DE10222883A1

DE10222883A1 - Use of ferulic acid amides as flavorings

Info

Publication number: DE10222883A1
Application number: DE10222883A
Authority: DE
Inventors: Jakob Peter Ley; Gerhard Krammer; Sylvia Muche; Guenter Kindel; Ingo Reis
Original assignee: Haarmann and Reimer GmbH
Current assignee: Symrise AG
Priority date: 2001-12-27
Filing date: 2002-05-23
Publication date: 2003-07-10

Abstract

Die Erfindung beschreibt die Verwendung von verschiedenen Ferulasäureamiden als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt, in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen.The invention describes the use of various ferulic acid amides as pungent and aromatic substances with a heat-generating effect, in nutrition, oral hygiene or in the form of preparations serving for pleasure.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid bzw. N-[2-(4- Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (im Folgenden kurz Feruloylmethoxytyramine), N-[2-(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propansäureamid (im Folgenden kurz Dihydroferuloylmethoxytyramin), N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3- (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid bzw. N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (im Folgenden kurz Feruloyldopamine), N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2E)-propensäureamid bzw. N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid (im Folgenden kurz Caffeoyltyramine) und N-[2-(3,4- Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-(2E)-propensäureamid bzw. N-[2- (3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (im Folgenden kurz Rubenamine) als Aromastoffe, insbesondere als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt, in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienende Zubereitungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide sowie Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen. The invention relates to the use of N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) -propenamide or N- [2- (4- Hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl) - (2Z) -propenamide (hereinafter referred to as feruloylmethoxytyramine), N- [2- (4-hydroxy-3- methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) propanoic acid amide (im Following briefly dihydroferuloylmethoxytyramine), N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) propenamide or N- [2- (3,4-Dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenamide (im Hereinafter briefly Feruloyldopamine), N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) -propenamide or N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenamide (hereinafter referred to as caffeoyltyramine) and N- [2- (3,4- Dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2E) -propenamide or N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxy-phenyl) - (2Z) -propenamide (im Below briefly Rubenamine) as aroma substances, in particular as pungent substances and Flavorings with a heat-generating effect, in the diet, the Oral hygiene or preparations for pleasure. The invention further relates to Preparations containing nutrition, oral hygiene or pleasure the ferulic acid amides according to the invention and processes for the preparation of the Preparations according to the invention.

Capsaicin [N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-(6K)-nonensäureamid, vgl. Abb. 1] und andere Capsaicinoide sind als scharf schmeckende und wärmeerzeugende Aromastoffe aus verschiedenen Capsicum-Arten, insbesondere Chili, schon seit 1871 bekannt. Bei entsprechend geringer Dosierung der Capsaicinoide (der Schwellenwert liegt bei einer Verdünnung von ca. 1 : 10⁵) wird nur eine angenehme, neutrale Schärfe und ein Wärmegefühl im Mund wahrgenommen. Problematisch ist bei Capsaicin die hohe akute Toxizität (LD₅₀ (Maus oral) 47 mg), die die Anwendbarkeit bei der Zubereitung erschwert, sowie die bei häufiger Anwendung und Überdosierung auftretende chronischen Gastritis, Nieren- und Leberschädigung (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, S. 109). Somit besteht trotz der guten sensorischen Eigenschaften ein Bedarf an weniger problematischen Scharfstoffen. Das im weißen Pfeffer vorkommende Piperin (1- Piperonylpiperidin, vgl. Abb. 1) verursacht zwar auch einen starken scharfen Eindruck (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, S. 500), zeigt aber im Vergleich zu Capsaicin eine relative Schärfe von nur ca. 1%. Darüber hinaus besitzt Piperin einen intensiven Eigengeschmack der an Pfeffer erinnert, so dass die Anwendung in vielen Zubereitungen nur beschränkt erfolgen kann.

Abb. 1: (Me = Methyl) 1: Capsaicin, 2: Piperin, 3: Ferulasäure-N-vanillylamid Capsaicin [N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -8-methyl- (6K) -nonensäureamid, cf. Fig. 1] and other capsaicinoids have been known since 1871 as pungent-tasting and heat-generating aromas from various types of Capsicum, especially chilli. With a correspondingly low dosage of the capsaicinoids (the threshold value is a dilution of approximately 1:10 ⁵ ), only a pleasant, neutral sharpness and a feeling of warmth in the mouth is perceived. The problem with capsaicin is the high acute toxicity (LD ₅₀ (mouse oral) 47 mg), which complicates the applicability in the preparation, and the chronic gastritis, kidney and liver damage that occurs with frequent use and overdosage (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, P. 109). Thus, despite the good sensory properties, there is a need for less problematic spicy substances. The piperine (1-piperonylpiperidine, see Fig. 1) found in white pepper also makes a strong sharp impression (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, p. 500), but shows a relative sharpness of only approx. 1%. In addition, piperine has an intense flavor that is reminiscent of pepper, so that it can only be used to a limited extent in many preparations.

Fig. 1: (Me = methyl) 1: capsaicin, 2: piperine, 3: ferulic acid-N-vanillylamid

In der Literatur werden einige Scharfstoffe auf Basis des 4-Hydroxy-3-methoxybenzylamins (im Folgenden Vanillylamin) beschrieben. In Chemical Products, 1954, März, S. 102-106 wird eine ausführliche Liste evaluierter Stoffe angegeben. Darunter wird auch N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-hydroxy-3-methoxy-(2E)-propensäureamid (Ferulasäure-N-vanillylamid, vergleiche Abb. 1) angegeben, das aber im Gegensatz zu den Vanillylamiden langkettiger aliphatischer Säuren als nicht scharf beschrieben wird. Some pungent substances based on 4-hydroxy-3-methoxybenzylamine (hereinafter referred to as vanillylamine) are described in the literature. A detailed list of evaluated substances is given in Chemical Products, 1954, March, pp. 102-106. This also includes N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -4-hydroxy-3-methoxy- (2E) -propenamide (ferulic acid-N-vanillylamid, see Fig. 1), but in contrast to the vanillylamides, it has a longer chain aliphatic acids is described as not sharp.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Stoffe mit einem scharfen und wärmeerzeugenden Effekt sowie einem neutralen Aromaprofil zu finden, die in der Natur vorkommen und als Aromastoffe in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen verwendet werden können. The object of the present invention was to provide substances with a sharp and heat-generating effect as well as a neutral aroma profile found in nature occur and as flavorings in the diet, oral hygiene or Preparations for pleasure can be used.

Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloylmethoxytyramin), N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloylmethoxytyramin), N-[2-(4-Hydroxy- 3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propansäureamid (Dihydroferuloylmethoxytyramin), N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3- methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloyldopamin), N-[2-(3,4- Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloyldopamin), N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)- (2E)-propensäureamid (trans-Caffeoyltyramin), N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3- (3,4-dihydroxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Caffeoyltyramin), N-[2-(3,4- Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-(2E)-propensäureamid (trans- Rubenamin) und/oder N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)- (2Z)-propensäureamid (cis-Rubenamin) als Aromastoffe, bevorzugt als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt, insbesondere bevorzugt als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. The invention therefore relates to the use of N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (Trans-feruloylmethoxytyramine) N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenamide (cis-feruloylmethoxytyramine), N- [2- (4- hydroxy 3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -propionic (Dihydroferuloylmethoxytyramine), N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3- methoxy-phenyl) - (2E) -propenamide (trans-feruloyldopamine), N- [2- (3,4- Dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl) - (2 Z) -propenoic acid amide (cis-feruloyldopamine), N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) -propenamide (trans-caffeoyltyramine), N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenamide (cis-caffeoyltyramine), N- [2- (3,4- Dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2E) -propenamide (trans- Rubenamine) and / or N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2Z) -propenamide (cis-rubenamine) as flavoring agents, preferably as pungent substances and flavorings with a heat-generating effect, particularly preferred as Pungent and aromatic substances with a heat-generating effect in the diet, oral hygiene or enjoyable preparations.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zubereitungen, Halbfertigwaren und Riech-, Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, enthaltend diese Verbindungen. The present invention further provides preparations Semi-finished goods and fragrance, aroma and flavor compositions containing them Links.

In der folgenden Abb. 2 sind die Strukturen der erfindungsgemäßen Ferulasäureamide verdeutlicht:

Abb. 2: (Me = Methyl), 4: trans-Feruloylmethoxytyramin, 5: cis-Feruloylmethoxytyramin, 6: Dihydroferuloylmethoxytyramin, 7: trans-Feruloyldopamin, 8: cis-Feruloyldopamin, 9: trans-Caffeoyltyramin, 10: cis-Caffeoyltyramin, 11: trans- Rubenamin, 12: cis-Rubenamin The structures of the ferulic acid amides according to the invention are illustrated in the following FIG. 2:

Fig. 2: (Me = methyl), 4: trans-feruloylmethoxytyramine, 5: cis-feruloylmethoxytyramine, 6: dihydroferuloylmethoxytyramine, 7: trans-feruloyldopamine, 8: cis-feruloyldopamine, 9: trans-caffeoyltyramine, 10: cis-caffeoy 11: trans-rubenamine, 12: cis-rubenamine

Trans-Feruloylmethoxytyramin (CAS-Nr. 78510-19-7) wurde z. B. schon in Agric. Biol. Chem., 1984, 48 (6), 1653-1654 als Inhaltsstoff von Zuckerrüben-Samen beschrieben. Laut Nat. Med., 1994, 48 (4), 304-306 wurde Feruloyldopamin in Atraphaxis spinosa L., var. sinaica Boiss gefunden. Cis-Feruloylmethoxytyramin (CAS- Nr. 219773-49-6) wurde in den Samen einer Zwiebel-Art (Allium tuberosum) entdeckt (Zhongcaoyao, 2000, 31 (4), S. 244 ff.; Chemical Abstract 2000, Bd. 133, 263831). In JP 2000 129,257 wird die Anwendung von trans-Feruloylmethoxytyramin und trans-Feruloyldopamin als Antioxidantien für therapeutische Anwendungen beschrieben. Trans-Caffeolytyramin wurde z. B. in Zwiebel-Arten gefunden (Biosci. Biotech. Biochem. Bd. 61, 1997, Heft 7, Seiten 1138-1141). Trans-Rubenamin wurde in Zanthoxylum-Arten gefunden (Phytochemistry Bd. 28, 1989, S. 839ff.). Trans-feruloylmethoxytyramine (CAS No. 78510-19-7) was e.g. B. already in Agric. Biol. Chem., 1984, 48 (6), 1653-1654 as an ingredient in sugar beet seeds described. According to Nat. Med., 1994, 48 (4), 304-306, feruloyldopamine in Atraphaxis spinosa L., var. Sinaica Boiss found. Cis-feruloylmethoxytyramine (CAS- No. 219773-49-6) was in the seeds of an onion species (Allium tuberosum) discovered (Zhongcaoyao, 2000, 31 (4), pp. 244 ff .; Chemical Abstract 2000, Vol. 133, 263831). In JP 2000 129,257 the application of trans-feruloylmethoxytyramine and trans-feruloyldopamine as antioxidants for therapeutic applications described. Trans-caffeolytyramine was e.g. B. found in onion species (Biosci. Biotech. Biochem. Vol. 61, 1997, No. 7, pages 1138-1141). Trans-Ruben amine was found in Zanthoxylum species (Phytochemistry Vol. 28, 1989, pp. 839ff.).

In der Literatur wird die Verwendung als Aromastoffe, insbesondere die Verwendung als scharf und warm schmeckende Aromastoffe nicht beschrieben. In the literature, the use as flavoring agents, in particular the Use as hot and hot tasting aromas not described.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide bei der sensorischen Untersuchung einen angenehmen scharfen und warmen Geschmackseindruck, der neutral ist und relativ lang anhält. Surprisingly, the ferulic acid amides according to the invention show in the sensory examination a pleasant sharp and warm Taste impression that is neutral and lasts for a relatively long time.

Selbstverständlich können die verschiedenen erfindungsgemäßen Ferulasäureamide, deren Stereoisomere und Salze jeweils alleine oder als Gemische erfindungsgemäß verwendet werden. Of course, the various ferulic acid amides according to the invention, their stereoisomers and salts, either alone or as mixtures according to the invention be used.

