DE102015216959A1 - Perfumed sunscreen with starting material for the formation of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane - Google Patents

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Abstract

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) Ethanol, b) 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) und c)Cosmetic preparation containing a) ethanol, b) 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-diones (INCI Ethylene brassylate) and c)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung enthaltend Ethanol, Ethylenbrassylat und einen Precursor für 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan. The present invention relates to a cosmetic preparation containing ethanol, ethylene brassylate and a precursor for 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane.

Der Trend weg von der vornehmen Blässe hin zur „gesunden, sportlich braunen Haut“ ist seit Jahren ungebrochen. Um diese zu erzielen setzen die Menschen ihre Haut der Sonnenstrahlung aus, da diese eine Pigmentbildung im Sinne einer Melaninbildung hervorruft. Die ultraviolette Strahlung des Sonnenlichtes hat jedoch auch eine schädigende Wirkung auf die Haut. Neben der akuten Schädigung (Sonnenbrand) treten Langzeitschäden wie ein erhöhtes Risiko an Hautkrebs zu erkranken bei übermäßiger Bestrahlung mit Licht aus dem UVB-Bereich (Wellenlänge: 280–320 nm) auf. Die übermäßige Einwirkung der UVB- und UVA-Strahlung (Wellenlänge: 320–400 nm) führt darüber hinaus zu einer Schwächung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes. Dies führt zu zahlreichen phototoxischen und photoallergischen Reaktionen und hat eine vorzeitige Hautalterung zur Folge. The trend away from the noble paleness towards the "healthy, sporty brown skin" has been unbroken for years. To achieve this, people expose their skin to solar radiation, as it causes pigmentation in the sense of melanin formation. However, the ultraviolet radiation of sunlight also has a damaging effect on the skin. In addition to the acute injury (sunburn), long-term damage such as an increased risk of developing skin cancer occurs due to excessive exposure to light from the UVB range (wavelength: 280-320 nm). The excessive action of the UVB and UVA radiation (wavelength: 320-400 nm) also leads to a weakening of the elastic and collagen fibers of the connective tissue. This leads to numerous phototoxic and photoallergic reactions and leads to premature skin aging.

Zum Schutz der Haut wurde daher eine Reihe von Lichtschutzfiltersubstanzen entwickelt, die in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können. Diese UVA- und UVB-Filter sind in den meisten Industrieländern in Form von Positivlisten wie dem Anlage 7 der Kosmetikverordnung zusammengefasst. To protect the skin, therefore, a number of sunscreen filter substances has been developed which can be used in cosmetic preparations. These UVA and UVB filters are summarized in most industrialized countries in the form of positive lists such as Appendix 7 of the Cosmetics Regulation.

Die Vielzahl an kommerziell erhältlichen Sonnenschutzmitteln darf jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass diese Zubereitungen des Standes der Technik eine Reihe von Nachteilen aufweisen. However, the variety of commercially available sunscreens must not obscure the fact that these prior art formulations have a number of disadvantages.

In Sonnenschutzmitteln wird üblicherweise 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter eingesetzt. Dieser UV-Filter hat jedoch den bekannten Nachteil, allein nicht besonders photostabil zu sein, sondern sich insbesondere unter UV-B-Strahlung langsam zu zersetzen. Werden der Zubereitung keine weiteren Stabilisatoren (beispielsweise Octocrylen) zugesetzt, führt dieser Zersetzungsprozess zu einer geringeren Haltbarkeit des Produktes insgesamt und insbesondere zu einem mit der Zeit abnehmenden UV-A-Schutz. In sunscreens, usually 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane is used as the UV-A filter. However, this UV filter has the known disadvantage of not being particularly photostable on its own, but slowly decomposing under UV-B radiation in particular. If no further stabilizers (for example octocrylene) are added to the preparation, this decomposition process leads to a lower durability of the product as a whole and in particular to a decreasing UV-A protection over time.

Ferner hat 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan den ebenfalls bekannten Nachteil, in kosmetischen Zubereitungen nicht besonders gut löslich zu sein, sondern relativ schnell aus der Zubereitung auszukristallisieren. Auch dies beeinträchtigt die Haltbarkeit und Lagerfähigkeit der Sonnenschutzmittel, insbesondere deren Lager- und Temperaturstabilität. Furthermore, 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane has the likewise known disadvantage of not being particularly soluble in cosmetic preparations, but rather of crystallizing out of the preparation relatively quickly. This also affects the durability and shelf life of the sunscreen, in particular their storage and temperature stability.

Ein relativ neuer Ansatz, diese Probleme von 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan in kosmetischen Zubereitungen zu lösen, besteht darin, chemische Vorstufen (sogenannte Precursor) von 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan in den Zubereitungen einzusetzen. Diese dienen dann, da sie sich unter Sonnenlicht in das 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan umwandeln, als Ausgangsstoff für einen bei der Anwendung entstehenden UV-A-Schutz. Derartige Ausgangsstoffe (Precursor) sind beispielsweise in der WO2006/100225 offenbart. A relatively new approach to solving these problems of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane in cosmetic preparations is to use precursors of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane to be used in the preparations. These are then used, since they transform under sunlight into the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane, as the starting material for a resulting in the application of UV-A protection. Such starting materials (precursor) are for example in the WO2006 / 100225 disclosed.

