DE102014117011A1 - Organic light emitting device and method of making an organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben. Das organische Licht emittierende Bauelement weist eine erste Elektrode, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel weist zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht und eine erste lochtransportierende Schicht auf. Die erste elktronentransportiertende Schicht umfasst ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen ersten n-Dotierstoff, wobei der erste n-Dotierstoff an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial und einen ersten p-Dotierstoff, wobei der erste p-Dotierstoff an das erste lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist.An organic light-emitting component is specified. The organic light emitting device has a first electrode, a first organic functional layer stack on the first electrode, a carrier generation layer stack on the first organic functional layer stack, a second organic functional layer stack on the carrier generation layer stack, and a second electrode on the second organic functional layer Layer stack on. The carrier generation layer stack has at least a first electron transporting layer and a first hole transporting layer. The first electron-transporting layer comprises a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant, wherein the first n-type dopant is covalently bound to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting layer comprises a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant the first p-type dopant is covalently bonded to the first hole-transporting matrix material.
Description
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement und ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben.An organic light-emitting component and a method for producing an organic light-emitting component are specified.
Organische Licht emittierende Bauelemente, wie beispielsweise organische Licht emittierende Dioden (OLED) weisen üblicherweise zumindest eine elektrolumineszierende organische Schicht zwischen zwei Elektroden auf, die als Anode und Kathode ausgebildet sind und mittels derer in die elektrolumineszierende organische Schicht Ladungsträger, also Elektronen und Löcher, injiziert werden können. Hocheffiziente und langlebige OLEDs lassen sich mittels Leitfähigkeitsdotierungen durch die Verwendung eines p-i-n-Übergangs analog zu herkömmlichen anorganischen Licht emittierenden Dioden herstellen. Hierbei werden die Ladungsträger, also die Löcher und Elektronen, aus den p- und n-dotierten Schichten gezielt in die intrinsisch ausgebildete elektrolumineszierende Schicht injiziert, wo sie Exzitonen bilden, die bei strahlender Rekombination zur Emission eines Photons führen. Je höher der injizierte Strom, desto höher ist die emittierte Leuchtdichte. Aber auch der Stress nimmt mit Strom und Leuchtdichte zu, wodurch sich die OLED-Lebensdauer verkürzt. Um die Leuchtdichte zu erhöhen und die Lebensdauer zu verlängern, können mehrere OLEDs monolithisch übereinander gestapelt werden zu sogenannten gestapelten OLEDs, wobei sie elektrisch durch Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, so genannte Charge Generation Layers (CGL) verbunden werden. Eine CGL besteht beispielsweise aus einem hoch dotierten p-n-Übergang, der als Tunnelübergang zwischen den gestapelten Emissionsschichten dient. Voraussetzung für den Einsatz einer CGL in beispielsweise einer weißen OLED sind ein einfacher Aufbau, das heißt wenige Schichten, die leicht prozessierbar sind, sowie eine möglichst hohe Transmission im von der OLED emittierten Spektralbereich, damit Absorptionsverluste des emittierten Lichts vermieden werden. Herkömmliche gestapelte OLEDs mit CGLs aus einer n- und einer p-dotierten Schicht weisen sehr kurze Lebensdauern auf, da die n-Dotierstoffe aus der n-dotierten Schicht in die p-dotierte Schicht diffundieren und die p-Dotierstoffe aus der p-dotierten Schicht in die n-dotierte Schicht diffundieren. Diese Diffusion findet verstärkt statt, wenn die OLEDs höheren Temperaturen ausgesetzt sind. Bislang wurde dieses Problem beispielsweise durch eine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere zwischen der n- und der p-dotierten Schicht gelöst. Diese Zwischenschichten haben jedoch häufig den Nachteil einer relativ hohen Absorption, was die Effizienz der gestapelten OLED negativ beeinflusst. Diese Zwischenschichten beeinträchtigen auch die Off-State Appearance einer OLED. Zudem sind die Zwischenschichten häufig nur sehr eingeschränkt temperaturstabil, was den Einsatz dieser OLEDs bei Temperaturen über 80°C nicht möglich macht.Organic light-emitting components, such as organic light-emitting diodes (OLED) usually have at least one electroluminescent organic layer between two electrodes, which are formed as anodes and cathodes and by means of which in the electroluminescent organic layer charge carriers, ie electrons and holes, are injected can. High-efficiency and long-life OLEDs can be produced by conductivity doping through the use of a p-i-n junction analogous to conventional inorganic light-emitting diodes. Here, the charge carriers, so the holes and electrons, injected from the p- and n-doped layers targeted in the intrinsically formed electroluminescent layer where they form excitons that lead to the emission of a photon upon radiative recombination. The higher the injected current, the higher the emitted luminance. But the stress increases with power and luminance, which shortens the OLED life. To increase the luminance and extend the lifetime, a plurality of OLEDs may be monolithically stacked on top of so-called stacked OLEDs while being electrically connected by charge generation layers (CGL). For example, a CGL consists of a highly doped p-n junction, which serves as a tunnel junction between the stacked emission layers. The prerequisite for the use of a CGL in, for example, a white OLED is a simple structure, ie few layers that can be easily processed, and the highest possible transmission in the spectral range emitted by the OLED so that absorption losses of the emitted light are avoided. Conventional stacked OLEDs with CGLs of an n- and a p-doped layer have very short lifetimes, since the n-dopants diffuse from the n-doped layer into the p-doped layer and the p-dopants from the p-doped layer diffuse into the n-doped layer. This diffusion takes place increasingly when the OLEDs are exposed to higher temperatures. So far, this problem has been solved for example by an intermediate layer as a diffusion barrier between the n- and the p-doped layer. However, these intermediate layers often have the disadvantage of relatively high absorption, which adversely affects the efficiency of the stacked OLED. These interlayers also affect the off-state appearance of an OLED. In addition, the intermediate layers are often only very limited in temperature stability, which makes the use of these OLEDs at temperatures above 80 ° C is not possible.
Zumindest eine Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein organisches Licht emittierendes Bauelement anzugeben, das eine erhöhte Lebensdauer und Effizienz aufweist. Eine weitere Aufgabe ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements anzugeben.At least one object of certain embodiments is to provide an organic light emitting device that has increased life and efficiency. Another object is to provide a method for producing an organic light emitting device.
Diese Aufgaben werden durch Gegenstände gemäß den nebengeordneten Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen der Gegenstände sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet und gehen weiterhin aus der nachfolgenden Beschreibung und den Zeichnungen hervor.These objects are achieved by objects according to the independent claims. Advantageous embodiments and further developments of the objects are characterized in the dependent claims and will be apparent from the following description and the drawings.
