DE10211311A1 - Production of N-(triorganylsilylmethyl)-substituted 1,2-diaminoethanes, useful for the production of silyl terminated urea derivatives, comprises reaction of a halomethyltriorganylsilane with ethylenediamine - Google Patents
Production of N-(triorganylsilylmethyl)-substituted 1,2-diaminoethanes, useful for the production of silyl terminated urea derivatives, comprises reaction of a halomethyltriorganylsilane with ethylenediamineInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (Triorganylsilylmethyl)-substituierten 1,2-Diaminoethanen sowie N- [Dimethoxy(methyl)silylmethyl]-1,2-diaminoethan, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)-1,2-diaminoethan und N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)-1,2-diaminoethan. The invention relates to a method for producing (Triorganylsilylmethyl) substituted 1,2-diaminoethanes and N- [Dimethoxy (methyl) silylmethyl] -1,2-diaminoethane, N- (methoxydimethylsilylmethyl) -1,2-diaminoethane and N- (Ethoxydimethylsilylmethyl) -1,2-diaminoethane.
(Triorganylsilylmethyl)-substituierte 1,2-Diaminoethane finden
Verwendung in Umsetzungen mit organischen Isocyanaten zur
Herstellung silylterminierter Harnstoff-Derivate (z. B. DE-A 18 12 562,
DE-A 18 12 564, DE-A 22 38 741) oder
Polyurethan-Verdickungsmittel (DE-A 692 05 594) sowie in Spezialanwendungen im
Bereich selbsthärtender Sand-Formulierungen (GB-A 2202856),
Oberflächenmodifizierung von Glas-Photomasken und poröser
Gläser, Herstellung elektrisch-leitender Klebstoffe, Fixierung
photosensitiver Proteine auf festen Oberflächen oder Einsatz
als Vernetzungskatalysator. Konkrete namentliche Erwähnung
finden in der Literatur hierbei z. B. die nachfolgend genannten
Vertreter:
N-(Triethoxysilylmethyl)-1,2-diaminoethan, CAS-Nr. 41555-92-4,
N-(Trimethoxysilylmethyl)-1,2-diaminoethan, CAS-Nr. 51980-40-6
und
N-[Diethoxy(methyl)silylmethyl]-1,2-diaminoethan, CAS-Nr.
42116-70-1.
(Triorganylsilylmethyl) substituted 1,2-diaminoethanes are used in reactions with organic isocyanates for the preparation of silyl-terminated urea derivatives (e.g. DE-A 18 12 562, DE-A 18 12 564, DE-A 22 38 741) or Polyurethane thickener (DE-A 692 05 594) and in special applications in the field of self-curing sand formulations (GB-A 2202856), surface modification of glass photomasks and porous glasses, production of electrically conductive adhesives, fixing of photosensitive proteins on solid surfaces or use as a crosslinking catalyst. Specific names are mentioned in the literature, for example: B. the following representatives:
N- (triethoxysilylmethyl) -1,2-diaminoethane, CAS no. 41555-92-4,
N- (trimethoxysilylmethyl) -1,2-diaminoethane, CAS no. 51980-40-6 and
N- [diethoxy (methyl) silylmethyl] -1,2-diaminoethane, CAS no. 42116-70-1.
Ein Verfahren zur Herstellung von speziellen Aminomethylsilanderivaten ist z. B. in DE-A 18 12 562 beschrieben. A process for the production of special Aminomethylsilane derivatives is e.g. B. described in DE-A 18 12 562.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
N-[Triorganylsilylmethyl]-substituierten 1,2-Diaminoethanen,
dadurch gekennzeichnet, dass Halogenmethyltriorganylsilane der
Formel
R3-a(R1O)aSiCH2X (I),
wobei R gleich oder verschieden sein kann und Alkylrest
bedeutet, R1 gleich oder verschieden sein kann und Alkylrest
bedeutet, X die Bedeutung von Halogenatom hat und a 1, 2 oder 3,
bevorzugt 1 oder 2, ist,
mit Ethylendiamin im Molverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 30, bevorzugt
im Molverhältnis 1 : 2 bis 1 : 10, besonders bevorzugt im
Molverhältnis 1 : 5, miteinander umgesetzt werden.
The invention relates to a process for the preparation of N- [triorganylsilylmethyl] -substituted 1,2-diaminoethanes, characterized in that halomethyltriorganylsilanes of the formula
R 3-a (R 1 O) a SiCH 2 X (I),
where R can be identical or different and represents alkyl radical, R 1 can be identical or different and represents alkyl radical, X has the meaning of halogen atom and a is 1, 2 or 3, preferably 1 or 2,
with ethylenediamine in a molar ratio of 1: 2 to 1:30, preferably in a molar ratio of 1: 2 to 1:10, particularly preferably in a molar ratio of 1: 5.
