DE10335323A1 - Preparation of 3,4-diisopropoxynitrobenzene and 1,2-diisopropoxybenzene, used in azo dye or photographic color coupler synthesis, involves reacting 2-isopropoxyphenol and isopropyl bromide and nitration with mixed acid - Google Patents
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Abstract
Description
Die
Nitrierung von Diisopropoxybenzol zu 3,4-Diisopropoxynitrobenzol
entsprechend nachfolgendem Reaktionsschema ist in 
Anhand
der in
Die Synthese von Diisopropoxybenzol ist bisher nur ausgehend von Brenzcatechin (Catechol) in wenigen Literaturstellen beschrieben. Aufgrund der, unter den in der Literatur angegebenen alkalischen Bedingungen, extremen Oxidationsempfindlichkeit von Brenzcatechin eignen sich diese Verfahren nicht zur Produktion im technischen Maßstab.The Synthesis of diisopropoxybenzene is so far only from catechol (Catechol) described in a few references. Due to the, under the alkaline conditions specified in the literature, extreme oxidation sensitivity of catechol are suitable these methods are not for production on an industrial scale.
Beispielsweise ist im Journal of Organic Chemistry 31, (1966), 2330 die Umsetzung von Brenzcatechin mit 2 Iod-propan in Ethanol mit 25-%igem wässrigen Kaliumhydroxid entsprechend nachstehendem Reaktionsschema beschrieben.For example is in the Journal of Organic Chemistry 31, (1966), 2330 implementation of catechol with 2% iodine-propane in ethanol with 25% aqueous Potassium hydroxide described according to the following reaction scheme.
Angaben zur Stöchiometrie werden nicht gemacht. Von Nachteil sind bei dieser Umsetzung die Verwendung von teurem Iod-Propan, die geringe Ausbeute und die Notwendigkeit einer Wasserdampfdestillation zur Produktreinigung.information to stoichiometry are not made. The disadvantage of this implementation are the Use of expensive iodine-propane, the low yield and the need a steam distillation for product purification.
Unter Verwendung von Methanol, Einsatz von 2,4 Äquivalenten Iod-propan bezogen auf Brenzcatechin, Vorlage von wasserfreiem Kaliumhydroxid und Verlängerung der Reaktionszeit auf 24 Stunden kann die Ausbeute entsprechend dem nachfolgenden Reaktionsschema auf 71 % gesteigert werden (Journal of The American Chemical Society 102, (1980), 3056–3062).Under Use of methanol, used based on 2.4 equivalents of iodine-propane on catechol, submission of anhydrous potassium hydroxide and extension the reaction time to 24 hours can match the yield accordingly the subsequent reaction scheme can be increased to 71% (Journal of The American Chemical Society 102, (1980), 3056-3062).
Dabei muss das braune Rohgemisch diversen Waschprozessen unterzogen werden, um es mit einer Vakuumdestillation in Form eines gelben Öls erhalten zu können.there the brown raw mixture must undergo various washing processes, to obtain it with a vacuum distillation in the form of a yellow oil to be able to.
Verwendung von Isopropylbromid anstelle von Isopropyliodid und von metallischem Natrium anstelle von Kaliumhydroxid entsprechend dem nachfolgenden Reaktionsschema liefert eine Ausbeute von 38 % an Isopropoxyphenol und 9,5 % gewünschtem Diisopropoxybenzol (Organic Preparation and Procedures International 23, (6), (1991), 753–754).Use of isopropyl bromide instead of isopropyl iodide and metallic sodium instead of potassium hydroxide according to the reaction scheme below gives a yield of 38% Isopropoxyphenol and 9.5% desired diisopropoxybenzene (Organic Preparation and Procedures International 23, (6), (1991), 753-754).
Die erhaltenen Produkte müssen wiederum durch aufwändige Extraktions- und Waschprozeduren vorgereinigt werden, um sie durch Vakuumdestillation in reiner Form erhalten zu können.The obtained products must again through elaborate Extraction and washing procedures are precleaned by them To be able to obtain vacuum distillation in pure form.
