DE102017129487B4 - Epoxy resin mixture, its use and method for producing an epoxy resin mixture - Google Patents

Epoxy resin mixture, its use and method for producing an epoxy resin mixture Download PDF

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Abstract

Epoxidharzmischung, mit:einem Epoxidharz,einem Härter, undeinem Härtungsbeschleuniger, der ein Produkt einer chemischen Reaktion von einem oder mehreren tertiären Isocyanaten mit einem oder mehreren gesättigten sekundären Aminen ist,wobei mindestens eines der einen oder mehreren tertiären Isocyanate ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend α, α-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat und meta-Tetramethylxylylenediisocyanat, undwobei mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten sekundären Amine ein gesättigtes cycloaliphatisches sekundäres Amin ist, undwobei der Härter ein oder mehrere sekundäre oder tertiäre Thiole aufweist.Epoxy resin mixture, with: an epoxy resin, a hardener, and a curing accelerator which is a product of a chemical reaction of one or more tertiary isocyanates with one or more saturated secondary amines, wherein at least one of the one or more tertiary isocyanates is selected from the group comprising α , α-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate and meta-tetramethylxylylene diisocyanate, and wherein at least one of the one or more saturated secondary amines is a saturated cycloaliphatic secondary amine, and wherein the hardener comprises one or more secondary or tertiary thiols.

Description

Die hierin beschriebene Erfindung betrifft eine Epoxidharzmischung, deren Verwendung und ein Verfahren zur Herstellung einer Epoxidharzmischung.The invention described herein relates to an epoxy resin mixture, its use and a method for producing an epoxy resin mixture.

Ein häufig anzutreffendes Erfordernis beim Verkleben von Werkstücken ist es, die Werkstücke beim Aushärten des Klebstoffes nicht über ihre Temperaturbeständigkeit hinaus zu erwärmen. Derartige Werkstücke sind beispielsweise Neodym-Eisen-Bor-Magnete in einer hochremanenten Legierungsvariante. Solche Magnete zeigen bereits bei einer Erwärmung auf eine Temperatur von ca. 70°C erhebliche Magnetisierungsverluste und können deshalb mit herkömmlichen Einkomponentenklebstoffen nicht verklebt werden, da diese zum Aushärten auf eine Temperatur von ca. 100°C gebracht werden müssen. Nachteilig ist es zudem, dass herkömmliche Einkomponentenklebstoffe nicht lange lagerstabil sind, wodurch der logistische Aufwand, insbesondere bei industrieller Anwendung, größer ist. Bisher wird deshalb zum Verkleben von temperaturempfindlichen Werkstücken auf Zweikomponentenklebstoffe zurückgegriffen. Diese weisen aber gegenüber den Einkomponentenklebstoffen auch einige Nachteile auf wie etwa das Erfordernis einer separaten Lagerung der beiden Komponenten des Zweikomponentenklebstoffes, des Binders und des Härters, oder das Erfordernis, das vorgeschriebene Mischungsverhältnis aus Binder und Härter sehr genau einzuhalten, um die mechanische Leistungsfähigkeit des Zweikomponentenklebstoffs voll auszuschöpfen zu können.A requirement frequently encountered when gluing workpieces is not to heat the workpieces beyond their temperature resistance when the adhesive hardens. Such workpieces are, for example, neodymium-iron-boron magnets in a highly retentive alloy variant. Such magnets already show considerable magnetization losses when heated to a temperature of approx. 70 ° C and can therefore not be bonded with conventional one-component adhesives, as these have to be brought to a temperature of approx. 100 ° C to cure. It is also disadvantageous that conventional one-component adhesives do not have a long shelf life, which means that the logistical effort, especially in industrial applications, is greater. So far, two-component adhesives have therefore been used to bond temperature-sensitive workpieces. Compared to one-component adhesives, however, these also have some disadvantages, such as the need to store the two components of the two-component adhesive, the binder and the hardener, or the requirement to adhere to the prescribed mixing ratio of binder and hardener very precisely in order to ensure the mechanical performance of the two-component adhesive to be able to fully exploit it.

In Ullmann's Encyclopedia of Industrial chemistry: „Epoxy Resins“, [online], Wiley VCH, 2012, ISBN: 9783527306732 , DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub werden allgemeine Grundsätze der Epoxidharzchemie, wie beispielsweise die Härtung von Epoxidharzen mit Thiolen, beschrieben. Die US 3 386 955 A betrifft den Einsatz von Harnstoffderivaten als Beschleuniger für Epoxidharzmischungen in Verbindung mit Dicyandiamid als Härter. Die DE 103 24 486 A1 beschreibt die Beschleunigung der Dicyandiamidhärtung von Epoxidharzen mit Harnstoffderivaten.In Ullmann's Encyclopedia of Industrial chemistry: "Epoxy Resins", [online], Wiley VCH, 2012, ISBN: 9783527306732 , DOI: 10.1002 / 14356007.a09_547.pub describes general principles of epoxy resin chemistry, such as the curing of epoxy resins with thiols. The U.S. 3,386,955 A relates to the use of urea derivatives as accelerators for epoxy resin mixtures in connection with dicyandiamide as hardener. The DE 103 24 486 A1 describes the acceleration of the dicyandiamide hardening of epoxy resins with urea derivatives.

