DE10256364A1 - New 4-pyridylcarbonyl-cyclohexene-dione derivatives, useful as both total and selective herbicides and effective against mono- and di-cotyledonous weeds, for use on e.g. cereals, cotton, soya, sugar beet/cane and rape - Google Patents

New 4-pyridylcarbonyl-cyclohexene-dione derivatives, useful as both total and selective herbicides and effective against mono- and di-cotyledonous weeds, for use on e.g. cereals, cotton, soya, sugar beet/cane and rape

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DE10256364A1
DE10256364A1 DE2002156364 DE10256364A DE10256364A1 DE 10256364 A1 DE10256364 A1 DE 10256364A1 DE 2002156364 DE2002156364 DE 2002156364 DE 10256364 A DE10256364 A DE 10256364A DE 10256364 A1 DE10256364 A1 DE 10256364A1
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Christoph Luethy
Martin Diggelmann
William Lutz
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Abstract

5-Amino-4-(pyridinylcarbonyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives (I) and their salts, all isomers and tautomers are new. 5-Amino-4-(pyridinylcarbonyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives of formula (I) and their salts, all isomers and tautomers are new. R1 = H, 1-12C alkyl, 2-12C alkenyl or alkynyl, 3-12C allenyl, 3-12C cycloalkyl, R3-(1-12C alkylene or 2-12C alkenylene) where alkylene and alkenylene may be interrupted by oxygen, S(O)n, NR21 or CO and substituted by R4, or phenyl (optionally substituted 1-5 times by R5), 3-12 membered, mono- or bi-cyclic ring system, aromatic, partly or fully saturated, optionally containing 1-5 heteroatoms (nitrogen, oxygen and/or sulfur) or 1-2 carbonyl, and optionally substituted by 1-3 R6, with the system attached through a C or N atom, directly or via a 1-6C alkylene or alkenylene chain, itself optionally interrupted by oxygen or S(O)n and/or substituted by R7, to which NR1R2 is attached, and substituents on N are other than halo, or cyano, C(X1)X2R8, C(X3)NR9R10, 1-12C alkoxy or alkylthio; R2 = H, cyano, 1-12C (halo)alkyl, 2-12C (halo)alkenyl or (halo)alkynyl, 3-12C allenyl, 3-12C cycloalkyl, R11-(1-12C alkylene or 2-12C alkenylene) where alkylene and alkenylene may be interrupted by oxygen, or S(O)n and substituted by R12, or R2 and R1 are together 2-12C alkylene or alkenylene (optionally interrupted by 1-3 O, S(O)n, NR13 or CX4) and optionally substituted by 1-4 R14, or NR1R2 is pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl or tetrazolyl, all but the last optionally substituted by 1-3 R15; n = 0-2; X1 = O or S; X2 = bond, O or S; X3 = O, S or NR21; X4 = O, S, OCH2CH2O or OCH2CH2CH2O; and Q = N or N<+>-O<->. The full definitions are given in the DEFINITIONS (Full Definitions) Field. An Independent claim is also included for a method for making (I) by reacting the corresponding 5-halo compound (II) with HNR1R2, or its alkali or alkaline earth metal salt.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame N-substituierte 5-Amino-2,2,6,6- tetramethyl-4-(2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl)-cyclohex-4-en-1,3-dion Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihre Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen oder zum Hemmen des Pflanzenwachstums im allgemeinen (Totalherbizid). The present invention relates to new, herbicidally active N-substituted 5-amino-2,2,6,6- tetramethyl-4- (2-methyl-6-trifluoromethyl-pyridine-3-carbonyl) -cyclohex-4-en-1,3-dione derivatives, Process for their preparation, agents containing these compounds and their Use to control weeds in crops or to inhibit of plant growth in general (total herbicide).

5-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(pyridin-3-carbonyl)-cyclohex-4-en-1,3-dione mit herbizider Wirkung sind beispielsweise in WO 00/39094 beschrieben worden. Ferner sind N-[4,4,6,6- tetramethyl-4-(pyridin-3-carbonyl)-3,5-dioxo-cyclohex-1-enyl]sulfonamide aus WO 01/66522 bekannt. 5-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- (pyridine-3-carbonyl) -cyclohex-4-en-1,3-dione with herbicidal Effects have been described, for example, in WO 00/39094. Furthermore, N- [4,4,6,6- tetramethyl-4- (pyridine-3-carbonyl) -3,5-dioxo-cyclohex-1-enyl] sulfonamides from WO 01/66522 known.

Es wurden nun neue N-substituierte 5-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methyl-6- difluormethyl-pyridin-3-carbonyl)-cyclohex-4-en-1,3-dione gefunden, die neben guten herbiziden und wuchshemmenden Eigenschaften teilweise auch ein verbessertes Umweltverhalten (bezüglich Leaching) und/oder eine verbesserte Toleranz gegenüber Nutzpflanzenkulturen aufweisen (Selektivität). New N-substituted 5-amino-2,2,6,6-tetramethyl-4- (2-methyl-6- difluoromethyl-pyridine-3-carbonyl) -cyclohex-4-en-1,3-dione found, in addition to good Herbicidal and growth-inhibiting properties also partially improved Environmental behavior (regarding leaching) and / or an improved tolerance towards Show crops of crops (selectivity).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel I


worin
R1 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, C3-C12-Allenyl, C3-C12-Cycloalkyl, R3-C1-C12-Alkylen oder R3-C2-C12-Alkenylen steht, wobei die Alkylen- oder Alkenylenketten durch Sauerstoff, -S(O)n-, -NR21- oder -C(O)- unterbrochen und/oder durch R4 substituiert sein können;
oder R1 für Phenyl steht, wobei Phenyl ein- bis fünffach durch R5 substituiert sein kann;
oder R1 steht für ein drei- bis zwölfgliedriges, monocyclisches oder bicyclisches Ringsystem, welches aromatisch, teilweise gesättigt oder vollständig gesättigt sein kann, wobei das Ringsystem 1 bis 5 Heteroatome ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel oder 1 bis 2 Carbonylatome enthalten kann und selbst einfach oder bis zu dreifach durch R6 substituiert sein kann, und wobei das Ringsystem via Kohlenstoff-Atom oder via Stickstoff- Atom direkt oder über eine C1-C6-Alkylen- oder C2-C6-Alkenylenkette, die ihrerseits durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen und/oder durch R7 substituiert sein kann, an die Gruppe -NR1R2 gebunden ist, und wobei die Substituenten an den Stickstoffatomen von Halogen verschieden sind;
oder R1 steht für Cyano, C(X1)X2R8 oder C(X3)NR9R10;
oder R1 steht für C1-C12-Alkoxy oder C1-C12-Alkylthio;
R2 für Wasserstoff, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Halogenalkenyl, C2-C12-Alkinyl, C2-C12-Halogenalkinyl, C3-C12-Allenyl, C3-C12-Cycloalkyl, R11-C1-C12-Alkylen oder R11-C2-C12-Alkenylen, wobei die Alkylen- oder Alkenylenkette durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen sein kann und durch R12 substituiert sein kann, steht;
oder R2 zusammen mit R1 eine C2-C12-Alkylen- oder eine C2-C12-Alkenylenkette bildet, die einfach oder bis zu dreifach durch Sauerstoff, -S(O)n-, -NR13- oder -C(X4)- unterbrochen sein kann und die einfach oder bis zu vierfach durch R14 substituiert sein kann;
oder die Gruppe -NR1R2 steht für Pyrrolyl, Pyrrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl oder Tetrazolyl, wobei die ersten vier Gruppen einfach oder bis zu dreifach durch R15 substituiert sein können;
R3 und R11 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Mercapto, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkinylthio, C2-C6-Alkinylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyloxy, C1-C4-Alkylthiocarbonyloxy, C1-C4-Alkoxythiocarbonyloxy, C1-C4-Alkoxythiocarbonylthio, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Amino-C1-C4-alkylamino, Formyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, C1-C4-Alkylthiocarbonyl, C1-C4-Alkoxythionocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(C1-C4-alkyl)silyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Benzyl bedeuten; wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen ihrerseits durch R16 substituiert sein können;
R4, R7, R12 und R18 unabhängig voneinander Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenyl bedeuten, wobei Phenyl seinerseits durch R24 substituiert sein kann;
R5 Halogen, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, N-C1-C4-Alkylsulfonylamino, N-Di-(C1-C4-alkyl)sulfonylamino, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder Cyclopropylcarbonyl bedeutet;
R6 Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Mercapto, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Halogenalkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Nitro, R17-C1-C3-Alkylen oder R17-C2-C3-Alkenylen bedeutet, wobei die Alkylen- oder Alkenylenkette durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen und durch R18 substituiert sein kann, oder R6 bedeutet Phenyl, wobei Phenyl seinerseits durch R25 substituiert sein kann;
R17 Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet, wobei Phenyl seinerseits am Phenylring durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann;
R8 C1-C12-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein können;
R9, R15 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R10 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet, wobei Phenyl seinerseits durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; oder
R10 bildet zusammen mit R9 eine C4-C6-Alkylenkette, die durch Sauerstoff, -S(O)n- oder -NR15- oder -C(X5)- unterbrochen und/oder durch R20 substituiert sein kann;
R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, Pyrrolidinylcarbonylmethyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C3-alkylen bedeutet; wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen durch R22 substituiert sein können,
R14 Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C6-Alkyl oder Phenyl bedeutet; welches seinerseits durch R22 substituiert sein kann, oder R14 Pyridyl bedeutet; welches seinerseits durch R23 substituiert sein kann;
R15 Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Cyano;
R16, R24 und R25 unabhängig voneinander Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro;
R20 Halogen oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R22 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-sulfonyloxy, Methylendioxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-sulfonyloxy, C1-C4-Alkylsulfonylamino, N-(C1-C4-Alkyl)-C1-C4 -alkylsulfonylamino, Cyano oder Nitro bedeutet;
R23 Halogen, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl bedeutet;
X1 und X5 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten;
X2 eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
X3 Sauerstoff, Schwefel oder NR21 bedeutet;
X4 Sauerstoff, Schwefel, -OCH2CH2O- oder -OCH2CH2CH2O- bedeutet;
n 0, 1 oder 2; und
q 0 oder 1 bedeutet; sowie die agrochemisch verträglichen Salze und alle Stereoisomeren
und Tautomeren Formen der Verbindungen der Formel I. The present invention thus relates to compounds of the formula I.