Die Salze der erfindungsgemäßen Ferulasäureamide können als ein- oder gegebenenfalls mehrwertige phenolatische Salze mit anorganischen Kationen vorliegen. Bevorzugt sind die Kationen von Lithium, Natrium, Kalium, das Ammoniumion, die Kationen von Magnesium, Calcium und Strontium oder die Kationen von Aluminium, Zink, Kupfer, Eisen oder Mangan. The salts of the ferulic acid amides according to the invention can be mono- or optionally polyvalent phenolic salts with inorganic cations are present. Preferred are the cations of lithium, sodium, potassium, the ammonium ion, the Cations of magnesium, calcium and strontium or the cations of Aluminum, zinc, copper, iron or manganese.

In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide in Kombination mit anderen scharf und/oder warm schmeckenden Substanzen oder auch scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakten verwendet. Auf diese Weise kann ein besonders abgerundetes sensorisches Profil erreicht werden. Insbesondere die Kombination eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen Ferulasäureamide mit einem Pfeffer-, Wasserpfeffer-, Chili-, Paradieskörner- oder Ingwerextrakt im Gewichtsverhältnis 0,01 zu 1 bis 100 zu 1, bevorzugt 0,1 zu 1 bis 10 zu 1 erzeugt ein angenehmes sensorisches Profil. In a particularly preferred embodiment of the invention, the Ferulic acid amides according to the invention in combination with others hot and / or warm tasting substances or even hot-tasting plant extracts used. In this way, a particularly rounded sensory profile can be achieved. In particular the combination of one or more of the ferulic acid amides according to the invention with a pepper, water pepper, chili, Grain or ginger extract in a weight ratio of 0.01 to 1 to 100 to 1, preferred 0.1 to 1 to 10 to 1 creates a pleasant sensory profile.

Andere scharf und/oder warm schmeckende Substanzen können z. B. sein Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Carbonsäure-N-vanillylamide, insbesondere Nonansäure-N-vanillylamid, 2-Alkensäureamide, insbesondere 2-Nonensäure-N-isobutylamid, Pellitorin oder Spilanthol, 2-Nonensäure-N-4- hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3- methoxybenzylalkohol, insbesonders 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4- Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, Nicotinaldehyd, Methylnicotinat, Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1-Acetoxychavicol, Polygodial oder Isodrimeninol. Other pungent and / or warm tasting substances can e.g. B. his capsaicin, Dihydrocapsaicin, gingerol, paradol, shogaol, piperine, Carboxylic acid-N-vanillylamide, especially nonanoic acid-N-vanillylamid, 2-alkenoic acid amide, in particular 2-nonenoic acid-N-isobutylamide, pellitorin or spilanthol, 2-nonenoic acid-N-4- hydroxy-3-methoxyphenylamide, alkyl ether of 4-hydroxy-3- methoxybenzyl alcohol, especially 4-hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butyl ether, Alkyl ether of 3-hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol, alkyl ether of 3,4- Dimethoxybenzyl alcohol, alkyl ether of 3-ethoxy-4-hydroxybenzyl alcohol, Alkyl ether of 3,4-methylenedioxybenzyl alcohol, nicotinaldehyde, methyl nicotinate, Propyl nicotinate, 2-butoxyethyl nicotinate, benzyl nicotinate, 1-acetoxychavicol, Polygodial or isodrimeninol.

Scharf schmeckende pflanzliche Extrakte können alle für die Ernährung geeigneten pflanzlichen Extrakte sein, die einen scharfen oder warmen sensorischen Eindruck hervorrufen. Bevorzugt als scharf schmeckende pflanzliche Extrakte sind beispielsweise Pfefferextrakt (Piper ssp., insbesondere Piper nigrum), Wasserpfefferextrakt (Polygonum ssp., insbesondere Polygonum hydropiper), Extrakte aus Allium ssp. (insbesondere Zwiebel und Knoblauchextrakte), Extrakte aus Rettich (Raphanus ssp.), Meerrettichextrakte (Cochlearia armoracia), Extrakte aus schwarzem (Brassica nigra), wildem oder gelbem Senf (Sinapis ssp., insbesondere Sinapis arvensis und Sinapis alba), Bertramwurzel-Extrakte (Ancyclus ssp., insbesondere Anacylcus pyrethrum L.), Sonnenhutextrakte (Echinaceae ssp.), Extrakten aus Szechuan-Pfeffer (Zanthoxylum ssp., insbeosndere Zanthoxylum piperitum), Spilanthesextrakt (Spilanthes ssp., insbesondere Spilanthes acmella), Chiliextrakt (Capsicum ssp., insbesondere Capsicum frutescens), Paradieskörner- Extrakt (Aframomum ssp., insbesondere Aframomum melegueta [Rose] K. Schum.), Ingwerextrakt (Zingiber ssp., insbesondere Zingiber officinale) und Galangaextrakt (Kaempferia galanga oder Alpinia galanga). Hot-tasting herbal extracts can all be suitable for nutrition herbal extracts that have a sharp or warm sensory impression cause. Are preferred as hot-tasting herbal extracts for example pepper extract (Piper ssp., in particular Piper nigrum), Water pepper extract (Polygonum ssp., Especially Polygonum hydropiper), extracts from Allium ssp. (especially onion and garlic extracts), radish extracts (Raphanus ssp.), Horseradish extracts (Cochlearia armoracia), extracts from black (Brassica nigra), wild or yellow mustard (Sinapis ssp., in particular Sinapis arvensis and Sinapis alba), Bertram root extracts (Ancyclus ssp., especially Anacylcus pyrethrum L.), coneflower extracts (Echinaceae ssp.), Extracts from Szechuan pepper (Zanthoxylum ssp., Especially Zanthoxylum piperitum), Spilanthes extract (Spilanthes ssp., especially Spilanthes acmella), Chilli extract (Capsicum ssp., Especially Capsicum frutescens), grains of paradise Extract (Aframomum ssp., In particular Aframomum melegueta [Rose] K. Schum.), Ginger extract (Zingiber ssp., Especially Zingiber officinale) and galanga extract (Kaempferia galanga or Alpinia galanga).

