DE1039516B - Process for the preparation of acyloxysilicon compounds - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acyloxysiliciumverbindungen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Acyloxysiliciumverbindungen aus Alkylsiloxanen und Monocarbonsäuren und; oder deren Anhydriden.Process for Making Acyloxy Silicon Compounds The invention relates to a method for making acyloxysilicon compounds from Alkylsiloxanes and monocarboxylic acids and; or their anhydrides.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Acyloxysiliciumverbindungen werden durch die folgende Formel wiedergegeben: X[RXSi0]nSiX,R, (1) in der n eine ganze Zahl von 0 bis 2, R eine Alkylgruppe und X eine Alkyl- oder Acyloxygruppe darstellt, wobei wenigstens eine der durch X wiedergegebenen Gruppen eine andere Gruppe als eine Alkylgruppe ist.The acyloxysilicon compounds produced by the process according to the invention are represented by the following formula: X [RXSi0] nSiX, R, (1) in the n one integer from 0 to 2, R is an alkyl group and X is an alkyl or acyloxy group represents, wherein at least one of the groups represented by X is another Group as an alkyl group.
Acyloxysiliciumverbindungen, die der Formel (1) entsprechen, werden gewöhnlich als Ausgangsstoffe bei bekannten Verfahren verwendet. Man kann z. B. die in den Dialkyldiacyloxysilanprodukten enthaltenen Acyloxy gruppen hydrolysieren. Das so erhaltene Hydrolysat kann man entwässern und das entwässerte Hydrolysat zu Dialkylpolysiloxanen polymerisieren. Diese Dialkylpolysiloxane kann man für die Herstellung viskoser Öle und Kautschuke verwenden, die sich in Silikonelastomere umwandeln lassen.Acyloxysilicon compounds corresponding to the formula (1) will be commonly used as starting materials in known processes. You can z. B. hydrolyze the acyloxy groups contained in the dialkyldiacyloxysilane products. The hydrolyzate thus obtained can be dehydrated and the dehydrated hydrolyzate to Polymerize dialkylpolysiloxanes. These dialkylpolysiloxanes can be used for Manufacture of viscous oils and rubbers that use silicone elastomers let convert.
Es ist bekannt, daß Acyloxy Milane dadurch hergestellt werden können, daß man Metallsalze organischer Säuren und Chlorsilane miteinander umsetzt. Soweit bekannt ist, sind die gleichen oder ähnlichen Reaktionen nicht gut für die Herstellung von Acyloxysiloxanen geeignet. Ein Grund dafür ist die schwierige Herstellung der als Ausgangsmaterialien dienenden Chlorsiloxane. Werden die üblichen Hydrolyse- und Entwässerungsreaktionen benutzt, um die in Siloxanen vorhandenen Silicium-Sauerstoff-Silicium-Bindungen herzustellen, so werden leicht die Silicium-Chlor-Bindungen durch Silicium-Sauerstoff-Bindung ersetzt.It is known that acyloxy kites can be produced by that metal salts of organic acids and chlorosilanes are reacted with one another. So far is known, the same or similar reactions are not good for making suitable for acyloxysiloxanes. One reason for this is the difficult production of the chlorosiloxanes used as starting materials. Are the usual hydrolysis and dehydration reactions are used to remove the silicon-oxygen-silicon bonds present in siloxanes the silicon-chlorine bonds by silicon-oxygen bonds become easy replaced.
Erfindungsgemäß werden Acyloxysiliciumverbindungen der Formel X 'R X Si O]" Si X2 R , in der n eine ganze Zahl von 0 bis 2, R eine Alkylgruppe und X eine Alkyl- oder Acyloxygruppe darstellt, wobei wenigstens eine durch X wiedergegebene Gruppe eine Acyloxygruppe ist, dadurch hergestellt, daß man ein Gemisch aus einem Alkylpolysiloxan und einer aliphatischen oder aromatischen Monocarbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydrid in Gegenwart eines sauren, Katalysators auf 50 bis 235'C, insbesondere auf 100 bis 200°C, erhitzt und das gebildete Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt.According to the invention, acyloxysilicon compounds of the formula X 'R X Si O] "Si X2 R, in which n is an integer from 0 to 2, R is an alkyl group and X represents an alkyl or acyloxy group, at least one of which is represented by X. Group is an acyloxy group, prepared by being a mixture of one Alkylpolysiloxane and an aliphatic or aromatic monocarboxylic acid with 1 up to 18 carbon atoms or their anhydride in the presence of an acidic catalyst heated to 50 to 235'C, in particular to 100 to 200 ° C, and the water formed continuously removed from the reaction mixture.