wherein
R 1 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 allenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, R 3 -C 1 -C 12 alkylene or R 3 -C 2 -C 12 alkenylene, the alkylene or alkenylene chains being interrupted by oxygen, -S (O) n -, -NR 21 - or -C (O) - and / or may be substituted by R 4 ;
or R 1 is phenyl, where phenyl can be substituted one to five times by R 5 ;
or R 1 represents a three- to twelve-membered, monocyclic or bicyclic ring system which can be aromatic, partially saturated or fully saturated, wherein the ring system can contain 1 to 5 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and / or sulfur or 1 to 2 carbonyl atoms and itself can be substituted once or up to three times by R 6 , and the ring system via carbon atom or via nitrogen atom directly or via a C 1 -C 6 alkylene or C 2 -C 6 alkenylene chain, which in turn may be interrupted by oxygen or -S (O) n - and / or may be substituted by R 7 , to which the group -NR 1 R 2 is bonded, and the substituents on the nitrogen atoms are different from halogen;
or R 1 is cyano, C (X 1 ) X 2 R 8 or C (X 3 ) NR 9 R 10 ;
or R 1 represents C 1 -C 12 alkoxy or C 1 -C 12 alkylthio;
R 2 for hydrogen, cyano, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 haloalkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 2 - C 12 haloalkynyl, C 3 -C 12 allenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, R 11 -C 1 -C 12 alkylene or R 11 -C 2 -C 12 alkenylene, where the alkylene or alkenylene chain through Oxygen or -S (O) n - may be interrupted and may be substituted by R 12 ;
or R 2 together with R 1 forms a C 2 -C 12 alkylene or a C 2 -C 12 alkenylene chain which is mono- or triple by oxygen, -S (O) n -, -NR 13 - or - C (X 4 ) - can be interrupted and which can be substituted once or up to four times by R 14 ;
or the group -NR 1 R 2 stands for pyrrolyl, pyrrazolyl, imidazolyl, triazolyl or tetrazolyl, it being possible for the first four groups to be substituted once or up to three times by R 15 ;
R 3 and R 11 independently of one another halogen, cyano, rhodano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, mercapto, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyloxy, C 1 -C 4 alkylthiocarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxythiocarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxythiocarbonylthio , Amino, C 1 -C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, amino C 1 -C 4 alkylamino, formyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, carboxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, benzoyl, C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxythionocarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl, tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl or benzyl; where the phenyl-containing groups can in turn be substituted by R 16 ;
R 4 , R 7 , R 12 and R 18 independently of one another halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 - C 6 alkylsulfonyl, cyano, carbamoyl, carboxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or phenyl, where phenyl in turn can be substituted by R 24 ;
R 5 halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, NC 1 -C 4 alkylsulfonylamino, N-di- (C 1 -C 4 alkyl) sulfonylamino, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or cyclopropylcarbonyl;
R 6 halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 - Haloalkynyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, mercapto, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -haloalkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 - Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminosulfonyl, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 4- alkyl) amino, cyano, nitro, R 17 -C 1 -C 3 alkylene or R 17 -C 2 -C 3 alkenylene, the alkylene or alkenylene chain being interrupted by oxygen or -S (O) n - and may be substituted by R 18 , or R 6 represents phenyl, where phenyl in turn may be substituted by R 25 ;
R 17 halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 - Alkoxycarbonyl, cyano, C 1 -C 4 haloalkyl or phenyl, where phenyl in turn on the phenyl ring by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 -Halogenalkoxy, halogen, cyano or nitro can be substituted;
R 8 is C 1 -C 12 alkyl, benzyl or phenyl, the phenyl-containing groups being substituted by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 -Halogenalkoxy, halogen, cyano or nitro can be substituted;
R 9 , R 15 and R 21 are independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 10 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, phenyl in turn being C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy , C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 haloalkylthio, halogen, cyano or nitro; or
R 10 forms together with R 9 a C 4 -C 6 alkylene chain which can be interrupted by oxygen, -S (O) n - or -NR 15 - or -C (X 5 ) - and / or substituted by R 20 ;
R 13 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, formyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl , Pyrrolidinylcarbonylmethyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 3 -alkylene; where the phenyl-containing groups can be substituted by R 22 ,
R 14 represents halogen, cyano, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl or phenyl; which in turn can be substituted by R 22 or R 14 is pyridyl; which in turn can be substituted by R 23 ;
R 15 halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - Alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or cyano;
R 16 , R 24 and R 25 independently of one another halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, cyano or nitro;
R 20 is halogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 22 halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di-C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkyl-sulfonyloxy, methylenedioxy, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkyl-sulfonyloxy, C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, N- (C 1 -C 4 alkyl) -C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, cyano or nitro;
R 23 represents halogen, cyano, methyl or trifluoromethyl;
X 1 and X 5 are independently oxygen or sulfur;
X 2 represents a direct bond, oxygen or sulfur;
X 3 represents oxygen, sulfur or NR 21 ;
X 4 represents oxygen, sulfur, -OCH 2 CH 2 O- or -OCH 2 CH 2 CH 2 O-;
n 0, 1 or 2; and
q represents 0 or 1; as well as the agrochemically compatible salts and all stereoisomers
and tautomeric forms of the compounds of formula I.

Die in den Substituentendefinitionen vorkommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecyl sowie deren verzweigte Isomeren. Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen leiten sich von den genannten Alkylgruppen ab. Die Alkenyl- und Alkinylgruppen können ein- oder mehrfach ungesättigt sein, womit auch C2-C12-Alkenyl- und C2-C12-Alkinylketten mit einer oder mehreren Doppel- oder Dreifachbindungen eingeschlossen sind. Alkenyl ist beispielsweise Vinyl, Allyl, Isobuten-3-yl, CH2 =CH-CH2-CH=CH2-, CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2- oder CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-; Alkinyl ist beispielsweise Propargyl und Allenyl ist beispielsweise CH2=C=CH2-. The alkyl groups occurring in the substituent definitions can be straight-chain or branched and represent, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl , Octyl, nonyl, decyl, undecyl and dodecyl and their branched isomers. Alkoxy, alkenyl and alkynyl groups are derived from the alkyl groups mentioned. The alkenyl and alkynyl groups can be mono- or polyunsaturated, which also includes C 2 -C 12 alkenyl and C 2 -C 12 alkynyl chains with one or more double or triple bonds. Alkenyl is, for example, vinyl, allyl, isobuten-3-yl, CH 2 = CH-CH 2 -CH = CH 2 -, CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH = CH 2 - or CH 3 -CH = CH -CH 2 -CH = CH-; Alkynyl is, for example, propargyl and allenyl is, for example, CH 2 = C = CH 2 -.

Eine Alkylenkette kann durch eine oder mehrere C1-C3-Alkylgruppen, insbesondere durch Methylgruppen substituiert sein; vorzugsweise sind solche Alkylenketten und Alkylengruppen unsubstituiert. Das gleiche gilt auch für alle C3-C6-Cycloalkyl, C3-C5-Oxacycloalkyl, C3-C5-Thiacycloalkyl, C3-C4-Dioxacycloalkyl, C3-C4-Dithiacycloalkyl oder C3-C4-Oxathiacycloalkyl enthaltende Gruppen. An alkylene chain can be substituted by one or more C 1 -C 3 alkyl groups, in particular by methyl groups; such alkylene chains and alkylene groups are preferably unsubstituted. The same also applies to all C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 5 oxacycloalkyl, C 3 -C 5 thiacycloalkyl, C 3 -C 4 dioxacycloalkyl, C 3 -C 4 dithiacycloalkyl or C 3 -C Groups containing 4 -oxathiacycloalkyl.

Unter einer C1-C3-, C1-C6- oder C1-C12-Alkylenkette, die durch Sauerstoff oder S(O)n unterbrochen sein kann, versteht man beispielsweise -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2OCH2CH2- oder -CH2SCH2-. Im Ausdruck R3-C1-C12-Alkylen oder R1-C1-C6-Alkylen, das durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen sein kann, ist beispielsweise auch CH3OCH2CH2O-, Phenoxy, Phenoxymethyl, Benzyloxy, Benzylthio, Benzyloxymethyl und (Pyrimidin-2-yl)oxymethyl enthalten. A C 1 -C 3 -, C 1 -C 6 - or C 1 -C 12 alkylene chain which can be interrupted by oxygen or S (O) n means, for example, -CH 2 -, -CH 2 O- , -OCH 2 -, -CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 - or -CH 2 SCH 2 -. In the expression R 3 -C 1 -C 12 alkylene or R 1 -C 1 -C 6 alkylene, which can be interrupted by oxygen or -S (O) n -, CH 3 OCH 2 CH 2 O- is also, for example , Phenoxy, phenoxymethyl, benzyloxy, benzylthio, benzyloxymethyl and (pyrimidin-2-yl) oxymethyl contain.

Halogen bedeutet in der Regel Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor. Entsprechendes gilt auch für Halogen in Verbindung mit anderen Bedeutungen wie Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenphenyl. Halogen generally means fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine and chlorine. The same applies to halogen in connection with other meanings such as Haloalkyl, haloalkoxy or halophenyl.

Halogenalkylgruppen mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 6 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Fluorprop-2-yl, Pentafluorethyl, 1,1-Difluor-2,2,2-trichlorethyl, 2,2,3,3-Tetrafluorethyl und 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Perfluoro-n-hexyl. Haloalkyl groups with a chain length of 1 to 6 carbon atoms for example fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, Trichloromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-fluoroprop-2-yl, Pentafluoroethyl, 1,1-difluoro-2,2,2-trichloroethyl, 2,2,3,3-tetrafluoroethyl and 2,2,2-trichloroethyl, Pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, perfluoro-n-hexyl.

