DE1057874B - Method for copying a color image which contains the already coupled and the unreacted dye formers - Google Patents

Method for copying a color image which contains the already coupled and the unreacted dye formers

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DE1057874B
DE1057874B DEG23817A DEG0023817A DE1057874B DE 1057874 B DE1057874 B DE 1057874B DE G23817 A DEG23817 A DE G23817A DE G0023817 A DEG0023817 A DE G0023817A DE 1057874 B DE1057874 B DE 1057874B
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absorption
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blue
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Dr-Chem Albert Frans La Thiels
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Gevaert Photo Producten NV
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Description

bundesrepublik deutschlandFederal Republic of Germany

deutsches jimmm^. Patentamtgerman jimmm ^. Patent office

kl. 57 b 18/08kl. 57 b 18/08

INTERNAT. KL. G 03cINTERNAT. KL. G 03c AUSLEGESCHRIFT 1057 874EXPLAINING EDITORIAL 1057 874

G 23817 IVa/57bG 23817 IVa / 57b

ANMELDETAG: 30. J A N U A R 1958REGISTRATION DATE: JANUARY 30, 1958

b EKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGE SCHRIFT: 21.mai1959Notice THE REGISTRATION AND ISSUE OF THE INTERPRETATION: May 21, 1959

Bei der Verwendung von Farbstoffbildnern in einer Emulsionsschicht eines Mehrschichtenmaterials entsteht durch Farbentwicklung ein Farbenbild, welches neben der Hauptabsorption eine unerwünschte Nebenabsorption zeigt.When dye formers are used in an emulsion layer, a multilayer material is formed through color development, a color image which, in addition to the main absorption, is an undesirable secondary absorption shows.

Es ist möglich, diese unerwünschte Nebenabsorption durch ein Maskenbild entgegengesetzter Gradation auszugleichen, so daß an allen Bildstellen im Wellenlängenbereich der Nebenabsorption eine konstante Absorption stattfindet. Zu diesem Zweck können gefärbte Farbstoffbildner verwendet werden.It is possible to eliminate this undesirable secondary absorption by means of a mask image of opposite gradation equalize, so that at all image points in the wavelength range of the secondary absorption a constant Absorption takes place. Colored dye formers can be used for this purpose.

Weiter sind Farbstoffbildner bekannt, deren Absorptionskurve diejenige des entsprechenden durch Farbentwicklung gebildeten Farbstoffes in einem Punkt im ultravioletten oder violetten Wellenbereich überschneidet. Dies hat zur Folge, daß in diesem Spektralbereich die Absorption an allen Bildstellen dieselbe ist, weil die Menge an Farbstoffbildner, der in diesem Gebiet ebenso stark wie der dazugehörige Farbstoff absorbiert, mit zunehmender Farbstoffbildung in gleichem Maße abnimmt.Dye formers are also known whose absorption curve corresponds to that of the corresponding one Color development of the dye formed in a point in the ultraviolet or violet wave range overlaps. This has the consequence that in this spectral range the absorption at all image points the same is because the amount of dye former in this area is just as strong as that associated with it Dye absorbed, decreases to the same extent with increasing dye formation.

Die Wellenlänge, bei der die Absorption eines Farbstoffbildners mit der des entsprechenden Farbstoffes übereinstimmt, wird »isobestische Wellenlänge« genannt. Der Schnittpunkt der Absorptionskurven des Farbstoffbildners und des entsprechenden Farbstoffes heißt »isosbestischer Punkt«.The wavelength at which the absorption of a dye former coincides with that of the corresponding dye agrees, is called the "isobestic wavelength". The intersection of the absorption curves of the dye former and the corresponding one The dye is called "isosbestic point".