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, das eine erste Elektrode, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel aufweist. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel weist zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht und eine erste lochtransportierende Schicht auf. Die erste elektronentransportierende Schicht umfasst ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen ersten n-Dotierstoff, wobei der erste n-Dotierstoff an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial und einen ersten p-Dotierstoff, wobei der erste p-Dotierstoff an das erste lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist.There is provided an organic light-emitting device comprising a first electrode, a first organic functional layer stack on the first electrode, a carrier generation layer stack on the first organic functional layer stack, a second organic functional layer stack on the carrier generation layer stack, and a second electrode on the second organic functional layer stack. The carrier generation layer stack has at least a first electron transporting layer and a first hole transporting layer. The first electron-transporting layer comprises a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant, wherein the first n-type dopant is covalently bound to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting layer comprises a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant the first p-type dopant is covalently bonded to the first hole-transporting matrix material.
In einer Ausführungsform wird die erste elektronentransportierende Schicht durch die Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n-Dotierstoffs, hergestellt und/oder die erste lochtransportierende Schicht wird durch die Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs hergestellt.In one embodiment, the first electron-transporting layer is prepared by crosslinking the first electron-transporting matrix material and the first n-type dopant, and / or the first hole-transporting layer is prepared by crosslinking the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant.
Bei der Vernetzung handelt es sich um eine intermolekulare Vernetzung eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs und/oder eine intermolekulare Vernetzung eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs. Durch die Vernetzung wird der erste n-Dotierstoff an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden und/oder der erste p-Dotierstoff wird an das erste lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden. In der ersten elektronentransportierenden Schicht und/oder in der ersten lochtransportierenden Schicht befinden sich keine oder nahezu keine Moleküle des ersten n-Dotierstoffs und/oder des ersten p-Dotierstoffs, die nicht an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder an das erste lochtransportierende Matrixmaterials gebunden sind.The crosslinking is an intermolecular crosslinking of a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant and / or an intermolecular crosslinking of a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant. By networking will the first n-type dopant is covalently bonded to the first electron-transporting matrix material and / or the first p-type dopant is covalently bound to the first hole-transporting matrix material. In the first electron-transporting layer and / or in the first hole-transporting layer, there are no or almost no molecules of the first n-dopant and / or the first p-dopant which are not bound to the first electron-transporting matrix material and / or to the first hole-transporting matrix material are.
Mit „auf” bezüglich der Anordnung der Schichten und Schichtenstapel ist hier und im Folgenden eine prinzipielle Reihenfolge gemeint und ist so zu verstehen, dass eine erste Schicht entweder so auf einer zweiten Schicht angeordnet ist, dass die Schichten eine gemeinsame Grenzfläche haben also in direktem mechanischen und/oder elektrischen Kontakt miteinander stehen, oder dass zwischen der ersten Schicht und der zweiten Schicht noch weitere Schichten angeordnet sind.By "on" with respect to the arrangement of the layers and layer stacks is here and below meant a basic sequence and is to be understood that a first layer is either arranged on a second layer, that the layers have a common interface so in direct mechanical and / or electrical contact with each other, or that further layers are arranged between the first layer and the second layer.
Die organischen funktionellen Schichtstapel können jeweils Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen („small molecules”) oder Kombinationen daraus aufweisen. Weiterhin können sie zumindest eine organische Licht emittierende Schicht aufweisen. Als Materialien für die organische Licht emittierende Schicht eignen sich Materialien, die eine Strahlungsemission aufgrund von Fluoreszenz oder Phosphoreszenz aufweisen, beispielsweise Ir- oder Pt-Komplexe, Polyfluoren, Polythiophen oder Polyphenylen oder Derivate, Verbindungen, Mischungen oder Copolymere davon. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in die zumindest eine Licht emittierende Schicht zu ermöglichen. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Elektronentransportschicht ausgebildet ist. Darüber hinaus können die organischen funktionellen Schichtenstapel auch Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten aufweisen. Materialien für die Lochtransportschichten, die Elektronentransportschichten und die Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten sind dem Fachmann bekannt.The organic functional layer stacks may each comprise layers with organic polymers, organic oligomers, organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules") or combinations thereof. Furthermore, they can have at least one organic light-emitting layer. Suitable materials for the organic light-emitting layer are materials which have a radiation emission due to fluorescence or phosphorescence, for example Ir or Pt complexes, polyfluorene, polythiophene or polyphenylene or derivatives, compounds, mixtures or copolymers thereof. The organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer. The organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer which is designed as an electron transport layer. In addition, the organic functional layer stacks may also have electron and / or hole blocking layers. Materials for the hole transport layers, the electron transport layers and the electron and / or hole blocking layers are known to those skilled in the art.
In einer Ausführungsform umfasst das Bauelement ein Substrat. Die erste Elektrode kann auf dem Substrat angeordnet sein. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder eines Laminates aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall und Siliziumwafer. Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte, auf oder es besteht daraus.In an embodiment, the device comprises a substrate. The first electrode may be arranged on the substrate. The substrate may comprise, for example, one or more materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate, which are selected from glass, quartz, plastic, metal and silicon wafers. Particularly preferably, the substrate glass, for example in the form of a glass layer, glass sheet or glass plate, or it consists thereof.
Die zwei Elektroden, zwischen denen die organischen funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, können beispielsweise beide transluzent ausgebildet sein, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht in beide Richtungen, also in Richtung des Substrats als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung, abgestrahlt werden können. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen Licht emittierenden Bauelements transluzent ausgebildet sein, sodass das organische Licht emittierende Bauelement eine transluzente und insbesondere eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, nicht-transluzent und vorzugsweise reflektierend ausgebildet ist, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine Richtung durch die transluzente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode transluzent und ist auch das Substrat transluzent ausgebildet, so spricht man auch von einem so genannten „bottom emitter”, während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transluzent ausgebildet ist, von einem so genannten „top emitter” spricht.The two electrodes, between which the organic functional layer stacks are arranged, may for example both be translucent, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes in both directions, ie in the direction of the substrate as well as in the substrate opposite direction, can be radiated. Furthermore, for example, all layers of the organic light-emitting component can be designed to be translucent, so that the organic light-emitting component forms a translucent and in particular a transparent OLED. Moreover, it may also be possible for one of the two electrodes, between which the organic functional layer stacks are arranged, to be non-translucent and preferably reflective, such that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes is only in one Direction can be radiated through the translucent electrode. If the electrode arranged on the substrate is translucent and the substrate is also translucent, this is also referred to as a "bottom emitter", while in the case where the electrode arranged facing away from the substrate is translucent, it is referred to as "bottom emitter". top emitter "speaks.
Die erste und die zweite Elektrode können unabhängig voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Metalle, elektrisch leitfähige Polymere, Übergangsmetalloxide und leitfähige transparente Oxide (transparent conductive oxide, TCO) umfasst. Die Elektroden können auch Schichtenstapel mehrerer Schichten desselben oder unterschiedlicher Metalle oder desselben oder unterschiedlicher TCOs sein.The first and second electrodes may independently comprise a material selected from the group consisting of metals, electrically conductive polymers, transition metal oxides and transparent conductive oxides (TCO). The electrodes may also be layer stacks of several layers of the same or different metals or the same or different TCOs.
Geeignete Metalle sind beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen daraus.Suitable metals are, for example, Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm or Li, as well as compounds, combinations or alloys thereof.