Bevorzugt handelt es sich bei X um Chloratom oder Bromatom, besonders bevorzugt um Chloratom. X is preferably chlorine atom or bromine atom, particularly preferably around chlorine atom.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R um Methyl- oder Ethylreste, besonders bevorzugt um den Methylrest. The radical R is preferably methyl or Ethyl radicals, particularly preferably around the methyl radical.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R1 um Methyl- oder Ethylrest. The radical R 1 is preferably methyl or ethyl.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Silane der Formel (I) sind Chlormethyltriethoxysilan, Chlormethyltrimethoxysilan, Chlormethyldimethoxymethylsilan, Chlormethylmethoxydimethylsilan, Chlormethyldiethoxymethylsilan, Chlormethylethoxydimethylsilan, wobei Chlormethyldimethoxymethylsilan, Chlormethylmethoxydimethylsilan und Chlormethylethoxydimethylsilan bevorzugt sind. Examples of those used in the process according to the invention Silanes of the formula (I) are chloromethyltriethoxysilane, Chloromethyltrimethoxysilane, chloromethyldimethoxymethylsilane, Chloromethyl methoxydimethyl silane, chloromethyl diethoxymethyl silane, Chloromethylethoxydimethylsilane, where Chloromethyldimethoxymethylsilane, chloromethylmethoxydimethylsilane and Chloromethylethoxydimethylsilane are preferred.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Ethylendiamin im Überschuss angewendet und einerseits als Komponente zur Herstellung des Zielprodukts und zugleich als Säurefänger eingesetzt. Falls erwünscht, können über die äquimolere Einsatzmenge hinausgehende Mengen an Ethylendiamin auch - beispielsweise aus Kostengründen - durch andere bekannte Säurefänger, wie Ammoniak, tertiäre Amine z. B. Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Dimethylanilin, Pyridin, sowie Alkali- und Erdalkali-Oxide und -Hydroxide wie z. B. Na2O, CaO, NaOH, KOH, Ca(OH)2 bzw. Mischungen hieraus ersetzt werden. In the process according to the invention, ethylenediamine is used in excess and is used on the one hand as a component for producing the target product and at the same time as an acid scavenger. If desired, in addition to the more equimolar amount of ethylenediamine - for example for cost reasons - by other known acid scavengers such as ammonia, tertiary amines such. B. triethylamine, tripropylamine, tributylamine, dimethylaniline, pyridine, and alkali and alkaline earth oxides and hydroxides such. B. Na 2 O, CaO, NaOH, KOH, Ca (OH) 2 or mixtures thereof can be replaced.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Halogenmethyltriorganylsilane sind handelsübliche Produkte bzw. können nach in der silicium- organischen Chemie gängigen Methoden hergestellt werden. The halogenomethyltriorganylsilanes used according to the invention are commercially available products or can be found in the silicon organic chemistry common methods are produced.
Falls erwünscht, kann das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart geeigneter Lösungsmittel durchgeführt werden, was jedoch nicht bevorzugt ist. If desired, the process according to the invention can be carried out in Be carried out in the presence of suitable solvents, however is not preferred.
Beispiele für Lösungsmittel, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind solche, die gegenüber den Ausgangsmaterialien und Zielprodukten chemische Inertheit zeigen, wie etwa gesättigte, ungesättigte, cyclische oder chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan, cyclische oder acyclische Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, tert.-Butylmethylether, Dimethoxyethan, THF oder andere, Ketone wie Aceton oder Ethylmethylketon, Ester wie Ethylacetat, DMF, DMSO und Alkohole, wobei zur Vermeidung von Substituenten- Austausch-Prozessen nur derjenige Alkohol zum Einsatz kommen kann, dessen Alkoxygruppe sich an das Silicium-Atom gebunden wiederfindet. Die Lösungsmittel können als Einzelsubstanz oder auch in Form von Mischungen eingesetzt werden. Examples of solvents used in the invention Methods that can be used are those that are compared to the Starting materials and target products chemical inertness show such as saturated, unsaturated, cyclic or chlorinated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, pentane, Hexane, heptane, cyclohexane, dichloromethane, trichloromethane, cyclic or acyclic ethers such as diethyl ether, di-n-butyl ether, tert-butyl methyl ether, dimethoxyethane, THF or others, ketones such as acetone or ethyl methyl ketone, esters such as ethyl acetate, DMF, DMSO and alcohols, whereby to avoid substituent Exchange processes only use alcohol can whose alkoxy group is bonded to the silicon atom finds. The solvents can be used as a single substance or can also be used in the form of mixtures.
