DE102015217864A1 - Perfume composition with odor modulator compounds to increase fragrance intensity - Google Patents

Perfume composition with odor modulator compounds to increase fragrance intensity Download PDF

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Ralf Bunn
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Andreas Bauer
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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und die Verwendung mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung.The invention relates to a perfume composition containing at least one odor modulator compound for increasing the fragrance intensity of the perfume composition and a consumer product containing such a perfume composition. Furthermore, the invention relates to a method for increasing the fragrance intensity of the perfume composition and to the use of at least one odor modulator compound for increasing the fragrance intensity of the perfume composition.

Description

Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und die Verwendung mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung.The invention relates to a perfume composition containing at least one odor modulator compound for increasing the fragrance intensity of the perfume composition and a consumer product containing such a perfume composition. Furthermore, the invention relates to a method for increasing the fragrance intensity of the perfume composition and to the use of at least one odor modulator compound for increasing the fragrance intensity of the perfume composition.

Die Anforderungen an Konsumentenprodukte wie Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoffe sind in den letzten Jahren anspruchsvoller geworden, da Konsumenten auf der einen Seite immer leistungsstärkere Produkte erwarten, auf der anderen Seite jedoch aufgrund von regulatorischen Einschränkungen oder aufgrund des Wunsches der Konsumenten nach nachhaltigeren und Umwelt schonenden Produkten die Akzeptanz für rohstoffintensive Produkte sinkt.Demands on consumer products such as textile treatment products, detergents, cosmetics or adhesives have become more demanding in recent years as consumers expect more and more powerful products on the one hand, but on the other hand due to regulatory constraints or consumers' desire for more sustainable and environmentally friendly products the acceptance of commodity-intensive products decreases.

Dieser Trend führt zur Aufkonzentration der Konsumentenprodukte, was bedeutet, dass der Wirkstoffgehalt in den entsprechenden Produkten höher wird, wogegen die vom Verbraucher einzusetzende Menge des Konsumentenprodukts kleiner wird – sofern das Konsumentenprodukt fachgerecht eingesetzt wird. Diese Aufkonzentration kann jedoch zu Nachteilen bei der Einarbeitung und/oder Leistungsfähigkeit bestimmter Bestandteile, wie insbesondere Parfümzusammensetzungen, führen. Beispielsweise kann die hohe Konzentration der Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine bestimmte Duftintensität zu erzielen, dazu führen, dass die Parfümzusammensetzung nicht stabil in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden kann. Die Folge dieser Entwicklung ist, dass oft nur noch geringe Mengen einer Parfümzusammensetzung in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden können, was jedoch mit einer niedrigen Duftintensität einhergeht.This trend leads to the concentration of consumer products, which means that the active ingredient content in the corresponding products is higher, whereas the amount of the consumer product to be used by the consumer is smaller - if the consumer product is used professionally. However, this concentration can lead to disadvantages in the incorporation and / or performance of certain ingredients, especially perfume compositions. For example, the high concentration of perfume composition necessary to achieve a particular scent intensity can result in the perfume composition not being able to be stably incorporated into the consumer product. The consequence of this development is that often only small amounts of a perfume composition can be incorporated into the consumer product, but this is accompanied by a low intensity of scent.

Der Stand der Technik offenbart bisher nur Technologien, die die oben genannten Nachteile nur teilweise ausgleichen können und zum Beispiel zu einem verlängerten Duft oder zu einem definierten Zeitpunkt zu einer starken Duftfreisetzung führen.The prior art has so far disclosed only technologies that can only partially compensate for the above-mentioned disadvantages and, for example, lead to a prolonged fragrance or at a defined time to a strong fragrance release.

So beschreibt das europäische Patent EP 1 976 855 B1 bicyclische Oxazolidine, die als Duftstoffvorläufer eingesetzt werden und durch langsame Hydrolyse einen Riechstoff freisetzen, wodurch ein lang anhaltender Duft generiert wird. Eine direkte Steigerung der Duftintensität der gesamten Parfümzusammensetzung kann mittels dieser Technologie jedoch nicht erreicht werden.This is how the European patent describes EP 1 976 855 B1 bicyclic oxazolidines which are used as a fragrance precursor and release a fragrance by slow hydrolysis, generating a long-lasting fragrance. However, a direct increase in the fragrance intensity of the entire perfume composition can not be achieved by this technology.

Das europäische Patent EP 2 087 089 B1 beschreibt den Einsatz von Parfüm-Mikrokapseln als Depotsystem, wobei die Kapseln zu einem definierten Zeitpunkt aufbrechen und kurzfristig für einen intensiven Duft sorgen. Allerdings ist diese Technologie mit großem technischen Aufwand und hohen Kosten verbunden und das Kapselwandmaterial besitzt nach dem Aufbrechen der Kapseln keine direkte Funktion mehr.The European patent EP 2 087 089 B1 describes the use of perfume microcapsules as a depot system, whereby the capsules break open at a defined time and provide an intense fragrance in the short term. However, this technology is associated with great technical effort and high costs and the capsule wall material has no direct function after breaking the capsules.

Die internationale Patentanmeldung WO 2012/162331 A2 beschreibt den Einsatz von speziellen Duftakkorden mit einem spezifischen Geruchsintensitätswert (OIS), wobei die ausgewählten Duftstoffe eine besonders hohe Geruchsintensität (OIR) aufweisen. Allerdings kann auf Basis dieser Technologie nicht jedes beliebige Duftprofil erzeugt werden, da die Auswahl der Duftstoffe stark eingeschränkt ist.The international patent application WO 2012/162331 A2 describes the use of special fragrance chords with a specific odor intensity value (OIS), the selected fragrances having a particularly high odor intensity (OIR). However, based on this technology, not every fragrance profile can be generated, as the choice of fragrances is severely limited.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher eine Parfümzusammensetzung mit einem beliebigen, aber spezifischen Duftprofil bereitzustellen, die eine höhere Duftintensität aufweist als übliche Parfümzusammensetzungen, ohne dabei zwingend auf komplexe Technologien wie Duftstoffvorläufer oder Depotsysteme angewiesen zu sein.The object of the present invention was therefore to provide a perfume composition with an arbitrary but specific scent profile which has a higher scent intensity than conventional perfume compositions, without necessarily relying on complex technologies such as perfume precursors or depot systems.

Diese Aufgabe wurde gelöst durch eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I),

Figure DE102015217864A1_0001
wobei

  • – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
  • – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und
  • – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
  • – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
  • – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und
  • – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
This object has been achieved by a perfume composition comprising at least one odor modulator compound according to the general formula (I)
Figure DE102015217864A1_0001
in which
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and
  • Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and
  • Each of R 1 , R 2 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and
  • - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • - The radicals R 1 to R 5 are open-chain; and
  • - One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by hetero atoms.

Es wurde überraschend gefunden, dass die Duftintensität einer Parfümzusammensetzung, die mindestens eine erfindungsgemäße Geruchsmodulatorverbindung enthält, gesteigert wird. Durch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Geruchsmodulatorverbindung in einer Parfümzusammensetzung kann daher die Menge der Parfümzusammensetzung in einem Konsumentenprodukt wie Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoff signifikant gesenkt werden, ohne dabei die Intensität des Duftes zu verringern oder das Duftprofil der Parfümzusammensetzung substantiell zu verändern. Außerdem können erfindungsgemäße Parfümzusammensetzungen aufgrund der geringeren Menge, die zur Erzielung der gleichen Duftintensität notwendig ist, stabiler in übliche Konsumentenprodukte eingearbeitet werden als herkömmliche Parfümzusammensetzungen.It has surprisingly been found that the fragrance intensity of a perfume composition containing at least one odor modulator compound according to the invention is increased. Thus, by using an odor modulator compound of the present invention in a perfume composition, the amount of perfume composition in a consumer product such as fabric treatment, cleaning, cosmetic or adhesive can be significantly reduced without reducing the intensity of the fragrance or substantially altering the fragrance profile of the perfume composition. In addition, perfume compositions of the present invention, because of the smaller amount necessary to achieve the same scent intensity, can be more stably incorporated into common consumer products than conventional perfume compositions.

Diese und weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und Ansprüche ersichtlich. Es ist selbstverständlich, dass die hierin enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen sollen, diese aber nicht einschränken und insbesondere die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt ist.These and other features and advantages of the invention will become apparent to those skilled in the art from a study of the following detailed description and claims. It is to be understood that the examples herein are intended to describe and illustrate the invention, but not to limit it, and in particular that the invention is not limited to the examples.

Alle Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichts-% (Gew.-%). Mengenangaben von Bestandteilen der hier beschriebenen Parfümzusammensetzungen beziehen sich, soweit nichts anderes angegeben ist, immer auf die Menge des reinen Bestandteils. Des Weiteren bedeuten Mengenangaben, die sich auf mindestens einen Bestandteil beziehen, immer die Gesamtmenge dieser Art von Bestandteil, die in der Zusammensetzung enthalten ist, sofern nicht explizit etwas anderes angegeben ist.All percentages are by weight unless stated otherwise (% by weight). Quantities of ingredients of the perfume compositions described herein, unless otherwise indicated, always refer to the amount of the pure ingredient. Furthermore, amounts referring to at least one ingredient always mean the total amount of that type of ingredient contained in the composition, unless explicitly stated otherwise.

Numerische Bereiche, die in dem Format „von x bis y” angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst sind.Numeric ranges indicated in the format "from x to y" include the above values. If multiple preferred numeric ranges are specified in this format, it is understood that all ranges resulting from the combination of the various endpoints are also covered.

„Mindestens ein”, wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr. Im Zusammenhang mit Bestandteilen der hierin beschriebenen Parfümzusammensetzungen bezieht sich diese Angabe nicht auf die absolute Menge an Molekülen sondern auf die Art des Bestandteils. „Mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung” bedeutet daher beispielsweise eine oder mehrere verschiedene Geruchsmodulatorverbindungen, das heißt eine oder mehrere verschiedene Arten von Geruchsmodulatorverbindungen. Zusammen mit Mengenangaben beziehen sich die Mengenangaben auf die Gesamtmenge der entsprechend bezeichneten Art von Bestandteil, soweit nichts anderes angegeben ist."At least one" as used herein refers to 1 or more, for example, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or more. In the context of ingredients of the perfume compositions described herein, this indication does not refer to the absolute amount of molecules but to the nature of the ingredient. Thus, "at least one odor modulator compound" means, for example, one or more different odor modulator compounds, that is, one or more different types of odor modulator compounds. Together with quantities, the quantities given refer to the total amount of the corresponding designated type of ingredient, unless otherwise specified.

Alle Merkmale, die sich auf „mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung” beziehen, wie zum Beispiel der Geruchsschwellenwert, der ClogP-Wert, Mengenangaben oder Verhältnisse, gelten für jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung. Sind also beispielsweise zwei Geruchsmodulatorverbindungen in einem spezifischen Mengenbereich in der Parfümzusammensetzung enthalten, bedeutet dies, dass sowohl die erste Geruchsmodulatorverbindung in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist, als auch die zweite Geruchsmodulatorverbindung in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist.All features relating to "at least one odor modulator compound", such as the odor threshold, ClogP value, quantities, or ratios, apply to each individual odor modulator compound. Thus, for example, if two odor modulator compounds are contained in a specific amount range in the perfume composition, it means that both the first odor modulator compound is contained in the specific tonnage range and the second odor modulator compound is contained in the specific tonnage range.

Eine Parfümzusammensetzung im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst mindestens einen Riechstoff, der wesentlich zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils beiträgt. Dabei kann ein Riechstoff im Sinne der Erfindung auch in Form einer Riechstoff-Vorläuferverbindung oder in Form eines Riechstoff-Depotsystems vorliegen. Eine Parfümzusammensetzung umfasst außerdem zusätzlich alle im Stand der Technik bekannten Hilfsstoffe die selber keinen wahrnehmbaren Eigengeruch aufweisen, jedoch eine bessere Dosierbarkeit, einen verlängerten Duft oder einen ähnlichen Effekt zur Folge haben, wie zum Beispiel Lösungsmittel oder Haftvermittler.For the purposes of the present invention, a perfume composition comprises at least one perfume which contributes substantially to the achievement of a specific fragrance profile. In the context of the invention, a fragrance may also be present in the form of a fragrance precursor compound or in the form of a fragrance depot system. In addition, a perfume composition additionally comprises all adjuvants known in the art which themselves have no perceptible odor, but result in a better meterability, a prolonged fragrance or a similar effect, such as, for example, solvents or adhesion promoters.

Die Begriffe Riechstoff und Duftstoff werden im Sinne der vorliegenden Erfindung synonym verwendet. Ein Riechstoff ist eine Verbindung, die einen charakteristischen Geruch aufweist und zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils einer Parfümzusammensetzung beiträgt. Zu Riechstoffen gehören auch solche Verbindungen, die das Duftprofil einer Parfümzusammensetzung dahingehend verändern, dass der Duft eine gewisse Tiefe erhält, was der Fachmann üblicherweise als Komplexität eines Duftes kennt. Ein Riechstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch keinen unmittelbaren Einfluss auf die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, solange die Parfümzusammensetzung bei konstanter Konzentration eingesetzt wird.The terms fragrance and perfume are used synonymously in the context of the present invention. A fragrance is a compound which has a characteristic odor and contributes to the achievement of a specific fragrance profile of a perfume composition. Fragrances also include those compounds which alter the fragrance profile of a perfume composition such that the fragrance has a certain Depth receives what the skilled person usually knows as the complexity of a fragrance. However, a fragrance within the meaning of the present invention has no direct influence on the fragrance intensity of the perfume composition, as long as the perfume composition is used at a constant concentration.

