en) * | 1946-08-02 | 1953-09-07 | Geigy Ag J R | Process for the production of copperable polyazo dyes |
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