Transparente leitende Oxide (transparent conductive oxides, kurz „TCO”) sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Indiumzinnoxid (ITO). Neben binären Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise ZnO, SnO2 oder In2O3 gehören auch ternäre Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5 oder In4Sn3O12 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs. Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein.Transparent conductive oxides ("TCO" for short) are transparent, conductive materials, usually metal oxides, such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO). In addition to binary metal oxygen compounds such as ZnO, SnO 2 or In 2 O 3 also include ternary metal oxygen compounds, such as Zn 2 SnO 4 , CdSnO 3 , ZnSnO 3 , MgIn 2 O 4 , GaInO 3 , Zn 2 In 2 O 5 or In 4 Sn 3 O 12 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCOs. Furthermore, the TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
Die organischen funktionellen Schichtenstapel des hier beschriebenen organischen Licht emittierenden Bauelements weisen weiterhin unmittelbar angrenzend einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf. Mit einem „Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel” wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die als Tunnelübergang ausgebildet ist und die durch einen p-n-Übergang gebildet wird. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, der auch als so genannte „charge generation layer” (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als Tunnelübergang ausgebildet, der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur „Erzeugung” von Ladungsträgern für die angrenzenden Schichten eingesetzt werden kann.The organic functional layer stacks of the organic light emitting device described herein further include a carrier generation layer stack immediately adjacent. A layer sequence which is formed as a tunnel junction and which is formed by a p-n junction is described here and below as a "carrier generation layer stack". The charge carrier generation layer stack, which can also be referred to as a so-called "charge generation layer" (CGL), is designed in particular as a tunnel junction, which can be used for an effective charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for the adjacent layers.
Beispielsweise kann der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel direkt an die organischen funktionellen Schichtenstapel angrenzen.For example, the carrier generation layer stack may be directly adjacent to the organic functional layer stacks.
In einer Ausführungsform ist die erste elektronentransportierende Schicht durch die Vernetzung eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs hergestellt. Der erste n-Dotierstoff weist zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Die Vernetzung erfolgt über die zumindest eine funktionelle Gruppe des n-Dotierstoffs.In one embodiment, the first electron-transporting layer is made by crosslinking a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant. The first n-type dopant has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups. The crosslinking takes place via the at least one functional group of the n-dopant.
In einer Ausführungsform ist die erste lochtransportierende Schicht durch die Vernetzung eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs hergestellt. Der erste p-Dotierstoff weist zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Die Vernetzung erfolgt über die zumindest eine funktionelle Gruppe des p-Dotierstoffs.In one embodiment, the first hole transporting layer is made by crosslinking a first hole transporting matrix material and a first p-type dopant. The first p-type dopant has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups. The crosslinking takes place via the at least one functional group of the p-type dopant.
In einer so durch Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten n-Dotierstoff hergestellten ersten elektronentransportierenden Schicht und/oder in einer so durch Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten p-Dotierstoff hergestellten ersten lochtransportierende Schicht sind die Dotierstoffe fest in der jeweiligen Schicht eingebunden und werden so immobilisiert. So wird eine Diffusion des ersten p-Dotierstoffs und des ersten n-Dotierstoffs in angrenzende Schichten unterbunden. Dadurch wird die Lebensdauer des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht, da über die gesamte Betriebslaufzeit eine konstante Ladungsträgerinjektion in den ersten und den zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel möglich ist.The first electron-transporting layer thus produced by crosslinking of the first electron-transporting matrix material with the first n-dopant and / or in a first hole-transporting layer thus produced by crosslinking of the first hole-transporting matrix material with the first p-dopant, the dopants are firmly bound in the respective layer and become immobilized. Thus, diffusion of the first p-type dopant and the first n-type dopant into adjacent layers is prevented. As a result, the service life of the organic light-emitting component is increased, since a constant charge carrier injection into the first and the second organic functional layer stack is possible over the entire operating time.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann bei Temperaturen über 80°C eingesetzt werden ohne dass es zu Effizienzverlusten oder einer Verkürzung der Lebensdauer kommt. So eignet sich das organische Licht emittierende Bauelement beispielsweise für den Einsatz in Automobilen oder im Außenbereich.The organic light emitting device can be used at temperatures above 80 ° C without causing loss of efficiency or a shortening of the life. For example, the organic light-emitting component is suitable for use in automobiles or outdoors.
In einer Ausführungsform umfasst der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel eine erste elektronentransportierende Schicht umfassend ein zweites elektronentransportierendes Matrixmaterial oder ein zweites elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten n-Dotierstoff.In one embodiment, the carrier generation layer stack comprises a first electron transporting layer comprising a second electron transporting matrix material or a second electron transporting matrix material and a second n-type dopant.
In einer Ausführungsform umfasst der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel eine erste lochtransportierende Schicht umfassend ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial oder ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten p-Dotierstoff.In an embodiment, the carrier generation layer stack comprises a first hole transporting layer comprising a second hole transporting matrix material or a second hole transporting matrix material and a second p-type dopant.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die durch Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n-Dotierstoffs, der zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, hergestellt ist und aus einer ersten lochtransportierenden Schicht umfassend ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten p-Dotierstoff. So wird die Diffusion des ersten n-Dotierstoffs in die erste lochtransportierende Schicht unterbunden. Auch zeigt die erste elektronentransportierende Schicht eine Barrierewirkung für die Diffusion des zweiten p-Dotierstoffs in die erste elektronentransportierende Schicht.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer formed by crosslinking the first electron transporting matrix material and the first n-type dopant having at least one functional group selected from a group consisting of oxetane, epoxide, and acrylic groups comprising, and made of a first hole-transporting layer comprising a second hole-transporting matrix material and a second p-type dopant. Thus, the diffusion of the first n-type dopant into the first hole-transporting layer is inhibited. Also, the first electron-transporting layer exhibits a barrier effect for the diffusion of the second p-type dopant into the first electron-transporting layer.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten lochtransportierenden Schicht, die durch Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs, der zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, hergestellt ist und aus einer ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend ein zweites elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten n-Dotierstoff. So wird die Diffusion des ersten p-Dotierstoffs in die erste elektronentransportierende Schicht unterbunden. Auch zeigt die erste lochtransportierende Schicht eine Barrierewirkung für die Diffusion des zweiten n-Dotierstoffs in die erste lochtransportierende Schicht.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first hole transporting layer formed by crosslinking the first hole transporting matrix material and the first p-type dopant having at least one functional group selected from a group consisting of oxetane, epoxy, and acrylic groups includes, is made and from a first electron transporting Layer comprising a second electron-transporting matrix material and a second n-type dopant. Thus, the diffusion of the first p-type dopant into the first electron-transporting layer is inhibited. Also, the first hole-transporting layer exhibits a barrier effect for the diffusion of the second n-type dopant into the first hole-transporting layer.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem ersten n-Dotierstoff hergestellt ist und der ersten lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem ersten p-Dotierstoff hergestellt ist. Somit ist hier zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht keine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere für die ersten n- und p-Dotierstoffe nötig, da diese in der jeweiligen Schicht durch chemische Bindungen fest eingebunden sind, so dass eine Diffusion nicht oder nur sehr geringfügig stattfindet. Somit kann eine Schicht eingespart werden, was die Gesamtdicke des ersten Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels und somit auch dessen Lichtabsorption erniedrigt und somit die Effizienz des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer made of the first electron transporting matrix material and the first n-type dopant and the first hole transporting layer made of the first hole transporting matrix material and the first p-type dopant. Thus, between the first electron-transporting layer and the first hole-transporting layer, no intermediate layer is necessary as a diffusion barrier for the first n- and p-type dopants, since these are firmly bound in the respective layer by chemical bonds, so that diffusion is not or only very slightly takes place. Thus, a layer can be saved, which lowers the total thickness of the first carrier generation layer stack and thus also its light absorption and thus increases the efficiency of the organic light emitting device.