Die scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakte können aus den entsprechenden frischen oder getrockneten Pflanzen oder Pflanzenteilen, insbesondere aber aus weißen, grünen oder schwarzen Pfefferkörnern, Wasserpfefferkörnern, Zwiebeln und Knoblauch, Rettichwurzel, Meerrettich, Senfkörnern, Sonnenhutwurzeln, Bertramwurzel, Pflanzenteilen der Zanthoxylum-Arten, Pflanzenteilen der Spilanthes-Arten, Chilischoten, Paradieskörnern oder Ingwer- oder Galangawurzeln gewonnen werden, dergestalt, dass man die getrockneten Pflanzenteile, vorzugsweise vorher zerkleinert, mit einem für Nahrungs- und Genussmittel geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise aber Ethanol, Wasser, Hexan oder Heptan oder Ethanol/Wasser-Gemischen, bei 0°C bis zum Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Gemisches extrahiert, anschließend filtriert und das Filtrat ganz oder teilweise einengt, vorzugsweise durch Destillation oder Sprühtrocknung. Der so erhaltene Rohextrakt kann dann noch weiter aufgearbeitet werden, beispielsweise mit Wasserdampf bei Drücken von 0,01 mbar bis Normaldruck behandelt und/oder in einem für Nahrungs- und Genussmittel geigneten Lösungsmittel aufgenommen werden. The spicy-tasting plant extracts can be obtained from the corresponding fresh or dried plants or parts of plants, but especially from white, green or black peppercorns, water peppercorns, onions and Garlic, radish root, horseradish, mustard seeds, coneflower roots, Bertram root, parts of plants of Zanthoxylum species, parts of plants of Spilanthes species, Chili peppers, grains of paradise or ginger or galanga roots are obtained in such a way that the dried plant parts are preferably chopped beforehand, with a solvent suitable for food and beverages, preferably but ethanol, water, hexane or heptane or ethanol / water mixtures, at 0 ° C extracted to the boiling point of the respective solvent or mixture, then filtered and the filtrate partially or completely concentrated, preferably through Distillation or spray drying. The crude extract thus obtained can then still be worked up further, for example with steam at pressures of 0.01 mbar to normal pressure treated and / or in a for food and Solvent suitable solvents are added.

Ein für Nahrungs- und Genussmittel geeignetes Lösungsmittel kann beispielsweise sein: Wasser, Ethanol, Methanol, Propylenglycol, Glycerin, Aceton, Dichlormethan, Diethylether, Hexan, Heptan oder superkritisches Kohlendioxid oder Gemische der vorgenannten Lösungsmittel. A solvent suitable for food and beverages can, for example be: water, ethanol, methanol, propylene glycol, glycerin, acetone, dichloromethane, Diethyl ether, hexane, heptane or supercritical carbon dioxide or mixtures of the aforementioned solvents.

Als besonders vorteilhaft hat sich auch erwiesen, dass die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide, insbesondere die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide in Kombination mit scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakten, den scharfen Geschmack von Alkohol in alkoholischen Getränken oder Zubereitungen aus alkoholischen Getränken imitieren können und es damit möglich ist, den Alkoholgehalt in alkoholischen Getränken oder in Zubereitungen aus alkoholischen Getränken bei gleichbleibender sensorischer Beurteilung niedriger einzustellen. It has also proven to be particularly advantageous that the inventive Ferulic acid amides, in particular the ferulic acid amides according to the invention in combination with spicy-tasting herbal extracts, the pungent taste of Alcohol in alcoholic beverages or preparations made from alcoholic Can imitate drinks and it is possible to reduce the alcohol content in alcoholic Beverages or in preparations from alcoholic beverages with the same lower sensory assessment.

Weiterer Gegenstand der Erfindung sind der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienende Zubereitungen, enthaltend N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)- ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid, N [2-(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid, N- [2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propansäureamid, N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- (2E)-propensäureamid, N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid, N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2E)-propensäureamid, N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid, N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4- dimethoxyphenyl)-(2E)-propensäureamid und/oder N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)- ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid. Another object of the invention are nutrition, oral hygiene or Preparations for pleasure containing N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) propenamide, N [2- (4-hydroxy-3- methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenamide, N- [2- (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) propanoic acid amide, N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4th -hydroxy-3-methoxy-phenyl) - (2E) -propenoic acid amide, N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2 Z) -propenoic acid amide, N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide, N- [2- (4-Hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenamide, N- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4 - dimethoxyphenyl) - (2E) -propenamide and / or N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) - ethyl] -3- (3,4-dimethoxy-phenyl) - (2 Z) -propenoic acid amide.

Die erfindungsgemäßen der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen enthalten die Ferulasäureamide in einer wirksamen Menge und gegebenenfalls andere Bestandteile. Sie enthalten in der Regel 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew.-%, insbesondere aber 0,0001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an den Ferulasäureamiden sowie Gemischen derselben. Weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen. The preparations according to the invention used for nutrition or pleasure contain the ferulic acid amides in an effective amount and optionally other ingredients. They usually contain 0.000001% to 10% by weight, preferably 0.0001 to 1% by weight, but in particular 0.0001% by weight to 0.1% by weight, based on the total weight of the preparation, on the ferulic acid amides and Mixtures of the same. Other common raw materials, additives and additives for food or luxury foods can be used in amounts of 5 to 99.999999% by weight, preferably 10 up to 80% by weight, based on the total weight of the preparation. The preparations can also contain water in an amount of up to 99.999999% by weight, preferably 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation, exhibit.