Das Duftprofil einer Parfümzusammensetzung ist der spezifische Duft, den ein Verbraucher aufgrund der enthaltenen Riechstoffe wahrnimmt. Ohne in irgendeiner Weise darauf eingeschränkt zu sein kann ein Duft beispielsweise blumig, würzig, süß, sauer, herb, frisch, holzig, fruchtig, ledrig, orientalisch, animalisch, chypre, fougere, zitrusartig, edible, grün, moschusartig, ozonig, aldehydisch, agrumig, aromatisch oder marine riechen, wobei durch die spezielle Auswahl der einzelnen Riechstoffe in der Parfümzusammensetzung komplexe Duftprofile erzielt werden können und ein blumiger Duft beispielsweise nach Rose, Veilchen oder Lavendel riechen kann. Ein Duftprofil ist also der charakteristische Duft einer jeden Parfümzusammensetzung, der sich aufgrund der eingesetzten Riechstoffe ergibt.The fragrance profile of a perfume composition is the specific fragrance a consumer perceives due to the fragrance it contains. Without being in any way limited to a fragrance, for example, flowery, spicy, sweet, sour, tart, fresh, woody, fruity, leathery, oriental, animal, chypre, fougere, citrus, edible, green, musky, ozone, aldehydic, smell agriculturally, aromatic or marine, which can be achieved by the special selection of the individual fragrances in the perfume composition complex fragrance profiles and a floral fragrance can smell, for example, rose, violet or lavender. A scent profile is therefore the characteristic scent of each perfume composition, which results from the fragrances used.

Eine Geruchsmodulatorverbindung (GMV) im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die zwar einen Eigengeruch aufweisen kann, jedoch in der eingesetzten Konzentration, unter den weiter unten angegebenen Testbedingungen, nicht oder nicht wesentlich zu einer Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, beiträgt. Eine unwesentliche Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung bedeutet, dass das Duftprofil zwar geringfügig vom ursprünglichen Duftprofil der Parfümzusammensetzung abweichen kann, vom Fachmann jedoch immer noch als das ursprüngliche Duftprofil erkannt wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch trotz seiner geringen Einsatzkonzentration einen wesentlichen Einfluss auf die vom Verbraucher wahrgenommene Duftintensität der Parfümzusammensetzung, so dass beispielsweise eine geringere Menge der Parfümzusammensetzung eingesetzt werden kann, um die gleiche Duftintensität zu erzielen als bei einer herkömmlichen Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung. Eine Geruchsmodulatorverbindung definiert daher im Gegensatz zu einem in einer Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoff das Duftprofil nicht, sondern steigert die Duftintensität des durch die Riechstoffe definierten Duftprofils der Parfümzusammensetzung. Dadurch das die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung das Duftprofil der Parfümzusammensetzung nicht wesentlich verändert, kann prinzipiell jedes gewünschte Duftprofil realisiert werden, ohne das störende Nebennoten wahrgenommen werden.An odor modulator compound (GMV) in the context of the present invention is a compound which, although having an inherent odor, but in the concentration used, under the test conditions given below, not or not significantly to a change in the fragrance profile of the perfume composition containing at least one odor modulator compound , contributes. An insignificant change in the fragrance profile of the perfume composition means that although the fragrance profile may differ slightly from the original fragrance profile of the perfume composition, it is still recognized by the skilled person as the original fragrance profile. An odor modulator compound according to the present invention, however, despite its low use concentration, has a significant influence on the consumer perceived fragrance intensity of the perfume composition, so that, for example, a smaller amount of the perfume composition can be used to achieve the same fragrance intensity as in a conventional perfume composition without odor modulator compound , An odor modulator compound therefore, unlike a fragrance contained in a perfume composition, does not define the fragrance profile, but rather enhances the fragrance intensity of the fragrance profile of the perfume composition as defined by the fragrances. By virtue of the fact that the at least one odor modulator compound does not substantially change the fragrance profile of the perfume composition, in principle any desired fragrance profile can be realized without the disturbing side notes being perceived.

Eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung unterliegt der allgemeinen Formel (I),

Figure DE102015217864A1_0002
wobei

  • – X für eine CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
  • – Y für eine CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und
  • – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
  • – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
  • – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und
  • – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
An odor modulator compound in the context of the present invention is subject to the general formula (I)
Figure DE102015217864A1_0002
in which
  • X is a CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and
  • Y is a CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and
  • Each of R 1 , R 2 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and
  • - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • - The radicals R 1 to R 5 are open-chain; and
  • - One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by hetero atoms.

Die Reste R1 bis R5 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (I) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R1 bis R5 als solcher einen Ring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelnen Resten R1 bis R5 gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R1 bis R5 keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.The radicals R 1 to R 5 of the at least one odor modulator compound of the general formula (I) are open-chain. Open-chain in the context of the present invention means that none of the radicals R 1 to R 5 as such forms a ring or participates in a ring and also no rings between the individual radicals R 1 to R 5 are formed. However, open-chain means in particular not that the radicals R 1 to R 5 can not have double or triple bonds between two directly adjacent atoms.

Ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung können jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein. Heteroatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Eine oder mehr Methylgruppen können dabei durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert werden, eine oder mehr Methylengruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Selen oder Silicium substituiert werden, eine oder mehr Methingruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff oder Silicium substituiert werden und ein oder mehr quartäre Kohlenstoffatome können durch Silicium substituiert werden. Wenn ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 durch Heteroatome substituiert sind, bedeutet das, dass die entsprechende Gruppe gegen ein Heteroatom ausgetauscht wird. Sollten durch die Substitution einer Methylgruppe, einer Methylengruppe oder einer Methingruppe freie Valenzen entstehen, werden diese grundsätzlich mit Wasserstoff abgesättigt. Eine endständige Methylgruppe neben einer Methylengruppe kann also beispielsweise gegen eine Hydroxygruppe oder eine Sulfanylgruppe ausgetauscht werden, so dass eine Methylen-Hydroxygruppe erhalten wird oder eine Methylen-Thiolgruppe. Analog dazu kann eine Isopropylgruppe, die ein Rest mit zwei Methylgruppen und einer Methingruppe ist oder ein Derivat der Isopropylgruppe, die ein Rest mit einer Methylgruppe, einer Methylengruppe und einem quartären Kohlenstoffatom ist, beispielsweise folgende Substitutionsmuster aufweisen:

Figure DE102015217864A1_0003
Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 können grundsätzlich beliebig durch Heteroatome substituiert werden, jedoch werden mit Ausnahme von Di- oder Polysulfiden oder Diazoverbindungen keine zwei direkt benachbarten Gruppen gleichzeitig durch Heteroatome substituiert. Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R 1 to R 5 of the at least one odor modulator compound may each be independently substituted by heteroatoms. Heteroatoms in the context of the present invention are selected from the group of nitrogen, oxygen, sulfur, Silicon, selenium, fluorine, chlorine, bromine or iodine. One or more methyl groups can be substituted by a heteroatom selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, selenium, fluorine, chlorine, bromine or iodine, one or more methylene groups can be selected by a heteroatom selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur , Selenium or silicon, one or more methine groups may be substituted by a heteroatom selected from the group consisting of nitrogen or silicon, and one or more quaternary carbon atoms may be substituted by silicon. When one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 are substituted by heteroatoms, this means that the corresponding group is replaced by a heteroatom. Should free valences arise through the substitution of a methyl group, a methylene group or a methine group, these are in principle saturated with hydrogen. Thus, for example, a terminal methyl group besides a methylene group can be replaced by a hydroxy group or a sulfanyl group to give a methylene hydroxy group or a methylene thiol group. Similarly, an isopropyl group which is a radical having two methyl groups and a methine group or a derivative of the isopropyl group which is a group having a methyl group, a methylene group and a quaternary carbon atom may have, for example, the following substitution patterns:
Figure DE102015217864A1_0003
In principle, methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 can be substituted as desired by heteroatoms, but with the exception of di- or polysulfides or diazo compounds, no two directly adjacent groups are simultaneously substituted by heteroatoms. The at least one odor modulator compound in the context of the present invention preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (I), wobei

  • – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
  • – Y für CHR4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
  • – R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
  • – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
  • – die Reste R1 bis R4 offenkettig sind; und
  • – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
In a preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound of the general formula (I), wherein
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and
  • Y is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group; and
  • Each of R 1 and R 2 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms; and
  • - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms, wherein
  • - The radicals R 1 to R 4 are open-chain; and
  • - One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 4 may each be independently substituted by hetero atoms.

Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung weist vorzugsweise ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol–1, bevorzugt kleiner 225 g mol–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol–1 auf.The at least one odor modulator compound in the context of the present invention preferably has a molecular weight of less than 250 g mol -1 , preferably less than 225 g mol -1 and even more preferably less than 200 g mol -1 .

Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der Erfindung steigert die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, was durch den Effizienzfaktor (E) beschrieben wird. Der Effizienzfaktor ist dabei ein Maß für die Duftintensität von zwei identische Riechstoffkombinationen enthaltende Parfümzusammensetzungen, wobei eine der beiden Parfümzusammensetzungen zusätzlich mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält. Eine Gruppe von mindestens 34 geruchlich geschulten Personen bewertet die Intensität beider Parfümzusammensetzungen und bestimmt die Parfümzusammensetzung die intensiver riecht als die andere, wobei die Bewertung der Intensität der Parfümzusammensetzungen im Rahmen der Ausführungsbeispiele dieser Erfindung durch genau 34 geruchlich geschulte Personen vorgenommen wurde. Anschließend wird die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (PGMV) durch die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (P), gemäß Formel

Figure DE102015217864A1_0004
dividiert, wodurch der Effizienzfaktor (E) erhalten wird. Eine erfindungsgemäße Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der Parfümzusammensetzung so, dass der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.15 aufweist. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.5, weiter bevorzugt einen Wert von mindestens 1.75 oder noch weiter bevorzugt sogar einen Wert von mindestens 2 auf.The at least one odor modulator compound according to the invention enhances the fragrance intensity of the perfume composition, which is described by the efficiency factor (E). The efficiency factor is a measure of the fragrance intensity of two identical fragrance combinations containing perfume compositions, wherein one of the two perfume compositions additionally contains at least one odor modulator compound in the context of the present invention. A group of at least 34 well-trained individuals assesses the intensity of both perfume compositions and determines the perfume composition smelling more intense than the other, with the intensity of the perfume compositions being evaluated by exactly 34 odorily trained persons in the embodiments of this invention. Thereafter, the number of persons trained in olfaction who have judged the perfume composition having an odor modulator compound to be more intense (P GMV ) is expressed by the number of persons trained in olfaction who have rated the perfume composition without odor modulator compound more intense (P) according to formula
Figure DE102015217864A1_0004
divided, whereby the efficiency factor (E) is obtained. An odor modulator compound according to the invention enhances the fragrance intensity of the perfume composition such that the efficiency factor is at least one value of 1.15. In a preferred embodiment, the efficiency factor has at least a value of 1.5, more preferably a value of at least 1.75 or even more preferably even a value of at least 2.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen.In a preferred embodiment of the invention, the perfume composition of the present invention contains one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four odor modulator compounds, and most preferably one to three odor modulator compounds.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt, wobei das Verhältnis immer auf den mindestens einen Riechstoff als solchen und nicht auf eine korrespondierende Riechstoff-Vorläuferverbindung oder ein Riechstoff-Depotsystem bezogen ist.In a further preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound, based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably not more than 1: 299 used, wherein the ratio is always based on the at least one fragrance as such and not on a corresponding fragrance precursor compound or a fragrance depot system.

In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.In yet another preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound is present in an amount of from 2% to 0.000001% by weight, preferably from 1.5% to 0.000001% by weight, more preferably 1.0% by weight. % to 0.000001 wt .-%, more preferably from 0.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, most preferably 0.25 wt .-% to 0.000001 wt .-%, wt .-% in each case based on the perfume composition.

Durch das geringe Verhältnis der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung im Vergleich zu den in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffen und die geringen Mengen der einzelnen Geruchsmodulatorverbindungen wird gewährleistet, dass sich das Duftprofil der Parfümzusammensetzung allenfalls unwesentlich verändert, so dass ein Fachmann das Duftprofil des ursprünglichen Dufts weiterhin erkennt. Außerdem ist es aus ökologischer und ökonomischer Sicht vorteilhaft nur geringe Mengen der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung einzusetzen.The low ratio of the at least one odor modulator compound compared to the fragrances contained in the perfume composition and the small amounts of the individual odor modulator ensures that the fragrance profile of the perfume composition changed at most insignificant, so that the expert further recognizes the fragrance profile of the original fragrance. Moreover, it is advantageous from an ecological and economic point of view to use only small amounts of the at least one odor modulator compound.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus Sulfiden, Disulfiden, Trisulfiden und Polysulfiden.In a further preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound is selected from sulfides, disulfides, trisulfides and polysulfides.

Der Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient einer Geruchsmodulatorverbindung ist das Verhältnis zwischen seiner Gleichgewichtskonzentration in Octanol und in Wasser. Da die Verteilungskoeffizienten der Geruchsmodulatorverbindungen oft hohe Werte haben, zum Beispiel 1000 oder höher, werden sie zweckmäßiger in der Form ihres Logarithmus zur Basis 10 angegeben, man spricht dann vom so genannten logP-Wert.The octanol / water partition coefficient of an odor modulator compound is the ratio between its equilibrium concentration in octanol and in water. Since the distribution coefficients of the odor modulator compounds often have high values, for example 1000 or higher, they are more conveniently given in the form of their base 10 logarithm, one speaks of the so-called logP value.

Der logP-Wert zahlreicher Geruchsmodulatorverbindungen ist dokumentiert. Jedoch werden die logP-Werte am zweckmäßigsten durch das ”CLOGP”-Programm, das durch Daylight Chemical Information Systems, Inc., (Daylight CIS), Irvine, Kalifornien verfügbar ist, berechnet. Die ”errechneten logP-Werte”, die ClogP-Werte, welche die zuverlässigsten und am meisten verwendeten Schätzwerte für diese physikochemische Eigenschaft sind, werden im Rahmen dieser Erfindung bei der Auswahl der Geruchsmodulatorverbindungen verwendet. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen ClogP-Wert kleiner 2.5, bevorzugt kleiner 2.0 auf. Ein kleiner ClogP-Wert ist gleichbedeutend mit einer guten Wasserlöslichkeit der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung bei Standardbedingungen gemäß IUPAC, also 25°C und 1 bar Luftdruck. Durch die gute Wasserlöslichkeit der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung kann diese einerseits gut in einem wässrigen Konsumentenprodukt eingearbeitet und homogen verteilt werden und andererseits wird beim Verdampfen des Wasser, z. B. beim Trocknen von mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung behandelten Textilien, die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung besser in die Gasphase mitgerissen, wodurch die Geruchsintensität der Parfümzusammensetzung zusätzlich verstärkt werden kann.The logP value of numerous odor modulator compounds is documented. However, the logP values are most conveniently calculated by the "CLOGP" program available from Daylight Chemical Information Systems, Inc., (Daylight CIS), Irvine, California. The "calculated logP values", the ClogP values which are the most reliable and widely used estimates for this physicochemical property, are used in the context of this invention in the selection of odor modulator compounds. In a further preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound has a ClogP value of less than 2.5, preferably less than 2.0. A small ClogP value is equivalent to a good water solubility of the at least one odor modulator compound under standard conditions according to IUPAC, ie 25 ° C and 1 bar air pressure. Due to the good water solubility of the at least one odor modulator compound, this can on the one hand well incorporated in an aqueous consumer product and distributed homogeneously and on the other hand, the evaporation of water, for. Example, when drying treated with a perfume composition according to the invention textiles, the entrained better at least one odor modulator compound in the gas phase, whereby the odor intensity of the perfume composition can be additionally enhanced.

Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ist vorzugsweise durch einen niedrigen Geruchsschwellenwert (ODT) gekennzeichnet. Der Geruchsschwellenwert ist die geringste geruchlich noch wahrnehmbare Konzentration eines Stoffes. Eine einfache Technik zur Bestimmung des Geruchsschwellenwertes bietet die dynamische Olfaktometrie, wobei eine direkte sensorischen Bewertung der Verbindungen stattfindet. Der Geruchsschwellenwert dient als Maß für die Geruchsstärke eines Duftstoffes. Der Geruchsschwellenwert (ODT) der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung wird gemäß DIN EN 13725:2003 bestimmt und ist vorzugsweise kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb und am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb. Detaillierte Informationen sind beispielsweise nachzulesen in DIN EN 13725:2003 . Für den Zweck der vorliegenden Erfindung wird der Geruchsschwellenwert nach dem folgenden Verfahren gemessen: Das Olfaktometer steht in einem speziell für das Olfaktometer eingerichteten Raum (Messraum), der geruchsneutral ist, gut belüftet werden kann und gegebenenfalls über einen Aktivkohlefilter zwangsbelüftet werden kann. Der Volumenanteil an Kohlendioxid im Messraum beträgt weniger als 0.15 Vol.-%, die Luftwechselrate beträgt mindestens 4.4 m3/h pro Person. Die Temperatur im Messraum beträgt 22±3°C und ist während der Messung konstant. Der Messraum ist keiner direkten Sonneneinstrahlung ausgesetzt und auch andere störende Licht- und Geräuschquellen wurden soweit wie möglich minimiert. Das Olfaktometer und alle Vorrichtungen die direkt oder indirekt mit der zu bewertenden Geruchsmodulatorverbindung in Kontakt kommen müssen geruchlos sein und sind inert in Bezug auf ihre Reaktivität mit den Geruchsmodulatorverbindungen, wie beispielsweise Glas, Edelstahl oder PTFE. Der vom Olfaktometer bereitgestellt Luftstrom muss mindestens 20 L/min betragen, wobei die Öffnung der Vorrichtung an der die sensorische Bewertung vorgenommen wird so geformt ist, dass die Luftgeschwindigkeit in der durchströmten Öffnung mindestens 0.2 m/s beträgt. Das Olfaktometer wird regelmäßig, mindestens jede zwölfte Verbindung durch eine Referenzmessung mit n-Butanol als Referenzverbindung überprüft. Die Bewertung der Verbindungen wird von mindestens vier Prüfern vorgenommen, wobei in der Regel gleich viele geruchlich geschulte Männer und Frauen eingesetzt werden, die alle mindestens 16 Jahre alt sind. Die Prüfer sind zum Zeitpunkt der Bewertung der Verbindungen nicht durch störende Faktoren wie Kontakt mit Parfüms, Lebensmitteln, sonstigen Genussmitteln oder auch durch eine Erkältungen oder Allergie beeinflusst. Von der Geruchsmodulatorverbindung werden standardisierte verdünnte Lösungen in einem geruchlosen Lösungsmittel, zum Beispiel Dipropylenglykol (DPG), hergestellt, wobei die geringste Konzentration deutlich unterhalb der Geruchsschwelle liegt. Anschließend werden die Lösungen mittels des Olfaktometers vermessen. Die Konzentration der zu bewertenden Verbindung wird stufenweise erhöht, wobei die Konzentration jeweils verdoppelt wird, bis vom Prüfer ein Geruch wahrgenommen wird. Jede Geruchsmodulatorverbindung wird von jedem Prüfer jeweils drei Mal vermessen und das arithmetische Mittel aller Konzentrationen, bei denen ein Geruch wahrgenommen wurde, bildet den Geruchsschwellenwert (ODT).The at least one odor modulator compound is preferably characterized by a low odor threshold (ODT). The odor threshold value is the lowest odor nor perceptible concentration of a substance. A simple technique for determining the odor threshold value is dynamic olfactometry, where a direct sensory evaluation of the compounds takes place. The odor threshold serves as a measure of the odor strength of a fragrance. The odor threshold (ODT) of the at least one odor modulator compound is determined according to DIN EN 13725: 2003 is and is preferably less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb and most preferably less than 1 ppb. detailed For example, information can be found in DIN EN 13725: 2003 , For the purpose of the present invention, the odor threshold value is measured by the following method: The olfactometer is placed in a room specially designed for the olfactometer, which is odor-neutral, can be well ventilated and can optionally be force-ventilated via an activated carbon filter. The volume fraction of carbon dioxide in the measuring room is less than 0.15 vol .-%, the air exchange rate is at least 4.4 m 3 / h per person. The temperature in the measuring room is 22 ± 3 ° C and is constant during the measurement. The measuring room is not exposed to direct sunlight and other disturbing sources of light and noise have been minimized as much as possible. The olfactometer and any devices that come into direct or indirect contact with the odor modulator compound to be evaluated must be odorless and are inert with respect to their reactivity with the odor modulator compounds, such as glass, stainless steel or PTFE. The airflow provided by the olfactometer must be at least 20 L / min, with the opening of the device at which the sensory evaluation is made so that the air velocity in the flowed-through orifice is at least 0.2 m / s. The olfactometer is checked regularly, at least every twelfth compound by a reference measurement with n-butanol as the reference compound. The assessment of the compounds will be carried out by at least four examiners, with the usual number of odor-trained men and women, all of whom are at least 16 years old. At the time of evaluation of the compounds, the examiners are not affected by disturbing factors such as contact with perfume, food, other stimulants or even by a cold or allergy. The odor modulator compound is used to prepare standardized dilute solutions in an odorless solvent, for example dipropylene glycol (DPG), with the lowest concentration well below the odor threshold. Subsequently, the solutions are measured by means of the olfactometer. The concentration of the compound to be evaluated is gradually increased, each concentration being doubled until the tester perceives an odor. Each odor modulator compound is measured three times each by each examiner and the arithmetic mean of all odor sensed concentrations forms the Odor Threshold (ODT).

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).In a preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 4-methylthio 4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methyl butanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS No. 51755 -66-9), dibutylsulphide (CAS # 544-40-1), dipropylsulphide (CAS # 111-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS # 13678-58- 5), 3-acetylthiohexyl acetate (CAS No. 136954-25-1), 1-methylthio-2-propanone (CAS No. 14109-72-9), S-methylthioacetate (CAS No. 1534-08-3 ), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55- 0), 3- (methylthio) propyl butyrate (CAS No. 16630-60-7), methyl (methylthio) acetate (CAS No. 16630-66-3), ethyl methyl disulphide (CAS No. 20333-39-5) , Diallyl trisulphide (CAS No. 2050-87-5), 4-methylthiobutanol (CAS No. 20582-85-8), diallyldisulphide (CAS No. 2179- 57-9), allylmethylsulphide (CAS no. 2179-58-0), allyl propyl disulphide (CAS No. 2179-59-1), 2,3-dithiahexane (CAS No. 2179-60-4), 2-methylthioacetaldehyde (CAS No. 23328-62-3 Ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3-methylthiopropanal (CAS No. 3268-49-3), 4- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 34047-39-7) , 3-methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), 3-methylthiopropylamine (CAS No. 4104-45-4), S-methyl-2-methylbutanethioate (CAS No. 42075-45-6), Di-isopropyl disulphide (CAS No. 4253-89-8), ethyl 2- (methylthio) acetate (CAS No. 4455-13-4), ethyl 2-methyl-2-methylthiopropionate (CAS No. 49773 -24-2), 2- (ethylthio) -1-propanol (CAS No. 72311-96-7), 3-methylthiopropanol (CAS No. 505-10-2), 3-methylthiopropylisothiocyanate (CAS No. 505-79-3), methyl 2- (methylthio) butyrate (CAS No. 51534-66-8), 3-methylthio-hex-1-yl acetate (CAS No. 51755-85-2), 2- (Methylthio) ethanol (CAS No. 5271-38-5), methyl 4-methylthiobutyrate (CAS No. 53053-51-3), dipropyl trisulphide (CAS No. 6028-61-1), S-methyl 4-methyl pentanethioate (CAS No. 61122-71-2), dimethyl disulphide (CAS-No. 624-92-0), ethylthioacetate (CAS No. 625-60-5), n-butylmethylsulphide (CAS No. 628-29-5), dipropyldisulphide (CAS No. 629-19-6), 2, 4,6-trithiaheptane (CAS No. 6540-86-9), amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), methylthiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethylbutyrate (CAS No. 74758 -93-3), isoamyl-3-methylthiopropionate (CAS No. 93762-35-7), 1- (methylthio) -pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3- (methylthio ) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).

Obwohl die angegebenen Namen der Geruchsmodulatorverbindungen grundsätzlich eindeutig sind und der Fachmann keinerlei Probleme hat die entsprechende Substanz zu identifizieren wurden zur Vereinfachung die CAS-Nummern der Geruchsmodulatorverbindungen angegeben. Sollte der angegebene Name wider Erwarten nicht mit der angegebenen CAS-Nummer übereinstimmen gilt im Zweifelsfall die CAS-Nummer. Nur in Fällen, wo es offensichtlich ist, dass die CAS-Nummer fehlerhaft ist, ist der angegebene Name der CAS-Nummer vorzuziehen.Although the specified names of the odor modulator compounds are basically unambiguous and the skilled person has no problems identifying the corresponding substance, the CAS numbers of the odor modulator compounds have been indicated for the sake of simplicity. If, contrary to expectation, the specified name does not match the specified CAS number, the CAS number applies in case of doubt. Only in cases where it is obvious that the CAS number is incorrect, the given name is preferable to the CAS number.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). In a very particularly preferred embodiment of the invention, the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 4 -Methylthio-4-methyl-pentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS-No 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3- (methylthio) propyl -mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).

Eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung kann in ein Konsumentenprodukt, insbesondere einem Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder einem Klebstoff enthalten sein, was der zweite Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, kann im Vergleich zur Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung die Menge der Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine spezifische Duftintensität zu erreichen vorteilhafterweise um mindestens 15 Gew.-%, bevorzugt mindestens 20 Gew.-% oder sogar um mindestens 25 Gew.-% gesenkt werden.A perfume composition according to the invention may be contained in a consumer product, in particular a textile treatment agent, cleaning agent, cosmetics or an adhesive, which is the second object of the present invention. By using the perfume composition of the present invention containing at least one odor modulator compound, the amount of perfume composition necessary to achieve a specific fragrance intensity can be advantageously at least 15% by weight, preferably at least 20% by weight, compared to the perfume composition without odor modulator compound even be reduced by at least 25 wt .-%.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Konsumentenprodukt um ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, das mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden, enthält.In a preferred embodiment of the invention, the consumer product is a fabric treatment or cleaning composition containing at least one surfactant selected from anionic, cationic or nonionic surfactants.

Als anionisches Tensid können vorzugsweise Sulfonate und/oder Sulfate eingesetzt werden. Die bevorzugte Gesamtmenge an anionischem Tensid in dem Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel beträgt 7.5 bis 65.0 Gew.-% und vorzugsweise 20.0 bis 45 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.The anionic surfactant used may preferably be sulfonates and / or sulfates. The preferred total amount of anionic surfactant in the fabric treatment or cleaning agent is 7.5 to 65.0 wt .-%, and preferably 20.0 to 45 wt .-%, each based on the total agent.

Als Tenside vom Sulfonat-Typ kommen dabei vorzugsweise C9-13-Alkylbenzolsulfonate, Olefinsulfonate, das heißt Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus C12-18-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Geeignet sind auch C12-18-Alkansulfonate und die Ester von α-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die α-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren.Preferred surfactants of the sulfonate type are C 9-13 -alkylbenzenesulfonates, olefinsulfonates, ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, such as those obtained, for example, from C 12-18 -monoolefins having terminal or internal double bonds by sulfonation with gaseous Sulfur trioxide and subsequent alkaline or acid hydrolysis of the sulfonation obtained. Also suitable are C 12-18 alkanesulfonates and the esters of α-sulfo fatty acids (ester sulfonates), for example the α-sulfonated methyl esters of hydrogenated coconut, palm kernel or tallow fatty acids.

Als Alk(en)ylsulfate werden die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der Schwefelsäurehalbester der C12-C18-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der C10-C20-Oxoalkohole und diejenigen Halbester sekundärer Alkohole dieser Kettenlängen bevorzugt. Aus waschtechnischem Interesse sind die C12-C16-Alkylsulfate und C12-C15-Alkylsulfate sowie C14-C15-Alkylsulfate bevorzugt. Auch 2,3-Alkylsulfate sind geeignete anionische Tenside.Alk (en) ylsulfates are the alkali metal salts and in particular the sodium salts of the sulfuric monoesters of C 12 -C 18 fatty alcohols, for example coconut fatty alcohol, tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol or the C 10 -C 20 oxo alcohols and those half-esters of secondary alcohols of these chain lengths are preferred. Of washing technology interest, the C 12 -C 16 alkyl sulfates and C 12 -C 15 alkyl sulfates and C 14 -C 15 alkyl sulfates are preferred. 2,3-alkyl sulfates are also suitable anionic surfactants.

