DE10325264A1 - Purification of polyalkylene glycol for use in food and pharmaceuticals, involves treating the crude alkylene oxide-glycol addition product at above pH 7 with a bleaching agent, preferably hydrogen peroxide - Google Patents

Purification of polyalkylene glycol for use in food and pharmaceuticals, involves treating the crude alkylene oxide-glycol addition product at above pH 7 with a bleaching agent, preferably hydrogen peroxide Download PDF

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Abstract

A method for the purification of polyalkylene glycols (I) obtained by addition of alkylene oxides to alkylene glycols involves treating the crude product at pH above 7 with a bleaching agent selected from organic and inorganic peroxides, per-acids, percarbonates, perborates, persulfates and oxygen, in each case with the optional addition of a bleach activator. An independent claim is also included for pharmaceutically-active compounds, foods or food supplements containing (I) purified by the above method.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenglykolen hoher Reinheit, insbesondere Polyethylenglykol. Erfindungsgemäß wird die hohe Reinheit durch Behandlung mit einem Bleichmittel, vorzugsweise H2O2-Behandlung erreicht, und es kann von Edukten technischer Reinheit ausgegangen werden. In der meist bevorzugten Ausführungsform weist das Polyethylenglykol eine Molmasse von 190 bis 210 g/mol auf und erfüllt Arzneibuchanforderungen (nachfolgend als PEG 200 benannt). Die erfindungsgemäßen Polyalkylenglykole, insbesondere das Polyethylenglykol, eignen sich für den Einsatz in Arzneimitteln und der Ernährung.The present invention relates to a process for the production of high purity polyalkylene glycols, in particular polyethylene glycol. According to the invention, the high purity is achieved by treatment with a bleaching agent, preferably H 2 O 2 treatment, and starting materials of technical purity can be assumed. In the most preferred embodiment, the polyethylene glycol has a molecular weight of 190 to 210 g / mol and fulfills pharmacopoeia requirements (hereinafter referred to as PEG 200). The polyalkylene glycols according to the invention, in particular the polyethylene glycol, are suitable for use in pharmaceuticals and in nutrition.

Polyoxyalkylenglykole besitzen unterschiedlichste Anwendungsgebiete. Bei manchen werden hohe Anforderungen an Reinheit und Farbzahl gestellt, etwa in solchen Produkten, die vom Menschen aufgenommen werden, wie in Nahrungsmitteln und pharmazeutischen Produkten. Das in diesen Bereichen am häufigsten eingesetzte Polyoxyalkylenglykol ist Polyethylenglykol PEG.polyoxyalkylene have a wide range of applications. Some will high demands on purity and color number, such as in such Products that are absorbed by humans, such as in food and pharmaceutical products. The most common in these areas The polyoxyalkylene glycol used is polyethylene glycol PEG.

Beispiele für Polyoxyalkylenglykole umfassen Polyethylenglykol PEG, Polypropylenglykol PPG und Polybutylenglykol PBG, die aus Ethylenoxid EO, Propylenoxid PO beziehungsweise Butylenoxid BO hergestellt werden. Bekannt sind auch Mischpolymerisate von EO, PO und/oder BuO, beispielsweise EO mit PO. Die Mischpolymerisate können statistische Polymere oder Blockpolymere sein.Examples for polyoxyalkylene glycols include polyethylene glycol PEG, polypropylene glycol PPG and polybutylene glycol PBG, which consists of ethylene oxide EO, propylene oxide PO or butylene oxide BO are manufactured. Copolymers of EO are also known, PO and / or BuO, for example EO with PO. The copolymers can statistical polymers or block polymers.

Die Anforderungen an in pharmazeutischen Produkten eingesetztes PEG sind definiert in den unterschiedlichsten Arzneibüchern, beispielsweise dem Deutschen Arzneimittelbuch DAB, der US Pharmacopeia USP und der European Pharmacopeia EUP. So muss nach der USP eine 10%ige wässrige Lösung des PEG klar und farblos sein, entsprechend EUP darf die Farbzahl maximal 20 APHA als 25%ige Lösung in Wasser betragen. Weitere Anforderungen sind ein Gehalt an Sulfatasche von maximal 0,1 %, ein Gehalt an Monoethylenglykol und Diethylenglykol von zusammen maximal 0,25%, ein Gehalt an EO und 1,4-Dioxan von je maximal 10 ppm.The Requirements for PEG used in pharmaceutical products are defined in a wide variety of pharmacopoeias, for example the German Pharmacopoeia DAB, the US Pharmacopeia USP and the European Pharmacopeia EUP. So according to the USP a 10% aqueous solution of the PEG should be clear and colorless, according to EUP the color number may maximum 20 APHA as a 25% solution amount in water. A further requirement is a content of sulfate ash of maximum 0.1%, a content of monoethylene glycol and diethylene glycol of a maximum of 0.25%, a content of EO and 1,4-dioxane from a maximum of 10 ppm each.

Bis jetzt existieren nur wenige großtechnisch einsetzbare Verfahren, die es gestatten, Polyoxyalkylenglykole hoher Reinheit aus Alkylenglykolen technischer Qualität herzustellen.To now only a few exist on an industrial scale usable processes that allow higher polyoxyalkylene glycols To produce purity from technical quality alkylene glycols.