Die der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen im Sinne der Erfindung sind z. B. Backwaren (z. B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z. B. Schokoladen, Pralinen, Konfekt, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z. B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke, Fleischprodukte (z. B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z. B. Frühstückscerealien, Müsliriegel), Milchprodukte (z. B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Butter, Buttermilch, Molke), Fruchtzubereitungen (z. B. Konfitüren, Marmeladen, Fruchteis, Fruchtsoßen), Gemüsezubereitungen (z. B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse), Knabberartikel (z. B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z. B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), Fertiggerichte und Suppen, Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (Seasonings), die im Snackbereich Anwendung finden. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z. B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffinischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen. The preparations used for nutrition or pleasure in the sense of Invention are e.g. B. baked goods (e.g. bread, dry biscuits, cakes, other pastries), Confectionery (e.g. chocolates, chocolates, confectionery, hard and soft caramels, Chewing gum), alcoholic or non-alcoholic beverages (e.g. coffee, tea, wine, wine-based beverages, beer, beer-based beverages, liqueurs, schnapps, brandies, fruit-containing lemonades, isotonic drinks, soft drinks, nectars, fruit and vegetable juices, fruit or vegetable juice preparations), instant drinks, Meat products (e.g. ham, fresh sausage or raw sausage preparations), eggs or egg products (dry egg, egg white, egg yolk), cereal products (e.g. Breakfast cereals, granola bars), milk products (e.g. milk drinks, milk ice cream, yoghurt, Kefir, cream cheese, soft cheese, hard cheese, dry milk powder, butter, buttermilk, Whey), fruit preparations (e.g. jams, jams, fruit ice cream, Fruit sauces), vegetable preparations (e.g. ketchup, sauces, dried vegetables), Snack items (e.g. baked or fried potato chips or potato dough products, Corn or peanut extrudates), fat and oil based products or Emulsions of the same (e.g. mayonnaise, tartar sauce, dressings), ready meals and Soups, spices, seasonings and in particular sprinkles (Seasonings) that are used in the snack area. The preparations in the sense The invention can also be used as a semi-finished product for the production of further Serve nutritional or enjoyable preparations. The preparations in For the purposes of the invention, capsules, tablets (non-coated as well as coated tablets, e.g. Enteric coatings), coated tablets, Granules, pellets, solids mixtures, dispersions in liquid phases, as Emulsions, as powders, as solutions, as pastes or as other swallowable or chewable Preparations are available as food supplements.

Eine weitere bevorzugte Ausführung der Erfindung sind der Mundhygiene dienende Zubereitungen, insbesondere Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel, enthaltend die Ferulasäureamide in einer wirksamen Menge und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für solche Zubereitungen. Sie enthalten in der Regel 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew.-%, insbesondere aber 0,0001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an den Ferulasäureamiden sowie Gemischen derselben. Weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für die der Mundhygiene dienenden Zubereitungen können in Mengen von 0,000001 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen. Another preferred embodiment of the invention is oral hygiene Preparations, in particular dentifrices such as toothpastes, tooth gels, Tooth powder, mouthwashes, chewing gums and other oral care products containing the Ferulic acid amides in an effective amount and optionally other conventional ones Basic, auxiliary and additive for such preparations. They usually contain 0.000001% by weight to 10% by weight, preferably 0.0001 to 1% by weight, in particular but 0.0001% by weight to 0.1% by weight, based on the total weight of the Preparation, on the ferulic acid amides and mixtures thereof. More usual Basic, auxiliary and additive for the oral hygiene preparations can in amounts of 0.000001 to 99.999999 wt .-%, preferably 10 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation, may be present. Further The preparations can contain water in an amount of up to 99.999999% by weight, preferably 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation, exhibit.

Zahnpflegemittel, enthaltend die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide, bestehen im allgemeinen aus einem abrasiven System (Schleif oder Poliermittel), wie z. B. Kieselsäuren, Calciumcarbonaten, Calciumphosphaten, Alumiuniumoxiden und/oder Hydroxylapatiten, aus oberflächenaktiven Substanzen, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, aus Feuchthaltemitteln, wie z. B. Glycerin und/oder Sorbit, aus Verdickungsmitteln, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycolen, Carrageenanen und/oder Laponiteri, aus Süßstoffen, wie z. B. Saccharin, aus Stabilisatoren und aus aktiven Wirkstoffen, wie z. B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoniumfluoriden, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat. Dentifrices containing the ferulic acid amides according to the invention consist of general from an abrasive system (abrasive or polishing agent), such as. B. Silicas, calcium carbonates, calcium phosphates, aluminum oxides and / or Hydroxyapatites, from surface-active substances, such as. B. sodium lauryl sulfate, Sodium lauryl sarcosinate and / or cocamidopropyl betaine, from humectants, such as As glycerol and / or sorbitol, from thickeners, such as. B. Carboxymethyl cellulose, polyethylene glycols, carrageenans and / or laponiteri, from sweeteners, such as As saccharin, from stabilizers and from active ingredients, such as. B. Sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, tin difluoride, quaternary Ammonium fluorides, zinc citrate, zinc sulfate, tin pyrophosphate, tin dichloride, mixtures various pyrophosphates, triclosan, cetylpyridinium chloride, aluminum lactate, Potassium citrate, potassium nitrate, potassium chloride, strontium chloride, hydrogen peroxide, Flavors and / or sodium bicarbonate.

Kaugummis, enthaltend die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d. h. einer beim Kauen plastisch werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren, Stabilisatoren und Aromen. Chewing gums containing the ferulic acid amides according to the invention consist of generally from a chewing gum base, d. H. one that becomes plastic when chewed Chewing mass, from sugars of different types, sugar substitutes, sweeteners, Sugar alcohols, humectants, thickeners, emulsifiers, stabilizers and Aromas.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide können dergestalt hergestellt werden, dass die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide als Substanz, als Lösung oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in die der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen eingearbeitet werden. The preparations according to the invention containing the preparations according to the invention Ferulic acid amides can be prepared in such a way that the inventive Ferulic acid amides as a substance, as a solution or in the form of a mixture with one solid or liquid carrier in the food or enjoyment Preparations are incorporated.

Zur Herstellung der Zubereitungen können in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z. B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z. B. aus Stärke, Stärkederivaten, anderen Polysacchariden, natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen oder aus Proteinen, z. B. Gelatine, eingearbeitet werden. Eine weitere Ausführungsform besteht darin, dass die erfindungsgemäßen Ferulasäureamide vorher mit geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt β-Cyclodextrin, komplexiert werden und in dieser Form eingesetzt werden. Another preferred method of producing the preparations Embodiment the ferulic acid amides according to the invention and optionally others Components of the preparation according to the invention also beforehand in emulsions, in Liposomes, e.g. B. starting from phosphatidylcholine, in microspheres, in Nanospheres or also in capsules made of a matrix suitable for food and beverages, z. B. from starch, starch derivatives, other polysaccharides, natural fats, natural waxes or from proteins, e.g. B. gelatin. Another Embodiment is that the ferulic acid amides according to the invention beforehand with suitable complexing agents, for example with cyclodextrins or Cyclodextrin derivatives, preferably β-cyclodextrin, are complexed and in this form be used.