Bei der Darstellung der Difluormethylgruppen in den Formeln im Rahmen der vorliegender Erfindung, insbesondere in Tabelle 1, ist die Valenz, die das Wasserstoffatom trägt, nicht dargestellt, d. h. die Difluormethylgruppe der Verbindungen der Formel I


kann auch in folgender Form


dargestellt werden. When the difluoromethyl groups are represented in the formulas in the context of the present invention, in particular in Table 1, the valence which carries the hydrogen atom is not shown, ie the difluoromethyl group of the compounds of the formula I.


can also be in the following form


being represented.

Als Halogenalkenyl kommen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte Alkenylgruppen in Betracht, wobei Halogen Fluor, Chlor, Brom und Jod und insbesondere Fluor und Chlor bedeutet, beispielsweise 1-Chlorvinyl, 2-Chlorvinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Difluor-prop-1-en-2-yl, 2,2-Dichlor-vinyl, 3-Fluorprop-1-enyl, Chlorprop-1-en-1-yl, 3-Bromprop-1-en-1-yl, 2,3,3-Trifluorprop-2-en-1-yl, 2,3,3-Trichlorpro-2-pen-1-yl und 4,4,4-Trifluor-but-2-en-1-yl. Haloalkenyl comes with one or more halogen-substituted alkenyl groups into consideration, with halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine and in particular fluorine and chlorine means, for example 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2,2-difluoroprop-1-en-2-yl, 2,2-dichloro-vinyl, 3-fluoroprop-1-enyl, chloroprop-1-en-1-yl, 3-bromoprop-1-en-1-yl, 2,3,3-trifluoroprop-2-en-1-yl, 2,3,3-trichloroprop-2-pen-1-yl and 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl.

Als Halogenalkinyl kommen beispielsweise ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte Alkinylgruppen in Betracht, wobei Halogen Brom, Jod und insbesondere Fluor und Chlor bedeutet, beispielsweise 3-Fluorpropinyl, 3-Chlorpropinyl, 3-Brompropinyl, 3,3,3-Trifluorpropinyl und 4,4,4-Trifluor-but-2-in-1-yl. Haloalkynyl, for example, is substituted one or more times by halogen Alkynyl groups are considered, halogen being bromine, iodine and in particular fluorine and chlorine means, for example 3-fluoropropynyl, 3-chloropropynyl, 3-bromopropynyl, 3,3,3-trifluoropropynyl and 4,4,4-trifluorobut-2-in-1-yl.

Eine C3-C6-Cycloalkylgruppe kann ebenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiert sein, wie beispielsweise 2,2-Dichlorcyclopropyl, 2,2-Dibromcyclopropyl, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl oder 2,2-Difluor-3,3-dichlorcyclobutyl. A C 3 -C 6 cycloalkyl group can also be mono- or polysubstituted by halogen, such as, for example, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl or 2,2-difluoro-3, 3-dichlorcyclobutyl.

Alkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkoxy ist beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek.-Butoxy und tert.-Butoxy sowie die isomeren Pentyloxy und Hexyloxy; vorzugsweise Methoxy und Ethoxy. Alkoxy groups preferably have a chain length of 1 to 6 carbon atoms. alkoxy is for example methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy and tert-butoxy and the isomeric pentyloxy and hexyloxy; preferably methoxy and Ethoxy.

Halogenalkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2,2-Difluorethoxy und 2,2,2-Trichlorethoxy; vorzugsweise Fluormethoxy, Difluormethoxy, 2-Chlorethoxy und Trifluormethoxy. Haloalkoxy groups preferably have a chain length of 1 to 6 Carbon atoms, e.g. B. fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2-difluoroethoxy and 2,2,2-trichloroethoxy; preferably fluoromethoxy, difluoromethoxy, 2-chloroethoxy and trifluoromethoxy.

Alkylthiogruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Alkylthio ist beispielsweise Methylthio, Ethylthio, Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek.-Butylthio oder tert.-Butylthio, vorzugsweise Methylthio und Ethylthio. Alkylsulfinyl ist beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sek.-Butylsulfinyl, tert.-Butylsulfinyl; vorzugsweise Methylsulfinyl und Ethylsulfinyl. Alkylthio groups preferably have a chain length of 1 to 8 carbon atoms. Alkylthio is, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, n-butylthio, iso-butylthio, sec-butylthio or tert-butylthio, preferably methylthio and ethylthio. Alkylsulfinyl is, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, iso-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, iso-butylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl; preferably Methylsulfinyl and ethylsulfinyl.

Alkylsulfonyl steht beispielsweise für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso-Butylsulfonyl, sek.-Butylsulfonyl oder tert.-Butylsulfonyl; vorzugsweise für Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Alkylsulfonyl represents, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, iso-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, iso-butylsulfonyl, sec-butylsulfonyl or tert-butylsulfonyl; preferably for methylsulfonyl or ethylsulfonyl.

Alkylamino ist beispielsweise Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, iso-Propylamino oder die isomeren Butylamine. Dialkylamino steht beispielsweise für Dimethylamino, Methylethylamino, Diethylamino, n-Propylmethylamino, Di-butylamino und Diisopropylamino. Bevorzugt sind Alkylaminogruppen mit einer Kettenlänge von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkylamino is, for example, methylamino, ethylamino, n-propylamino, iso-propylamino or the isomeric butylamines. Dialkylamino stands for example for dimethylamino, Methylethylamino, diethylamino, n-propylmethylamino, di-butylamino and Diisopropylamino. Alkylamino groups with a chain length of 1 to 4 are preferred Carbon atoms.

Alkoxyalkylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome. Alkoxyalkyl bedeutet beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxymethyl, n-Propoxyethyl, iso-Propoxymethyl oder iso-Propoxyethyl. Alkoxyalkoxyalkylgruppen haben vorzugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffatome, z. B. Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl. Unter Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, versteht man beispielsweise Dimethoxymethyl und Diethoxymethyl. Alkoxyalkyl groups preferably have 2 to 6 carbon atoms. Alkoxyalkyl means, for example, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, n-propoxymethyl, n-propoxyethyl, iso-propoxymethyl or iso-propoxyethyl. Alkoxyalkoxyalkyl groups preferably have 3 to 8 carbon atoms, e.g. B. methoxymethoxymethyl, methoxyethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, ethoxyethoxymethyl. Di- (C 1 -C 4 -alkoxy) -C 1 -C 4 -alkyl means, for example, dimethoxymethyl and diethoxymethyl.

Alkylthioalkyl- und Alkenylthio- und Alkinylthiogruppen haben vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome. Alkylthioalkyl bedeutet beispielsweise Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n-Propylthioethyl, iso-Propylthiomethyl, iso-Propylthioethyl; Butylthiomethyl, Butylthioethyl, Butylthiobutyl, Alkylthiopropyl oder Alkinylthioethyl. Alkylthioalkyl and alkenylthio and alkynylthio groups preferably have 2 to 6 Carbon atoms. Alkylthioalkyl means, for example, methylthiomethyl, methylthioethyl, Ethylthiomethyl, ethylthioethyl, n-propylthiomethyl, n-propylthioethyl, iso-propylthiomethyl, iso-propylthioethyl; Butylthiomethyl, butylthioethyl, butylthiobutyl, alkylthiopropyl or Alkinylthioethyl.

Alkylcarbonyl ist vorzugsweise Acetyl, Propionyl und Pivaloyl. Alkoxycarbonyl bedeutet beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl oder tert.-Butoxycarbonyl; vorzugsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl. Alkylcarbonyl is preferably acetyl, propionyl and pivaloyl. Alkoxycarbonyl means for example methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, iso-butoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl; preferably methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and tert-butoxycarbonyl.

Phenyl, auch als Teil eines Substituenten wie Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzoyl, Phenylthio, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl oder Tosyl kann einfach oder mehrfach, z. B. Pentafluorphenyl, substituiert vorliegen. Die Substituenten können dann beliebig in ortho-, meta- und/oder para-Stellung stehen. Phenyl, also as part of a substituent such as phenoxy, benzyl, benzyloxy, benzoyl, Phenylthio, phenylalkyl, phenoxyalkyl or tosyl can be used one or more times, e.g. B. Pentafluorophenyl, substituted. The substituents can then in any are ortho, meta and / or para position.

Unter einem drei- bis zwölfgliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ringsystem, welches aromatisch, teilweise gesättigt oder vollständig gesättigt sein kann und 1 bis 4 Heteroatome ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, und jedes Ringsystem nicht mehr als 2 Sauerstoffatome und nicht mehr als zwei Schwefelatome enthalten kann, versteht man beispielsweise Naphthyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Thienyl, Furyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Thiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 2-Pyranyl, 1,3-Dioxol-2-yl, Oxiranyl, 3-Oxetanyl, Tetranhydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Morpholinyl, 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl, 5,6-Dihydro-4H-[1,3]-thiazin-2-yl, 2,6,6-Trimethyl- bicyclo-[3.1.1]-heptane-5-yl oder Cyclohexan-2-on-1-yl. Under a three- to twelve-membered monocyclic or bicyclic ring system, which can be aromatic, partially saturated or fully saturated and 1 to 4 Heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and / or sulfur or one Can contain carbonyl group, and each ring system no more than 2 oxygen atoms and cannot contain more than two sulfur atoms, for example Naphthyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, Triazolyl, tetrazolyl, thienyl, furyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 2-pyranyl, 1,3-dioxol-2-yl, oxiranyl, 3-oxetanyl, tetranhydrofuranyl, tetrahydropyranyl, Morpholinyl, 4,5-dihydro-thiazol-2-yl, 5,6-dihydro-4H- [1,3] thiazin-2-yl, 2,6,6-trimethyl bicyclo- [3.1.1] -heptane-5-yl or cyclohexan-2-one-1-yl.