Nachteilig am Stande der Technik ist jedoch der Umstand, dass die Precursor sich nur relativ langsam und unvollständig in das zu bildende 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan umwandeln. Dies gilt insbesondere für die folgende Umwandlungsreaktion:

Figure DE102015216959A1_0001
However, a disadvantage of the prior art is the fact that the precursors only relatively slowly and incompletely convert into the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane to be formed. This is especially true for the following conversion reaction:
Figure DE102015216959A1_0001

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein kosmetisches Sonnenschutzmittel enthaltend Verbindung 1 zu entwickeln, bei dem die photochemische Umwandlungsreaktion schneller und vollständiger erfolgt als in den Rezepturen des Standes der Technik. It was therefore the object of the present invention to develop a cosmetic sunscreen containing compound 1, in which the photochemical conversion reaction is faster and more complete than in the formulations of the prior art.

Überraschend gelöst wird die Aufgabe durch eine kosmetische Zubereitung enthaltend

  • a) Ethanol,
  • b) 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) und
  • c)
    Figure DE102015216959A1_0002
Surprisingly, the object is achieved by containing a cosmetic preparation
  • a) ethanol,
  • b) 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-diones (INCI Ethylene brassylate) and
  • c)
    Figure DE102015216959A1_0002

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeichnen sich durch eine deutlich schnellere und vollständigere Umwandlung des Precursors unter UV-Licht in 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan aus, als dies bei den Zubereitungen des Standes der Technik der Fall ist. Zubereitungen, wie sie aus der WO2006/060886 bekannt sind, enthalten in der Regel Dimethicone. Im Vergleich zu Dimethicone ist die Umwandlungsrate unter vergleichbaren Bedingungen in Gegenwart einer Mischung von Ethanol und Ethylenbrassylat signifikant größer. The preparations according to the invention are distinguished by a significantly faster and more complete conversion of the precursor under UV light into 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane than is the case in the preparations of the prior art. Preparations, as stated in the WO2006 / 060886 Dimethicones are usually included. Compared to dimethicones, the conversion rate under comparable conditions is significantly greater in the presence of a mixture of ethanol and ethylene brassylate.

Zwar kennt der Stand der Technik die WO2006/100225 , EP 2488537 , EP2311844 , WO2011/045389 , US 2012/0230932 , US 8945522 , DE 102011115285 , WO 2013/045016 , EP 2568953 , FR 2857663 , EP 1648849 und US 2013/0058879 , doch konnten diese Schriften nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen. Although knows the state of the art WO2006 / 100225 . EP 2488537 . EP2311844 . WO2011 / 045389 . US 2012/0230932 . US 8945522 . DE 102011115285 . WO 2013/045016 . EP 2568953 . FR 2857663 . EP 1648849 and US 2013/0058879 However, these writings could not point the way to the present invention.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die kosmetische Zubereitung Verbindung 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 6 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält. It is advantageous according to the invention if the cosmetic preparation contains compound 1 in a concentration of 0.1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die kosmetische Zubereitung Verbindung 1 in einer Konzentration von 1 bis 4,75 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält. It is preferred according to the invention if the cosmetic preparation contains compound 1 in a concentration of 1 to 4.75% by weight, based on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 0,1 bis 99 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Embodiments of the present invention that are advantageous according to the invention are further characterized in that the preparation contains ethanol in a concentration of 0.1 to 99% by weight, based on the total weight of the preparation.

Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die kosmetische Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 2 bis 60 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält. In this case, it is preferred according to the invention if the cosmetic preparation contains ethanol in a concentration of 2 to 60% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Die erfindungsgemäß bevorzugte Einsatzkonzentration für diesen Stoff beträgt dabei von 0,0001 bis 0,3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. It is advantageous according to the invention if the preparation contains 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-diones (INCI Ethylene brassylate) in a concentration of 0.00001 to 0.5% by weight, based on the total weight of the preparation. The preferred use concentration for this substance according to the invention is from 0.0001 to 0.3% by weight, based on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind auch dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung, neben 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate), weitere Parfümstoffe enthält. Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are also characterized in that the preparation contains, in addition to 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-diones (INCI Ethylene brassylate), further perfume substances.

Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung einen oder mehrere Parfümstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Limonen, Citral, Linalool, alpha-Isomethylionon, Geraniol, Citronellol, 2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-Pentylcyclohexylacetat, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Adipinsäurediester, alpha-Amylcinnamaldehyd, Alpha-Methylionon, Amyl C Butylphenylmethylpropionalcinnamal, Amylsalicylat, Amylcinnamylalkohol, Anisalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Bergamotöl, bitteres Orangenöl, Butylphenylmethylpropioal, Cardamomöl, Cedrol, Cinnamal, Cinnamylalkohol, Citronellylmethylcrotonat, Citronenöl, Coumarin, Diethylsuccinat, Ethyllinalool, Eugenol, Evernia Furfuracea Extract, Evernia Prunastri Extract, Farnesol, Guajakholzöl, Hexylcinnamal, Hexylsalicylat, Hydroxycitronellal, Lavendelöl, Lemonenöl, Linaylacetat, Mandarinenöl, Menthyl PCA, Methylheptenon, Muskatnussöl, Rosmarinöl, süßes Orangenöl, Terpineol, Tonkabohnenöl, Triethylcitrat und/oder Vanillin enthält. It is inventively preferred if the preparation one or more perfumes selected from the group of compounds limonene, citral, linalool, alpha-isomethylionone, geraniol, citronellol, 2-isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-Pentylcyclohexylacetat , 3-methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, adipic diester, alpha-amylcinnamaldehyde, alpha-methylionone, amyl C butylphenylmethylpropionalcinnamal, amyl salicylate, amylcinnamyl alcohol, anisalcohol , Benzoin, Benzyl Alcohol, Benzyl Benzoate, Benzyl Cinnamate, Benzyl Salicylate, Bergamot Oil, Bitter Orange Oil, Butylphenyl Methylpropioal, Cardamom Oil, Cedrol, Cinnamal, Cinnamyl Alcohol, Citronellylmethyl Crotonate, Citrus Oil, Coumarin, Diethyl Succinate, Ethyl Linalool, Eugenol, Evernia Furfuracea Extract, Evernia Prunastri Extract, Farnesol, Guaiac Wood Oil, Hexylcinnamal, hexyl salicylate, hydroxycitronellal, lavender oil, lemone oil, linayl acetate, tangerine oil, menthyl PCA, methylheptenone, Nutmeg oil, rosemary oil, sweet orange oil, terpineol, tonka bean oil, triethyl citrate and / or vanillin.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dabei dadurch gekennzeichnet, das die Zubereitung Limonen, Benzylbenzoat und/oder Linaylacetat enthält. Embodiments of the present invention which are particularly preferred according to the invention are characterized in that the preparation contains limonene, benzyl benzoate and / or linyl acetate.