Es ist daher wünschenswert, eine Epoxidharzmischung bereitzustellen, die die oben genannten Nachteile der Ein- und Zweikomponentenklebstoffe nicht aufweist.It is therefore desirable to provide an epoxy resin mixture which does not have the above-mentioned disadvantages of one- and two-component adhesives.

Dies wird durch eine Epoxidharzmischung gemäß Anspruch 1 beziehungsweise durch ein Verfahren zu deren Herstellung gemäß Anspruch 12 erreicht.This is achieved by an epoxy resin mixture according to claim 1 or by a method for its production according to claim 12.

Eine demgemäße Epoxidharzmischung weist ein Epoxidharz, einen Härter und einen Härtungsbeschleuniger auf. Der Härtungsbeschleuniger ist ein Produkt aus einer chemischen Reaktion von einem oder mehreren tertiären Isocyanaten mit einem oder mehreren gesättigten sekundären Aminen.An epoxy resin mixture according to this has an epoxy resin, a hardener and a hardening accelerator. The cure accelerator is a product of a chemical reaction of one or more tertiary isocyanates with one or more saturated secondary amines.

Mindestens eines der einen oder mehreren tertiären Isocyanate, die als Reaktanden zur Herstellung des Härtungsbeschleunigers eingesetzt werden, sind sterisch gehinderte tertiäre Isocyanate ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend α, α-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat (m-TMI) und meta-Tetramethylxylylenediisocyanat (m-TMXDI). Die Strukturformel von α, α-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat (m-TMI) lautet:

Figure DE102017129487B4_0001
Die Strukturformel von meta-Tetramethylxylylenediisocyanat (m-TMXDI) lautet:
Figure DE102017129487B4_0002
Mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten sekundären Amine, die als Reaktanden zur Herstellung des beschriebenen Härtungsbeschleunigers eingesetzt werden, ist ein gesättigtes cycloaliphatisches sekundäres Amin, wie beispielsweise Morpholin, Piperazin, alkylsubstituierte Derivate von Morpholin, und alkylsubstituierte Derivate von Piperazin. Das Morpholin kann beispielsweise Thiomorpholin sein und als alkylsubstituiertes Derivat des Morpholins kann Dimethylmorpholin zugesetzt werden. Werden zur Herstellung des beschriebenen Härtungsbeschleunigers mehrfach funktionelle sekundäre Amine, wie beispielsweise Piperazin eingesetzt, so kann durch Reaktion aller Aminogruppen mit dem Isocyanat und somit vollständiger Umwandlung in Harnstofffunktionalitäten eine hohe Lagerstabilität der beschriebenen Epoxidharzmischung erreicht werden.At least one of the one or more tertiary isocyanates that are used as reactants to produce the curing accelerator are sterically hindered tertiary isocyanates is selected from the group comprising α, α-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate (m-TMI) and meta-tetramethylxylylene diisocyanate (m -TMXDI). The structural formula of α, α-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate (m-TMI) is:
Figure DE102017129487B4_0001
 The structural formula of meta-tetramethylxylylene diisocyanate (m-TMXDI) is:
Figure DE102017129487B4_0002
 At least one of the one or more saturated secondary amines which are used as reactants to produce the curing accelerator described is a saturated cycloaliphatic secondary amine, such as, for example, morpholine, piperazine, alkyl-substituted derivatives of morpholine, and alkyl-substituted derivatives of piperazine. The morpholine can be, for example, thiomorpholine, and dimethylmorpholine can be added as an alkyl-substituted derivative of morpholine. If polyfunctional secondary amines, such as piperazine, are used to produce the curing accelerator described, a high storage stability of the epoxy resin mixture described can be achieved through reaction of all amino groups with the isocyanate and thus complete conversion into urea functionalities.

Der in der beschriebenen Epoxidharzmischung eingesetzte Härter weist ein oder mehrere sekundäre oder tertiäre Thiole auf, wobei mindestens eines dieser sekundären oder tertiären Thiole ein multifunktionelles sekundäres Thiol sein kann. Das multifunktionelle sekundäre Thiol kann beispielsweise eine Funktionalität von zwei oder eine Funktionalität von mehr als zwei aufweisen. Mindestens eines der ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole kann 1,4-Bis (3-mercaptobutylyloxy) butan

Figure DE102017129487B4_0003
oder 1,3,5-Tris(3-melcaptobutyloxethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion,
Figure DE102017129487B4_0004
oder Pentaerithryt tetrakis(3-mercaptobutylat)
Figure DE102017129487B4_0005
oder eine Verbindung oder ein Gemisch aus zumindest zweien davon sein.The hardener used in the epoxy resin mixture described has one or more secondary or tertiary thiols, it being possible for at least one of these secondary or tertiary thiols to be a multifunctional secondary thiol. The multifunctional secondary thiol can, for example, have a functionality of two or a functionality of more than two. At least one of the one or more secondary or tertiary thiols can be 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane
Figure DE102017129487B4_0003
 or 1,3,5-tris (3-melcaptobutyloxethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione,
Figure DE102017129487B4_0004
 or Pentaerithryte tetrakis (3-mercaptobutylate)
Figure DE102017129487B4_0005
 or a compound or a mixture of at least two thereof.