Die vorliegende Erfindung umfaßt ebenfalls die Salze der Formel I, insbesondere die Säureadditionssalze mit Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Essigsäure, Propionsäure, Zitronensäure, Trifluoressigsäure, Benzoesäure, Sulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Darunter fallen auch die basische Additionssalze, sofern die Verbindungen der Formel I solche mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können. Unter den Alkali- und Erdalkalimetallbasen sind als Salzbildner die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium, insbesondere die von Natrium oder Kalium hervorzuheben. Als Beispiele für zur Ammoniumsalzbildung geeignete Amine kommen sowohl Ammoniak wie auch primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und C2-C4-Alkoxyalkylamine in Betracht, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, iso-Amylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyl-ethylamin, Methyl-iso-propylamin, Methyl-hexylamin, Methyl-nonylamin, Methyl-pentadecylamin, Methyl-octadecylamin, Ethyl-butylamin, Ethyl-heptylamin, Ethyl-octylamin, Hexyl-heptylamin, Hexyl-octylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-n-amylamin, Di-iso-amylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n-Propanolamin, iso-Propanolamin, N,N-Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N-Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2-amin, Di-butenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Tri-iso-propylamin, Tri-n-butylamin, Tri-iso-butylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-namylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine wie z. B. Pyridin, Chinolin, iso-Chinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine wie z. B. Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o-, m- und p-Toluidine, Phenylendiamine, Naphthylamine und o-, m- und p-Chloraniline; insbesondere aber Triethylamin, iso-Propylamin und Di-iso-propylamin. Zur Salzbildung geeignete quartäre Ammoniumbasen sind beispielsweise [N(RaRbRcRd)+OH-], wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl stehen. Weitere geeignete Tetraalkylammoniumbasen mit anderen Anionen können beispielsweise durch Anionenaustauschreaktionen erhalten werden. M+ steht vorzugsweise für ein Ammoniumsalz, insbesondere NH4 + oder ein Alkalimetall, insbesondere Kalium oder Natrium. The present invention also includes the salts of the formula I, in particular the acid addition salts with hydrogen chloride, sulfuric acid, acetic acid, propionic acid, citric acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid, sulfonic acid or p-toluenesulfonic acid. This also includes the basic addition salts if the compounds of the formula I can form those with amines, alkali metal and alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases. Among the alkali and alkaline earth metal bases, the hydroxides of lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium, in particular those of sodium or potassium, are to be emphasized as salt formers. Examples of suitable amines for the formation of ammonium salt include both ammonia and also primary, secondary and tertiary C 1 -C 18 -alkylamines, C 1 -C 4 -hydroxyalkylamines and C 2 -C 4 -alkoxyalkylamines, for example methylamine, ethylamine, n- Propylamine, iso-propylamine, the four isomeric butylamines, n-amylamine, iso-amylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, methylethylamine, methyl-iso-propylamine, methylhexylamine , Methyl-nonylamine, methyl-pentadecylamine, methyl-octadecylamine, ethyl-butylamine, ethyl-heptylamine, ethyl-octylamine, hexyl-heptylamine, hexyl-octylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-iso-propylamine, di -n-butylamine, di-n-amylamine, di-iso-amylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, ethanolamine, n-propanolamine, iso-propanolamine, N, N-diethanolamine, N-ethylpropanolamine, N-butylethanolamine, allylamine, n -Butenyl-2-amine, n-pentenyl-2-amine, 2,3-dimethylbutenyl-2- amine, di-butenyl-2-amine, n-hexenyl-2-amine, propylenediamine, trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, tri-iso-propylamine, tri-n-butylamine, tri-iso-butylamine, tri- sec-butylamine, tri-namylamine, methoxyethylamine and ethoxyethylamine; heterocyclic amines such as B. pyridine, quinoline, iso-quinoline, morpholine, piperidine, pyrrolidine, indoline, quinuclidine and azepine; primary arylamines such as B. anilines, methoxyanilines, ethoxyanilines, o-, m- and p-toluidines, phenylenediamines, naphthylamines and o-, m- and p-chloroanilines; but especially triethylamine, iso-propylamine and di-iso-propylamine. Quaternary ammonium bases suitable for salt formation are, for example, [N (R a R b R c R d ) + OH - ], where R a , R b , R c and R d independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl. Other suitable tetraalkylammonium bases with other anions can be obtained, for example, by anion exchange reactions. M + preferably represents an ammonium salt, in particular NH 4 + or an alkali metal, in particular potassium or sodium.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Herstellungsverfahren in verschiedenen tautomeren Formen wie beispielsweise den getrennt isolierbaren Formeln IA oder IB auftreten, wobei die Formel IA jeweils bevorzugt ist. Verbindungen der Formel IB zeigen ebenfalls ausgeprägte herbizide Wirkung und sind demnach ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.


Depending on the production process, the compounds of the formula I can occur in various tautomeric forms, for example the separately isolable formulas IA or IB, the formula IA being preferred in each case. Compounds of the formula IB also have pronounced herbicidal activity and are therefore likewise an object of the present invention.


Außerdem können im Falle daß R1 oder R2 Wasserstoff bedeutet, die Verbindungen der Formel I ebenfalls in den tautomeren Formeln IC, ID und IE auftreten. Verbindungen der Formel ID und IE sind demnach ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.


In addition, when R 1 or R 2 is hydrogen, the compounds of the formula I can also occur in the tautomeric formulas IC, ID and IE. Compounds of the formulas ID and IE are accordingly also a subject of the present invention.


Allgemein können C=C Doppelbindungen in Alkenylgruppen wie auch die R1-N=C- oder R2-N=C-Doppelbindungen in der Gruppe ID und IE sowohl in der <E>- als auch in der <Z>- Form vorliegen. Liegt ein chirales Kohlenstoffatom, z. B. in einem Alkylrest der Gruppe R1oder R2 vor, oder bedeutet n in einer Gruppe -S(O)n- die Zahl eins, d. h. eine Sulfinylgruppe -S(=O)-, kann geometrische Isomerie vorliegen. Die vorliegende Erfindung umfaßt deshalb auch alle diese stereoisomeren und enantiomeren Formen der Verbindungen der Formel I. In general, C = C double bonds in alkenyl groups as well as the R 1 -N = C or R 2 -N = C double bonds in the group ID and IE can be in both the <E> and the <Z> form , If there is a chiral carbon atom, e.g. B. in an alkyl radical of the group R 1 or R 2 before, or n in a group -S (O) n - the number one, ie a sulfinyl group -S (= O) -, geometric isomerism may be present. The present invention therefore also encompasses all of these stereoisomeric and enantiomeric forms of the compounds of the formula I.

Von den Verbindungen der Formel I sind diejenigen bevorzugt, worin:

  • a) R1 C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten, wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen ihrerseits durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Methoxy, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein können; und/oder
  • b) R2 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Benzyl oder C1-C4-Alkoxy bedeutet; und/oder
  • c) q 0 ist.
Preferred compounds of formula I are those in which:
  • a) R 1 is C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl, where the phenyl-containing groups can in turn be substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, methoxy, nitro or methoxycarbonyl; and or
  • b) R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, benzyl or C 1 -C 4 alkoxy; and or
  • c) q is 0.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I


worin R1, R2 und q die oben angegebenen Bedeutungen haben, ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II


worin q die oben angegebenen Bedeutung hat, mit einer Aminoverbindung der Formel III

HNR1R2 (III),

oder einem Salz der Formel IIIa,

M+-NR1R2 (IIIa)

worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und M+ ein Erdalkalimetall- oder ein Alkalimetall-Kation, vorzugsweise ein Lithium- oder Natrium-Kation ist, umsetzt. Das erfindungsgemäße Verfahren ist in folgendem Schema 1 dargestellt: Schema 1

The process according to the invention for the preparation of compounds of the formula I.


wherein R 1 , R 2 and q have the meanings given above, is characterized in that a compound of formula II


wherein q has the meaning given above, with an amino compound of the formula III

HNR 1 R 2 (III),

or a salt of the formula IIIa,

M + - NR 1 R 2 (IIIa)

wherein R 1 and R 2 have the meanings given above and M + is an alkaline earth metal or an alkali metal cation, preferably a lithium or sodium cation. The process according to the invention is shown in the following scheme 1: scheme 1

Bei dieser Umsetzung kann entweder das freie Amin der Formel III oder dessen Salz der Formel IIIa, z. B. einem Hydrochlorid, eingesetzt werden, wobei bei der Umsetzung mit einer freien Aminoverbindung der Formel III diese entweder in stöchiometrischer Menge, in einem geringen Überschuß oder zumindest in der Größenordnung von zwei Molequivalenten eingesetzt wird. Vorzugsweise kann die Aminoverbindung der Formel III durch Zugabe einer entsprechenden Hilfsbase, wie Triethylamin, Ethyl-diisoproyplamin (Hünig's Base) oder Kaliumcarbonat als Säure bindendes Mittel verwendet werden. Dabei kann die Umsetzung entweder in der Aminoverbindung der Formel III als Lösungmittel selbst oder in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie Toluol, Tertiärbutylmethylether, Tetrahydorfuran, Dioxan, Essigsäureethylester, Acetonitril, Dichlormethan, Ethanol, Wasser oder einem homogenen Gemisch, oder einem Zweiphasengemisch von einem Lösungmittel und Wasser durchgeführt wird. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen ca. -25°C und der Siedetemperatur des verwendeten Verdünnungsmittels, bevorzugt aber zwischen ca. +10°C und ca. +60°C. Im Falle das ein Salz der Formel IIIa, z. B. ein Lithiumdialkylamid, Natriumcyanamid oder ein Natriumformylanilid eingesetzt wird, kann dieses wie vorhergehend beschrieben oder in situ im Reaktionsgemisch aus der Aminoverbindung der Formel III und der entsprechenden Base gebildet werden. Die Umsetzung erfolgt damit vorzugsweise in Gegenwart von Basen wie Lithiumhexamethyldisilazan, oder Natrium- oder Kaliumhydrid, und in Gegenwart eines inerten und vorzugsweise aprotischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. In this reaction, either the free amine of formula III or its salt Formula IIIa, e.g. B. a hydrochloride can be used, the reaction with a free amino compound of the formula III either in a stoichiometric amount, in one small excess or at least on the order of two mole equivalents is used. The amino compound of the formula III can preferably be added by adding a corresponding auxiliary base, such as triethylamine, ethyl-diisoproyplamine (Hünig's base) or Potassium carbonate can be used as an acid binding agent. The implementation either in the amino compound of formula III as a solvent itself or in the presence a diluent such as toluene, tertiary butyl methyl ether, tetrahydorfuran, dioxane, Ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, ethanol, water or a homogeneous Mixture, or a two-phase mixture of a solvent and water is carried out. The reaction temperatures are between approx. -25 ° C and Boiling temperature of the diluent used, but preferably between about + 10 ° C. and approx. + 60 ° C. In the case of a salt of formula IIIa, e.g. B. a lithium dialkylamide, If sodium cyanamide or a sodium formylanilide is used, this can be done like previously described or in situ in the reaction mixture from the amino compound Formula III and the corresponding base are formed. The implementation takes place preferably in the presence of bases such as lithium hexamethyldisilazane, or sodium or Potassium hydride, and in the presence of an inert and preferably aprotic solvent, such as tetrahydrofuran, acetonitrile, dimethylformamide or N-methylpyrrolidone.