Als weitere Bestandteile für die erfindungsgemäßen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z. B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z. B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z. B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), natürliche oder gehärtete Fette (z. B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z. B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Distelöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z. B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z. B. Taurin, Kreatin, Kreatinin), Peptide, native oder prozessierte Proteine (z. B. Gelatine), Enzyme (z. B. Peptidasen, Glycosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, geschmacksmodulierende Stoffe (z. B. Natriumglutamat, 2-Phenoxypropionsäure, Hydroxyflavanone), Emulgatoren (z. B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z. B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z. B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z. B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z. B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z. B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), zusätzliche Bitterstoffe (z. B. Chinin, Coffein, Limonin), Süßstoffe (z. B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam, Neohesperidindihydrochalcon, Sucralose), mineralische Salze (z. B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z. B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z. B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie Riechstoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma- und Geschmackstoffe. As further ingredients for the invention, nutrition or pleasure Serving preparations can be common basic, auxiliary and additive for Food or luxury foods are used, e.g. B. water, mixtures fresher or processed, vegetable or animal base or raw materials (e.g. raw, fried, dried, fermented, smoked and / or cooked meat, egg, Bones, cartilage, fish, vegetables, fruits, herbs, nuts, vegetable or Fruit juices or pastes or their mixtures), digestible or non-digestible Carbohydrates (e.g. sucrose, maltose, fructose, glucose, dextrins, amylose, Amylopectin, inulin, xylans, cellulose), sugar alcohols (e.g. sorbitol), natural or hardened fats (e.g. tallow, lard, palm fat, coconut fat, hardened vegetable fat), Oils (e.g. sunflower oil, peanut oil, corn oil, olive oil, safflower oil, fish oil, Soybean oil, sesame oil), fatty acids or their salts (e.g. potassium stearate), proteinogenic or non-proteinogenic amino acids and related compounds (e.g. taurine, Creatine, creatinine), peptides, native or processed proteins (e.g. gelatin), Enzymes (e.g. peptidases, glycosidases, lipases), nucleic acids, nucleotides, taste-modulating substances (e.g. sodium glutamate, 2-phenoxypropionic acid, Hydroxyflavanone), emulsifiers (e.g. lecithins, diacylglycerols), stabilizers (e.g. carageenan, alginate), preservatives (e.g. benzoic acid, sorbic acid), Antioxidants (e.g. tocopherol, ascorbic acid), chelators (e.g. citric acid), organic or inorganic acidulants (e.g. malic acid, acetic acid, Citric acid, tartaric acid, phosphoric acid), additional bitter substances (e.g. quinine, caffeine, Limonin), sweeteners (e.g. saccharin, cyclamate, aspartame, neotame, Neohesperidine dihydrochalcone, sucralose), mineral salts (e.g. sodium chloride, Potassium chloride, magnesium chloride, sodium phosphate), enzymatic browning preventive substances (e.g. sulfite, ascorbic acid), essential oils, plant extracts, natural or synthetic dyes or color pigments (e.g. carotenoids, Flavonoids, anthocyanins, chlorophyll and their derivatives), spices, and Fragrances, synthetic, natural or nature-identical aromas and flavors.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch noch eine Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z. B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Riechstoffe, insbesondere aber auch andere scharf oder warm schmeckende Substanzen. The preparations according to the invention can preferably also have one Aroma composition included to the taste and / or smell of the preparation to round off and refine. Suitable aroma compositions contain z. B. synthetic, natural or nature-identical flavorings and fragrances, in particular but also other hot or spicy substances.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen als Halbfertigwaren zur Aromatisierung von daraus gefertigten Zubereitungen als Fertigwaren. Another object of the invention is the use of the invention Preparations as semi-finished goods for flavoring those made from them Prepared goods.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfrndungsgemäßen Zubereitungen als Riech-, Aroma- oder Geschmacksstoffkomposition oder als Würzmischung. Another object of the invention is the use of the invention Preparations as a fragrance, aroma or flavor composition or as Seasoning mix.

Examples example 1 Tasting the spicy substances trans-feruloylmethoxytyramine, cis-feruloylmethoxytyramine, trans-caffeoyltyramine, trans-rubenamine and piperine

Die zu verkostende Substanz wird in Ethanol gelöst und die ethanolische Lösung dann mit 11 Gew.-%iger Zuckerlösung verdünnt (Endkonzentration: c). Zur Verkostung werden jeweils ca. 5 ml der Zuckerlösung heruntergeschluckt. Wenn der Schwellenwert der Substanz bekannt ist, wird für die Verkostung ein Wert knapp über dem Schwellenwert gewählt. Eine Gruppe von 8 Prüfern hat die Lösungen verkostet.

Profil trans-Feruloylmethoxytyramin:
c = 10 ppm: Fülle, süss, verzögert einsetzende Wärmeentwicklung, langanhaltend, vor allem im Rachenraum (bei 4 Teilnehmern), haftfest, leicht betäubende Wirkung c = 20 ppm: süss, anisig, Benzaldehyd, verzögert einsetzende Wärmeentwicklung (bei 8 Teilnehmern), langanhaltend, vor allem im Rachenraum, angenehme Pfefferschärfe

Profil cis-Feruloylmethoxytyramin:
c = 1 ppm: Schärfe baut sich langsam auf.

Profil trans-Caffeoyltyramin:
c = 1 ppm: verzögert eintretende Schärfewirkung, anästhesierende Schärfe.

Profil trans-Rubenamin:
c = 1 ppm: angenehme leichte Schärfe, baut sich langsam auf. Vergleichsversuch Profil Piperin:
c = 500 ppb: sehr verzögert einsetzende, schwache Wärmeentwicklung (bei 6 Teilnehmern), verzögert einsetzende neutrale Schärfe (bei 6 Teilnehmern)
c = 20 ppm: sehr verzögert einsetzende schwache Wärmeentwicklung (bei 8 Teilnehmern), stechend, brennend, langanhaltend, Pfefferkorn, im ganzen Mundbereich (bei 8 Teilnehmern) The substance to be tasted is dissolved in ethanol and the ethanolic solution is then diluted with 11% by weight sugar solution (final concentration: c). About 5 ml of the sugar solution are swallowed for tasting. If the threshold of the substance is known, a value just above the threshold is chosen for the tasting. A group of 8 examiners tasted the solutions.