Auch Fettalkoholethersulfate, wie die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten C7-21-Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte C9-11-Alkohole mit im Durchschnitt 3.5 Mol Ethylenoxid (EO) oder C12-18-Fettalkohole mit 1 bis 4 EO, sind geeignet.Also, fatty alcohol ether sulfates, such as the sulfuric acid monoesters of the straight-chain or branched C 7-21 -alcohols ethoxylated with from 1 to 6 mol of ethylene oxide, such as 2-methyl-branched C 9-11- alcohols having on average 3.5 mol of ethylene oxide (EO) or C 12-18 Fatty alcohols containing 1 to 4 EO are suitable.

Weitere geeignete anionische Tenside sind Seifen. Geeignet sind gesättigte und ungesättigte Fettsäureseifen, wie die Salze der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (hydrierten) Erucasäure und Behensäure sowie insbesondere aus natürlichen Fettsäuren, zum Beispiel Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- oder Talgfettsäuren, abgeleitete Seifengemische.Other suitable anionic surfactants are soaps. Suitable are saturated and unsaturated fatty acid soaps, such as the salts of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, (hydrogenated) erucic acid and behenic acid and, in particular, soap mixtures derived from natural fatty acids, for example coconut, palm kernel, olive oil or tallow fatty acids.

Die anionischen Tenside sowie die Seifen können in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen. Vorzugsweise liegen die anionischen Tenside in Form ihrer Ammoniumsalze vor. Bevorzugte Gegenionen für die anionischen Tenside sind die protonierten Formen von Cholin, Triethylamin, Monoethanolamin oder Methylethylamin.The anionic surfactants and the soaps may be in the form of their sodium, potassium or magnesium or ammonium salts. Preferably, the anionic surfactants are in the form of their ammonium salts. Preferred counterions for the anionic surfactants are the protonated forms of choline, triethylamine, monoethanolamine or methylethylamine.

Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (RI)(RII)(RIII)(RIV)N+X ausgewählt, in der RI bis RIV für gleiche oder verschiedene C1-22-Alkylreste, C7-28-Arylalkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z. B. eine Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X für Halogenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z. B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langen Resten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxysubstituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden zum Beispiel mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N-Alkyl-N,N-dimethyl-benzylammoniumchlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-C12-alkylammoniumchlorid, Benzoxoniumchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N,N-trimethyl-ammoniumbromid), Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N[2-[2-[p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]-benzyl-ammoniumchlorid), Dialkyldimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Didecyldimethylammonium-bromid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, 1-Cetylpyridiniumchlorid und Thiazoliniodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit C8-C22-Alkylresten, insbesondere C12-C14-Alkyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid.Cationic surfactants are preferably selected from esterquats and / or quaternary ammonium compounds (QAV) according to the general formula (R I ) (R II ) (R III ) (R IV ) N + X - in which R I to R IV represent the same or different C 1-22 -alkyl, C 7-28 -Arylalkylreste or heterocyclic radicals, wherein two or in the case of an aromatic inclusion as in pyridine even three radicals together with the nitrogen atom, the heterocycle, z. A pyridinium or imidazolinium compound, and X - represents halide ions, sulfate ions, hydroxide ions or like anions. QACs are by reacting tertiary amines with alkylating agents, such as. As methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide produced. The alkylation of tertiary amines with a long alkyl radical and two methyl groups succeeds particularly easily, and the quaternization of tertiary amines with two long radicals and one methyl group can be carried out with the aid of methyl chloride under mild conditions. Amines having three long alkyl radicals or hydroxy-substituted alkyl radicals are less reactive and are quaternized, for example, with dimethyl sulfate. Candidate QACs are, for example, benzalkonium chloride (N-alkyl-N, N-dimethylbenzylammonium chloride), benzalkone B (m, p-dichlorobenzyldimethyl-C 12 -alkylammonium chloride, benzoxonium chloride (benzyl-dodecyl-bis (2-hydroxyethyl) -ammonium chloride ), Cetrimonium bromide (N-hexadecyl-N, N-trimethyl-ammonium bromide), benzetonium chloride (N, N-dimethyl-N [2- [2- [p- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenoxy] -ethoxy] -ethyl] -benzyl-ammonium chloride), dialkyldimethylammonium chlorides such as di-n-decyl-dimethyl-ammonium chloride, didecyldimethylammonium bromide, dioctyl-dimethyl-ammonium chloride, 1-cetylpyridinium chloride and thiazolinium iodide and mixtures thereof Preferred QACs are the benzalkonium chlorides with C 8 -C 22- Alkylresten, in particular C 12 -C 14 alkyl benzyl dimethyl ammonium chloride.

Kationische Tenside sind in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln in Mengen von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten. Geeignete nichtionische Tenside umfassen alkoxylierte Fettalkohole, alkoxylierte Fettsäurealkylester, Fettsäureamide, alkoxylierte Fettsäureamide, Polyhydroxyfettsäureamide, Alkylphenolpolyglycolether, Aminoxide, Alkylpolyglucoside und Mischungen daraus.Cationic surfactants are present in the textile treatment or cleaning agents in amounts of preferably from 5% by weight to 50% by weight, in particular from 8% by weight to 30% by weight. Suitable nonionic surfactants include alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, alkoxylated fatty acid amides, polyhydroxy fatty acid amides, alkylphenol polyglycol ethers, amine oxides, alkyl polyglucosides, and mixtures thereof.

Als nichtionisches Tensid werden vorzugsweise alkoxylierte, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 4 bis 12 Mob Ethylenoxid (EO) pro Mob Alkohol eingesetzt, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2-Stellung methylverzweigt sein kann beziehungsweise lineare und methylverzweigte Reste im Gemisch enthalten kann, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Insbesondere sind jedoch Alkoholethoxylate mit linearen Resten aus Alkoholen nativen Ursprungs mit 12 bis 18 C-Atomen, zum Beispiel aus Kokos-, Palm-, Talgfett- oder Oleylalkohol, und durchschnittlich 5 bis 8 EO pro Mol Alkohol bevorzugt. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise C12-14-Alkohole mit 4 EO oder 7 EO, C9-11-Alkohol mit 7 EO, C13-15-Alkohole mit 5 EO, 7 EO oder 8 EO, C12-18-Alkohole mit 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen. Die angegebenen Ethoxylierungsgrade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Alkoholethoxylate weisen eine eingeengte Homologenverteilung auf (narrow range ethoxylates, NRE). Zusätzlich zu diesen nichtionischen Tensiden können auch Fettalkohole mit mehr als 12 EO eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Talgfettalkohol mit 14 EO, 25 EO, 30 EO oder 40 EO. Auch nichtionische Tenside, die EO- und PO-Gruppen zusammen im Molekül enthalten, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Geeignet sind ferner auch eine Mischung aus einem (stärker) verzweigten ethoxylierten Fettalkohol und einem unverzweigten ethoxylierten Fettalkohol, wie beispielsweise eine Mischung aus einem C16-18-Fettalkohol mit 7 EO und 2-Propylheptanol mit 7 EO. Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Mittel einen C12-18-Fettalkohol mit 7 EO, einen C13-15-Oxoalkohol mit 7 EO und/oder einen C13-15-Oxoalkohol mit 8 EO als nichtionisches Tensid.The nonionic surfactant used are preferably alkoxylated, advantageously ethoxylated, in particular primary, alcohols having preferably 8 to 18 carbon atoms and on average 4 to 12 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol in which the alcohol residue can be linear or preferably methyl-branched in the 2-position or may contain linear and methyl-branched radicals in the mixture, as they are usually present in Oxoalkoholresten. In particular, however, alcohol ethoxylates having linear radicals of alcohols of native origin having 12 to 18 carbon atoms, for example coconut, palm, tallow or oleyl alcohol, and on average 5 to 8 EO per mole of alcohol are preferred. The preferred ethoxylated alcohols include, for example, C 12-14 alcohols with 4 EO or 7 EO, C 9-11 alcohols with 7 EO, C 13-15 alcohols with 5 EO, 7 EO or 8 EO, C 12-18 Alcohols with 5 EO or 7 EO and mixtures of these. The degrees of ethoxylation given represent statistical means which, for a particular product, may be an integer or a fractional number. Preferred alcohol ethoxylates have a narrow homolog distribution (narrow range ethoxylates, NRE). In addition to these nonionic surfactants, fatty alcohols with more than 12 EO can also be used. Examples include tallow fatty alcohol with 14 EO, 25 EO, 30 EO or 40 EO. Nonionic surfactants containing EO and PO groups together in the molecule can also be used according to the invention. Also suitable are also a mixture of a (more) branched ethoxylated fatty alcohol and an unbranched ethoxylated fatty alcohol, such as a mixture of a C 16-18 fatty alcohol with 7 EO and 2-propylheptanol with 7 EO. The agent according to the invention particularly preferably contains a C 12-18 fatty alcohol with 7 EO, a C 13-15 oxo alcohol with 7 EO and / or a C 13-15 oxo alcohol with 8 EO as nonionic surfactant.

Die Gesamtmenge an nichtionischem Tensid des Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittels beträgt bevorzugt 0.1 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 7 bis 22 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.The total amount of nonionic surfactant of the textile treatment or cleaning agent is preferably 0.1 to 25 wt .-% and preferably 7 to 22 wt .-%, each based on the total agent.

Neben der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften der Zusammensetzung abhängig von dem beabsichtigten Verwendungszweck weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel Builder, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Bleichkatalysatoren, Esterquats, Silikonöle, Emulgatoren, Verdicker, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Antiredepositionsmittel, Lösungsmittel, Enzyme, optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, Farbschutzmittel, Benetzungsverbesserer, antimikrobielle Wirkstoffe, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Klarspüler, Konservierungsmittel, Antistatika, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Perlglanzmittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel sowie UV-Absorber enthalten.In addition to the perfume composition according to the invention, the textile treatment or cleaning agents may contain further ingredients which further improve the performance and / or aesthetic properties of the composition depending on the intended use. In the context of the present invention, the textile treatment or cleaning agents builders, bleaches, bleach activators, bleach catalysts, esterquats, silicone oils, emulsifiers, thickeners, electrolytes, pH adjusters, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, anti redeposition agents, solvents, enzymes, optical brighteners, Antiredeposition agents, anti-shrinkage agents, crease inhibitors, dye transfer inhibitors, color protectants, wetting agents, antimicrobial agents, germicides, fungicides, antioxidants, corrosion inhibitors, rinse aids, preservatives, antistatic agents, ironing aids, repellents and impregnating agents, pearlescing agents, polymers, swelling and anti-slip agents and UV absorbers.

Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise kann zum Beispiel der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln von 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 12.5 bis 30 Gew.-% und insbesondere von 15 bis 25 Gew.-% betragen, während zum Beispiel Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen zum Beispiel von 0.1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0.5 bis 7.5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% Tenside enthalten können.The amounts of the individual ingredients in the textile treatment or cleaning agents are each based on the intended use of the respective means and the skilled person is in principle familiar with the orders of magnitude of the amounts of ingredients to use or can refer to the corresponding technical literature. Depending on the intended use of the textile treatment or cleaning agents according to the invention, for example, the surfactant content will be higher or lower. Usually, for example, the surfactant content of, for example, detergents may be from 10 to 50% by weight, preferably from 12.5 to 30% by weight, and more preferably from 15 to 25% by weight while, for example, automatic dishwashing detergents include, for example 0.1 to 10 wt .-%, preferably from 0.5 to 7.5 wt .-% and in particular from 1 to 5 wt .-% surfactants may contain.

Ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel enthält vorzugsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, in Form wässriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30 bis 50 Gew.-%tiger wässriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt. A textile treatment or cleaning agent preferably contains at least one water-soluble and / or water-insoluble, organic and / or inorganic builder. The water-soluble organic builder substances include polycarboxylic acids, in particular citric acid and sugar acids, monomeric and polymeric aminopolycarboxylic acids, in particular methylglycinediacetic acid, nitrilotriacetic acid and ethylenediaminetetraacetic acid and polyaspartic acid, polyphosphonic acids, in particular aminotris (methylenephosphonic acid), ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonic acid) and 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, polymeric hydroxy compounds such as dextrin and polymeric (poly) carboxylic acids, polymeric acrylic acids, methacrylic acids, maleic acids and copolymers thereof, which may also contain polymerized small amounts of polymerizable substances without carboxylic acid functionality. Suitable, although less preferred, compounds of this class are copolymers of acrylic or methacrylic acid with vinyl ethers, such as vinylmethyl ethers, vinyl esters, ethylene, propylene and styrene, in which the acid content is at least 50% by weight. The organic builder substances can, in particular for the preparation of liquid textile treatment or cleaning agents, in the form of aqueous solutions, preferably in the form of 30 to 50 wt .-% tiger aqueous solutions are used. All of the acids mentioned are generally used in the form of their water-soluble salts, in particular their alkali metal salts.

Organische Buildersubstanzen können, falls gewünscht, in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Wäschenachbehandlungsmittel, wie zum Beispiel Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.Organic builders may, if desired, be included in amounts of up to 40% by weight, more preferably up to 25% by weight, and preferably from 1% to 8% by weight. Quantities close to the stated upper limit are preferably used in paste-form or liquid, in particular water-containing, agents according to the invention. Laundry aftertreatment agents, such as fabric softeners, may optionally also be free of organic builder.

Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Polyphosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche, wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumosilikate, falls gewünscht, in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 μm auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 μm.Suitable water-soluble inorganic builder materials are, in particular, alkali metal silicates and polyphosphates, preferably sodium triphosphate. As water-insoluble, water-dispersible inorganic builder materials, in particular crystalline or amorphous alkali metal aluminosilicates, if desired, in amounts of up to 50 wt .-%, preferably not more than 40 wt .-% and in liquid agents, in particular from 1 wt .-% to 5 wt. -%, are used. Among these, preferred are the detergent grade crystalline sodium aluminosilicates, especially zeolite A, P and optionally X. Amounts near the above upper limit are preferably used in solid, particulate agents. In particular, suitable aluminosilicates have no particles with a particle size greater than 30 .mu.m and preferably consist of at least 80% by weight of particles having a size of less than 10 .mu.m.

Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu SiO2 unter 0.95, insbesondere von 1:1.1 bis 1:12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na2O:SiO2 von 1:2 bis 1:2.8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na2SixO2x+1·yH2O eingesetzt, in der x, das sogenannte Modul, eine Zahl von 1.9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl beta- als auch delta-Natriumdisilikate (Na2Si2O5·yH2O) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1.9 bis 2.1 bedeutet, können in Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1.9 bis 3.5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1:10 bis 10:1. In Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1:2 bis 2:1 und insbesondere 1:1 bis 2:1.Suitable substitutes or partial substitutes for the said aluminosilicate are crystalline alkali silicates which may be present alone or in a mixture with amorphous silicates. The alkali metal silicates useful as builders in the textile treatment or cleaning compositions preferably have a molar ratio of alkali metal oxide to SiO 2 of less than 0.95, in particular of 1: 1.1 to 1:12, and may be amorphous or crystalline. Preferred alkali metal silicates are the sodium silicates, in particular the amorphous sodium silicates, with a molar ratio Na 2 O: SiO 2 of 1: 2 to 1: 2.8. The crystalline silicates which may be present alone or in admixture with amorphous silicates, are crystalline layer silicates with the general formula Na 2 Si x O are used 2x + 1 · yH 2 O in which x, the so-called module is a number from 1.9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4. Preferred crystalline phyllosilicates are those in which x in the abovementioned general formula assumes the values 2 or 3. In particular, both beta- and delta-sodium disilicates (Na 2 Si 2 O 5 .yH 2 O) are preferred. Also prepared from amorphous alkali metal silicates, practically anhydrous crystalline alkali metal silicates of the abovementioned general formula in which x is a number from 1.9 to 2.1, can be used in textile treatment or cleaning agents. In a further preferred embodiment of the textile treatment or cleaning agents, a crystalline sodium layer silicate with a modulus of 2 to 3 is used, as can be prepared from sand and soda. Crystalline sodium silicates with a modulus in the range from 1.9 to 3.5 are used in a further preferred embodiment of the textile treatment or cleaning agents. If alkali metal aluminosilicate, in particular zeolite, is also present as an additional builder substance, the weight ratio of aluminosilicate to silicate, based in each case on anhydrous active substances, is preferably 1:10 to 10: 1. In textile treatment or cleaning compositions which contain both amorphous and crystalline alkali metal silicates, the weight ratio of amorphous alkali metal silicate to crystalline alkali metal silicate is preferably 1: 2 to 2: 1 and in particular 1: 1 to 2: 1.

Buildersubstanzen sind, falls gewünscht, in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten. Wäschenachbehandlungsmittel, wie zum Beispiel Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder.Builders are, if desired, in the textile treatment or cleaning agents preferably in amounts up to 60 wt .-%, in particular from 5 wt .-% to 40 wt .-%, included. Aftertreatment agents, such as fabric softeners, are preferably free of inorganic builder.

Als in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind, falls gewünscht, in den Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0.2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, enthalten. Suitable enzymes which can be used in the textile treatment or cleaning agents are those from the class of the proteases, cutinases, amylases, pullulanases, hemicellulases, cellulases, lipases, oxidases and peroxidases and mixtures thereof. Particularly suitable are from fungi or bacteria, such as Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes or Pseudomonas cepacia derived enzymatic agents. The optionally used enzymes may be adsorbed to carriers and / or embedded in encapsulants to protect against premature inactivation. They are, if desired, in the compositions preferably in amounts not exceeding 5 wt .-%, in particular from 0.2 wt .-% to 2 wt .-%, contained.

Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können gegebenenfalls als optische Aufheller beispielsweise Derivate der Diaminostilbendisulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1,3,5-triazinyl-6-amino)stilben-2,2'-disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino-Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2-Methoxyethylaminogruppe tragen.The textile treatment or cleaning agents may optionally contain as optical brighteners, for example, derivatives of diaminostilbene disulfonic acid or their alkali metal salts. Suitable salts are, for example, salts of 4,4'-bis (2-anilino-4-morpholino-1,3,5-triazinyl-6-amino) stilbene-2,2'-disulphonic acid or compounds of similar construction which, instead of the morpholino Group carry a diethanolamino group, a methylamino group, an anilino group or a 2-methoxyethylamino group.

Zu den geeigneten Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure oder Bisfettsäurealkylendiamiden. Mit Vorteilen werden auch Gemische aus verschiedenen Schauminhibitoren verwendet, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granulare, in Wasser lösliche beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt.Suitable foam inhibitors include, for example, organopolysiloxanes and mixtures thereof with microfine, optionally silanized silica and paraffin waxes and mixtures thereof with silanated silicic acid or bis-fatty acid alkylenediamides. It is also advantageous to use mixtures of various foam inhibitors, for example those of silicones, paraffins or waxes. The foam inhibitors, in particular silicone- and / or paraffin-containing foam inhibitors, are preferably bound to a granular, water-soluble or dispersible carrier substance. In particular, mixtures of paraffin waxes and bistearylethylenediamides are preferred.

Zusätzlich können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und Fettauswaschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil release-Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem Mittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen beispielsweise nicht-ionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Methoxyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure beziehungsweise von deren Derivaten mit monomeren und/oder polymeren Diolen, insbesondere Polymere aus Ethylenterephthalaten und/oder Polyethylenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen.In addition, the textile treatment or cleaning agents may also contain components that positively influence the oil and Fettauswaschbarkeit from textiles, so-called soil release agents. This effect becomes particularly clear when a textile is soiled, which has been previously washed several times with an agent containing this oil and fat dissolving component. Examples of preferred oil and fat dissolving components include nonionic cellulose ethers such as methylcellulose and methylhydroxypropylcellulose with a proportion of methoxyl groups of 15 to 30% by weight and of hydroxypropoxyl groups of 1 to 15% by weight, based in each case on the nonionic cellulose ethers, as well as the known from the prior art polymers of phthalic acid and / or terephthalic acid or derivatives thereof with monomeric and / or polymeric diols, in particular polymers of ethylene terephthalates and / or polyethylene glycol terephthalates or anionic and / or nonionic modified derivatives thereof ,

Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0.1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0.1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind.The textile treatment or cleaning agents may also color transfer inhibitors, preferably in amounts of 0.1 wt .-% to 2 wt .-%, in particular 0.1 wt .-% to 1 wt .-%, containing, in a preferred embodiment of the invention polymers of vinylpyrrolidone , Vinylimidazole, vinylpyridine N-oxide or copolymers thereof.

Vergrauungsinhibitoren haben die Aufgabe, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsäuren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Celluloseether, wie Carboxymethylcellulose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxyethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0.1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, eingesetzt werden.Graying inhibitors have the task of keeping suspended from the textile fiber dirt suspended in the fleet. Water-soluble colloids of mostly organic nature are suitable for this purpose, for example starch, glue, gelatin, salts of ether carboxylic acids or ether sulfonic acids of starch or of cellulose or salts of acidic sulfuric acid esters of cellulose or starch. Also, water-soluble polyamides containing acidic groups are suitable for this purpose. Furthermore, other than the above-mentioned starch derivatives can be used, for example aldehyde starches. Preference is given to using cellulose ethers, such as carboxymethylcellulose (Na salt), methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and mixed ethers, such as methylhydroxyethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, methylcarboxymethylcellulose and mixtures thereof, for example in amounts of from 0.1 to 5% by weight, based on the compositions.

Das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann in flüssiger oder fester Form vorliegen, wobei Gele, Schäume, Pasten, Cremes und Aerosole ebenfalls mit umfasst sind. Insbesondere wasserarme bis wasserfreie flüssige Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können in vorportionierter Form vorliegen, wobei das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in eine wasserlösliche Umhüllung gefüllt wird und somit Bestandteil einer wasserlöslichen Verpackung sein kann. Ist das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in einer wasserlöslichen Umhüllung verpackt, ist es bevorzugt, dass der Gehalt an Wasser weniger als 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt und dass anionischen Tenside, falls vorhanden, in Form ihrer Ammoniumsalze vorliegen. Ein festes Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann vorzugsweise in Form eines Pulver, eines Granulats, einer Tablette, eines Tabs oder eines anderen Formkörpers mit definierter Geometrie, wie beispielsweise einer Kugel, einem Oval oder einem Zylinder, vorliegen.The fabric treatment or cleaning agent may be in liquid or solid form, with gels, foams, pastes, creams and aerosols also included. In particular, water-dry to anhydrous liquid textile treatment or cleaning agents may be present in pre-portioned form, wherein the textile treatment or cleaning agent is filled in a water-soluble casing and thus may be part of a water-soluble packaging. If the textile treatment or cleaning agent is packaged in a water-soluble casing, it is preferred that the water content is less than 10% by weight based on the total agent and that anionic surfactants, if present, are in the form of their ammonium salts. A solid textile treatment or cleaning agent may preferably be in the form of a powder, a granulate, a tablet, a tab or another shaped body having a defined geometry, such as a sphere, an oval or a cylinder.

Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität einer Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) hinzugegeben wird,

Figure DE102015217864A1_0005
wobei

  • – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
  • – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und
  • – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
  • – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
  • – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und
  • – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
A third aspect of the invention is a process for increasing the fragrance intensity of a perfume composition, characterized in that at least one odor modulator compound according to the general formula (I) is added to the perfume composition,
Figure DE102015217864A1_0005
in which
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and
  • Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and
  • Each of R 1 , R 2 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and
  • - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • - The radicals R 1 to R 5 are open-chain; and
  • - One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by hetero atoms.

Ein vierter Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) zur Steigerung der Duftintensität einer Parfümzusammensetzung,

Figure DE102015217864A1_0006
wobei

  • – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
  • – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und
  • – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
  • – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
  • – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und
  • – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
A fourth object of the invention is the use of at least one odor modulator compound according to the general formula (I) for increasing the fragrance intensity of a perfume composition,
Figure DE102015217864A1_0006
in which
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and
  • Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and
  • Each of R 1 , R 2 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and
  • - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • - The radicals R 1 to R 5 are open-chain; and
  • - One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by hetero atoms.

Sämtliche bevorzugte Ausführungsformen des ersten oder zweiten Gegenstands der Erfindung sind selbstverständlich auch bevorzugte Ausführungsformen des dritten und vierten Gegenstands der Erfindung und können somit für alle Gegenstände der Erfindung beliebig miteinander kombiniert werden.All the preferred embodiments of the first or second object of the invention are, of course, also preferred embodiments of the third and fourth objects of the invention and thus can be combined with each other for all the articles of the invention as desired.

Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gegenstände der Erfindung werden insbesondere durch nachfolgende Punkte illustriert:

  • 1. Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I),
    Figure DE102015217864A1_0007
    wobei – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
  • – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
  • 2. Parfümzusammensetzung gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R4 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
  • 3. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen enthält.
  • 4. Parfümzusammensetzung gemäß Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis bis maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt wird.
  • 5. Parfümzusammensetzung gemäß Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
  • 6. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bis zu vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe S, O oder N.
  • 7. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol–1, bevorzugt kleiner 225 g mol–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol–1 aufweist.
  • 8. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
    Figure DE102015217864A1_0008
    mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt.
  • 9. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 8 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt 1.75 erreicht wird.
  • 10. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen ClogP kleiner 2.5, bevorzugt kleiner 2.0 aufweist.
  • 11. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 10 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist.
  • 12. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 11 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Sulfiden, Disulfiden und Trisulfiden.
  • 13. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propylmercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
  • 14. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
  • 15. Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 14.
  • 16. Konsumentenprodukt nach Punkt 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält.
  • 17. Verfahren zur Steigerung der Duftintensität einer Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) hinzugegeben wird,
    Figure DE102015217864A1_0009
    wobei – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
  • 18. Verfahren gemäß Punkt 17, dadurch gekennzeichnet, dass – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R4 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
  • 19. Verfahren nach Punkt 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen hinzugegeben werden.
  • 20. Verfahren gemäß der Punkte 17 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis bis maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt wird.
  • 21. Verfahren gemäß der Punkte 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% zur Parfümzusammensetzung hinzugegeben wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
  • 22. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bis zu vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe S, O oder N.
  • 23. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol–1, bevorzugt kleiner 225 g mol–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol–1 aufweist.
  • 24. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung durch die Zugabe der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
    Figure DE102015217864A1_0010
    mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt.
  • 25. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass durch die Zugabe der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 24 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt 1.75 erreicht wird.
  • 26. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen ClogP kleiner 2.5, bevorzugt kleiner 2.0 aufweist.
  • 27. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 26 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist.
  • 28. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 27 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Sulfiden, Disulfiden und Trisulfiden.
  • 29. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methylpentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
  • 30. Verfahren nach einem der Punkte 17 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methylpentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
  • 31. Verwendung mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) zur Steigerung der Duftintensität einer Parfümzusammensetzung,
    Figure DE102015217864A1_0011
    wobei – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
  • 32. Verwendung gemäß Punkt 31, dadurch gekennzeichnet, dass – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R4 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
  • 33. Verwendung nach Punkt 31 oder 32, dadurch gekennzeichnet, dass in der Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen verwendet werden.
  • 34. Verwendung gemäß der Punkte 31 oder 33, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis bis maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt wird.
  • 35. Verwendung gemäß der Punkte 31 bis 34, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% zur Parfümzusammensetzung eingesetzt wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
  • 36. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 35, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bis zu vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe S, O oder N.
  • 37. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 36, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol–1, bevorzugt kleiner 225 g mol–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol–1 aufweist.
  • 38. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 37, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung durch die Zugabe der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
    Figure DE102015217864A1_0012
    mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt.
  • 39. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 38, dadurch gekennzeichnet, dass durch die Zugabe der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 38 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt 1.75 erreicht wird.
  • 40. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 39, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen ClogP kleiner 2.5, bevorzugt kleiner 2.0 aufweist.
  • 41. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 40 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist.
  • 42. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 41 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Sulfiden, Disulfiden und Trisulfiden.
  • 43. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 42, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methylpentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
  • 44. Verwendung nach einem der Punkte 31 bis 43, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methylpentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
Very particularly preferred embodiments of the objects of the invention are illustrated in particular by the following points:
  • 1. perfume composition comprising at least one odor modulator compound according to the general formula (I),
    Figure DE102015217864A1_0007
    wherein - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and R 1 , R 2 and R 5 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and
  • - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms, wherein - The radicals R 1 to R 5 are open-chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms.
  • 2. Perfume composition according to item 1, characterized in that - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group; and each of R 1 and R 2 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms; and R 3 and R 4 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms, wherein - R 1 to R 4 are open-chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 4 may each independently be substituted by heteroatoms.
  • 3. Perfume composition according to item 1 or 2, characterized in that the perfume composition contains one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four odor modulator compounds, and most preferably one to three odor modulator compounds.
  • 4. perfume composition according to item 1 to 3, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably a maximum of 1: 299 is used.
  • 5. perfume composition according to item 1 to 4, characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-%, preferably from 1.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably from 1.0 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably from 0.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, most preferably 0.25 wt .-% to 0.000001 wt .-% is contained, wt .-% in each case on the perfume composition.
  • 6. Perfume composition according to one of the items 1 to 5, characterized in that the at least one odor modulator compound contains up to four heteroatoms selected from the group S, O or N.
  • 7. Perfume composition according to one of the items 1 to 6, characterized in that the at least one odor modulator compound has a molecular weight of less than 250 g mol -1 , preferably less than 225 g mol -1 and even more preferably less than 200 g mol -1 .
  • 8. Perfume composition according to one of the items 1 to 7, characterized in that the perfume composition by the at least one odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1.15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
    Figure DE102015217864A1_0008
    with E = efficiency factor and P = number of persons with an olfactory experience who have rated the perfume composition with odor modulator compound (P GMV ) or without odor modulator compound (P) as more intense, the sum of P GMV and P being at least 34.
  • 9. perfume composition according to one of the items 1 to 8, characterized in that an efficiency factor according to the formula in the formula 8 in at least 1.5, more preferably 1.75 is achieved by the at least one odor modulator compound.
  • 10. Perfume composition according to one of the items 1 to 9, characterized in that the at least one odor modulator compound has a ClogP less than 2.5, preferably less than 2.0.
  • 11. Perfume composition according to one of the items 1 to 10, characterized in that the at least one odor modulator compound has an odor threshold value of less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb most preferably less than 1 ppb.
  • 12. Perfume composition according to one of the items 1 to 11, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from sulfides, disulfides and trisulfides.
  • 13. Perfume composition according to one of the items 1 to 12, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio 1-hexanol (CAS # 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS # 544-40-1), dipropylsulphide (CAS # 111-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 13678-58-5), 3-acetylthiohexyl acetate (CAS No. 136954-25-1), 1-methylthio-2-propanone (CAS No. 14109-72-9), S-methylthioacetate ( CAS No. 1534-08-3), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3- Methyl thiobutanal (CAS No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55-0), 3- (methylthio) propyl butyrate (CAS No. 16630-60-7), methyl (methylthio) acetate (CAS No. 16630-66-3), ethylmethyldisulphide (CAS No. 20333-39-5), diallyltrisulphide (CAS No. 2050-87-5), 4-methylthiobutanol (CAS No. 20582-85-8), diallyldisulphide (CAS No. 2179-57-9), allylmethylsulphide (CAS No. 2179-58-0), allylpropyldisulphide (CAS No. 2179-59-1), 2,3- Dithiahexane (CAS No. 2179-60-4), 2-methylthioacetaldehyde (CAS No. 23328-62-3), ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3-methylthiopropanal (CAS No. 3268 -49-3), 4- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 34047-39-7), 3-methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), 3-methylthiopropylamine (CAS-No. 4104-45-4), S-methyl-2-methylbutanethioate (CAS No. 42075-45-6), di-isopropyl disulphide (CAS No. 4253-89-8), ethyl 2- (methylthio) acetate ( CAS No. 4455-13-4), ethyl 2-methyl-2-methylthiopropionate (CAS No. 49773-24-2), 2- (ethylthio) -1-propanol (CAS No. 72311-96 7), 3-methylthiopropanol (CAS-No. 505-10-2), 3-methylthiopropylisothiocyanate (CAS No. 505-79-3), methyl 2- (methylthio) butyrate (CAS No. 51534-66-8), 3-methylthio-hex-1 yl acetate (CAS No. 51755-85-2), 2- (methylthio) ethanol (CAS No. 5271-38-5), methyl 4-methylthiobutyrate (CAS No. 53053-51-3), dipropyl trisulphide ( CAS No. 6028-61-1), S-methyl-4-methyl pentanethioate (CAS No. 61122-71-2), dimethyl disulphide (CAS No. 624-92-0), ethyl thioacetate (CAS No. 625 -60-5), n-butylmethylsulphide (CAS No. 628-29-5), dipropyldisulphide (CAS No. 629-19-6), 2,4,6-trithiaheptane (CAS No. 6540-86- 9), amylmethyldisulphide (CAS # 72437-68-4), methylthiomethylhexanoate (CAS # 74758-91-1), methylthiomethylbutyrate (CAS # 74758-93-3), isoamyl-3-methylthiopropionate (CAS # 74758-93-1), No. 93762-35-7), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3- (methylthio) propylmercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), Methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).
  • 14. Perfume composition according to one of the items 1 to 13, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio 1-hexanol (CAS # 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS # 544-40-1), 1- (methylthio) -pentan-3-one (CAS # 66735-69-1) , 3- (Methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).
  • 15. Consumer product containing a perfume composition according to any one of items 1 to 14.
  • 16. Consumer product according to item 15, characterized in that the consumer product is a textile treatment or cleaning agent and contains at least one surfactant selected from anionic, cationic and / or nonionic surfactants.
  • 17. A method for increasing the fragrance intensity of a perfume composition, characterized in that at least one odor modulator compound according to the general formula (I) is added to the perfume composition,
    Figure DE102015217864A1_0009
    wherein - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and R 1 , R 2 and R 5 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 8 carbon atoms, wherein - R 1 to R 5 are open chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms.
  • 18. The method according to item 17, characterized in that - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group; and each of R 1 and R 2 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms; and R 3 and R 4 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms, wherein - R 1 to R 4 are open-chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 4 may each independently be substituted by heteroatoms.
  • 19. The method according to item 17 or 18, characterized in that to the perfume composition one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, on preferably one to four odor modulator compounds and most preferably one to three odor modulator compounds are added.
  • 20. The method according to points 17 to 19, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably a maximum of 1: 299 is used.
  • 21. Method according to points 17 to 20, characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-%, preferably from 1.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably from 1.0% to 0.000001%, more preferably from 0.5% to 0.000001%, most preferably 0.25% to 0.000001% by weight is added to the perfume composition, % in each case based on the perfume composition.
  • 22. The method according to any one of items 17 to 21, characterized in that the at least one odor modulator compound contains up to four heteroatoms selected from the group S, O or N.
  • 23. Method according to one of the items 17 to 22, characterized in that the at least one odor modulator compound has a molecular weight of less than 250 g mol -1 , preferably less than 225 g mol -1 and even more preferably less than 200 g mol -1 .
  • 24. The method according to any one of items 17 to 23, characterized in that the perfume composition by the addition of the at least one odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1.15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
    Figure DE102015217864A1_0010
    with E = efficiency factor and P = number of persons with an olfactory experience who have rated the perfume composition with odor modulator compound (P GMV ) or without odor modulator compound (P) as more intense, the sum of P GMV and P being at least 34.
  • 25. The method according to any one of points 17 to 24, characterized in that an efficiency factor according to the formula in the item 24 of at least 1.5, more preferably 1.75 is achieved by the addition of the at least one odor modulator compound.
  • 26. The method according to any one of points 17 to 25, characterized in that the at least one odor modulator compound has a ClogP less than 2.5, preferably less than 2.0.
  • 27. Method according to one of the items 17 to 26, characterized in that the at least one odor modulator compound has an odor threshold value of less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb most preferably less than 1 ppb.
  • 28. The method according to any one of points 17 to 27, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from sulfides, disulfides and trisulfides.
  • 29. Method according to one of the items 17 to 28, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1 hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), dipropylsulphide (CAS No. 111-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 13678-58-5), 3-acetylthiohexyl acetate (CAS No. 136954-25-1), 1-methylthio-2-propanone (CAS No. 14109-72-9), S-methylthioacetate (CAS No. No. 1534-08-3), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55-0), 3- (methylthio) propyl butyrate (CAS No. 16630-60-7), methyl (methylthio) acetate (CAS No. 16630-66-3), ethylmethyldisulphide (CAS No 20333-39-5), diallyl trisulphide (CAS No. 2050-87-5), 4-methylthiobutanol (CAS No. 20582-85-8), diallyld isulphide (CAS no. 2179-57-9), allylmethylsulphide (CAS No. 2179-58-0), allylpropyldisulphide (CAS No. 2179-59-1), 2,3-dithiahexane (CAS No. 2179-60-4), 2-methylthioacetaldehyde (CAS No. 23328-62-3), ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3-methylthiopropanal (CAS No. 3268-49-3), 4- (methylthio) -2 3-methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), 3-methylthiopropylamine (CAS No. 4104-45-4), S-methyl-2- methyl butanethioate (CAS No. 42075-45-6), di-isopropyl disulphide (CAS No. 4253-89-8), ethyl 2- (methylthio) acetate (CAS No. 4455-13-4), ethyl 2-methyl-2-methylthiopropionate (CAS # 49773-24-2), 2- (ethylthio) -1-propanol (CAS # 72311-96-7), 3-methylthiopropanol (CAS # 505- 10-2), 3-methylthiopropyl isothiocyanate (CAS No. 505-79-3), methyl 2- (methylthio) butyrate (CAS No. 51534-66-8), 3-methylthio-hex-1-yl acetate ( CAS No. 51755-85-2), 2- (methylthio) ethanol (CAS No. 5271-38-5), methyl 4-methylthiobutyrate (CAS No. 53053-51-3), dipropyl trisulphide (CAS No. No. 6028-61-1), S-methyl-4-methyl pentanethioate (CAS-No. 61122-71-2), dimethyldisulphide (CAS No. 624-92-0), ethylthioacetate (CAS No. 625-60-5), n-butylmethylsulphide (CAS No. 628-29-5), dipropyldisulphide ( CAS No. 629-19-6), 2,4,6-trithiaheptane (CAS No. 6540-86-9), amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), methylthiomethylhexanoate (CAS No. 74758 -91-1) Methyl thiomethyl butyrate (CAS No. 74758-93-3), isoamyl-3-methylthiopropionate (CAS No. 93762-35-7), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. 66735-69- 1), 3- (methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).
  • 30. The method according to any one of items 17 to 29, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1 hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3 (Methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).
  • 31. Use of at least one odor modulator compound according to the general formula (I) for increasing the fragrance intensity of a perfume composition,
    Figure DE102015217864A1_0011
    wherein - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and R 1 , R 2 and R 5 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 8 carbon atoms, wherein - R 1 to R 5 are open chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms.
  • 32. Use according to item 31, characterized in that - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group; and each of R 1 and R 2 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms; and R 3 and R 4 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms, wherein - R 1 to R 4 are open-chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 4 may each independently be substituted by heteroatoms.
  • 33. Use according to item 31 or 32, characterized in that one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four odor modulator compounds, and most preferably one to three odor modulator compounds are used in the perfume composition.
  • 34. Use according to the items 31 or 33, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and am most preferably a maximum of 1: 299 is used.
  • 35. Use according to items 31 to 34, characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-%, preferably from 1.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably from 1.0% by weight to 0.000001% by weight, more preferably from 0.5% by weight to 0.000001% by weight, most preferably from 0.25% by weight to 0.000001% by weight, to the perfume composition, wt. % in each case based on the perfume composition.
  • 36. Use according to one of the items 31 to 35, characterized in that the at least one odor modulator compound contains up to four heteroatoms selected from the group S, O or N.
  • 37. Use according to any of items 31 to 36, characterized in that the at least one odor modulator compound has a molecular weight of less than 250 g mol -1 , preferably less than 225 g mol -1 and even more preferably less than 200 g mol -1 .
  • 38. Use according to one of the items 31 to 37, characterized in that the perfume composition has an efficiency factor of at least 1.15 by the addition of the at least one odor modulator compound, the efficiency factor being calculated according to the following formula:
    Figure DE102015217864A1_0012
    with E = efficiency factor and P = number of persons with an olfactory experience who have rated the perfume composition with odor modulator compound (P GMV ) or without odor modulator compound (P) as more intense, the sum of P GMV and P being at least 34.
  • 39. Use according to one of the items 31 to 38, characterized in that an efficiency factor according to the formula in the formula of at least 1.5, more preferably 1.75 is achieved by the addition of the at least one odor modulator compound.
  • 40. Use according to one of the items 31 to 39, characterized in that the at least one odor modulator compound has a ClogP less than 2.5, preferably less than 2.0.
  • 41. Use according to one of the items 31 to 40, characterized in that the at least one odor modulator compound has an odor threshold value of less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb most preferably less than 1 ppb.
  • 42. Use according to any one of items 31 to 41, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from sulfides, disulfides and trisulfides.
  • 43. Use according to one of the items 31 to 42, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1 hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), dipropylsulphide (CAS No. 111-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 13678-58-5), 3-acetylthiohexyl acetate (CAS No. 136954-25-1), 1-methylthio-2-propanone (CAS No. 14109-72-9), S-methylthioacetate (CAS No. No. 1534-08-3), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55-0), 3- (methylthio) propyl butyrate (CAS No. 16630-60-7), methyl (methylthio) acetate (CAS No. 16630-66-3), ethylmethyldisulphide (CAS No 20333-39-5), diallyl trisulphide (CAS No. 2050-87-5), 4-methylthiobutanol (CAS No. 20582-85-8), diallyl disulphide (CAS no. 2179-57-9), allylmethylsulphide (CAS No. 2179-58-0), allylpropyldisulphide (CAS No. 2179-59-1), 2,3-dithiahexane (CAS No. 2179-60-4), 2-methylthioacetaldehyde (CAS No. 23328-62-3), ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3-methylthiopropanal (CAS No. 3268-49-3), 4- (methylthio) -2 3-methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), 3-methylthiopropylamine (CAS No. 4104-45-4), S-methyl-2- methyl butanethioate (CAS No. 42075-45-6), di-isopropyl disulphide (CAS No. 4253-89-8), ethyl 2- (methylthio) acetate (CAS No. 4455-13-4), ethyl 2-methyl-2-methylthiopropionate (CAS # 49773-24-2), 2- (ethylthio) -1-propanol (CAS # 72311-96-7), 3-methylthiopropanol (CAS # 505- 10-2), 3-methylthiopropyl isothiocyanate (CAS No. 505-79-3), methyl 2- (methylthio) butyrate (CAS No. 51534-66-8), 3-methylthio-hex-1-yl acetate ( CAS No. 51755-85-2), 2- (methylthio) ethanol (CAS No. 5271-38-5), methyl 4-methylthiobutyrate (CAS No. 53053-51-3), dipropyl trisulphide (CAS No. No. 6028-61-1), S-methyl-4-methyl pentanethioate (CAS-No. 61122-71-2), dimethyldisulphide (CAS No. 624-92-0), ethylthioacetate (CAS No. 625-60-5), n-butylmethylsulphide (CAS No. 628-29-5), dipropyldisulphide ( CAS No. 629-19-6), 2,4,6-trithiaheptane (CAS No. 6540-86-9), amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), methylthiomethylhexanoate (CAS No. 74758 -91-1), methylthiomethyl butyrate (CAS No. 74758-93-3), isoamyl-3-methylthiopropionate (CAS No. 93762-35-7), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. No. 66735-69-1), 3- (methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).
  • 44. Use according to one of the items 31 to 43, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1 hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3 (Methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).