Die als Reaktionspartner verwendeten Alkylsiloxane sind Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel: (R.SiO"5)4(R2S10)r(RSiO"ä)" (2)-wobei R eine Alkylgruppe, wie die -Iethyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, darstellt und q, y und s 0 oder ganze Zahlen sind und deren Summe wenigstens 2 beträgt. Beispiele von Alkylsiloxanen, die sich für das vorliegende Verfahren eignen, sind lineare Verbindungen, wie Hexamethyldisiloxan oder Octamethyltrisiloxan, cyclische Verbindungen, wie Hexamethylcyclotrisiloxan oder Octamethylcyclotetrasiloxan, vernetzte Stoffe, wie kondensierte Mischhydrolysate, die man erhält, wenn man Mischungen von Methyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan und Trimethvlchlorsilän hy drolysiert und kondensiert, sowie polymere Substanzen, wie Dimethylpolysiloxanöle oder -kautschuke. Die in dem Verfahren verwendeten Alkylsiloxane können ein Molekulargewicht von 162 haben, wenn man Hexamethyldisiloxan verwendet, bis zu 1000 000 und darüber, wenn man Dimethylpolysiloxankautschuk verwendet.The alkylsiloxanes used as reactants are compounds of the following general formula: (R.SiO "5) 4 (R2S10) r (RSiO" ä) "(2) - where R is an alkyl group, such as the -ethyl, ethyl or propyl group, and q, y and s are 0 or integers and their sum is at least 2. Examples of alkylsiloxanes which are suitable for the present process are linear compounds such as hexamethyldisiloxane or octamethyltrisiloxane, cyclic compounds such as hexamethylcyclotrisiloxane or octamethylcyclotetrasiloxane, crosslinked substances such as condensed mixed hydrolysates obtained when mixtures of methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane and trimethylchlorosilane are hydrolyzed and condensed, and polymeric substances such as dimethylpolysiloxane oils or rubbers. The alkylsiloxanes used in the process can have a molecular weight of 162 when hexamethyl is used , up to 1,000,000 and above when using dimethylpolysiloxane rubber nd.
Man kann Alkylsiloxane verwenden, die der allgemeinen Formel (2) entsprechen, gleichgültig ob ihre Struktur linear, cyclisch oder vernetzt ist. Die Alkylsiloxane können kleine Mengen an Bestandteilen enthalten, wie Kohlenstoff-Kohlenstoff-Ketten, welche die :Moleküle der Alkylsiloxane vernetzen, oder an Siliciumatomen gebundene Halogenatome oder Alkenylgruppen. Kohlenstoff-Kohlenstoff-Ketten, welche die -Moleküle eines Alkylsiloxans vernetzen, sind oft in Alkylsiloxanen vorhanden, die mit Füllmitteln vermischt und zu Silikonelastomeren umgewandelt wurden. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Alkylsiloxane werden nach bekannten Verfahren hergestellt. Nach einem dieser Verfahren wird Dialkyldichlorsilan hydrolysiert und das Hydrolysat dann zu einem DialkyIpolysiloxankautschuk umgewandelt, indem man in Gegenwart eines basischen Katalysators erhitzt. Der erhaltene Kautschuk ist als Ausgangsstoff brauchbar.One can use alkylsiloxanes which correspond to the general formula (2), regardless of whether their structure is linear, cyclic or cross-linked. The alkylsiloxanes may contain small amounts of components, such as carbon-carbon chains, which crosslink the: molecules of the alkylsiloxanes, or bonded to silicon atoms Halogen atoms or alkenyl groups. Carbon-carbon chains that make up the molecules of an alkylsiloxane are often present in alkylsiloxanes that contain fillers mixed and converted to silicone elastomers. The at The alkylsiloxanes used in the process of the invention are known in the art Process made. Dialkyldichlorosilane is hydrolyzed by one of these processes and then converting the hydrolyzate to a dialkyipolysiloxane rubber by is heated in the presence of a basic catalyst. The rubber obtained is usable as starting material.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Säuren sind Monocarbonsäuren. Man kann aromatische Monocarbonsäuren, wie Benzoesäure, und aliphatische Monocarbonsäuren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen pro Molekül, wie Stearinsäure, verwenden. Aliphatische Monocarbonsäuren, die 2 bis 7 Kohlenstoffatome je 'Molekül enthalten, werden bevorzugt. An Stelle aller oder einiger der obenerwähnten organischen Monocarbonsäuren können auch die entsprechenden Anhydride dieser Monocarbonsäuren verwendet werden. Beispielsweise kann man eine Mischung von Essigsäureanhydrid und Essigsäure oder Essigsäureanhydrid allein als Reaktionspartner an Stelle von Essigsäure verwenden.The acids used in the process of the invention are monocarboxylic acids. One can use aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid and aliphatic monocarboxylic acids having 1 to 18 carbon atoms per molecule, such as stearic acid. Aliphatic Monocarboxylic acids containing 2 to 7 carbon atoms per molecule are preferred. Instead of all or some of the organic monocarboxylic acids mentioned above, the corresponding anhydrides of these monocarboxylic acids can also be used. For example one can use a mixture of acetic anhydride and acetic acid or acetic anhydride Use alone as a reactant instead of acetic acid.