Diese weiteren Parfümstoffe werden erfindungsgemäß vorteilhaft in einer Gesamtkonzentration von 0,00001 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, eingesetzt. These further perfumes are used according to the invention advantageously in a total concentration of 0.00001 to 0.5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es auch, wenn die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat, Dialkyladipate und/oder Dialkylcarbonate enthält. It is also advantageous for the purposes of the present invention if the preparation contains C 12 -C 15 -alkyl benzoate, dialkyl adipates and / or dialkyl carbonates.

In einem solchen Fall sind die erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. In such a case, the embodiments according to the invention are characterized in that the preparation contains C12-C15 alkyl benzoate in a concentration of 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhaft ist es auch, wenn die Zubereitung ein oder mehrere Dialkyladipate enthält. Erfindungsgemäß bevorzugt sind dabei die Dialkyladipate Dimethyladipat, Diethyladipat, Dipropyladipat, Diisopropyladipat Diisobutyladipat, Di-n-butyladipat, Di-2-ethylhexyladipat und Dicyclohexyladipat. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist insbesondere das Dialkyladipat Di-n-butyladipat. It is also advantageous according to the invention if the preparation contains one or more dialkyl adipates. Preferred according to the invention are the dialkyl adipates dimethyl adipate, diethyl adipate, dipropyl adipate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, di-n-butyl adipate, di-2-ethylhexyl adipate and dicyclohexyl adipate. Especially preferred according to the invention is the dialkyl adipate di-n-butyl adipate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an Dialkyladipaten in der Zubereitung von 0,5 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur ein Dialkyladipat enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Dialkyladipates). Advantageously in accordance with the invention, the total concentration of dialkyl adipates in the preparation is from 0.5 to 3% by weight, based on the total weight of the preparation (ie if the preparation contains only one dialkyl adipate, this concentration corresponds to the individual concentration of this dialkyl adipate).

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Dialkylcarbonate enthält. Dabei werden diese Dialkyladipate erfindungsgemäß bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen Dicaprylylcarbonat Dimethylcarbonat. Diethylcarbonat. Diisopropylcarbonat. Di-n-butylcarbonat. Embodiments which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation contains one or more dialkyl carbonates. In this case, these dialkyl adipates are preferably selected according to the invention from the group of compounds dicaprylyl carbonate dimethyl carbonate. Diethyl carbonate. Diisopropyl. Di-n-butyl carbonate.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind dabei die Dialkylcarbonate Diisopropylcarbonat und Di-n-butylcarbonat. Particularly preferred according to the invention are the dialkyl carbonates diisopropyl carbonate and di-n-butyl carbonate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an Dialkylcarbonaten in der Zubereitung von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur ein Dialkylcarbonat enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Dialkylcarbonates). According to the invention, the total concentration of dialkyl carbonates in the preparation is advantageously from 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation (that is, if the preparation contains only one dialkyl carbonate, this concentration corresponds to the individual concentration of this dialkyl carbonate).

Darüber hinaus kann die erfindungsgemäße Zubereitung weitere lipophile Komponenten enthalten, beispielsweise natürliche oder synthetische Öle, Fette, Wachse, wie sie üblicherweise in der Kosmetik eingesetzt werden. In addition, the preparation of the invention may contain other lipophilic components, for example natural or synthetic oils, fats, waxes, as are commonly used in cosmetics.

Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung frei ist von Dimethicone. It is inventively advantageous if the preparation of the invention is free of Dimethicone.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe der Verbindungen alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Flavonoide, Kreatin, Kreatinin, Taurin, β-Alanin, Panthenol, Magnolol, Honokiol, Tocopherylacetat, Dihydroxyaceton; 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Glycerylglycose, (2-Hydroxyethyl)harnstoff, Vitamin E bzw. seine Derivate, Hyaluronsäure und/oder deren Salze und/oder Licochalcon A enthält. Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are furthermore characterized in that the preparation comprises one or more compounds selected from the group of the compounds alpha-lipoic acid, folic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin, carnitine, carnosine, natural and / or or synthetic isoflavonoids, flavonoids, creatine, creatinine, taurine, β-alanine, panthenol, magnolol, honokiol, tocopheryl acetate, dihydroxyacetone; 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid, glycerylglycose, (2-hydroxyethyl) urea, vitamin E or its derivatives, hyaluronic acid and / or salts thereof and / or licochalcone A.

Vorteilhafte Ausführungsformen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Alkandiole aus der Gruppe der Verbindungen 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol enthält. Advantageous embodiments within the meaning of the present invention are further characterized in that the preparation contains one or more alkanediols from the group of the compounds 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol, 2 Contains methyl-1,3-propanediol.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Alkandiolen in der Zubereitung von 0,1 bis 2,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur ein Alkandiol enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Alkandiols). According to the invention, the total concentration of these alkanediols in the preparation is from 0.1 to 2.5% by weight, based on the total weight of the preparation (that is, if the preparation contains only one alkanediol, this concentration corresponds to the individual concentration of this alkanediol).