BeispieleExamples

Anwendungsbeispiel 1: PulverwaschmittelApplication Example 1: Powder Detergent

In ein erstes unparfümiertes Pulverwaschmittel wurden 0.5 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung (GMV) eingearbeitet und in ein zweites unparfümiertes Pulverwaschmittel, das mit dem ersten unparfümierten Pulverwaschmittel identisch ist, wurden 0.35 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung eingearbeitet. Die Parfümzusammensetzungen sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1: In den Pulverwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen. Riechstoffe Parfümzusammensetzung ohne GMV Menge (Gew.-%) Parfümzusammensetzung mit GMV Menge (Gew.-%) Dihydromyrcenol 10.00 10.00 Lemonil 0.50 0.50 Methylnaphthylketon 1.00 1.00 Nerol-Öl 1.00 1.00 Aldehyd c12 0.50 0.50 Aldehyd c12 mna 0.20 0.20 Hexenylacetat 0.20 0.20 Undecavertol 0.60 0.60 Otbca 8.50 8.50 Benzylaceton 2.00 2.00 Acedyl 3.00 3.00 Propidyl 4.50 4.50 Styrolylacetat 1.00 1.00 Cyclamenaldehyd extra 3.00 3.00 Lilial 8.20 8.20 Tetrahydrolinalool 10.00 10.00 Citronellol 1.00 1.00 Phenylethylalkohol 8.00 8.00 Dmbca 1.50 1.50 Peonile 1.00 1.00 Benzylacetat 2.50 2.50 Isoraldein 70 1.50 1.50 Cyclohexylsalicylat 7.00 7.00 Patchouly 0.50 0.50 Bacdanol 4.00 4.00 Iso-E-Super 15.00 15.00 Timberol 3.00 3.00 Ambroxan 0.30 0.30 Dipropylenglycol (DPG) 0.50 - 1-(Methylthio)-Pentan-3-on 1%ig - 0.10 in DPG Methionylbutyrat 1%ig in DPG - 0.10 3-(Methylthio)propyl - 0.30 mercaptoacetat 0.1%ig in DPG Summe 100.00 100.00 To a first unperfumed powder detergent was incorporated 0.5% by weight of a perfume composition without odor modulator compound (GMV), and to a second unperfumed powder detergent identical to the first unperfumed powder detergent, 0.35% by weight of an odor modulator compound perfume composition. The perfume compositions are given in Table 1. Table 1: Perfume compositions contained in the powder detergents. fragrances Perfume composition without GMV amount (% by weight) Perfume composition with GMV amount (% by weight) dihydromyrcenol 10:00 10:00 Lemonil 12:50 12:50 methyl naphthyl 1:00 1:00 Nerol oil 1:00 1:00 Aldehyde c12 12:50 12:50 Aldehyde c12 mna 12:20 12:20 Hexenylacetat 12:20 12:20 undecavertol 0.60 0.60 Otbca 8:50 8:50 benzyl acetone 2:00 2:00 Acedyl 3:00 3:00 Propidyl 4:50 4:50 Styrolylacetat 1:00 1:00 Cyclamenaldehyde extra 3:00 3:00 lilial 8.20 8.20 tetrahydrolinalool 10:00 10:00 Citronellol 1:00 1:00 phenylethyl 8:00 8:00 Dmbca 1:50 1:50 Peonile 1:00 1:00 benzyl 2:50 2:50 Isoraldein 70 1:50 1:50 cyclohexyl 7:00 7:00 patchouli 12:50 12:50 bacdanol 4:00 4:00 Iso E Super 15:00 15:00 Timberol 3:00 3:00 AMBROXAN.RTM 12:30 12:30 Dipropylene glycol (DPG) 12:50 - 1- (methylthio) pentan-3-one 1% - 12:10 in DPG Methionyl butyrate 1% in DPG - 12:10 3- (methylthio) propyl - 12:30 mercaptoacetate 0.1% in DPG total 100.00 100.00

Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzung mit GMV aus Tabelle 1 gegenüber der Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.92.The efficiency factor E for the perfume composition with GMV from Table 1 versus the perfume composition without GMV is 1.92.

Mit beiden Pulverwaschmitteln wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen: Waschbedingungen Waschmaschine: Miele Softtronic W1734 Programm: Hauptwaschgang bei 40°C Wasserhärte: 16° dH Schleuderzahl: 1200 U/min Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil) Prüftextilien: Baumwollfrottee 30 × 30 cm Bedingungen Trocknung Temperatur: 20°C Luftfeuchtigkeit: 60% rh. Washing was carried out with both powder detergents under the following experimental conditions: washing conditions Washing machine: Miele Softtronic W1734 Program: Main wash at 40 ° C Water hardness: 16 ° dH Spin speed: 1200 rpm Amount of textiles: 3 kg (mixed textile) test fabrics: Cotton terry 30 × 30 cm Conditions drying Temperature: 20 ° C Humidity: 60% rh.

Die Geruchsintensität und das Duftprofil der Pulverwaschmittel wurden jeweils zu vier verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich beim Produktangeruch, auf einem feuchten Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurde. Die Duftintensität beider Pulverwaschmittel wurde zu den getesteten Zeitpunkten als identisch bewertet. Es wurden außerdem keine wesentlichen Unterschiede zwischen den Duftprofilen beider Pulverwaschmittel beobachtet.The odor intensity and scent profile of the powder detergents were each evaluated at four different times, namely, product rinse, wet cotton terry toweling immediately after washing, same cotton terry toweling after one day of drying, and four days of drying. The evaluation was made according to the same method used to determine the efficiency factor. The scent intensity of both powder detergents was rated identical at the time points tested. In addition, no significant differences were observed between the scent profiles of both powder detergents.

Anwendungsbeispiel 2: Feinwaschmittel/WollwaschmittelApplication example 2: mild detergent / wool detergent

In ein erstes unparfümiertes Fein-/Wollwaschmittel wurden 0.5 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung (GMV) eingearbeitet und in ein zweites unparfümiertes Fein-/Wollwaschmittel, das mit dem ersten unparfümierten Fein-/Wollwaschmittel identisch ist, wurden 0.4 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung eingearbeitet. Die Parfümzusammensetzungen sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2: In den Fein-/Wollwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen. Riechstoffe Parfümzusammensetzung ohne GMV Menge (Gew.-%) Parfümzusammensetzung mit GMV Menge (Gew.-%) Mandarinenaldehyd 0.02 0.02 Undecavertol 1.50 1.50 Lilial 3.80 3.80 Linalylacetat 2.20 2.20 Otbca 1.60 1.60 Aldehyd c 14 sog 5.20 5.20 Anisaldehyd 0.50 0.50 Aldehyd c 11.(en) 0.80 0.80 Kresylmethylether (para) 0.10 0.10 Jonon beta synth. 1.00 1.00 Bromelia 0.20 0.20 Cyclohexylsalicylat 5.20 5.20 Terpineol 2.00 2.00 Ebanol 0.20 0.20 Amylzimtaldehyd (alpha) 7.50 7.50 Dihydrofloriffone td 0.30 0.30 Grapelione 999 p 0.10 0.10 Frambinonmethylether 0.20 0.20 Rosenoxid 0.10 0.10 Ambroxan 0.10 0.10 Dihydromyrcenol 2.20 2.20 Floramat 1.00 1.00 Sandelice 1.30 1.30 Undecatrien 10%ig in DPG 0.50 0.50 Boisambrene forte 1.80 1.80 Isoraldein 70 3.00 3.00 Propidyl 3.50 3.50 Irolene p 1%ig in DPG 0.20 0.20 Farenal 0.20 0.20 Styrolylacetat 3.00 3.00 Dimethylanthranilat 0.05 0.05 Amylsalicylat 4.00 4.00 Iso E Super 5.00 5.00 Acedyl 4.50 4.50 Isobornylacetat 5.00 5.00 Benzylacetat 2.00 2.00 Methylbenzoat 0.50 0.50 Herbavert 0.50 0.50 Mandarinenoel 2.00 2.00 Galbascon bht 0.10 0.10 Citronellol rein 8.00 8.00 Geraniol rein 5.00 5.00 Dipropylenglycol 14.03 13.78 Methyl-iso-butanthioat 0.01%ig in DPG - 0.05 3-(Methylthio)-1-hexanol 1%ig in DPG - 0.20 Summe 100.00 100.00 0.5% by weight of a perfume composition without odor modulator compound (GMV) was incorporated in a first unscented fine / wool detergent and 0.4% by weight in a second unscented fine / wool detergent identical to the first unscented fine / wool detergent. a perfume composition with odor modulator compound incorporated. The perfume compositions are given in Table 2. Table 2: Perfume compositions contained in the fine / wool detergents. fragrances Perfume composition without GMV amount (% by weight) Perfume composition with GMV amount (% by weight) Mandarinenaldehyd 12:02 12:02 undecavertol 1:50 1:50 lilial 3.80 3.80 Linalylacetat 2.20 2.20 Otbca 1.60 1.60 Aldehyde c 14 so-called 5.20 5.20 anisaldehyde 12:50 12:50 Aldehyde c 11. (en) 0.80 0.80 Cresyl methyl ether (para) 12:10 12:10 Jonon beta synth. 1:00 1:00 Bromeliad 12:20 12:20 cyclohexyl 5.20 5.20 terpineol 2:00 2:00 ebanol 12:20 12:20 Amyl cinnamaldehyde (alpha) 7:50 7:50 Dihydrofloriffone td 12:30 12:30 Grapelione 999 p 12:10 12:10 Frambinonmethylether 12:20 12:20 rose oxide 12:10 12:10 AMBROXAN.RTM 12:10 12:10 dihydromyrcenol 2.20 2.20 floramat 1:00 1:00 Sandelice 1.30 1.30 Undecatrien 10% in DPG 12:50 12:50 Boisambrene forte 1.80 1.80 Isoraldein 70 3:00 3:00 Propidyl 3:50 3:50 Irolene p 1% in DPG 12:20 12:20 Farenal 12:20 12:20 Styrolylacetat 3:00 3:00 dimethyl anthranilate 12:05 12:05 amylsalicylate 4:00 4:00 Iso E Super 5:00 5:00 Acedyl 4:50 4:50 isobornyl 5:00 5:00 benzyl 2:00 2:00 methylbenzoate 12:50 12:50 herbavert 12:50 12:50 Mandarinenoel 2:00 2:00 Galbascon bht 12:10 12:10 Citronellol pure 8:00 8:00 Geraniol pure 5:00 5:00 dipropylene 3.14 13.78 Methyl isobutanethioate 0.01% in DPG - 12:05 3- (methylthio) -1-hexanol 1% in DPG - 12:20 total 100.00 100.00

Mit beiden Fein-/Wollwaschmitteln wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen:
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzung mit GMV aus Tabelle 12 gegenüber der Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.69. Waschbedingungen Waschmaschine: Miele Softtronic W1734 Programm: Wollwaschgang bei 30°C Wasserhärte: 16° dH Schleuderzahl: 800 U/min Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil) Prüftextilien: Baumwollfrottee 30 × 30 cm Bedingungen Trocknung Temperatur: 20°C Luftfeuchtigkeit: 60% rh.
Washing was carried out with both fine / wool detergents under the following experimental conditions:
The efficiency factor E for the perfume composition with GMV from Table 12 versus the perfume composition without GMV is 1.69. washing conditions Washing machine: Miele Softtronic W1734 Program: Wool wash at 30 ° C Water hardness: 16 ° dH Spin speed: 800 rpm Amount of textiles: 3 kg (mixed textile) test fabrics: Cotton terry 30 × 30 cm Conditions drying Temperature: 20 ° C Humidity: 60% rh.

Die Geruchsintensität und das Duftprofil der Fein-/Wollwaschmittel wurden jeweils zu vier verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich beim Produktangeruch, auf einem feuchten Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurde. Die Duftintensität beider Fein-/Wollwaschmittel wurde zu den getesteten Zeitpunkten als identisch bewertet. Es wurden außerdem keine wesentlichen Unterschiede zwischen den Duftprofilen beider Fein-/Wollwaschmittel beobachtet.The odor intensity and the odor profile of the fine / wool detergents were each judged at four different times, namely, on product washing, on a wet cotton terry towel immediately after the laundry, on the same cotton terry towel after one day drying and after four days drying. The evaluation was made according to the same method used to determine the efficiency factor. The fragrance intensity of both fine / wool detergents was rated as identical at the time points tested. In addition, no significant differences were observed between the fragrance profiles of both fine / wool detergents.