Die bei dem Verfahren verwendete Menge der Monocarbonsäure ist nicht kritisch und kann in einer Menge von etwa 0,5 bis 10, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Mol pro Grammatom des im Alkylsiloxan gebundenen Siliciums vorhanden sein. An Stelle aller oder eines Teils der Monocarbonsäure kann die äquiv ahnte Menge des entsprechenden Säureanhydrids verwendet werden.The amount of monocarboxylic acid used in the process is not critical and can be used in an amount of about 0.5 to 10, preferably 1.0 to 5.0 mol per gram atom of silicon bound in the alkylsiloxane. Instead of all or part of the monocarboxylic acid can be the equivalent anticipated amount of the corresponding Acid anhydride can be used.
Im Hinblick auf die Ausgangsstoffe und die erhaltenen Produkte scheinen
die ablaufenden Reaktionen den folgenden Gleichungen zu entsprechen
Dis Hauptmenge der erfindungsgemäß hergestellten Acyloxysiliciumverbindungen entspricht gewöhnlich in der Zusammensetzung den Produkten, wie sie in den Gleichungen (3a) und (3b) angegeben sind, d. h., daß die im Alkylsiloxan vorhandenen trifunktionellen Siloxaneinheiten gewöhnlich in Triacyloxysilane umgewandelt werden. In entsprechender Weise werden die im Alkylsiloxan vorhandenen monofunktionellen Siloxaneinheiten gewöhnlich in Monoacyloxysilane und die in den Alkvlsiloxanen vorhandenen difunktionellen Siloxaneinheiten gewöhnlich in 2 oder 3 Siliciumatome enthaltende Diacyloxysiloxane oder in Diacyloxysilane umgewandelt, d. h., n ist in den Gleichungen (3a) und (3 b) 0, 1 oder 2.The main amount of the acyloxysilicon compounds prepared according to the invention usually corresponds in composition to the products as given in equations (3a) and (3b) , ie the trifunctional siloxane units present in the alkylsiloxane are usually converted into triacyloxysilanes. In a corresponding manner, the monofunctional siloxane units present in the alkylsiloxane are usually converted into monoacyloxysilanes and the difunctional siloxane units present in the alkvlsiloxanes are usually converted into diacyloxysiloxanes containing 2 or 3 silicon atoms or into diacyloxysilanes, that is, n in equations (3a) and (3b) is 0 , 1 or 2.
Acyloxysiliciumverbindungen, die gewöhnlich in großen Mengen bei dem vorliegenden Verfahren erhalten werden, sind z. B. die Bis-(dialkylacyloxysiloxy)-dialkylsilane, die Dialkylacyloxysiloxydialkylacyloxysilane, die Alkyltriacyloxysilane, die Dialkyldiacyloxysilane und die Trialkylacyloxysilane.Acyloxysilicon compounds, which are usually used in large quantities in the present processes are obtained e.g. B. the bis (dialkylacyloxysiloxy) dialkylsilanes, the dialkylacyloxysiloxydialkylacyloxysilanes, the alkyltriacyloxysilanes, the dialkyldiacyloxysilanes and the trialkylacyloxysilanes.