In einer Ausführungsform besteht die erste elektronentransportierende Schicht aus dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial oder dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem zweiten n-Dotierstoff. Insbesondere ist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial nicht mit dem zweiten n-Dotierstoff vernetzt.In one embodiment, the first electron-transporting layer consists of the second electron-transporting matrix material or the second electron-transporting matrix material and the second n-type dopant. In particular, the second electron-transporting matrix material is not crosslinked with the second n-dopant.
Das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die NET-18, 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP), 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol, 1,3-Bis[2-(2,2'-bipyridine-o-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzen, 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol, Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium, 6,6'-Bis[5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazo-2-yl]-2,2'-bipyridyl, 2-phenyl-9,10-di(naphthalen-2-yl)-anthracen, 2,7-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]-9,9-dimethylfluoren, 1,3-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzen, 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, Tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)boran, 1-methyl-2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin, Phenyldipyrenylphosphinoxide, Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Materialien basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit sowie Gemische der vorgenannten Stoffe umfasst.The second electron-transporting matrix material may be selected from a group comprising NET-18, 2,2 ', 2' '- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole), 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP), 8-hydroxyquinolinolato-lithium , 4- (Naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole, 1,3-bis [2- (2,2'-bipyridine-o-yl) -1, 3,4-oxadiazo-5-yl] benzene, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4 -triazole, bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum, 6,6'-bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4-oxadiazo-2-yl] 2,2'-bipyridyl, 2-phenyl-9,10-di (naphthalen-2-yl) -anthracene, 2,7-bis [2- (2,2'-bipyridine-6-yl) -1, 3,4-oxadiazo-5-yl] -9,9-dimethylfluorene, 1,3-bis [2- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene, 2- naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane, 1-methyl-2 ( 4- (naphthalen-2-yl) phenyl) -1H-imidazo [4,5-f] [1,10] phenanthroline, phenyldipyrenylphosphine oxides, naphthalenetetracarboxylic dianhydride and its imides, perylenetetracarboxylic dianhydride and its imides, silacyclopentadiene unit-based siloxes, and mixtures the aforementioned substances.
In einer Ausführungsform ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial aus den gleichen Materialien ausgewählt wie das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.In one embodiment, the first electron transporting matrix material is selected from the same materials as the second electron transporting matrix material, said materials having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxide, and acrylic groups.
In einer Ausführungsform weist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial oder ein Anteil des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und ist mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Sulfonium- oder Iodoniumsalze umfasst. Der Anteil kann bei 0,5 bis 10 mol%, bevorzugt 0,5 bis 5 mol%, besonders bevorzugt bei 0,5 bis 2 mol% bezogen auf die Gesamtmenge an erstem elektronentransportierendem Matrixmaterial liegen. In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt das Verhältnis der Oxetan-, Epoxid- und/oder Acrylgruppen zu dem Vernetzungsinitiator 200:1 bis 10:1.In one embodiment, the first electron-transporting matrix material or a portion of the first electron-transporting matrix material has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups and is functionalized with a crosslinking initiator selected from a group which comprises sulfonium or iodonium salts. The proportion may be 0.5 to 10 mol%, preferably 0.5 to 5 mol%, particularly preferably 0.5 to 2 mol%, based on the total amount of first electron-transporting matrix material. In a preferred embodiment, the ratio of the oxetane, epoxy and / or acrylic groups to the crosslinking initiator is from 200: 1 to 10: 1.
Die so gewählten ersten elektronentransportierenden Matrixmaterialien beeinflussen die elektrooptischen Eigenschaften des organischen Licht emittierenden Bauelements nicht. Dies trifft sowohl auf die freien Moleküle als auch auf die mit den ersten n-Dotierstoffen vernetzten Moleküle zu.The first electron-transporting matrix materials thus selected do not influence the electro-optical properties of the organic light-emitting component. This applies both to the free molecules and to the molecules crosslinked with the first n-dopants.
Beispielsweise weist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln auf: For example, the first electron transporting matrix material has one of the following formulas:
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das erste elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen: The epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for more H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups. For example, the first electron-transporting matrix material may have one of the following formulas:
Ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial zusätzlich mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, weist es beispielsweise eine der folgenden Formeln auf: If the first electron-transporting matrix material is additionally functionalized with a crosslinking initiator, it has, for example, one of the following formulas:
R3 2S+A– oder R3I+A– können jedes beliebige H-Atom des Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atom des Aromaten durch R3 2S+A– oder R3I+A– substituiert sein. Die Reste R3 können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. Beispielsweise kann R3 ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A– handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 –, PF6 –, SbF6 – oder 0,5 CO3 2–.R 3 2 S + A - or R 3 I + A - can substitute any H atom of the aromatic. It can also be substituted by R 3 2 S + A - or R 3 I + A - several H atom of the aromatic. The radicals R 3 may be, for example, alkyl or aryl radicals. For example, R 3 may be a phenyl or methyl radical. A - is an anion, for example BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - or 0.5 CO 3 2- .
Der zweite n-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewähltThe second n-type dopant may be selected from a group
In einer Ausführungsform ist der erste n-Dotierstoff ein Cäsiumsalz, das zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. In one embodiment, the first n-type dopant is a cesium salt having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy, and acrylic groups.