Anwendungsbeispiel 3: WeichspülerApplication example 3: Fabric softener

In einen ersten unparfümierten Weichspüler wurde 1 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung (GMV) eingearbeitet und in einen zweiten unparfümierten Weichspüler, der mit dem ersten unparfümierten Weichspüler identisch ist, wurden 0.75 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung eingearbeitet. Die Parfümzusammensetzungen sind in Tabelle 3 angegeben. Tabelle 3: In den Weichspülern enthaltene Parfümzusammensetzungen. Riechstoffe Parfümzusammensetzung ohne GMV Menge (Gew.-%) Parfümzusammensetzung mit GMV Menge (Gew.-%) Hexylzimtaldehyd (alpha) 5.20 5.20 Lilial, lysmeral 3.80 3.80 Ethylfruitat 1.00 1.00 Otbca 2.50 2.50 Styrolylacetat 1.00 1.00 Hedione 5.20 5.20 Nopylacetat 4.50 4.50 Citronellylacetat 0.50 0.50 Decalacton gamma 3.00 3.00 Benzylsalicylat 3.00 3.00 Citronellol rein 5.00 5.00 Linalool 9.00 9.00 Dihydromyrcenol 2.00 2.00 Helional 0.30 0.30 Hexylacetat 2.20 2.20 Dynascon pur 0.05 0.05 Hexenol (beta gamma) 0.25 0.25 Allylheptanoat-allyloenanthat 0.15 0.15 Rosenoxid 0.25 0.25 Aldehyd c 08 0.02 0.02 Damascone beta 0.02 0.02 Hexylisobutyrat 0.45 0.45 Ethylacetat 1.05 1.05 Damascone alpha 0.02 0.02 Methyloctincarbonat 0.03 0.03 Aldehyd c 16 sog 0.10 0.10 Aldehyd c 14 sog 5.50 5.50 Isoamylacetat 0.02 0.02 Alkohol c 08 0.02 0.02 Dihydrofloriffone td 0.40 0.40 Triplal 0.60 0.60 Orangenoel hell 5.50 5.50 Dmbcb 0.15 0.15 Hexylsalicylat 0.10 0.10 Nectaryl 1.20 1.20 Hexylbutyrat 0.20 0.20 Geranylacetat 0.75 0.75 Allylcapronat 0.80 0.80 Manzanat 0.10 0.10 Maltol 3%ig in DPG 0.05 0.05 Dipropylenglycol 34.02 33.47 3-Methylthiohex-1-ylacetat 1%ig in DPG - 0.05 3-(acetylthio)-Hexylacetat 0.01% in DPG - 0.45 Methylthiobutyrat 0.01%ig in DPG - 0.05 Summe 100.00 100.00 Into a first unperfumed fabric softener was incorporated 1% by weight of a perfume composition without odor modulator compound (GMV), and a second unperfumed fabric softener identical to the first unperfumed fabric softener incorporated 0.75% by weight of an odor modulator compound perfume composition. The perfume compositions are given in Table 3. Table 3: Perfume compositions contained in fabric softeners. fragrances Perfume composition without GMV amount (% by weight) Perfume composition with GMV amount (% by weight) Hexyl cinnamaldehyde (alpha) 5.20 5.20 Lilial, lysmeral 3.80 3.80 Ethylfruitat 1:00 1:00 Otbca 2:50 2:50 Styrolylacetat 1:00 1:00 hedione 5.20 5.20 nopyl acetate 4:50 4:50 citronellyl 12:50 12:50 Decalactone gamma 3:00 3:00 benzyl 3:00 3:00 Citronellol pure 5:00 5:00 linalool 9:00 9:00 dihydromyrcenol 2:00 2:00 helional 12:30 12:30 hexyl acetate 2.20 2.20 Pure Dynascon 12:05 12:05 Hexenol (beta gamma) 12:25 12:25 Allyl heptanoate-allyloenanthat 12:15 12:15 rose oxide 12:25 12:25 Aldehyde c 08 12:02 12:02 Damascone beta 12:02 12:02 Hexylisobutyrat 12:45 12:45 ethyl acetate 1:05 1:05 Damascone alpha 12:02 12:02 Methyloctincarbonat 12:03 12:03 Aldehyde c 16 so-called 12:10 12:10 Aldehyde c 14 so-called 5:50 5:50 isoamyl 12:02 12:02 Alcohol c 08 12:02 12:02 Dihydrofloriffone td 12:40 12:40 triplal 0.60 0.60 Orange oil bright 5:50 5:50 Dmbcb 12:15 12:15 hexyl salicylate 12:10 12:10 Nectaryl 1.20 1.20 hexyl butyrate 12:20 12:20 Geranylacetat 0.75 0.75 allyl caproate 0.80 0.80 Manzanat 12:10 12:10 Maltol 3% in DPG 12:05 12:05 dipropylene 34.02 33.47 3-Methylthiohex-1-yl acetate 1% in DPG - 12:05 3- (acetylthio) -hexyl acetate 0.01% in DPG - 12:45 Methylthiobutyrate 0.01% in DPG - 12:05 total 100.00 100.00

Mit beiden Weichspülern wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen:
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzung mit GMV aus Tabelle 13 gegenüber der Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.92. Waschbedingungen Waschmaschine: Miele Softtronic W1734 Programm: Hauptwaschgang bei 40°C Wasserhärte: 16° dH Schleuderzahl: 1200 U/min Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil) Prüftextilien: Baumwollfrottee 30 × 30 cm Bedingungen Trocknung Temperatur: 20°C Luftfeuchtigkeit: 60% rh.
Washing was carried out with both fabric softeners under the following test conditions:
The efficiency factor E for the perfume composition with GMV from Table 13 versus the perfume composition without GMV is 1.92. washing conditions Washing machine: Miele Softtronic W1734 Program: Main wash at 40 ° C Water hardness: 16 ° dH Spin speed: 1200 rpm Amount of textiles: 3 kg (mixed textile) test fabrics: Cotton terry 30 × 30 cm Conditions drying Temperature: 20 ° C Humidity: 60% rh.

Die Geruchsintensität und das Duftprofil der Weichspülerwurden jeweils zu vier verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich beim Produktangeruch, auf einem feuchten Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurde. Die Duftintensität beider Weichspüler wurde zu den getesteten Zeitpunkten als identisch bewertet. Es wurden außerdem keine wesentlichen Unterschiede zwischen den Duftprofilen beider Weichspüler beobachtet.The odor intensity and scent profile of the fabric softeners were each judged at four different times, namely, on the product touch, on a wet cotton terry towel immediately after Wash, dry on the same cotton terry towel after one day and dry after four days. The evaluation was made according to the same method used to determine the efficiency factor. The scent intensity of both fabric softeners was rated as identical at the time points tested. In addition, no significant differences were observed between the scent profiles of both fabric softeners.

Anwendungsbeispiel 4: flüssiger WC-SpülreinigerExample of use 4: liquid toilet flushing agent

In einen ersten unparfümierten flüssigen WC-Spülreiniger wurden 4 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung (GMV) eingearbeitet und in einen zweiten flüssigen unparfümierten WC-Spülreiniger, der mit dem ersten flüssigen unparfümierten WC-Spülreiniger identisch ist, wurden 3 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung eingearbeitet. Die Parfümzusammensetzungen sind in Tabelle 4 angegeben. Tabelle 4: In den flüssigen WC-Spülreiniger enthaltene Parfümzusammensetzungen. Riechstoffe Parfümzusammensetzung ohne GMV Menge (Gew.-%) Parfümzusammensetzung mit GMV Menge (Gew.-%) Aldehyd c 12. mna 3.50 3.50 Stemone 0.70 0.70 Hexenol (beta gamma) 0.21 0.21 Aldehyd c 11 0.90 0.90 Aldehyd c 10 1.50 1.50 Terpinolen 3.07 3.07 Terpinol 5.53 5.53 Orange Base Colipa 3.50 3.50 Orangenoel Tarocco farblos 0.80 0.80 Jonon beta synth. 0.08 0.08 Triplal 0.53 0.53 Hexenylacetat 0.90 0.90 Dihydromyrcenol 44.20 44.20 Aldehyd c 08 7.30 7.30 Aldehyd c 09 0.42 0.42 Cyclovertal – vertoliff 5.53 5.53 Veloutone 0.28 0.28 Sulfurol 10%ig in DPG 1.15 1.15 Agrunitril 6.00 6.00 Carvon 0.83 0.83 Benzaldehyd rein 0.60 0.60 Trifernal 0.96 0.96 Eucalyptol 6.80 6.80 Amarocit 1.20 1.20 Dipropylenglycol 3.51 2.88 Methyl-3-(methylthio)propionat 1%ig in DPG - 0.05 3-(methylthio)-1-Hexanol 0.1%ig in DPG - 0.10 4-Methylthio-4-methyl-2-pentanon 0.1%ig in DPG - 0.48 Summe 100.00 100.00 4% by weight of a perfume composition without odor modulator compound (GMV) was incorporated into a first unscented liquid toilet rinse conditioner and 3% by weight into a second liquid unscented toilet rinse conditioner identical to the first liquid unscented toilet rinse conditioner. a perfume composition with odor modulator compound incorporated. The perfume compositions are given in Table 4. Table 4: Perfume compositions contained in the liquid toilet rinse aid. fragrances Perfume composition without GMV amount (% by weight) Perfume composition with GMV amount (% by weight) Aldehyde c 12. mna 3:50 3:50 Stemone 0.70 0.70 Hexenol (beta gamma) 12:21 12:21 Aldehyde c 11 0.90 0.90 Aldehyde c 10 1:50 1:50 terpinolene 3:07 3:07 terpinol 5:53 5:53 Orange Base Colipa 3:50 3:50 Orange oil Tarocco colorless 0.80 0.80 Jonon beta synth. 12:08 12:08 triplal 12:53 12:53 Hexenylacetat 0.90 0.90 dihydromyrcenol 44.20 44.20 Aldehyde c 08 7.30 7.30 Aldehyde c 09 12:42 12:42 Cyclovertal - vertoliff 5:53 5:53 Veloutone 12:28 12:28 Sulfurol 10% in DPG 1.15 1.15 Agrunitril 6:00 am 6:00 am carvone 0.83 0.83 Benzaldehyde pure 0.60 0.60 trifernal 0.96 0.96 eucalyptol 6.80 6.80 Amarocit 1.20 1.20 dipropylene 3:51 2.88 Methyl 3- (methylthio) propionate 1% in DPG - 12:05 3- (methylthio) -1-hexanol 0.1% in DPG - 12:10 4-Methylthio-4-methyl-2-pentanone 0.1% in DPG - 12:48 total 100.00 100.00

Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzung mit GMV aus Tabelle 4 gegenüber der Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.69. The efficiency factor E for the perfume composition with GMV from Table 4 versus the perfume composition without GMV is 1.69.

Die flüssigen WC-Spülreiniger wurden fachgerecht in herkömmlichen WCs platziert, wobei die WCs in Duftkabinen aufgestellt wurden, so dass keine fremden Gerüche die Bewertung der Duftintensität und des Duftprofils stören konnte. Die WCs wurden anschließend insgesamt jeweils 50 Mal mit 6 L Wasser gespült. Nach einer Wartezeit von 48 h wurden die WCs in 15 min Intervallen jeweils viermal gespült und anschließend wurde die Duftintensität und das Duftprofil der beiden flüssigen WC-Spülreiniger nach 1, 2, 4, 8 und 24 h bewertet. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurde. Die Duftintensität beider flüssigen WC-Spülreiniger wurde zu den getesteten Zeitpunkten als identisch bewertet. Es wurden außerdem keine wesentlichen Unterschiede zwischen den Duftprofilen beider flüssigen WC-Spülreiniger beobachtet.The liquid toilet rinse cleaners were expertly placed in conventional toilets with the toilets set up in fragrance booths so that no foreign odors could interfere with the fragrance intensity and scent profile rating. The toilets were then rinsed a total of 50 times with 6 L of water. After a waiting period of 48 hours, the WCs were rinsed four times at 15-minute intervals and then the fragrance intensity and the fragrance profile of the two liquid toilet rinse cleaners were evaluated after 1, 2, 4, 8 and 24 hours. The evaluation was made according to the same method used to determine the efficiency factor. The odor intensity of both liquid toilet rinse cleaners was rated identical at the time points tested. In addition, no significant differences were observed between the odor profiles of both liquid toilet rinse cleaners.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • EP 1976855 B1 [0005] EP 1976855 B1 [0005]
  • EP 2087089 B1 [0006] EP 2087089 B1 [0006]
  • WO 2012/162331 A2 [0007] WO 2012/162331 A2 [0007]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • DIN EN 13725:2003 [0033] DIN EN 13725: 2003 [0033]
  • DIN EN 13725:2003 [0033] DIN EN 13725: 2003 [0033]

Claims (10)

Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I),
Figure DE102015217864A1_0013
wobei – X für CHR2, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR4, Schwefel, CR4R5 oder eine Carbonylgruppe; und – R1, R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und – R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R1 bis R5 offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Perfume composition containing at least one odor modulator compound according to the general formula (I),
Figure DE102015217864A1_0013
wherein - X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group; and Y is CHR 4 , sulfur, CR 4 R 5 or a carbonyl group; and R 1 , R 2 and R 5 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms; and - R 3 and R 4 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 8 carbon atoms, wherein - R 1 to R 5 are open chain; and - one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R 1 to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms.
Parfümzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis bis maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt wird.Perfume composition according to claim 1, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably not more than 1: 299 is used. Parfümzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.Perfume composition according to claim 1 or 2, characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-%, preferably from 1.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably of 1.0 wt % to 0.000001 wt .-%, more preferably from 0.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, most preferably 0.25 wt .-% to 0.000001 wt .-% is contained, wt .-% in each case based on the perfume composition. Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bis zu vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe S, O oder N.Perfume composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the at least one odor modulator compound contains up to four heteroatoms selected from the group S, O or N. Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol–1, bevorzugt kleiner 225 g mol–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol–1 aufweist.Perfume composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that the at least one odor modulator compound has a molecular weight of less than 250 g mol -1 , preferably less than 225 g mol -1 and even more preferably less than 200 g mol -1 . Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure DE102015217864A1_0014
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt.
Perfume composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the perfume composition has an efficiency factor of at least 1.15 by the at least one odor modulator compound, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
Figure DE102015217864A1_0014
with E = efficiency factor and P = number of persons with an olfactory experience who have rated the perfume composition with odor modulator compound (P GMV ) or without odor modulator compound (P) as more intense, the sum of P GMV and P being at least 34.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen ClogP kleiner 2.5, bevorzugt kleiner 2.0 aufweist.Perfume composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the at least one odor modulator compound has a ClogP less than 2.5, preferably less than 2.0. Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist.Perfume composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the at least one odor modulator compound has an odor threshold of less than 100 ppb, more preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb, most preferably less than 1 ppb. Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).Perfume composition according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18 -8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methyl butanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544 -40-1), 1- (methylthio) pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3- (methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl -isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3). Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 9.Consumer product containing a perfume composition according to any one of items 1 to 9.
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