Beispiele für die Acyloxysiliciumverbindungen, die gewöhnlich nur in kleinen Mengen nach dem Verfahren erhalten werden, sind die Bis-(trialkyisiloxy)-alkylacyloxysilane, die Trialkylsiloxyalkyldiacyloxysilane und die Bis-(acyloxy)-octaalkyltetrasiloxane.Examples of the acyloxysilicon compounds usually only are obtained in small amounts by the process, are the bis (trialkyisiloxy) alkylacyloxysilanes, the trialkylsiloxyalkyldiacyloxysilanes and the bis (acyloxy) octaalkyltetrasiloxanes.
Bei der Umsetzung muß das während der Reaktion gebildete Wasser kontinuierlich
entfernt werden. Wenn man das Wasser nicht kontinuierlich entfernt, so werden im
wesentlichen nur hochmolekulare Acyloxysiliciumprodukte erhalten. Es scheint, daß
die Reaktion gemäß der Gesamtgleichung (3a) über eine Reihe von Stufen verläuft,
wonach Silicium-Sauerstoff-Silicium-Bindungen nacheinander gelöst werden, wie dies
in den Gleichungen (4a) und (4b) gezeigt wird. Diese Gleichungen erläutern die schrittweise
Reaktion eines trialkylsiloxyendblokkierten Alkylsiloxans, das difunktionelle Dialkylsiloxangruppen
mit einer Monocarbonsäure kombiniert enthält.
Das während der Reaktion entstandene Wasser kann kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch in bekannter Weise in dem Maße entfernt werden, als es entsteht. Beispielsweise kann man das Reaktionsgemisch bis zum Siedepunkt des Wassers erhitzen, wobei das Wasser abdestilliert. Dies bedeutet jedoch, daß bei diesem Verfahren die Entfernung des Wassers gewöhnlich eine höhere Arbeitstemperatur erfordert, als sie für die Umsetzung an sich erforderlich ist. Man kann das Wasser vorteilhaft auch dadurch entfernen, daß man zu dem Reaktionsgemisch eine inerte, flüchtige organische Flüssigkeit gibt, die mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, dann das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur erhitzt, bei der die gewünschte Reaktion abläuft und sich das azeotrope Gemisch bei seinem Siedepunkt befindet und aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Andererseits kann man auch ein inertes hydrophiles Adsorptionsmittel in das Reaktionsgemisch geben, um das gebildete Wasser zu binden.The water formed during the reaction can continuously flow out be removed from the reaction mixture in a known manner to the extent that it is formed. For example, the reaction mixture can be heated to the boiling point of water, the water distilling off. However, this means that in this method Removal of the water usually requires a higher working temperature than it does is necessary for the implementation in itself. One can use the water beneficial too remove by adding an inert, volatile organic to the reaction mixture There is liquid which forms an azeotropic mixture with water, then the reaction mixture heated to a temperature at which the desired reaction takes place and the azeotropic mixture is at its boiling point and distilled from the reaction mixture. On the other hand, an inert hydrophilic adsorbent can also be added to the reaction mixture give to bind the water that has formed.
Es ist zweckmäßig, das bei dem Verfahren gebildete Wasser durch Zugabe
des Anhydrids der organischen Monocarbonsäure zu entfernen, die als Reaktionspartner
benutzt wird. Das Anhydrid wird dabei in einer genügenden Menge zugegeben, um das
während der Reaktion gebildete Wasser zu entfernen. Diese Reaktionen werden durch
die Gleichungen (5a) und (5b) erläutert.