Beispielsweise weist das Cäsiumsalz eine der folgenden Strukturen auf wobei R1 und R für einen Alkyl- oder Arylrest stehen, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.For example, the cesium salt has one of the following structures wherein R 1 and R stand for an alkyl or aryl radical having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
Beispielsweise ist R1 aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, 1,2-Phenylen-, 1,3-Phenylen-, 1,4-Phenylen und 2,6-Pyridylenreste umfasst, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.For example, R 1 is selected from a group comprising methyl, ethyl, propyl, butyl, 1,2-phenylene, 1,3-phenylene, 1,4-phenylene and 2,6-pyridylene radicals, which have at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
Beispielsweise ist R aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl, Ethyl-, Propyl-, Butyl- und Phenylreste umfasst, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.For example, R is selected from a group comprising methyl, ethyl, propyl, butyl and phenyl radicals having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
Beispielsweise weist das Cäsiumsalz eine der folgenden Formel auf: For example, the cesium salt has one of the following formula:
Die Epoxidgruppen können jedes H-Atom substituieren, das an den Arylrest gebunden ist. Es ist auch möglich, dass zwei H-Atome durch Epoxidgruppen ersetzt sind. Anstelle der Epoxidgruppen können auch Oxetan- oder Acrylgruppen stehen.The epoxide groups can substitute for any H atom attached to the aryl radical. It is also possible that two H atoms are replaced by epoxide groups. Oxetane or acrylic groups can also be used instead of the epoxide groups.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), beta-NPB N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), N,N'-Bis(phenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro), DMFL-TPD N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DMFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DPFL-TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), DPFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenyl-amino)-phenyl]-9H-fluor, N,N'-bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin, 2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)9,9-spiro-bifluoren, Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexan, 2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluoren, N,N,N',N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Die so gewählten ersten lochtransportierende Matrixmaterialien beeinflussen die elektrooptischen Eigenschaften des organischen Licht emittierenden Bauelements nicht. Dies trifft sowohl auf die freien Moleküle als auch auf die mit den ersten p-Dotierstoffen vernetzten Moleküle zu.The first hole-transporting matrix material may be selected from a group comprising α-NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB N, N'-bis (naphthalen-2-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), N, N'-bis (phenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), TPD ( N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine), spiro TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) - benzidine), spiro-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -spiro), DMFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N , N'-bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene), DMFL-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9- dimethylfluorene), DPFL-TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), DPFL-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (N, N-diphenylamino) - 9,9'-spirobifluorene), 9,9-bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-ylamino) -phenyl] -9H- fluorene, 9,9-bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-ylamino) -phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N'-bis-naphthalene) 2-yl-N, N'-bis-phenyl-amino) -phenyl] -9H-fluoro, N, N'-bis (phenanthren-9-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine, 2 , 7-bis [N, N-bis (9,9-spiro-bifluoren-2-yl) -amino] -9,9-spirobifluorene, 2,2'-bis [N, N-bis (biphenyl) 4-yl) amino] 9,9-spiro-bifluorene, 2,2'-bis (N, N-di-phenylamino) 9,9-spiro-bifluorene, di- [4- (N, N-ditolyl -amino) -phenyl] cyclohexane, 2,2 ', 7,7'-tetra (N, N-di-tolyl) amino-spiro-bifluorene, N, N, N', N'-tetra-naphthalene-2 yl-benzidine and mixtures of these compounds, said materials having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups. The first hole-transporting matrix materials selected in this way do not influence the electro-optical properties of the organic light-emitting component. This applies to both the free molecules and to the molecules crosslinked with the first p-type dopants.
In einer Ausführungsform weist das erste lochtransportierende Matrixmaterial oder ein Anteil des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und ist mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, der Sulfonium- oder Iodoniumsalze umfasst. Der Anteil kann bei 0,5 bis 10 mol%, bevorzugt 0,5 bis 5 mol%, besonders bevorzugt bei 0,5 bis 2 mol% bezogen auf die Gesamtmenge an erstem lochtransportierendem Matrixmaterial liegen.In one embodiment, the first hole transporting matrix material or a portion of the first hole transporting matrix material has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups and is functionalized with a crosslinking initiator selected from a group which comprises sulfonium or iodonium salts. The proportion may be 0.5 to 10 mol%, preferably 0.5 to 5 mol%, particularly preferably 0.5 to 2 mol%, based on the total amount of first hole-transporting matrix material.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann eine der folgenden Formeln aufweisen: The first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen: The epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for more H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups. For example, the first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
Ist das erste lochtransportierende Matrixmaterial zusätzlich mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, weist es beispielsweise eine der folgenden Formeln auf: If the first hole-transporting matrix material is additionally functionalized with a crosslinking initiator, it has, for example, one of the following formulas:
R3 2S+A– oder R3I+A– können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome des Aromaten durch R3 2S+A– oder R3I+A– substituiert sein. Die Reste R3 können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. Beispielsweise kann R3 ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A– handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 –, PF6 –, SbF6 – oder 0,5 CO3 2–.R 3 2 S + A - or R 3 I + A - can substitute any H atom of the aromatics. It is also more H atoms of the aromatic through R 3 2 S + A - or R 3 I + A - be substituted. The radicals R 3 may be, for example, alkyl or aryl radicals. For example, R 3 may be a phenyl or methyl radical. A - is an anion, for example BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - or 0.5 CO 3 2- .
In einer Ausführungsform ist der erste p-Dotierstoff eine Lewis-saure Verbindung, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.In one embodiment, the first p-type dopant is a Lewis acidic compound having at least one functional group selected from the group consisting of oxetane, epoxy, and acrylic groups.
Der erste p-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die MoOx, WOx, VOx, Kupferbenzoate wie Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Zinkphthalocyanin umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Der erste p-Dotierstoff kann bevorzugt aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Kupferbenzoate wie Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Zinkphthalocyanin umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.The first p-type dopant may be selected from a group consisting of (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, zinc phthalocyanine comprises MoO x, WO x, VO x, Kupferbenzoate such as Cu wherein said materials have at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups. The first p-type dopant may preferably be selected from a group comprising copper benzoates such as Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, zinc phthalocyanine, said materials having at least one functional Having group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
In einer Ausführungsform besteht die erste lochtransportierende Schicht aus dem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial oder dem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem zweiten p-Dotierstoff. Insbesondere ist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial nicht mit dem zweiten p-Dotierstoff vernetzt.In one embodiment, the first hole-transporting layer consists of the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the second p-type dopant. In particular, the second hole-transporting matrix material is not crosslinked with the second p-type dopant.
Der zweite p-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die MoOx, WOx, VOx, Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, Zinkphthalocyanin, NDP-2, und NDP-9 umfasst. Beispielsweise ist der zweite p-Dotierstoff V2O5, MoO3 oder WO3.The second p-type dopant may be selected from a group consisting of MoO x, WO x, VO x, Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, zinc phthalocyanine, NDP-2, and NDP. 9 For example, the second p-dopant is V 2 O 5 , MoO 3 or WO 3 .
Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), beta-NPB N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), (N,N'-Bis(phenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-l-yl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro), DMFL-TPD N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DMFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DPFL-TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), DPFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenyl-amino)-phenyl]-9H-fluor, N,N'-bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin, 2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)9,9-spiro-bifluoren, Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexan, 2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluoren, N,N,N',N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst.The second hole-transporting matrix material may be selected from a group comprising α-NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB N, N'-bis (naphthalen-2-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), (N, N'-bis (phenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine), spiro TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), spiro-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -spiro), DMFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) - N, N'-bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene), DMFL-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9.9 dimethylfluorene), DPFL-TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), DPFL-NPB (N, N'- Bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (N, N-diphenylamino) 9,9'-spirobifluorene), 9,9-bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-ylamino) -phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl-amino) phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N'-bis-naphthalen-2-yl-N, N'-bis-phenyl- amino ) -phenyl] -9H-fluoro, N, N'-bis (phenanthren-9-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine, 2,7-bis [N, N-bis (9,9 -spiro-bifluoren-2-yl) -amino] -9,9-spiro-bifluorene, 2,2'-bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9,9-spiro-bifluorene, 2,2'-bis (N, N-di-phenyl-amino) 9,9-spiro-bifluorene, di- [4- (N, N-ditolyl-) amino) -phenyl] cyclohexane, 2,2 ', 7,7'-tetra (N, N-di-tolyl) amino-spiro-bifluorene, N, N, N', N'-tetra-naphthalen-2-yl benzidine and mixtures of these compounds.