Das in einer beschriebenen Epoxidharzmischung eigesetzte Epoxidharz kann ein Epoxidharz sein, das ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Bisphenol-A-Epoxidharz, Bisphenol-F-Epoxidharz, cycloaliphatisches Epoxidharz, epoxyfunktioneller Reaktivverdünner und multifunktionelle Epoxyverbindung. In der Epoxidharzmischung können dünnflüssige bis zähviskose Epoxidharze sowie auch feste Epoxidharze in gelöster Form auftreten.The epoxy resin used in a described epoxy resin mixture can be an epoxy resin selected from the group comprising bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, cycloaliphatic epoxy resin, epoxy-functional reactive diluent and multifunctional epoxy compound. In the epoxy resin mixture, thin-bodied to viscous epoxy resins as well as solid epoxy resins in dissolved form can occur.

Der epoxyfunktionelle Reaktivverdünner in einer beschriebenen Epoxidharzmischung kann eine oder mehrere Epoxidfunktionalitäten sowie eine Viskosität von < 1000 mPas aufweisen. Beispiele hierfür sind monofunktionelle aliphatische Glycidylether, wie 2-(Ethylhexyl)glycidylether oder C12-C14-Glycidylether bzw. bifunktionelle aliphatische Glycidylether wie Neopentylglykoldiglycidylether oder Butandioldiglycidylether bzw. höherfunktionelle aliphatische Glycidylether, wie Trimethylolpropantriglycidylether oder Pentaerytrittetraglycidylether. Der epoxyfunktionelle Reaktivverdünner kann auch ein epoxyfunktioneller aromatischer Reaktivverdünner sein. Beispiele für epoxyfunktionelle aromatische Reaktivverdünner sind 4-Nonylphenyl-glycidylether, p-tert.-Butylphenylglycidylether oder o-Cresylglycidylether. Die Verbindungen können auch ein Gemisch von mindestens zweien davon sein.The epoxy-functional reactive diluent in a described epoxy resin mixture can have one or more epoxy functionalities and a viscosity of <1000 mPas. Examples of these are monofunctional aliphatic glycidyl ethers, such as 2- (ethylhexyl) glycidyl ether or C 12 -C 14 glycidyl ether or bifunctional aliphatic glycidyl ethers such as neopentyl glycol diglycidyl ether or butanediol diglycidyl ether or higher-functionality aliphatic glycidyl propane triglycidyl propane, such as trimethylcidyl propane. The epoxy-functional reactive diluent can also be an epoxy-functional aromatic reactive diluent. Examples of epoxy-functional aromatic reactive diluents are 4-nonylphenyl glycidyl ether, p-tert-butylphenyl glycidyl ether or o-cresyl glycidyl ether. The compounds can also be a mixture of at least two of them.

Weitere monofunktionelle Epoxyverbindungen können ein oder mehrere aliphatisch oder aromatisch gebundene Glycidethergruppen aufweisen und die multifunktionelle Epoxyverbindung kann aus der Gruppe ausgewählt sein umfassend Epoxyphenolnovolak, Epoxycresolnovolak, und multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität von drei oder mehreren Epoxidharzgruppen. Die multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität mit drei oder mehreren Epoxidharzgruppen kann in einem Beispiel Tris(4-hydroxyphenyl)methantriglycidylether sein.Further monofunctional epoxy compounds can have one or more aliphatically or aromatically bonded glycidether groups and the multifunctional epoxy compound can be selected from the group comprising epoxy phenol novolak, epoxy cresol novolak, and multifunctional epoxy compound with a functionality of three or more epoxy resin groups. The multifunctional epoxy compound having a functionality with three or more epoxy resin groups may be tris (4-hydroxyphenyl) methane triglycidyl ether in one example.