Ein weiteres erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R1 und q die oben angegebenen Bedeutungen haben und R2 insbesondere Wasserstoff ist, also zur Herstellung von Verbindungen der Formel IC


ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II


worin q die oben angegebenen Bedeutung hat, mit Ammoniak in eine Aminoverbindung der Formel IF, worin R1 und R2 Wasserstoff sind und q die oben angegebenen Bedeutung hat,


umwandelt, und diese dann anschließend in Gegenwart einer geeigneten Base mit einem entsprechenden Alkylierungsmittel der Formel IV,

R1-X (IV)

oder einem Acylierungsmittel der Formel IVa,

X-C(X1)X2R8 (IVa)

oder einem Iso(thio)cyanat der Formel IVb

R10NC(X3) (IVb)

worin R1, R8, R10, X1, X2, X3 die oben angegebene Bedeutung haben und X eine geeignete Abgangsgruppe wie Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy oder Tosyloxy ist, umsetzt. Diese Reaktionsfolge ist in Schema 2 dargestellt. Schema 2

Another process according to the invention for the preparation of compounds of the formula I, in which R 1 and q have the meanings given above and R 2 is in particular hydrogen, ie for the preparation of compounds of the formula IC


is characterized in that a compound of formula II


wherein q has the meaning given above, with ammonia in an amino compound of the formula IF, in which R 1 and R 2 are hydrogen and q has the meaning given above,


converted, and then this in the presence of a suitable base with an appropriate alkylating agent of formula IV,

R 1 -X (IV)

or an acylating agent of the formula IVa,

XC (X 1 ) X 2 R 8 (IVa)

or an iso (thio) cyanate of the formula IVb

R 10 NC (X 3 ) (IVb)

wherein R 1 , R 8 , R 10 , X 1 , X 2 , X 3 have the meaning given above and X is a suitable leaving group such as chlorine, bromine, iodine, mesyloxy or tosyloxy. This sequence of reactions is shown in Scheme 2. Scheme 2

Verbindungen der Formel I, worin q 1 ist, können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel I, worin q 0 ist, mit einem geeigneten Oxidationsmittel, wie beispielsweise mit dem H2O2-Harnstoffaddukt in Gegenwart eines Säureanhydrids, z. B. dem Trifluoressigsäureanhydrid, umsetzt. Diese Umsetzung kann sowohl bei Verbindungen der Formel I als auch auf der Stufe von Verbindungen der Formel II oder auf Stufe des Hydroxyausgangsmaterials der Formel V, worin q jeweils 0 ist, also aus den Verbindungen der Formeln Va, IIa und Ia, durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Oxidation auf Stufe der Formel IIa bzw. Va durchgeführt, wie dies in Schema 3 zur Herstellung von Verbindungen der Formel V, II und I, worin q 1 bedeutet, also den Verbindungen der Formeln Vb, IIb und Ib, dargestellt ist. Schema 3

Compounds of formula I in which q is 1 can be prepared by treating a compound of formula I in which q is 0 with a suitable oxidizing agent such as the H 2 O 2 urea adduct in the presence of an acid anhydride, e.g. B. the trifluoroacetic anhydride. This reaction can be carried out both in the case of compounds of the formula I and at the level of compounds of the formula II or at the level of the hydroxy starting material of the formula V, in which q is 0 in each case, ie from the compounds of the formulas Va, IIa and Ia. The oxidation is preferably carried out at the stage of the formula IIa or Va, as shown in Scheme 3 for the preparation of compounds of the formulas V, II and I in which q is 1, that is to say the compounds of the formulas Vb, IIb and Ib. Scheme 3

Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid in Wasser oder organischen Säuren, z. B. Essigsäure oder Trifluoressigsäure, oder Persäuren, z. B. m- Chlorperbenzoesäure, Peressigsäure oder Trifluorperessigsäure, in Frage, wobei bei Persäuren vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungmittel, z. B. Essigsäure, Dichlormethan oder Chloroform gearbeitet wird. Auch diese Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen ca. -25°C und der Siedetemperatur des verwendeten Verdünnungsmittels, bevorzugt aber zwischen ca. +10°C und ca. +60°C. Sofern Sulfinverbindungen -S(=O)- als Teil der oben erwähnten Substituenten R1 und R2 hergestellt werden, wird das Oxidationsmittel, z. B. H2O2, Peressigsäure, m- Chlorperbenzoesäure, NaBO3 oder NalO4, in nahezu stöchiometrischer Menge verwendet und ebenfalls in den oben erwähnten Verdünnungsmitteln bei einer Reaktionstemperatur zwischen -20°C und ca. +40°C gearbeitet. Wird eine Sulfon-Gruppierung der Form -SO2- hergestellt, werden zumindest zwei Äquivalente bis ein geringer Überschuß des entsprechenden Oxidationsmittels eingesetzt, und es wird bei Temperaturen von ca. 0°C bis ca. +80°C umgesetzt. In particular, hydrogen peroxide in water or organic acids, e.g. B. acetic acid or trifluoroacetic acid, or peracids, e.g. B. m-chloroperbenzoic acid, peracetic acid or trifluoroperacetic acid, in question, with peracids preferably in an inert organic solvent, for. B. acetic acid, dichloromethane or chloroform. This reaction also takes place at temperatures between approximately -25 ° C. and the boiling point of the diluent used, but preferably between approximately + 10 ° C. and approximately + 60 ° C. If sulfine compounds -S (= O) - are prepared as part of the above-mentioned substituents R 1 and R 2 , the oxidizing agent, for. B. H 2 O 2 , peracetic acid, m-chloroperbenzoic acid, NaBO 3 or NalO 4 , used in almost stoichiometric amount and also worked in the above-mentioned diluents at a reaction temperature between -20 ° C and + 40 ° C. If a sulfone group of the form -SO 2 - is produced, at least two equivalents to a slight excess of the corresponding oxidizing agent are used, and the reaction is carried out at temperatures from about 0 ° C. to about + 80 ° C.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formel IIa und IIb sind bekannt und können nach den in WO 00/39094 und WO 01/66522 beschrieben Verfahren hergestellt werden. Ebenfalls sind die Verbindungen der Formel Va und Vb bekannt und können gemäß den in WO 00/39094 beschrieben Verfahren hergestellt werden. The compounds of the formula IIa and IIb used as starting compounds are known and can by the methods described in WO 00/39094 and WO 01/66522 getting produced. The compounds of the formulas Va and Vb are also known and can be prepared according to the methods described in WO 00/39094.

Die Verbindungen der Formel III sind größtenteils bekannt oder können gemäß den in der allgemeinen Literatur, z. B. Beilstein, beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel IV, IVa und IVb sind größtenteils ebenfalls aus der Literatur bekannt, oder können nach den allgemein bekannten Verfahrensvorschriften hergestellt werden. Most of the compounds of the formula III are known or can be prepared according to the method described in general literature, e.g. B. Beilstein, described method can be produced. The Compounds of the formula IV, IVa and IVb are also largely from the literature known, or can be prepared according to the generally known procedural instructions become.

Die Endprodukte der Formel I können auf übliche Weise durch Einengen oder Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des festen Rückstandes in Lösungsmitteln, in denen sie sich nicht gut lösen, wie Ether, Hexan, aromatischen Kohlenwasserstoffe oder chlorierten Kohlenwasserstoffe, durch Destillation oder mittels Säulenchromatographie oder mittels HPLC-Technik mit einem geeigneten Elutionsmittel gereinigt werden. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, kann das Produkt als Gemisch zweier oder mehrerer Isomerer anfallen, z. B. den <R> oder <S> Isomeren bei chiralen Zentren in den Gruppen R1 oder R2, oder, im Falle daß n 1 ist, bezüglich einer chiralen Sulfinyl Gruppe -S(=O)-, oder den cis/trans resp. <E> oder <Z> Isomeren bei Alkenylen in der Gruppe R1 oder R2, oder Isomeren der Formel IA, IB oder IC ect. Alle diese Isomeren können nach an sich bekannten Methoden, wie z. B. fraktionierte Kristallisation, gegebenenfalls in Gegenwart chiraler Hilfsreagenzien, oder mittels Säulenchromatographietechniken und gegebenenfalls unter Verwendung von chiralen Phasen, aufgetrennt werden. Ferner ist dem Fachmann geläufig, in welcher Reaktionsreihenfolge die Umsetzungen durchzuführen sind, um möglichst Nebenreaktionen zu vermeiden. The end products of the formula I can be isolated in a conventional manner by concentrating or evaporating the solvent and by recrystallizing or triturating the solid residue in solvents in which they do not dissolve well, such as ether, hexane, aromatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons, by distillation or by means of Column chromatography or using HPLC technology with a suitable eluent. If no specific synthesis for the isolation of pure isomers is carried out, the product can be obtained as a mixture of two or more isomers, e.g. B. the <R> or <S> isomers at chiral centers in the groups R 1 or R 2 , or, in the case that n is 1, with respect to a chiral sulfinyl group -S (= O) -, or the cis / trans respectively. <E> or <Z> isomers for alkenylene in the group R 1 or R 2 , or isomers of the formula IA, IB or IC ect. All these isomers can by known methods, such as. B. fractional crystallization, optionally in the presence of chiral auxiliary reagents, or by means of column chromatography techniques and optionally using chiral phases. Furthermore, the person skilled in the art is familiar with the reaction sequence in which the reactions are to be carried out in order to avoid side reactions as far as possible.