Darüber hinaus ist es erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Ethylhexylglycerin enthält. In addition, it is advantageous according to the invention if the preparation contains phenoxyethanol and / or ethylhexylglycerol.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Stoffen in der Zubereitung von 0,1 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur Phenoxyethanol oder Ethylhexylglycerin enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Stoffes). According to the invention, the total concentration of these substances in the preparation is from 0.1 to 1% by weight, based on the total weight of the preparation (ie if the preparation contains only phenoxyethanol or ethylhexylglycerol, this concentration corresponds to the individual concentration of this substance).

Erfindungsgemäß besonders vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3’-5,5’-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)-benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2’-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan / Dimethylsiloxan-Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4-yl-1,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid. Embodiments of the present invention that are particularly advantageous according to the invention are characterized in that the preparation contains one or more UV filters which are selected from the group of the compounds 2-phenylbenzimidazole-5-sulphonic acid and / or salts thereof; Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) -benzolsulfonsäuresalze; 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid salts; 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol); 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol ; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3-benzylidenecamphor; ethylhexyl salicylate; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate; 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester; 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi (2-ethylhexyl) ester; 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester; Isoamyl 4-methoxycinnamate; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone; 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone; homomenthyl; 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate; dimethicodiethylbenzalmalonate; 3- (4- (2,2-bisethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer; 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane; 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate; Dioctylbutylamidotriazone (INCI: diethylhexyl-butamidotriazone); 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine having the (CAS No 288254-16-0); 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) ; 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) (also: 2,4,6-tris [anilino - (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone); 2,4,6-tribiphenyl-4-yl-1,3,5- triazine; merocyanines; titanium dioxide; zinc oxide.

Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung kein 3-(4-Methylbenzyliden)-campher, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (INCI: Oxybenzon) und Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylen) enthält, also frei von diesen Inhaltsstoffen ist. In this case, it is preferred according to the invention if the preparation contains no 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (INCI: oxybenzone) and ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate (INCI: octocrylene) , so be free from these ingredients.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze enthält. It is preferred according to the invention if the preparation according to the invention contains 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid salts.

In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze in einer Konzentration von 1 bis 4 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. In such a case, it is preferred according to the invention if the preparation contains 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid salts in a concentration of 1 to 4% by weight, based on the total weight of the preparation.

Dabei ist der Einsatz von Natrium- oder Kaliumsalzen erfindungsgemäß von Vorteil. The use of sodium or potassium salts according to the invention is advantageous.

Bevorzugt ist auch der Einsatz von 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate). Preference is also the use of 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: ethylhexyl salicylates).

Enthält die Zubereitung als Salicylat 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, dieses in einer Konzentration von 3 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen. Contains the preparation as salicylate 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: ethylhexyl salicylates), it is according to the invention advantageous to use this in a concentration of 3 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Enthält die Zubereitung als Salicylat 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Homosalate), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, dieses in einer Konzentration von 3 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen. If the preparation contains 3,3,5-trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: homosalate) as salicylate, it is advantageous according to the invention to use it in a concentration of 3 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation.

Enthält die Zubereitung beide Salicylate, so ist es erfindungsgemäß von Vorteil 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate) in einer Konzentration von 2 bis 5 Gewichts-% und 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Homosalate) in einer Konzentration von 2 bis 10 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen. If the preparation contains both salicylates, it is advantageous according to the invention 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: ethylhexyl salicylates) in a concentration of 2 to 5% by weight and 3,3,5-trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: homosalates) in a concentration of 2 to 10% by weight, based in each case on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone) enthält. Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation according to the invention comprises 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine ( INCI: ethylhexyl triazone).

Es ist dabei erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone)in einer Menge von 2 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. It is advantageous according to the invention if the preparation according to the invention 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone ) in an amount of 2 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl Triazine) enthält. It is advantageous for the purposes of the present invention, when the preparation according to the invention 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3 , 5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines).

In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis- Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 2 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. In such a case, it is advantageous according to the invention if the preparation according to the invention comprises 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines) in an amount of 2 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung in Form einer Emulsion vorliegt. Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung in Form einer O/W-Emulsion vorliegt. It is advantageous according to the invention if the preparation is in the form of an emulsion. It is preferred according to the invention if the preparation is in the form of an O / W emulsion.

Liegt die erfindungsgemäße Zubereitung in Form einer Emulsion vor, so sind die erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat (selbstemulgierend), Stearinsäure, Stearatsalze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetearylsulfat, Natriumstaroylglutamat, Polyglyceryl-10 stearat, Cetearylalkohol, Cetearylsulfosuccinat, Kaliumcetylphosphat. If the preparation according to the invention is in the form of an emulsion, the embodiments which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation contains one or more emulsifiers selected from the group of the compounds glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate (self-emulsifying), stearic acid, stearate salts, polyglyceryl-3 methyl glycose distearate, sodium cetearyl sulfate, sodium staroyl glutamate, polyglyceryl stearate, cetearyl alcohol, cetearyl sulfosuccinate, potassium cetyl phosphate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Emulgatoren in der Zubereitung von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur einen Emulgator enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Emulgators). According to the invention, the total concentration of these emulsifiers in the preparation is from 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation (ie if the preparation contains only one emulsifier, this concentration corresponds to the individual concentration of this emulsifier).

Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Isopropanol oder Polyole niedriger C-Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Elektrolyte, Selbstbräuner sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination. Weitere erfindungsgemäß vorteilhafte Verdicker sind solche mit der INCI-Bezeichnung Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer (z. B. Pemulen TR 1, Pemulen TR 2, Carbopol 1328 von der Fa. NOVEON) sowie Aristoflex AVC (INCI: Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer). The aqueous phase of the preparations according to the invention may advantageously contain customary cosmetic auxiliaries, such as, for example, isopropanol or polyols of low C number and their ethers, preferably propylene glycol, glycerol, electrolytes, self-tanning agents and in particular one or more thickening agents which can be advantageously selected from the group Silica, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, for. As hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageous from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of so-called carbopols, for example Carbopols types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination. Other thickeners which are advantageous according to the invention are those having the INCI name Acrylates / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer (for example Pemulen TR 1, Pemulen TR 2, Carbopol 1328 from NOVEON) and Aristoflex AVC (INCI: ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer).

Es ist dabei erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung Xanthangummi, quervernetztes Acrylat/C10-C30 Alkylacrylat Polymer und/oder Vinylpyrrolidon/Hexadecen-Copolymer enthält. It is preferred according to the invention, when the preparation contains xanthan gum, crosslinked acrylate / C10-C30 alkyl acrylate polymer and / or vinylpyrrolidone / hexadecene copolymer.

Ein Gehalt an Glycerin von mindestens 5 Gewicht-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, ist erfindungsgemäß besonders vorteilhaft. A content of glycerol of at least 5% by weight, based on the total weight of the preparation, is particularly advantageous according to the invention.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet dass die Zubereitung frei ist von Parabenen, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon und DMDM-Hydantoin. Embodiments of the present invention that are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation is free of parabens, methylisothiazolinone, chloromethylisothiazolinone and DMDM-hydantoin.

Erfindungsgemäß vorteilhaft enthält die erfindungsgemäße Zubereitung Filmbildner. Filmbildner im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Stoffe unterschiedlicher Zusammensetzung, die durch die folgende Eigenschaft charakterisiert sind: Löst man einen Filmbildner in Wasser oder anderen geeigneten Lösungsmitteln und trägt die Lösung dann auf die Haut auf, so bildet er nach dem Verdunsten des Lösemittels einen Film aus, der im Wesentlichen dazu dient, die Lichtfilter auf der Haut zu fixieren und so die Wasserfestigkeit des Produktes zu steigern. According to the invention, the preparation according to the invention advantageously contains film formers. Film formers for the purposes of the present invention are substances of different composition, which are characterized by the following property: If a film former is dissolved in water or other suitable solvents and the solution is then applied to the skin, it forms a film after the solvent has evaporated Essentially, it serves to fix the light filters on the skin, thus increasing the water resistance of the product.

Es ist insbesondere von Vorteil, die Filmbildner aus der Gruppe der Polymere auf Basis von Polyvinylpyrrolidon (PVP)

Figure DE102015216959A1_0003
It is particularly advantageous to use the film formers from the group of polymers based on polyvinylpyrrolidone (PVP).
Figure DE102015216959A1_0003

zu wählen. Besonders bevorzugt sind Copolymere des Polyvinylpyrrolidons, beispielsweise das PVP Hexadecen Copolymer und das PVP Eicosen Copolymer, welche unter den Handelsbezeichnungen Antaron V216 und Antaron V220 bei der GAF Chemicals Cooperation erhältlich sind. to choose. Particularly preferred are copolymers of polyvinylpyrrolidone, for example the PVP hexadecene copolymer and the PVP eicosene copolymer, which are available under the trade names Antaron V216 and Antaron V220 in the GAF Chemicals Cooperation.

Ebenfalls vorteilhaft sind weitere polymere Filmbildner, wie beispielsweise Natriumpolystryrensulfonat, welches unter der Handelsbezeichnung Flexan 130 bei der National Starch and Chemical Corp. erhältlich ist, und/oder Polyisobuten, erhältlich bei Rewo unter der Handelsbezeichnung Rewopal PIB1000. Weitere geeignete Polymere sind z.B. Polyacrylamide (Seppigel 305), Polyvinylalkohole, PVP, PVP / VA Copolymere, Polyglycole, Acrylat/Octylacralymid Copolymer (Dermacryl 79), Acrylates Copolymer (Epitex 66). Ebenfalls vorteilhaft ist die Verwendung von Hydriertem Rizinusöl Dimerdilinoleat (CAS 646054-62-8, INCI Hydrogenated Castor Oil Dimer Dilinoleate), das bei der Firma Kokyu Alcohol Kogyo unter dem Namen Risocast DA-H erworben werden kann oder aber auch PPG-3 Benzylethermyristat (CAS 403517-45-3), das unter dem Handelsnamen Crodamol STS bei der Firma Croda Chemicals erworben werden kann. Also advantageous are other polymeric film formers, such as sodium polystryrene sulfonate, sold under the trade designation Flexan 130 at National Starch and Chemical Corp. and / or polyisobutene, available from Rewo under the tradename Rewopal PIB1000. Other suitable polymers are e.g. Polyacrylamides (Seppigel 305), polyvinyl alcohols, PVP, PVP / VA copolymers, polyglycols, acrylate / octylacralylamide copolymer (Dermacryl 79), acrylate copolymer (Epitex 66). Also advantageous is the use of hydrogenated castor oil Dimerdilinoleat (CAS 646054-62-8, INCI Hydrogenated Castor Oil Dimer Dilinoleate), which can be purchased from Kokyu Alcohol Kogyo under the name Risocast DA-H or PPG-3 Benzylethermyristat ( CAS 403517-45-3), which can be obtained under the trade name Crodamol STS from Croda Chemicals.

