DE1061767B - Process for the production of aldehydes and ketones - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur direkten Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus Kohlenwasserstoffen mit einer oder mehreren Doppelbindungen und solche enthaltenden Gemischen, ohne daß sich dabei die Zahl der Kohlenstoffatome im Molekül ändert. Process for the preparation of aldehydes and ketones The invention relates to a process for the direct production of aldehydes and ketones from hydrocarbons with one or more double bonds and mixtures containing them, without that the number of carbon atoms in the molecule changes.
Aldehyde und Ketone werden nach bekannten Verfahren aus Olefinen in einem Zweistufenprozeß hergestellt. Im allgemeinen wird dabei der Kohlenwasserstoff zum Alkohol hydratisiert, der dann in einem weiteren Verfahren zum Aldehyd bzw. Keton dehydriert oder oxydiert wird. Für die Hydratisierung werden im wesentlichen zwei -Verfahren angewandt, ein Flüssig-Phase-Verfahren mit Alkylschwefelsäure als Zwischenprodukt und ein Gas-Phase-Verfahre mit Phosphorsäure- oder Wolframoxydkatalysatoren. Aldehydes and ketones are made from olefins by known processes manufactured in a two-step process. In general, the hydrocarbon is used hydrated to alcohol, which is then converted into aldehyde or aldehyde in a further process. Ketone is dehydrated or oxidized. For hydration are essentially two processes applied, a liquid phase process with alkyl sulfuric acid as Intermediate product and a gas-phase process with phosphoric acid or tungsten oxide catalysts.
Die Dehydrierung oder Oxydation wird in der Gasphase bei höheren Temperaturen an Metallkontakten durchgeführt.The dehydration or oxidation takes place in the gas phase at higher temperatures performed on metal contacts.
Es ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Olefinen bekanntgeworden, das durch Kombination von Hydratisierungs- und Dehydrierungskatalysatoren eine einstufige Arbeitsweise in der Gasphase bei Temperaturen von 200 bis 4000 C und höherem Druck erreicht. Dieses Verfahren ist jedoch genau wie die Zweistufenprozesse auf die niedrigsten Glieder in der Reihe der Olefine beschränkt, weil empfindlichere, thermisch nicht so stabile Verbindungen bei derart robusten Bedingungen in unerwünschter Weise verändert werden. It is also a process for making ketones from olefins became known by combining hydration and dehydrogenation catalysts a one-step procedure in the gas phase at temperatures from 200 to 4000 C. and higher pressure achieved. However, this procedure is just like the two-step processes limited to the lowest members in the series of olefins, because more sensitive, thermally not so stable connections under such robust conditions in undesirable Way to be changed.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen oder solche enthaltende Gemische unter Erhaltung der Zahl der Kohlenstoffatome im Molekül mit hoher Ausbeute in Aldehyde bzw. Ketone überführen lassen, wenn man sie mit wasserhaltigen Lösungen von Verbindungen der Pt-Metalle zur Reaktion bringt. It has now surprisingly been found that hydrocarbons with one or more double bonds or mixtures containing them with preservation the number of carbon atoms in the molecule with high yield in aldehydes or ketones can be transferred if they are mixed with aqueous solutions of compounds of the Bringing Pt metals to reaction.
Es ist zwar bekannt, daß wäßrige Lösungen von Palladiumchlorid durch Äthylen unter Abscheidung von metallischem Palladium reduziert werden und daß dabei Acetaldehyd gebildet wird. Diese Redul(-tionsreaktion hat seither vielfache analytische Anwendung gefunden, doch blieb die Bildung von Aldehyd unbeachtet. Although it is known that aqueous solutions of palladium chloride by Ethylene can be reduced with the deposition of metallic palladium and that in doing so Acetaldehyde is formed. Since then, this reduction reaction has had multiple analytical Found application, but the formation of aldehyde was ignored.
Des weiteren gehört zum Stande der Technik, daß Kaliumchloroplatinit mit Athylen (Izvestija Instituta po Izuceniju Platiny [Annales de l'Institut du Platine], UdSSR, 14, S. 96, 101 [1937]) unter Bildung eines Olefinkomplexes reagiert, der mit Wasser bei Siedetemperatur unter Bildung von Acetaldehyd, Salzsäure und metallischem Platin zerfällt. Von Propylen und Isobutylen ist bekannt, daß sie Palladiumchloridlösung schnell reduzieren, ohne daß dabei C O2 gebildet wird. The prior art also includes potassium chloroplatinite with ethylene (Izvestija Instituta po Izuceniju Platiny [Annales de l'Institut du Platine], USSR, 14, p. 96, 101 [1937]) reacts to form an olefin complex, that with water at boiling temperature with the formation of acetaldehyde, hydrochloric acid and metallic platinum decays. Propylene and isobutylene are known to be palladium chloride solutions reduce quickly without C O2 being formed.