Profile trans-feruloylmethoxytyramine:
c = 10 ppm: fullness, sweet, delayed heat development, long-lasting, especially in the throat (with 4 participants), firm, slightly anesthetic effect c = 20 ppm: sweet, aniseed, benzaldehyde, delayed heat development (with 8 participants), long-lasting, especially in the throat, pleasant pepper sharpness

Profile cis-feruloylmethoxytyramine:
c = 1 ppm: sharpness builds up slowly.

Profile trans-caffeoyltyramin:
c = 1 ppm: delayed sharpness effect, anesthetic sharpness.

Profile trans-rubenamine:
c = 1 ppm: pleasant, slight sharpness, builds up slowly. Comparison test profile piperine:
c = 500 ppb: very delayed, weak heat development (with 6 participants), delayed neutral sharpness (with 6 participants)
c = 20 ppm: slow heat development (with 8 participants), stinging, burning, long-lasting, peppercorn, all over the mouth (with 8 participants)

Example 2 Use of trans-feruloylmethoxytyramine in liqueur drinks as sensory alcohol substitutes

Der im folgenden verwendete Paradieskörnerextrakt wurde hergestellt, indem 800 g gemahlene Paradieskörner mit 4 kg Ethanol (96 Vol.-%) gerührt wurden. Nach Filtration wurde das Filtrat auf 40 g eingeengt und mit Wasserdampf bei 100°C und 300 mbar behandelt. Der Extrakt wurde auf 80 g mit Ethanol (96 Vol.-%) aufgefüllt. The paradise grain extract used below was prepared by 800 g ground paradise grains were stirred with 4 kg of ethanol (96% by volume). To Filtration, the filtrate was concentrated to 40 g and with steam at 100 ° C and Treated 300 mbar. The extract was made up to 80 g with ethanol (96% by volume).

Als marktübliche Modellsysteme wurden eine Likörbase 10 Vol.-% und eine Likörbase 5,5 Vol.-% ausgewählt. Die Zusammensetzung ist in den Tabellen 1 und 2 dargestellt. Tabelle 1 Modellsystem A; Likörbase 10 Vol.-%

Tabelle 2 Modellsystem B; Likörbase 5,5 Vol.-%

A 10% by volume liqueur base and a 5.5% by volume liqueur base were selected as standard market systems. The composition is shown in Tables 1 and 2. Table 1 Model system A; Liqueur base 10 vol .-%

Table 2 Model system B; Liqueur base 5.5 vol .-%

Dem Modellsystem A wurde nun die Lösung des Paradieskörnerextraktes (1 Gew.-% in Ethanol (EtOH)) in Konzentrationen von 1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Modellsystems, sowie eine Lösung von trans-Feruloylmethoxytyramin (1 Gew.-% in Ethanol) in der Konzentration von 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Modellsystems, zugesetzt. Mit einer Verkostungsgruppe von 8 Personen wurde zunächst der Einfluß von Paradieskörnerextrakt-Zusatz und von trans-Feruloylmethoxytyramin-Zusatz auf das sensorische Profil überprüft. Die sensorische Bewertung erfolgte auf einer Skala von 1 (schwach) bis 5 (stark). Das Ergebnis zeigt Tabelle 3. Tabelle 3 Sensorische Bewertung der Schärfe einer Likörbase bei Zusatz von Paradieskörnerextrakt und trans-Feruloylmethoxytyramin

The model system A was now the solution of the paradise grain extract (1 wt .-% in ethanol (EtOH)) in concentrations of 1 to 3 wt .-%, based on the total weight of the model system, and a solution of trans-feruloylmethoxytyramine (1 wt. -% in ethanol) in the concentration of 1 wt .-%, based on the total weight of the model system. With a tasting group of 8 people, the influence of the addition of paradise grain extract and the addition of trans-feruloylmethoxytyramine on the sensory profile was checked. The sensory evaluation was carried out on a scale from 1 (weak) to 5 (strong). The result is shown in Table 3. Table 3 Sensory evaluation of the sharpness of a liqueur base with the addition of paradise grain extract and trans-feruloylmethoxytyramine

Im Anschluss wurde nun Modellsystem A die Lösung eines Paradieskörnerextrakts (10 Gew.-% in Ethanol) in Konzentrationen von 0,1 bis 0,2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Modellsystems, sowie eine Lösung des trans-Feruloylmethoxytyramins (10 Gew.-% in Ethanol) in der Konzentration von 0,01 bis 0,02 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Modellsystems, zugesetzt. Mit einer Verkostungsgruppe von 8 Personen wurde wiederum der Einfluss von Paradieskörnerextrakt-Zusatz und von trans-Feruloylmethoxytyramin-Zusatz auf das sensorische Profil überprüft. Zusätzlich wurde die Kombinationswirkung überprüft. Das Ergebnis zeigt Tabelle 4. Tabelle 4 Überprüfung der Kombinationswirkung von Paradieskörnerextrakt und trans- Feruloylmethoxytyramin

Subsequently, model system A became the solution of a paradise grain extract (10% by weight in ethanol) in concentrations of 0.1 to 0.2% by weight, based on the total weight of the model system, as well as a solution of the trans-feruloylmethoxytyramine (10 % By weight in ethanol) in a concentration of 0.01 to 0.02% by weight, based on the total weight of the model system. With a tasting group of 8 people, the influence of the addition of paradise grain extract and the addition of trans-feruloylmethoxytyramine on the sensory profile was checked. The combination effect was also checked. The result is shown in Table 4. Table 4 Examination of the combination effect of paradise grain extract and trans-feruloylmethoxytyramine

Nachdem die Einzel- und insbesondere die Kombinationsprüfung eindeutig den Effekt von alkoholischer Schärfe zeigte, wurde ein direkter Vergleich von Modellsystem A mit einer Alkoholstärke von 10 Vol.-% und Modellsystem B mit 5,5 Vol.-% vorgenommen. Das Modellsystem B wurde mit einer Paradieskörnerextrakt-Lösung (10 Gew.-% in EtOH) und der trans-Feruloylmethoxytyramin- Lösung (10 Gew.-% in EtOH) bis zu den angegebenen Konzentrationen versetzt. Das Ergebnis der Vergleichsprüfung zeigt Tabelle 5. Tabelle 5 Vergleichsprüfung von Modellsystem A ohne Zusatz und Modellsystem B mit kombiniertem Zusatz von Paradieskörnerextrakt und trans-Feruloylmethoxytyramin