Bei Verwendung einer mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildenden organischen Flüssigkeit kann das azeotrope Gemisch ein Zwei- oder Drei-Phasen-System sein. Es ist zweckmäßig, das azeotrope Gemisch zu kondensieren und das Wasser aus dem Kondensat abzutrennen. Der wasserfreie Teil des Kondensats kann dann in das Reaktionsgemisch zurückgeführt werden. Man kann alle geeigneten Mittel zur Entfernung des Wassers aus dem kondensierten azeotropen Gemisch anwenden. Beispielsweise kann man das kondensierte azeotrope Gemisch durch ein hydrophiles Adsorptionsmittel laufen lassen, welches das vorhandene '\N'asser selektiv adsorbiert.When using an organic which forms an azeotropic mixture with water Liquid, the azeotropic mixture can be a two- or three-phase system. It it is advisable to condense the azeotropic mixture and the water from the condensate to separate. The anhydrous part of the condensate can then be added to the reaction mixture to be led back. Any suitable means of removing the water can be used apply from the condensed azeotropic mixture. For example, you can use the condensed run azeotropic mixture through a hydrophilic adsorbent, which the existing '\ N'water is selectively adsorbed.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der zur Bildung eines azeotropen Gemisches dienenden Flüssigkeit durchgeführt werden, d. h., diese kann eine Verbindung sein, in der die Ausgangsstoffe löslich sind. Dadurch werden diese in innigen Kontakt miteinander gebracht, und die gewünschte Reaktion wird beschleunigt. Organische Flüssigkeiten, die gleichzeitig als Lösungsmittel für die Ausgangsstoffe dienen, sind cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Cyclohexan, Xylol und Benzol.The inventive method can be used in the formation of an azeotropic Mixture serving liquid are carried out, d. i.e., this can be a connection in which the starting materials are soluble. This brings them into intimate contact brought together, and the desired reaction is accelerated. Organic Liquids that also serve as solvents for the starting materials, are cyclic hydrocarbons such as toluene, cyclohexane, xylene and benzene.
Die Menge des bei dem Verfahren zur Bildung eines azeotropen Gemisches verwendeten Mittels ist nicht kritisch und kann in dem Reaktionsgemisch 0,05 bis 5,0, vorzugsweise 0,25 bis 2,0 Gewichtsteile, bezogen auf die Ausgangsstoffe, betragen.The amount of in the process of forming an azeotropic mixture The agent used is not critical and can be in the reaction mixture from 0.05 to 5.0, preferably 0.25 to 2.0 parts by weight, based on the starting materials.
Auch die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Sie kann zwischen 50 und 235°C schwanken. Vorzugsweise wählt man Temperaturen zwischen 100 und 200'C. Oberhalb 235°C laufen unerwünschte Zersetzungs- und Disproportionierungsreaktionen unter den Alkylsiloxan.en. ab, und die organische Säure beginnt sich zu zersetzen.The reaction temperature is also not critical. You can between 50 and 235 ° C. Temperatures between 100 and 200 ° C. are preferably chosen. Undesired decomposition and disproportionation reactions take place above 235 ° C among the alkylsiloxanes. and the organic acid begins to decompose.
Um das bei Verwendung einer Monocarbonsäure während der Umsetzung gebildete Wasser als destillierbares azeotropes Gemisch abzutrennen, muß die Reaktion bei der Temparatur des Siedepunktes des azeotropen Gemisches durchgeführt werden. Dazu kann man Über-oder Unterdruck anwenden. Vorzugsweise wird das Verfahren bei Atmosphärendruck durchgeführt. Deshalb werden Mittel zur Bildung azeotroper Gemische und organische Säuren bevorzugt, deren Siedepunkte es ermöglichen, das Verfahren nach dieser Methode durchzuführen.This is the case when using a monocarboxylic acid during the reaction The reaction must separate the water formed as a distillable azeotropic mixture be carried out at the temperature of the boiling point of the azeotropic mixture. To do this, overpressure or underpressure can be used. Preferably the method is at Carried out at atmospheric pressure. Therefore, means for forming azeotropic mixtures are used and organic acids are preferred, the boiling points of which enable the process to be carried out according to this method.
Geeignete Katalysatoren bei dem Verfahren sind saure Verbindungen, insbesondere Schwefelsäure. Katalysatorkonzentrationen von 0,5 bis 10 Teilen Katalysator je 100 Gewichtsteile Alkylpolysiloxan sind brauchbar, jedoch werden Katalysatorkonzentrationen von etwa 1 bis 4 Teilen Katalysator je 100 Gewichtsteile Alkylpolysiloxan vorgezogen.Suitable catalysts in the process are acidic compounds, especially sulfuric acid. Catalyst concentrations from 0.5 to 10 parts of catalyst per 100 parts by weight of alkylpolysiloxane are useful, however, catalyst concentrations are used from about 1 to 4 parts of catalyst per 100 parts by weight of alkylpolysiloxane is preferred.