Ein Weg zur Herstellung von PEGs ist die Polymerisation von Ethylenoxid durch basische Katalysatoren, beispielsweise Hydroxiden oder Alkoholaten der Alkali- und Erdalkalimetalle. Weiterhin wird dabei ein Alkohol, generell ein bestimmtes (Poly)Ethylenglykol, als sogenannter Starter zugegeben, wobei eine Additionsreaktion des Ethylenoxids an den Starter stattfindet. Andere Polyalkylenglykole wie beispielsweise Propylenoxid lassen sich auf andere Weise durch Addition des entsprechenden Alkylenoxids an entsprechende (Poly)Alkylenglykole herstellen.On The way of producing PEGs is the polymerization of ethylene oxide by basic catalysts, for example hydroxides or alcoholates of alkali and alkaline earth metals. Furthermore, an alcohol generally a certain (poly) ethylene glycol, as a so-called starter added, an addition reaction of the ethylene oxide to the Starter takes place. Other polyalkylene glycols such as Propylene oxide can be prepared in another way by adding the appropriate one Produce alkylene oxide on corresponding (poly) alkylene glycols.

Zur großtechnischen Herstellung von Polyethylenglykolen, die den hohen Anforderungen im Nahrungsmittel- beziehungsweise Pharmabereich entsprechen, wird im Allgemeinen von Ausgangsprodukten, darunter auch Polyethylenglykolen, hoher Reinheit ausgegangen. Dies erfordert ein aufwendiges Vorreinigen der Edukte und ist somit kostenintensiv.to large-scale Production of polyethylene glycols that meet the high requirements in the food or pharmaceutical sector generally from raw materials, including polyethylene glycols, high purity. This requires extensive pre-cleaning of the Educts and is therefore expensive.

Die EP-A 1 245 608 beschreibt die Verwendung von Triethylenglykol TEG für die Herstellung von Polyethylenglykolen. Es wird ein PEG mit niedrigem Monoethylenglykol-(MEG) und Diethylenglykol (DEG)-Gehalt erhalten, bezüglich der weiteren Anforderungen werden keine Angaben gemacht. Insbesondere wird nicht auf die Farbzahl und den EO-Gehalt der erhaltenen Produkte eingegangen. Des Weiteren geht aus den Beispielen hervor, dass zur Erlangung des niedrigen MEG- und DEG-Gehalts die Entwässerung penibel durchgeführt werden muss. So wird grundsätzlich TEG höchster Qualität mit festem KOH vermischt und die Entwässerung im Vakuum unter zusätzlichem Durchleiten von Stickstoff zur Entfernung von Restwasser durchgeführt.The EP-A 1 245 608 describes the use of triethylene glycol TEG for the Manufacture of polyethylene glycols. It becomes a low PEG Monoethylene glycol (MEG) and diethylene glycol (DEG) content obtained with regard to the further requirements no information is given. In particular, not on the color number and the EO content of the products obtained. Furthermore the examples show that in order to achieve the low MEG and DEG content the drainage be carried out meticulously got to. So basically TEG highest quality mixed with solid KOH and dewatering in a vacuum with additional Passing nitrogen through to remove residual water.

RO-B 114 124 beschreibt die Reinigung von PEGs durch Behandlung mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines stark sauren Ionentauschers. Dieses Verfahren hat den Nachteil, dass anschließend eine zusätzliche Behandlung am basischen Ionentauscher durchgeführt werden muss, um restliche Acidität zu entfernen.RO-B 114 124 describes the purification of PEGs by treatment with hydrogen peroxide in the presence of a strongly acidic ion exchanger. This method has the disadvantage that subsequently an additional Treatment on the basic ion exchanger must be carried out to remove residual acidity to remove.

CN-A 1 132 194 beschreibt die Herstellung von Polyoxyethylenglykolen und deren Reinigung durch Destillation.CN-A 1 132 194 describes the production of polyoxyethylene glycols and their purification by distillation.

In der RO-A 62 314 wird die Herstellung von Tetraethylenglykol aus TEG und EO unter Basenkatalyse beschrieben. Zur Reinigung muss das Produkt destilliert werden.RO-A 62 314 describes the production of tetraethylene glycol from TEG and EO under base catalysis described. The product must be distilled for cleaning.

JP-A 53 046 907 beschreibt die katalytische Hydrierung von Polyalkylenoxiden zur Reduktion der Farbzahl in den Produkten.JP-A 53 046 907 describes the catalytic hydrogenation of polyalkylene oxides to reduce the number of colors in the products.

RD-A 372 014 beschreibt die Entfernung farbgebender Komponenten in Tetraethylenglykol durch Hydrierung über einem Nickel-Katalysator mit nachfolgender zusätzlicher Aktivkohlereinigung.RD-A 372 014 describes the removal of coloring components in tetraethylene glycol by hydrogenation over a nickel catalyst with subsequent additional activated carbon cleaning.