Ein ähnliches
Verfahren in Ethanol mit Natriumhydroxid entsprechend dem nachfolgenden
Reaktionsschema ist in der
Durch den Überschuß an Brompropan und strikter Inertisierung mit Stickstoff konnte eine Ausbeute von 47 % nach Vakuumdestillation in Form eines gelb-braunen Öles erhalten werden.By the excess of bromopropane and strict inertization with nitrogen allowed a yield of 47% after vacuum distillation in the form of a yellow-brown oil become.
Ferner ist die Umsetzung von Isopropylbromid mit Kaliumcarbonat in Ethanol in Anwesenheit einer katalytischen Menge Kaliumiodid entsprechend dem nachfolgenden Reaktionsschema beschrieben (Synthesis (2001), 763–767).Further is the reaction of isopropyl bromide with potassium carbonate in ethanol in the presence of a catalytic amount of potassium iodide described in the following reaction scheme (Synthesis (2001), 763-767).
Die gute Ausbeute wird bei dieser Vorgehensweise durch eine unwirtschaftliche Reaktionszeit von 3 Tagen erkauft. Außerdem muss das Rohprodukt durch eine „kurze Säule aus Silicagel" gepresst und mit Methylenchlorid herausgewaschen werden.The good yield is in this approach by an uneconomical Reaction time of 3 days bought. In addition, the crude product must through a "short Pillar out Silica gel "pressed and washed out with methylene chloride.
Bei all diesen Verfahren sind Lösemittel erforderlich, die ein Recycling des im Überschuß eingesetzten Isopropylhalogenids aufgrund seiner Flüchtigkeit unmöglich machen und somit teuer separat entsorgt werden müssen. Die Nacharbeitung der beschriebenen Verfahren zeigte, dass die Oxidationsempfindlichkeit von Brenzcatechin ein erhebliches Hindernis bei der Reaktion darstellt. Zum einen sind diese Oxidationsprodukte stark gefärbt und nur durch aufwändige Reinigungsschritte abtrennbar; zum anderen finden sich im Reaktionsgemisch in nicht unerheblichem Maße Nebenprodukte, die ebenfalls durch Reaktion mit den Isopropylhalogeniden entstanden sind und sich nur schwer vom gewünschten Produkt abtrennen lassen.at All of these methods are solvents which requires recycling of the excess isopropyl halide because of its volatility impossible make and thus expensive must be disposed of separately. The reworking of described method showed that the oxidation sensitivity Brenzcatechin represents a significant obstacle to the reaction. On the one hand, these oxidation products are strongly colored and only by consuming Cleaning steps separable; on the other hand can be found in the reaction mixture in a considerable extent Byproducts also by reaction with the isopropyl halides have arisen and are difficult to separate from the desired product.
Die bekannten Verfahren ausgehend von Brenzcatechin (Catechol) sind infolge der niedrigen Ausbeute und der aufwändigen Aufarbeitungsschritte in beiden Stufen äußerst unwirtschaftlich.The known methods starting from catechol (catechol) due to the low yield and the elaborate work-up steps extremely uneconomical in both stages.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, die genannten Nachteile bei der Herstellung von 3,4-Diisopropoxynitrobenzol, sowie des dafür eingesetzten Zwischenprodukts 1,2-Diisopropoxybenzol zu vermeiden und insbesondere Syntheseverfahren zu finden, die sowohl das Zwischen- wie auch das Endprodukt in sehr reinem Zustand und hoher Ausbeute liefern und die zudem mit preiswerten Einsatzstoffen und preiswerten Aufarbeitungstechniken durchgeführt werden können.The invention is therefore based on the object to avoid the disadvantages mentioned in the production of 3,4-Diisopropoxynitrobenzol, as well as the intermediate used for this purpose 1,2-diisopropoxybenzene and in particular to find synthesis methods that both the intermediate and the final product deliver in a very pure state and high yield and which can also be carried out with inexpensive starting materials and inexpensive work-up techniques.
