DE1044803B - Process for the cleaning of low volatility, only moderately soluble in water, carboxylic acids, especially sorbic acid - Google Patents
Process for the cleaning of low volatility, only moderately soluble in water, carboxylic acids, especially sorbic acidInfo
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Description
Die nach bekannten Verfahren hergestellte Sorbinsäure ist im allgemeinen eine gelb- oder bräunlichgefärbte Rohsäure, deren Reinigung nach den üblichen Verfahren, wie Umkristallisieren, Sublimieren oder Wasserdampfdestillation schwierig und nicht ohne wesentliche Verluste an Sorbinsäure durchführbar ist, während eine direkte Destillation der Rohsäure wegen ihrer Zersetzlichkeit kaum in Betracht kommt.The sorbic acid produced by known processes is generally a yellow or brownish colored crude acid, the purification of which is customary Processes such as recrystallization, sublimation or steam distillation are difficult and not without it substantial losses of sorbic acid can be carried out, while a direct distillation of the crude acid is possible their decomposability is hardly taken into account.
Es ist schon bekannt, Essigsäure aus ihren wäßrigen Lösungen wiederzugewinnen, indem man diesen Dimethoxytetraäthylenglykol zusetzt und dann das Wasser abdestiHiert. Als Rückstand wird eine Lösung von Essigsäure in Dimethoxytetraäthylenglykol erhalten, aus der sich die Essigsäure durch übliche fraktionierte Destillation wiedergewinnen läßt. Dieses Verfahren kann aber für die Reinigung von Sorbinsäure nicht angewandt werden, weil diese nicht von Wasser, sondern von schwerffitchtigen Verunreinigungen getrennt werden soll, die sich zusammen mit der Säure im Rückstand anreichern und nicht von dieser abgetrennt würden.It is already known that acetic acid can be recovered from its aqueous solutions by using this Dimethoxytetraethylene glycol is added and the water is then distilled off. A solution becomes the residue obtained from acetic acid in dimethoxytetraethylene glycol, from which the acetic acid is obtained by usual can recover fractional distillation. This procedure can be used for the purification of sorbic acid are not used because these are not from water, but from difficult impurities should be separated, which accumulate together with the acid in the residue and not from this would be separated.
Es ist ferner bekannt, mit Hilfe von azeotrope. Gemische bildenden Glykolen Inhaltsstoffe des Steinkohlenteers, wie beispielsweise Indol, Diphenyl, Cumaron, Pseudocumol, Phenanthren oder Styrole durch Destillation zu trennen bzw. zu reinigen. Auch die Dehydracetsäure ist schon mit Hilfe von Glykolen als Schlepper oder Träger durch Destillation gereinigt worden. Dehydracetsäure enthält bekanntlich keine Carboxylgruppe und ist somit im chemischen Sinne keine Carbonsäure.It is also known to use azeotropic. Mixtures forming glycols ingredients of coal tar, such as indole, diphenyl, coumarone, Separate or purify pseudocumene, phenanthrene or styrenes by distillation. Also the Dehydracetic acid has already been purified by distillation with the aid of glycols as a hauler or carrier been. Dehydroacetic acid is known to contain no carboxyl group and is therefore in the chemical sense no carboxylic acid.