US-A 4,946,939 beschreibt die Herstellung von Polyoxyalkylenglykolen und deren Reinigung durch Membranfiltration. Nachteilig an diesem Verfahren ist die Beschränkung auf PEGs ab Molgewicht 400 und die aufwändige Membranfiltration selbst.UNITED STATES 4,946,939 describes the preparation of polyoxyalkylene glycols and their cleaning by membrane filtration. Disadvantage of this Procedure is the limitation on PEGs with a molecular weight of 400 or more and the complex membrane filtration itself.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenglykolen, vorzugsweise PEGs und besonders bevorzugt PEG200, bereitzustellen, das ausgehend von Alkylenglykolen technischer Qualität und Addition des entsprechenden Alkylenoxids die gewünschten Produkte in Qualitäten liefert, die hohen Anforderungen an Farbe und Reinheit genügen. Das Verfahren soll universell einsetzbar sein. Vorzugsweise sollen die Polyoxyalkylenglykole beziehungsweise die PEGs den Anforderungen in der Nahrungsmittel- und Pharmazeutischen Industrie genügen. Insbesondere sollen die in verschiedenen Arzneimittelbüchern vorgegebenen Anforderungen erfüllt werden, beispielsweise für PEG200 gemäß der Spezifikation nach der US Pharmacopeia USP25, die nachfolgend dargelegt wird.The The object of the present invention is a method for the production of polyoxyalkylene glycols, preferably PEGs and particularly preferred to provide PEG200, starting from alkylene glycols technical quality and addition of the corresponding alkylene oxide the desired Products in qualities delivers that meet high demands on color and purity. The The process should be universally applicable. Preferably, the Polyoxyalkylene glycols or the PEGs meet the requirements in the food and pharmaceutical industries are sufficient. In particular should meet the requirements specified in various drug books Fulfills for example for PEG200 according to the specification according to US Pharmacopeia USP25, which is set out below.

Figure 00040001
Figure 00040001

Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Reinigung von durch Addition von Alkylenoxid an Alkylenglykole erhaltene Polyalkylenglykole, dadurch gekennzeichnet, dass nach erfolgter Addition das erhaltene Polyalkylenglykol bei einem pH-Wert von > 7 mit einem Bleichmittel aus der Gruppe der Peroxide, Persäuren, Percarbonate, Perborate, Peroxodisulfate oder Sauerstoff, jeweils gegebenenfalls unter Zusatz eines Bleichaktivators, behandelt wird.This Task is solved by a method of purifying by adding alkylene oxide polyalkylene glycols obtained on alkylene glycols, characterized in that that after the addition, the polyalkylene glycol obtained a pH of> 7 with a bleaching agent from the group of peroxides, peracids, percarbonates, Perborates, peroxodisulfates or oxygen, each optionally with the addition of a bleach activator.

Erfindungsgemäß können bei der Additionsreaktion als sogenannte Starter die verschiedensten Alkylenglykole und Polyalkylenglykole eingesetzt werden, wobei sich deren Einsatz nach dem zu erhaltenden Polyoxyalkylenglykol richtet. Beispiele für geeignete Starter umfassen Monoethylenglykol MEG, Diethylenglykol DEG, Triethylenglykol TEG, Monopropylenglykol MPG, Dipropylenglykol DPG, Tripropylenglykol TPG, Monobutylenglykol und Dibutylenglykol.According to the invention can the addition reaction as a so-called starter the most diverse Alkylene glycols and polyalkylene glycols are used, where their use depends on the polyoxyalkylene glycol to be obtained. examples for suitable starters include monoethylene glycol MEG, diethylene glycol DEG, Triethylene glycol TEG, monopropylene glycol MPG, dipropylene glycol DPG, Tripropylene glycol TPG, monobutylene glycol and dibutylene glycol.

Die Additionsreaktion wird generell in Gegenwart eines basischen Katalysators durchgeführt. Geeignete basische Katalysatoren sind dem Fachmann bekannt und sind generell ausgewählt aus Hydroxiden und Alkoholaten der Alkali- und Erdalkalimetalle. Er wird in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 0,02 Gew.-% zugegeben. Bevorzugte Katalysatoren sind KOH und/oder NaOH.The addition reaction is generally carried out in the presence of a basic catalyst. Suitable basic catalysts are known to the person skilled in the art and are generally selected from hydroxides and Alcoholates of the alkali and alkaline earth metals. It is added in an amount of 0.001 to 5% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight and particularly preferably 0.01 to 0.02% by weight. Preferred catalysts are KOH and / or NaOH.

Die Umsetzung des Starters mit Alkylenoxid wird in der Regel so durchgeführt, dass Starter und Katalysator vor der Zugabe von Alkylenoxid vermischt, gegebenenfalls entwässert und auf die Reaktionstemperatur oberhalb 80°C gebracht werden. Dann wird das Alkylenoxid hinzugegeben.The Reaction of the starter with alkylene oxide is usually carried out in such a way that Mixed starter and catalyst before adding alkylene oxide, if necessary, drained and brought to the reaction temperature above 80 ° C. Then it will be added the alkylene oxide.

Nach dem Ausklingen der Reaktion wird die Mischung mit dem Bleichmittel versetzt. Bevorzugt wird dies im Temperaturbereich von 105 bis 180°C, besonders bevorzugt von 115 bis 160°C durchgeführt. Nachfolgend wird abgekühlt und das Reaktionsgemisch aus dem Reaktor abgelassen.To As the reaction subsides, the mixture with the bleaching agent added. This is preferred in the temperature range from 105 to 180 ° C., particularly preferably from 115 to 160 ° C carried out. It is then cooled and the reaction mixture was discharged from the reactor.