Blaugrünfarbstoffbildner, die einen isosbestischen Punkt aufweisen, sind z. B.:Cyan dye formers which have an isosbestic point are e.g. B .:

OHOH

O C16 H33 OC 16 H 33

■CO — NH-■ CO - NH-

(a)(a)

SO3H
OHSO 3 H
OH

OCibH,OC ib H,

CO-NH-CO-NH-

S0,HS0, H

SO3HSO 3 H

(b)(b)

(395)(395)

Verfahren zum Kopieren eines Farbenbildes, das die bereits gekuppelten sowie die nicht umgesetzten Farbstoffbildner enthältMethod for copying a color image that includes the already coupled as well as the Contains unreacted dye former

Anmelder:Applicant:

Gevaert Photo-Producten N.V., Mortsel, Antwerpen (Belgien)Gevaert Photo-Producten N.V., Mortsel, Antwerp (Belgium)

Vertreter: Dr. W. Müller-Bore, Patentanwalt, Braunschweig, Am Bürgerpark 8Representative: Dr. W. Müller-Bore, patent attorney, Braunschweig, Am Bürgerpark 8

Beanspruchte Priorität: Belgien vom 13. Dezember 1957Claimed priority: Belgium of December 13, 1957

Dr.-Chem. Albert Frans Laureis Thiels, Mortsel, Antwerpen (Belgien), ist als Erfinder genannt wordenDr.-Chem. Albert Frans Laureis Thiels, Mortsel, Antwerp (Belgium), has been named as the inventor

Patentanmeldung G 22324 IVa/57 b (deutsche Auslegeschrift 1036053) (belgische Patentschrift 548880) hergestellt werden.Patent application G 22324 IVa / 57 b (German patent specification 1036053) (Belgian patent specification 548880) getting produced.

OHOH

ι—CO — NH — CnH2n+ 1 - CO - NH - C n H 2n + 1

SO3H
η = 16, 17 oder 18SO 3 H
η = 16, 17 or 18

(355)(355)

Diese Farbstoffbildner können nach der deutschen 943, S. 66 und 68)
OHThese dye formers can according to German 943, pp. 66 and 68)
OH

(s. Bios Final Report 1355, S. 72, oder Final Report(see Bios Final Report 1355, p. 72, or Final Report

V-CO--NH-V-CO - NH-

-SOoH-SOoH

NH-CO-NH-CO-

-CH2-CH2-O--CH 2 -CH 2 -O-

(d) (400) -C(CH3)2—CH2—C(CH3)3 (d) (400) -C (CH 3) 2 -CH 2 -C (CH 3) 3

90S 527/37090S 527/370

OHOH

O-CH2-CH2-O C(CH3)2 — CH2 — C(CH3)3 O-CH 2 -CH 2 -OC (CH 3 ) 2 - CH 2 - C (CH 3 ) 3

CO —NH-<CO —NH- <

(e) (372)(e) (372)

NH — CO — CH2 — CH2 — COOHNH - CO - CH 2 - CH 2 - COOH

OHOH

O-CH9-CH9-O C(CH3)2-CH2-C(CH3);O-CH 9 -CH 9 -OC (CH 3 ) 2 -CH 2 -C (CH 3 );

-CO — NH-CO - NH

(f) (380)(f) (380)

NH — CO — CH = CH — COOHNH - CO - CH = CH - COOH

Die eingeklammerte Zahl gibt die Lage des isosbestischen Punktes in ιημ an.The number in brackets indicates the position of the isosbestic point in ιημ.

Purpurfarbstoffbildner, die einen isosbestischen Punkt im ultravioletten oder violetten Bereich aufweisen, sind bisher noch nicht bekannt; es ist aber möglich, solche Stoffe durch Behandlung von gewissen bekannten Pyrazolonfarbstoffbildnern mit Formaldehyd und einem Oxydationsmittel (vgl. die belgische Patentschrift 563 175) zu erhalten.Purple dye formers which have an isosbestic point in the ultraviolet or violet range, are not yet known; but it is possible to treat such substances by treating them known pyrazolone dye formers with formaldehyde and an oxidizing agent (see. The Belgian patent 563 175).