In der Patentanmeldung F 18867 lVb/12o wird ein Verfahren zur Reinigung von schwerflüchtigen, in Wasser nur mäßig löslichen Carbonsäuren, die außer den Carboxylgruppen nur noch Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, durch Destillation beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese Carbonsäuren mit einem Glykoi oder Glykolmonoalkyläther mischt und destilliert. Dieses Verfahren unterscheidet sich von der sogenannten extraktiven Destillation dadurch, daß die Säure mit Hilfe eines Zusatzstoffes von den Verunreinigungen abdestilliert wird und nicht wie bei jener im Destillationsgefäß zurückbleibt. Es eignet sich ganz besonders zur Reinigung von Sorbinsäure, jedoch besteht bei einer Sorbinsaure» die mit geringen Mengen einer starken Säure verunreinigt ist, eine gewisse Gefahr, daß unter der katalytischen Wirkung dieser Verunreinigung ein Teil der Sorbinsäure mit den alkoholischen Hydroxylgruppen des Schleppmittels reagiert. Daher muß säurehaltige Sorbinsäure zur Durchführung der Destillation, mit Glykolen durch Waschen von diesen Verunreinigungen befreit werden.In the patent application F 18867 lVb / 12o a method for cleaning of low volatility, in Water only sparingly soluble carboxylic acids, which apart from the carboxyl groups only contain carbon and hydrogen contain, described by distillation, which is characterized in that these carboxylic acids mixed with a Glykoi or Glykolmonoalkyläther and distilled. This procedure is different from the so-called extractive distillation in that the acid with the help of an additive is distilled off from the impurities and does not remain in the distillation vessel as with that. It is particularly suitable for the purification of sorbic acid, but with a sorbic acid »the Contaminated with small amounts of a strong acid, a certain risk of being under the catalytic Effect of this impurity a part of the sorbic acid with the alcoholic hydroxyl groups of the entrainer reacts. Therefore, acidic sorbic acid must be used to carry out the distillation Glycols can be freed from these impurities by washing.
Es wurde nun gefunden, daß man Sorbinsäure Verfahren zur Reinigung von
schwerflüchtigen, in Wasser nur maßigIt has now been found that one can process for the purification of sorbic acid
hardly volatile, only moderate in water
löslichen Carbonsäuren,
besonders von Sorbinsäuresoluble carboxylic acids,
especially of sorbic acid
Zusatz zur Patentanmeldung F 18867 IVb/12 ο
{Auslegeschrift 1 035 656)Addition to patent application F 18867 IVb / 12 ο
{Interpretation document 1 035 656)
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüningr formerly master Lucius & Brüning r
Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45
Dr. Hans Fernholz, Bad Soden (Taunus),
ist als Erfinder genannt wordenDr. Hans Fernholz, Bad Soden (Taunus),
has been named as the inventor
durch Destillation reinigen kann, ohne daß die erwähnten Schwierigkeiten eintreten, indem man an Stelle der in der Patentanmeldung F 18867 IVb/12o genannten Glykole oder Glykoilmonoalkyläther, besonders solchen, deren Siedepunkte bei normalem Druck zwischen 180 und 300° C liegen, mindestens eine andere Verbindung als Schleppmittel verwendet, die unter vermindertem oder Normaldruck unzersetzt destillierbar ist, sich gegen Sorbinsäure inert verhält und bei normalem Druck zwischen 18Q und 3Q0° C, vorzugsweise zwischen 210 und 270° C, siedet. Derartige Schieppmittel sind z. B. aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroleumfraktionen, Dodekan, Tetradekan, 5-Methyldodekan, Dodecen, Dicyclohexyl, Dicyclohexylmethan, p-Di-(tertiär-butyl)-benzol, Tetrahydronaphthalin, 1- und 2-Methylnaphthalin, 1-Äthylnaphthalin, Diphenyl, Naphthalin; halogenierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlordodekan, 1, 5-Dibrompentan, Benzotrichlorid, Q- und m-Dibrombenzol; Nitroverbindungen, wie Nitrobenzol, 2-Nitrotoluol; Nitrile, wie Benzykyanid; Carbonylverbindungen, wie Acetophenon, Dihydrocarvon, oder das heterocyclische 2-Acetylthiophen; heterocyclische Verbindungen, wie Chroman, Thiophthen; Äther, wie Resorcindimethyläther, Diphenyläther, Safrol, Isosafrol; Säuren, wie Önanthsäure, a-Äthylcapronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure; Ester, wiecan