Falls Lösemittel eingesetzt werden, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 1000 Gewichtsteilen, insbesondere 1 bis 100 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Halogenmethyltriorganylsilane der Formel (I). Bei der Verwendung von Lösemitteln werden diese nach der erfindungsgemäßen Umsetzung vorzugsweise entfernt. If solvents are used, they are quantities from preferably 0.01 to 1000 parts by weight, in particular 1 up to 100 parts by weight, each based on the total weight the halogenomethyltriorganylsilanes of the formula (I) used. When using solvents, these are after preferably removed implementation of the invention.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen von vorzugsweise 0°C bis 160°C, bevorzugt 25°C bis 140°C, besonders bevorzugt 60°C bis 120°C, durchgeführt. The process according to the invention is carried out at temperatures of preferably 0 ° C to 160 ° C, preferably 25 ° C to 140 ° C, particularly preferably 60 ° C to 120 ° C, carried out.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also zwischen 900 und 1100 hPa, durchgeführt. Falls erwünscht, können auch höhere oder niedrigere Drücke angewendet werden. The method according to the invention is preferred when printing the surrounding atmosphere, i.e. between 900 and 1100 hPa, carried out. If desired, higher or lower ones can also be used Pressures are applied.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt unter Ausschluss von Feuchtigkeit durchgeführt, was beispielsweise durch Inertisierung der Reakionsgefäße, etwa mit Stickstoff oder Argon, realisiert werden kann. The method according to the invention is preferably excluded carried out by moisture, for example by Inertization of the reaction vessels, for example with nitrogen or argon, can be realized.
Die Produkte werden direkt nach Beendigung der erfindungsgemäßen Umsetzung, d. h. ohne weiteren Reinigungsschritt wie beispielsweise Destillation, in einer Reinheit von mindestens 95% erhalten, lassen sich jedoch auch durch einfache Reinigungsverfahren wie z. B. kontinuierliche oder diskontinuierliche Destillation in Reinheiten von > 99% gewinnen. The products will be shipped immediately after the implementation according to the invention, d. H. without further cleaning step like for example distillation, in a purity of at least 95% can also be obtained by simple Cleaning processes such as B. continuous or discontinuous Win distillation in purities of> 99%.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind N-[Triorganylsilylmethyl]-substituierte 1,2-Diaminoethane, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]- 1,2-diaminoethan, N-(Methoxydimethylsilylmethyl)-1,2-diaminoethan sowie N-(Ethoxydimethylsilylmethyl)-1,2-diaminoethan. Another object of the present invention are N- [Triorganylsilylmethyl] substituted 1,2-diaminoethane from the group consisting of N- [dimethoxy (methyl) silylmethyl] - 1,2-diaminoethane, N- (methoxydimethylsilylmethyl) -1,2-diaminoethane and N- (ethoxydimethylsilylmethyl) -1,2-diaminoethane.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, dass es einfach in der Durchführung ist und hohe Ausbeuten erzielt werden, wobei weder ein Katalysator noch eine zusätzliche Aktivierung z. B. durch einen Lösemittelbestandteil benötigt wird. The method according to the invention has the advantage that it is simple is carried out and high yields are achieved, being neither a catalyst nor an additional activation z. B. is required by a solvent component.
Des weiteren hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, dass das Produktsilan in großer Reinheit und innerhalb kurzer Reaktionszeiten erhalten wird. Furthermore, the method according to the invention has the advantage that the product silane is very pure and within a short time Response times is obtained.
Ferner hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, dass das Produktsilan mit großer Selektivität hergestellt werden kann und überraschenderweise das eingesetzte Ethylendiamin jeweils nur mit einer Silylgruppe N-substituiert ist. Furthermore, the method according to the invention has the advantage that the Product silane can be produced with great selectivity and surprisingly the ethylenediamine used in each case is only N-substituted with a silyl group.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Silane können für alle Zwecke eingesetzt werden, für die auch bisher (Triorganylsilylpropyl)- und (Triorganylsilylmethyl)-substituierte 1,2-Diaminoethane eingesetzt worden sind, wie etwa in der Textilbeschichtungs- und Bauindustrie in Form von Ölen, Harzen und Emulsionen. The silanes produced by the process according to the invention can be used for all purposes for which so far (Triorganylsilylpropyl) - and (Triorganylsilylmethyl) -substituted 1,2-diaminoethanes have been used, such as in the Textile coating and construction industry in the form of oils, resins and emulsions.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Sofern nicht anders angegeben, werden die folgenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei etwa 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also etwa 20°C bzw. einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung einstellt, durchgeführt. In the following examples, all information is from Unless otherwise stated, parts and percentages the weight. Unless otherwise stated, the following examples at a pressure of the surrounding atmosphere, so at about 1000 hPa, and at room temperature, i.e. about 20 ° C or a temperature that changes when the reactants are combined at room temperature without additional heating or cooling hires, performed.