Geeignete Bleichmittel sind dem Fachmann bekannt. Beispiele umfassen organische und anorganische Peroxide, beispielsweise H2O2, Persäuren, beispielsweise Peroxyessigsäure, Percarbonate, Perborate, Peroxodisulfate, weiterhin Sauerstoff. Bevorzugte Bleichmittel sind Sauerstoff oder H2O2. Insbesondere wird H2O2 eingesetzt, generell in Form der handelsüblichen wässrigen Lösungen, beispielsweise 30 %.Suitable bleaching agents are known to the person skilled in the art. Examples include organic and inorganic peroxides, for example H 2 O 2 , peracids, for example peroxyacetic acid, percarbonates, perborates, peroxodisulfates, and furthermore oxygen. Preferred bleaches are oxygen or H 2 O 2 . In particular, H 2 O 2 is used, generally in the form of the commercially available aqueous solutions, for example 30%.

Wird zusätzlich ein Bleichaktivator eingesetzt, so werden diese ausgewählt aus den üblichen Bleichaktivatoren, die dem Fachmann bekannt sind. Es kann ein einzelner Bleichaktivator oder ein Gemisch aus 2 oder mehreren eingesetzt werden. Bevorzugte Bleichaktivatoren umfassen Tetracetylethylendiamin (TAED), Pentaacetylglucose (PAG), Na-p-isononanoyl-benzol-sulfonat (i-NOBS), 1,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DADHT), Tetraacetylglykouril (TAGU), N-Nonanoylsuccinimid (NOSI), Phthalsäureanhydrid, gemischte Anhydride aus Citronensäure und Essigsäure, insbesondere dreifache Essigsäureanhydride der Citronensäure, und Mn-Salze.Becomes additionally If a bleach activator is used, these are selected from the usual Bleach activators known to those skilled in the art. It can be an individual Bleach activator or a mixture of 2 or more used become. Preferred bleach activators include tetracetylethylene diamine (TAED), pentaacetyl glucose (PAG), Na p-isononanoyl benzene sulfonate (i-NOBS), 1,5-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DADHT), tetraacetylglycouril (TAGU), N-nonanoylsuccinimide (NOSI), phthalic anhydride, mixed anhydrides from citric acid and acetic acid, especially triple acetic anhydrides citric acid, and Mn salts.

Gegebenenfalls wird vor der beschriebenen Umsetzung des Alkylenoxids mit dem Starter eine Entwässerung des Starters und/oder Katalysators durchgeführt. Soll ein Produkt mit einem niedrigen Restgehalt an Monoalkylenglykol und Dialkylenglykol erhalten werden, empfiehlt sich die Durchführung dieses Schritts. Insbesondere bei der Herstellung von PEG durch Addition von Ethylenoxid an TEG lässt sich durch das Entwässern ein sehr geringer Restgehalt an MEG und DEG erreichen.Possibly is before the reaction of the alkylene oxide described with the starter a drainage the starter and / or catalyst performed. Should a product with a obtained low residual content of monoalkylene glycol and dialkylene glycol this step is recommended. In particular in the production of PEG by adding ethylene oxide to TEG let yourself by dewatering achieve a very low residual content of MEG and DEG.

Die Entwässerung kann durch dem Fachmann bekannte Maßnahmen erfolgen, beispielsweise durch Evakuieren, Durchleiten von Stickstoff, azeotropes Entwässern oder eine Kombination aus 2 oder sämtlichen der genannten Maßnahmen. Vorzugsweise wird die Entwässerung durch Evakuieren und/oder Durchleiten von Stickstoff durchgeführt. Es hat sich gezeigt, dass insbesondere bei der Herstellung von PEG nach der vorliegenden Erfindung eine Entwässerung des Starters und/oder Katalysators durch einfaches Evakuieren vollkommen ausreichend ist.The drainage can be carried out by measures known to the person skilled in the art, for example by evacuation, passage of nitrogen, azeotropic dewatering or a combination of 2 or all of the measures mentioned. Drainage is preferred by evacuating and / or passing nitrogen. It has shown that especially in the production of PEG according to the present invention a drainage of the starter and / or Catalyst by simple evacuation is completely sufficient.

Während der Behandlung des Polyalkylenglykols mit dem Bleichmittel soll der pH-Wert der Lösung bei einem Wert von > 7 liegen, vorzugsweise 7,5 bis 10,0, insbesondere 8,0 bis 9,0. In vielen Fällen wird der pH-Wert sich von selbst auf die genannten Werte einstellen, da im Verlauf der Additionsreaktionen Carbonsäuren gebildet werden, die den pH-Wert absenken. Gegebenenfalls ist die Zugabe eines Mittels notwendig, das den pH-Wert absenkt, vorzugsweise einer Säure oder eines sauren Ionenaustauschers. Vorzugsweise wird eine Säure eingesetzt, mehr bevorzugt Essigsäure, Milchsäure und/oder Phosphorsäure, insbesondere Essigsäure und/oder Milchsäure.During the Treatment of the polyalkylene glycol with the bleach should pH of the solution with a value of> 7 are preferably 7.5 to 10.0, in particular 8.0 to 9.0. In many cases the pH value will adjust itself automatically to the mentioned values, since carboxylic acids are formed in the course of the addition reactions, which Lower pH. It may be necessary to add an agent which lowers the pH, preferably an acid or an acidic ion exchanger. Preferably an acid used, more preferably acetic acid, lactic acid and / or phosphoric acid, in particular acetic acid and / or lactic acid.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zur Herstellung und Reinigung von Polyalkylenglykolen, die durch Addition des oder der entsprechenden Alkylenoxide an einen Starter, generell unter Katalyse durch eine Base, hergestellt werden. Der eingesetzte Starter kann dabei bereits in ausreichender Reinheit vorliegen. Die erfindungsgemäßen Vorteile kommen jedoch mehr zum Tragen, wenn Starter technischer Qualität eingesetzt werden. In diesem Fall ist keine mehr oder weniger aufwendige Reinigung der Starter notwendig, und es wird trotz nicht erfolgter Vorreinigung ein Produkt hoher Reinheit und niedriger Farbzahl erhalten.The inventive method is suitable for the production and cleaning of polyalkylene glycols by adding the corresponding alkylene oxide or oxides to one Starter, generally under catalysis by a base. The starter used can already be of sufficient purity available. The advantages of the invention however, come into play more when technical quality starters are used become. In this case there is no more or less complex cleaning the starter is necessary and it will be despite pre-cleaning not being done get a product of high purity and low color number.

Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von PEG mit hoher Reinheit und niedriger Farbzahl aus Startern technischer Qualität eingesetzt. Es ist mehr bevorzugt, wenn der Starter TEG ist. Wird vor der Addition eine Entwässerung durchgeführt, so wird ein PEG erhalten, das neben einer geringen Farbzahl lediglich eine geringe Menge an MEG und DEG aufweist.Preferably is the inventive method for the production of PEG with high purity and low color number from technical quality starters used. It is more preferred if the starter is TEG. Becomes drainage before addition carried out, so a PEG is obtained, which in addition to a low color number only has a small amount of MEG and DEG.

Erfindungsgemäß erhaltene PEG-Qualitäten sind für den Einsatz in Nahrungsmitteln und pharmazeutischen Produkten geeignet.Obtained according to the invention PEG grades are for suitable for use in food and pharmaceutical products.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird mit dem erfindungsgemäßen Verfahren aus Ethylenoxid mit TEG als Starter ein PEG hergestellt, das ein Molgewicht von 150 bis 500 g/mol, vorzugsweise 190 bis 300 g/mol, mehr bevorzugt 190 bis 210 g/mol und insbesondere 196 bis 203 g/mol aufweist. Innerhalb dieser Ausführungsform ist es mehr bevorzugt, wenn das PEG einen Restgehalt an MEG und DEG von zusammen < 0,25 Gew.-%, insbesondere zusammen ≤ 0,05 Gew.-% aufweist. Es ist noch mehr bevorzugt, wenn das vorstehend spezifizierte PEG einen Restgehalt an Ethylenoxid von < 10 ppm und einen Gehalt an 1,4-Dioxan von < 10 ppm, besonders bevorzugt einen Restgehalt an Ethylenoxid von < 0,5 ppm und einen Restgehalt an 1,4-Dioxan von < 2 ppm aufweist.In a preferred embodiment is with the inventive method made of ethylene oxide with TEG as a starter, a PEG Molecular weight of 150 to 500 g / mol, preferably 190 to 300 g / mol, more preferably 190 to 210 g / mol and in particular 196 to 203 g / mol having. Within this embodiment it is more preferred if the PEG has a residual MEG and DEG of together <0.25% by weight, in particular ≤ 0.05 % By weight. It is even more preferred if that specified above PEG has a residual ethylene oxide content of <10 ppm and a 1,4-dioxane content of <10 ppm, especially preferably a residual ethylene oxide content of <0.5 ppm and a residual 1,4-dioxane content of <2 ppm.

In der meist bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt, um PEG aus Ethylenoxid mit TEG als Starter herzustellen, wobei das PEG ein Molgewicht von 196 bis 203 g/mol (bestimmt über OHZ nach der Phthalsäureanhydrid-Methode aus der USP25), einen Restgehalt an MEG und DEG von zusammen ≤ 0,05 Gew-%, einen Restgehalt an Ethylenoxid von < 0,5 ppm und einen Gehalt an 1,4-Dioxan von < 2 ppm, eine kinematische Viskosität zwischen 3,9 bis 4,8 mm2/s bei 98,9 ± 0,3°C aufweist, sowie eine 25 gew.-%ige wässrige Lösung des PEG200 klar und farblos ist und eine Farbzahl < 20 APHA aufweist.In the most preferred embodiment, the process according to the invention is used to produce PEG from ethylene oxide with TEG as a starter, the PEG having a molecular weight of 196 to 203 g / mol (determined via OHZ according to the phthalic anhydride method from USP25), a residual content MEG and DEG of ≤ 0.05% by weight, a residual ethylene oxide content of <0.5 ppm and a 1,4-dioxane content of <2 ppm, a kinematic viscosity between 3.9 to 4.8 mm 2 / s at 98.9 ± 0.3 ° C, and a 25 wt .-% aqueous solution of PEG200 is clear and colorless and has a color number <20 APHA.

Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt bei der Herstellung von PEG den Einsatz von Startern mit Carbonylgehalten von > 25 ppm bis an die 100 ppm.The inventive method allows the use of starters with carbonyl contents in the production of PEG from> 25 ppm to the 100 ppm.

Es lassen sich erfindungsgemäß problemlos Farbzahlen < 20 APHA erreichen, wodurch ein entsprechendes PEG die Anforderungen gemäß USP und/oder European Pharmacopeia erreicht.It can be easily according to the invention Color numbers <20 Achieve APHA, making a corresponding PEG meet the requirements according to USP and / or European Pharmacopeia reached.