Die erfindungsgemäße Umsetzung der Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen kann unter sehr milden Bedingungen durchgeführt werden. Die gasförmige, flüssige oder feste Ausgangsverbindung wird mit der wasserhaltigen Lösung der Platinmetallverbindungen zusammengebracht. In den meisten Fällen tritt eine Umsetzung bereits bei Raumtemperatur ein. Zweckmäßig wird man aber bei Temperaturen bis zum Siedepunkt der Reaktionsmischung arbeiten. Bei entsprechendem Druck können auch höhere Temperaturen angewendet werden. Dies richtet sich jedoch nach der Stabilität der betreffenden Verbindungen. Die erforderliche Reaktionszeit beträgt je nach der Art der Ausgangsverbindung und der angewandten Platinmetallverbindungen wenige Minuten bis einige Stunden. The inventive reaction of the hydrocarbons with one or multiple double bonds can be done under very mild conditions. The gaseous, liquid or solid starting compound is mixed with the water-containing one Solution of the platinum metal compounds brought together. In most cases it occurs a reaction already starts at room temperature. However, one becomes expedient at temperatures work up to the boiling point of the reaction mixture. With appropriate pressure, you can higher temperatures can also be used. However, this depends on the stability of the connections concerned. The required response time depends on the Type of starting compound and platinum metal compounds used in a few minutes until a few hours.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, wenn man bei geringer H-Ionen-Konzentration arbeitet. Doch beeinträchtigen auch größere Mengen Säure die Reaktion in den meisten Fällen nicht. It has proven to be useful if the H-ion concentration is low is working. However, even larger amounts of acid affect the reaction in most of them Cases do not.
Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit kann es zweckmäßig sein, die Löslichkeit der -Ausgangsverbindung in der wäßrigen Lösung durch Zugabe eines organischen Lösungsmittels (z. B. Essigsäure, Dioxan, Tetrahydrofuran usw.) zu erhöhen. To increase the reaction rate, it may be useful to the solubility of the starting compound in the aqueous solution by adding a organic solvent (e.g. acetic acid, dioxane, tetrahydrofuran, etc.).
Weiter können der Reaktion alle bekannten Maßnahmen förderlich sein, durch welche die Reaktionsteilnehmer innig vermischt werden. Solche Maß- nahmen sind z. B. Rühren, Schütteln, Berieseln, Anwenden von Schwingungen. Furthermore, all known measures can be conducive to the reaction, through which the reactants are intimately mixed. Such a measure took are z. B. stirring, shaking, sprinkling, applying vibrations.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann in bekannter Weise durch Destillation, Extraktion, Filtration oder Separierung erfolgen. The reaction mixture can be worked up in a known manner Distillation, extraction, filtration or separation take place.
Besonders vorteilhaft ist ferner die durch hohe Selektivität dieser Methode gegebene Möglichkeit, technisch anfallende Gemische, die Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen enthalten, ohne vorherige Trennung auf Carbonylverbindungen zu verarbeiten. Furthermore, their high selectivity is particularly advantageous Method given possibility, technically occurring mixtures, the hydrocarbons with one or more double bonds, without prior separation on carbonyl compounds to process.
Beispiel 1 21,4g metallisches Palladium werden in Königswasser gelöst und zweimal mit je 20 ml konz. Example 1 21.4 g of metallic palladium are dissolved in aqua regia and twice with 20 ml conc.