Zu 167,4 g (2,79 mol) auf 60°C erhitzten 1,2-Ethylendiamins wurden unter Argon-Atmosphäre unter Rühren innerhalb von 30 Minuten 100,0 g (0,65 mol) (Chlormethyl)dimethoxy(methyl)silan zugetropft, wobei die Temperatur der Mischung auf ca. 120°C anstieg. Anschließend rührte man 30 Minuten bei dieser Temperatur weiter, kühlte die Mischung auf 60°C und entfernte überschüssiges Amin unter vermindertem Druck. Nach Entmischung der Phasen wurde die untere abgetrennt, wobei N-[Dimethoxy(methyl)silylmethyl]-1,2-diaminoethan in einer Ausbeute von 99% und einer Reinheit von 95% zurückblieb. Durch kontinuierliche Destillation über einen Dünnschichtverdampfer bei 10 mbar ließ sich die Reinheit auf > 99% bei einer Geamtausbeute von 95% steigern. To 167.4 g (2.79 mol) of 1,2-ethylenediamine heated to 60 ° C were stirred under an argon atmosphere within 30 Minutes 100.0 g (0.65 mol) (chloromethyl) dimethoxy (methyl) silane added dropwise, the temperature of the mixture to about 120 ° C. rise. The mixture was then stirred at this temperature for 30 minutes Further, the mixture cooled to 60 ° C and removed excess amine under reduced pressure. After separation of the phases the lower one was separated, whereby N- [Dimethoxy (methyl) silylmethyl] -1,2-diaminoethane in a yield of 99% and one Purity of 95% remained. Through continuous The distillation was carried out using a thin-film evaporator at 10 mbar Increase purity to> 99% with a total yield of 95%.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Abänderung, dass anstelle von 100,0 g (Chlormethyl)dimethoxy(methyl)silan 90,1 g (Chlormethyl)methoxydimethylsilan eingesetzt wurden. Man erhielt in einer Ausbeute von 99% und einer Reinheit von 95% N-[Methoxydimethylsilylmethyl]-1,2-diaminoethan. The procedure described in Example 1 was repeated with the change that instead of 100.0 g (Chloromethyl) dimethoxy (methyl) silane 90.1 g (chloromethyl) methoxydimethylsilane were used. One obtained in a yield of 99% and one 95% purity N- [Methoxydimethylsilylmethyl] -1,2-diaminoethane.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Abänderung, dass anstelle von 100,0 g (Chlormethyl)dimethoxy(methyl)silan 99,3 g (Chlormethyl)ethoxydimethylsilan eingesetzt wurden. Man erhielt in einer Ausbeute von 98% und einer Reinheit von 96% N-[Ethoxydimethylsilylmethyl]-1,2-diaminoethan. The procedure described in Example 1 was repeated with the change that instead of 100.0 g (Chloromethyl) dimethoxy (methyl) silane 99.3 g (chloromethyl) ethoxydimethylsilane were used. One obtained in a yield of 98% and one 96% purity N- [Ethoxydimethylsilylmethyl] -1,2-diaminoethane.
Claims (6)
R3-a(R1O)aSiCH2X (I)
wobei R gleich oder verschieden sein kann und Alkylrest bedeutet, R1 gleich oder verschieden sein kann und Alkylrest bedeutet, X die Bedeutung von Halogenatom hat und a 1, 2 oder 3 ist, mit Ethylendiamin im Molverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 30 miteinander umgesetzt werden. 1. A process for the preparation of N- [triorganylsilylmethyl] -substituted 1,2-diaminoethanes, characterized in that halomethyltriorganylsilanes of the formula
R 3-a (R 1 O) a SiCH 2 X (I)
where R can be identical or different and represents alkyl radical, R 1 can be identical or different and represents alkyl radical, X has the meaning of halogen atom and a is 1, 2 or 3, with ethylenediamine in a molar ratio of 1: 2 to 1:30 with each other be implemented.
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| DE2002111311 DE10211311A1 (en) | 2002-03-14 | 2002-03-14 | Production of N-(triorganylsilylmethyl)-substituted 1,2-diaminoethanes, useful for the production of silyl terminated urea derivatives, comprises reaction of a halomethyltriorganylsilane with ethylenediamine |
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- 2002-03-14 DE DE2002111311 patent/DE10211311A1/en not_active Ceased
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