BeispieleExamples

Die Molmassen der erhaltenen Produkte wurden über OHZ nach der Phthalsäureanhydrid-Methode aus der USP 25 bestimmt.The Molar masses of the products obtained were from OHP by the phthalic anhydride method from the USP 25 determined.

Beispiel 1example 1

600 g (4 mol) Triethylenglykol werden mit 0,30 g Kalilauge 40%ig (0,015 Gew.-% bezogen auf Produkt) vermischt und 30 Min. bei 80°C/< 10 mbar entwässert. Dann wird bei 150°C mit 200,6 g (4,56 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Austrag 804 g, Farbzahl: 15 APHA (25 gew.-%ig in Wasser).600 g (4 mol) of triethylene glycol are mixed with 0.30 g of potassium hydroxide 40% (0.015 Wt .-% based on product) mixed and dewatered at 80 ° C / <10 mbar for 30 min. Then is at 150 ° C reacted with 200.6 g (4.56 mol) of ethylene oxide. Discharge 804 g, color number: 15 APHA (25% by weight in water).

500 g des Austrags werden mit 0,064 g Essigsäure auf pH 7,4 eingestellt, mit 0,94 ml Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Anschließend wird mit 35 g Wasser bei 100°C/15 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 1 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) OHZ: 564 mg/g Viskosität: 4,106 mm2/s bei 98,9°C pH-Wert: 4,5 EO-Gehalt: < 0,5 ppm 1,4-Dioxan-Gehalt: < 2 ppm Summe MEG/DEG: 0,05 Gew.-% Wasser: 0,15 Gew.-% 500 g of the discharge are adjusted to pH 7.4 with 0.064 g of acetic acid, 0.94 ml of 50% by weight hydrogen peroxide are added and the mixture is heated to 80 ° C. for 1 hour. It is then stripped with 35 g of water at 100 ° C./15 mbar and the product is bottled. Appearance: colorless Color number: 1 APHA (25% by weight in water) OHN: 564 mg / g Viscosity: 4.106 mm 2 / s at 98.9 ° C PH value: 4.5 EO content: <0.5 ppm 1,4-dioxane content: <2 ppm Total MEG / DEG: 0.05% by weight Water: 0.15% by weight

Beispiel 2Example 2

600 g (4 mol) Triethylenglykol werden mit 0,30 g Kalilauge 40%ig (0,015 Gew.-% bezogen auf Produkt) vermischt und 40 Min. bei 80°C/< 10 mbar entwässert. Dann wird bei 150°C mit 200,6 g (4,56 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Austrag 798 g, Farbzahl: 17 APHA (25 gew.-%ig in Wasser).600 g (4 mol) of triethylene glycol are mixed with 0.30 g of potassium hydroxide 40% (0.015 % By weight based on the product) are mixed and dewatered for 40 minutes at 80 ° C./10 mbar. Then is at 150 ° C reacted with 200.6 g (4.56 mol) of ethylene oxide. Discharge 798 g, color number: 17 APHA (25% by weight in water).

500 g des Austrags werden mit 0,06 g Essigsäure auf pH 8,1 eingestellt, mit 0,94 ml Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Anschließend wird mit 35 g Wasser bei 100°C/15 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 5 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) OHZ: 564 mg/g Viskosität: 4,126 mm2/s bei 98,9°C pH-Wert: 5,4 EO-Gehalt: < 0,5 ppm 1,4-Dioxan-Gehalt: < 2 ppm Summe MEG/DEG: < 0,05 Gew.-% Wasser: 0,15 Gew.-% 500 g of the discharge are adjusted to pH 8.1 with 0.06 g of acetic acid, 0.94 ml of 50% by weight hydrogen peroxide are added and the mixture is heated to 80 ° C. for 1 hour. It is then stripped with 35 g of water at 100 ° C./15 mbar and the product is bottled. Appearance: colorless Color number: 5 APHA (25% by weight in water) OHN: 564 mg / g Viscosity: 4.126 mm 2 / s at 98.9 ° C PH value: 5.4 EO content: <0.5 ppm 1,4-dioxane content: <2 ppm Total MEG / DEG: <0.05% by weight Water: 0.15% by weight

Beispiel 3Example 3

s600 g (4 mol) Triethylenglykol werden mit 0,30 g Kalilauge 40%ig (0,015 Gew.-% bezogen auf Produkt) vermischt und 30 Min. bei 80°C/< 10 mbar entwässert. Dann wird bei 150°C mit 200,6 g (4,56 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Austrag 803 g, Farbzahl: 13 APHA (25 gew.-%ig in Wasser).s600 g (4 mol) of triethylene glycol are mixed with 0.30 g of potassium hydroxide 40% (0.015 Wt .-% based on product) mixed and dewatered at 80 ° C / <10 mbar for 30 min. Then is at 150 ° C reacted with 200.6 g (4.56 mol) of ethylene oxide. Discharge 803 g, color number: 13 APHA (25% by weight in water).