purify by distillation without the aforementioned Difficulties arise by replacing the in the patent application F 18867 IVb / 12o called glycols or Glykoilmonoalkyläther, especially those whose boiling points at normal pressure between 180 and 300 ° C, at least one other compound is used as an entrainer, the can be distilled without decomposition under reduced or normal pressure, is inert towards sorbic acid and at normal pressure between 18 ° and 30 ° C, preferably between 210 and 270 ° C, boils. Such pushing means are z. B. aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum fractions, dodecane, tetradecane, 5-methyldodecane, Dodecene, dicyclohexyl, dicyclohexylmethane, p-di- (tert-butyl) -benzene, tetrahydronaphthalene, 1- and 2-methylnaphthalene, 1-ethylnaphthalene, diphenyl, Naphthalene; halogenated aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, such as dichlorododecane, 1,5-dibromopentane, benzotrichloride, Q- and m-dibromobenzene; Nitro compounds, such as nitrobenzene, 2-nitrotoluene; Nitriles such as benzycyanide; Carbonyl compounds, such as acetophenone, dihydrocarvone, or the heterocyclic 2-acetylthiophene; heterocyclic Compounds such as chroman, thiophthene; Ethers, such as resorcinol dimethyl ether, diphenyl ether, Safrole, isosafrole; Acids such as enanthic acid, a-ethylcaproic acid, Caprylic acid, capric acid; Ester like
809 6SO/556809 6SO / 556
Bernsteinsäurediäthylester, Glutarsäurediäthylester, Benzoesäureäthylester, Phenylessigsäuremethylester und Salicylsäuremethylester.Succinic acid diethyl ester, glutaric acid diethyl ester, benzoic acid ethyl ester, phenylacetic acid methyl ester and methyl salicylate.
Nach dem Verfahren der Erfindung ist es möglich, sehr reine, für die Verwendung als Konservierungsmittel geeignete Sorbinsäure herzustellen. Darüber hinaus wird das bekannte Reinigungsverfahren verbessert, nach dem nur eine rohe Sorbinsäure gewonnen wird, die im allgemeinen geringe Mengen an Mineralsäuren oder organischen Sulfonsäuren enthält, deren vollständige Abtrennung zwar umständlich, aber unbedingt notwendig ist.According to the method of the invention it is possible to produce very pure, for use as a preservative to produce suitable sorbic acid. In addition, the well-known cleaning process is improved, after which only a crude sorbic acid is obtained, the generally small amounts of mineral acids or contains organic sulfonic acids, the complete separation of which is cumbersome but essential necessary is.
Obwohl sich erfindungsgemäß auch Schleppmittel verwenden lassen, die bei normalen Temperaturen fest sind, ist es zweckmäßig, die Reinigung der Sorbinsäure mit solchen Schleppmitteln durch Destillation vorzunehmen, die unter normalen Bedingungen flüssig sind, aus denen sich die reine Sorbinsäure beim Abkühlen ausscheidet und durch Abfiltrieren gewonnen wird. Das Filrrat, das noch weitere Mengen Sorbinsäure enthält, wird zweckmäßig im Kreislauf geführt und für eine neue Destillation verwendet. Bei der Ausführung des Verfahrens der Erfindung stellt man zur Destillation vorteilhaft Gemische her, die aus 1 bis 15, vorzugsweise aus 1 bis 10 Gewichtsteilen Schleppmittel je Gewichtsteil Sorbinsäure bestehen. Jedoch kann man auch Gemische verwenden, die weniger als 1 Teil oder mehr als 15 Teile Schleppmittel enthalten, wenn dieses im allgemeinen auch keine besonderen Vorteile mit sich bringt. Vorteilhaft verwendet man Schleppmittel, deren Siedepunkte bei normalem Druck zwischen 210 und 270° C liegen. Die Destillation läßt sich im Vakuum oder bei Normaldruck durchführen, wobei es vorteilhaft ist, höhere Siedetemperaturen als 270° C zu vermeiden. Eine Destillation unter Überdruck ist zwar ebenfalls möglich, erfordert jedoch gegenüber der Destillation bei geringerem Druck auch die Anwendung höherer Temperaturen. Um die an der destillierten und filtrierten Sorbinsäure haftenden Reste des Schleppmittels zu entfernen, ist es zweckmäßig, die Sorbinsäurekristalle mit einem leichtflüchtigen Lösungsmittel, wie Petroläther, Cyclohexan oder Tetrachlorkohlenstoff, in denen die Sorbinsäure sehr wenig löslich ist, zu waschen und danach in geeigneter Weise zu. trocknen.Although entrainers can also be used according to the invention which