Salzsäure zur Trockne eingedampft. Zum Rückstand wird so viel 1 n-Salzsäure unter Erwärmen gegeben, bis vollkommene Lösung eintritt. Die erkaltete Lösung wird mit Wasser auf 2 1 aufgefüllt und durch Zusatz von wenig konz. Salzsäure so eingestellt, daß 10 ml dieser Lösung durch etwa 36 ml n/l0-NaOH neutralisiert werden. Die gesamte Lösung wird in eine Hydrierungsapparatur bei 200 C mit Propylen unter einem Druck von 5 atü geschüttelt. Nach einer Reaktionszeit von 3 Minuten haben sich 11 g Aceton gebildet, während gleichzeitig eine äquivalente Menge Palladium als feinverteiltes Metall ausfällt.Hydrochloric acid evaporated to dryness. So much 1N hydrochloric acid becomes the residue given with warming until complete solution occurs. The cooled solution will made up to 2 l with water and added a little conc. Hydrochloric acid adjusted so that 10 ml of this solution are neutralized by about 36 ml of n / 10 NaOH. The whole Solution is in a hydrogenation apparatus at 200 C with propylene under one pressure shaken from 5 atmospheres. After a reaction time of 3 minutes, 11 g of acetone have formed formed while at the same time an equivalent amount of palladium as finely divided Metal fails.
Es wurden 8,5 g Propylen verbraucht, was einer Ausbeute von 95 °/o entspricht.8.5 g of propylene were consumed, which corresponds to a yield of 95% is equivalent to.
Beispiel 2 21,4 g Palladiummohr werden in einem Gemisch von 100 ml konz. Salpetersäure und 10 ml konz. Example 2 21.4 g of palladium black in a mixture of 100 ml conc. Nitric acid and 10 ml conc.
Schwefelsäure gelöst und eingedampft, bis der größte Teil der Schwefelsäure entfernt worden ist. Anschließend wird der Rückstand in 2 1 Wasser gelöst.Sulfuric acid dissolved and evaporated until most of the sulfuric acid has been removed. The residue is then dissolved in 2 l of water.
Zu dieser Lösung wird so viel 2 n-Schwefelsäure gegeben, bis 10 ml der Lösung durch etwa 40 ml n/10-NAOH neutralisiert werden.As much 2N sulfuric acid is added to this solution, up to 10 ml the solution can be neutralized by about 40 ml of n / 10-NAOH.
Die gesamte Lösung wird in einer Hydrierungsapparatur bei 500 C mit Äthylen unter normalem Druck zur Reaktion gebracht. Aus 5,2 1 Äthylengas werden 8,4 g Acetaldehyd erhalten, was einer Ausbeute von 96 °/o entspricht. The entire solution is in a hydrogenation apparatus at 500 C with Ethylene reacted under normal pressure. From 5.2 l to become ethylene gas 8.4 g of acetaldehyde were obtained, which corresponds to a yield of 96%.
Beispiel 3 Ein mit Silber ausgekleideter Schüttelautoklav von 1 1 Inhalt wird mit 500ml einer Palladiumsulfatlösung beschickt, deren Herstellung im Beispiel 2 beschrieben wurde. Nach dem Verschließen des Autoklavs wird Athylen mit 150 atü daraufgedrückt. Die Reaktion wird unter Schütteln bei Zimmertemperatur durchgeführt und ist in wenigen Sekunden beendigt. Example 3 A silver-lined shaking autoclave from 1 1 Contents are charged with 500ml of a palladium sulphate solution, the production of which is carried out in Example 2 has been described. After the autoclave is closed, ethylene is released 150 atm pressed on it. The reaction is carried out with shaking at room temperature and is finished in a few seconds.
Die Ausbeute beträgt 2,0 g Acetaldehyd, was 92 °/o der Theorie entspricht. The yield is 2.0 g of acetaldehyde, which corresponds to 92% of theory.
Beispiel 4 11 der Palladiumchloridlösung, deren Herstellung im Beispiel 1 beschrieben wurde, wird in einer Hydrierungsapparatur bei 200 C und unter Normaldruck mit Butadien zur Reaktion gebracht. Nach 20 Minuten wird auf 500 C erwärmt und schließlich mit Wasserdampf destilliert. Es werden 4,9 g Crotonaldehyd erhalten. Die Ausbeute beträgt 70 O/o, bezogen auf verbrauchtes Butadien. Example 4 11 of the palladium chloride solution, its preparation in example 1 is described in a hydrogenation apparatus at 200 C and under normal pressure reacted with butadiene. After 20 minutes, the mixture is heated to 500 ° C. and finally distilled with steam. 4.9 g of crotonaldehyde are obtained. The yield is 70%, based on the butadiene consumed.