Für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I oder diese enthaltende Mittel kommen alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie z. B. pre-emergente Applikation, post-emergente Applikation und Saatbeizung, sowie verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die kontrollierte Wirkstoffabgabe. Dazu wird der Wirkstoff in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und getrocknet. Gegebenenfalls kann zusätzlich ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben. For the use according to the invention of the compounds of the formula I or these Containing agents come all the usual application methods in agriculture such as z. B. pre-emergent application, post-emergent application and seed dressing, and various methods and techniques, such as controlled Drug delivery. For this purpose, the active ingredient is dissolved in mineral granules or polymerized granules (urea / formaldehyde) grown and dried. If necessary, a coating can also be applied (coating granules), which allows the active ingredient to be dispensed in doses over a certain period of time.

Die Verbindungen der Formel I können in unveränderter Form, d. h. wie sie in der Synthese anfallen, als Herbizide eingesetzt werden. Vorzugsweise verarbeitet man sie aber auf übliche Weise mit den in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Hilfsmitteln z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln. Solche Formulierungen sind beispielsweise in der WO 97/34485 auf den Seiten 9 bis 13 beschrieben. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Gießen werden gleich wie die Art der Mittel, den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt. The compounds of formula I can in unchanged form, i.e. H. as in synthesis are used as herbicides. However, they are preferably processed usual way with the aids used in formulation technology such. B. too emulsifiable concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules or Microcapsules. Such formulations are for example in WO 97/34485 on Pages 9 to 13 described. The application methods such as spraying, atomizing, Dusting, wetting, scattering or pouring are the same as the type of agent desired goals and the given circumstances chosen accordingly.

Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I bzw. mindestens einen Wirkstoff der Formel I und in der Regel einen oder mehrere feste oder flüssige Formulierungshilfsmittel enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit den Formulierungshilfsmitteln wie z. B. Lösungsmittel oder festen Trägerstoffe. Ferner können zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden. Beispiele für Lösungsmittel und feste Trägerstoffe sind z. B. in der WO 97/34485 auf der Seite 6 angegeben. The formulations, i.e. H. which the active ingredient of formula I or at least one active ingredient of Formula I and usually one or more solid or liquid formulation auxiliaries Containing agents, preparations or compositions are in a known manner manufactured, e.g. B. by intimately mixing and / or grinding the active ingredients with the Formulation aids such. B. solvents or solid carriers. Can also additionally surface-active compounds (surfactants) in the manufacture of the Formulations are used. Examples of solvents and solid carriers are z. B. in WO 97/34485 on page 6.

Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside und Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Depending on the nature of the formulation to be formulated, come as surface-active compounds Active ingredient of formula I nonionic, cationic and / or anionic surfactants and Mixtures of surfactants with good emulsifying, dispersing and wetting properties into consideration.

Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside sind beispielsweise in der WO 97/34485 auf den Seiten 7 und 8 aufgezählt. Examples of suitable anionic, nonionic and cationic surfactants are for example enumerated on pages 7 and 8 in WO 97/34485.

Ferner sind auch die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die u. a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981 und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 beschrieben sind, zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geeignet. Furthermore, the surfactants commonly used in formulation technology, which u. a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual "MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich / Vienna, 1981 and M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 are described for the preparation of the herbicidal compositions according to the invention suitable.

Die herbiziden Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Formulierungshilfsstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides. Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren z. B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe enthalten. The herbicidal formulations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 up to 95% by weight of herbicide, 1 to 99.9% by weight, in particular 5 to 99.8% by weight, of a solid or liquid formulation aid and 0 to 25 wt .-%, in particular 0.1 to 25% by weight of a surfactant. While concentrated goods are preferred as a commodity the end user usually uses diluted agents. The funds can also other additives such as stabilizers z. B. optionally epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. B. silicone oil, Preservatives, viscosity regulators, binders, adhesives and fertilizers or contain other active substances.

Die Wirkstoffe der Formel I werden in der Regel auf die Pflanze oder deren Lebensraum mit Aufwandmengen von 0,001 bis 4 kg/ha, insbesondere 0,005 bis 2 kg/ha ausgebracht. Die für die erwünschte Wirkung erforderliche Dosierung kann durch Versuche ermittelt werden. Sie ist abhängig von der Art der Wirkung, dem Entwicklungsstadium der Kulturpflanze und des Unkrauts sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) und kann, bedingt durch diese Parameter, innerhalb weiter Bereiche variieren. The active ingredients of formula I are usually applied to the plant or its habitat Application rates of 0.001 to 4 kg / ha, in particular 0.005 to 2 kg / ha. The Dosage required for the desired effect can be determined by experiment. It depends on the type of action, the stage of development of the crop and of the weeds and the application (location, time, procedure) and can, due to this Parameters vary within wide ranges.

Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch herbizide und wuchshemmende Eigenschaften aus, die sie zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide, Baumwolle, Soja, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagenkulturen, Raps, Mais und Reis sowie zur nicht-selektiven Unkrautkontrolle befähigen. Unter Kulturen sind auch solche zu verstehen, die durch konventionelle züchterische oder gentechnologische Methoden gegen Herbizide bzw. Herbizidklassen tolerant gemacht worden sind. Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um mono- als auch um dikotyle Unkräuter handeln, wie zum Beispiel Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, RottbÖllia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola und Veronica. The compounds of the formula I are notable for herbicidal and growth-inhibiting Characteristics from which they are used in crops, particularly in crops Cereals, cotton, soybeans, sugar beets, sugar cane, plantation crops, rapeseed, maize and Enable rice and non-selective weed control. Cultures include those to understand that by conventional breeding or genetic engineering methods have been made tolerant to herbicides or classes of herbicides. With the too fighting weeds can be both mono- and dicotyledon weeds act, for example Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, RottbÖllia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie jedoch zu beschränken. The following examples illustrate the invention without, however, restricting it.

Herstellungsbeispiel H1Production example H1 4-(6-Difluormethyl-2-methyl-pyridin-3-carbonyl)-5-ethylamino- 2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion (Verbindung Nr. 2)4- (6-difluoromethyl-2-methyl-pyridin-3-carbonyl) -5-ethylamino 2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dione (Compound No. 2)

In eine Lösung von 0,44 g (1,2 mMol) 5-Chlor-4-(6-difluormethyl-2-methyl-pyridin-3- carbonyl)-2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion (hergestellt nach WO 00/39094, Smp. 129-130°C) in 15 ml Tetrahydrofuran wird innerhalb von 1 Minute bei einer Temperatur von 20°C im Überschuß gasförmiges Ethylamin eingeleitet. Die Suspension wird noch 10 Minuten gerührt und dann mit Diethylether gegen Kochsalzlösung extrahiert. Der Rückstand wird nun bis fast zur Trockne eingedampft und durch Zugabe von Hexan zur Kristallisation gebracht, wobei reines 4-(6-Difluormethyl-2-methyl-pyridin-3-carbonyl)-5-ethylamino-2,2,6,6- tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion erhalten wird; Smp. 120,5-121,5°C. In a solution of 0.44 g (1.2 mmol) of 5-chloro-4- (6-difluoromethyl-2-methyl-pyridine-3- carbonyl) -2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dione (produced according to WO 00/39094, mp. 129-130 ° C) in 15 ml of tetrahydrofuran is within 1 minute at a temperature of 20 ° C in excess gaseous ethylamine initiated. The suspension turns 10 Stirred minutes and then extracted with diethyl ether against saline. The residue is now evaporated to dryness and by adding hexane for crystallization brought, with pure 4- (6-difluoromethyl-2-methyl-pyridine-3-carbonyl) -5-ethylamino-2,2,6,6- tetramethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione is obtained; M.p. 120.5-121.5 ° C.

Herstellungsbeispiel H2Production example H2 4-(6-Difluormethyl-2-methyl-pyridine-3-carbonyl)-5-(methoxymethyl-amino)- 2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion (Verbindung Nr. 4)4- (6-difluoromethyl-2-methyl-pyridine-3-carbonyl) -5- (methoxymethyl-amino) - 2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dione (Compound No. 4)

0,22 g (0,6 mMol) 5-Chlor-4-(6-difluormethyl-2-methyl-pyridin-3-carbonyl)-2,2,6,6- tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion und 0,064 g (0,66 mMol) N,O-Dimethylamin-hydrochlorid werden in Gegenwart von 5 ml Tetrahydrofuran und 0,14 g (1,26 mMol) 1,4- Diazabicyclo[2.2.2]octan auf 40°C erwärmt. Nach 22stündigem Rühren nimmt man in Essigsäureethylester auf und wäscht je einmal mit 1 N Salzsäure und gesättigter Kochsalzlösung. Man erhält so kristallines 4-(6-Difluormethyl-2-methyl-pyridin-3-carbonyl)-5- (methoxymethyl-amino)-2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion; Smp. 108-109°C. 0.22 g (0.6 mmol) 5-chloro-4- (6-difluoromethyl-2-methyl-pyridine-3-carbonyl) -2,2,6,6- tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dione and 0.064 g (0.66 mmol) of N, O-dimethylamine hydrochloride are in the presence of 5 ml of tetrahydrofuran and 0.14 g (1.26 mmol) of 1,4- Diazabicyclo [2.2.2] octane heated to 40 ° C. After stirring for 22 hours, take in Ethyl acetate and washed once with 1N hydrochloric acid and saturated Saline. This gives crystalline 4- (6-difluoromethyl-2-methyl-pyridine-3-carbonyl) -5- (Methoxymethyl-amino) -2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione; M.p. 108-109 ° C.