Nach Beendigung der Reaktion können die gewünschten Acyloxysiliciumprodukte von dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden. Dazu muß der Katalysator neutralisiert, die zur Bildung eines azeotropen Gemisches verwendete Flüssigkeit abdestilliert, der Rückstand filtriert und das Filtrat fraktioniert destilliert werden, um die gewünschten Acyloxysiliciumprodukte als Destillat zu erhalten.After the reaction has ended, the desired acyloxysilicon products can be obtained be separated from the reaction mixture. To do this, the catalyst must be neutralized, the liquid used to form an azeotropic mixture is distilled off, the residue is filtered and the filtrate is fractionally distilled to the desired acyloxysilicon products to be obtained as a distillate.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. Beispiel 74 g Octamethylcyclotetrasiloxan,
122 g Essigsäureanhydrid, 6 g Essigsäure und 1 g konzentrierte Schwefelsäure wurden
in einen 500 ml fassenden Kolben gegeben, der mit einem Rückflußkühler versehen
war. Das Reaktionsgemisch wurde 40 Stunden lang zum Rückfluß erhitzt, wobei die
Gefäßtemperatur 136 bis 147'C betrug. Dann wurden 10 g Kaliumacetat zur Neutralisation
der Schwefelsäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde danach abfiltriert und das
Wasser, die verbleibende Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem
Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand enthielt höher siedende Fraktionen,
die unter vermindertem Druck fraktioniert wurden, wobei die folgenden Fraktionen
anfielen
An Stelle einer Mischung von Essigsäure und Essigsäureanhydrid kann man entweder Essigsäure allein oder Essigsäureanhydrid allein mit Octamethylcyclotetrasiloxan und Schwefelsäure, wie im obigen Beispiel beschrieben, erhitzen, wobei Acyloxysiliciumverbindungen wie im obigen Beispiel erhalten werden. Wenn man jedoch Essigsäure allein verwendet, muß eines der oben beschriebenen Mittel verwendet werden, um das während der Reaktion gebildete Wasser zu entfernen.Instead of a mixture of acetic acid and acetic anhydride can either acetic acid alone or acetic anhydride alone with octamethylcyclotetrasiloxane and sulfuric acid, as described in the above example, heat, using acyloxysilicon compounds as obtained in the example above. However, if one uses acetic acid alone, one of the means described above must be used to prevent this during the reaction to remove formed water.
In ähnlicher Weise kann man C3 H, C 0 0 Si -- -Verbindungen nach einem -'erfahren herstellen, indem ein Gemisch aus Buttersäure, einem Äthylpolysiloxan, das hauptsächlich Struktureinheiten der Formel C2 H5 Si 01,s enthält, mit einer katalytischen Menge von Schwefelsäure und Toluol auf den Siedepunkt der Mischung erhitzt. Die Buttersäure reagiert mit dem Siloxan unter Bildung von hauptsächlich Äthyltributanoyloxysilan (C3 Hä C O O)3 Si C2 H5 und Wasser. Das gebildete Wasser destilliert aus dem Reaktionsgemisch als azeotropes Gemisch mit Toluol ab.In a similar way, C3 H, C 0 0 Si - compounds can be produced by a method by adding a mixture of butyric acid, an ethylpolysiloxane that mainly contains structural units of the formula C2 H5 Si 01, s, with a catalytic amount of Sulfuric acid and toluene heated to the boiling point of the mixture. The butyric acid reacts with the siloxane to form mainly ethyltributanoyloxysilane (C3 Hä C O O) 3 Si C2 H5 and water. The water formed distills off from the reaction mixture as an azeotropic mixture with toluene.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1039516XA | 1956-06-26 | 1956-06-26 |
Publications (1)
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ID=22297875
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1039516B (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2615856A1 (en) * | 1987-05-26 | 1988-12-02 | Exsymol Sa | New products of the condensation of silanols, their preparation and applications |
| EP3744756A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Acetoxy systems |
| EP3492513B1 (en) * | 2017-11-29 | 2021-11-03 | Evonik Operations GmbH | Method of manufacturing sioc linked polyether branched in siloxane section |
-
1957
- 1957-06-26 DE DEU4611A patent/DE1039516B/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2615856A1 (en) * | 1987-05-26 | 1988-12-02 | Exsymol Sa | New products of the condensation of silanols, their preparation and applications |
| EP3492513B1 (en) * | 2017-11-29 | 2021-11-03 | Evonik Operations GmbH | Method of manufacturing sioc linked polyether branched in siloxane section |
| EP3744756A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Acetoxy systems |
| US11420985B2 (en) * | 2019-05-28 | 2022-08-23 | Evonik Operations Gmbh | Acetoxy systems |
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