500 g des Austrags werden mit 0,065 g Essigsäure auf pH 8,4 eingestellt, mit 0,94 ml Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Anschließend wird mit 35 g Wasser bei 100°C/15 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 3 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) OHZ: 564 mg/g Viskosität: 4,107 mm2/s bei 98,9°C pH-Wert: 4,7 EO-Gehalt: < 0,5 ppm 1,4-Dioxan-Gehalt: < 2 ppm Summe MEG/DEG: 0,05 Gew.-% Wasser: 0,15 Gew.-% 500 g of the discharge are adjusted to pH 8.4 with 0.065 g of acetic acid, 0.94 ml of 50% strength by weight hydrogen peroxide are added and the mixture is heated to 80 ° C. for 1 hour. It is then stripped with 35 g of water at 100 ° C./15 mbar and the product is bottled. Appearance: colorless Color number: 3 APHA (25% by weight in water) OHN: 564 mg / g Viscosity: 4.107 mm 2 / s at 98.9 ° C PH value: 4.7 EO content: <0.5 ppm 1,4-dioxane content: <2 ppm Total MEG / DEG: 0.05% by weight Water: 0.15% by weight

Beispiel 4Example 4

600 g (4 mol) Triethylenglykol werden mit 0,30 g Kalilauge 40%ig (0,015 Gew.-% bezogen auf Produkt) vermischt und 45 Min. bei 80°C/< 10 mbar entwässert. Dann wird bei 150°C mit 200,6 g (4,56 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Austrag 797 g, Farbzahl: 65 APHA (25 gew.-%ig in Wasser).600 g (4 mol) of triethylene glycol are mixed with 0.30 g of potassium hydroxide 40% (0.015 Wt .-% based on product) mixed and dewatered for 45 min at 80 ° C / <10 mbar. Then is at 150 ° C reacted with 200.6 g (4.56 mol) of ethylene oxide. Discharge 797 g, color number: 65 APHA (25% by weight in water).

300 g des Austrags werden mit 0,02 g Essigsäure und 0,56 ml Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Anschließend wird mit 21 g Wasser bei 100°C/15 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 17 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) pH-Wert: 5,4 300 g of the discharge are mixed with 0.02 g of acetic acid and 0.56 ml of 50% by weight hydrogen peroxide and heated to 80 ° C. for 1 hour. The product is then stripped with 21 g of water at 100 ° C./15 mbar. Appearance: colorless Color number: 17 APHA (25% by weight in water) PH value: 5.4

Beispiel 5Example 5

600 g (4 mol) Triethylenglykol werden mit 0,30 g Kalilauge 40%ig (0,015 Gew.-% bezogen auf Produkt) vermischt und 45 Min. bei 80°C/< 10 mbar entwässert. Dann wird bei 150°C mit 200,6 g (4,56 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Austrag 799 g, Farbzahl: 21 APHA (25 gew.-%ig in Wasser).600 g (4 mol) of triethylene glycol are mixed with 0.30 g of potassium hydroxide 40% (0.015 Wt .-% based on product) mixed and dewatered for 45 min at 80 ° C / <10 mbar. Then is at 150 ° C reacted with 200.6 g (4.56 mol) of ethylene oxide. Discharge 799 g, color number: 21 APHA (25% by weight in water).

600 g des Austrags werden mit 0,04 g Essigsäure auf pH 9,5 eingestellt. 300 g davon werden mit 0,564 ml Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Anschließend wird mit 21 g Wasser bei 100°C/15 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 10 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) pH-Wert: 5,2 600 g of the discharge are adjusted to pH 9.5 with 0.04 g of acetic acid. 300 g of which are mixed with 0.564 ml of 50% by weight hydrogen peroxide and heated to 80 ° C. for 1 hour. The product is then stripped with 21 g of water at 100 ° C./15 mbar. Appearance: colorless Color number: 10 APHA (25% by weight in water) PH value: 5.2

Die anderen 300 g werden mit 0,28 ml Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Anschließend wird mit 21 g Wasser bei 100°C/15 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 15 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) pH-Wert: 6,1 The other 300 g are mixed with 0.28 ml of 50% by weight hydrogen peroxide and heated to 80 ° C. for 1 hour. The product is then stripped with 21 g of water at 100 ° C./15 mbar. Appearance: colorless Color number: 15 APHA (25% by weight in water) PH value: 6.1

Beispiel 6Example 6

79 kg (53 mol) Triethylenglykol werden mit 35 g Kalilauge 45%ig vermischt und bei 120°C/< 20 mbar 25 Min. lang entwässert. Dann wird bei 150°C mit 26,5 kg (60 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Der Ansatz wird mit 7 g Essigsäure auf pH 9,2 eingestellt, mit 199 g Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde bei 80°C gerührt. anschließend wird mit 7,35 kg Wasser bei 100°C/< 20 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 5 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) OHZ: 557,6 mg/g Viskosität: 4,455 mm2/s bei 98,9°C pH-Wert: 5,3 EO-Gehalt: < 0,5 ppm 1,4-Dioxan-Gehalt: < 2 ppm Summe MEG/DEG: 0,1 Gew.-% Wasser: 0,13 Gew.-% 79 kg (53 mol) of triethylene glycol are mixed with 35 g of 40% potassium hydroxide solution and dewatered at 120 ° C./ <20 mbar for 25 minutes. Then is reacted at 150 ° C with 26.5 kg (60 mol) of ethylene oxide. The batch is adjusted to pH 9.2 with 7 g of acetic acid, 199 g of 50% by weight hydrogen peroxide are added and the mixture is stirred at 80 ° C. for 1 hour. then stripped with 7.35 kg of water at 100 ° C / <20 mbar and the product is bottled. Appearance: colorless Color number: 5 APHA (25% by weight in water) OHN: 557.6 mg / g Viscosity: 4.455 mm 2 / s at 98.9 ° C PH value: 5.3 EO content: <0.5 ppm 1,4-dioxane content: <2 ppm Total MEG / DEG: 0.1% by weight Water: 0.13% by weight