In der beschriebenen Epoxidharzmischung kann der Härtungsbeschleuniger einen Massenanteil im Bereich von 0,1% bis 5% an der Summe der Massen aus dem einem Epoxidharz und dem einen Härter aufweisen. In einem weiteren Beispiel der beschriebenen Epoxidharze kann der Härtungsbeschleuniger einen Massenanteil an der Summe der Massen von dem einen Epoxidharz und dem einen Härter im Bereich von 0,2% bis 2% aufweisen.In the epoxy resin mixture described, the curing accelerator can have a mass fraction in the range from 0.1% to 5% of the sum of the masses of the one epoxy resin and the one hardener. In a further example of the epoxy resins described, the curing accelerator can have a mass fraction of the sum of the masses of the one epoxy resin and the one hardener in the range from 0.2% to 2%.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann außerdem ein äquimolares Stoffmengenverhältnis von dem einem Epoxidharz zu dem einen Härter aufweisen. Dieses Stoffmengenverhältnis kann auch in einem Bereich von ca. 10% abweichen. Beispielsweise kann das Stoffmengenverhältnis von dem einem Epoxidharz zu dem einen Härter auch bis 1 mol: 1,1 mol betragen.The epoxy resin mixture described can also have an equimolar molar ratio of one epoxy resin to one hardener. This molar ratio can also deviate in a range of approx. 10%. For example, the molar ratio of one epoxy resin to one hardener can also be up to 1 mol: 1.1 mol.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann einen oder mehrere Zusätze enthalten, wobei mindestens einer der einen oder mehreren Zusätze ausgewählt sein kann aus der Gruppe umfassend Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Haftvermittler und Gemische von mindestens zweien davon. Füllstoffe können beispielsweise mineralische Füllstoffe, organische Füllstoffe oder mineralische und organische Füllstoffe sein. Die Haftvermittler können epoxyfunktionelle Silane, lösliche Fremdharze oder epoxyfunktionelle Silane und lösliche Fremdharze sein, wobei mindestens eines der löslichen Fremdharze ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Phenoxyharz, Polyester und Polyvinylbutyral.The epoxy resin mixture described can contain one or more additives, at least one of the one or more additives being selected from the group comprising fillers, pigments, Dyes, adhesion promoters and mixtures of at least two of them. Fillers can be, for example, mineral fillers, organic fillers or mineral and organic fillers. The adhesion promoters can be epoxy-functional silanes, soluble foreign resins or epoxy-functional silanes and soluble foreign resins, at least one of the soluble foreign resins being selected from the group comprising phenoxy resin, polyester and polyvinyl butyral.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann im nicht ausgehärteten Zustand eine Viskosität im Bereich von 200 mPas bis 100000 mPas oder eine Viskosität, die größer als 100000 mPas ist, aufweisen. Die Viskosität des beschriebenen Epoxidharzes wird unter anderem von Art und Menge des eingesetzten Epoxidharzes und von Art und Menge des eingesetzten Härters bestimmt. Die beschriebene Epoxidharzmischung kann beispielsweise als Tränkharz, als Gießharz oder als Strukturklebstoff verwendet werden, wobei je nach Verwendung eine unterschiedlich hohe Viskosität des beschriebenen Epoxidharzes eingestellt werden kann. Die Einstellung der Viskosität kann durch Änderung der Zusammensetzung der Epoxidharzmischung erfolgen. Die beschriebene Epoxidharzmischung kann außerdem frei von nicht löslichen Bestandteilen sein. Dadurch wird erreicht, dass die beschriebene Epoxidharzmischung sowohl im nicht ausgehärteten oder im ausgehärteten oder im nicht ausgehärteten und im ausgehärteten Zustand transparent ist.In the uncured state, the epoxy resin mixture described can have a viscosity in the range from 200 mPas to 100,000 mPas or a viscosity which is greater than 100,000 mPas. The viscosity of the epoxy resin described is determined, among other things, by the type and amount of the epoxy resin used and by the type and amount of the hardener used. The epoxy resin mixture described can be used, for example, as an impregnating resin, as a casting resin or as a structural adhesive, it being possible to set a different viscosity of the epoxy resin described depending on the use. The viscosity can be adjusted by changing the composition of the epoxy resin mixture. The epoxy resin mixture described can also be free from insoluble constituents. This ensures that the epoxy resin mixture described is transparent both in the uncured or in the cured or in the uncured and in the cured state.

Die beschriebene Epoxidharzmischung ist thermisch härtbar. Die Aushärtung kann ab einer Temperatur von ca. 60°C oder höher erfolgen. Insbesondere kann die Aushärtung der beschriebenen Epoxidharzmischung bei Temperaturen in einem Bereich zwischen 70°C und 150°C erfolgen. Die Aushärtetemperatur kann in Abhängigkeit einer gewünschten Aushärtungsgeschwindigkeit oder in Abhängigkeit einer thermischen Belastbarkeit des zu verklebenden oder zu beklebenden mindestens einen Klebepartners oder in Abhängigkeit einer gewünschten Aushärtungsgeschwindigkeit und in Abhängigkeit einer thermischen Belastbarkeit des mindestens einen Klebepartners gewählt werden. The epoxy resin mixture described is thermally curable. Curing can take place from a temperature of approx. 60 ° C or higher. In particular, the epoxy resin mixture described can be cured at temperatures in a range between 70.degree. C. and 150.degree. The curing temperature can be selected depending on a desired curing speed or depending on a thermal load capacity of the at least one adhesive partner to be bonded or glued or depending on a desired curing speed and depending on the thermal load capacity of the at least one adhesive partner.

Beispielsweise kann bei einer Temperatur von 70°C und innerhalb von 24 Stunden eine Aushärtung der beschriebenen Epoxidharzmischung von 90% oder mehr als 90% erreicht werden. In einem weiteren Beispiel kann bei einer Temperatur von 100°C und innerhalb eines Zeitraumes von 3 Stunden eine Aushärtung der beschriebenen Epoxidharzmischung von 99% oder mehr als 99% erreicht werden. Wird eine Temperatur von 150°C gewählt, so kann eine komplette Aushärtung der Epoxidharzmischung in 15 Minuten oder in weniger als 15 Minuten erreicht werden.For example, at a temperature of 70 ° C. and within 24 hours, the epoxy resin mixture described can be cured by 90% or more than 90%. In a further example, a curing of the epoxy resin mixture described of 99% or more than 99% can be achieved at a temperature of 100 ° C. and within a period of 3 hours. If a temperature of 150 ° C is selected, the epoxy resin mixture can be fully cured in 15 minutes or less than 15 minutes.