Es wurde nun überraschend eine ökonomische Verfahrensabfolge gefunden, mit deren Hilfe ausgehend von käuflichem 2-Isopropoxyphenol die Produktion von 1,2- Diisopropoxy-benzol und 3,4-Diisopropoxy-nitro-benzol in jeweils nahezu quantitativer Ausbeute und sehr guter Reinheit gelingt.It was now surprising an economic one Process sequence found, with the help of which starting from commercial 2-Isopropoxyphenol the production of 1,2-diisopropoxy-benzene and 3,4-diisopropoxy-nitro-benzene in each case almost quantitative yield and very good purity succeed.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von 3,4-Diisopropoxynitrobenzol, dadurch gekennzeichnet, dass 1,2-Diisopropoxybenzol mit einem Gemisch aus 20 bis 60 gew.-%iger Salpetersäure und 40 bis 98 gew.-%iger Schwefelsäure umgesetzt wird.object The invention is therefore a process for the preparation of 3,4-Diisopropoxynitrobenzol, characterized characterized in that 1,2-diisopropoxybenzene with a mixture of 20 to 60 wt .-% nitric acid and 40 to 98 wt .-% sulfuric acid is reacted.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das Gemisch aus 20 bis 60 gew.-%iger Salpetersäure und 40 bis 98 gew.-%iger Schwefelsäure zumindest teilweise vorgelegt und das 1,2-Diisopropoxybenzol zudosiert und besonders bevorzugt wird das gesamte verwendete Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure vorgelegt.In a preferred embodiment the process is the mixture of 20 to 60 wt .-% nitric acid and 40 to 98 wt .-% sulfuric acid at least partially submitted and added the 1,2-diisopropoxybenzene and most preferably, the entire mixture used is Nitric and sulfuric acid submitted.
Das beanspruchte Verfahren kann bevorzugt im Temperaturbereich von 25 bis 55 °C, insbesondere zwischen 30 und 50 °C durchgeführt werden und die höchste Ausbeute wird im Bereich von 35 bis 45 °C erzielt.The claimed method may preferably in the temperature range of 25 up to 55 ° C, in particular between 30 and 50 ° C carried out be and the highest Yield is achieved in the range of 35 to 45 ° C.
Bevorzugt wird für das erfindungsgemäße Verfahren verdünnte Salpatersäure mit einer Ausgangskonzentration von 30 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt mit 35 bis 45 Gew.-% eingesetzt.Prefers is for the inventive method diluted Salpatersäure with a starting concentration of 30 to 50% by weight, especially preferably used with 35 to 45 wt .-%.
In einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung wird 45 bis 90 gew.-%ige Schwefelsäure, insbesondere 50 bis 70 gew.-%ige Schwefelsäure verwendet.In an advantageous embodiment The invention is 45 to 90 wt .-% sulfuric acid, in particular 50 to 70 % by weight sulfuric acid used.
Besonders gute Ergebnisse können erzielt werden, wenn, bezogen auf 1 mol der insgesamt umzusetzenden Menge an Diisopropoxybenzol, 1,0 bis 1,5 mol, bevorzugt 1,05 bis 1,3 mol und besonders bevorzugt 1,1 bis 1,2 mol Salpetersäure eingesetzt werden. Ein Überschuss an Salpetersäure kann so auf das notwendige Maß von ca. 10 bis 35 mol-% reduziert werden.Especially good results can achieved, if, based on 1 mol of the total to be implemented Amount of diisopropoxybenzene, 1.0 to 1.5 mol, preferably 1.05 to 1.3 mol and more preferably 1.1 to 1.2 mol of nitric acid used become. A surplus of nitric acid can so to the necessary degree of about 10 to 35 mol% can be reduced.