are solid at normal temperatures it is advisable to purify the sorbic acid with such entrainers by distillation which are liquid under normal conditions that make up the pure sorbic acid on cooling separates and is obtained by filtering off. The Filrrat, the other quantities of sorbic acid contains, is expediently circulated and used for a new distillation. In the Carrying out the process of the invention, mixtures are advantageously prepared for the distillation which consist of 1 to 15, preferably 1 to 10 parts by weight of entrainer per part by weight of sorbic acid. However, you can also use mixtures that contain less than 1 part or more than 15 parts of entrainer included, even if this does not generally have any particular advantages. Advantageous entrainers with boiling points between 210 and 270 ° C at normal pressure are used. the Distillation can be carried out in vacuo or at normal pressure, it being advantageous to use higher Avoid boiling temperatures above 270 ° C. Distillation under overpressure is also possible, however, compared to distillation at lower pressure, it also requires the use of higher temperatures. To prevent the residues of the entrainer adhering to the distilled and filtered sorbic acid remove, it is advisable to remove the sorbic acid crystals with a volatile solvent such as petroleum ether, Cyclohexane or carbon tetrachloride, in which sorbic acid is very sparingly soluble, to wash and thereafter appropriately. dry.
Ein Gemisch aus 600 g einer zwischen 220 und 270° C siedenden Petroleumfraktion und 100 g roher Sorbinsäure, die etwa 10 % Verunreinigungen und etwa 1 %> Schwefelsäure enthält, wird bei einem Druck von 20 bis 30 mm Quecksilber destilliert. Aus dem bei 130 bis 150° C übergehenden Destillat scheiden sich beim Abkühlen 87 g Sorbinsäure aus, die mit Petroläther gewaschen werden. Nach dem Trocknen wird eine analysenreine, färb- und geruchlose Sorbinsäure vom F. = 134 bis 135° C erhalten.A mixture of 600 g of a petroleum fraction boiling between 220 and 270 ° C and 100 g of crude Sorbic acid, which is about 10% impurities and about 1%> Contains sulfuric acid, mercury is distilled at a pressure of 20 to 30 mm. the end the distillate passing over at 130 to 150 ° C separates on cooling 87 g of sorbic acid, which with Petroleum ether to be washed. After drying, it becomes an analytically pure, colorless and odorless sorbic acid obtained from m.p. = 134 to 135 ° C.
Ein Gemisch aus 500 g Tetradekan und 100 g der im Beispiel 1 erwähnten rohen Sorbinsäure wird bei einem Druck von 30 mm Quecksilber destilliert. Aus dem bei 145 bis 150° C übergehenden Destillat werden 88 g analysenreine Sorbinsäure erhalten.A mixture of 500 g of tetradecane and 100 g of the crude sorbic acid mentioned in Example 1 is used in distilled at a pressure of 30 mm of mercury. From the distillate passing over at 145 to 150 ° C 88 g of analytically pure sorbic acid were obtained.
Ein aus 400 g Diphenyl und 100 g der im Beispiel 1 erwähnten rohen Sorbinsäure bestehendes Gemisch wird bei 22 mm Quecksilber und 145 bis 150° C destilliert. Aus dem zu einem Kristallbrei erstarrenden Destillat wird das Diphenyl mit Hilfe von Cyclohexan herausgelöst. Es werden 86 g farblose Sorbinsäure vom F. = 134° C erhalten.A mixture consisting of 400 g of diphenyl and 100 g of the crude sorbic acid mentioned in Example 1 is distilled at 22 mm mercury and 145 to 150 ° C. From the solidifying to a crystal pulp The diphenyl is extracted from the distillate with the help of cyclohexane. There are 86 g of colorless sorbic acid obtained from the mp = 134 ° C.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
Ein Gemisch aus 300 g p-Di-(tertiär-butyl)-benzol und 100 g der im Beispiel 1 erwähnten Rohsorbmsäuxe wird bei 20 mm Quecksilber und 120° C destilliert. Das beim Abkühlen zu einem Kristallbrei erstarrende Destillat wird mit Cyclohexan verrieben. Es verbleiben 88 g analysenreine Sorbinsäure.A mixture of 300 g of p-di- (tert-butyl) -benzene and 100 g of the crude sorbent acids mentioned in Example 1 is distilled at 20 mm mercury and 120 ° C. That solidifies to a crystal paste when it cools down The distillate is triturated with cyclohexane. 88 g of analytically pure sorbic acid remain.