Die Temperatur zum Aushärten der Epoxidharzmischung kann durch Erwärmen der Epoxidharzmischung erreicht werden. Beispielsweise kann die Erwärmung der Epoxidharzmischung indirekt durch Erwärmen des mindestens einen Klebepartners erfolgen. Zum Beispiel kann der mindestens eine Klebepartner induktiv erwärmt werden.The temperature for curing the epoxy resin mixture can be reached by heating the epoxy resin mixture. For example, the epoxy resin mixture can be heated indirectly by heating the at least one adhesive partner. For example, the at least one adhesive partner can be heated inductively.

Trotz der niedrigen Aushärtetemperaturen kann die beschriebene Epoxidharzmischung eine Lagerstabilität von 2 Monaten oder mehr als 2 Monaten bei einer Temperatur von ca. 23°C oder weniger aufweisen. Die Epoxidharzmischung kann beispielsweise eine Lagerstabilität von 6 Monaten oder mehr als 6 Monaten bei einer Temperatur von ca. 5°C oder weniger aufweisen.Despite the low curing temperatures, the epoxy resin mixture described can have a storage stability of 2 months or more than 2 months at a temperature of approx. 23 ° C. or less. The epoxy resin mixture can, for example, have a storage stability of 6 months or more than 6 months at a temperature of approx. 5 ° C. or less.

Die beschriebene Epoxidharzmischung kann für alle denkbaren Klebe-, Beschichtungs- und Abdichtungsverfahren eingesetzt werden. Beispielsweise kann mindestens ein Klebepartner mit der beschriebenen Epoxidharzmischung beschichtet werden oder zwei oder mehrere Klebepartner unter Einsatz der beschriebenen Epoxidharzmischung miteinander verklebt werden. Sowohl der mindestens eine Klebepartner als auch mindestens einer der zwei oder mehreren Klebepartner kann einen Werkstoff aus der Gruppe enthalten umfassend Metall, Kunststoff, Keramik, Glas, Holz und Verbundwerkstoffe daraus. Die beschriebene Epoxidharzmischung kann auch zum Verkleben von zwei oder mehreren Magneten verwendet werden, wobei beispielsweise mindestens einer der zwei oder mehreren Magneten ein Neodym-Eisen-Bor-Magnet sein kann.The epoxy resin mixture described can be used for all conceivable adhesive, coating and sealing processes. For example, at least one adhesive partner can be coated with the epoxy resin mixture described or two or more adhesive partners can be glued to one another using the epoxy resin mixture described. Both the at least one adhesive partner and at least one of the two or more adhesive partners can contain a material from the group comprising metal, plastic, ceramic, glass, wood and composite materials thereof. The epoxy resin mixture described can also be used to glue two or more magnets, wherein for example at least one of the two or more magnets can be a neodymium-iron-boron magnet.

Bei einem beispielhaften Verfahren zur Herstellung eines Härtungsbeschleunigers wird α, α-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat (m-TMI) oder meta-Tetramethylxylylenediisocyanat (m-TMXDI) in Xylol gelöst und dadurch eine erste Lösung hergestellt. Neben dieser ersten Lösung wird eine zweite Lösung durch Lösen von Morpholin in Xylol hergestellt. Anschließend wird die zweite Lösung in die erste Lösung getropft und dadurch eine dritte Lösung hergestellt. Diese dritte Lösung wird anschließend innerhalb eines vordefinierten Zeitraums gerührt und ein in der dritten Lösung entstandenes Reaktionsprodukt abfiltriert.In an exemplary method for producing a curing accelerator, α, α-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate (m-TMI) or meta-tetramethylxylylene diisocyanate (m-TMXDI) is dissolved in xylene and a first solution is thereby produced. In addition to this first solution, a second solution is prepared by dissolving morpholine in xylene. The second solution is then dripped into the first solution, thereby producing a third solution. This third solution is then stirred within a predefined period of time and a reaction product formed in the third solution is filtered off.

Das Reaktionsprodukt wird nach dem Abfiltrieren mit Xylol gewaschen. Danach wird das mit Xylol gewaschene Reaktionsprodukt auch ein oder mehrmals hintereinander mit Petrolether gewaschen .After filtering off, the reaction product is washed with xylene. The reaction product washed with xylene is then washed one or more times in succession with petroleum ether.

Das gewaschene Reaktionsprodukt wird anschließend mit einer Nutsche, auch als Büchnertrichter bezeichnet, abgetrennt und im Vakuum getrocknet. Das gewaschene und abgetrennte Reaktionsprodukt wird als Härtungsbeschleuniger in der beschriebenen Epoxidharzmischung eingesetzt.The washed reaction product is then separated off using a suction filter, also known as a Büchner funnel, and dried in vacuo. The washed and separated reaction product is used as a curing accelerator in the epoxy resin mixture described.