Erfindungsgemäß ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung zum Schutz vor Hautalterung (insbesondere zum Schutz vor UV-bedingter Hautalterung) sowie als Sonnenschutzmittel. According to the invention, the use of the preparation according to the invention for protection against aging of the skin (in particular for protection against UV-related skin aging) and as a sunscreen.

Vergleichsversuch Comparative test

Mit dem folgenden Versuch konnte der erfindungsgemäße Effekt beispielhaft belegt werden: Rezeptur der Mischung Verbindung 1 wird in einer Konzentration von 1:10000 in dem Lösungsmittel gelöst. Tabelle 1: Untersuche Rezepturen Lösungsmittel Rezeptur 1 Verbindung 1 Ethanol Rezeptur 2 Verbindung 1 Ethylene brassylate Rezeptur 3 Verbindung 1 Linalyl acetate Rezeptur 4 Verbindung 1 Limonene Rezeptur 5 Verbindung 1 Benzylbenzoate Rezeptur 6 Verbindung 1 Dimethicone With the following experiment, the effect according to the invention could be exemplified: Formulation of the mixture Compound 1 is dissolved in a concentration of 1: 10000 in the solvent. Table 1: Examination formulas solvent Recipe 1 Connection 1 ethanol Recipe 2 Connection 1 Ethylene brassylate Recipe 3 Connection 1 Linalyl acetate Recipe 4 Connection 1 Limonene Recipe 5 Connection 1 Benzylbenzoate Recipe 6 Connection 1 Dimethicone

Instrumente und Software Instruments and software

  • 1. Küvette: 10mm High Precision Cell, Quartz SUPRASIL (Hellma Analytics) 1. Cuvette: 10mm High Precision Cell, Quartz SUPRASIL (Hellma Analytics)
  • 2. UV Absorptionsmessgerät: Helias Spektrophotometer (500 fibre light sphere) mit Doppelmonochromator und Photomultiplier (M. U. T. Aviation Technology, Wedel, Germany) 2. UV absorption measuring device: Helias spectrophotometer (500 fiber light sphere) with double monochromator and photomultiplier (M.U.T. Aviation Technology, Wedel, Germany)
  • 3. UV Absorptionsmessgerät Lampe: LOT Lamp LSH102 (LOT Oriel, Darmstadt) mit 75 W Xe-Arc Lamp 3. UV absorption meter lamp: LOT Lamp LSH102 (LOT Oriel, Darmstadt) with 75 W Xe-Arc Lamp
  • 4. Suntester: Suntest CPS + (Atlas Material Testing Technology GmbH, Linsengericht, Germany) mit Wasser-Kühlaggregat zum temperieren der Probe 4. Suntester: Suntest CPS + (Atlas Material Testing Technology GmbH, Linsengericht, Germany) with water cooling unit for tempering the sample
  • 5. Suntester Lampe + Filter: Solar Standard Filter nach COLIPA und DIN 67501 Ident-Nr.: 5607 7759 5. Suntester Lamp + Filter: Solar Standard Filter for COLIPA and DIN 67501 Ident-No .: 5607 7759
  • 6. Software UV Absorptionsmessgerät: Felix32 von PTI (Photon Technology International) 6. Software UV absorbance meter: Felix32 from PTI (Photon Technology International)

Durchführung execution

  • 1. Unbestrahlte Probe: – Messung der Transmission im Wellenlängenbereich von 280–420nm, jeweils in 1nm-Schritten, durch das UV Absorptionsmessgerät – Dunkelstrom Messung (bg): Messung bei blockiertem Strahlengang – Referenzintensität (I0): Lösungsmittel in Küvette – Probe (I): Lösungsmittel + Verbindung 1 in Küvette – Drei-fach Messungen der Probe – Das Extinktionsspektrum (Absorption) wird wie folgt berechnet: –
    Figure DE102015216959A1_0004
    1. Unirradiated sample: - Measurement of the transmission in the wavelength range of 280-420 nm, in each case in 1 nm increments, by the UV absorption meter - Dark current measurement (bg): measurement with blocked beam path - Reference intensity (I 0 ): solvent in cuvette - sample ( I): Solvent + Compound 1 in cuvette - Triplicate measurements of the sample - The absorbance spectrum (absorbance) is calculated as follows: -
    Figure DE102015216959A1_0004
  • 2. Suntester: – Bestrahlung der Proben im Suntester 15 Minuten mit 600 W/m2 2. Suntester: - Irradiation of the samples in the Suntester 15 minutes with 600 W / m 2
  • 3. Bestrahlte Probe: – Wiederholung Punkt 1 3. Irradiated sample: - Repeat point 1
  • 4. Integrale der Kurven vor (FEvor) und nach (FEnach) der Bestrahlung im UVA Bereich 320–400nm – Zunahme der Absorption nach Bestrahlung: FEvor – FEnach = ∆FE 4. Integrals of the curves before (FE before ) and after (FE after ) the irradiation in the UVA range 320-400nm - increase of the absorption after irradiation: FE before - FE after = ΔFE