After the individual and especially the combination test clearly showed the effect of alcoholic sharpness, a direct comparison of model system A with an alcohol strength of 10% by volume and model system B with 5.5% by volume was carried out. The model system B was mixed with a paradise grain extract solution (10% by weight in EtOH) and the trans-feruloylmethoxytyramine solution (10% by weight in EtOH) up to the stated concentrations. The result of the comparison test is shown in Table 5. Table 5 Comparison test of model system A without addition and model system B with combined addition of paradise grain extract and trans-feruloylmethoxytyramine

Mit diesem Anwendungsbeispiel konnte gezeigt werden, dass durch bestimmte Kombinationen von trans-Feruloylmethoyxtyramin mit scharf schmeckenden Pflanzenextrakten, hier im Beispiel Paradieskörnerextrakt, die alkoholische Schärfe nachgeahmt werden kann. With this application example it could be shown that certain Combinations of trans-feruloylmethoyxtyramine with hot tasting Plant extracts, here in the example paradise grain extract, the alcoholic sharpness can be imitated.

Example 3 Use of trans-feruloylmethoxytyramine in jelly fruits as a flavor enhancer

Als marktübliches Modellsystem wurden Aromenkombinationen in Geleefrüchten mit Holunderbeeraroma angewendet: Tabelle 6 Geleefrüchte mit Holunderbeeraroma 0,07 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung

Aroma combinations in jelly fruits with an elderberry aroma were used as the market model system: Table 6 Jelly fruits with an elderberry aroma 0.07% by weight, based on the total weight of the preparation

Example 4 Use in an apple brandy as an alcohol booster

Probe A: Sample A:

20 l Alkohol 96 Vol.-% 20 l alcohol 96 vol.%

5,2 l Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15% Vol.) 5.2 l aroma (natural apple fruit juice liqueur aroma, 15% vol.)

27 kg Zuckersirup 27 kg sugar syrup

1 kg Citronensäure-Monohydrat 1 kg of citric acid monohydrate

Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf 100 l Top up with water, demineralized to 100 l

Gesamtmenge 100 l Total amount 100 l

Probe B: Sample B:

14,90 l Alkohol 96 Vol.-% 14.90 l alcohol 96 vol.%

5,2 l Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15 % Vol., enthält 0,01 Gew.-% trans-Feruloylmethoxytyramin) 5.2 l aroma (natural apple fruit juice liqueur aroma, 15% vol., Contains 0.01% by weight trans-feruloylmethoxytyramine)

27 kg Zuckersirup 27 kg sugar syrup

1 kg Citronensäure-Monohydrat 1 kg of citric acid monohydrate

Gesamtmenge 100 l Total amount 100 l

Sensorische Bewertung Probe A: mittlere alkoholische Schärfe Sensory evaluation sample A: medium alcoholic sharpness

Sensorische Bewertung Probe B: mittlere alkoholische Schärfe, weitere Schärfe erkennbar Sensory evaluation sample B: medium alcoholic sharpness, further sharpness recognizable

Example 5 Use in a toothpaste as a flavoring

Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich vorgemischt und zusammen unter Vakuum bei 25-30°C 30 min gut verrührt. Teil C wird vorgemischt und zu A und B gegeben; D wird hinzugefügt und die Mischung unter Vakuum bei 25-30°C 30 min gut verrührt. Nach Entspannung ist die Zahnpasta fertig und kann abgefüllt werden. Beispiel 6 Anwendung in einem zuckerfreien Kaugummi als Aromastoff

The ingredients of parts A and B are each premixed individually and thoroughly stirred together under vacuum at 25-30 ° C. for 30 minutes. Part C is premixed and added to A and B; D is added and the mixture is stirred well under vacuum at 25-30 ° C for 30 min. After relaxation, the toothpaste is ready and can be filled. Example 6 Use in a sugar-free chewing gum as a flavoring

Teile A bis D werden gemischt und intensiv geknetet. Die Rohmasse kann z. B. in Form von dünnen Streifen zu verzehrfertigen Kaugummis verarbeitet werden. Beispiel 7 Anwendung in einem Mundwasser als Aromastoff

Parts A to D are mixed and kneaded intensively. The raw mass can e.g. B. in the form of thin strips to chewing gum ready to eat. Example 7 Use in a mouthwash as a flavoring

Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich gemischt. Teil B wird langsam in Teil A eingerührt, bis die Mischung homogen ist. The ingredients of parts A and B are mixed individually. Part B will slowly stirred into part A until the mixture is homogeneous.

Claims

1. Use of N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3- methoxy-phenyl) - (2E) -propenoic acid amide, N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) propenamide, N- [2- (4- Hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -propionic acid, N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) propenamide, N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy- 3-methoxy-phenyl) - (2Z) -propenamide, N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) -propenamide, N- [2- (4-hydroxyphenyl) - ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) propenoic amide, N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2E) -propenamide and N- [2- (3,4- dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2Z) propenoic amide and their mixtures as flavorings.

2. Use according to claim 1, wherein flavoring or Flavor with a heat-generating effect means.

3. Use according to claims 1 and 2 in nutrition, oral hygiene or enjoyable preparations.

4. preparations for nutrition, oral hygiene or pleasure, containing N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3- methoxy-phenyl) - (2E) -propenoic acid amide, N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) propenamide, N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - propanoic acid amide, N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3 - methoxy-phenyl) - (2E) -propenamide, N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] - 3- (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl) - (2 Z) -propenoic acid amide, N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenamide, N- [2- (4- Hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenamide, N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2E) propenamide and / or N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4- dimethoxy-phenyl) - (2Z) -propenoic acid amide.

5. Preparations according to claim 4, containing at least one more spicy or warm tasting substance.

6. Preparations according to claim 4, additionally containing at least one hot-tasting herbal extract.

7. Preparations according to claim 4, comprising containing at least one further hot or hot tasting substance and at least in addition a spicy-tasting herbal extract.

8. Preparations as semi-finished goods according to claims 4 to 7.

9. Use of the preparations according to claims 4 to 8 for imitation the sharp taste impression of alcohol in alcohol-reduced alcoholic beverages or preparations made from alcoholic beverages.

10. Use of the preparations according to claims 4 to 8 as olfactory, Aroma or flavor composition or as a seasoning mix.