Der erste oder zweite p-Dotierstoff kann in der ersten lochtransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen% und besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen% vorliegen.The first or second p-type impurity may be present in the first hole-transporting layer in a proportion of 0.1 to 40% by volume, preferably 0.5 to 20% by volume, and more preferably 1 to 10% by volume.
Der erste oder zweite n-Dotierstoff kann in der ersten elektronentransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen% und besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen% vorliegen.The first or second n-type dopant may be present in the first electron-transporting layer in a proportion of 0.1 to 40% by volume, preferably 0.5 to 20% by volume, and more preferably 1 to 10% by volume.
Dadurch, dass das erste elektronentransportierende und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial im Vergleich zu dem ersten n-Dotierstoff und/oder dem ersten p-Dotierstoff im Überschuss vorliegt, kann gewährleistet werden, dass jedes oder nahezu jedes Molekül des ersten n- und/oder p-Dotierstoffs mit dem jeweiligen Matrixmaterial vernetzt ist oder wird.By virtue of the fact that the first electron-transporting and / or the first hole-transporting matrix material is present in excess in comparison to the first n-dopant and / or the first p-type dopant, it is possible to ensure that each or almost every molecule of the first n- and / or p-type dopant is or is crosslinked with the respective matrix material.
Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht können eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 nm bis 200 nm, bevorzugt 10 nm und 120 nm, besonders bevorzugt 30 und 80 nm aufweisen.The first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer may have a layer thickness in a range from 5 nm to 200 nm, preferably 10 nm and 120 nm, particularly preferably 30 and 80 nm.
Bei diesen Schichtdicken weist der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel eine Transmission auf, die größer als 80%, bevorzugt 90% in einem Wellenlängenbereich von ungefähr 400 nm bis ungefähr 700 nm ist.At these layer thicknesses, the carrier generation layer stack has a transmittance greater than 80%, preferably 90%, in a wavelength range of about 400 nm to about 700 nm.
In einer Ausführungsform weist das organische Licht emittierende Bauelement einen dritten organischen funktionellen Schichtenstapel und einen weiteren Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, auf. Der weitere Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel ist auf dem zweiten funktionellen Schichtenstapel angeordnet und der dritte organische funktionelle Schichtenstapel ist auf dem weiteren Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel angeordnet. Der dritte organische funktionelle Schichtenstapel kann wie der erste oder der zweite organische funktionelle Schichtenstapel aufgebaut sein. Der weitere Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel kann wie der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aufgebaut und hergestellt sein.In one embodiment, the organic light emitting device comprises a third organic functional layer stack and a further carrier generation layer stack. The further carrier generation layer stack is disposed on the second functional layer stack and the third organic functional layer stack is disposed on the further carrier generation layer stack. The third organic functional layer stack may be constructed like the first or the second organic functional layer stack. The further carrier generation layer stack may be constructed and manufactured like the carrier generation layer stack.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann in einer Ausführungsform als organische Licht emittierende Diode (OLED) ausgebildet sein.The organic light emitting device may be formed in one embodiment as an organic light emitting diode (OLED).
Die angegebenen Ausführungsformen des organischen Licht emittierenden Bauelements können gemäß nachfolgend genannten Verfahren hergestellt werden. Alle unter dem Verfahren genannten Merkmale des organischen Licht emittierenden Bauelements können auch Merkmale der oben ausgeführten Ausführungsbeispiele des organischen Licht emittierenden Bauelements sein.The specified embodiments of the organic light-emitting component can be produced according to the following methods. All of the features of the organic light-emitting component mentioned under the method can also be features of the above-described exemplary embodiments of the organic light-emitting component.
Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben. Das Verfahren umfasst folgende Verfahrensschritte:
- A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen Schichtenstapels auf einer ersten Elektrode,
- B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel,
- C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen Schichtenstapels auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel,
- D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel. Verfahrensschritt B) umfasst die folgenden Verfahrensschritte: B1) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden Schicht, und B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht.
- A) forming a first organic functional layer stack on a first electrode,
- B) forming a carrier generation layer stack on the first organic functional layer stack;
- C) forming a second organic functional layer stack on the carrier generation layer stack,
- D) arranging a second electrode on the second organic functional layer stack. Process step B) comprises the following process steps: B1) forming a first electron-transporting layer, and B2) forming a first hole-transporting layer.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B1) folgende Verfahrensschritte:
- B11) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel und
- B13) Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial.
- B11) applying a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant on the first organic functional layer stack and
- B13) crosslinking of the first n-type dopant with the first electron-transporting matrix material.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B2) folgende Verfahrensschritte:
- B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel und
- B23) Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial.
- B21) applying a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant on the first organic functional layer stack and
- B23) crosslinking of the first p-type dopant with the first hole-transporting matrix material.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B1) den folgenden Verfahrensschritt:
- B11) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, wobei der erste n-Dotierstoff und/oder der erste n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst oder B11) Aufbringen eines zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials oder eines zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines zweiten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
- B11) depositing a first electron-transporting matrix material and a first n-dopant on the first organic functional layer stack, wherein the first n-dopant and / or the first n-dopant and the first electron-transporting matrix material have at least one functional group selected from a group or B11) applying a second electron-transporting matrix material or a second electron-transporting matrix material and a second n-type dopant on the first organic functional layer stack.
In einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B11) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B13) Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs, mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial über die jeweils zumindest eine funktionelle Gruppe.
- B13) crosslinking of the first n-type dopant with the first electron-transporting matrix material via the respective at least one functional group.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B2) den folgenden Verfahrensschritt:
- B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, wobei der erste p-Dotierstoff und/oder der erste p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, oder B21) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials oder eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines zweiten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
- B21) depositing a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant on the first organic functional layer stack, wherein the first p-type dopant and / or the first p-type dopant and the first hole-transporting matrix material have at least one functional group selected from a group or B21) applying a second hole-transporting matrix material or a second hole-transporting matrix material and a second p-type dopant to the first organic functional layer stack.
In einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B21) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B23) Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial über die jeweils zumindest eine funktionelle Gruppe.
- B23) crosslinking of the first p-type dopant with the first hole-transporting matrix material via the respective at least one functional group.
In einer Ausführungsform wird das Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial in Verfahrensschritt B13) und/oder das Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial in Verfahrensschritt B23) durch einen Vernetzungsinitiator initiiert.In one embodiment, the crosslinking of the first n-dopant with the first electron-transporting matrix material in process step B13) and / or the crosslinking of the first p-dopant with the first hole-transporting matrix material in process step B23) is initiated by a crosslinking initiator.