Ergebnis Result

Tabelle 2: Absorptionszunahme der Verbindung 1 in Ethanol, Ethylene brassylate und andere Lösungsmittel. Lösungsmittel ∆FE Rezeptur 1 Verbindung 1 Ethanol 45.4 Rezeptur 2 Verbindung 1 Ethylene brassylate 26.6 Rezeptur 3 Verbindung 1 Linalyl acetate 9.4 Rezeptur 4 Verbindung 1 Limonene 15.7 Rezeptur 5 Verbindung 1 Benzylbenzoate 11.3 Rezeptur 6 Verbindung 1 Dimethicone 0.97 Table 2: Absorption increase of compound 1 in ethanol, ethylenes brassylate and other solvents. solvent ΔFE Recipe 1 Connection 1 ethanol 45.4 Recipe 2 Connection 1 Ethylene brassylate 26.6 Recipe 3 Connection 1 Linalyl acetate 9.4 Recipe 4 Connection 1 Limonene 15.7 Recipe 5 Connection 1 Benzylbenzoate 11.3 Recipe 6 Connection 1 Dimethicone 0.97

Beispiele Examples

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Emulsion 1 INCI Konzentration (%) Verbindung 1 5 Tocopheryl Acetate 0.5 Dibuthyl Adipate 2 Caprylic/Capric Triglyceride 2 Hydrogenated Coco-Glycerides 1 Ethylhexyl Cocoate 2 Glyceryl Stearate 1 Sodium Stearoyl Glutamate 0.3 Silica Dimethyl Silylate 0.3 Tapioca Starch + Aqua 1 Parfum 0.3 Glycerin 0.9 Sodium Hydroxide 0.4 Phenoxyethanol 0.8 Methylparaben 0.2 Cetearyl Alcohol 0.5 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2 Xanthan Gum 0.4 Aqua 48.18 Ethanol 8 1,2-Hexandiol 0.5 Trisodium EDTA 1 Homosalate 7.5 Ethylene brassylate 0.01 Linalyl acetate 0.01 Octocrylene 9 Ethylhexyl Salicylate 4.5 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine 1.5 Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid 1 Gesamt 100 Emulsion 2 INCI Konzentration (%) Verbindung 1 1 Panthenol 0.5 C12-C15 Alkylbenzoat 5 Caprylic/Capric Triglyceride 1 Hydrogenated Coco-Glycerides 1 Dicaprylyl Carbonate 5 Glyceryl Stearate 1 Sodium Stearoyl Glutamate 0.2 Tapioca Starch + Aqua 1 Parfum 0.3 Glycerin 0.9 Sodium Hydroxide 0.1 Phenoxyethanol 0.4 Methylparaben 0.4 Ethylene brassylate 0.01 Limonene 0.01 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2 Xanthan Gum 0.5 Aqua 68.48 Ethanol 12 Trisodium EDTA 1 Gesamt 100 Ethanolisches Sonnenschutz Produkt INCI Konzentration (%) Ethanol 59.67 Acrylates/Octylacrylamide Copolymer 1 Glycerin 5 Menthol 0.01 Parfum 0.3 Verbindung 1 1 Homosalate 8 Octocrylene 7.5 Ethylhexyl Salicylate 4.5 Ethylene brassylate 0.01 Benzylbenzoate 0.01 Butyl Methoxydibenzoylmethane 3.5 C12-15 Alkyl Benzoate 9.5 Gesamt 100 The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. Unless indicated otherwise, all amounts, proportions and percentages are based on the weight and the total amount or on the total weight of the preparations. Emulsion 1 INCI Concentration (%) Connection 1 5 Tocopheryl acetate 0.5 Dibutyl adipate 2 Caprylic / Capric Triglycerides 2 Hydrogenated Coco-Glycerides 1 Ethyl hexyl cocoate 2 Glyceryl stearate 1 Sodium stearoyl glutamate 0.3 Silica dimethyl silylates 0.3 Tapioca Starch + Aqua 1 Perfume 0.3 glycerin 0.9 Sodium hydroxides 0.4 phenoxyethanol 0.8 methylparaben 0.2 Cetearyl Alcohol 0.5 Acrylates / C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2 Xanthan gum 0.4 Aqua 48.18 ethanol 8th 1,2-hexanediol 0.5 Trisodium EDTA 1 Homosalate 7.5 Ethylene brassylate 12:01 Linalyl acetate 12:01 Octocrylene 9 Ethyl hexyl salicylates 4.5 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazines 1.5 Phenylbenzimidazole sulfonic acid 1 total 100 Emulsion 2 INCI Concentration (%) Connection 1 1 panthenol 0.5 C12-C15 alkyl benzoate 5 Caprylic / Capric Triglycerides 1 Hydrogenated Coco-Glycerides 1 Dicaprylyl carbonates 5 Glyceryl stearate 1 Sodium stearoyl glutamate 0.2 Tapioca Starch + Aqua 1 Perfume 0.3 glycerin 0.9 Sodium hydroxides 0.1 phenoxyethanol 0.4 methylparaben 0.4 Ethylene brassylate 12:01 Limonene 12:01 Acrylates / C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2 Xanthan gum 0.5 Aqua 68.48 ethanol 12 Trisodium EDTA 1 total 100 Ethanolic sunscreen product INCI Concentration (%) ethanol 59.67 Acrylates / octylacrylamide copolymer 1 glycerin 5 menthol 12:01 Perfume 0.3 Connection 1 1 Homosalate 8th Octocrylene 7.5 Ethyl hexyl salicylates 4.5 Ethylene brassylate 12:01 Benzylbenzoate 12:01 Butyl methoxydibenzoylmethane 3.5 C12-15 alkyl benzoates 9.5 total 100

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Claims (15)