Um Störungen durch Nebenabsorptionen der Farbstoffe beim Kopieren so weit wie möglich zu vermeiden, kann man die Farbstoffbildner für das Negativmaterial so wählen, daß die Absorptionsmaxima der gebildeten Farbstoffe weit auseinanderliegen; dann müssen die Empfindlichkeitsmaxima des Positivmaterials ebenfalls weit auseinanderliegen, weil sie auf die Absorptionsmaxima im Negativ einzustellen sind.In order to avoid interference caused by secondary absorption of the dyes when copying as much as possible, you can choose the dye formers for the negative material so that the absorption maxima the dyes formed are far apart; then the maximum sensitivity of the Positive material are also far apart, because they are based on the absorption maxima in the negative are to be set.

Es wurde nun ein Verfahren entwickelt, welches das einwandfreie Kopieren eines Farbenbildes ermöglicht, das die bereits gekuppelten sowie die nicht umgesetzten Farbstoffbildner umfaßt. Dieses Verfahren besteht darin, daß Farbstoffbildner für Blaugrün und/oder für Purpur verwendet werden, bei denen die Absorption des ungekuppelten Farbstoffbildners für eine bestimmte Wellenlänge im violetten oder ultravioletten Bereich gleich der des daraus erzeugten Bildfarbstoffes ist, während in diesem isosbestischen Wellenbereich der gelbe BildfarbstoffA process has now been developed which enables the perfect copying of a color image, which includes the already coupled as well as the unreacted dye formers. This method is that dye formers are used for cyan and / or for magenta which is the absorption of the uncoupled dye-former for a certain wavelength in the violet or ultraviolet region is equal to that of the image dye produced therefrom while in this isosbestic wave range of the yellow image dye

ao eine erhebliche Absorption besitzt und das Kopieren des gelben Teilbildes mit Licht der isosbestischen Wellenlänge erfolgt.ao has a considerable absorption and the copying of the yellow partial image with light the isosbestic Wavelength takes place.

Die Verwendung solcher Farbstoffbildner erleichtert das Auseinanderziehen der drei Absorptionsmaxima, so daß eine bessere Farbtrennung erzielt wird. Ein weiterer Vorteil ist, daß die Farbstoffbildner für sich nicht gefärbt sind und deshalb keine störende, die Empfindlichkeit herabsetzende Filterwirkung ausüben.The use of such dye formers facilitates the pulling apart of the three absorption maxima, so that a better color separation is achieved. Another advantage is that the dye formers are not colored by themselves and therefore do not have a disruptive, sensitivity-reducing filter effect exercise.

Nach der bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man entweder Purpur- und Blaugrünfarbstoffbildner mit isosbestischen Eigenschaften oder neben einem Blaugrün- bzw. Purpurfarbstoffbildner mit isosbestischen Eigenschaften einen Farbstoffbildner, der einen purpurnen bzw. blaugrünen Farbstoff ohne isosbestischen Punkt, aber mit einer sehr niedrigen Nebenabsorption im ultravioletten oder benachbarten violetten Wellenlängenbereich ergibt.According to the preferred embodiment of the process according to the invention, either is used Purple and cyan dye-forming agents with isosbestic properties or in addition to a cyan or cyan dye Purple dye-former with isosbestic properties a dye-former that has a purple or blue-green dye without an isosbestic point, but with a very low secondary absorption im ultraviolet or neighboring violet wavelength range results.

Ein Beispiel eines solchen Purpurfarbstoffbildners ist die Verbindung nach Strukturformel (j).An example of such a magenta dye former is the compound according to structural formula (j).