Ein aus 400 g 1-Methylnaphthalin und 100 g der im Beispiel 1 erwähnten Rohsorbinsäure bestehendes Gemisch wird bei 20 mm Quecksilber und 125° C destilliert. Nach dem Filtrieren des Destillats und Waschen des Rückstandes mit Petroläther werden 88 g reine, farblose Sorbinsäure erhalten.One of 400 g of 1-methylnaphthalene and 100 g of im Example 1 existing mixture consisting of crude sorbic acid is distilled at 20 mm mercury and 125.degree. After filtering the distillate and washing the residue with petroleum ether, 88 g of pure, colorless sorbic acid obtained.
Ein aus 300 g Resorcindimethyläther und 100 g der im Beispiel 1 erwähnten Rohsorbinsäure bestehendes Gemisch wird bei normalem Druck destilliert. Das bei 210 bis 215° C übergehende Destillat wird nach der Zugabe von 100 ecm Tetrachlorkohlenstoff abgesaugt. Nach dem Waschen des Rückstandes mit Tetrachlorkohlenstoff werden 84 g geruch- und farblose Sorbinsäure vom F. = 134° C erhalten.One consisting of 300 g of resorcinol dimethyl ether and 100 g of the crude sorbic acid mentioned in Example 1 Mixture is distilled at normal pressure. The distillate passing over at 210 to 215 ° C is after sucked off the addition of 100 ecm carbon tetrachloride. After washing the residue with carbon tetrachloride, 84 g are odorless and colorless Sorbic acid obtained with a melting point of 134 ° C.
Ein Gemisch aus 600 g 2-Nitrotoluol und 150 g der im Beispiel 1 erwähnten, etwas Schwefelsäure enthaltenden Rohsorbinsäure wird bei Normaldruck und 220 bis 230° C destilliert. Das Destillat wird mit 200 ecm Tetrachlorkohlenstoff versetzt und filtriert. Nach dem Waschen des Rückstandes mit Tetrachlorkohlenstoff werden 132 g geruch- und farblose Sorbinsäure vom F. = 134 bis 135° C erhalten.A mixture of 600 g of 2-nitrotoluene and 150 g the crude sorbic acid mentioned in Example 1 and containing some sulfuric acid is at normal pressure and Distilled at 220 to 230 ° C. The distillate is mixed with 200 ecm carbon tetrachloride and filtered. After washing the residue with carbon tetrachloride, 132 g of odorless and colorless sorbic acid are obtained obtained from m.p. = 134 to 135 ° C.
Ein aus 400 g a-Äthylcapronsäure und 100 g der im Beispiel 1 erwähnten Rohsorbinsäure bestehendes Gemisch wird bei 20 mm Quecksilber und 110 bis 115° C destilliert. Nach dem Absaugen des Destillats und Waschen des Rückstandes mit Cyclohexan werden 75 g analysenreine Sorbinsäure erhalten. Durch Zusatz von 200 g Cyclohexan zum Filtrat können noch weitere 10 g Sorbinsäure gewonnen werden.One of 400 g of a-ethylcaproic acid and 100 g of im Example 1 mentioned crude sorbic acid existing mixture is at 20 mm mercury and 110 bis 115 ° C distilled. After the distillate has been filtered off with suction and the residue has been washed with cyclohexane 75 g of analytically pure sorbic acid were obtained. By adding 200 g of cyclohexane to the filtrate, you can another 10 g of sorbic acid can be obtained.