Beispiel 5 1 1 der im Beispiel 1 verwendeten Palladiumchloridlösung wird mit 10,4 g Styrol zusammen unter kräftigem Rühren auf 500 C erwärmt. Nach etwa 2 Stunden ist die Reaktion beendet. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und der Rückstand mehrmals mit Äthylalkohol ausgewaschen. Die vereinigten Filtrate enthalten 8,4 g Acetophenon, das sind 70 ovo der Theorie. Example 5 1 1 of the palladium chloride solution used in Example 1 is heated to 500 ° C. together with 10.4 g of styrene while stirring vigorously. After about 2 hours the reaction is over. The reaction mixture is filtered and the residue washed out several times with ethyl alcohol. The combined filtrates contain 8.4 g Acetophenone, that's 70 ovo of theory.
Beispiel 6 8,2 g Cyclohexen werden mit 11 der im Beispiel 1 beschriebenen Palladiumchloridlösung unter Vibrieren mit einer Frequenz von 50 Hertz bei 500 C zur Reaktion gebracht. Nach 1 Stunde Reaktionszeit entstehen 8,7 g Cyclohexanon. Dies entspricht einer Ausbeute von 89 ovo der Theorie. Example 6 8.2 g of cyclohexene are those described in Example 1 with 11 Palladium chloride solution while vibrating at a frequency of 50 Hertz at 500 ° C brought to reaction. After a reaction time of 1 hour, 8.7 g of cyclohexanone are formed. This corresponds to a theoretical yield of 89 ovo.
Beispiel 7 18,5 g Rhodiumoxydhydrat mit einem Metallgehalt von 560/0 werden in 250 ml ln-HCl gelöst und die Lösung auf 500 ml aufgefüllt. Diese wird nun gemäß den Bedingungen von Beispiel 1 mit Äthylen zur Reaktion gebracht. Nach 20 Minuten haben sich 6,1 g Acetaldehyd gebildet, was einer Ausbeute von 70°/o der Theorie entspricht. Example 7 18.5 g of rhodium oxide hydrate with a metal content of 560/0 are dissolved in 250 ml of In-HCl and the solution is made up to 500 ml. This will now brought to reaction with ethylene according to the conditions of Example 1. To 6.1 g of acetaldehyde have formed in 20 minutes, which corresponds to a yield of 70% Theory corresponds.
Beispiel 8 Ein 6 1 Zweibals-Glaskolben, der der mit einem emaillierten Metallrührer versehen ist, wird mit 2 1 der nach Beispiel 1 hergestellten Palladiumchloridlösung beschickt. Aus einem Gasometer wird ein Gemisch von l-Buten, 2-Buten entnommen. Es wird bei 200 C mit 2000 U/min gearbeitet. Nach 2 Minuten ist die theoretische Menge Butylen verbraucht. Es entstehen ausschließlich 13,5 g Methyläthylketon, was einer Ausbeute von 94°/o entspricht. Example 8 A 6 liter two-belly glass flask similar to the one with an enamelled Metal stirrer is provided with 2 l of the palladium chloride solution prepared according to Example 1 loaded. A mixture of 1-butene and 2-butene is taken from a gasometer. It is worked at 200 C with 2000 rpm. After 2 minutes is the theoretical Amount of butylene consumed. There are only 13.5 g of methyl ethyl ketone, what corresponds to a yield of 94%.
Beispiel 9 Eine Lösung von 10,7 g Palladium in Königswasser wird mit 10 ml konz. Phosphorsäure versetzt und vollständig zur Trockne eingedampft. Dabei entsteht eine Verbindung, die der Zusammensetzung Pd3 (P °4) 2 nahekommt. Diese wird nun in 500 ml Wasser, dem 50 ml konz. Phosphorsäure zugesetzt werden, gelöst. Example 9 A solution of 10.7 g of palladium in aqua regia is used with 10 ml conc. Phosphoric acid added and completely evaporated to dryness. This creates a compound that comes close to the composition Pd3 (P ° 4) 2. This is now in 500 ml of water, the 50 ml of conc. Phosphoric acid are added, solved.
Diese Lösung wird mit einem Gemisch von 900/0 Propylen und 10 O/o Propan in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise bei Normaldruck zur Reaktion gebracht. Nach 5 bis 7 Minuten ist die Gasaufnahme praktisch beendet. Es werden dabei 5,3 g Aceton erhalten, das sind 920/0 der dem Gasverbrauch äquivalenten Menge.This solution is with a mixture of 900/0 propylene and 10 O / o Brought propane in the manner described in Example 1 at normal pressure to the reaction. After 5 to 7 minutes, gas uptake is practically over. It will be 5.3 g of acetone obtained, that is 920/0 of the amount equivalent to the gas consumption.