Analog obiger Herstellungsbeschreibungen und Beispielen können alle weiteren Verbindungen der Formel I hergestellt werden. In den folgenden Formeln bedeuten dabei die endständige Valenzen CH3 im Falle von Methylgruppen (in allen Fällen außer bei Alkin- oder Alkengruppen) oder CH im Falle von Methingruppen oder CH2 im Falle von Methylengruppen. Zum Beispiel kann


All other compounds of the formula I can be prepared analogously to the preparation descriptions and examples above. In the following formulas, the terminal valences mean CH 3 in the case of methyl groups (in all cases except for alkyne or alkene groups) or CH in the case of methine groups or CH 2 in the case of methylene groups. For example


auch dargestellt werden als


can also be represented as


und


kann auch dargestellt werden als


Tabelle 1 Verbindungen der Formel I





















and


can also be represented as


Table 1 Compounds of formula I.





















Weitere bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, worin q 0 ist, und die Gruppe NR1R2, n-Propylamino, Isopropylamino, n-Butylamino, Isobutylamino, t-Butylamino, n-Pentylamino, Neopentlyamino, Dimethylamino, Diethylamino, Chlorethylamino, Bromethylamino, 2,2,2-Trifluorethylamino, 3-Chlorpropylamino, 3-Chlorpropylmethylamino, 4-Chlor-but-2-en-1-ylamino, Allylamino, 2-Methy-allylamino, Propargylamino, 2-Methyl-but-3-yn-2-ylamino, N,N-Di-propargylamino, 4-Chlor-but-2-yn-1-ylamino, Cyclopropylamino, Cyclohexylamino, <R>-Ephedrino, <S>-Ephedrino, Phenethylamino, 3,4-Dimethoxy-phenethylamino, 1,3-Dioxymethylenbenzylamino, 2-Furylmethylamino, 2-Tetrahydrofurylmethylamino, 2,2-Dimethoxyethylamino, 2,2-Diethoxymethylamino, 3-Methoxypropylamino, 3-Ethoxypropylamino, 2-Ethoxycarbonylethylamino, 2-Thienylmethylamino, (2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl)methylamino, Methylthioethylamino, Propylthiopropylamino, Allylthioethylamino, Allylthiopropylamino, Cyanamino, Cyanomethylamino, Cyanoethylamino, N(CN)2, NHC(O)OMe, NHC(O)OEt, NHC(O)S-n-Octyl, NHC(O)N(Et)2, NHC(S)N(Me)2, NHC(S)N(Et)2, Piperidino, Morpholino, 1,3-Thiazolin-2-yl-amino, 1-Imidazolyl, 1-Pyrrazolyl oder 1,2,4-Triazol-1-yl bedeuten, wobei Me für die Methylgruppe und Et für die Ethylgruppe steht. Further preferred compounds are those in which q is 0 and the group NR 1 R 2 , n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, t-butylamino, n-pentylamino, neopentlyamino, dimethylamino, diethylamino, chloroethylamino, bromoethylamino, 2 , 2,2-trifluoroethylamino, 3-chloropropylamino, 3-chloropropylmethylamino, 4-chloro-but-2-en-1-ylamino, allylamino, 2-methyl-allylamino, propargylamino, 2-methyl-but-3-yn-2 -ylamino, N, N-di-propargylamino, 4-chloro-but-2-yn-1-ylamino, cyclopropylamino, cyclohexylamino, <R> -Ephedrino, <S> -Ephedrino, phenethylamino, 3,4-dimethoxy-phenethylamino , 1,3-dioxymethylenebenzylamino, 2-furylmethylamino, 2-tetrahydrofurylmethylamino, 2,2-dimethoxyethylamino, 2,2-diethoxymethylamino, 3-methoxypropylamino, 3-ethoxypropylamino, 2-ethoxycarbonylethylamino, 2-thienylmethylamino, (2-chloro 3-thiazol-5-yl) methylamino, methylthioethylamino, propylthiopropylamino, allylthioethylamino, allylthiopropylamino, cyanamino, cyanomethylamino, cyanoethylamino, N (CN) 2 , NHC (O) OMe, NHC (O) OEt, NHC (O) Sn-Octyl, NHC (O) N (Et) 2 , NHC (S) N (Me) 2 , NHC (S) N (Et) 2 , Piperidino, morpholino, 1,3-thiazolin-2-yl-amino, 1-imidazolyl, 1-pyrrazolyl or 1,2,4-triazol-1-yl, where Me stands for the methyl group and Et for the ethyl group.

Biologische BeispieleBiological examples Beispiel B1Example B1 Herbizidwirkung vor dem Auflaufen der Pflanzen (pre-emergente Wirkung)Herbicidal action before the plants emerge (pre-emergent action)

Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden in Kunststofftöpfen in Standarderde angesät. Unmittelbar nach der Saat werden die Prüfsubstanzen als wäßrige Suspension (hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b) gemäß WO 97/34485) oder als Emulsion (hergestellt aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat (Beispiel F1, c)) entsprechend der Dosierung von 250 g AS/ha aufgesprüht (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach 3 Wochen Testdauer wird der Versuch mit einer neunstufigen Notenskala ausgewertet (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. Monocot and dicot test plants are sown in standard pots in plastic pots. Immediately after sowing, the test substances are prepared as an aqueous suspension ( from a 25% wettable powder (example F3, b) according to WO 97/34485) or as an emulsion (prepared from a 25% emulsion concentrate (Example F1, c)) according to the Dosage of 250 g AS / ha sprayed on (500 l water / ha). Then the Test plants grown in the greenhouse under optimal conditions. After 3 weeks The test duration is evaluated using a nine-level grading scale (1 = complete Damage, 9 = no effect). Credit scores from 1 to 4 (especially 1 to 3) mean a good to very good herbicidal activity.

Die Verbindungen gemäß Tabelle I zeigen gegen die oben auf Seite 17 aufgeführten Unkräuter eine gute pre-emergente Wirkung. The compounds in Table I show against those listed above on page 17 Weeds have a good pre-emergent effect.

Beispiel B2Example B2 Post-emergente Herbizid-WirkungPost-emergent herbicide effect

Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden im Gewächshaus in Kunststofftöpfen mit Standarderde angezogen und im 4- bis 6-Blattstadium mit einer wäßrigen Suspension der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b, gemäß WO 97/34485) oder mit einer Emulsion der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat (Beispiel F1, c, gemäß WO 97/34485), besprüht, entsprechend einer Dosierung von 250 g AS/ha (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen weiterkultiviert. Nach ca. 18 Tagen Testdauer wird der Versuch ausgewertet mit einer neunstufigen Notenskala (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Versuch zeigen die Verbindungen der Formel I starke Herbizidwirkung. Tabelle B2 Post-emergente Wirkung der Verbindungen der Formel I bei 250 g a. i./ha

Monocot and dicot test plants are grown in plastic pots with standard soil and in the 4- to 6-leaf stage with an aqueous suspension of the test substances of formula I, made from a 25% wettable powder (Example F3, b, according to WO 97/34485) or sprayed with an emulsion of the test substances of formula I, prepared from a 25% emulsion concentrate (Example F1, c, according to WO 97/34485), corresponding to a dosage of 250 g ai / ha (500 l water / ha). The test plants are then cultivated further in the greenhouse under optimal conditions. After approximately 18 days of testing, the test is evaluated using a nine-point scale (1 = complete damage, 9 = no effect). Ratings of 1 to 4 (especially 1 to 3) mean good to very good herbicidal activity. In this experiment, the compounds of the formula I show strong herbicidal activity. Table B2 Post-emergent activity of the compounds of the formula I at 250 g ai / ha

Claims (5)