Darüber hinaus können besonders gute Ergebnisse erzielt werden, wenn, bezogen auf 1 mol der insgesamt umzusetzenden Menge an Diisopropoxybenzol, 0,25 bis 1,0 mol, bevorzugt 0,4 bis 0,8 mol und besonders bevorzugt 0,5 bis 0,7 mol Schwefelsäure eingesetzt werden.Furthermore can Particularly good results can be achieved if, based on 1 mol the total amount of diisopropoxybenzene to be reacted, 0.25 to 1.0 mol, preferably 0.4 to 0.8 mol and more preferably 0.5 to 0.7 mol of sulfuric acid be used.
Die erhaltene Dünnsäure wird bevorzugt wiederverwendet und kann beliebig oft im Kreis gefahren werden, wobei allerdings ein Teil verworfen und die Protonenkonzentration durch Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure sowie Nachdosierung von konzentrierter Salpetersäure auf den Standardwert bei der ersten Umsetzung einzustellen ist.The obtained dilute acid becomes preferably reused and can be cycled as often as you like, however, some discarded and the proton concentration by addition of concentrated sulfuric acid and subsequent dosing of concentrated nitric acid to set to the default value at the first conversion.
Bei Wiederverwendung von Dünnsäure werden bevorzugt nur noch 1.05 Äquivalente Salpetersäure realtiv zum Diisopropoxybenzol verwendet.at Reuse of dilute acid will be prefers only 1.05 equivalents Nitric acid realtiv used for diisopropoxybenzene.
Das beanspruchte Nitrierverfahren ist somit äußerst ökonomisch und umweltverträglich und zudem auch sehr sicher, denn bei der Umsetzung wird kein thermochemisches Potential aufgebaut, d.h. die Reaktion kann gefahrlos gefahren und z.B. durch Unterbrechung des Rührvorganges gestoppt werden.The claimed nitriding process is thus extremely economical and environmentally friendly and also very safe, because in the implementation is not a thermochemical Potential built up, i. the reaction can be safely driven and e.g. by interrupting the stirring process being stopped.
Zudem wurde überraschend ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Diisopropoxybenzol gefunden, das ausgehend vom käuflichem 2-Isopropoxyphenol nahezu quantitativ verläuft.moreover was surprising found a process for the preparation of 1,2-diisopropoxybenzene, that starting from the commercial one 2-Isopropoxyphenol runs almost quantitatively.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Diisopropoxybenzol, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Isopropoxyphenol und Isopropylbromid mit wässrigem Alkalihydroxid unter Phasentransferkatalyse mit einem Tetraalkylammoniumhalogenid umgesetzt werden, wobei das anfängliche molare Verhältnis von Isopropylbromid zu 2-Isopropoxyphenol 2 bis 10 beträgt.One Another object of the invention is thus a process for the preparation of 1,2-diisopropoxybenzene, characterized in that 2-isopropoxyphenol and isopropyl bromide with aqueous Alkali hydroxide under phase transfer catalysis with a tetraalkylammonium halide be implemented, with the initial molar ratio of isopropyl bromide to 2-isopropoxyphenol is 2 to 10.
Bevorzugt beträgt das anfängliche molare Verhältnis von Isopropylbromid zu 2-Isopropoxyphenol 2,3 bis 7, besonders bevorzugt 2,5 bis 5, so dass im Verlauf der Reaktion stets ein zweiphasiges Reaktionsgemisch vorliegt.Prefers is the initial one molar ratio from isopropyl bromide to 2-isopropoxyphenol 2.3 to 7, more preferably 2.5 to 5, so that in the course of Reaction always a two-phase reaction mixture is present.