Ausgehend von diesem Härtungsbeschleuniger wird durch Zugabe eines Gemisches aus einem Epoxidharz mit einem oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen eine Vorstufe der beschriebenen Epoxidharzmischung hergestellt. Mindestens eines der einen oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole ist ausgewählt aus der Gruppe umfassend 1,4-Bis (3-mercaptobutylyloxy)butan, 1,3,5-Tris(3-melcaptobutyloxethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion, und Pentaerithryt tetrakis (3-mercaptobutylat). Das Epoxidharz und die ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole können in diesem Gemisch homogen zu einer viskosen Flüssigkeit vermischt sein. Das Epoxidharz kann eines der oben bereits genannten Epoxidharze sein. Gleichermaßen können auch die ein oder mehreren Thiole den ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen der beschriebenen Epoxidharzmischung entsprechen. Der Vorstufe der beschriebenen Epoxidharzmischung kann das gewaschene und getrocknete Reaktionsprodukt (Härtungsbeschleuniger) zugegeben werden, wodurch die beschriebene Epoxidharzmischung entsteht.Starting from this hardening accelerator, a precursor of the epoxy resin mixture described is produced by adding a mixture of an epoxy resin with one or more secondary or tertiary thiols. At least one of the one or more secondary or tertiary thiols is selected from the group comprising 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane, 1,3,5-tris (3-melcaptobutyloxethyl) -1,3,5-triazine-2 , 4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, and pentaerythrate tetrakis (3-mercaptobutylate). The epoxy resin and the one or more secondary or tertiary thiols can be mixed homogeneously in this mixture to form a viscous liquid. The epoxy resin can be one of the epoxy resins already mentioned above. Equally, the one or more thiols can also correspond to the one or more secondary or tertiary thiols of the epoxy resin mixture described. The washed and dried reaction product (hardening accelerator) can be added to the precursor of the epoxy resin mixture described, which results in the epoxy resin mixture described.

Nachfolgend werden beispielhafte Herstellungsverfahren erläutert. Zur Herstellung eines beschriebenen Härtungsbeschleunigers können 20,1 gm-TMI, entsprechend einer Stoffmenge von 100mmol, in 200ml Xylol gelöst werden und dadurch eine erste Lösung hergestellt werden. Neben der ersten Lösung kann eine zweite Lösung durch Lösen von 10g Morpholin, entsprechend einer Stoffmenge von 115mmol, in 50ml Xylol hergestellt werden. Innerhalb eines Zeitraumes von 15 Minuten nachdem das m-TMI im Xylol gelöst wurde, kann unter gleichzeitigem Umrühren die zweite Lösung in die erste Lösung eingetropft werden und dadurch eine dritte Lösung hergestellt werden. Die dritte Lösung wird anschließend für einen Zeitraum von 2 Stunden gerührt, wodurch ein weißes Reaktionsprodukt in der dritten Lösung entsteht. Dieses Reaktionsprodukt kann abfiltriert werden und mit 100ml Xylol gewaschen werden. Anschließend kann das Reaktionsprodukt, das bereits in Xylol gewaschen wurde, zweimal hintereinander in jeweils 100m1 Petrolether gewaschen werden. Das so gewaschene Reaktionsprodukt kann anschließend mit einer Nutsche abgetrennt und im Vakuum getrocknet werden. Bei dem beispielhaften Verfahren können 27,8g des Reaktionsproduktes, das dem Härtungsbeschleuniger entspricht, gewonnen werden. Dies entspricht einer Massenausbeute der Edukte von 96,5%.Exemplary manufacturing processes are explained below. To produce a curing accelerator described, 20.1 gm-TMI, corresponding to an amount of substance of 100 mmol, can be dissolved in 200 ml xylene and a first solution can be produced in this way. In addition to the first solution, a second solution can be prepared by dissolving 10g of morpholine, corresponding to an amount of 115mmol, in 50ml of xylene. Within a period of 15 minutes after the m-TMI has been dissolved in the xylene, the second solution can be dripped into the first solution while stirring at the same time, thereby producing a third solution. The third solution is then stirred for a period of 2 hours, resulting in a white reaction product in the third solution. This reaction product can be filtered off and washed with 100 ml xylene. The reaction product, which has already been washed in xylene, can then be washed twice in succession in 100 ml of petroleum ether each time. The reaction product washed in this way can then be separated off with a suction filter and dried in vacuo. In the exemplary method, 27.8 g of the reaction product corresponding to the curing accelerator can be obtained. This corresponds to a mass yield of the starting materials of 96.5%.

Darüber hinaus können 100g Bisphenol-A-diglycidetherharz mit 70g Pentaerithryt-tetrakis(3-mercaptobutylat) homogen vermischt werden, wodurch eine viskose Lösung entsteht. In dieser viskosen Lösung kann 1g des Reaktionsproduktes, das dem Härtungsbeschleuniger entspricht, gelöst werden, wodurch die beschriebene Epoxidharzmischung erreicht wird. In diesem Beispiel weist das Bisphenol-A-diglycidetherharz einen Epoxyanteil von 0,53mol Epoxy pro 100g Harz auf.In addition, 100g bisphenol A diglycidether resin can be mixed homogeneously with 70g pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutylate), creating a viscous solution. 1 g of the reaction product, which corresponds to the curing accelerator, can be dissolved in this viscous solution, whereby the epoxy resin mixture described is achieved. In this example, the bisphenol A diglycidether resin has an epoxy content of 0.53 mol of epoxy per 100 g of resin.