O = C-HK O = C-HK

N'N '

-n;-n;

. C 0 — CH — CH2 — CH = CH — (CH2)12 — CH3 . C 0 - CH - CH 2 - CH = CH - (CH 2 ) 12 - CH 3

CO-CH9 CO-CH 9

Schließlich muß der aus dem verwendeten Gelbfarbstoffbildner erzeugte Farbstoff ein sehr hohes Absorptionsvermögen im isosbestischen Wellenlängenbereich besitzen. Derartige Farbstoffbildner sind beispielsweise:Finally, the dye produced from the yellow dye former used must be very high Have absorption capacity in the isosbestic wavelength range. Such dye formers are for example:

(CH3)3C — CH2 — C(CH3)2—<^(CH 3 ) 3 C - CH 2 - C (CH 3 ) 2 - <^

V- 0 — CH2-CH2-O -V- 0 - CH 2 -CH 2 -O -

COOHCOOH

NH-CO-CH9-CONH-CO-CH 9 -CO

(CH3)3C — CH2—C (CH3)2 -(CH 3 ) 3 C - CH 2 --C (CH 3 ) 2 -

>—0 — CH2-CH2-O-CO — NH> -0 - CH 2 -CH 2 -O-CO - NH

COOHCOOH

COOHCOOH

NH-CO — CHo-CONH-CO - CHo-CO

CHs CH s

Claims (2)