Sehr wichtig ist die Kontrolle der Reaktionstemperatur. Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt zwischen 30 und 60 °C, insbesondere zwischen 40 und 55 °C und besonders bevorzugt zwischen 45 und 50 °C durchgeführt.Very important is the control of the reaction temperature. The inventive method is preferably between 30 and 60 ° C, in particular between 40 and 55 ° C and particularly preferably between 45 and 50 ° C performed.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Druck von 0,9 bis 3,5 bar, insbesondere 1,0 bis 3,0 bar und besonders bevorzugt von 1,1 bis 2,5 bar eingehalten.In a preferred embodiment the method according to the invention is a pressure of 0.9 to 3.5 bar, in particular 1.0 to 3.0 bar and more preferably maintained from 1.1 to 2.5 bar.
Das beanspruchte Verfahren erlaubt die einfache Abtrennung des gewünschten Produktes, ein Recycling von im Überschuss eingesetztem Isopropylbromid und falls gewünscht auch die Gewinnung von reinem Natriumbromid.The claimed method allows easy separation of the desired Product, a recycling of in excess isopropyl bromide and, if desired, the recovery of pure sodium bromide.
Bevorzugt wird das wiedergewonnene Isopropylbromid erneut für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet.Prefers the recovered isopropyl bromide is used again for the process according to the invention.
Das beanspruchte Verfahren ist somit infolge der hohen Ausbeute und dem minimalen Abfallaufkommen äußerst ökonomisch.The claimed method is thus due to the high yield and the minimal amount of waste extremely economical.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind den Unteransprüchen zu entnehmen.Further preferred embodiments The invention can be found in the dependent claims.
3,4-Diisopropoxy-nitrobenzol findet technische Anwendung z.B. nach Reduktion als Ausgangsstoff für die Herstellung von Azofarbstoffen und Chinoloncarbonsäuren, wie sie z.B. in hoher Reinheit für die Synthese für Farbkupplern in der fotografischen Industrie benötigt werden.3,4-diisopropoxy-nitrobenzene finds technical application e.g. after reduction as starting material for the Preparation of azo dyes and quinolonecarboxylic acids, such as they e.g. in high purity for the synthesis for Color couplers are needed in the photographic industry.
Beispiel
1 – 1,2-Diisopropoxybenzol 
In einem 1.3 L-Doppelmantel Laborautoklaven aus Edelstahl werden 233 g 2-Isopropoxyphenol (Gehalt 98 %), 462 g 2-Brompropan und 9.6 g Tetrabutylammoniumbromid vorgelegt und das System inertisiert. Dann werden 172 g 45 %-ige wässrige Natronlauge und 70 g Wasser zugegeben, der Autoklav verschlossen, auf 50 °C erwärmt und 23 Stunden bei 50 °C nachgerührt.In a 1.3 L jacketed stainless steel laboratory autoclave becomes 233 g 2-isopropoxyphenol (Content 98%), 462 g of 2-bromopropane and 9.6 g of tetrabutylammonium bromide submitted and the system made inert. Then 172 g become 45% aqueous Sodium hydroxide solution and 70 g of water added, the autoclave closed, on Heated to 50 ° C and 23 hours at 50 ° C stirred.
Anschließend wird auf 20 °C abgekühlt, die organische Phase abgetrennt, diese mit verdünnter Natronlauge und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Danach wird überschüssiges Isopropylbromid unter Normaldruck und aus dem verbleibenden Rückstand das Produkt unter vermindertem Druck (4 mbar, 62–64 °C) überdestilliert.Subsequently, will to 20 ° C cooled, the organic phase separated, this with dilute sodium hydroxide solution and saturated Saline washed. Thereafter, excess isopropyl bromide under atmospheric pressure and from the remaining residue, the product under reduced Pressure (4 mbar, 62-64 ° C) distilled over.
Es werden auf diese Weise 200 g wasserfeuchtes Isopropylbromid (Recyclingquote ca. 66 %) und 290 g 1,2-Diisopropoxybenzol (Gehalt: 97.5 %, gelbes Öl) entsprechend einer Ausbeute von 97 mol-% erhalten.It In this way, 200 g of water-moist isopropyl bromide (recycling rate about 66%) and 290 g of 1,2-diisopropoxybenzene (content: 97.5%, yellow oil) accordingly obtained in a yield of 97 mol%.