1. Verbindungen der Formel I


worin
R1 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, C3-C12-Allenyl, C3-C12-Cycloalkyl, R3-C1-C12-Alkylen oder R3-C2-C12-Alkenylen steht, wobei die Alkylen- oder Alkenylenketten durch Sauerstoff, -S(O)n-, -NR21- oder -C(O)- unterbrochen und/oder durch R4 substituiert sein können;
oder R1 für Phenyl steht, wobei Phenyl ein- bis fünffach durch R5 substituiert sein kann;
oder R1 steht für ein drei- bis zwölfgliedriges, monocyclisches oder bicyclisches Ringsystem, welches aromatisch, teilweise gesättigt oder vollständig gesättigt sein kann, wobei das Ringsystem 1 bis 5 Heteroatome ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel oder 1 bis 2 Carbonylatome enthalten kann und selbst einfach oder bis zu dreifach durch R6 substituiert sein kann, und wobei das Ringsystem via Kohlenstoff-Atom oder via Stickstoff- Atom direkt oder über eine C1-C6-Alkylen- oder C2-C6-Alkenylenkette, die ihrerseits durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen und/oder durch R7 substituiert sein kann, an die Gruppe -NR1R2 gebunden ist, und wobei die Substituenten an den Stickstoffatomen von Halogen verschieden sind;
oder R1 steht für Cyano, C(X1)X2R8 oder C(X3)NR9R10;
oder R1 steht für C1-C12-Alkoxy oder C1-C12-Alkylthio;
R2 für Wasserstoff, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Halogenalkenyl, C2-C12-Alkinyl, C2-C12-Halogenalkinyl, C3-C12-Allenyl, C3-C12-Cycloalkyl, R11-C1-C12-Alkylen oder R11-C2-C12-Alkenylen, wobei die Alkylen- oder Alkenylenkette durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen sein kann und durch R12 substituiert sein kann, steht;
oder R2 zusammen mit R1 eine C2-C12-Alkylen- oder eine C2-C12-Alkenylenkette bildet, die einfach oder bis zu dreifach durch Sauerstoff, -S(O)n-, -NR13- oder -C(X4)- unterbrochen sein kann und die einfach oder bis zu vierfach durch R14 substituiert sein kann;
oder die Gruppe -NR1R2 steht für Pyrrolyl, Pyrrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl oder Tetrazolyl, wobei die ersten vier Gruppen einfach oder bis zu dreifach durch R15 substituiert sein können;
R3 und R11 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Mercapto, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkinylthio, C2-C6-Alkinylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyloxy, C1-C4-Alkylthiocarbonyloxy, C1-C4-Alkoxythiocarbonyloxy, C1-C4-Alkoxythiocarbonylthio, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Amino-C1-C4-alkylamino, Formyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, C1-C4-Alkylthiocarbonyl, C1-C4-Alkoxythionocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(C1-C4-alkyl)silyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Benzyl bedeuten; wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen ihrerseits durch R16 substituiert sein können;
R4, R7, R12 und R18 unabhängig voneinander Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenyl bedeuten, wobei Phenyl seinerseits durch R24 substituiert sein kann;
R5 Halogen, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, N-C1-C4-Alkylsulfonylamino, N-Di-(C1-C4-alkyl)sulfonylamino, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder Cyclopropylcarbonyl bedeutet;
R6 Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Mercapto, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Halogenalkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Nitro, R17-C1-C3-Alkylen oder R17-C2-C3-Alkenylen bedeutet, wobei die Alkylen- oder Alkenylenkette durch Sauerstoff oder -S(O)n- unterbrochen und durch R18substituiert sein kann, oder R6 bedeutet Phenyl, wobei Phenyl seinerseits durch R25 substituiert sein kann;
R17 Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet, wobei Phenyl seinerseits am Phenylring durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann;
R8 C1-C12-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein können;
R9, R15 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R10 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet, wobei Phenyl seinerseits durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; oder
R10 bildet zusammen mit R9 eine C4-C6-Alkylenkette, die durch Sauerstoff, -S(O)n- oder -NR15- oder -C(X5)- unterbrochen und/oder durch R20 substituiert sein kann;
R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, Pyrrolidinylcarbonylmethyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C3-alkylen bedeutet; wobei die Phenyl enthaltenden Gruppen durch R22 substituiert sein können,
R14 Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C6-Alkyl oder Phenyl bedeutet; welches seinerseits durch R22 substituiert sein kann, oder R14 Pyridyl bedeutet; welches seinerseits durch R23 substituiert sein kann;
R15 Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Cyano;
R16, R24 und R25 unabhängig voneinander Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro;
R20 Halogen oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R22 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-sulfonyloxy, Methylendioxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-sulfonyloxy, C1-C4-Alkylsulfonylamino, N-(C1-C4-Alkyl)-C1-C4 -alkylsulfonylamino, Cyano oder Nitro bedeutet;
R23 Halogen, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl bedeutet;
X1 und X5 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten;
X2 eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
X3 Sauerstoff, Schwefel oder NR21 bedeutet;
X4 Sauerstoff, Schwefel, -OCH2CH2O- oder -OCH2CH2CH2O- bedeutet;
n 0, 1 oder 2; und
q 0 oder 1 bedeutet;
sowie die agrochemisch verträglichen Salze und alle Stereoisomeren und Tautomeren Formen der Verbindungen der Formel I. 1. Compounds of formula I.


wherein
R 1 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 allenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, R 3 -C 1 -C 12 alkylene or R 3 -C 2 -C 12 alkenylene, the alkylene or alkenylene chains being interrupted by oxygen, -S (O) n -, -NR 21 - or -C (O) - and / or may be substituted by R 4 ;
or R 1 is phenyl, where phenyl can be substituted one to five times by R 5 ;
or R 1 represents a three- to twelve-membered, monocyclic or bicyclic ring system which can be aromatic, partially saturated or fully saturated, wherein the ring system can contain 1 to 5 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and / or sulfur or 1 to 2 carbonyl atoms and itself can be substituted once or up to three times by R 6 , and the ring system via carbon atom or via nitrogen atom directly or via a C 1 -C 6 alkylene or C 2 -C 6 alkenylene chain, which in turn may be interrupted by oxygen or -S (O) n - and / or may be substituted by R 7 , to which the group -NR 1 R 2 is bonded, and the substituents on the nitrogen atoms are different from halogen;
or R 1 is cyano, C (X 1 ) X 2 R 8 or C (X 3 ) NR 9 R 10 ;
or R 1 represents C 1 -C 12 alkoxy or C 1 -C 12 alkylthio;
R 2 for hydrogen, cyano, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 haloalkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 2 - C 12 haloalkynyl, C 3 -C 12 allenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, R 11 -C 1 -C 12 alkylene or R 11 -C 2 -C 12 alkenylene, where the alkylene or alkenylene chain through Oxygen or -S (O) n - may be interrupted and may be substituted by R 12 ;
or R 2 together with R 1 forms a C 2 -C 12 alkylene or a C 2 -C 12 alkenylene chain which is mono- or triple by oxygen, -S (O) n -, -NR 13 - or - C (X 4 ) - can be interrupted and which can be substituted once or up to four times by R 14 ;
or the group -NR 1 R 2 stands for pyrrolyl, pyrrazolyl, imidazolyl, triazolyl or tetrazolyl, it being possible for the first four groups to be substituted once or up to three times by R 15 ;
R 3 and R 11 independently of one another halogen, cyano, rhodano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, mercapto, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyloxy, C 1 -C 4 alkylthiocarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxythiocarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxythiocarbonylthio , Amino, C 1 -C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, amino C 1 -C 4 alkylamino, formyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, carboxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, benzoyl, C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxythionocarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl, tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl or benzyl; where the phenyl-containing groups can in turn be substituted by R 16 ;
R 4 , R 7 , R 12 and R 18 independently of one another halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 - C 6 alkylsulfonyl, cyano, carbamoyl, carboxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or phenyl, where phenyl in turn can be substituted by R 24 ;
R 5 halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, NC 1 -C 4 alkylsulfonylamino, N-di- (C 1 -C 4 alkyl) sulfonylamino, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or cyclopropylcarbonyl;
R 6 halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 - Haloalkynyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, mercapto, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -haloalkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 - Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminosulfonyl, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 4- alkyl) amino, cyano, nitro, R 17 -C 1 -C 3 alkylene or R 17 -C 2 -C 3 alkenylene, the alkylene or alkenylene chain being interrupted by oxygen or -S (O) n - and may be substituted by R 18 , or R 6 represents phenyl, where phenyl in turn may be substituted by R 25 ;
R 17 halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 - Alkoxycarbonyl, cyano, C 1 -C 4 haloalkyl or phenyl, where phenyl in turn on the phenyl ring by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 -Halogenalkoxy, halogen, cyano or nitro can be substituted;
R 8 is C 1 -C 12 alkyl, benzyl or phenyl, the phenyl-containing groups being substituted by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 -Halogenalkoxy, halogen, cyano or nitro can be substituted;
R 9 , R 15 and R 21 are independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 10 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, phenyl in turn being C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy , C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 haloalkylthio, halogen, cyano or nitro; or
R 10 forms together with R 9 a C 4 -C 6 alkylene chain which can be interrupted by oxygen, -S (O) n - or -NR 15 - or -C (X 5 ) - and / or substituted by R 20 ;
R 13 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, formyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl , Pyrrolidinylcarbonylmethyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 3 -alkylene; where the phenyl-containing groups can be substituted by R 22 ,
R 14 represents halogen, cyano, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl or phenyl; which in turn can be substituted by R 22 or R 14 is pyridyl; which in turn can be substituted by R 23 ;
R 15 halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - Alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or cyano;
R 16 , R 24 and R 25 independently of one another halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, cyano or nitro;
R 20 is halogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 22 halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di-C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkyl-sulfonyloxy, methylenedioxy, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkyl-sulfonyloxy, C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, N- (C 1 -C 4 alkyl) -C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, cyano or nitro;
R 23 represents halogen, cyano, methyl or trifluoromethyl;
X 1 and X 5 are independently oxygen or sulfur;
X 2 represents a direct bond, oxygen or sulfur;
X 3 represents oxygen, sulfur or NR 21 ;
X 4 represents oxygen, sulfur, -OCH 2 CH 2 O- or -OCH 2 CH 2 CH 2 O-;
n 0, 1 or 2; and
q represents 0 or 1;
as well as the agrochemically compatible salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of the formula I. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II


worin q die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einer Aminoverbindung der Formel III

HNR1R2 (III),

oder einem Salz der Formel IIIa,

M+-NR1R2 (IIIa)

worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und M+ ein Erdalkalimetall- oder ein Alkalimetall-Kation ist, umsetzt. 2. A process for the preparation of compounds of formula I according to claim 1, characterized in that a compound of formula II


wherein q has the meaning given in claim 1, with an amino compound of the formula III

HNR 1 R 2 (III),

or a salt of the formula IIIa,

M + - NR 1 R 2 (IIIa)

wherein R 1 and R 2 have the meanings given above and M + is an alkaline earth metal or an alkali metal cation. 3. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem inerten Träger einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel I aufweist. 3. Herbicidal and plant growth-inhibiting agent, characterized in that it a herbicidally active content of compound of the formula I on an inert carrier having. 4. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert. 4. A method for combating undesirable plant growth, characterized in that that an active ingredient of formula I, or an agent containing this active ingredient in one herbicidally effective amount applied to the plants or their habitat. 5. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert. 5. Process for inhibiting plant growth, characterized in that an active ingredient of the formula I, or an agent containing this active ingredient in a herbicide effective amount applied to the plants or their habitat.
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