In einer Ausführungsform ist der Vernetzungsinitiator aus einer Gruppe ausgewählt, die Stickoxidgase, Iodonium-, Sulfonium- und Nitrosoniumsalze umfasst.In one embodiment, the crosslinking initiator is selected from a group comprising nitrogen oxides, iodonium, sulfonium and nitrosonium salts.
In einer Ausführungsform ist das Iodonium- oder Sulfoniumsalz an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Material gebunden. Es ist auch möglich, dass das Iodonium- oder Sulfoniumsalz nur an einem Anteil des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials gebunden ist. In einer Ausführungsform ist das Iodonium- oder Sulfoniumsalz kovalent an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Material gebunden.In one embodiment, the iodonium or sulfonium salt is bound to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting material. It is also possible that the iodonium or sulfonium salt is only bound to a portion of the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting matrix material. In one embodiment, the iodonium or sulfonium salt is covalently bound to the first electron transporting matrix material and / or the first hole transporting material.
Als Iodonium- und Sulfoniumsalze können hier R2S+A– oder RI+A– an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Material gebunden sein. Die Reste R können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. Beispielsweise kann R3 ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A– handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 –, PF6 –, SbF6 – oder 0,5 CO3 2–.As iodonium and sulfonium salts here R 2 S + A - or RI + A - may be bound to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting material. The radicals R can be, for example, alkyl or aryl radicals. For example, R 3 may be a phenyl or methyl radical. A - is an anion, for example BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - or 0.5 CO 3 2- .
Bei dem Nitrosoniumsalz kann es sich beispielsweise um NO+SbF6 – handeln.The nitrosonium salt may be, for example, NO + SbF 6 - .
Gemäß einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B11) oder nach Verfahrensschritt B13) folgender Verfahrensschritt statt:
- B12) Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n-Dotierstoffs Die Maßnahmen in Verfahrensschritt B12) dienen dazu die Vernetzung zu aktivieren. Beispielsweise können Radikalkationen des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten n-Dotierstoffs gebildet werden. Insbesondere findet Verfahrensschritt B12) beim Einsatz von Iodonium- oder Sulfoniumsalzen als Vernetzungsinitiatoren statt.
- B12) Temperature increase or UV irradiation of the first electron-transporting matrix material and of the first n-dopant The measures in process step B12) serve to activate the crosslinking. For example, radical cations of the first electron-transporting matrix material and / or the first n-type dopant can be formed. In particular, process step B12) takes place when using iodonium or sulfonium salts as crosslinking initiators.
Gemäß einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B21) oder nach Verfahrensschritt B23) folgender Verfahrensschritt statt:
- B22) Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs, Die Maßnahmen in Verfahrensschritt B22) dienen dazu die Vernetzung zu aktivieren. Beispielsweise können Radikalkationen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten p-Dotierstoffs gebildet werden. Insbesondere findet Verfahrensschritt B22) beim Einsatz von Iodonium- oder Sulfoniumsalzen als Vernetzungsinitiatoren statt.
- B22) temperature increase or UV irradiation of the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant, the measures in step B22) serve to activate the crosslinking. For example, radical cations of the first hole-transporting matrix material and / or of the first p-type dopant can be formed. In particular, process step B22) takes place when using iodonium or sulfonium salts as crosslinking initiators.
In einer Ausführungsform wird die Temperatur in Verfahrensschritt B12) und/oder B22) auf 120°C, bevorzugt 80°C erhöht.In one embodiment, the temperature in process step B12) and / or B22) is increased to 120.degree. C., preferably 80.degree.
Ist der erste p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Oxetangruppen funktionalisiert oder ist der erste n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Oxetangruppen funktionalisiert, findet beispielsweise folgende Reaktion statt: steht in dem Reaktionsschema für den ersten p- oder n-Dotierstoff oder für das erste loch- oder elektronentransportierende Matrixmaterial, der mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert ist. Y+A– repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Vernetzungsinitiator. Das dargestellte Zwischenprodukt oder das Endprodukt reagiert mit einem weiterenBeispielsweise stehtfür einen ersten n-Dotierstoff folgender Formel:oder für einen p-Dotierstoff wie beispielsweise ein Oxetan-funktionalisiertes Kupferbenzoat.If the first p-type dopant and the first hole-transporting matrix material are functionalized with at least one oxetane group or if the first n-type dopant and the first electron-transporting matrix material are functionalized with at least one oxetane group, the following reaction takes place, for example: in the reaction scheme stands for the first p- or n-type dopant or for the first hole- or electron-transporting matrix material which is functionalized with at least one oxetane group. Y + A - represents in this reaction scheme an iodonium or sulfonium salt as a crosslinking initiator. The illustrated intermediate or end product reacts with another For example, stands for a first n-dopant of the following formula: or a p-type dopant such as an oxetane-functionalized copper benzoate.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann folgende Formel aufweisen: The first hole-transporting matrix material may have the following formula:
Beispielsweise weist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial folgende Formel auf: For example, the first electron-transporting matrix material has the following formula:
Ist der erste p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert oder ist der erste n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert, findet beispielsweise folgende Reaktion statt: steht in dem Reaktionsschema für den ersten p- oder n-Dotierstoff oder für das erste loch- oder elektronentransportierende Matrixmaterial, der mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert ist. Y+A– repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Vernetzungsinitiator. Das dargestellte Zwischenprodukt oder das Endprodukt reagiert mit einem weiterenBeispielsweise stehtfür einen ersten n-Dotierstoff folgender Formel: If the first p-dopant and the first hole-transporting matrix material are functionalized with at least one epoxide group, or if the first n-dopant and the first electron-transporting matrix material are functionalized with at least one epoxide group, the following reaction takes place, for example: in the reaction scheme stands for the first p- or n-type dopant or for the first hole- or electron-transporting matrix material which is functionalized with at least one epoxide group. Y + A - represents in this reaction scheme an iodonium or sulfonium salt as a crosslinking initiator. The illustrated intermediate or end product reacts with another For example, stands for a first n-dopant of the following formula:
Ist der erste p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Acrylgruppe funktionalisiert oder ist der erste n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Acrylgruppe funktionalisiert, findet beispielsweise folgende Reaktion statt: steht in dem Reaktionsschema für den ersten p- oder n-Dotierstoff oder für das erste loch- oder elektronentransportierende Matrixmaterial, der mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert ist. Y+A– repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Iodonium-, Sulfonium- und Nitrosoniumsalze als Vernetzungsinitiator. Das dargestellte Zwischenprodukt oder Endprodukt reagiert mit einem weiteren Beispielsweise stehtfür einen ersten n-Dotierstoff folgender Formel: If the first p-type dopant and the first hole-transporting matrix material are functionalized with at least one acrylic group or if the first n-type dopant and the first electron-transporting matrix material are functionalized with at least one acrylic group, the following reaction takes place, for example: in the reaction scheme stands for the first p- or n-type dopant or for the first hole- or electron-transporting matrix material which is functionalized with at least one epoxide group. Y + A - represents in this reaction scheme an iodonium, sulfonium and nitrosonium salts as a crosslinking initiator. The illustrated intermediate or end product reacts with another For example, stands for a first n-dopant of the following formula:
In einer Ausführungsform werden in Verfahrensschritt B11) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff, das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der zweite n-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht und/oder in Verfahrensschritt B21) werden das erste lochtransportierenden Matrixmaterial und der erste p-Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der zweite p-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht.In one embodiment, in method step B11) the first electron-transporting matrix material and the first n-dopant, the second electron-transporting matrix material or the second electron-transporting matrix material and the second n-dopant are applied from the gas phase and / or in method step B21) become the first hole-transporting matrix material and applying the first p-type dopant, the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the second p-type dopant from the gas phase.