SOcH Die Farbstoffbildner (e) bis (h) lassen sich nach Verfahren herstellen, welche dem der deutschen Patentschrift 970 007 analog sind. Der Farbstoffbildner (i) kann nach den bekannten Methoden hergestellt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht nur auf photographisches Mehrschichtenmaterial anwendbar, bei dem die blauempfindliche, einen Gelbfarbstoffbildner enthaltende Schicht an der Oberseite liegt, sondern auch auf solches Material, bei dem diese Schicht unter einer oder mehreren anderen Emulsionsschichten angeordnet ist. In diesem Fall kann als blauempfindliche Schicht eine Brom- oder Chlorbromsilberemulsion gewählt werden, deren Empfindlichkeit durch einen chemischen oder optischen Sensibilisator ao im Verhältnis zu der Eigenempfindlichkeit der obenliegenden Schicht oder Schichten so gesteigert wird, daß das gelbe Teilbild auf diese blauempfindliche Schicht kopiert werden kann, ohne daß gleichzeitig in der obenliegenden Schicht oder Schichten entwickelbare latente Bildstellen entstehen. Zum Kopieren des Gelbteilbildes kann Licht verwendet werden, dessen blauer Teil ausgefiltert wird. Das benutzte Filter muß das Licht eines auf 20 bis 30 ηιμ beschränkten, die isosbestische Wellenlänge einschließenden Wellenbereichs durchlassen. Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken. Ein wie üblich zusammengesetztes Mehrschichtenmaterial enthält in der rotempfindlichen Halogensilberschicht den unter (b), in der grünempfindlichen Halogensilberschicht den unter (j), und in der nur für Blau, Violett und Ultraviolett empfindlichen Halogensilberschicht den unter (g) genannten Farbstoffbildner. Dieses Material wird belichtet und wie üblich farbentwickelt. Das erhaltene Negativ wird durch Belichtung hinter einem Filter, das die blauen Lichtteile absorbiert und Licht eines um 395 ηιμ liegenden beschränkten Bereichs bereits durchläßt, auf ein CH2-CO-NH—/ VoH ^ X (i) (CH2)14 — CH3 übliches positives Mehrschichtenmaterial kopiert, dessen Sensibilisierungsbereiche auf die Absorptionsbereiche der Farbstoffe im Negativ eingestellt sind. In dem Kurvenblatt veranschaulichen die Symbole mit dem Index 1 die Absorptionskurven der Farbstoffbildner und die Symbole mit dem Index 2 die Absorptionskurven der mit diesen Farbstoffbildnern erzeugten Farbstoffe. Patentansprüche:SOcH The dye formers (e) to (h) can be produced by processes which are analogous to that of German Patent 970 007. The dye former (i) can be prepared by known methods. The process according to the invention is applicable not only to multilayer photographic material in which the blue-sensitive layer containing a yellow dye former is on top, but also to material in which this layer is arranged under one or more other emulsion layers. In this case, a bromine or chlorobromide silver emulsion can be selected as the blue-sensitive layer, the sensitivity of which is increased by a chemical or optical sensitizer in relation to the intrinsic sensitivity of the layer or layers on top so that the yellow partial image can be copied onto this blue-sensitive layer, without developing latent image areas simultaneously in the overlying layer or layers. For copying the yellow part of the image, light can be used, the blue part of which is filtered out. The filter used must allow light to pass through a wavelength range that is limited to 20 to 30 ηιμ and includes the isosbestic wavelength. The following example serves to illustrate the invention without restricting it in any way. A multilayer material composed as usual contains the red-sensitive halogen silver layer under (b), in the green-sensitive halogen silver layer that under (j), and in the halogen silver layer, which is only sensitive to blue, violet and ultraviolet, the dye-forming agent mentioned under (g). This material is exposed and color developed as usual. The negative obtained is converted to a conventional positive by exposure behind a filter that absorbs the blue light components and already lets through light from a restricted area around 395 μm Copied multilayer material whose sensitization areas are adjusted to the absorption areas of the dyes in the negative. In the graph, the symbols with the index 1 illustrate the absorption curves of the dye formers and the symbols with the index 2 the absorption curves of the dyes produced with these dye formers. Patent claims: 1. Verfahren zum Kopieren eines Farbenbildes, das' die bereits gekuppelten sowie die nicht umgesetzten Farbstoffbildner enthält, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffbildner für Blaugrün und/oder für Purpur verwendet werden, bei denen die Absorption des ungekuppelten Farbstoffbildners für eine bestimmte Wellenlänge im violetten oder ultravioletten Bereich gleich der des daraus erzeugten Bildfarbstoffes ist, während in diesem isobestischen Wellenbereich der gelbe Bildfarbstoff eine erhebliche Absorption besitzt, und daß das Kopieren des gelben Teilbildes mit Licht der isobestischen Wellenlänge erfolgt.1. Procedure for copying a color image, the 'already coupled as well as the unconverted Contains dye formers, characterized in that dye formers for cyan and / or used for magenta, in which the absorption of the uncoupled dye former for a certain wavelength in the violet or ultraviolet range equal to that of des is the image dye generated therefrom, while the yellow image dye is in this isobestic wave range has a considerable absorption, and that the copying of the yellow partial image with light the isobestic wavelength takes place. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoffbildner für Blaugrün und ein Farbstoffbildner für Purpur verwendet werden, von denen der eine in ungekuppelter Form für eine bestimmte Wellenlänge im violetten oder ultravioletten Bereich die gleiche Absorption zeigt wie der aus ihm erzeugte Bildfarbstoff, während der andere einen Farbstoff ergibt, der in diesem isobestischen Wellenlängenbereich eine sehr niedrige Absorption aufweist.2. The method according to claim 1, characterized in that a dye former for cyan and a dye former for magenta, one of which is in an uncoupled form shows the same absorption for a certain wavelength in the violet or ultraviolet range like the image dye produced from it, while the other gives a dye that is in this one isobestic wavelength range has a very low absorption. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 879 361;
schweizerische Patentschrift Nr. 229 857;
französische Patentschrift Nr. 835 412;
deutsche Patentanmeldung F3115IVa/57b (bekanntgemacht am 17. 7. 1952).Considered publications:
German Patent No. 879,361;
Swiss Patent No. 229 857;
French Patent No. 835,412;
German patent application F3115IVa / 57b (published July 17, 1952). Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings © 909 527/370 5.59© 909 527/370 5.59
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CH229857A (en) * 1941-05-27 1943-11-30 Ig Farbenindustrie Ag Process for copying multicolor subtractive images onto color photographic material.
DE879361C (en) * 1948-03-31 1953-06-11 Chromart Film Ind Inc Process for making color photographs

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