B e i s ρ i e 1 9B e i s ρ i e 1 9
Ein aus 500 g Glutarsäurediäthylester und 130 g der im Beispiel 1 erwähnten Rohsorbinsäure bestehendes Gemisch wird bei 20 mm Quecksilber und etwa 130° C destilliert. Nach der Zugabe von 200 ecm Cyclohexan zum Destillat werden 105 g analysenreine Sorbinsäure erhalten.A consisting of 500 g of glutaric acid diethyl ester and 130 g of the crude sorbic acid mentioned in Example 1 Mixture is distilled at 20 mm of mercury and about 130 ° C. After adding 200 ecm Cyclohexane to the distillate gives 105 g of analytically pure sorbic acid.
Ein Gemisch aus 600 g o-Dibrombenzol und 140 g der im Beispiel 1 erwähnten Rohsorbinsäure wird bei 15 bis 20 mm Quecksilber und 105 bis 110° C destilliert. Nach der Zugabe von 300 g Tetrachlorkohlenstoff zum Destillat werden 112 g reine Sorbinsäure vom F. = 134° C erhalten.A mixture of 600 g of o-dibromobenzene and 140 g the crude sorbic acid mentioned in Example 1 is distilled at 15 to 20 mm of mercury and 105 to 110 ° C. After adding 300 g of carbon tetrachloride to the distillate, 112 g of pure sorbic acid are obtained obtained from the mp = 134 ° C.
Beisp iel 11Example 11
Ein Gemisch aus 600 g einer zwischen 205 undA mixture of 600 g of one between 205 and
270° C siedenden Petrolumfraktion und 100 g einer nach dem in der französischen Patentschrift 1 113 852270 ° C boiling petroleum fraction and 100 g of one according to the in French patent 1,113,852
beschriebenen Verfahren durch Oxydation von 2, 4-Hexadienal hergestellten, etwa 75°/oigen Sorbinsäure, die neben anderen Verunreinigungen etwa 10 °/o an isomeren Hexadiensäuren enthält, wird bei einem Druck von 20 bis 30 Torr destilliert. Das bis 125° C übergehende Destillat enthält die isomeren Hexadiensäuren. Aus dem bei 130 bis 150° C übergehenden Destillat scheiden sich beim Abkühlen 71 g Sorbinsäure aus, die mit Petroläther gewaschen werden. Nach dem Trocknen wird eine reine, färb- und ge- ίο ruchlose Sorbinsäure vom F. 134 bis 135° C erhalten.described process by oxidation of 2, 4-hexadienal, about 75% sorbic acid, which contains, among other impurities, about 10% of isomeric hexadienoic acids, is used in one Distilled pressure of 20 to 30 torr. The distillate which goes over to 125 ° C contains the isomeric hexadienoic acids. From the distillate passing over at 130 to 150 ° C., 71 g of sorbic acid separate on cooling which are washed with petroleum ether. After drying it becomes a pure, colored and blended ίο odorless sorbic acid with a melting point of 134 to 135 ° C.
Claims (3)
Deutsche Patentschrift Nr. 871 753;
USA.-Patentschrift Nr. 2 189 726.Considered publications:
German Patent No. 871,753;
U.S. Patent No. 2,189,726.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20918A DE1044803B (en) | 1956-07-28 | 1956-07-28 | Process for the cleaning of low volatility, only moderately soluble in water, carboxylic acids, especially sorbic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20918A DE1044803B (en) | 1956-07-28 | 1956-07-28 | Process for the cleaning of low volatility, only moderately soluble in water, carboxylic acids, especially sorbic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1044803B true DE1044803B (en) | 1958-11-27 |
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ID=7089856
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| DEF20918A Pending DE1044803B (en) | 1956-07-28 | 1956-07-28 | Process for the cleaning of low volatility, only moderately soluble in water, carboxylic acids, especially sorbic acid |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE1044803B (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2189726A (en) * | 1930-06-16 | 1940-02-06 | Monsanto Chemicals | Method of purifying benzoic acid |
| DE871753C (en) * | 1949-09-02 | 1953-03-26 | Courtaulds Ltd | Process for the recovery of acetic acid from aqueous acetic acid solutions by extractive distillation |
-
1956
- 1956-07-28 DE DEF20918A patent/DE1044803B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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