Beispiel 10 50 g Palladium werden in Königswasser gelöst und zweimal mit je 10 ml konz. Salzsäure zur Trockne gedampft. Der Rückstand wird in 2 1 Wasser unter Zusatz von 35 ml konz. Salzsäure und 15 ml konz. Example 10 50 g of palladium are dissolved in aqua regia and twice with 10 ml conc. Hydrochloric acid evaporated to dryness. The residue is dissolved in 2 l of water with the addition of 35 ml conc. Hydrochloric acid and 15 ml of conc.
Schwefelsäure gelöst und durch Abdestillieren von Wasser auf ein Volumen von 1 1 gebracht. Die Lösung wird in einen mit Raschigringen versehenen Turm gefüllt und in den Turm ein Gemisch, bestehend aus 90 Volumteilen Athylen und 10 Volumteilen Stickstoff, im Kreis geblasen. Die Reaktionstemperatur beträgt 950 C. Der gebildete Acetaldehyd wird aus dem Kreisgas durch Auswaschen mit kaltem Wasser gewonnen. In einer halben Stunde werden 13 g Acetaldehyd erhalten, das sind 97 O/o der Theorie, bezogen auf verbrauchtes Äthylen.Dissolved sulfuric acid and by distilling off water to a volume brought by 1 1. The solution is poured into a tower provided with Raschig rings and in the tower a mixture consisting of 90 parts by volume of ethylene and 10 parts by volume Nitrogen blown in a circle. The reaction temperature is 950 C. The formed Acetaldehyde is obtained from the cycle gas by washing it out with cold water. In half an hour 13 g of acetaldehyde are obtained, that is 97% of theory, based on ethylene consumed.
Beispiel 11 Ein Gasgemisch, bestehend aus 50 Volumteilen Äthylen und 50 Volumteilen Propylen,- wird mit der nach Beispiel 1 hergestellten Lösung unter gleichen Bedingungen zur Reaktion gebracht. Es werden 5,3 g Aceton und 4,5 g Acetaldehyd gebildet, entsprechend einer durchschnittlichen Ausbeute von 95 O/o, bezogen auf die Menge der verbrauchten Ausgangsgase. Example 11 A gas mixture consisting of 50 parts by volume of ethylene and 50 parts by volume of propylene, - is with the solution prepared according to Example 1 reacted under the same conditions. There will be 5.3 g acetone and 4.5 g of acetaldehyde formed, corresponding to an average yield of 95%, based on the amount of raw gases consumed.
Beispiel 12 Zu der nach Beispiel 1 hergestellten Lösung werden zusätzlich 200 ml Eisessig zugegeben. Anschließend wird, wie im selben Beispiel beschrieben, in einer Hydrierungsapparatur bei 200 C mit Propylen unter einem Druck von 5 atü geschüttelt. Es werden ebenfalls 11 g Aceton gebildet, jedoch schon nach einer Reaktionszeit von etwas über 2 Minuten. Die Ausbeute ist entsprechend. Example 12 In addition to the solution prepared according to Example 1, 200 ml of glacial acetic acid were added. Then, as described in the same example, in a hydrogenation apparatus at 200 ° C. with propylene under a pressure of 5 atm shaken. 11 g of acetone are also formed, but after a reaction time of just over 2 minutes. The yield is corresponding.
PATENTANSPR OCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus Kohlenwasserstoffen mit einer oder mehreren olefinischen Doppelbindungen und solche enthaltenden Gemischen unter Erhaltung der Zahl der Kohlenstoffatome im Molekül, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit wasserhaltigen Lösungen von Verbindungen der Platinmetalle zur Reaktion bringt. PATENT CLAIM 1. Process for the production of aldehydes and ketones from hydrocarbons with one or more olefinic double bonds and mixtures containing such, while maintaining the number of carbon atoms in the molecule, characterized in that this is done with aqueous solutions of compounds the platinum metals to react.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC14967A DE1061767B (en) | 1957-06-07 | 1957-06-07 | Process for the production of aldehydes and ketones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC14967A DE1061767B (en) | 1957-06-07 | 1957-06-07 | Process for the production of aldehydes and ketones |
Publications (1)
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|---|---|
| DE1061767B true DE1061767B (en) | 1959-07-23 |
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ID=7015755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC14967A Pending DE1061767B (en) | 1957-06-07 | 1957-06-07 | Process for the production of aldehydes and ketones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1061767B (en) |
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- 1957-06-07 DE DEC14967A patent/DE1061767B/en active Pending
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