In einem weiteren Beispiel des Verfahrens kann die zweite Lösung auch unter gleichzeitigem Rühren in die erste Lösung getropft werden. In den beschriebenen Verfahrensbeispielen kann der vordefinierte Zeitraum für das Rühren der dritten Lösung in einem Bereich zwischen 30 Minuten und 4 Stunden oder in einem Bereich zwischen 1,5 Stunden und 2,5 Stunden liegen.In a further example of the method, the second solution can also be dripped into the first solution with simultaneous stirring. In the method examples described, the predefined period of time for stirring the third solution can be in a range between 30 minutes and 4 hours or in a range between 1.5 hours and 2.5 hours.

Zur Qualitätsprüfung der beschriebenen Epoxidharzmischung können 2g der hergestellten Epoxidharzmischung in einen Aluminiumtiegel gegossen werden. Anschließend kann die Epoxidharzmischung auf 70°C erwärmt und diese Temperatur über einen Zeitraum von 24 Stunden gehalten werden. Nach diesem Zeitraum ist die beschriebene Epoxidharzmischung zum einem zähelastischen Formkörper ausgehärtet.To check the quality of the epoxy resin mixture described, 2 g of the epoxy resin mixture produced can be poured into an aluminum crucible. The epoxy resin mixture can then be heated to 70 ° C. and this temperature can be maintained for a period of 24 hours. After this period of time, the epoxy resin mixture described has cured to form a viscoplastic molded body.

Im Vergleich zur beschriebenen Epoxidharzmischung weist eine Mischung aus 100g Bisphenol-A-diglycidyletherharz und 70g Pentaerithryt tetrakis(3-mercaptobutylat), bei der das Bisphenol-A-diglycidyletherharz einen Epoxyanteil von 0,53mol Epoxy pro 100g Harz aufweist und der 0,1% Ethylmethylimidazol zugesetzt wurden, eine deutlich schlechtere Lagerbeständigkeit auf. Diese Mischung geliert bei einer Temperatur von 20°C bereits nach 4 Tagen und ist somit nach diesem kurzen Zeitraum nicht mehr verwendungsfähig.Compared to the epoxy resin mixture described, a mixture of 100 g bisphenol A diglycidyl ether resin and 70 g pentaerythrate tetrakis (3-mercaptobutylate), in which the bisphenol A diglycidyl ether resin has an epoxy content of 0.53 mol epoxy per 100 g resin and 0.1% Ethylmethylimidazole were added, a significantly poorer storage stability. This mixture gels at a temperature of 20 ° C after 4 days and is therefore no longer usable after this short period of time.

Claims (12)