Das Produkt kann falls gewünscht durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck weiter gereinigt werden. Es lässt sich ohne weitere Reinigung direkt für die Nitrierung zum 3,4-Diisopropoxy-nitrobenzol einsetzen.The Product may be desired by fractional distillation under reduced pressure on getting cleaned. It leaves Use without further purification directly for the nitration to 3,4-diisopropoxy-nitrobenzene.
Das erhaltene Isopropylbromid kann ebenfalls wieder verwendet werden.The isopropyl bromide obtained can also be reused.
Aus der ersten alkalischen Wasserphase kann Natriumbromid durch Aufkonzentrieren, azeotrope Trocknung mit Toluol und Aufrühren in Ethanol in reiner Form erhalten werden (198 g entsprechend einer Recyclingquote von 99 % bezogen auf eingesetzte Lauge).Out sodium hydroxide can be concentrated by concentrating the first alkaline water phase, azeotropic drying with toluene and stirring in ethanol in pure form (198 g corresponding to a recycling rate of 99 % based on the alkali used).
Beispiel
2 – 3,4-Diisopropoxy-nitrobenzol 
In ein Gemisch aus 235 g 50 %-iger Schwefelsäure und 340 g 40 %-iger Salpetersäure werden unter Rühren beginnend bei Raumtemperatur 361 g 1,2-Diisopropoxybenzol (Gehalt 97 %, siehe Beispiel 1) so zugetropft, dass die Innentemperatur bei 35–40 °C gehalten werden kann. Nach beendeter Dosierung wird noch ca. 30 Minuten bei 35 °C und 1,5 Stunden bei 40 °C nachgerührt. Danach werden bei 40 °C die Phasen getrennt. Die organische Phase wird zunächst mit 700 g auf 50 °C erwärmtem Wasser, dann mit 500 g 5 %-iger, auf 40 °C erwärmter Natronlauge, schließlich nochmals mit 700 g auf 50 °C erwärmtem Wasser gewaschen und aus einem Gemisch von 480 ml Methanol und 120 ml Wasser umkristallisiert.In a mixture of 235 g of 50% sulfuric acid and 340 g of 40% nitric acid with stirring starting at room temperature 361 g of 1,2-diisopropoxybenzene (content 97%, see Example 1) was added dropwise so that the internal temperature was maintained at 35-40 ° C. can be. After completion of dosing is still about 30 minutes 35 ° C and 1.5 hours at 40 ° C stirred. After that, at 40 ° C the phases separated. The organic phase is initially with 700 g at 50 ° C heated Water, then with 500 g of 5%, heated to 40 ° C sodium hydroxide, finally again with 700 g at 50 ° C heated Washed water and from a mixture of 480 ml of methanol and 120 ml of water recrystallized.
Das Produkt wird abfiltriert, mit einem Gemisch aus Methanol-Wasser (4/1, Vol./Vol.) gewaschen und im Trockenschrank unter Vakuum bei 20–25 °C getrocknet. Ausbeute: 414 g (Gehalt 100 %) entsprechend 96 mol-%; hellgelbe Nadeln, Fp = 35–38 °C.The Product is filtered off, with a mixture of methanol-water (4/1, v / v.) Washed and in a drying oven under vacuum at Dried 20-25 ° C. Yield: 414 g (content 100%) corresponding to 96 mol%; light yellow Needles, mp = 35-38 ° C.
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| DE1238476B (en) * | 1962-04-09 | 1967-04-13 | Norwich Pharma Co | Process for the preparation of lower alkyl esters of a 6,7-dialkoxy-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid which are suitable for combating parasitic infections in veterinary medicine |
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2003
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (1)
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