In einer Ausführungsform werden in Verfahrensschritt B11) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff, das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der zweite n-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht und/oder in Verfahrensschritt B21) werden das erste lochtransportierenden Matrixmaterial und der erste p-Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der zweite p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht.In one embodiment, in method step B11) the first electron-transporting matrix material and the first n-dopant, the second electron-transporting matrix material or the second electron-transporting matrix material and the second n-dopant are applied from a solution and / or in method step B21) become the first hole-transporting matrix material and applying the first p-type dopant, the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material, and the second p-type dopant from a solution.
In einer Ausführungsform werden während der Vernetzung in Verfahrensschritt B13) und/oder B23) Gase abgespalten. Beispielsweise können N2, NOx, O2, CO und/oder CO2 frei werden.In one embodiment, gases are split off during the cross-linking in process step B13) and / or B23). For example, N 2 , NO x, O 2 , CO and / or CO 2 may be released.
In einer Ausführungsform ist das Lösungsmittel ein organisches Lösungsmittel. Das Lösungsmittel kann je nach Matrixmaterial und Dotierstoff polar oder unpolar sein. Beispielsweise können THF, Toluol, Phenetol, Anisol, Dichlormethan oder Acetonitril eingesetzt werden.In one embodiment, the solvent is an organic solvent. The solvent may be polar or non-polar depending on the matrix material and dopant. For example, THF, toluene, phenol, anisole, dichloromethane or acetonitrile can be used.
In einer Ausführungsform ist die zumindest eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe an den ersten n-Dotierstoff und/oder an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder an den ersten p-Dotierstoff und/oder an das erste lochtransportierende Matrixmaterial über eine Alkylgruppe angebunden.In one embodiment, the at least one oxetane, epoxy or acrylic group is attached to the first n-type dopant and / or to the first electron-transporting matrix material and / or to the first p-type dopant and / or to the first hole-transporting matrix material via an alkyl group.
In einer Ausführungsform ist das zumindest eine Iodonium- und Sulfoniumsalz an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder an das erste lochtransportierende Matrixmaterial über eine Alkylgruppe angebunden.In one embodiment, the at least one iodonium and sulfonium salt is attached to the first electron-transporting matrix material and / or to the first hole-transporting matrix material via an alkyl group.
Durch die Anbindung der jeweiligen funktionellen Gruppe über eine Alkylgruppe wird die Beweglichkeit bzw. die Flexibilität der jeweiligen funktionellen Gruppe erhöht, was zu einem höheren Grad der Vernetzung führt. By linking the respective functional group via an alkyl group, the mobility or flexibility of the respective functional group is increased, which leads to a higher degree of crosslinking.
So kann die Löslichkeit den ersten n-Dotierstoff, des ersten p-Dotierstoff, des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials erhöht werden. Insbesondere liegt diese Ausführungsform vor, wenn in Verfahrensschritt B11) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial und der erste p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden.Thus, the solubility of the first n-type dopant, the first p-type dopant, the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting matrix material can be increased. In particular, this embodiment is present if, in method step B11), the first electron-transporting matrix material and the first n-type dopant are applied from a solution and / or in step B21) the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant are applied from a solution.
Gemäß einer Ausführungsform ist die Alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt, die Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und Heptylgruppen umfasst. Bevorzugt sind Pentyl- und Hexylgruppen, besonders bevorzugt Hexylgruppen. Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit der Figur beschriebenen Ausführungsbeispielen.In one embodiment, the alkyl group is selected from a group comprising butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups. Preference is given to pentyl and hexyl groups, particularly preferably hexyl groups. Further advantages, advantageous embodiments and developments emerge from the exemplary embodiments described below in conjunction with the FIGURE.
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleichwirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die in der Figur dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.In the exemplary embodiments and figures, identical, identical or equivalent elements can each be provided with the same reference numerals. The elements shown in the figure and their proportions with each other are not to be regarded as true to scale, but individual elements, such as layers, components, components and areas, for better presentation and / or better understanding may be exaggerated.
In
Das Substrat
Das Bauelement in
Die erste Elektrode
Die Barrieredünnschicht
Die Emissionsschichten
Beispielsweise kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Löcherblockierschicht vorhanden sein, die 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol) umfasst. Weiterhin kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Elektronenblockierschicht vorhanden sein, die beispielsweise NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin) umfasst.For example, as the charge carrier blocking layer, there may be a hole blocking layer comprising 2,2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole). Further, as the charge carrier blocking layer, there may be an electron blocking layer comprising, for example, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine).
Materialien für die Lochtransportschichten
Weiterhin können für die Elektronentransportschichten
Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel
- – Aufbringen einer Lösung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des n-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel
30 in einem organischen Lösungsmittel. - – Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten n-Dotierstoff über die Oxetangruppen mit NO+SbF6 – als Vernetzungsinitiator.
- - Applying a solution of the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant on the first organic
functional layer stack 30 in an organic solvent. - - Crosslinking of the first electron-transporting matrix material with the first n-dopant via the Oxetangruppen with NO + SbF 6 - as a crosslinking initiator.
Die erste lochtransportierende Schicht
- – Aufbringen einer Lösung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs auf der ersten elektronentransportierenden Schicht
41 in einem organischen Lösungsmittel. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
- - Applying a solution of the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant on the first electron-transporting
layer 41 in an organic solvent. The first hole-transporting matrix material has the following formula:
Der erste p-Dotierstoff ist ein Oxetan-funktionalisiertes Kupferbenzoat. Es ist auch möglich, dass die Oxetangruppen, das Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Vernetzungsinitiator über eine Hexylgruppe angebunden sind.
- – Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten p-Dotierstoff über die Oxetangruppen mit NO+SbF6 – als Vernetzungsinitiator.
- - Crosslinking of the first hole-transporting matrix material with the first p-type dopant via the Oxetangruppen with NO + SbF 6 - as a crosslinking initiator.
Die erste elektronentransportierende Schicht
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.The invention is not limited by the description based on the embodiments of these. Rather, the invention encompasses any novel feature as well as any combination of features, including in particular any combination of features in the claims, even if this feature or combination itself is not explicitly stated in the patent claims or exemplary embodiments.
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