Epoxidharzmischung, mit: einem Epoxidharz, einem Härter, und einem Härtungsbeschleuniger, der ein Produkt einer chemischen Reaktion von einem oder mehreren tertiären Isocyanaten mit einem oder mehreren gesättigten sekundären Aminen ist, wobei mindestens eines der einen oder mehreren tertiären Isocyanate ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend α, α-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat und meta-Tetramethylxylylenediisocyanat, und wobei mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten sekundären Amine ein gesättigtes cycloaliphatisches sekundäres Amin ist, und wobei der Härter ein oder mehrere sekundäre oder tertiäre Thiole aufweist.Epoxy resin mixture, comprising: an epoxy resin, a hardener, and a hardening accelerator which is a product of a chemical reaction of one or more tertiary isocyanates with one or more saturated secondary amines, wherein at least one of the one or more tertiary isocyanates is selected from the group comprising α, α-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate and meta-tetramethylxylylene diisocyanate, and wherein at least one of the one or more saturated secondary amines is a saturated cycloaliphatic secondary amine, and where the Hardener has one or more secondary or tertiary thiols. Epoxidharzmischung nach Anspruch 1, bei der mindestens eines der einen oder mehreren gesättigten sekundären Amine ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Morpholin, Piperazin, alkylsubstituierte Derivate von Morpholin und alkylsubstituierte Derivate von Piperazin.Epoxy resin mixture according to Claim 1 , in which at least one of the one or more saturated secondary amines is selected from the group comprising morpholine, piperazine, alkyl-substituted derivatives of morpholine and alkyl-substituted derivatives of piperazine. Epoxidharzmischung nach Anspruch 1 oder 2, bei dem mindestens eines der ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen ein multifunktionelles sekundäres Thiol ist.Epoxy resin mixture according to Claim 1 or 2 wherein at least one of the one or more secondary or tertiary thiols is a multifunctional secondary thiol. Epoxidharzmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem mindestens eines der ein oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 1,4-Bis(3-mercaptobutylyloxy)butan, 1,3,5-Tris(3-melcaptobutyloxethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, und Pentaerithryt tetrakis(3-m ercaptobutylat).Epoxy resin mixture according to one of the Claims 1 to 3 , in which at least one of the one or more secondary or tertiary thiols is selected from the group comprising 1,4-bis (3-mercaptobutylyloxy) butane, 1,3,5-tris (3-melcaptobutyloxethyl) -1,3,5- triazine-2,4,6 (1 H, 3H, 5H) -trione, and pentaerythritol tetrakis (3-m ercaptobutylate). Epoxidharzmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei dem das eine Epoxidharz ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Bisphenol-A-Epoxidharz, Bisphenol-F-Epoxidharz, cycloaliphatisches Epoxidharz, multifunktionelle Epoxyverbindung und epoxyfunktioneller Reaktivverdünner.Epoxy resin mixture according to one of the preceding claims, in which the one epoxy resin is selected from the group comprising bisphenol-A-epoxy resin, bisphenol-F-epoxy resin, cycloaliphatic epoxy resin, multifunctional epoxy compound and epoxy-functional reactive diluent. Epoxidharz nach Anspruch 5, bei dem die multifunktionelle Epoxyverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Epoxyphenolnovolak, Epoxycresolnovolak, und multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität von drei oder mehreren Epoxidharzgruppen.Epoxy resin Claim 5 in which the multifunctional epoxy compound is selected from the group comprising epoxy phenol novolak, epoxy cresol novolak, and multifunctional epoxy compound having a functionality of three or more epoxy resin groups. Epoxidharzmischung nach Anspruch 5 oder 6, bei dem die multifunktionelle Epoxyverbindung mit einer Funktionalität mit drei oder mehreren Epoxidharzgruppen Tris(4-hydroxyphenyl)methantriglycidylether ist.Epoxy resin mixture according to Claim 5 or 6th wherein the multifunctional epoxy compound having a functionality with three or more epoxy resin groups is tris (4-hydroxyphenyl) methane triglycidyl ether. Epoxidharzmischung nach Anspruch 5, bei der der epoxyfunktionelle Reaktivverdünner ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 2-(Ethylhexyl)glycidylether, C12-C14-Glycidylether, Neopentylglykoldiglycidylether, Butandioldiglycidylether, Trimethylolpropantriglycidylether, Pentaerytrittetraglycidylether, 4-Nonylphenyl-glycidylether, p-tert.-Butylphenylglycidylether und o-Cresylglycidylether.Epoxy resin mixture according to Claim 5 , in which the epoxy-functional reactive diluent is selected from the group comprising 2- (ethylhexyl) glycidyl ether, C 12 -C 14 glycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, butanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, glycidyl ether, pentaerythritol and tertiary glycidyl-butylphenyl ether, pentaerytetraglycidyl ether, pentaerytetraglycidyl ether, pentaerythritol-butylphenyl ether, pentaerythritol-butylphenyl ether, glycidyl ether. Cresyl glycidyl ether. Epoxidharzmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, die einen oder mehrere Zusätze aufweist, wobei mindestens einer der einen oder mehreren Zusätze ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Haftvermittler und Gemische von mindestens zweien davon.Epoxy resin mixture according to one of the preceding claims, which has one or more additives, at least one of the one or more additives being selected from the group comprising fillers, pigments, dyes, adhesion promoters and mixtures of at least two thereof. Verwendung der Epoxidharzmischung nach einem der Ansprüche 1-9 zum Verkleben von zwei oder mehreren Magneten.Use of the epoxy resin mixture according to one of the Claims 1 - 9 for gluing two or more magnets. Verwendung nach Anspruch 10, bei der mindestens einer der zwei oder mehreren Magneten ein Neodym-Eisen-Bor Magnet ist.Use after Claim 10 , in which at least one of the two or more magnets is a neodymium-iron-boron magnet. Verfahren zur Herstellung einer Epoxidharzmischung, das aufweist: Herstellen einer ersten Lösung durch Lösen von α, α-Dimethyl-meta-isopropenylbenzylisocyanat oder meta-Tetramethylxylylenediisocyanat in Xylol, Herstellen einer zweiten Lösung durch Lösen von Morpholin in Xylol, Herstellen einer dritten Lösung durch Tropfen der zweiten Lösung in die erste Lösung, Rühren der dritten Lösung für einen vordefinierten Zeitraum, Abfiltrieren eines Reaktionsproduktes aus der dritten Lösung Waschen des Reaktionsproduktes mit Xylol, Waschen des Reaktionsproduktes mit Petrolether, Abtrennen des gewaschenen Reaktionsproduktes mit einer Nutsche, Trocknen des abgetrennten Reaktionsproduktes im Vakuum, Herstellen einer Mischung aus Epoxidharz und einem oder mehreren sekundären oder tertiären Thiolen, und Lösen des abgetrockneten Reaktionsproduktes in der Mischung, wobei mindestens eines der einen oder mehreren sekundären oder tertiären Thiole ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 1,4-Bis(3-mercaptobutylyloxy) butan, 1,3,5-Tris(3-melcaptobutyloxethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion, und Pentaerithryt tetrakis (3-mercaptobutylat).A method for producing an epoxy resin mixture, comprising: producing a first solution by dissolving α, α-dimethyl-meta-isopropenylbenzyl isocyanate or meta-tetramethylxylylene diisocyanate in xylene, producing a second solution by dissolving morpholine in xylene, producing a third solution by dropping the second solution into the first solution, stirring the third solution for a predefined period of time, filtering off a reaction product from the third solution, washing the reaction product with xylene, washing the reaction product with petroleum ether, separating the washed reaction product with a suction filter, drying the separated reaction product in vacuo, Preparing a mixture of epoxy resin and one or more secondary or tertiary thiols, and dissolving the dried reaction product in the mixture, wherein at least one of the one or more secondary or tertiary thiols is selected from the group comprising 1,4-bis (3- mercaptobutylyloxy) butane, 1,3,5-tris (3-melcaptobutyloxethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, and pentaerythrate tetrakis (3-mercaptobutylate).
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