Beispiel 7Example 7

79 kg (53 mol) Triethylenglykol werden mit 35 g Kalilauge 15%ig vermischt und bei 120°C/< 20 mbar 25 Min. lang entwässert. Dann wird bei 15)°C mit 26,5 kg (60 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Der Ansatz wird mit 13 g Essigsäure auf pH 7,2 eingestellt (Farbzahl einer Probe: 53 APHA; 25 gew.-%ig in Wasser. Nachfolgend wird mit 9 g Kaliumhydroxid auf pH 8,6 eingestellt, mit 99 g Wasserstoffperoxid 50 gew.-%ig versetzt und 1 Stunde bei 80°C gerührt. anschließend wird mit 7,35 kg Wasser bei 100°C/< 20 mbar gestrippt und das Produkt abgefüllt. Aussehen: farblos Farbzahl: 5 APHA (25 gew.-%ig in Wasser) OHZ: 560 mg/g Viskosität: 4,486 mm2/s bei 98,9°C pH-Wert: 6,3 EO-Gehalt: < 0,5 ppm 1,4-Dioxan-Gehalt: < 2 ppm Summe MEG/DEG: 0,05 Gew.-% Wasser: 0,20 Gew.-% 79 kg (53 mol) of triethylene glycol are mixed with 35 g of 15% potassium hydroxide solution and dewatered at 120 ° C./ <20 mbar for 25 minutes. Then is reacted at 15) ° C with 26.5 kg (60 mol) of ethylene oxide. The batch is adjusted to pH 7.2 with 13 g of acetic acid (color number of a sample: 53 APHA; 25% by weight in water. The pH is subsequently adjusted to 8.6 with 9 g of potassium hydroxide, 50% with 99 g of hydrogen peroxide. % added and stirred for 1 hour at 80 ° C. Then stripping is carried out with 7.35 kg of water at 100 ° C./020 mbar and the product is filled. Appearance: colorless Color number: 5 APHA (25% by weight in water) OHN: 560 mg / g Viscosity: 4.486 mm 2 / s at 98.9 ° C PH value: 6.3 EO content: <0.5 ppm 1,4-dioxane content: <2 ppm Total MEG / DEG: 0.05% by weight Water: 0.20% by weight

Claims (10)

Verfahren zur Reinigung von durch Addition von Alkylenoxid an Alkylenglykol erhaltene Polyalkylenglykole, dadurch gekennzeichnet, dass nach erfolgter Addition das erhaltene Polyalkylenglykol bei einem pH-Wert von > 7 mit einem Bleichmittel aus der Gruppe der organischen und anorganischen Peroxide, Persäuren, Percarbonate, Perborate, Peroxidsulfate oder Sauerstoff, jeweils gegebenenfalls unter Zusatz eines Bleichaktivators, behandelt wird.Process for the purification of polyalkylene glycols obtained by adding alkylene oxide to alkylene glycol, characterized in that after the addition has taken place, the polyalkylene glycol obtained at a pH of> 7 with a bleaching agent from the group of organic and inorganic peroxides, peracids, percarbonates, perborates, peroxide sulfates or oxygen, in each case optionally with the addition of a bleach activator. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit dem Bleichmittel bei einer Temperatur von 105 bis 180°C durchgeführt wird.A method according to claim 1, characterized in that treatment with the bleach at a temperature of 105 to 180 ° C carried out becomes. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Bleichmittel H2O2 eingesetzt wird.A method according to claim 1 or 2, characterized in that H 2 O 2 is used as the bleaching agent. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit dem Bleichmittel bei einem pH-Wert von 7,5 bis 10,0, vorzugsweise 8,0 bis 9,0, durchgeführt wird.Method according to one of claims 1 to 3, characterized in that that treatment with the bleach at pH 7.5 to 10.0, preferably 8.0 to 9.0. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die pH-Wert-Einstellung durch Zugabe einer Säure oder eines Ionenaustauschers geschieht.Method according to one of claims 1 to 4, characterized in that that the pH adjustment by Adding an acid or an ion exchanger happens. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Addition des Alkylenoxids an das Alkylenglykol in Gegenwart eines basischen Katalysators aus der Gruppe der Hydroxide und Alkoholate der Alkali- und Erdalkalimetalle durchgeführt wird.Method according to one of claims 1 to 5, characterized in that that the addition of the alkylene oxide to the alkylene glycol in the presence a basic catalyst from the group of hydroxides and alcoholates the alkali and alkaline earth metals is carried out. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene Polyalkylenglykol Polyethylenglykol ist.Method according to one of claims 1 to 6, characterized in that that the polyalkylene glycol obtained is polyethylene glycol. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das bei der Addition verwendete Alkylenglykol Triethylenglykol ist.A method according to claim 7, characterized in that the alkylene glycol used in the addition is triethylene glycol is. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Triethylenglykol vor der Additionsreaktion entwässert wird.A method according to claim 8, characterized in that the triethylene glycol is dewatered before the addition reaction. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das derart erhaltene Polyethylenglykol ein Molgewicht von 150 bis 500 g/mol aufweist, vorzugsweise ein Molgewicht von 196 bis 203 g/mol.Method according to one of claims 7 to 9, characterized in that that the polyethylene glycol thus obtained has a molecular weight of 150 up to 500 g / mol, preferably a molecular weight of 196 to 203 g / mol.
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