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) Ethanol, b) 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) und c)
Figure DE102015216959A1_0005
Cosmetic preparation containing a) ethanol, b) 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-diones (INCI Ethylene brassylate) and c)
Figure DE102015216959A1_0005
 Kosmetische Zubereitung enthaltend Verbindung 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 6 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Cosmetic preparation containing compound 1 in a concentration of 0.1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparation. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 0,1 bis 99 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains ethanol in a concentration of 0.1 to 99% by weight, based on the total weight of the preparation. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-diones (INCI Ethylene brassylate) in a concentration of 0.00001 to 0.5% by weight, based on the total weight of Preparation containing. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung weitere Parfümstoffe enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains further perfumes. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Parfümstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Limonen, Citral, Linalool, alpha-Isomethylionon, Geraniol, Citronellol, 2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-Pentylcyclohexylacetat, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Adipinsäurediester, alpha-Amylcinnamaldehyd, Alpha-Methylionon, Amyl C Butylphenylmethylpropionalcinnamal, Amylsalicylat, Amylcinnamylalkohol, Anisalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Bergamotöl, bitteres Orangenöl, Butylphenylmethylpropioal, Cardamomöl, Cedrol, Cinnamal, Cinnamylalkohol, Citronellylmethylcrotonat, Citronenöl, Coumarin, Diethylsuccinat, Ethyllinalool, Eugenol, Evernia Furfuracea Extract, Evernia Prunastri Extract, Farnesol, Guajakholzöl, Hexylcinnamal, Hexylsalicylat, Hydroxycitronellal, Lavendelöl, Lemonenöl, Linaylacetat, Mandarinenöl, Menthyl PCA, Methylheptenon, Muskatnussöl, Rosmarinöl, süßes Orangenöl, Terpineol, Tonkabohnenöl, Triethylcitrat und/oder Vanillin enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more perfume substances selected from the group of the compounds limonene, citral, linalool, alpha-isomethylionone, geraniol, citronellol, 2-isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-pentylcyclohexylacetate, 3-methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, adipic diester, alpha-amylcinnamaldehyde, alpha-methylionone, amyl C butylphenylmethylpropionalcinnamal, Amyl salicylate, amyl cinnamyl alcohol, anisalcohol, benzoin, benzyl alcohol, benzyl benzoate, benzyl cinnamate, benzyl salicylate, bergamot oil, bitter orange oil, butylphenyl methylpropioal, cardamom oil, cedrol, cinnamal, cinnamyl alcohol, citronellylmethyl crotonate, citrus oil, coumarin, diethyl succinate, ethyllinalool, eugenol, Evernia furfuracea extract, Evernia prunastri extract , Farnesol, guaiac wood oil, hexyl cinnamal, hexyl salicylate, hydroxycitronellal, lavender oil, lemone oil, linaylacet tangerine oil, menthyl PCA, methylheptenone, nutmeg oil, rosemary oil, sweet orange oil, terpineol, tonka bean oil, triethyl citrate and / or vanillin. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, das die Zubereitung Limonen, Benzylbenzoat und/oder Linaylacetat enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains limonene, benzyl benzoate and / or Linaylacetat. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat, Dialkyladipate und/oder Dialkylcarbonate enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains C12-C15 alkyl benzoate, dialkyl adipates and / or dialkyl carbonates. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe der Verbindungen alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Flavonoide, Kreatin, Kreatinin, Taurin, β-Alanin, Panthenol, Magnolol, Honokiol, Tocopherylacetat, Dihydroxyaceton; 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Glycerylglycose, (2-Hydroxyethyl)harnstoff, Vitamin E bzw. seine Derivate, Hyaluronsäure und/oder deren Salze und/oder Licochalcon A enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation one or more compounds selected from the group of compounds alpha-lipoic acid, folic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin, carnitine, carnosine, natural and / or synthetic isoflavonoids, flavonoids, creatine, creatinine, taurine, β-alanine, panthenol, magnolol, honokiol, tocopheryl acetate, dihydroxyacetone; 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid, glycerylglycose, (2-hydroxyethyl) urea, vitamin E or its derivatives, hyaluronic acid and / or salts thereof and / or licochalcone A. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Alkandiole aus der Gruppe der Verbindungen 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation comprises one or more alkanediols from the group of the compounds 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol, 2-methyl Contains -1,3-propanediol. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Ethylhexylglycerin enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains phenoxyethanol and / or ethylhexylglycerol. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3’-5,5’-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2’-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)-ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan / Dimethylsiloxan-Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4-yl-1,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more UV filters, which are selected from the group of the compounds 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and / or salts thereof; Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesulfonic acid; 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid salts; 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol); 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol ; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3-benzylidenecamphor; ethylhexyl salicylate; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate; 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester; 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi (2-ethylhexyl) ester; 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester; Isoamyl 4-methoxycinnamate; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone;2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;homomenthyl; 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate; dimethicodiethylbenzalmalonate; 3- (4- (2,2-bisethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer; 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane; 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate; Dioctylbutylamidotriazone (INCI: diethylhexyl-butamidotriazone); 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine having the (CAS No 288254-16-0); 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) ; 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) (also: 2,4,6-tris [anilino - (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone); 2,4,6-tribiphenyl-4-yl-1,3,5- triazine; merocyanines; titanium dioxide; zinc oxide. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung in Form einer Emulsion vorliegt. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is in the form of an emulsion. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat (selbstemulgierend), Stearinsäure, Stearatsalze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetearylsulfat, Natriumstaroylglutamat, Polyglyceryl-10 stearat, Cetearylalkohol, Cetearylsulfosuccinat, Kaliumcetylphosphat. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more emulsifiers selected from the group of the compounds glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate (self-emulsifying), stearic acid, stearate salts, polyglyceryl-3-methylglycose distearate, sodium cetearyl sulphate, sodium staroylglutamate, polyglyceryl -10 stearate, cetearyl alcohol, cetearyl sulfosuccinate, potassium cetyl phosphate. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei ist von Dimethicone. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is free of Dimethicone.
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